JPH0558467B2

JPH0558467B2 -

Info

Publication number: JPH0558467B2
Application number: JP21080385A
Authority: JP
Inventors: Koichiro Sagawa; Masahiro Takehara
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 1985-09-24
Filing date: 1985-09-24
Publication date: 1993-08-26
Also published as: JPS6270466A

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は、クレヨン、パステル、色鉛筆芯等の
固形描画材に関するものである。

従来の技術とその問題点一般に、クレヨン、パステル、色鉛筆芯等の固
形描画材には、有機及び無機顔料を、樹脂、ワツ
クス、油脂、有機溶剤、或いは水溶性高分子の水
溶液等と共に混練し成型して得られる。

かかる固形描画材には、良好な書き味を有す
る、ベタつかない、折れにくい、紙面に対する付
着性に優れる、色がよく伸び、鮮やかな色調を呈
するといつた特性が求められている。

しかしながら、従来の固形描画材に於いて、こ
れらの特性を充分満足するものは得られておら
ず、例えばクレヨン等では、書き味を向上せんと
して低融点の油脂、有機溶剤等を添加すると、ベ
タついたり、折れ易くなり、また、ベタつきを改
善せんとして樹脂や高融点のワツクス類を添加す
ると、紙面に対する付着性が低下し、書き味が悪
くなるといつた問題が生じる。また、固形描画材
の着色に用いられるフタロシアニン系顔料、ジオ
キサン系顔料、キナクリドン系顔料、アントラキ
ノン系顔料、インジゴ、チオインジゴ系顔料、キ
ノフタロン系顔料、アゾ系顔料、ペリノン、ペリ
レン系顔料、イソインドリノン系顔料及びカーボ
ンブラツク等の有機顔料や、タルク、マイカ、炭
酸カルシユウム、二酸化チタン、酸化クロム、ベ
ンガラ、黄酸化鉄、カドミウムイエロー、チタン
イエロー、黄鉛、亜鉛黄、クロム酸バリウム、黄
土、鉛シアナミド等の無機顔料は、一般に分散性
が悪く、樹脂、ワツクス、油脂、有機溶剤と混練
する際、顔料粒子の凝集が起こり、ザラついて書
き味が悪くなつたり色むらや光沢を失う原因とな
ることが知られており、かかる問題点の解決も求
められている。

一方、従来のパステルでは、上述した体質顔料
と着色顔料をトランガムゴムやアラビアゴム等の
水溶液を固着材として練り合わせ、乾燥したもの
が使用されているため、脆く崩れやすい、紙に対
する付着性が弱く、色移りが悪いといつた欠点を
有することが知られている。

問題点を解決する為の手段本発明者らは上述した欠点の改善された描画材
を提供せんとして鋭意研究を行なつてきた結果、
先に無機顔料の表面改質剤及び、有機顔料の表面
改質剤として開発したN〓−長鎖アシル塩基性ア
ミノ酸（特開昭60−67565号公報、特開昭61−
136555号公報）を、顔料の表面改質効果を併せ持
つ一種の体質顔料として描画材に添加することに
よつて、良好な書き味を有する、ベタつかない、
折れにくい、紙面に対する付着性に優れる、色が
よく伸び、鮮やかな色調を呈するといつた数々の
要求特性を具備した画期的な描画材が得られるこ
とを見いだし本発明を完成するに至つた。

本発明でもちいられるN〓−長鎖アシル塩基性
アミノ酸は、リジンやオルニチンなどのα、ω塩
基性アミノ酸に疏水性のアミノ基を導入すること
によつて容易に得られる。例えば、これらの塩基
性アミノ酸のα位のアミノ基を保護した後、公知
のSchotten−Baumann反応にてω位のアミノ基
をアシル化し、しかる後にα位の保護基を外すこ
とにより、目的とするN〓−長鎖アシル塩基性ア
ミノ酸を得ることができる。或いは、特公昭51−
28610号公報記載の方法によつても同様に得るこ
とができる。上述したN〓−長鎖アシル塩基性ア
ミノ酸を構成する塩基性アミノ酸としては、リジ
ン、オルニチン等が挙げられ、これらは光学活性
体であつてもラセミ体であつてもよい。また、ア
シル基としては炭素数８ないし22の飽和または不
飽和の脂肪族アシル基が用いられ、具体的にはカ
プリロイル、ラウロイル、ミリストイル、パルミ
トイル、ステアロイル、硬化牛脂油アシル、牛脂
アシル、ココイル、ベヘノイル等が挙げられる。
更にこれらの混合物であつてもよい。

本発明の固形描画材を製造する方法としては、
特殊な手法は必要なく、通常の方法がそのまま用
いられる。

例えば、クレヨンを製造する場合では、有機及
び無機顔料にN〓−長鎖アシル塩基性アミノ酸を
加え、ボールミル、アトマイザー、ヘンシエルミ
キサー等の粉砕機により混合、共粉砕した後、樹
脂、ワツクス、油脂、有機溶剤等と共に三本ロー
ル等で加熱混練し、型入れした後冷却して成型す
る方法、或いは樹脂、ワツクス、油脂、有機溶剤
等に有機および無機顔料を添加する際にNω−長
鎖アシル塩基性アミノ酸を同時に添加し加熱混練
し、型入れした後冷却して成型する方法等が挙げ
られる。一方、パステルの製造法としては、従来
の方法のように、顔料とN〓−長鎖アシル塩基性
アミノ酸を水溶性高分子の水溶液と共に混練した
後成型し、乾燥させる方法のほか、連結剤を用い
ずに顔料とN〓−長鎖アシル塩基性アミノ酸との
混合物をそのまま圧縮成型しパステルとすること
もできる。

これらのクレヨンや、パステルの製造に際し、
添加されるN〓−長鎖アシル塩基性アミノ酸の量
は用いる樹脂、ワツクス、油脂及び顔料の種類は
混合比等に応じて異なるが、概ね描写材の全体の
0.1重量％〜60重量％、通常は、１重量％〜20重
量％が用いられる。尚、本発明で用いられるN〓
−長鎖アシル塩基性アミノ酸の形態及び粒径に関
しては特に規定するものはなく、必要に応じ適宜
微粉末化した後使用すればよい。

本発明の固形の描画材製造に際し用いられる顔
料を例示すると、有機顔料としては、フタロシア
ニン系顔料、ジオキサン系顔料、キナクリドン系
顔料、アントラキノン系顔料、インジゴ、チオイ
ンジゴ系顔料、キノフタロン系顔料、アゾ系顔
料、ペリノン、ペリレン系顔料、イソインドリン
系顔料及びカーボンブラツク等が挙げられる。ま
た、無機顔料としては、バライト粉、沈降性硫酸
バリウム、炭酸バリウム、炭酸石灰粉、クレー、
シリカ粉、タルク、塩基性炭酸マグネシユウム、
アルミナホワイト、グロスホワイト、サチン白、
亜鉛華、鉛白、塩基性硫酸鉛、リトポン、硫化亜
鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、黒色酸化鉄、
黄鉛、亜鉛黄、クロム酸バリウム、カドミウムイ
エロー、黄酸化鉄、黄土、チタン黄、鉛シアナミ
ド、鉛酸カルシユウム等が挙げられる。しかしな
がら、本発明の描画材に用い得る顔料は上記のも
のに限定されるものではない。

また、クレヨンの製造に際し用いられる油脂と
しては、カルナバロウ、鯨ロウ、白ロウ、蜜ロ
ウ、木ロウ、などの天然ワツクス類や、ケトンワ
ツクス、マイクロクリスタリンワツクス、パラフ
インワツクス等の合成ワツクス類が、また、有機
溶剤としてはシクロヘキサン、メチルシクロペン
タン、エチルシクロヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、デカン、トルエン、キシレン、シクロヘキサ
ノール、シクロヘキサノン、１，１，１−トリク
ロロエタン、トリクロロエチレン、１，２−ジク
ロロエタン、エチルベンゼン、１−クロロブタ
ン、２−ブタノン、２，４−ジメチルペンタン等
が挙げられる。

本発明の固形描画材に用いられる樹脂として
は、例えば、ポリ塩化ビニル樹脂、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、パリスチロール、ポリメタ
クリル酸メチル、ポリビニルブチラール、アクリ
ルースチレン−共重合物、アクリル−スチレン−
ブタジエン共重合物等が例示される。また、連結
剤として用いられる水溶性高分子としては、トラ
ンガムゴム、アラビアゴム、カルボキシメチルセ
ルロース、ヒドロキシエチルセルロース、キチ
ン、キトサン、ポリアミノ酸等があげられる。

更に、N〓−長鎖アシル塩基性アミノ酸の効果
を損なわない範囲内において、従来より用いられ
ていル他の添加剤、例えば、界面活性剤、滑剤、
湿潤剤、軟化剤等を併用することはなんら差し支
えない。

本発明の効果本発明で用いられる炭素数８〜22のアシル基を
有するN〓−長鎖アシル塩基性アミノ酸は、高い
付着性を有し、紙への定着性がよくしかも固形描
画材を製造する際の圧縮成型性高める結果、色む
らや、書き味の低下をもたらす連結剤の含有量を
低減することができる。また、N〓−長鎖アシル
塩基性アミノ酸は、柔かな板状の結晶であり、へ
き解性を有するため、その摩擦係数は著しく小さ
く、これを含有した本発明の固形描画材は、極め
て滑らかな書き味を有している。更に、N〓−長
鎖アシル塩基性アミノ酸は、無機及び有機顔料の
有機媒体中への分散性向上にも効果を発揮するた
め、色の伸び、鮮やかさに優れるという特長をも
有する。

次に、本発明の内容を実施例を挙げ、更に詳細
に説明する。尚、以下の実施例に於ける部とは何
れも重量部である。

実施例１表−１に各種体質顔料の粒子一接点当たりの付
着力を示す。測定は、島津製作所製の付着力試験
機を用いて、60％の空隙率下で行なつた。

表−１付着力（dyn／接点） N〓−ラウロイルリジン 1.9×10 タルク 1.35×10 マイカ 0.13×10 上記の結果が示すごとく、N〓−ラウロイルリ
ジンは、他の体質に顔料に比べ高い付着力を有し
ており、圧縮成型性及び付着性に優れた粉体であ
ることがわかる。

実施例２曽田式振り子型油性試験機の回転軸に各種の体
質顔料を塗布し、それらの摩擦係数測定を行なつ
た。結果を表−２に示す。

表−２摩擦係数 N〓−ラウロイルリジン 0.086 タルク 0.318 マイカ 0.322 上記の結果が示すように、本発明のN〓−ラウ
ロイルリジンは、他の体質顔料に比べ著しく低い
摩擦係数を有しており、そのため、クレヨン等に
添加することによつて、その書き味を滑らかにす
ることができる。

実施例３本発明例比較例ケトンワツクス 100部 100部マイクロクリスタリンス 50 50 ワセリン 20 20 マシン油 15 15 タルク 65 65 炭酸カルシユウム 70 70 フタロシアニンブルー 20 20 N〓−ラウロイルリジン５ … 上記油性成分を加熱溶融する。そこへ予めボー
ルミルにて30分混合処理したタルク、炭酸カルシ
ユウム、フタロシアニンブルー、N〓−ラウロイ
ルリジンの混合物を加え、撹拌後型に流し込んで
冷却固化させクレヨンを得た。比較例には、N〓
−ラウロイルリジンを配合せず、同様に作つたも
のを用いた。本発明のクレヨンは、比較例に比べ
色の伸び、鮮やかさともに優れていた。

実施例４本発明例比較例ケトンワツクス 20部 20部マイクロクリスタリンワツクス
６６ワセリン６６スピンドル油８８マシン油４４炭酸カルシユウム 70 70 カーボンブラツク 10 10 N〓−パルミトイルリジン 10 … 上記油性成分を加熱溶融する。そこへ予めボー
ルミルにて30分混合処理したタルク、炭酸カルシ
ユウム、フタロシアニンブルー、N〓−パルミト
イルリジンの混合物を加え、撹拌後型に流し込ん
で冷却固化させ黒色クレヨンを得た。本発明例の
クレヨンは比較例のものに比べ損折強度、色の伸
びともに優れ、厚塗り性も良好であつた。

実施例５本発明例比較例モタンワツクス 20部 20部 α−オレフイン 10 10 ポリエチレンワツクス 10 10 ヒマシ油２２フタロシアニングリーン５５タルク５５ N〓−ラウロイルリジン 10 … 上記混合物を混練し、100℃にて溶融し、これ
を押し出し成型機に入れ、100℃で圧力100Kg／cm²
で直径0.9mmのノズルから押し出し青色芯を得た。
本発明の芯は比較例の芯に比べ曲げ強さ、色の伸
び、書き味ともに比較例に比べ優れていた。

実施例６本発明例比較例硫酸バリウム 75部 85 二酸化チタン 10 10 Ｎ−ラウロイルリジン 10 … ロジン石鹸２２１％アラビアゴム水溶液 15 15 上記組成物を混練し、押し出し造粒法により平
均粒径１mmの粒状物を作り、80℃で90分乾燥後、
金型に入れ、1000Kg／cmの圧力で圧縮成型し、棒
状のパステルを得た。本発明のパステルは、滑ら
かな書き味を有しており、また、その強度も比較
例に比べ優れていた。

Claims

【特許請求の範囲】

１炭素数８〜22アシル基を有するNω−長鎖ア
シル塩基性アミノ酸を含有してなる固形描画材。