JPH05323528A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀カラー写真感光材料Info
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- JPH05323528A JPH05323528A JP4150013A JP15001392A JPH05323528A JP H05323528 A JPH05323528 A JP H05323528A JP 4150013 A JP4150013 A JP 4150013A JP 15001392 A JP15001392 A JP 15001392A JP H05323528 A JPH05323528 A JP H05323528A
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- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
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Abstract
(57)【要約】
【目的】高感度で鮮鋭性に優れ、かつプリント品質の向
上したハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供する。 【構成】支持体上にそれぞれ少なくとも一層のマゼンタ
カプラーを含有する緑感光性ハロゲン化銀乳剤層、イエ
ローカプラーを含有する青感光性ハロゲン化銀乳剤層お
よびシアンカプラーを含有する感度の異なる少なくとも
二層の赤感光性ハロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化
銀カラー写真感光材料において、該赤感光性ハロゲン化
銀乳剤層の最高感層にマゼンタカプラーを含有し、それ
よりも感度の低い赤感光性ハロゲン化銀乳剤層にマゼン
タカラードシアンカプラーを含有するハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料。
上したハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供する。 【構成】支持体上にそれぞれ少なくとも一層のマゼンタ
カプラーを含有する緑感光性ハロゲン化銀乳剤層、イエ
ローカプラーを含有する青感光性ハロゲン化銀乳剤層お
よびシアンカプラーを含有する感度の異なる少なくとも
二層の赤感光性ハロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化
銀カラー写真感光材料において、該赤感光性ハロゲン化
銀乳剤層の最高感層にマゼンタカプラーを含有し、それ
よりも感度の低い赤感光性ハロゲン化銀乳剤層にマゼン
タカラードシアンカプラーを含有するハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は高感で、鮮鋭性に優れ、
かつプリント品質の向上したカラー写真感光材料に関す
るものである。
かつプリント品質の向上したカラー写真感光材料に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、カラーネガ写真感光材料の高感度
化が進み粒状性、鮮鋭度が非常に改良されてきた。ま
た、色再現性を向上させる目的でカラードカプラーによ
るマスキングの強化による色彩度向上に対する試みが特
開昭６１−２２１７４８、特開昭６２−３２５３、特開
昭６１−４３７４３、特開昭６２−１６０４４８および
特開昭６２−１６０４４９などに開示されている。しか
し、マゼンタカラードカプラーによるマスキングの強化
を行なうと、赤感性層の感度を低下させるという欠点を
有しており、特開平１−１２８０６７には赤感性ハロゲ
ン化銀乳剤層のうち、より低感度の層中のマゼンタカラ
ードシアンカプラーの比率を高感度層よりも高くするこ
とが開示されている。さらにマスキング不足を補うため
に特開平２−１９０８４７には３層化した赤感性ハロゲ
ン化銀乳剤層の最高感乳剤層の次に感度の高い赤感性ハ
ロゲン化銀乳剤層にトータルのマゼンタカラードシアン
カプラーの８０重量％以上添加することが開示されてい
る。しかし、単に赤感性ハロゲン化銀乳剤層にマゼンタ
カラードシアンカプラーを添加するだけでは、まだ感度
低下がいなめず、鮮鋭性も十分でなく、プリント品質も
十分満足いくものではなかった。
化が進み粒状性、鮮鋭度が非常に改良されてきた。ま
た、色再現性を向上させる目的でカラードカプラーによ
るマスキングの強化による色彩度向上に対する試みが特
開昭６１−２２１７４８、特開昭６２−３２５３、特開
昭６１−４３７４３、特開昭６２−１６０４４８および
特開昭６２−１６０４４９などに開示されている。しか
し、マゼンタカラードカプラーによるマスキングの強化
を行なうと、赤感性層の感度を低下させるという欠点を
有しており、特開平１−１２８０６７には赤感性ハロゲ
ン化銀乳剤層のうち、より低感度の層中のマゼンタカラ
ードシアンカプラーの比率を高感度層よりも高くするこ
とが開示されている。さらにマスキング不足を補うため
に特開平２−１９０８４７には３層化した赤感性ハロゲ
ン化銀乳剤層の最高感乳剤層の次に感度の高い赤感性ハ
ロゲン化銀乳剤層にトータルのマゼンタカラードシアン
カプラーの８０重量％以上添加することが開示されてい
る。しかし、単に赤感性ハロゲン化銀乳剤層にマゼンタ
カラードシアンカプラーを添加するだけでは、まだ感度
低下がいなめず、鮮鋭性も十分でなく、プリント品質も
十分満足いくものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高感
度で、鮮鋭性に優れ、かつプリント品質の向上したハロ
ゲン化銀カラー写真感光材料を提供することである。
度で、鮮鋭性に優れ、かつプリント品質の向上したハロ
ゲン化銀カラー写真感光材料を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は以下の構
成により達成された。即ち、支持体上にそれぞれ少なく
とも一層のマゼンタカプラーを含有する緑感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層、イエローカプラーを含有する青感光性ハ
ロゲン化銀乳剤層およびシアンカプラーを含有する少な
くとも二層の感度の異なる赤感光性ハロゲン化銀乳剤層
を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料において、該
赤感光性ハロゲン化銀乳剤層の最高感層にマゼンタカプ
ラーを含有し、それよりも感度の低い赤感光性ハロゲン
化銀乳剤層にマゼンタカラードシアンカプラーを含有す
ることを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
成により達成された。即ち、支持体上にそれぞれ少なく
とも一層のマゼンタカプラーを含有する緑感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層、イエローカプラーを含有する青感光性ハ
ロゲン化銀乳剤層およびシアンカプラーを含有する少な
くとも二層の感度の異なる赤感光性ハロゲン化銀乳剤層
を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料において、該
赤感光性ハロゲン化銀乳剤層の最高感層にマゼンタカプ
ラーを含有し、それよりも感度の低い赤感光性ハロゲン
化銀乳剤層にマゼンタカラードシアンカプラーを含有す
ることを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
【０００５】本発明において該赤感性乳剤層のなかで最
も感度の高い乳剤層が他の赤感性乳剤層よりも支持体か
ら離れた所に位置することが好ましい。本発明の目的を
より有効に実現するために、マゼンタカラードカプラー
として下記一般式（Ｉ）で示す化合物を用いるのが好ま
しい。 一般式（Ｉ）
も感度の高い乳剤層が他の赤感性乳剤層よりも支持体か
ら離れた所に位置することが好ましい。本発明の目的を
より有効に実現するために、マゼンタカラードカプラー
として下記一般式（Ｉ）で示す化合物を用いるのが好ま
しい。 一般式（Ｉ）
【０００６】
【化１】
【０００７】式中、Ｒ1 は芳香族基又は複素環基を表わ
し、Ｒ2 はナフトール環に置換可能な基を表わす。Ａ−
Ｂ−Ｎ＝Ｎ−Ｄはカップリング離脱基を表わし、Ａはカ
ラー現像主薬の酸化体と一般式（Ｉ）のカプラーとの反
応によって、このカプラーのカップリング活性位の炭素
原子とＡとの結合が解裂されるような２価の基を表わ
し、Ｂは２価の芳香族基または複素環基を表わし、Ｄは
芳香族基または複素環基を表わす。ｎは０ないし４の整
数を表わす。なお一般式（Ｉ）におけるＡ，ＢおよびＤ
で表わされる基のうち少なくとも１個は置換基としてス
ルホ基、カルボキシル基、それらのアルカリ金属塩、ア
ンモニウ塩、アルキルアミン塩、ピリジニウム塩を有す
る。このような水溶性基を有することによりＡ−Ｂ−Ｎ
＝Ｎ−Ｄで表わされるカップリング離脱基はカプラー残
基より離脱した後現像液中に流出する。Ｒ1 で表わされ
る芳香族基としては芳香族基の炭素数が６〜３０の、置
換又は無置換の、芳香族基が挙げられる。また複素環基
としては複素環残基の炭素数が２〜３０の置換又は無置
換の複素環基が挙げられ、複素環中のヘテロ原子は、
Ｎ，Ｏ，Ｓ，Ｓｅなどであり、好ましくは窒素を含む不
飽和ヘテロ環である。
し、Ｒ2 はナフトール環に置換可能な基を表わす。Ａ−
Ｂ−Ｎ＝Ｎ−Ｄはカップリング離脱基を表わし、Ａはカ
ラー現像主薬の酸化体と一般式（Ｉ）のカプラーとの反
応によって、このカプラーのカップリング活性位の炭素
原子とＡとの結合が解裂されるような２価の基を表わ
し、Ｂは２価の芳香族基または複素環基を表わし、Ｄは
芳香族基または複素環基を表わす。ｎは０ないし４の整
数を表わす。なお一般式（Ｉ）におけるＡ，ＢおよびＤ
で表わされる基のうち少なくとも１個は置換基としてス
ルホ基、カルボキシル基、それらのアルカリ金属塩、ア
ンモニウ塩、アルキルアミン塩、ピリジニウム塩を有す
る。このような水溶性基を有することによりＡ−Ｂ−Ｎ
＝Ｎ−Ｄで表わされるカップリング離脱基はカプラー残
基より離脱した後現像液中に流出する。Ｒ1 で表わされ
る芳香族基としては芳香族基の炭素数が６〜３０の、置
換又は無置換の、芳香族基が挙げられる。また複素環基
としては複素環残基の炭素数が２〜３０の置換又は無置
換の複素環基が挙げられ、複素環中のヘテロ原子は、
Ｎ，Ｏ，Ｓ，Ｓｅなどであり、好ましくは窒素を含む不
飽和ヘテロ環である。
【０００８】Ｒ2 はナフトール環に置換可能な基（原子
を含む、以下同じ）を示し、代表例としてハロゲン原
子、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ
ン酸基、シアノ基、芳香族基、複素環基、カルボンアミ
ド基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモ
イル基、ウレイド基、アシル基、アジルオキシ基、脂肪
族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チ
オ基、脂肪族スルホニル基、芳香族スルホニル基、スル
ファモイルアミノ基、ニトロ基、イミド基などをあげる
ことができ、このＲ2 に含まれる炭素数は０〜３０であ
る。２個のＲ2 があるとき環状のＲ2 の例としては、ジ
オキシメチレン基などがある。ここで脂肪族基とは、ア
ルキル、アルケニルおよびアルキニル基を含む脂肪族炭
化水素基であり、通常の置換基を有していてよい。式
（Ｉ）で表わされるマゼンタカラードシアンカプラーは
好ましくは一般式（II）で表わされるマゼンタカラード
シアンカプラーである。
を含む、以下同じ）を示し、代表例としてハロゲン原
子、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ
ン酸基、シアノ基、芳香族基、複素環基、カルボンアミ
ド基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモ
イル基、ウレイド基、アシル基、アジルオキシ基、脂肪
族オキシ基、芳香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チ
オ基、脂肪族スルホニル基、芳香族スルホニル基、スル
ファモイルアミノ基、ニトロ基、イミド基などをあげる
ことができ、このＲ2 に含まれる炭素数は０〜３０であ
る。２個のＲ2 があるとき環状のＲ2 の例としては、ジ
オキシメチレン基などがある。ここで脂肪族基とは、ア
ルキル、アルケニルおよびアルキニル基を含む脂肪族炭
化水素基であり、通常の置換基を有していてよい。式
（Ｉ）で表わされるマゼンタカラードシアンカプラーは
好ましくは一般式（II）で表わされるマゼンタカラード
シアンカプラーである。
【０００９】
【化２】
【００１０】式中Ｒ2 、Ａ、Ｂおよびｎは式（Ｉ）と同
義であり、Ｒ3 およびＲ7 の少なくとも一方は、−
Ｒ31、−ＯＲ31、−ＳＲ31、−ＯＣＯＲ31、−ＮＨＳＯ
2 Ｒ31、−ＯＣＯ2 Ｒ31、−ＯＣＯＮＨＲ31（ここで、
Ｒ31は炭素数３から２４の直鎖又は分岐アルキル基を表
わす）、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は水素原子、ハロゲン原
子又は炭素数１から３のアルキル基又はアルコキシ基を
表わす。Ｒ8 は炭素数１〜３のアルキル基を表わす。Ｍ
は水素原子又はｍ価のカチオンの１／ｍ個を示す。以下
に一般式（II）で表わされるマゼンタカラードシアンカ
プラーの具体例を以下に例示する。
義であり、Ｒ3 およびＲ7 の少なくとも一方は、−
Ｒ31、−ＯＲ31、−ＳＲ31、−ＯＣＯＲ31、−ＮＨＳＯ
2 Ｒ31、−ＯＣＯ2 Ｒ31、−ＯＣＯＮＨＲ31（ここで、
Ｒ31は炭素数３から２４の直鎖又は分岐アルキル基を表
わす）、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は水素原子、ハロゲン原
子又は炭素数１から３のアルキル基又はアルコキシ基を
表わす。Ｒ8 は炭素数１〜３のアルキル基を表わす。Ｍ
は水素原子又はｍ価のカチオンの１／ｍ個を示す。以下
に一般式（II）で表わされるマゼンタカラードシアンカ
プラーの具体例を以下に例示する。
【００１１】
【化３】
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】
【化７】
【００１６】
【化８】
【００１７】
【化９】
【００１８】
【化１０】
【００１９】
【化１１】
【００２０】
【化１２】
【００２１】
【化１３】
【００２２】
【化１４】
【００２３】
【化１５】
【００２４】
【化１６】
【００２５】
【化１７】
【００２６】
【化１８】
【００２７】
【化１９】
【００２８】
【化２０】
【００２９】
【化２１】
【００３０】
【化２２】
【００３１】
【化２３】
【００３２】
【化２４】
【００３３】本発明においては、上記一般式（Ｉ）で表
わされるマゼンタシアンカプラー以外のマゼンタカラー
ドシアンカプラーを用いることができこれらのマゼンタ
カラードシアンカプラーとしては下記一般式 (III)で表
わされるものが好ましい。
わされるマゼンタシアンカプラー以外のマゼンタカラー
ドシアンカプラーを用いることができこれらのマゼンタ
カラードシアンカプラーとしては下記一般式 (III)で表
わされるものが好ましい。
【００３４】
【化２５】
【００３５】式中、Ｒ5 は脂肪族基、脂環式基を表わ
し、Ｒ6 はナフトール環に置換可能な基を表わし、ｎは
０ないし４の整数を表わす。Ａ−Ｂ−Ｎ＝Ｎ−Ｄはカッ
プリング離脱基を表わし、一般式（Ｉ）で示したものと
同様である。次に一般式 (III)で示されたマゼンタカラ
ードシアンカプラーの具体例を以下に示す。
し、Ｒ6 はナフトール環に置換可能な基を表わし、ｎは
０ないし４の整数を表わす。Ａ−Ｂ−Ｎ＝Ｎ−Ｄはカッ
プリング離脱基を表わし、一般式（Ｉ）で示したものと
同様である。次に一般式 (III)で示されたマゼンタカラ
ードシアンカプラーの具体例を以下に示す。
【００３６】
【化２６】
【００３７】
【化２７】
【００３８】
【化２８】
【００３９】
【化２９】
【００４０】
【化３０】
【００４１】上記、一般式 (III)に示されるマゼンタカ
ラードシアンカプラーは、例えば米国特許第４，００
４，９２９号、同第４，１３８，２５８号、および英国
特許第１，１４６，３６８号に記載されている。なお、
上記のカプラーの他に一般式（Ｉ）に含まれる。
ラードシアンカプラーは、例えば米国特許第４，００
４，９２９号、同第４，１３８，２５８号、および英国
特許第１，１４６，３６８号に記載されている。なお、
上記のカプラーの他に一般式（Ｉ）に含まれる。
【００４２】
【化３１】
【００４３】等のマゼンタカラードシアンカプラーも用
いることができる。次に本発明に使用するマゼンタカプ
ラーについて記載する。現像主薬酸化体とカップリング
してマゼンタ発色するカプラーであればよいが、５−ピ
ラゾロン系マゼンタカプラーとピラゾロアゾール系マゼ
ンタカプラーが好ましく使用される。
いることができる。次に本発明に使用するマゼンタカプ
ラーについて記載する。現像主薬酸化体とカップリング
してマゼンタ発色するカプラーであればよいが、５−ピ
ラゾロン系マゼンタカプラーとピラゾロアゾール系マゼ
ンタカプラーが好ましく使用される。
【００４４】５−ピラゾロン系マゼンタカプラーは式
（ｍ）で表わされる。
（ｍ）で表わされる。
【００４５】
【化３２】
【００４６】式中、Ｒ1 はアルキル基、アリール基、ア
シル基、またはカルバモイル基を表わす。Ａｒはフェニ
ル基または１個以上のハロゲン原子、アルキル基、シア
ノ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、または
アシルアミノ基が置換したフェニル基を表わす。Ｚ1 は
水素原子または芳香族１級アミン発色現像主薬の酸化体
との反応において離脱可能な基を表わす。
シル基、またはカルバモイル基を表わす。Ａｒはフェニ
ル基または１個以上のハロゲン原子、アルキル基、シア
ノ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、または
アシルアミノ基が置換したフェニル基を表わす。Ｚ1 は
水素原子または芳香族１級アミン発色現像主薬の酸化体
との反応において離脱可能な基を表わす。
【００４７】式（ｍ）で表わされる５−ピラゾロン系マ
ゼンタカプラーの中でも、Ｒ1 がアリール基またはアシ
ル基、Ａｒは１個以上のハロゲン原子（特に塩素原子）
が置換したフェニニル基、そしてＺ1 は水素原子、また
はアルキルもしくはアリールチオ基、もしくはアゾリル
基のカップリング離脱基の場合が好ましい。
ゼンタカプラーの中でも、Ｒ1 がアリール基またはアシ
ル基、Ａｒは１個以上のハロゲン原子（特に塩素原子）
が置換したフェニニル基、そしてＺ1 は水素原子、また
はアルキルもしくはアリールチオ基、もしくはアゾリル
基のカップリング離脱基の場合が好ましい。
【００４８】これら好ましい基について詳しく述べる
と、Ｒ1 およびＲ2 はフェニル、２−クロロフェニル、
２−メトキシフェニル、２−クロロ−５−テトラデカン
アミドフェニル、２−クロロ−５−（３−オクタデセニ
ル−１−スクシンイミド) フェニル、２−クロロ−５−
オクタデシルスルホンアミドフェニルもしくは２−クロ
ロ−５−［２−( ４−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノキシ) テトラデカンアミド〕フェニルなどのア
リール基、またはアセチル、ピバロイル、テトラデカノ
イル、２−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノキ
シ) アセチル、２−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチル
フェノキシ) ブタノイル、ベンゾイル、３−（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノキシアセトアシド）ベンゾ
イルなどのアシル基であり、これらの基は更に置換基を
有してもよく、それらは炭素原子、酸素原子、窒素原子
又はイオウ原子で連結する有機置換基又はハロゲン原子
である。
と、Ｒ1 およびＲ2 はフェニル、２−クロロフェニル、
２−メトキシフェニル、２−クロロ−５−テトラデカン
アミドフェニル、２−クロロ−５−（３−オクタデセニ
ル−１−スクシンイミド) フェニル、２−クロロ−５−
オクタデシルスルホンアミドフェニルもしくは２−クロ
ロ−５−［２−( ４−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノキシ) テトラデカンアミド〕フェニルなどのア
リール基、またはアセチル、ピバロイル、テトラデカノ
イル、２−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノキ
シ) アセチル、２−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチル
フェノキシ) ブタノイル、ベンゾイル、３−（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノキシアセトアシド）ベンゾ
イルなどのアシル基であり、これらの基は更に置換基を
有してもよく、それらは炭素原子、酸素原子、窒素原子
又はイオウ原子で連結する有機置換基又はハロゲン原子
である。
【００４９】Ａｒは２，４，６−トリクロロフェニル、
２，５−ジクロロフェニル、２−クロロフェニルなどの
置換フェニル基である。
２，５−ジクロロフェニル、２−クロロフェニルなどの
置換フェニル基である。
【００５０】Ｚ1 の好ましいカップリング離脱基はドデ
シルチオ、ベンジルチオ、１−カルボキシルドデシルチ
オ、フェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔｅｒｔ−オク
チルフェニルチオ、２，５−ジオクチルオキシフェニル
チオ、２−（２−エトキシエトキシ）−５−ｔｅｒｔ−
オクチルフェニルチオ、２−ピバロイルアミノフェニル
チオ、テトラゾリルチオなどのアルキルもしくはアリー
ルチオ基、または１−ピラゾリル、１−ベンゾトリアゾ
リル、もしくは５−クロロ−１，２，４−トリアゾール
−１−イルなどのアゾリル基である。
シルチオ、ベンジルチオ、１−カルボキシルドデシルチ
オ、フェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔｅｒｔ−オク
チルフェニルチオ、２，５−ジオクチルオキシフェニル
チオ、２−（２−エトキシエトキシ）−５−ｔｅｒｔ−
オクチルフェニルチオ、２−ピバロイルアミノフェニル
チオ、テトラゾリルチオなどのアルキルもしくはアリー
ルチオ基、または１−ピラゾリル、１−ベンゾトリアゾ
リル、もしくは５−クロロ−１，２，４−トリアゾール
−１−イルなどのアゾリル基である。
【００５１】Ｒ1 とＲ2 は結合して環を形成してもよい
が、好ましくは５もしくは６員環である。
が、好ましくは５もしくは６員環である。
【００５２】これらのカップリング離脱基を有する２当
量カプラーの好ましい置換基の組み合わせは特開昭57−
35858 号および特開昭51-20826号に記載されているもの
である。
量カプラーの好ましい置換基の組み合わせは特開昭57−
35858 号および特開昭51-20826号に記載されているもの
である。
【００５３】好ましいカプラーの具体例を以下に列挙す
る。
る。
【００５４】
【化３３】
【００５５】
【化３４】
【００５６】
【化３５】
【００５７】
【化３６】
【００５８】
【化３７】
【００５９】
【化３８】
【００６０】
【化３９】
【００６１】カップリング離脱基を有する代表的な２当
量カプラーの合成法は特開昭51-20826号および同57-358
58号に詳しく記載されている。
量カプラーの合成法は特開昭51-20826号および同57-358
58号に詳しく記載されている。
【００６２】ピラゾロアゾ−ル系マゼンタカプラーは式
〔Ｍ〕で表わされる。
〔Ｍ〕で表わされる。
【００６３】
【化４０】
【００６４】ここでＲ1 は水素原子または置換基を表わ
す。Ｚは窒素原子を２〜４個含む５員のアゾール環を形
成するのに必要な非金属原子群を表わし、該アゾール環
は置換基（縮合環を含む）を有してもよい。Ｘは水素原
子または現像主薬の酸化体とのカップリング反応時に離
脱可能な基を表わす。
す。Ｚは窒素原子を２〜４個含む５員のアゾール環を形
成するのに必要な非金属原子群を表わし、該アゾール環
は置換基（縮合環を含む）を有してもよい。Ｘは水素原
子または現像主薬の酸化体とのカップリング反応時に離
脱可能な基を表わす。
【００６５】式〔Ｍ〕で表わされるピラゾロアゾール系
カプラーの中でも、発色色素の吸収特性の点で、米国特
許第4,500,630 号に記載のイミダゾ〔１，２−ｂ〕ピラ
ゾール類、米国特許第4,540,654 号に記載のピラゾロ
〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール類、および
米国特許第3,725,067 号に記載のピラゾロ〔５，１−
ｃ〕〔１，２，４〕トリアゾールが好ましく、光堅牢性
の点で、これらのうちピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，
２，４〕トリアゾール類が特に好ましい。
カプラーの中でも、発色色素の吸収特性の点で、米国特
許第4,500,630 号に記載のイミダゾ〔１，２−ｂ〕ピラ
ゾール類、米国特許第4,540,654 号に記載のピラゾロ
〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール類、および
米国特許第3,725,067 号に記載のピラゾロ〔５，１−
ｃ〕〔１，２，４〕トリアゾールが好ましく、光堅牢性
の点で、これらのうちピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，
２，４〕トリアゾール類が特に好ましい。
【００６６】置換基Ｒ1 、ＸおよびＺで表わされるアゾ
ール環の置換基の詳細については、例えば米国特許第4,
540,654 号明細書の第２カラム第41行〜第８カラム第27
行に記載されている。好ましくは特開昭61-65245号およ
び特公平2-60167 号に記載されるような分岐アルキル基
がピラゾロトリアゾール環の２，３または６位に直結し
たピラゾロアゾールカプラー、特開昭61-65246号に記載
される分子内にスルホンアミド基を含んだピラゾロアゾ
ールカプラー、特開昭61-147254 号に記載されるアルコ
キシフェニルスルホンアミドバラスト基をもつピラゾロ
アゾールカプラー、特開昭62-209457 号もしくは同63-3
07453 号に記載される６位にアルコキシ基やアリールオ
キシ基をもつピラゾロトリアゾールカプラー、特開昭63
−41851号に記載される２位にフェニレン基をもつピラ
ゾロトリアゾールカプラーおよび特願平1-22279 号に記
載される分子内にカルボンアミド基をもつピラゾロトリ
アゾールカプラーである。
ール環の置換基の詳細については、例えば米国特許第4,
540,654 号明細書の第２カラム第41行〜第８カラム第27
行に記載されている。好ましくは特開昭61-65245号およ
び特公平2-60167 号に記載されるような分岐アルキル基
がピラゾロトリアゾール環の２，３または６位に直結し
たピラゾロアゾールカプラー、特開昭61-65246号に記載
される分子内にスルホンアミド基を含んだピラゾロアゾ
ールカプラー、特開昭61-147254 号に記載されるアルコ
キシフェニルスルホンアミドバラスト基をもつピラゾロ
アゾールカプラー、特開昭62-209457 号もしくは同63-3
07453 号に記載される６位にアルコキシ基やアリールオ
キシ基をもつピラゾロトリアゾールカプラー、特開昭63
−41851号に記載される２位にフェニレン基をもつピラ
ゾロトリアゾールカプラーおよび特願平1-22279 号に記
載される分子内にカルボンアミド基をもつピラゾロトリ
アゾールカプラーである。
【００６７】これらのカプラーのうち、ピラゾロトリア
ゾールカプラーの具体例を以下に列挙する。
ゾールカプラーの具体例を以下に列挙する。
【００６８】
【化４１】
【００６９】
【化４２】
【００７０】
【化４３】
【００７１】
【化４４】
【００７２】
【化４５】
【００７３】
【化４６】
【００７４】
【化４７】
【００７５】
【化４８】
【００７６】
【化４９】
【００７７】
【化５０】
【００７８】
【化５１】
【００７９】式〔Ｍ〕で表わされるカプラーは、米国特
許第4,540,654 号、同4,705,863 号、特開昭61-65245
号、同62-209457 号、同62-249155 号、特公昭47-27411
号、米国特許第3,725,067 号などに記載の方法により合
成することができる。
許第4,540,654 号、同4,705,863 号、特開昭61-65245
号、同62-209457 号、同62-249155 号、特公昭47-27411
号、米国特許第3,725,067 号などに記載の方法により合
成することができる。
【００８０】本発明において、該赤感性乳剤層のなかで
最高感層のマゼンタカプラーの該層中のシアンカプラー
に対する比率は５モル％〜１００モル％が好ましく、７
モル％〜８０モル％がさらに好ましい。また、より感度
の低い赤感光ハロゲン化銀乳剤層のマゼンタカラードシ
アンカプラーの該層中のシアンカプラーに対する比率は
２モル％〜５０モル％が好ましく、４モル％〜４０モル
％がさらに好ましい。赤感性乳剤層が３層以上より構成
される場合には、最高感層にシアンカプラー及びマゼン
タカプラーを含有し、より低感な層のいずれかの層にシ
アンカプラー及びマゼンタカラードシアンカプラーを含
有すればよいが、より低感な層ほど、該層のマゼンタカ
ラードシアンカプラー／シアンカプラー比率が高くなる
ことが好ましい。本発明に使用する現像主薬酸化体との
反応により現像抑制剤、もしくはその前駆体を放出する
化合物、および、現像主薬酸化体との反応後開裂した化
合物がさらにもう１分子の現像主薬酸化体と反応するこ
とにより現像抑制剤を放出する化合物について説明す
る。該化合物は下記一般式（XI）または(XII) で好まし
く表される。 一般式（XI） Ａ−（ＴＩＭＥ）a −ＤＩ 一般式（XIＩ） Ａ−（ＴＩＭＥ）i −ＲＥＤ−ＤＩ 式中、Ａは芳香族第一級アミン現像薬の酸化体との反応
（カップリング反応、酸化還元反応など）により、（Ｔ
ＩＭＥ）a −ＤＩまたは（ＴＩＭＥ）i −ＲＥＤ−ＤＩ
を離脱する基を表し、ＴＩＭＥはＡより離脱した後にＤ
ＩまたはＲＥＤ−ＤＩを開裂するタイミング基を表し、
ＲＥＤはＡまたはＴＩＭＥより離脱した後に現像主薬酸
化体と反応してＤＩを開裂する基を表し、ＤＩは現像抑
制剤を表し、ａは０、１または２を表しｉは０または１
を表す。ａが２であるとき２個のＴＩＭＥは同じものま
たは異なるものを表す。
最高感層のマゼンタカプラーの該層中のシアンカプラー
に対する比率は５モル％〜１００モル％が好ましく、７
モル％〜８０モル％がさらに好ましい。また、より感度
の低い赤感光ハロゲン化銀乳剤層のマゼンタカラードシ
アンカプラーの該層中のシアンカプラーに対する比率は
２モル％〜５０モル％が好ましく、４モル％〜４０モル
％がさらに好ましい。赤感性乳剤層が３層以上より構成
される場合には、最高感層にシアンカプラー及びマゼン
タカプラーを含有し、より低感な層のいずれかの層にシ
アンカプラー及びマゼンタカラードシアンカプラーを含
有すればよいが、より低感な層ほど、該層のマゼンタカ
ラードシアンカプラー／シアンカプラー比率が高くなる
ことが好ましい。本発明に使用する現像主薬酸化体との
反応により現像抑制剤、もしくはその前駆体を放出する
化合物、および、現像主薬酸化体との反応後開裂した化
合物がさらにもう１分子の現像主薬酸化体と反応するこ
とにより現像抑制剤を放出する化合物について説明す
る。該化合物は下記一般式（XI）または(XII) で好まし
く表される。 一般式（XI） Ａ−（ＴＩＭＥ）a −ＤＩ 一般式（XIＩ） Ａ−（ＴＩＭＥ）i −ＲＥＤ−ＤＩ 式中、Ａは芳香族第一級アミン現像薬の酸化体との反応
（カップリング反応、酸化還元反応など）により、（Ｔ
ＩＭＥ）a −ＤＩまたは（ＴＩＭＥ）i −ＲＥＤ−ＤＩ
を離脱する基を表し、ＴＩＭＥはＡより離脱した後にＤ
ＩまたはＲＥＤ−ＤＩを開裂するタイミング基を表し、
ＲＥＤはＡまたはＴＩＭＥより離脱した後に現像主薬酸
化体と反応してＤＩを開裂する基を表し、ＤＩは現像抑
制剤を表し、ａは０、１または２を表しｉは０または１
を表す。ａが２であるとき２個のＴＩＭＥは同じものま
たは異なるものを表す。
【００８１】Ａがイエロー色画像カプラー残基を表すと
き、例えば、ピバロイルアセトアニリド型、ベンゾイル
アセトアニリド型、マロンエステル型、マロンアミド
型、マロンエステルモノアミド型、ベンゾイミダゾリル
アセトアミド型またはシクロアルカノイルアセトアミド
型のカプラー残基が挙げられる。さらに米国特許５０２
１３３２号、同５０２１３３０号または欧州特許４２１
２２１Ａ号に記載のカプラー残基であってもよい。Ａが
マゼンタ色画像形成カプラー残基を表すとき、例えば５
−ピラゾロン型、ピラゾロベンズイミダゾール型、ピラ
ゾロトリアゾール型、ピラゾロイミダゾール型またはシ
アノアセトフェノン型のカプラー残基が挙げられる。Ａ
がシアン色画像形成カプラー残基を表すとき、例えばフ
ェノール型またはナフトール型が挙げられる。さらに米
国特許４７４６６０２号、欧州特許第２４９４５３Ａ号
に記載のカプラー残基であってもよい。さらにＡは実質
的に色画像を残さないカプラー残基であってもよい。こ
の型のカプラー残基としては、例えばインダノン型、ア
セトフェノン型などのカプラー残基、欧州特許４４３５
３０Ａ号または同４４４５０１Ａ号に記載の溶出型のカ
プラー残基が挙げられる。Ａが酸化還元基を表すとき、
現像時存在する酸化性物質、例えば現像主薬酸化体、に
よりクロス酸化されうる基を表す。そのような基として
は、例えばハイドロキノン型、カテコール型、ピロガロ
ール型、１，４（または１、２）−ナフトハイドロキノ
ン型、スルホンアミドフェノール型、ヒドラジド型また
はスルホンアミドナフトール型が挙げられる。これらの
基は具体的には例えば特開昭６１−２３０１３５号、同
６２−２５１７４６号、同６１−２７８８５２号、米国
特許第３３６４０２２号、同３３７９５２９号、同４６
１８５７１号、同３６３９４１７号、同４６８４６０４
号またはJ.Org.Chem.,２９巻，５８８頁（１９６４）に
記載されているものがあげられる。一般式（Ｉ）におい
てＡの好ましい例は下記一般式（Ｃｐ−１）、（Ｃｐ−
２）、（Ｃｐ−３）、（Ｃｐ−４）、（Ｃｐ−５）、
（Ｃｐ−６）、（Ｃｐ−７）、（Ｃｐ−８）、（Ｃｐ−
９）または、（Ｃｐ−１０）で表わされるカプラー残基
であるときである。これらのカプラーはカップリング速
度が大きく好ましい。
き、例えば、ピバロイルアセトアニリド型、ベンゾイル
アセトアニリド型、マロンエステル型、マロンアミド
型、マロンエステルモノアミド型、ベンゾイミダゾリル
アセトアミド型またはシクロアルカノイルアセトアミド
型のカプラー残基が挙げられる。さらに米国特許５０２
１３３２号、同５０２１３３０号または欧州特許４２１
２２１Ａ号に記載のカプラー残基であってもよい。Ａが
マゼンタ色画像形成カプラー残基を表すとき、例えば５
−ピラゾロン型、ピラゾロベンズイミダゾール型、ピラ
ゾロトリアゾール型、ピラゾロイミダゾール型またはシ
アノアセトフェノン型のカプラー残基が挙げられる。Ａ
がシアン色画像形成カプラー残基を表すとき、例えばフ
ェノール型またはナフトール型が挙げられる。さらに米
国特許４７４６６０２号、欧州特許第２４９４５３Ａ号
に記載のカプラー残基であってもよい。さらにＡは実質
的に色画像を残さないカプラー残基であってもよい。こ
の型のカプラー残基としては、例えばインダノン型、ア
セトフェノン型などのカプラー残基、欧州特許４４３５
３０Ａ号または同４４４５０１Ａ号に記載の溶出型のカ
プラー残基が挙げられる。Ａが酸化還元基を表すとき、
現像時存在する酸化性物質、例えば現像主薬酸化体、に
よりクロス酸化されうる基を表す。そのような基として
は、例えばハイドロキノン型、カテコール型、ピロガロ
ール型、１，４（または１、２）−ナフトハイドロキノ
ン型、スルホンアミドフェノール型、ヒドラジド型また
はスルホンアミドナフトール型が挙げられる。これらの
基は具体的には例えば特開昭６１−２３０１３５号、同
６２−２５１７４６号、同６１−２７８８５２号、米国
特許第３３６４０２２号、同３３７９５２９号、同４６
１８５７１号、同３６３９４１７号、同４６８４６０４
号またはJ.Org.Chem.,２９巻，５８８頁（１９６４）に
記載されているものがあげられる。一般式（Ｉ）におい
てＡの好ましい例は下記一般式（Ｃｐ−１）、（Ｃｐ−
２）、（Ｃｐ−３）、（Ｃｐ−４）、（Ｃｐ−５）、
（Ｃｐ−６）、（Ｃｐ−７）、（Ｃｐ−８）、（Ｃｐ−
９）または、（Ｃｐ−１０）で表わされるカプラー残基
であるときである。これらのカプラーはカップリング速
度が大きく好ましい。
【００８２】
【化５２】
【００８３】
【化５３】
【００８４】上式においてカップリング位より派生して
いる自由結合手は、カップリング離脱基の結合位置を表
わす。上式においてはＲ51，Ｒ52，Ｒ53，Ｒ54，Ｒ55，
Ｒ56，Ｒ57，Ｒ58，Ｒ59，Ｒ60，Ｒ61，Ｒ62またはＲ63
が耐拡散基を含む場合、それは炭素数の総数が８ないし
４０、好ましくは１０ないし３０になるように選択さ
れ、それ以外の場合、炭素数の総数は１５以下が好まし
い。ビス型、テロマー型またはポリマー型のカプラーの
場合には上記の置換基のいずれかが二価基を表わし、繰
り返し単位などを連結する。この場合には炭素数の範囲
は規定外であってもよい。以下にＲ51〜Ｒ63、ｂ、ｄお
よびｅについて詳しく説明する。以下でＲ41はアルキル
基、アリール基または複素環基を表わし、Ｒ42はアリー
ル基または複素環基を表わし、Ｒ43、Ｒ44およびＲ45は
水素原子、アルキル基、アリール基または複素環基を表
わす。Ｒ51はＲ41と同じ意味を表わす。Ｒ52およびＲ53
は各々Ｒ43と同じ意味を表わす。ｂは０または１を表わ
す。Ｒ54はＲ41と同じ意味の基、Ｒ41ＣＯ（Ｒ43) Ｎ−
基、Ｒ41ＳＯ2 （Ｒ43) Ｎ−基、Ｒ41（Ｒ43) Ｎ−基、
Ｒ41Ｓ−基、Ｒ43Ｏ−基、またはＲ45（Ｒ43) ＮＣＯＮ
（Ｒ44) −基を表わす。Ｒ55はＲ41と同じ意味の基を表
わす。Ｒ56およびＲ57は各々Ｒ43基と同じ意味の基、Ｒ
41Ｓ−基、Ｒ43Ｏ−基、Ｒ41ＣＯ（Ｒ43) Ｎ−基、また
はＲ41ＳＯ2 （Ｒ43) Ｎ−基を表わす。Ｒ58はＲ41と同
じ意味の基を表わす。Ｒ59はＲ41と同じ意味の基、Ｒ41
ＣＯ（Ｒ43) Ｎ−基、Ｒ41ＯＣＯ（Ｒ43) Ｎ−基、Ｒ41
ＳＯ2 （Ｒ43) Ｎ−基、Ｒ43（Ｒ44) ＮＣＯ（Ｒ45) Ｎ
−基、Ｒ41Ｏ−基、Ｒ41Ｓ−基、ハロゲン原子、または
Ｒ41（Ｒ43) Ｎ−基を表わす。ｄは０ないし３を表わ
す。ｄが複数のとき複数個のＲ59は同じ置換基または異
なる置換基を表わす。Ｒ60はＲ41と同じ意味の基を表わ
す。Ｒ61はＲ41と同じ意味の基を表す。Ｒ62はＲ41と同
じ意味の基、Ｒ41ＣＯＮＨ−基、Ｒ41ＯＣＯＮＨ−基、
Ｒ41ＳＯ2 ＮＨ−基、Ｒ43（Ｒ44）ＮＣＯＮＨ−基、Ｒ
43（Ｒ44）ＮＳＯ2 ＮＨ−基、Ｒ43Ｏ−基、Ｒ41Ｓ−
基、ハロゲン原子またはＲ41ＮＨ−基を表わす。Ｒ63は
Ｒ41と同じ意味の基、Ｒ43ＣＯ（Ｒ44）Ｎ−基、Ｒ
43（Ｒ44）ＮＣＯ−基、Ｒ41ＳＯ2 （Ｒ43）Ｎ−基、Ｒ
41（Ｒ43）ＮＳＯ2 −基、Ｒ41ＳＯ2 −基、Ｒ43ＯＣＯ
−基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはＲ43Ｃ
Ｏ−基を表わす。ｅは０ないし４の整数を表わす。複数
個のＲ62またはＲ63があるとき各々同じものまたは異な
るものを表わす。
いる自由結合手は、カップリング離脱基の結合位置を表
わす。上式においてはＲ51，Ｒ52，Ｒ53，Ｒ54，Ｒ55，
Ｒ56，Ｒ57，Ｒ58，Ｒ59，Ｒ60，Ｒ61，Ｒ62またはＲ63
が耐拡散基を含む場合、それは炭素数の総数が８ないし
４０、好ましくは１０ないし３０になるように選択さ
れ、それ以外の場合、炭素数の総数は１５以下が好まし
い。ビス型、テロマー型またはポリマー型のカプラーの
場合には上記の置換基のいずれかが二価基を表わし、繰
り返し単位などを連結する。この場合には炭素数の範囲
は規定外であってもよい。以下にＲ51〜Ｒ63、ｂ、ｄお
よびｅについて詳しく説明する。以下でＲ41はアルキル
基、アリール基または複素環基を表わし、Ｒ42はアリー
ル基または複素環基を表わし、Ｒ43、Ｒ44およびＲ45は
水素原子、アルキル基、アリール基または複素環基を表
わす。Ｒ51はＲ41と同じ意味を表わす。Ｒ52およびＲ53
は各々Ｒ43と同じ意味を表わす。ｂは０または１を表わ
す。Ｒ54はＲ41と同じ意味の基、Ｒ41ＣＯ（Ｒ43) Ｎ−
基、Ｒ41ＳＯ2 （Ｒ43) Ｎ−基、Ｒ41（Ｒ43) Ｎ−基、
Ｒ41Ｓ−基、Ｒ43Ｏ−基、またはＲ45（Ｒ43) ＮＣＯＮ
（Ｒ44) −基を表わす。Ｒ55はＲ41と同じ意味の基を表
わす。Ｒ56およびＲ57は各々Ｒ43基と同じ意味の基、Ｒ
41Ｓ−基、Ｒ43Ｏ−基、Ｒ41ＣＯ（Ｒ43) Ｎ−基、また
はＲ41ＳＯ2 （Ｒ43) Ｎ−基を表わす。Ｒ58はＲ41と同
じ意味の基を表わす。Ｒ59はＲ41と同じ意味の基、Ｒ41
ＣＯ（Ｒ43) Ｎ−基、Ｒ41ＯＣＯ（Ｒ43) Ｎ−基、Ｒ41
ＳＯ2 （Ｒ43) Ｎ−基、Ｒ43（Ｒ44) ＮＣＯ（Ｒ45) Ｎ
−基、Ｒ41Ｏ−基、Ｒ41Ｓ−基、ハロゲン原子、または
Ｒ41（Ｒ43) Ｎ−基を表わす。ｄは０ないし３を表わ
す。ｄが複数のとき複数個のＲ59は同じ置換基または異
なる置換基を表わす。Ｒ60はＲ41と同じ意味の基を表わ
す。Ｒ61はＲ41と同じ意味の基を表す。Ｒ62はＲ41と同
じ意味の基、Ｒ41ＣＯＮＨ−基、Ｒ41ＯＣＯＮＨ−基、
Ｒ41ＳＯ2 ＮＨ−基、Ｒ43（Ｒ44）ＮＣＯＮＨ−基、Ｒ
43（Ｒ44）ＮＳＯ2 ＮＨ−基、Ｒ43Ｏ−基、Ｒ41Ｓ−
基、ハロゲン原子またはＲ41ＮＨ−基を表わす。Ｒ63は
Ｒ41と同じ意味の基、Ｒ43ＣＯ（Ｒ44）Ｎ−基、Ｒ
43（Ｒ44）ＮＣＯ−基、Ｒ41ＳＯ2 （Ｒ43）Ｎ−基、Ｒ
41（Ｒ43）ＮＳＯ2 −基、Ｒ41ＳＯ2 −基、Ｒ43ＯＣＯ
−基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはＲ43Ｃ
Ｏ−基を表わす。ｅは０ないし４の整数を表わす。複数
個のＲ62またはＲ63があるとき各々同じものまたは異な
るものを表わす。
【００８５】上記においてアルキル基とは炭素数１〜３
２、好ましくは１〜２２の飽和または不飽和、鎖状また
は環状、直鎖または分岐、置換または無置換のアルキル
基である。代表的な例としては、メチル、シクロプロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｔ−アミル、シクロヘキシル、２−エチルヘキシ
ル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ｎ−ドデシ
ル、ｎ−ヘキサデシル、またはｎ−オクタデシルが挙げ
られる。アリール基とは炭素数６〜２０好ましくは置換
もしくは無置換のフェニル、または置換もしくは無置換
のナフチルである。複素環基とは炭素数１〜２０、好ま
しくは１〜７の複素原子として窒素原子、酸素原子もし
くはイオウ原子から選ばれる、好ましくは３員ないし８
員環の置換もしくは無置換の複素環基である。複素環基
の代表的な例としては、２−イミダゾリル、２−ベンズ
イミダゾリル、モルホリノ、ピロリジノ、１，２，４−
トリアゾール−２−イル基または１−インドリニルが挙
げられる。前記アルキル基、アリール基および複素環基
が置換基を有するとき代表的な置換基としては、ハロゲ
ン原子、Ｒ47Ｏ−基、Ｒ46Ｓ−基、Ｒ47ＣＯ（Ｒ48）Ｎ
−基、Ｒ47（Ｒ48）ＮＣＯ−基、Ｒ46ＳＯ2 （Ｒ47）Ｎ
−基、Ｒ47（Ｒ48）ＮＳＯ2 −基、Ｒ46ＳＯ2 −基、Ｒ
47ＯＣＯ−基、Ｒ47ＣＯＮＨＳＯ2 −基、Ｒ47（Ｒ48）
ＮＣＯＮＨＳＯ2 −基、Ｒ46と同じ意味の基、Ｒ47（Ｒ
48）Ｎ−基、Ｒ46ＣＯ−基、シアノ基またはニトロ基が
挙げられる。ここでＲ46はアルキル基、アリール基、ま
たは複素環基を表わし、Ｒ47およびＲ48は各々アルキル
基、アリール基、複素環基または水素原子を表わす。ア
ルキル基、アリール基または複素環基の意味は前に定義
したのと同じ意味である。
２、好ましくは１〜２２の飽和または不飽和、鎖状また
は環状、直鎖または分岐、置換または無置換のアルキル
基である。代表的な例としては、メチル、シクロプロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｔ−アミル、シクロヘキシル、２−エチルヘキシ
ル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ｎ−ドデシ
ル、ｎ−ヘキサデシル、またはｎ−オクタデシルが挙げ
られる。アリール基とは炭素数６〜２０好ましくは置換
もしくは無置換のフェニル、または置換もしくは無置換
のナフチルである。複素環基とは炭素数１〜２０、好ま
しくは１〜７の複素原子として窒素原子、酸素原子もし
くはイオウ原子から選ばれる、好ましくは３員ないし８
員環の置換もしくは無置換の複素環基である。複素環基
の代表的な例としては、２−イミダゾリル、２−ベンズ
イミダゾリル、モルホリノ、ピロリジノ、１，２，４−
トリアゾール−２−イル基または１−インドリニルが挙
げられる。前記アルキル基、アリール基および複素環基
が置換基を有するとき代表的な置換基としては、ハロゲ
ン原子、Ｒ47Ｏ−基、Ｒ46Ｓ−基、Ｒ47ＣＯ（Ｒ48）Ｎ
−基、Ｒ47（Ｒ48）ＮＣＯ−基、Ｒ46ＳＯ2 （Ｒ47）Ｎ
−基、Ｒ47（Ｒ48）ＮＳＯ2 −基、Ｒ46ＳＯ2 −基、Ｒ
47ＯＣＯ−基、Ｒ47ＣＯＮＨＳＯ2 −基、Ｒ47（Ｒ48）
ＮＣＯＮＨＳＯ2 −基、Ｒ46と同じ意味の基、Ｒ47（Ｒ
48）Ｎ−基、Ｒ46ＣＯ−基、シアノ基またはニトロ基が
挙げられる。ここでＲ46はアルキル基、アリール基、ま
たは複素環基を表わし、Ｒ47およびＲ48は各々アルキル
基、アリール基、複素環基または水素原子を表わす。ア
ルキル基、アリール基または複素環基の意味は前に定義
したのと同じ意味である。
【００８６】次にＤＩで表される現像抑制剤について説
明する。ＤＩで表される現像抑制剤としては例えば、米
国特許４４７７５６３号、同５０２１３３２号、同５０
２６６２８号、同３３８４６５７号、同３６１５５０６
号、同３６１７２９１号、同３７３３２０１号、同３９
３３５００号、同３９５８９９３号、同３９６１９５９
号、同４１４９８８６号、同４２５９４３７号、同４０
９５９８４号、同４７８２０１２号、英国特許第１４５
０４７９号または同５０３４３１１号に記載されている
ごとき現像抑制剤が含まれる。特に好ましくはテトラゾ
リルチオ、１，３，４−オキサジアゾリルチオ、１，
３，４−チアジアゾリルチオ、１−（または２−）ベン
ゾトリアゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−（ま
たは４−）イル、１，２，３−トリアゾール−１−イ
ル、２−ベンゾチアゾリルチオ、２−ベンゾイミダゾリ
ルチオおよびこれらの誘導体が含まれる。現像抑制剤と
して例えば下記の例が挙げられる。
明する。ＤＩで表される現像抑制剤としては例えば、米
国特許４４７７５６３号、同５０２１３３２号、同５０
２６６２８号、同３３８４６５７号、同３６１５５０６
号、同３６１７２９１号、同３７３３２０１号、同３９
３３５００号、同３９５８９９３号、同３９６１９５９
号、同４１４９８８６号、同４２５９４３７号、同４０
９５９８４号、同４７８２０１２号、英国特許第１４５
０４７９号または同５０３４３１１号に記載されている
ごとき現像抑制剤が含まれる。特に好ましくはテトラゾ
リルチオ、１，３，４−オキサジアゾリルチオ、１，
３，４−チアジアゾリルチオ、１−（または２−）ベン
ゾトリアゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−（ま
たは４−）イル、１，２，３−トリアゾール−１−イ
ル、２−ベンゾチアゾリルチオ、２−ベンゾイミダゾリ
ルチオおよびこれらの誘導体が含まれる。現像抑制剤と
して例えば下記の例が挙げられる。
【００８７】
【化５４】
【００８８】
【化５５】
【００８９】次にＴＩＭＥで示される基について説明す
る。ＴＩＭＥで示される基は、現像処理時Ａより開裂し
た後、ＤＩまたはＲＥＤ−ＤＩを開裂することが可能な
連結基であればいずれでもよい。例えば、米国特許第４
１４６３９６号、同４６５２５１６号または同４６９８
２９７号に記載のあるヘミアセタールの開裂反応を利用
する基、米国特許第４２４８９６２号、同４８４７１８
５号または同４８５７４４０号に記載のある分子内求核
置換反応を利用して開裂反応を起こさせるタイミング
基、米国特許第４４０９３２３号もしくは同４４２１８
４５号に記載のある電子移動反応を利用して開裂反応を
起こさせるタイミング基、米国特許第４５４６０７３号
に記載のあるイミノケタールの加水分解反応を利用して
開裂反応を起こさせる基、または西独公開特許第２６２
６３１７号に記載のあるエステルの加水分解反応を利用
して開裂反応を起こさせる基が挙げられる。ＴＩＭＥは
それに含まれるヘテロ原子、好ましくは酸素原子、イオ
ウ原子または窒素原子において、Ａと結合する。好まし
いＴＩＭＥとしては下記一般式（Ｔ−１）、（Ｔ−２）
または（Ｔ−３）が挙げられる。 一般式（Ｔ−１） ＊−Ｗ−（Ｘ＝Ｙ）j −Ｃ（Ｒ21）
Ｒ22−＊＊ 一般式（Ｔ−２） ＊−Ｗ−ＣＯ−＊＊ 一般式（Ｔ−３） ＊−Ｗ−ＬＩＮＫ−Ｅ−＊＊ 式中、＊は一般式（II）においてＡと結合する位置を表
し、＊＊はＤＩまたはＴＩＭＥ（ａが複数の時）と結合
する位置を表し、Ｗは酸素原子、イオウ原子または＞Ｎ
−Ｒ23を表し、ＸおよびＹは各々メチンまたは窒素原子
を表し、ｊは０、１または２を表し、Ｒ21、Ｒ22および
Ｒ23は各々水素原子または置換基を表す。ここで、Ｘお
よびＹが置換メチンを表すときその置換基、Ｒ21、Ｒ22
およびＲ23の各々の任意の２つの置換基が連結し環状構
造（たとえばベンゼン環、ピラゾール環）を形成する場
合、もしくは形成しない場合のいずれであっても良い。
一般式（Ｔ−３）においてＥは求電子基を表し、ＬＩＮ
ＫはＷとＥとが分子内求核置換反応することができるよ
うに立体的に関係づける連結基を表す。ＴＩＭＥの具体
例として例えば以下のものである。
る。ＴＩＭＥで示される基は、現像処理時Ａより開裂し
た後、ＤＩまたはＲＥＤ−ＤＩを開裂することが可能な
連結基であればいずれでもよい。例えば、米国特許第４
１４６３９６号、同４６５２５１６号または同４６９８
２９７号に記載のあるヘミアセタールの開裂反応を利用
する基、米国特許第４２４８９６２号、同４８４７１８
５号または同４８５７４４０号に記載のある分子内求核
置換反応を利用して開裂反応を起こさせるタイミング
基、米国特許第４４０９３２３号もしくは同４４２１８
４５号に記載のある電子移動反応を利用して開裂反応を
起こさせるタイミング基、米国特許第４５４６０７３号
に記載のあるイミノケタールの加水分解反応を利用して
開裂反応を起こさせる基、または西独公開特許第２６２
６３１７号に記載のあるエステルの加水分解反応を利用
して開裂反応を起こさせる基が挙げられる。ＴＩＭＥは
それに含まれるヘテロ原子、好ましくは酸素原子、イオ
ウ原子または窒素原子において、Ａと結合する。好まし
いＴＩＭＥとしては下記一般式（Ｔ−１）、（Ｔ−２）
または（Ｔ−３）が挙げられる。 一般式（Ｔ−１） ＊−Ｗ−（Ｘ＝Ｙ）j −Ｃ（Ｒ21）
Ｒ22−＊＊ 一般式（Ｔ−２） ＊−Ｗ−ＣＯ−＊＊ 一般式（Ｔ−３） ＊−Ｗ−ＬＩＮＫ−Ｅ−＊＊ 式中、＊は一般式（II）においてＡと結合する位置を表
し、＊＊はＤＩまたはＴＩＭＥ（ａが複数の時）と結合
する位置を表し、Ｗは酸素原子、イオウ原子または＞Ｎ
−Ｒ23を表し、ＸおよびＹは各々メチンまたは窒素原子
を表し、ｊは０、１または２を表し、Ｒ21、Ｒ22および
Ｒ23は各々水素原子または置換基を表す。ここで、Ｘお
よびＹが置換メチンを表すときその置換基、Ｒ21、Ｒ22
およびＲ23の各々の任意の２つの置換基が連結し環状構
造（たとえばベンゼン環、ピラゾール環）を形成する場
合、もしくは形成しない場合のいずれであっても良い。
一般式（Ｔ−３）においてＥは求電子基を表し、ＬＩＮ
ＫはＷとＥとが分子内求核置換反応することができるよ
うに立体的に関係づける連結基を表す。ＴＩＭＥの具体
例として例えば以下のものである。
【００９０】
【化５６】
【００９１】
【化５７】
【００９２】
【化５８】
【００９３】一般式（XII)においてＲＥＤで示される基
について以下に説明する。ＲＥＤ−ＤＩは現像時存在す
る酸化性物質、例えば現像主薬酸化体、によりクロス酸
化され、ＤＩを開裂する物であればいずれでもよい。Ｒ
ＥＤとしては例えばハイドロキノン類、カテコール類、
ピロガロール類、１，４−ナフトハイドロキノン類、
１，２−ナフトハイドロキノン類、スルホンアミドフェ
ノール類、ヒドラジド類またはスルホンアミドナフトー
ル類が挙げられる。これらの基は具体的には、例えば、
前記Ａが酸化還元基を表すときその具体例として列挙し
た公知資料に記載されているものが挙げられる。上記の
中で好ましいＲＥＤとしては、ハイドロキノン類、２
（または４）−スルホンアミドフェノール類、ピロガロ
ール類である。これらはフェノール性水酸基の酸素原子
においてＡと結合する。以下に本発明で用いられるＤＩ
Ｒ化合物の具体的な代表例を示すがこれらに限定される
わけではない。
について以下に説明する。ＲＥＤ−ＤＩは現像時存在す
る酸化性物質、例えば現像主薬酸化体、によりクロス酸
化され、ＤＩを開裂する物であればいずれでもよい。Ｒ
ＥＤとしては例えばハイドロキノン類、カテコール類、
ピロガロール類、１，４−ナフトハイドロキノン類、
１，２−ナフトハイドロキノン類、スルホンアミドフェ
ノール類、ヒドラジド類またはスルホンアミドナフトー
ル類が挙げられる。これらの基は具体的には、例えば、
前記Ａが酸化還元基を表すときその具体例として列挙し
た公知資料に記載されているものが挙げられる。上記の
中で好ましいＲＥＤとしては、ハイドロキノン類、２
（または４）−スルホンアミドフェノール類、ピロガロ
ール類である。これらはフェノール性水酸基の酸素原子
においてＡと結合する。以下に本発明で用いられるＤＩ
Ｒ化合物の具体的な代表例を示すがこれらに限定される
わけではない。
【００９４】
【化５９】
【００９５】
【化６０】
【００９６】
【化６１】
【００９７】
【化６２】
【００９８】
【化６３】
【００９９】
【化６４】
【０１００】本発明のカラー写真感光材料に用いること
ができる技術および無機・有機素材については、欧州特
許第４３６，９３８Ａ２号の下記の箇所及び下記に引用
の特許に記載されている。
ができる技術および無機・有機素材については、欧州特
許第４３６，９３８Ａ２号の下記の箇所及び下記に引用
の特許に記載されている。
【０１０１】 １．層構成：第１４６頁３４行目〜第１４７頁２５行目 ２．ハロゲン化銀乳剤：第１４７頁２６行目〜第１４８頁１２行目 ３．イエローカプラー：第１３７頁３５行目〜第１４６頁３３行目、第１４９ 頁２１行目〜２３行目 ４．マゼンタカプラー：第１４９頁２４行目〜第２８行目；欧州特許第４２１ ，４５３Ａ１号の第３頁５行目〜第２５頁５５行目 ５．シアンカプラー ：第１４９頁２９行目〜３３行目；欧州特許第４３２， ８０４Ａ２号の第３頁２８行目〜第４０頁２行目 ６．ポリマーカプラー：第１４９頁３４行目〜３８行目；欧州特許第４３５， ３３４Ａ２号の第１１３頁３９行目〜第１２３頁７行 目 ７．カラードカプラー：第５３頁４２行目〜第１３７頁３４行目、第１４９頁 ３９行目〜４５行目 ８．その他の機能性 ：第７頁１行目〜第５３頁４１行目、第１４９頁４６行 カプラー 目〜第１５０頁３０行目；欧州特許第４３５，３３４ Ａ２号の第３頁１行目〜第２９頁５０行目 ９．防腐・防黴剤 ：第１５０頁２５行目〜２８行目 10．ホルマリンスカベンジャー：第１４９頁１５行目〜１７行目 11. その他の添加剤 ：第１５３頁３８行目〜４７行目；欧州特許第４２１， ４５３Ａ１号の第７５頁２１行目〜第８４頁５６行目 第２７頁４０行目〜第３７頁４０行目 12. 分散方法 ：第１５０頁４行目〜２４行目 13. 支持体 ：第１５０頁３２行目〜３４行目 14. 膜厚・膜物性 ：第１５０頁３５行目〜４９行目 15. 発色現像工程 ：第１５０頁５０行目〜第１５１頁４７行目 16. 脱銀工程 ：第１５１頁４８行目〜第１５２頁５３行目 17. 自動現像機 ：第１５２頁５４行目〜第１５３頁２行目 18. 水洗・安定工程 ：第１５３頁３行目〜３７行目
【０１０２】
実施例 下塗りを施した三酢酸セルロースフィルム支持体上に、
下記に示すような組成の各層よりなる多層カラー感光材
料である試料１０１を作製した。 （感光層の組成）塗布量はハロゲン化銀およびコロイド
銀については銀のｇ／m2単位で表した量を、またカプラ
ー、添加剤およびゼラチンについてはｇ／m2単位で表し
た量を、また増感色素については同一層内のハロゲン化
銀１モルあたりのモル数で示した。なお、添加物を示す
記号は下記に示す意味を有する。ただし、複数の効用を
有する場合はそのうち一つを代表して載せた。 ＵＶ；紫外線吸収剤、Ｓｏｌｖ；高沸点有機溶剤、Ｅｘ
Ｆ；染料、ＥｘＳ；増感色素、ＥｘＣ；シアンカプラ
ー、ＥｘＭ；マゼンタカプラー、ＥｘＹ；イエローカプ
ラー、Ｃｐｄ；添加剤
下記に示すような組成の各層よりなる多層カラー感光材
料である試料１０１を作製した。 （感光層の組成）塗布量はハロゲン化銀およびコロイド
銀については銀のｇ／m2単位で表した量を、またカプラ
ー、添加剤およびゼラチンについてはｇ／m2単位で表し
た量を、また増感色素については同一層内のハロゲン化
銀１モルあたりのモル数で示した。なお、添加物を示す
記号は下記に示す意味を有する。ただし、複数の効用を
有する場合はそのうち一つを代表して載せた。 ＵＶ；紫外線吸収剤、Ｓｏｌｖ；高沸点有機溶剤、Ｅｘ
Ｆ；染料、ＥｘＳ；増感色素、ＥｘＣ；シアンカプラ
ー、ＥｘＭ；マゼンタカプラー、ＥｘＹ；イエローカプ
ラー、Ｃｐｄ；添加剤
【０１０３】第１層（ハレーション防止層） 黒色コロイド銀 0.15 ゼラチン 2.33 ＵＶ−１ 3.0×10-2 ＵＶ−２ 6.0×10-2 ＵＶ−３ 7.0×10-2 ＥｘＦ−１ 1.0×10-2 ＥｘＦ−２ 4.0×10-2 ＥｘＦ−３ 5.0×10-3 ＥｘＭ−３ 0.11 Ｃｐｄ−５ 1.0×10-3 Ｓｏｌｖ−１ 0.16 Ｓｏｌｖ−２ 0.10
【０１０４】第２層（低感度赤感乳剤層） 沃臭化銀乳剤Ａ 塗布銀量 0.35 沃臭化銀乳剤Ｂ 塗布銀量 0.18 ゼラチン 0.77 ＥｘＳ−１ 2.4×10-4 ＥｘＳ−２ 1.4×10-4 ＥｘＳ−５ 2.3×10-4 ＥｘＳ−７ 4.1×10-6 ＥｘＣ−１ 9.9×10-2 ＥｘＣ−２ 5.0×10-3 ＥｘＣ−５ 9.5×10-2 ＥｘＣ−９ 2.5×10-2 Ｃｐｄ−４ 2.2×10-2
【０１０５】第３層（中感度赤感乳剤層） 沃臭化銀乳剤Ｃ 塗布銀量 0.55 ゼラチン 1.46 ＥｘＳ−１ 2.4×10-4 ＥｘＳ−２ 1.4×10-4 ＥｘＳ−５ 2.4×10-4 ＥｘＳ−７ 4.3×10-6 ＥｘＣ−１ 0.19 ＥｘＣ−２ 1.0×10-2 ＥｘＣ−４ 1.6×10-2 ＥｘＣ−５ 0.19 ＥｘＣ−９ 3.0×10-2 Ｃｐｄ−４ 1.5×10-3
【０１０６】第４層（高感度赤感乳剤層） 沃臭化銀乳剤Ｄ 塗布銀量 1.05 ゼラチン 1.38 ＥｘＳ−１ 2.0×10-4 ＥｘＳ−２ 1.1×10-4 ＥｘＳ−５ 1.9×10-4 ＥｘＳ−７ 1.4×10-5 ＥｘＣ−１ 4.0×10-2 ＥｘＣ−４ 6.0×10-2 ＥｘＣ−５ 5.0×10-2 ＥｘＣ−８ 1.0×10-2 ＥｘＣ−９ 0.7×10-2 Ｃｐｄ−４ 1.0×10-3 Ｓｏｌｖ−１ 0.70 Ｓｏｌｖ−２ 0.15
【０１０７】第５層（中間層） ゼラチン 0.62 Ｃｐｄ−１ 0.13 ポリエチルアクリレートラテックス 8.0×10-2 Ｓｏｌｖ−１ 8.0×10-2
【０１０８】第６層（低感度緑感乳剤層） 沃臭化銀乳剤Ｅ 塗布銀量 0.10 沃臭化銀乳剤Ｆ 塗布銀量 0.28 ゼラチン 0.31 ＥｘＳ−３ 1.0×10-4 ＥｘＳ−４ 3.1×10-4 ＥｘＳ−５ 6.4×10-5 ＥｘＭ−１ 0.12 ＥｘＭ−７ 2.1×10-2 Ｓｏｌｖ−１ 0.09 Ｓｏｌｖ−３ 7.0×10-3
【０１０９】第７層（中感度緑感乳剤層） 沃臭化銀乳剤Ｇ 塗布銀量 0.40 ゼラチン 0.54 ＥｘＳ−３ 2.7×10-4 ＥｘＳ−４ 8.2×10-4 ＥｘＳ−５ 1.7×10-4 ＥｘＭ−１ 0.27 ＥｘＭ−７ 7.2×10-2 ＥｘＹ−１ 5.4×10-2 Ｓｏｌｖ−１ 0.23 Ｓｏｌｖ−３ 1.8×10-2
【０１１０】第８層（高感度緑感乳剤層） 沃臭化銀乳剤Ｈ 塗布銀量 0.53 ゼラチン 0.61 ＥｘＳ−４ 4.3×10-4 ＥｘＳ−５ 8.6×10-5 ＥｘＳ−８ 2.8×10-5 ＥｘＭ−２ 5.5×10-3 ＥｘＭ−３ 1.0×10-2 ＥｘＭ−５ 1.0×10-2 ＥｘＭ−６ 3.0×10-2 ＥｘＹ−１ 1.0×10-2 ＥｘＣ−１ 4.0×10-3 ＥｘＣ−４ 2.5×10-3 Ｃｐｄ−６ 1.0×10-2 Ｓｏｌｖ−１ 0.12
【０１１１】第９層（中間層） ゼラチン 0.56 ＵＶ−４ 4.0×10-2 ＵＶ−５ 3.0×10-2 Ｃｐｄ−１ 4.0×10-2 ポリエチルアクリレートラテックス 5.0×10-2 Ｓｏｌｖ−１ 3.0×10-2 第10層（赤感層に対する重層効果のドナー層) 沃臭化銀乳剤Ｉ 塗布銀量 0.30 沃臭化銀乳剤Ｊ 塗布銀量 0.20 沃臭化銀乳剤Ｋ 塗布銀量 0.50 ゼラチン 0.87 ＥｘＳ−３ 6.7×10-4 ＥｘＭ−２ 0.16 ＥｘＭ−４ 3.0×10-2 ＥｘＭ−５ 5.0×10-2 ＥｘＹ−２ 2.5×10-3 ＥｘＹ−５ 2.0×10-2 Ｓｏｌｖ−１ 0.30 Ｓｏｌｖ−５ 3.0×10-2 第11層（イエローフィルター層） 黄色コロイド銀 9.0×10-2 ゼラチン 0.84 Ｃｐｄ−１ 5.0×10-2 Ｃｐｄ−２ 5.0×10-2 Ｃｐｄ−５ 2.0×10-3 Ｓｏｌｖ−１ 0.13 Ｈ−１ 0.25
【０１１２】第12層（低感度青感乳剤層） 沃臭化銀乳剤Ｌ 塗布銀量 0.40 沃臭化銀乳剤Ｍ 塗布銀量 0.45 ゼラチン 1.75 ＥｘＳ−６ 9.0×10-4 ＥｘＹ−１ 8.5×10-2 ＥｘＹ−２ 5.5×10-3 ＥｘＹ−３ 6.0×10-2 ＥｘＹ−５ 1.00 ＥｘＣ−１ 5.0×10-2 ＥｘＣ−２ 8.0×10-2 Ｓｏｌｖ−１ 0.54
【０１１３】第13層（高感度青感乳剤層） 沃臭化銀乳剤Ｎ 塗布銀量 0.40 ゼラチン 0.95 ＥｘＳ−６ 2.6×10-4 ＥｘＹ−２ 1.0×10-2 ＥｘＹ−３ 2.0×10-2 ＥｘＹ−５ 0.18 ＥｘＣ−１ 1.0×10-2 Ｓｏｌｖ−１ 9.0×10-2
【０１１４】第14層（第１保護層） 微粒子沃臭化銀乳剤Ｏ 塗布銀量 0.12 ゼラチン 0.63 ＵＶ−４ 0.11 ＵＶ−５ 0.18 Ｃｐｄ−３ 0.10 Ｓｏｌｖ−４ 2.0×10-2 ポリエチルアクリレートラテックス 9.0×10-2
【０１１５】第15層（第２保護層） 微粒子沃臭化銀乳剤Ｏ 塗布銀量 0.36 ゼラチン 0.85 Ｂ−１ （直径 2.0μｍ） 8.0×10-2 Ｂ−２ （直径 2.0μｍ） 8.0×10-2 Ｂ−３ 2.0×10-2 Ｗ−５ 2.0×10-2 Ｈ−１ 0.18
【０１１６】こうして作製した試料には、上記の他に、
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（ゼラチンに
対して平均 200ppm ）、ｎ−ブチル−ｐ−ヒドロキシベ
ンゾエート（同約 1,000ppm ）、および２−フェノキシ
エタノール（同約 10,000ppm）が添加された。更に、各
層に適宜、保存性、処理性、圧力耐性、防黴・防菌性、
帯電防止性および塗布性をよくするためにＷ−１〜Ｗ−
６、Ｂ−１〜Ｂ−６、Ｆ−１〜Ｆ−１６および鉄塩、鉛
塩、金塩、白金塩、イリジウム塩、ロジウム塩が含有さ
れている。
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（ゼラチンに
対して平均 200ppm ）、ｎ−ブチル−ｐ−ヒドロキシベ
ンゾエート（同約 1,000ppm ）、および２−フェノキシ
エタノール（同約 10,000ppm）が添加された。更に、各
層に適宜、保存性、処理性、圧力耐性、防黴・防菌性、
帯電防止性および塗布性をよくするためにＷ−１〜Ｗ−
６、Ｂ−１〜Ｂ−６、Ｆ−１〜Ｆ−１６および鉄塩、鉛
塩、金塩、白金塩、イリジウム塩、ロジウム塩が含有さ
れている。
【０１１７】
【表１】
【０１１８】表１において、 （１）乳剤Ａ〜Ｎは、特開平2-191938号の実施例に従
い、二酸化チオ尿素とチオスルフォン酸を用いて粒子調
製時に還元増感されている。 （２）乳剤Ａ〜Ｎは、特開平3-237450号の実施例に従
い、各感光層に記載の分光増感色素とチオシアン酸ナト
リウムの存在下に金増感、硫黄増感とセレン増感が施さ
れている。 （３）平板状粒子の調製には特開平1-158426号の実施例
に従い、低分子量ゼラチンを使用している。 （４）平板状粒子および粒子構造を有する正常晶粒子に
は特開平3-237450号に記載されているような転位線が高
圧電子顕微鏡を用いて観察されている。 （５）乳剤Ａ〜Ｎは、B.H.Carroll,Photographic Scien
ce and Engineering,24,265(1980) などに記載の方法で
粒子内部にイリジウムを含有している。
い、二酸化チオ尿素とチオスルフォン酸を用いて粒子調
製時に還元増感されている。 （２）乳剤Ａ〜Ｎは、特開平3-237450号の実施例に従
い、各感光層に記載の分光増感色素とチオシアン酸ナト
リウムの存在下に金増感、硫黄増感とセレン増感が施さ
れている。 （３）平板状粒子の調製には特開平1-158426号の実施例
に従い、低分子量ゼラチンを使用している。 （４）平板状粒子および粒子構造を有する正常晶粒子に
は特開平3-237450号に記載されているような転位線が高
圧電子顕微鏡を用いて観察されている。 （５）乳剤Ａ〜Ｎは、B.H.Carroll,Photographic Scien
ce and Engineering,24,265(1980) などに記載の方法で
粒子内部にイリジウムを含有している。
【０１１９】
【化６５】
【０１２０】
【化６６】
【０１２１】
【化６７】
【０１２２】
【化６８】
【０１２３】
【化６９】
【０１２４】
【化７０】
【０１２５】
【化７１】
【０１２６】
【化７２】
【０１２７】
【化７３】
【０１２８】
【化７４】
【０１２９】
【化７５】
【０１３０】
【化７６】
【０１３１】
【化７７】
【０１３２】
【化７８】
【０１３３】
【化７９】
【０１３４】
【化８０】
【０１３５】
【化８１】
【０１３６】（試料１０２の作成）試料１０１において
第２層にＥｘＣ−３、５．３×１０-2、第３層にＥｘＣ
−３ ４．６×１０-2を添加した以外は試料１０１と同
様にして試料１０２を作成した。
第２層にＥｘＣ−３、５．３×１０-2、第３層にＥｘＣ
−３ ４．６×１０-2を添加した以外は試料１０１と同
様にして試料１０２を作成した。
【０１３７】（試料１０３の作成）試料１０１におい
て、第４層にＥｘＭ−１ １．５×１０-2を添加した以
外は試料１０１と同様にして試料１０３を作成した。
て、第４層にＥｘＭ−１ １．５×１０-2を添加した以
外は試料１０１と同様にして試料１０３を作成した。
【０１３８】（試料１０４の作成）試料１０３におい
て、第２層にＥｘＣ−３ ６．０×１０-2、第３層にＥ
ｘＣ−３ ５．４×１０-2を添加した以外は、試料１０
３と同様にして試料１０４を作成した。
て、第２層にＥｘＣ−３ ６．０×１０-2、第３層にＥ
ｘＣ−３ ５．４×１０-2を添加した以外は、試料１０
３と同様にして試料１０４を作成した。
【０１３９】（試料１０５の作成）試料１０４の第２層
のＥｘＣ−３を除去し、ＥｘＣ−７を５．３×１０-2、
添加し、第３層のＥｘＣ−３を除去し、ＥｘＣ−７を
６．１×１０-2添加した以外は試料１０４と同様にして
試料１０５を作成した。
のＥｘＣ−３を除去し、ＥｘＣ−７を５．３×１０-2、
添加し、第３層のＥｘＣ−３を除去し、ＥｘＣ−７を
６．１×１０-2添加した以外は試料１０４と同様にして
試料１０５を作成した。
【０１４０】（試料１０６の作成）試料１０４の第４層
のＥｘＭ−１を除去し、ＥｘＭ−５を１．７×１０-2添
加した以外は、試料１０４と同様にして試料１０６を作
成した。
のＥｘＭ−１を除去し、ＥｘＭ−５を１．７×１０-2添
加した以外は、試料１０４と同様にして試料１０６を作
成した。
【０１４１】（試料１０７の作成）試料１０２の第３層
のＥｘＣ−３ ４．６×１０-2のうちの２．０×１０-2
の量を第４層に移した以外は試料１０２と同様にして試
料１０７を作成した。これら試料１０１〜１０７を評価
した。
のＥｘＣ−３ ４．６×１０-2のうちの２．０×１０-2
の量を第４層に移した以外は試料１０２と同様にして試
料１０７を作成した。これら試料１０１〜１０７を評価
した。
【０１４２】試料１０１〜１０７について銀ウェッジを
通して白色露光後、下記に示すような現像処理を行なっ
た。そして、濃度を青、緑、赤のステータスＭ濃度とし
て求め特性曲線より、かぶり濃度＋０．３の濃度を与え
る露光量の逆数で、試料１０１の感度を１００とした場
合の相対値で感度を表わした。また試料の鮮鋭性につい
ても慣用のＭＴＦ法により１０サイクル／mmの値を求め
た。次に、試料１０１〜１０７を用いて、女性上半身像
のポートレート撮影を行なった。カメラは Canon社製Ｅ
ＯＳ−１０を用いた。前記の処理を行なった後、プリン
ターとして自動カラープリンターＦＡＰ３５００（FUJI
FILM 社製）を用い、プリント材料としてはフジカラー
スーパーＦＡペーパー（FUJI FILM 製）を使ってプリン
トサンプルを作成した。このプリントを男女１０名ずつ
観察し、評価を行なった。得られた結果を表２に示す。
通して白色露光後、下記に示すような現像処理を行なっ
た。そして、濃度を青、緑、赤のステータスＭ濃度とし
て求め特性曲線より、かぶり濃度＋０．３の濃度を与え
る露光量の逆数で、試料１０１の感度を１００とした場
合の相対値で感度を表わした。また試料の鮮鋭性につい
ても慣用のＭＴＦ法により１０サイクル／mmの値を求め
た。次に、試料１０１〜１０７を用いて、女性上半身像
のポートレート撮影を行なった。カメラは Canon社製Ｅ
ＯＳ−１０を用いた。前記の処理を行なった後、プリン
ターとして自動カラープリンターＦＡＰ３５００（FUJI
FILM 社製）を用い、プリント材料としてはフジカラー
スーパーＦＡペーパー（FUJI FILM 製）を使ってプリン
トサンプルを作成した。このプリントを男女１０名ずつ
観察し、評価を行なった。得られた結果を表２に示す。
【０１４３】現像処理は下記の通りに行なうものとす
る。 １．カラー現像 ………… ３分１５秒、３８．０±
０．１℃ ２．漂 白 ………… ６分３０秒、３８．０±
３．０℃ ３．水 洗 ………… ３分１５秒、２４〜４１℃ ４．定 着 ………… ６分３０秒、３８．０±
３．０℃ ５．水 洗 ………… ３分１５秒、２４〜４１℃ ６ 安 定 ………… ３分１５秒、３８．０±
３．０℃ ７．乾 燥 ………… ５０℃以下
る。 １．カラー現像 ………… ３分１５秒、３８．０±
０．１℃ ２．漂 白 ………… ６分３０秒、３８．０±
３．０℃ ３．水 洗 ………… ３分１５秒、２４〜４１℃ ４．定 着 ………… ６分３０秒、３８．０±
３．０℃ ５．水 洗 ………… ３分１５秒、２４〜４１℃ ６ 安 定 ………… ３分１５秒、３８．０±
３．０℃ ７．乾 燥 ………… ５０℃以下
【０１４４】各工程に用いる処理液組成を以下に示す。 カラー現像液 ジエチレントリアミン五酢酸 １．０ｇ １−ヒドロキシエチリデン−１，１−ジホスホン酸 ２．０ｇ 亜硫酸ナトリウム ４．０ｇ 炭酸カリウム ３０．０ｇ 臭化カリウム １．４ｇ 沃化カリウム １．３mg ヒドロキシルアミン硫酸塩 ２．４ｇ ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ）−２− メチルアニリン硫酸塩 ４．５ｇ 水を加えて 1.0リットル ｐＨ１０．０ 漂白液 エチレンジアミン四酢酸第二鉄アンモニウム塩 １００．０ｇ エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩 １０．０ｇ 臭化アンモニウム １５０．０ｇ 硝酸アンモニウム １０．０ｇ 水を加えて 1.0リットル ｐＨ６．０
【０１４５】 定着液 エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩 １．０ｇ 亜硫酸ナトリウム ４．０ｇ チオ硫酸アンモニウム水溶液（７０％） １７５．０ml 重亜硫酸ナトリウム ４．６ｇ 水を加えて 1.0リットル ｐＨ６．６ 安定液 ホルマリン（４０％） ２．０ml ポリオキシエチレン−ｐ−モノノニルフェニルエーテル （平均重合度１０） ０．３ｇ 水を加えて 1.0リットル
【０１４６】
【表２】
【０１４７】表２より、分かるように単に赤感性層の最
高感層にマゼンタカプラーを入れるだけ、あるいは今ま
で知られていたように赤感性層にマゼンタカラードシア
ンカプラーを添加するだけでは諸性能に不満があり、一
見相反するような方法、すなわち赤感光層の最高感層に
シアンカプラーの他にマゼンタカプラーを添加し、かつ
これより低感層にシアンカプラーの他にマゼンタカラー
ドシアンカプラーを入れるという本発明の構成をとるこ
とにより、感度、鮮鋭度が良化し、かつプリント品質も
向上することが明らかとなった。
高感層にマゼンタカプラーを入れるだけ、あるいは今ま
で知られていたように赤感性層にマゼンタカラードシア
ンカプラーを添加するだけでは諸性能に不満があり、一
見相反するような方法、すなわち赤感光層の最高感層に
シアンカプラーの他にマゼンタカプラーを添加し、かつ
これより低感層にシアンカプラーの他にマゼンタカラー
ドシアンカプラーを入れるという本発明の構成をとるこ
とにより、感度、鮮鋭度が良化し、かつプリント品質も
向上することが明らかとなった。
【０１４８】実施例２ 実施例１の試料１０１〜１０６の第２層、第３層からＥ
ｘＣ−２、ＥｘＣ−９を除いて、試料を作成し、実施例
１と同様の評価を行なった結果、実施例１と同様の結果
が得られた。しかし、本発明の効果は実施例１の方が大
きく、より感度の低い赤感光性ハロゲン化銀乳剤層に拡
散性現像抑制剤を放出する化合物を含有することがより
好ましいことが分かった。
ｘＣ−２、ＥｘＣ−９を除いて、試料を作成し、実施例
１と同様の評価を行なった結果、実施例１と同様の結果
が得られた。しかし、本発明の効果は実施例１の方が大
きく、より感度の低い赤感光性ハロゲン化銀乳剤層に拡
散性現像抑制剤を放出する化合物を含有することがより
好ましいことが分かった。
【０１４９】実施例３ 実施例１の試料１０１〜１０６について、富士写真フイ
ルム（株）製「写ルンですフラッシュ」の形態に加工を
施し、出来上がったレンズ付フィルムを用いて、実施例
１のＥＯＳ１０の代わりに撮影し評価を行なった。この
場合でも、本発明の試料はプリント品質が良好であり、
改良効果は明らかであった。
ルム（株）製「写ルンですフラッシュ」の形態に加工を
施し、出来上がったレンズ付フィルムを用いて、実施例
１のＥＯＳ１０の代わりに撮影し評価を行なった。この
場合でも、本発明の試料はプリント品質が良好であり、
改良効果は明らかであった。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年５月１１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１０】式中Ｒ2 、Ａ、Ｂおよびｎは式（Ｉ）と同
義であり、Ｒ3 およびＲ7 は各々水素原子、−Ｒ31、−
ＯＲ31、−ＳＲ31、−ＯＣＯＲ31、−ＮＨＳＯ2 Ｒ31、
−ＯＣＯ2 Ｒ31、−ＯＣＯＮＨＲ31（ここで、Ｒ31は炭
素数３から２４の直鎖又は分岐アルキル基を表わす）を
表わすが、Ｒ3 とＲ7 が同時に水素原子であることはな
い。Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は水素原子、ハロゲン原子又
は炭素数１から３のアルキル基又はアルコキシ基を表わ
す。Ｒ8 は炭素数１〜３のアルキル基を表わす。Ｍは水
素原子又はｍ価のカチオンの１／ｍ個を示す。 以下に
一般式（II）で表わされるマゼンタカラードシアンカプ
ラーの具体例を以下に例示する。
義であり、Ｒ3 およびＲ7 は各々水素原子、−Ｒ31、−
ＯＲ31、−ＳＲ31、−ＯＣＯＲ31、−ＮＨＳＯ2 Ｒ31、
−ＯＣＯ2 Ｒ31、−ＯＣＯＮＨＲ31（ここで、Ｒ31は炭
素数３から２４の直鎖又は分岐アルキル基を表わす）を
表わすが、Ｒ3 とＲ7 が同時に水素原子であることはな
い。Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は水素原子、ハロゲン原子又
は炭素数１から３のアルキル基又はアルコキシ基を表わ
す。Ｒ8 は炭素数１〜３のアルキル基を表わす。Ｍは水
素原子又はｍ価のカチオンの１／ｍ個を示す。 以下に
一般式（II）で表わされるマゼンタカラードシアンカプ
ラーの具体例を以下に例示する。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８０】本発明において、該赤感性乳剤層のなかで
最高感層のマゼンタカプラーの該層中のシアンカプラー
に対する比率は５モル％〜１００モル％が好ましく、７
モル％〜８０モル％がさらに好ましい。また、より感度
の低い赤感光ハロゲン化銀乳剤層のマゼンタカラードシ
アンカプラーの該層中のシアンカプラーに対する比率は
２モル％〜５０モル％が好ましく、４モル％〜４０モル
％がさらに好ましい。赤感性乳剤層が３層以上より構成
される場合には、最高感層にシアンカプラー及びマゼン
タカプラーを含有し、より低感な層のいずれかの層にシ
アンカプラー及びマゼンタカラードシアンカプラーを含
有すればよいが、より低感な層ほど、該層のマゼンタカ
ラードシアンカプラー／シアンカプラー比率が高くなる
ことが好ましい。該赤感性乳剤層のなかで最高感層マゼ
ンタカプラーの添加量は５．０×１０-3〜２．０×１０
-1ｇ／m2が好ましく、さらに１．０×１０-2〜１．０×
１０-1ｇ／m2が好ましい。シアンカプラーの量は特に規
定はないが１．０×１０-2〜１．０ｇ／m2が好ましい。
また、より感度の低い赤感光性ハロゲン化銀乳剤層のマ
ゼンタカラードシアンカプラーの添加量はそれぞれの層
で、５．０×１０-3〜５．０×１０-1ｇ／m2が好まし
く、さらに１．０×１０-2〜３．０×１０-1ｇ／m2が好
ましい。該層中のシアンカプラーの量は特に規定はない
が１．０×１０-2〜２．０ｇ／m2が好ましい。本発明に
使用する現像主薬酸化体との反応により現像抑制剤、も
しくはその前駆体を放出する化合物、および、現像主薬
酸化体との反応後開裂した化合物がさらにもう１分子の
現像主薬酸化体と反応することにより現像抑制剤を放出
する化合物について説明する。該化合物は下記一般式
（XI）または(XII) で好ましく表される。 一般式（XI） Ａ−（ＴＩＭＥ）a −ＤＩ 一般式（XIＩ） Ａ−（ＴＩＭＥ）i −ＲＥＤ−ＤＩ 式中、Ａは芳香族第一級アミン現像薬の酸化体との反応
（カップリング反応、酸化還元反応など）により、（Ｔ
ＩＭＥ）a −ＤＩまたは（ＴＩＭＥ）i −ＲＥＤ−ＤＩ
を離脱する基を表し、ＴＩＭＥはＡより離脱した後にＤ
ＩまたはＲＥＤ−ＤＩを開裂するタイミング基を表し、
ＲＥＤはＡまたはＴＩＭＥより離脱した後に現像主薬酸
化体と反応してＤＩを開裂する基を表し、ＤＩは現像抑
制剤を表し、ａは０、１または２を表しｉは０または１
を表す。ａが２であるとき２個のＴＩＭＥは同じものま
たは異なるものを表す。
最高感層のマゼンタカプラーの該層中のシアンカプラー
に対する比率は５モル％〜１００モル％が好ましく、７
モル％〜８０モル％がさらに好ましい。また、より感度
の低い赤感光ハロゲン化銀乳剤層のマゼンタカラードシ
アンカプラーの該層中のシアンカプラーに対する比率は
２モル％〜５０モル％が好ましく、４モル％〜４０モル
％がさらに好ましい。赤感性乳剤層が３層以上より構成
される場合には、最高感層にシアンカプラー及びマゼン
タカプラーを含有し、より低感な層のいずれかの層にシ
アンカプラー及びマゼンタカラードシアンカプラーを含
有すればよいが、より低感な層ほど、該層のマゼンタカ
ラードシアンカプラー／シアンカプラー比率が高くなる
ことが好ましい。該赤感性乳剤層のなかで最高感層マゼ
ンタカプラーの添加量は５．０×１０-3〜２．０×１０
-1ｇ／m2が好ましく、さらに１．０×１０-2〜１．０×
１０-1ｇ／m2が好ましい。シアンカプラーの量は特に規
定はないが１．０×１０-2〜１．０ｇ／m2が好ましい。
また、より感度の低い赤感光性ハロゲン化銀乳剤層のマ
ゼンタカラードシアンカプラーの添加量はそれぞれの層
で、５．０×１０-3〜５．０×１０-1ｇ／m2が好まし
く、さらに１．０×１０-2〜３．０×１０-1ｇ／m2が好
ましい。該層中のシアンカプラーの量は特に規定はない
が１．０×１０-2〜２．０ｇ／m2が好ましい。本発明に
使用する現像主薬酸化体との反応により現像抑制剤、も
しくはその前駆体を放出する化合物、および、現像主薬
酸化体との反応後開裂した化合物がさらにもう１分子の
現像主薬酸化体と反応することにより現像抑制剤を放出
する化合物について説明する。該化合物は下記一般式
（XI）または(XII) で好ましく表される。 一般式（XI） Ａ−（ＴＩＭＥ）a −ＤＩ 一般式（XIＩ） Ａ−（ＴＩＭＥ）i −ＲＥＤ−ＤＩ 式中、Ａは芳香族第一級アミン現像薬の酸化体との反応
（カップリング反応、酸化還元反応など）により、（Ｔ
ＩＭＥ）a −ＤＩまたは（ＴＩＭＥ）i −ＲＥＤ−ＤＩ
を離脱する基を表し、ＴＩＭＥはＡより離脱した後にＤ
ＩまたはＲＥＤ−ＤＩを開裂するタイミング基を表し、
ＲＥＤはＡまたはＴＩＭＥより離脱した後に現像主薬酸
化体と反応してＤＩを開裂する基を表し、ＤＩは現像抑
制剤を表し、ａは０、１または２を表しｉは０または１
を表す。ａが２であるとき２個のＴＩＭＥは同じものま
たは異なるものを表す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｃ 7/384 7/388
Claims (2)
- 【請求項１】 支持体上にそれぞれ少なくとも一層のマ
ゼンタカプラーを含有する緑感光性ハロゲン化銀乳剤
層、イエローカプラーを含有する青感光性ハロゲン化銀
乳剤層およびシアンカプラーを含有する感度の異なる少
なくとも二層の赤感光性ハロゲン化銀乳剤層を有するハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料において、該赤感光性ハ
ロゲン化銀乳剤層の最高感層にマゼンタカプラーを含有
し、それよりも感度の低い赤感光性ハロゲン化銀乳剤層
にマゼンタカラードシアンカプラーを含有することを特
徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 - 【請求項２】 請求項１において、より感度の低い赤感
光性ハロゲン化銀乳剤層に現像主薬酸化体と反応して拡
散性現像抑制剤、もしくは現像抑制剤の前駆体を放出す
る化合物、または現像主薬酸化体と反応後開裂した化合
物が、もう一分子の現像主薬酸化体と反応することによ
り現像抑制剤を開裂する化合物を少なくとも一種含有す
ることを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4150013A JPH05323528A (ja) | 1992-05-19 | 1992-05-19 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| DE69325850T DE69325850T2 (de) | 1992-05-19 | 1993-05-18 | Farbphotographisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial |
| US08/062,600 US5370979A (en) | 1992-05-19 | 1993-05-18 | Silver halide color photographic light-sensitive material |
| EP93108117A EP0570923B1 (en) | 1992-05-19 | 1993-05-18 | Silver halide color photographic light-sensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4150013A JPH05323528A (ja) | 1992-05-19 | 1992-05-19 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05323528A true JPH05323528A (ja) | 1993-12-07 |
Family
ID=15487574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4150013A Pending JPH05323528A (ja) | 1992-05-19 | 1992-05-19 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5370979A (ja) |
| EP (1) | EP0570923B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05323528A (ja) |
| DE (1) | DE69325850T2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69528957T2 (de) * | 1995-02-01 | 2003-09-11 | Tulalip Consultoria Com Socied | Farbphotographische Silberhalogenidelemente |
| US5698383A (en) * | 1995-09-15 | 1997-12-16 | Eastman Kodak Company | Color photographic element with improved contrast |
| US5691124A (en) * | 1995-09-15 | 1997-11-25 | Eastman Kodak Company | Color photographic element with improved push processing |
| GB9612907D0 (en) * | 1996-06-20 | 1996-08-21 | Kodak Ltd | Photographic couplers which release useful groups anchiomerically and their synthesis |
| FR2754919B1 (fr) * | 1996-10-18 | 2003-07-25 | Kodak Pathe | Produit photographique inversible en couleurs |
| JP5957934B2 (ja) | 2012-02-13 | 2016-07-27 | セイコーエプソン株式会社 | 印刷装置、印刷方法、プログラム |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59214853A (ja) * | 1983-05-23 | 1984-12-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−感光材料 |
| DE3621764A1 (de) * | 1986-06-28 | 1988-01-07 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial |
| EP0456257A1 (en) * | 1990-05-10 | 1991-11-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic material |
-
1992
- 1992-05-19 JP JP4150013A patent/JPH05323528A/ja active Pending
-
1993
- 1993-05-18 DE DE69325850T patent/DE69325850T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-18 EP EP93108117A patent/EP0570923B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-18 US US08/062,600 patent/US5370979A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0570923B1 (en) | 1999-08-04 |
| DE69325850T2 (de) | 1999-12-23 |
| US5370979A (en) | 1994-12-06 |
| DE69325850D1 (de) | 1999-09-09 |
| EP0570923A1 (en) | 1993-11-24 |
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