JPH0532913A - 水不溶性染料混合物 - Google Patents
水不溶性染料混合物Info
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- JPH0532913A JPH0532913A JP3314991A JP3314991A JPH0532913A JP H0532913 A JPH0532913 A JP H0532913A JP 3314991 A JP3314991 A JP 3314991A JP 3314991 A JP3314991 A JP 3314991A JP H0532913 A JPH0532913 A JP H0532913A
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- dyeing
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記式で表わされる２種類の構造の化合物の
夫々特定の結晶変態を２：８〜８：２重量比で混合して
なる水不溶性染料混合物。 【化１】 （式中、Ｒは−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣＨ3 又は−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2
Ｈ4 ＯＨを表わす。） 【効果】 本染料混合物は染色時の温度依存性が良好で
ある。
夫々特定の結晶変態を２：８〜８：２重量比で混合して
なる水不溶性染料混合物。 【化１】 （式中、Ｒは−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣＨ3 又は−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2
Ｈ4 ＯＨを表わす。） 【効果】 本染料混合物は染色時の温度依存性が良好で
ある。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水不溶性染料混合物に
関するもので、詳しくは、高温で苛酷な条件でもポリエ
ステル繊維等を均一に染色することができ、しかも、ｐ
Ｈ依存性に優れた赤色系の水不溶性モノアゾ染料混合物
に関するものである。
関するもので、詳しくは、高温で苛酷な条件でもポリエ
ステル繊維等を均一に染色することができ、しかも、ｐ
Ｈ依存性に優れた赤色系の水不溶性モノアゾ染料混合物
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、ポリエステル繊維類の染色法とし
て、液流染色法、チーズ染色法又はパッケージ染色法が
広く採用されているが、これら染色法の場合、緻密に巻
かれた被染物の層内に染色分散液を強制循環させる必要
があるため、ここで用いる水不溶性の分散染料として
は、各種堅牢度が優れている他、分散安定性の良好なも
のが要求される。特に、最近、染色浴比の低下、分散剤
使用量の低下及び染色温度の高温化など、染色条件が苛
酷になってきているので、従来、分散安定性について問
題とされていなかった分散染料についても問題となる場
合がある。前記式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料の場合
も、各種堅牢度は優れているものの、上記のような染色
条件においては分散安定性が不良であった。
て、液流染色法、チーズ染色法又はパッケージ染色法が
広く採用されているが、これら染色法の場合、緻密に巻
かれた被染物の層内に染色分散液を強制循環させる必要
があるため、ここで用いる水不溶性の分散染料として
は、各種堅牢度が優れている他、分散安定性の良好なも
のが要求される。特に、最近、染色浴比の低下、分散剤
使用量の低下及び染色温度の高温化など、染色条件が苛
酷になってきているので、従来、分散安定性について問
題とされていなかった分散染料についても問題となる場
合がある。前記式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料の場合
も、各種堅牢度は優れているものの、上記のような染色
条件においては分散安定性が不良であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は上記実情
に鑑み、前記式〔Ｉ〕で示される２種類の構造のモノア
ゾ染料の分散安定性を改善すべく検討を行なったとこ
ろ、前記式を有する化合物であっても特定の結晶型を持
つ場合には、分散安定性が著しく優れていることを見い
出し、先に特許出願を行なった。（特願平１−３０３６
０９号及び同１−３０３６１０号）ところが、引き続く
検討によれば、この特定の結晶型を持つ前記式〔Ｉ〕で
示される２種類の構造のモノアゾ染料は各々、単独で用
いた場合、染色時における温度依存性が若干、劣ること
が判明した。
に鑑み、前記式〔Ｉ〕で示される２種類の構造のモノア
ゾ染料の分散安定性を改善すべく検討を行なったとこ
ろ、前記式を有する化合物であっても特定の結晶型を持
つ場合には、分散安定性が著しく優れていることを見い
出し、先に特許出願を行なった。（特願平１−３０３６
０９号及び同１−３０３６１０号）ところが、引き続く
検討によれば、この特定の結晶型を持つ前記式〔Ｉ〕で
示される２種類の構造のモノアゾ染料は各々、単独で用
いた場合、染色時における温度依存性が若干、劣ること
が判明した。
【０００４】本発明は、前記式〔Ｉ〕で示される２種類
の構造のモノアゾ染料の染色時における温度依存性を改
善することを目的とするものであり、本発明者等が更に
検討を行なった結果、前記式〔Ｉ〕で示されかつ特定の
結晶型を持つ２種類のモノアゾ染料を特定の割合で混合
して使用する時には温度依存性が大幅に改善されること
を見い出した。
の構造のモノアゾ染料の染色時における温度依存性を改
善することを目的とするものであり、本発明者等が更に
検討を行なった結果、前記式〔Ｉ〕で示されかつ特定の
結晶型を持つ２種類のモノアゾ染料を特定の割合で混合
して使用する時には温度依存性が大幅に改善されること
を見い出した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、前記
式〔Ｉ〕に於けるＲが−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣＨ3 である染料
で、かつ回折角（２θ）約６．６°に最も強いピーク、
更に約１１．４°、３１．６°及び３３．８°に３本の
弱いピークを示すＸ線回折図（ＣｕＫα）により特徴づ
けられる結晶変態を有するモノアゾ染料と、前記式
〔Ｉ〕に於けるＲが−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＨである染
料で、かつ回折角（２θ）約６．２°、１４．５°及び
約２５．２°に３本の強いピーク、更に約１８．２°及
び１９．４°に２本の中間ピークを示すＸ線回折図（Ｃ
ｕＫα）により特徴づけられる結晶変態を有するモノア
ゾ染料とを２：８〜８：２重量比で混合してなる水不溶
性染料混合物に存する。
式〔Ｉ〕に於けるＲが−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣＨ3 である染料
で、かつ回折角（２θ）約６．６°に最も強いピーク、
更に約１１．４°、３１．６°及び３３．８°に３本の
弱いピークを示すＸ線回折図（ＣｕＫα）により特徴づ
けられる結晶変態を有するモノアゾ染料と、前記式
〔Ｉ〕に於けるＲが−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＨである染
料で、かつ回折角（２θ）約６．２°、１４．５°及び
約２５．２°に３本の強いピーク、更に約１８．２°及
び１９．４°に２本の中間ピークを示すＸ線回折図（Ｃ
ｕＫα）により特徴づけられる結晶変態を有するモノア
ゾ染料とを２：８〜８：２重量比で混合してなる水不溶
性染料混合物に存する。
【０００６】以下、本発明の内容について詳細に説明す
る。本発明において、前記式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ
染料は、Ｒが−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣＨ3 の場合と−Ｃ2 Ｈ4 Ｏ
Ｃ2 Ｈ4 ＯＨの場合の２種類の構造を含むが、各染料は
通常、２−シアノ−４−ニトロアニリンを常法によりジ
アゾ化し、次いで、これを水性媒体中、−５〜１５℃、
好ましくは−５〜５℃の温度で０．５〜１０時間程度、
各々、対応するピリジン系カップラーとカップリング反
応することにより合成することができる。しかし、ここ
で得られた前記式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ化合物のケ
ーキはＲが−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣＨ3 の場合及び−Ｃ2Ｈ4 Ｏ
Ｃ2 Ｈ 4 ＯＨの場合のいずれもほぼ無定型に近い結晶変
態であるので、本発明では更に、各ケーキを特定条件下
で処理することにより上述した特定の結晶型とする必要
がある。この処理方法としては、通常、カップリング反
応で得られたケーキを水媒体中に分散し、場合によ
り、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物、
リグニンスルホン酸ソーダが主成分であるサルファイト
パルプ廃液の濃縮物等の分散剤の存在下、６０〜１３０
℃、好ましくは８０〜１００℃の温度で０．５〜３０時
間、好ましくは１〜１０時間、攪拌処理する方法、又は
メタノール、エタノール又はブタノールなどのアルコ
ール類、ジオキサンなどのエーテル類、エチレングリコ
ール、グリコールエーテル等の有機溶媒中に分散し、１
５〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃の温度で０．５
〜１０時間程度、攪拌処理する方法が採用される。本発
明では、通常、前記式〔Ｉ〕で示される２種類の構造の
モノアゾ化合物を別々に処理するが、場合により、夫々
対応する各カップリング成分を混合して使用し、カップ
リング反応による前記式〔Ｉ〕で示される２種類の構造
のモノアゾ染料の合成を同一系内で実施して染料混合物
を取得し、引き続きこの混合物を同時に処理してもよ
い。
る。本発明において、前記式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ
染料は、Ｒが−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣＨ3 の場合と−Ｃ2 Ｈ4 Ｏ
Ｃ2 Ｈ4 ＯＨの場合の２種類の構造を含むが、各染料は
通常、２−シアノ−４−ニトロアニリンを常法によりジ
アゾ化し、次いで、これを水性媒体中、−５〜１５℃、
好ましくは−５〜５℃の温度で０．５〜１０時間程度、
各々、対応するピリジン系カップラーとカップリング反
応することにより合成することができる。しかし、ここ
で得られた前記式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ化合物のケ
ーキはＲが−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣＨ3 の場合及び−Ｃ2Ｈ4 Ｏ
Ｃ2 Ｈ 4 ＯＨの場合のいずれもほぼ無定型に近い結晶変
態であるので、本発明では更に、各ケーキを特定条件下
で処理することにより上述した特定の結晶型とする必要
がある。この処理方法としては、通常、カップリング反
応で得られたケーキを水媒体中に分散し、場合によ
り、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物、
リグニンスルホン酸ソーダが主成分であるサルファイト
パルプ廃液の濃縮物等の分散剤の存在下、６０〜１３０
℃、好ましくは８０〜１００℃の温度で０．５〜３０時
間、好ましくは１〜１０時間、攪拌処理する方法、又は
メタノール、エタノール又はブタノールなどのアルコ
ール類、ジオキサンなどのエーテル類、エチレングリコ
ール、グリコールエーテル等の有機溶媒中に分散し、１
５〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃の温度で０．５
〜１０時間程度、攪拌処理する方法が採用される。本発
明では、通常、前記式〔Ｉ〕で示される２種類の構造の
モノアゾ化合物を別々に処理するが、場合により、夫々
対応する各カップリング成分を混合して使用し、カップ
リング反応による前記式〔Ｉ〕で示される２種類の構造
のモノアゾ染料の合成を同一系内で実施して染料混合物
を取得し、引き続きこの混合物を同時に処理してもよ
い。
【０００７】次に、本発明で特定する結晶型について図
面により説明する。図１及び図２は粉体Ｘ線回折法にお
けるＣｕＫα線による回折状態をプロポーショナルカウ
ンターを使用して記録したＸ線回折図であり、横軸は回
折角（２θ）、縦軸は回折強度を示し、図１は前示式
〔Ｉ〕に於けるＲが−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣＨ3 であるモノアゾ
染料の場合の本発明の結晶型であり、また、図２は前示
式〔Ｉ〕に於けるＲが−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＨである
モノアゾ染料の場合の本発明の結晶型である。いずれ
も、所定の回折角（２θ）にピークを持つことが判る。
なお、Ｘ線回折法による回折角は、同一結晶型のもので
あれば、±０．１°程度の誤差で常に一致するものであ
る。
面により説明する。図１及び図２は粉体Ｘ線回折法にお
けるＣｕＫα線による回折状態をプロポーショナルカウ
ンターを使用して記録したＸ線回折図であり、横軸は回
折角（２θ）、縦軸は回折強度を示し、図１は前示式
〔Ｉ〕に於けるＲが−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣＨ3 であるモノアゾ
染料の場合の本発明の結晶型であり、また、図２は前示
式〔Ｉ〕に於けるＲが−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＨである
モノアゾ染料の場合の本発明の結晶型である。いずれ
も、所定の回折角（２θ）にピークを持つことが判る。
なお、Ｘ線回折法による回折角は、同一結晶型のもので
あれば、±０．１°程度の誤差で常に一致するものであ
る。
【０００８】本発明においては、前示式〔Ｉ〕で示さ
れ、かつ特定の結晶型を有する２種類の赤色系モノアゾ
染料を混合して使用することを必須の要件とする。その
混合割合は、前示式〔Ｉ〕に於けるＲが−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ
Ｈ3 である染料：−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＨである染料
が２：８〜８：２重量比、好ましくは３：７〜７：３重
量比である。この混合割合は、どちらか一方の成分が多
過ぎても少な過ぎても、染色時における温度依存性を十
分に改善することはできない。なお、本発明において
は、目的とする色調を達成するために、その他の各種染
料を適宜配合して使用することは差し支えない。
れ、かつ特定の結晶型を有する２種類の赤色系モノアゾ
染料を混合して使用することを必須の要件とする。その
混合割合は、前示式〔Ｉ〕に於けるＲが−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ
Ｈ3 である染料：−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＨである染料
が２：８〜８：２重量比、好ましくは３：７〜７：３重
量比である。この混合割合は、どちらか一方の成分が多
過ぎても少な過ぎても、染色時における温度依存性を十
分に改善することはできない。なお、本発明において
は、目的とする色調を達成するために、その他の各種染
料を適宜配合して使用することは差し支えない。
【０００９】本発明のピリジン系のモノアゾ染料混合物
により染色しうる繊維類としては、通常、ポリエチレン
テレフタレート、テレフタル酸と１，４−ビス−（ヒド
ロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物などよりな
るポリエステル繊維、あるいは木綿、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙げら
れる。
により染色しうる繊維類としては、通常、ポリエチレン
テレフタレート、テレフタル酸と１，４−ビス−（ヒド
ロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物などよりな
るポリエステル繊維、あるいは木綿、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙げら
れる。
【００１０】本発明の染料混合物を用いてポリエステル
繊維を染色するには、常法により分散剤としてナフタレ
ンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アル
コール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸
塩などを用いて、水性媒質中に分散させた染色浴または
捺染糊を調製し浸染又は捺染を行なうことができる。ま
た、例えば浸染の場合、上述のような高温染色法、キャ
リヤー染色法、サーモゾル染色法などの染色処理法を適
用することができ、しかもこれらの方法で苛酷な染色条
件を採用しても、本発明のモノアゾ染料混合物は分散安
定性及びｐＨ依存性に優れているので、ポリエステル繊
維ないしはその混紡品を良好に染色することができる。
具体的には、ポリエステル繊維類を染色温度１２５〜１
４０℃、染浴比が１５倍以下、染料に対する分散剤の使
用割合が３重量倍以下の苛酷な条件下で、水性媒体中、
分散剤の存在下で吸尽染色することも可能である。な
お、場合により染色浴にギ酸、酢酸、リン酸、硫酸アン
モニウムなどの酸性物質を添加すれば、更に好結果が得
られる。
繊維を染色するには、常法により分散剤としてナフタレ
ンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アル
コール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸
塩などを用いて、水性媒質中に分散させた染色浴または
捺染糊を調製し浸染又は捺染を行なうことができる。ま
た、例えば浸染の場合、上述のような高温染色法、キャ
リヤー染色法、サーモゾル染色法などの染色処理法を適
用することができ、しかもこれらの方法で苛酷な染色条
件を採用しても、本発明のモノアゾ染料混合物は分散安
定性及びｐＨ依存性に優れているので、ポリエステル繊
維ないしはその混紡品を良好に染色することができる。
具体的には、ポリエステル繊維類を染色温度１２５〜１
４０℃、染浴比が１５倍以下、染料に対する分散剤の使
用割合が３重量倍以下の苛酷な条件下で、水性媒体中、
分散剤の存在下で吸尽染色することも可能である。な
お、場合により染色浴にギ酸、酢酸、リン酸、硫酸アン
モニウムなどの酸性物質を添加すれば、更に好結果が得
られる。
【００１１】
【実施例】次に、本発明を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例の記述に制約されるものではない。
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例の記述に制約されるものではない。
【００１２】製造例１ ２−アニリノ−３−シアノ−４−メチル−６−（γ−メ
トキシプロピルアミノ）−ピリジン３．０ｇを１５％硫
酸３００ml中に０〜３℃で溶解させカップリング成分溶
液とした。２−シアノ−４−ニトロアニリン１．６ｇを
４３％ニトロシル硫酸３．３ｇと８０％硫酸５ｇの混合
物中に０〜３℃で加えジアゾ化を行ない、ジアゾ化溶液
とした。このジアゾ化溶液を前記カップリング成分溶液
中に０〜５℃で滴下し、次いで、酢酸ソーダでｐＨ４．
５とし、１時間、同温度で攪拌し、析出した結晶を濾
別、水洗乾燥して、前記式〔Ｉ〕に於てＲが−Ｃ3Ｈ6
ＯＣＨ3 である化合物の赤色結晶４．５ｇを得た。次い
で、得られたケーキを、１０倍容量の水中に分散させ、
９０〜９５℃で３時間攪拌し結晶の転移を行なった。結
晶転移後、濾過、乾燥を行ない、得られた結晶をＸ線回
折法により分析したところ、図１のＸ線回折図を示す結
晶変態であった。
トキシプロピルアミノ）−ピリジン３．０ｇを１５％硫
酸３００ml中に０〜３℃で溶解させカップリング成分溶
液とした。２−シアノ−４−ニトロアニリン１．６ｇを
４３％ニトロシル硫酸３．３ｇと８０％硫酸５ｇの混合
物中に０〜３℃で加えジアゾ化を行ない、ジアゾ化溶液
とした。このジアゾ化溶液を前記カップリング成分溶液
中に０〜５℃で滴下し、次いで、酢酸ソーダでｐＨ４．
５とし、１時間、同温度で攪拌し、析出した結晶を濾
別、水洗乾燥して、前記式〔Ｉ〕に於てＲが−Ｃ3Ｈ6
ＯＣＨ3 である化合物の赤色結晶４．５ｇを得た。次い
で、得られたケーキを、１０倍容量の水中に分散させ、
９０〜９５℃で３時間攪拌し結晶の転移を行なった。結
晶転移後、濾過、乾燥を行ない、得られた結晶をＸ線回
折法により分析したところ、図１のＸ線回折図を示す結
晶変態であった。
【００１３】製造例２ 製造例１において、カップリング成分として、２−アニ
リノ−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシエトキ
シエチルアミノピリジン３．２ｇを用いた以外製造例１
と同様にカップリング反応及び結晶転移を行ない、前記
式〔Ｉ〕に於てＲが−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＨである化
合物で、かつ図２のＸ線回折図を持つ赤色結晶を得た。
リノ−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシエトキ
シエチルアミノピリジン３．２ｇを用いた以外製造例１
と同様にカップリング反応及び結晶転移を行ない、前記
式〔Ｉ〕に於てＲが−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＨである化
合物で、かつ図２のＸ線回折図を持つ赤色結晶を得た。
【００１４】実施例１ 上記製造例１で得た染料６０重量部と上記製造例２で得
た染料４０重量部を混合した染料０．２ｇをナフタレン
スルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物０．６ｇおよび高
級アルコール硫酸エステル０．６ｇを含む水１リットル
中に分散させて染色浴を調製した。この染色浴にポリエ
ステル繊維１００ｇを浸漬し、１３０℃で６０分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なった。その
結果、いずれも、染料の分散性は良好であり、染布への
均一な染色がなされ、また、得られた染布は青味赤色
で、耐光堅牢度６級、耐摩擦堅牢度５級と良好なもので
あった。次に、使用染料の温度依存性を調べるために、
上記染色において、染色温度を１２０℃とした以外同様
に染色を実施し、１３０℃染色の場合に対する１２０℃
染色の場合の温度依存性を両染布の染着率を比較するこ
とにより求めたところ温度依存性は８５％であった。
た染料４０重量部を混合した染料０．２ｇをナフタレン
スルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物０．６ｇおよび高
級アルコール硫酸エステル０．６ｇを含む水１リットル
中に分散させて染色浴を調製した。この染色浴にポリエ
ステル繊維１００ｇを浸漬し、１３０℃で６０分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なった。その
結果、いずれも、染料の分散性は良好であり、染布への
均一な染色がなされ、また、得られた染布は青味赤色
で、耐光堅牢度６級、耐摩擦堅牢度５級と良好なもので
あった。次に、使用染料の温度依存性を調べるために、
上記染色において、染色温度を１２０℃とした以外同様
に染色を実施し、１３０℃染色の場合に対する１２０℃
染色の場合の温度依存性を両染布の染着率を比較するこ
とにより求めたところ温度依存性は８５％であった。
【００１５】比較例１ 実施例１に於て、使用染料を製造例１で得た染料０．２
ｇとした以外同様にして染色を行なったところ、温度依
存性は６０％であった。
ｇとした以外同様にして染色を行なったところ、温度依
存性は６０％であった。
【００１６】比較例２ 実施例１に於いて使用染料を製造例２で得た染料０．２
ｇとした以外同様にして染色を行なったところ温度依存
性は５０％であった。
ｇとした以外同様にして染色を行なったところ温度依存
性は５０％であった。
【００１７】
【発明の効果】本発明の特定の結晶型を有する水不溶性
モノアゾ染料の混合物は、高温度で、しかも、例えば被
染物：染色液の比率が１：１０、染料ケーキ：分散剤の
比率が１：１、染色条件が１３５℃で０．５時間といっ
た苛酷な染色条件下でも分散安定性が非常に良好であ
り、しかも、染色時の温度依存性に優れたものである。
また、得られる染布は耐光堅牢度、耐摩擦堅牢度に優れ
たものである。従って、本発明の染料混合物は、省資
源、省エネルギーの観点から非常に有用なものである。
モノアゾ染料の混合物は、高温度で、しかも、例えば被
染物：染色液の比率が１：１０、染料ケーキ：分散剤の
比率が１：１、染色条件が１３５℃で０．５時間といっ
た苛酷な染色条件下でも分散安定性が非常に良好であ
り、しかも、染色時の温度依存性に優れたものである。
また、得られる染布は耐光堅牢度、耐摩擦堅牢度に優れ
たものである。従って、本発明の染料混合物は、省資
源、省エネルギーの観点から非常に有用なものである。
【図１】製造例１において得られたモノアゾ化合物の結
晶変態のＸ線回折図。
晶変態のＸ線回折図。
【図２】製造例２において得られたモノアゾ化合物の結
晶変態のＸ線回折図。
晶変態のＸ線回折図。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記式〔Ｉ〕に於けるＲが−Ｃ3 Ｈ6
ＯＣＨ3 である染料で、かつ回折角（２θ）約６．６°
に最も強いピーク、更に約１１．４°、３１．６°及び
３３．８°に３本の弱いピークを示すＸ線回折図（Ｃｕ
Ｋα）により特徴づけられる結晶変態を有するモノアゾ
染料と、下記式〔Ｉ〕に於けるＲが−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2
Ｈ4 ＯＨである染料で、かつ回折角（２θ）約６．２
°、１４．５°及び約２５．２°に３本の強いピーク、
更に約１８．２°及び１９．４°に２本の中間ピークを
示すＸ線回折図（ＣｕＫα）により特徴づけられる結晶
変態を有するモノアゾ染料とを２：８〜８：２重量比で
混合してなる水不溶性染料混合物。 【化１】 （式中、Ｒは−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣＨ3 又は−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2
Ｈ4 ＯＨを表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3033149A JP3032591B2 (ja) | 1991-02-27 | 1991-02-27 | 水不溶性染料混合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3033149A JP3032591B2 (ja) | 1991-02-27 | 1991-02-27 | 水不溶性染料混合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532913A true JPH0532913A (ja) | 1993-02-09 |
| JP3032591B2 JP3032591B2 (ja) | 2000-04-17 |
Family
ID=12378526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3033149A Expired - Fee Related JP3032591B2 (ja) | 1991-02-27 | 1991-02-27 | 水不溶性染料混合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3032591B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4916980A (en) * | 1987-07-22 | 1990-04-17 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Planetary gear type speed change device to provide six forward speed stages with two single pinion type simple planetary gear mechanisms |
| US5623060A (en) * | 1993-09-04 | 1997-04-22 | Basf Aktiengesellschaft | Dye mixture containing at least four diazo dyes having the same color with a diaminopyridine coupling component |
-
1991
- 1991-02-27 JP JP3033149A patent/JP3032591B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4916980A (en) * | 1987-07-22 | 1990-04-17 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Planetary gear type speed change device to provide six forward speed stages with two single pinion type simple planetary gear mechanisms |
| US5623060A (en) * | 1993-09-04 | 1997-04-22 | Basf Aktiengesellschaft | Dye mixture containing at least four diazo dyes having the same color with a diaminopyridine coupling component |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3032591B2 (ja) | 2000-04-17 |
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