JPH05297615A - 電子写真感光体の製造方法 - Google Patents
電子写真感光体の製造方法Info
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- JPH05297615A JPH05297615A JP4102997A JP10299792A JPH05297615A JP H05297615 A JPH05297615 A JP H05297615A JP 4102997 A JP4102997 A JP 4102997A JP 10299792 A JP10299792 A JP 10299792A JP H05297615 A JPH05297615 A JP H05297615A
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Abstract
よる液劣化を抑制する。 ・長期保存しても安定した特性を維持するCGL液の提
供。 ・帯電能、感度及び繰返し特性の安定性に優れた電子写
真感光体の提供。 【構成】 導電性支持体上に、有機光導電性材料から成
るキャリア発生物質を、有機溶剤中に分散した分散液を
塗布して感光層を形成する電子写真感光体の製造方法に
おいて、分散液として、下記一般式(1)のフルオレノ
ン系ジスアゾ顔料を、分岐アルキル基を有するケトン
系、エステル系及びアルコール系溶剤から選ばれる少く
とも一種を主成分とする有機溶剤に分散した液を用い
る。 一般式(1) 例えば Aは
Description
更に感光層塗料の液安定性に関する。
ム、酸化亜鉛等の無機光導電物質を用いたものから、有
機光導電物質を用いた感光体(OPC)に急速に移行し
ている。その理由は、有機光導電性物質は合成物質及び
合成条件の組合せにより多種多様の材料を得ることがで
き、材料の選択の自由度が大きく、目的に応じて所望の
感光体を容易に作製できるからである。
送機能とを異なる材料に分担させた機能分離型とするこ
とにより、材料の選択の自由度が一層拡大され、帯電
能、感度及び耐久性等の電子写真特性の改善が期待され
るようになった。
としては、真空蒸着法、スパッタリング、CVD等の気
相堆積法あるいはディッピング、スプレー、ブレード、
ロール法等の塗布法が用いられている。
機光導電性顔料(電荷発生物質:CGM)を有機溶剤中
に分散した電荷発生層塗料(CGL液)が多く用いられ
る。
しては、CGMの分散性が良いこと、欠陥がなく均一に
塗布できること、感光体生産時の流動性及び粒度分布等
の液物性、また感光体の電子写真特性が安定しているこ
と、繰返し使用に耐えること、長期保存して性能が変化
しないこと等があげられる。
CGMとして、種々の有機染料または有機顔料が提案さ
れており、例えば、多環キノン顔料、ピリリウム染料、
ペリレン顔料、インジゴイド顔料、フタロシアニン顔
料、アゾ顔料等が実用化されている。
特定の凝集構造もしくは結晶構造を持たせることによっ
て高感度化が図られるが、これらの構造を分散液にした
状態でも変らずに維持するための分散条件の設定が難し
く、このため、帯電能、感度、繰返し特性等の特性全般
を満足するものが得られず、特に感度の点では、一層の
高感度化及び安定化が望まれている。
33859号により特定のチタニル系フタロシアニンを特定
の有機溶媒中に分散する技術が報告されている。
分散液を用いた感光体の大量生産時の液の消費態様及び
長期保存時における結晶型、吸光度スペクトル及び光感
度変化等にみられるCGL液の劣化についての改良は未
だ十分ではない。また、このように液寿命が短いと分散
液の交換が頻繁になりコストアップになるという問題も
残されており、これらについての改良が望まれている。
CGL液の提供。
優れた電子写真感光体の提供。
に、有機光導電性材料から成るキャリア発生物質を、有
機溶剤中に分散した分散液を塗布して感光層を形成する
電子写真感光体の製造方法において、前記分散液が、フ
ルオレノン系ジスアゾ顔料を、分岐アルキル基を有する
ケトン系、エステル系及びアルコール系溶剤から選ばれ
る少くとも一種を主成分とする有機溶剤に分散した液で
あることを特徴とする電子写真感光体の製造方法及び前
記製造方法によって形成された電子写真感光体によって
達成される。
「化1」で示した一般式〔F1〕及び一般式〔F1−1〕
で表されかつ前記の通りその諸元が規定される。
チルイソプロピルケトンであることが好ましく、また前
記分散液にバインダ樹脂としてポリビニルブチラールを
含有することが好ましく、更に前記分散液をポリアミド
系樹脂を用いた中間層上に塗布することが好ましい。
体の層構成を図1(1)〜(6)に示す。該層構成にお
いて感光層は単層でも積層であってもよい。
性支持体、2はフルオレノン系ジスアゾ顔料を含有する
電荷発生層(CGL)、3は後述する電荷輸送物質(C
TM)を含有する電荷輸送層(CTL)、4は前記CG
L,CTLで構成される感光層である。また図1(3)
及び(4)において、1〜4は前記と同義であり、5は
接着層、バリア層などの中間層である。更に図1(5)
及び(6)は感光層が単層である場合を示し、1,4,
5は前記と同義、6はCGMとCTMを分散含有する感
光層である。
の2層を持つものが最もよい。また、層2中にはCTM
を含有してもよい。また、最外層としては保護層を設け
てもよい。
サンドグラインダ等によって分散媒中で微粒子状とし、
必要に応じてバインダと混合分散して分散液とする方法
が一般的であり、本発明もこれに拠ることができる。
グ、スプレー、ブレード、ロール法等の塗布方法が任意
に用いられる。
0.01〜5μmであることが好ましく、更に好ましくは0.
05〜3μmである。
ジスアゾ顔料の具体例を挙げるが、これに限定されるも
のではない。
表されるフルオレノン系ジスアゾ顔料は、公知の方法に
より容易に合成され、例えば特開平2-20877号等の方法
により合成される。
られる溶媒の具体例としては下記のものが挙げられる。
媒 メチルイソプロピルケトン メチルイソブチルケトン メチルターシャルブチルケトン 4-メトキシ-4-メチル-2ペンタノン 等 (2)分岐アルキル基を有するエステル系溶媒 酢酸イソプロピル 酢酸ターシャルブチル 酢酸イソブチル 酢酸セカンダリーブチル 等 (3)分岐アルキル基を有するアルコール系溶媒 イソプロピルアルコール イソブチルアルコール 第2ブチルアルコール 第3ブチルアルコール 等 これらの溶媒は単独であるいは2種以上の混合物として
用いることができる。
チルイソプロピルケトン(MIPK)が挙げられる。
脂類が挙げられる。
エン共重合体、スチレン-メタクリル酸メチル共重合
体、等) (9)アクリロニトリル系共重合体樹脂(例えば、塩化
ビニリデン-アクリロニトリル共重合体、等) (10)塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体 (11)塩化ビニル-酢酸ビニル-無水マレイン酸共重合体 (12)シリコーン樹脂 (13)シリコーン-アルキッド樹脂 (14)フェノール樹脂(例えば、フェノール-ホルムア
ルデヒド樹脂、クレゾールホルムアルデヒド樹脂、等) (15)スチレン-アルキッド樹脂 (16)ポリ-N-ビニルカルバゾール (17)ポリビニルブチラール (18)ポリビニルホルマール (19)ポリヒドロキシスチレン (20)ポリカーボネート樹脂 これらのバインダは、単独であるいは2種以上の混合物
として用いることができる。
ビニルブチラールが挙げられる。
ブチラール樹脂は下記一般式〔V〕で表される繰返し単
位を有している。
を表す。又、a,b,s及びhは重合度を表す。
組成によって物理的及び化学的性質が変化し、又その重
合度によって機械的性質、溶液粘性が変動する。
リビニルブチラールは、ポリ酢酸ビニル樹脂を鹸化し、
酢酸ビニル部分(一般式〔V〕において重合度指数sを
付した構造単位)を残すポリビニルアルコール樹脂を製
造し、重合度指数hを付したビニルアルコール構造単位
を残す条件を選んで、ホルムアルデヒド、アセトアルデ
ヒド、プロピルアルデヒドの少くとも1つで重合度指数
sを付したアセタール化構造単位及びブチルアルデヒド
を用いて重合度指数bを付したブチラール化構造単位を
形成した共重合体樹脂であって、ブチラール化度は50モ
ル%以上が好ましく、又、(a+b)は50モル%以上が
好ましい。且つ重合度として1000以上が必要である。尚
上限としては10000以下、好ましくは5000以下である。
を適当な溶媒に溶解した溶液を、あるいは必要に応じて
バインダ樹脂を混合溶解した溶液を塗布することによっ
て形成される。
いられる。
ゼン、トルエン、キシレン等の炭化炭素類、メチレンク
ロライド、メチレンブロマイド、1,2-ジクロルエタン、
syn-テトラクロルエタン、cis-1,2-ジクロルエチレン、
1,1,2-トリクロルエタン、1,1,1-トリクロルエタン、1,
2-ジクロルプロパン、クロロホルム、ブロモホルム、ク
ロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸
エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノー
ル、ヘプタノール、エチレングリコール、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、酢酸セロソルブ等のアルコー
ル及びこの誘導体、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサ
ン、フラン、フルフラール等のエーテル、アセタール
類、ピリジンやブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパノールアミン等のアミン類、N,
N-ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窒素化合物他
に脂肪酸及びフェノール類、二硫化炭素や燐酸トリエチ
ル等の硫黄、燐化合物等が挙げられる。
において、CTMはCTL中のバインダ樹脂100重量部
当り20〜200重量部が好ましく、特に好ましくは30〜150
重量部である。
くは5〜60μm、特に好ましくは10〜40μmである。
は、特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾ
ール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、イミダゾロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビス
イミダゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化
合物、ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサゾロン
誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール
誘導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アク
リジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘
導体、ポリ-N-ビニルカルバゾール、ポリ-1-ビニルピレ
ン、ポリ-9-ビニルアントラセン等である。
ては光照射時に発生するホールの感光体表面側または支
持体側への輸送能力が優れている外、前記フルオレノン
ジスアゾ顔料との組合せに好適なものが用いられ、かか
るCTMとして好ましいものは下記一般式(T−1)及
び(T−2)で表されるものが挙げられる。
1,Ar2,Ar4,Ar6は置換,無置換のアリール基、
好ましくは置換,無置換のフェニル基、置換,無置換の
ナフチル基を表し、R1,R2は、水素原子、置換,無置
換のアルキル基、置換,無置換のアリール基を表し、好
ましくは水素原子、炭素原子数1個から8個のアルキル
基、置換,無置換のフェニル基、置換,無置換のナフチ
ル基を表す。Ar3,Ar5は、置換,無置換のアリーレ
ン基、好ましくは置換,無置換のフェニレン基、置換,
無置換のナフチレン基を表す。
40号の第3〜4頁、同58-198043号の第3〜6頁及び同6
4-32265号の第4〜10頁に詳細に記載されている。
としては、前述の樹脂以外に例えば、 ポリウレタン樹脂 ポリアミド樹脂 ポリビニルアルコール エポキシ樹脂 エチレン-アクリル酸共重合体 エチレン-酢酸ビニル共重合体 カゼイン メチルセルロース ニトロセルロース アルキド樹脂 等が用いられる。
上の混合物として用いことができる。
アミド樹脂が挙げられる。
ール、ブタノール等のアルコールに溶解させることがで
きる。
留電位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種
又は二種以上の電子受容性物質を含有せしめることがで
きる。
としては、例えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブ
ロム無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水
フタル酸、テトラブロム無水フタル酸、3-ニトロ無水フ
タル酸、4-ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、
無水メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノ
キノジメタン、o-ジニトロベンゼン、m-ジニトロベンゼ
ン、1,3,5-トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾニト
リル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミド、クロ
ラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノパラベンゾキノ
ン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2,7-ジ
ニトロフルオレノン、2,4,7-トリニトロフルオレノン、
2,4,5,7-テトラニトロフルオレノン、9-フルオレニリデ
ン[ジシアノメチレンマロノジニトリル]、ポリニトロ-9
-フルオレニリデン-[ジシアノメチレンマロノジニトリ
ル]、ピクリン酸、o-ニトロ安息香酸、p-ニトロ安息香
酸、3,5-ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、
5-ニトロリサリチル酸、3,5-ジニトロサリチル酸、フタ
ル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物
を挙げることができる。
発生物質:電子受容性物質=100:0.01〜200、好ましく
は100:0.1〜100である。
い。かかる層への電子受容性物質の添加量は重量比でC
TM:電子受容性物質=100:0.01〜100、好ましくは10
0:0.1〜50である。
より感光層を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。
を改善する目的で有機アミン類を添加することができ、
特に2級アミンを添加するのが好ましい。
ルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソ
プロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミ
ン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシル
アミン、ジイソヘキシルアミン、ジペンチルアミン、ジ
イソペンチルアミン、ジオクチルアミン、ジイソオクチ
ルアミン、ジノニルアミン、ジイソノニルアミン、ジデ
シルアミン、ジイソデシルアミン、ジモノデシルアミ
ン、ジイソモノデシルアミン、ジドデシルアミン、ジイ
ソドデシルアミン等を挙げることができる。
CGMの等量以下、好ましくは0.2〜0.005倍の範囲のモ
ル数とするのがよい。
化防止の目的では酸化防止剤を添加することができる。
示すが、これに限定されるものではない。
パラフェニレンジアミン類、III-群;ハイドロキノン
類、IV-群;有機硫黄化合物、V-群;有機燐化合物類が
挙げられる。
に開示されている。
脂類等の酸化防止剤として知られており、市販品を容易
に入手できる。
対して0.1〜100重量部、好ましくは1〜50重量部、特に
好ましくは5〜25重量部である。
性支持体としては、合金を含めた金属板、金属ドラムま
たは導電性ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物
や合金を含めたアルミニウム、パラジウム、金等の金属
薄層を塗布、蒸着あるいはラミネートして、導電性化さ
れた紙、プラスチックフィルム等が挙げられる。接着層
あるいはバリア層などの中間層としては、前記バインダ
樹脂として用いられる高分子重合体のほか、ポリビニル
アルコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロースなどの有機高分子物質または酸化アルミニウムな
どが用いられる。
る。
ル900ml、1-ブタノール100mlの混合溶媒中に投入し、50
℃で加熱溶解した。この液を用いて外径80mm、長さ355m
mのアルミニウムドラム上へ浸漬塗布し、0.5μm厚の中
間層を形成した。
クBM-S(積水化学社製)5gをメチルイソブチルケ
トン(MIBK)1000mlに溶解し、これにCGMとして
例示化合物(F−1)10gを混入し、サンドミルを用い
て10時間分散した。この液を用いて、前記中間層上に浸
漬塗布し、0.3μm厚のCGLを形成した。
1)200gとポリカーボネート樹脂ユーピロンZ-200
(三菱ガス化学社製)200gを1,2-ジクロルエタン(E
DC)1000mlに溶解した。この液を用いて、前記CGL
上に浸漬塗布を行った後、100℃で1時間乾燥し、20μ
m厚のCTLを形成した。このようにして、中間層、C
GL、CTLからなる積層感光体を得た。
は実施例1と同様にして感光体を作成した。
以外は実施例1と同様にして感光体を作成した。
同様にして感光体を作成した。
CGLバインダをポリビニルブチラール樹脂エスレック
BX-1(積水化学社製)とした以外は実施例4と同様
にして感光体を作成した。
例5と同様にして感光体を作成した。
した以外は実施例5と同様にして感光体を作成した。
除いた以外は実施例1と同様にして感光体を作成した。
は実施例5と同様にして感光体を作成した。
感光体を作成した。
同様にして感光体を作成した。
Bix3035」(コニカ社製)に搭載し、反射濃度0.0の
原稿に対する感光体表面電位VWを測定した。
イヤバーを用いて塗布し、「330型自記記録分光光度
計」(日立製作所製)を用いてCGLの吸光度スペクト
ルを測定した。
第2ピークの吸光度の比 吸光度比=第1ピークの吸光度/第2ピークの吸光度 を読み取った。
感光体試料及びその液を20℃の暗所に1ヶ月静置させた
後に塗布した感光体試料を製作し、上記と同様の評価を
行った。
比較試料に比べ本発明の試料は、繰返し浸漬消費による
CGL液の流体力学的、レオロジィ的な疲労の累積する
消費態様の影響を受けることがなく、また長期保存にも
安定に特性を保持することができる。
る液劣化の抑制、長期保存における特性安定性の維持が
可能となり、また帯電能、感度及び繰返し特性の安定性
も良好となる。
Claims (5)
- 【請求項1】 導電性支持体上に、有機光導電性材料か
ら成るキャリア発生物質を、有機溶剤中に分散した分散
液を塗布して感光層を形成する電子写真感光体の製造方
法において、前記分散液が、一般式〔F1〕で示される
フルオレノン系ジスアゾ顔料を、分岐アルキル基を有す
るケトン系、エステル系及びアルコール系溶剤から選ば
れる少くとも一種を主成分とする有機溶剤に分散した液
であることを特徴とする電子写真感光体の製造方法。 【化1】 〔一般式〔F1〕において、X1及びX2は、それぞれ、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ヒドロキシ基又は置換若しくは無置換のアミ
ノ基を表す。p及びqはそれぞれ0,1又は2の整数を
表し、p及びqが2のときは、X1及びX2はそれぞれ
同一又は異なる基であってもよい。Aは一般式〔F1−
1〕で表される基を示す。また一般式〔F1−1〕にお
いて、Arは弗素化炭化水素基又は置換基を有する芳香
族炭素環基又は芳香族複素環基を表す。Zは置換若しく
は無置換の芳香族炭素環又は置換若しくは無置換の芳香
族複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。m
及びnはそれぞれ0,1又は2の整数を表す。但し、m
及びnが同時に0となることはない。〕 - 【請求項2】 前記溶剤がメチルイソプロピルケトンで
ある請求項1記載の電子写真感光体の製造方法。 - 【請求項3】 前記分散液にバインダ樹脂としてポリビ
ニルブチラールを含有する請求項1記載の電子写真感光
体の製造方法。 - 【請求項4】 前記分散液をポリアミド系樹脂を用いた
中間層上に塗布する請求項1記載の電子写真感光体の製
造方法。 - 【請求項5】 請求項1乃至4のいずれかに記載の製造
方法によって形成された電子写真感光体。
Priority Applications (2)
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JP04102997A JP3141171B2 (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 電子写真感光体の製造方法 |
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