JPH05279446A - ウレタン結合を含む共縮合ポリエステルの製造方法 - Google Patents
ウレタン結合を含む共縮合ポリエステルの製造方法Info
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- JPH05279446A JPH05279446A JP4081026A JP8102692A JPH05279446A JP H05279446 A JPH05279446 A JP H05279446A JP 4081026 A JP4081026 A JP 4081026A JP 8102692 A JP8102692 A JP 8102692A JP H05279446 A JPH05279446 A JP H05279446A
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- Japan
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- polyester
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 〔Ｉ〕（１）ポリカプロラクトン９５〜５重
量％と（２）ポリエチレンテレフタレート５〜９５重量
％とからなる混合物をエステル化、脱グリコール反応さ
せて数平均分子量５，０００以上の共縮合ポリエステル
とし、この共縮合ポリエステル１００重量部に対して、
〔II〕該共縮合ポリエステルの融点以上の熔融状態で、
多価イソシアナート０．１〜５重量部を反応させる。 【効果】 分子量を増大させ、接着剤として有用であ
り、特に弾性を有する成形品、フィルムなどに成形する
ことができる、生分解可能な少量のウレタン結合を含む
共縮合ポリエステルをゲル化を生じることなく製造する
ことができる。
量％と（２）ポリエチレンテレフタレート５〜９５重量
％とからなる混合物をエステル化、脱グリコール反応さ
せて数平均分子量５，０００以上の共縮合ポリエステル
とし、この共縮合ポリエステル１００重量部に対して、
〔II〕該共縮合ポリエステルの融点以上の熔融状態で、
多価イソシアナート０．１〜５重量部を反応させる。 【効果】 分子量を増大させ、接着剤として有用であ
り、特に弾性を有する成形品、フィルムなどに成形する
ことができる、生分解可能な少量のウレタン結合を含む
共縮合ポリエステルをゲル化を生じることなく製造する
ことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、主として接着剤、或は
生分解可能なプラスチックスとして、特に弾性を有する
成形品、またはフィルムなどの各分野に利用可能な少量
のウレタン結合を含む共縮合ポリエステルの製造方法に
関するものである。
生分解可能なプラスチックスとして、特に弾性を有する
成形品、またはフィルムなどの各分野に利用可能な少量
のウレタン結合を含む共縮合ポリエステルの製造方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】テレフタル酸（ジメチルエステルを含
む、以下同じ）を一成分とし、所望の飽和多塩基酸（ま
たはその酸無水物）を併用して、多価アルコールと共に
エステル化、脱グリコール反応させることにより、数平
均分子量（以下、単に分子量と略称する）１０，０００
以上のポリエステルを製造し、これが接着剤、ゴム、塗
料などの各種用途に用いられていることは周知である。
また、このポリエステルは、テレフタル酸の含有率と変
性ジカルボン酸の種類によっては生分解性となるとも言
われている。
む、以下同じ）を一成分とし、所望の飽和多塩基酸（ま
たはその酸無水物）を併用して、多価アルコールと共に
エステル化、脱グリコール反応させることにより、数平
均分子量（以下、単に分子量と略称する）１０，０００
以上のポリエステルを製造し、これが接着剤、ゴム、塗
料などの各種用途に用いられていることは周知である。
また、このポリエステルは、テレフタル酸の含有率と変
性ジカルボン酸の種類によっては生分解性となるとも言
われている。
【０００３】一方、ポリカプロラクトンは生分解性では
あるが、融点が６０℃と低く、また剛性に乏しいため、
分子量５万〜１０万位の高分子領域であっても、成形
品、フィルムなどに用いるには、必ずしも十分な物性を
示しているとはいえない。
あるが、融点が６０℃と低く、また剛性に乏しいため、
分子量５万〜１０万位の高分子領域であっても、成形
品、フィルムなどに用いるには、必ずしも十分な物性を
示しているとはいえない。
【０００４】本発明者らは、軟化点、接着性、ポリエス
テル物性などを目的に応じてコントロールするために、
テレフタル酸並びに脂肪族ジカルボン酸とグリコールと
を反応させて得られる各種ポリエステルについて検討を
重ねたが、カプロラクトンを開環させてテレフタル酸と
のエステルを製造する容易な方法が見出せず、結局ポリ
カプロラクトンとポリエチレンテレフタレートとを所望
の比率で熔融混合し、均一透明となるまでエステル交換
を行い、更に必要な分子量となるまで脱グリコール反応
を行うことで目的を達することができることを見出し
た。
テル物性などを目的に応じてコントロールするために、
テレフタル酸並びに脂肪族ジカルボン酸とグリコールと
を反応させて得られる各種ポリエステルについて検討を
重ねたが、カプロラクトンを開環させてテレフタル酸と
のエステルを製造する容易な方法が見出せず、結局ポリ
カプロラクトンとポリエチレンテレフタレートとを所望
の比率で熔融混合し、均一透明となるまでエステル交換
を行い、更に必要な分子量となるまで脱グリコール反応
を行うことで目的を達することができることを見出し
た。
【０００５】しかし、このようにして得られた共縮合ポ
リエステルは、接着剤のベースポリマーとしては頗る有
用なものであったが、成形品などに利用するには十分な
物性を示さないことが判明した。
リエステルは、接着剤のベースポリマーとしては頗る有
用なものであったが、成形品などに利用するには十分な
物性を示さないことが判明した。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、分子量を増
大させ、特に弾性を有する成形品、フィルムなどに成形
することができる、生分解可能な少量のウレタン結合を
含む共縮合ポリエステルをゲル化を生じることなく製造
する方法を提供することを目的とする。
大させ、特に弾性を有する成形品、フィルムなどに成形
することができる、生分解可能な少量のウレタン結合を
含む共縮合ポリエステルをゲル化を生じることなく製造
する方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これら共
縮合ポリエステルを、特に弾性を有する成形品、フィル
ムなどに成形可能にすべく種々検討した結果、分子量
５，０００以上の共縮合ポリエステル１００重量部に対
して、多価イソシアナート０．１〜５重量部を、上記共
縮合ポリエステルの融点以上の熔融状態で添加、反応さ
せて得られるウレタン結合を含む共縮合ポリエステル
が、分子量を増大させ、弾性を有する成形品の各種用途
に十分な物性を付与することができて上記目的を達成し
得ることを知り、本発明を完成することができた。
縮合ポリエステルを、特に弾性を有する成形品、フィル
ムなどに成形可能にすべく種々検討した結果、分子量
５，０００以上の共縮合ポリエステル１００重量部に対
して、多価イソシアナート０．１〜５重量部を、上記共
縮合ポリエステルの融点以上の熔融状態で添加、反応さ
せて得られるウレタン結合を含む共縮合ポリエステル
が、分子量を増大させ、弾性を有する成形品の各種用途
に十分な物性を付与することができて上記目的を達成し
得ることを知り、本発明を完成することができた。
【０００８】すなわち、本発明は、〔Ｉ〕（１）ポリカ
プロラクトン９５〜５重量％と（２）ポリエチレンテレ
フタレート５〜９５重量％とからなる混合物をエステル
化、脱グリコール反応させて数平均分子量５，０００以
上の共縮合ポリエステルとし、この共縮合ポリエステル
１００重量部に対して、〔II〕該共縮合ポリエステルの
融点以上の熔融状態で、多価イソシアナート０．１〜５
重量部を反応させることを特徴とする、ウレタン結合を
含む共縮合ポリエステルの製造方法に関する。
プロラクトン９５〜５重量％と（２）ポリエチレンテレ
フタレート５〜９５重量％とからなる混合物をエステル
化、脱グリコール反応させて数平均分子量５，０００以
上の共縮合ポリエステルとし、この共縮合ポリエステル
１００重量部に対して、〔II〕該共縮合ポリエステルの
融点以上の熔融状態で、多価イソシアナート０．１〜５
重量部を反応させることを特徴とする、ウレタン結合を
含む共縮合ポリエステルの製造方法に関する。
【０００９】本発明に用いられるポリカプロラクトン
は、一般式
は、一般式
【化１】 （式中、Ｒはグリコール残基）で示され、開始剤である
グリコールの種類とカプロラクトンとの比率により多様
な種類が得られる。代表的には、ダイセル化学工業(株)
社から“プラクセル”なる商品名で市販されている、プ
ラクセルＨ−１、プラクセルＨ−４、プラクセルＬ−２
２０−ＡＬなど一連の製品があり、本発明に好適に利用
される。ポリカプロラクトンの分子量は５００以上１０
万以下であるが、本発明の目的に応じて使い分けられ
る。
グリコールの種類とカプロラクトンとの比率により多様
な種類が得られる。代表的には、ダイセル化学工業(株)
社から“プラクセル”なる商品名で市販されている、プ
ラクセルＨ−１、プラクセルＨ−４、プラクセルＬ−２
２０−ＡＬなど一連の製品があり、本発明に好適に利用
される。ポリカプロラクトンの分子量は５００以上１０
万以下であるが、本発明の目的に応じて使い分けられ
る。
【００１０】ポリカプロラクトンと併用するポリエチレ
ンテレフタレートは、特に分子量を限定する必要はな
く、成形品、フィルムなどに使用されている高分子量
（約１５，０００〜２５，０００位）のものがそのまま
用いられる。
ンテレフタレートは、特に分子量を限定する必要はな
く、成形品、フィルムなどに使用されている高分子量
（約１５，０００〜２５，０００位）のものがそのまま
用いられる。
【００１１】ポリカプロラクトンとポリエチレンテレフ
タレートの混合割合は、ポリカプロラクトンが９５〜５
重量％、望ましくは８０〜２０重量％、ポリエチレンテ
レフタレートが５〜９５重量％、望ましくは２０〜８０
重量％である。生分解性とするためには、ポリカプロラ
クトンの使用割合が５０重量％以上であることが有利で
ある。ポリカプロラクトンとポリエチレンテレフタレー
トとの混合割合が上記範囲外では、本発明の効果が得ら
れない。
タレートの混合割合は、ポリカプロラクトンが９５〜５
重量％、望ましくは８０〜２０重量％、ポリエチレンテ
レフタレートが５〜９５重量％、望ましくは２０〜８０
重量％である。生分解性とするためには、ポリカプロラ
クトンの使用割合が５０重量％以上であることが有利で
ある。ポリカプロラクトンとポリエチレンテレフタレー
トとの混合割合が上記範囲外では、本発明の効果が得ら
れない。
【００１２】ポリカプロラクトンとポリエチレンテレフ
タレートの両成分を熔融混合してエステル交換反応を行
い、均一透明な共縮合ポリエステルを得るためには、
錫、亜鉛などの有機化合物、例えばジブチル錫ジラウレ
ート、ジブチル錫オキシド、酢酸亜鉛などを、ポリカプ
ロラクトンとポリエチレンテレフタレートの混合物１０
０重量部に対して０．０５〜０．５重量部併用すること
が望ましい。反応は不活性気流中、１７０〜２７０℃で
行われる。
タレートの両成分を熔融混合してエステル交換反応を行
い、均一透明な共縮合ポリエステルを得るためには、
錫、亜鉛などの有機化合物、例えばジブチル錫ジラウレ
ート、ジブチル錫オキシド、酢酸亜鉛などを、ポリカプ
ロラクトンとポリエチレンテレフタレートの混合物１０
０重量部に対して０．０５〜０．５重量部併用すること
が望ましい。反応は不活性気流中、１７０〜２７０℃で
行われる。
【００１３】脱グリコール反応は、温度１８０〜２３０
℃、圧力５Torr以下、望ましくは１Torr以下で行うこと
ができる。脱グリコール反応には、チタンの有機化合
物、例えばテトラアルコキシチタン化合物、チタンオキ
シアセチルアセトネートなどを脱グリコール触媒として
添加してもよい。脱グリコール触媒の使用量は、生成共
縮合ポリエステル１００重量部に対して０.００１〜０.
１重量部が好ましい。
℃、圧力５Torr以下、望ましくは１Torr以下で行うこと
ができる。脱グリコール反応には、チタンの有機化合
物、例えばテトラアルコキシチタン化合物、チタンオキ
シアセチルアセトネートなどを脱グリコール触媒として
添加してもよい。脱グリコール触媒の使用量は、生成共
縮合ポリエステル１００重量部に対して０.００１〜０.
１重量部が好ましい。
【００１４】かくして得られる共縮合ポリエステルの分
子量は、５，０００以上であることが必要である。分子
量が５，０００未満では、多価イソシアナートの添加量
が多くなり、その結果ゲル化の危険性が急増する。
子量は、５，０００以上であることが必要である。分子
量が５，０００未満では、多価イソシアナートの添加量
が多くなり、その結果ゲル化の危険性が急増する。
【００１５】共縮合ポリエステルと反応させるための多
価イソシアナートには、特に制限を加える必要はなく、
ジイソシアナート、ジイソシアナートの３量体、或は多
価アルコールとジイソシアナートとの付加体、などがい
ずれも利用可能であるが、共縮合ポリエステルの物性上
からはジイソシアナートの利用が実用的である。それら
ジイソシアナートの例としては、例えば２，４−トリレ
ンジイソシアナート、２,４−トリレンジイソシアナー
トと２,６−トリレンジイソシアナートの混合体、ジフ
ェニルメタンジイソシアナート、キシリレンジイソシア
ナート、１，５−ナフチレンジイソシアナート、水素化
キシリレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナ
ート、ヘキサメチレンジイソシアナートなどがあげられ
る。これらのジイソシアナートの中でも、イソホロンジ
イソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナートなど
の環状脂肪族系または脂肪族系が反応後の共縮合ポリエ
ステルの着色が少なく好適である。
価イソシアナートには、特に制限を加える必要はなく、
ジイソシアナート、ジイソシアナートの３量体、或は多
価アルコールとジイソシアナートとの付加体、などがい
ずれも利用可能であるが、共縮合ポリエステルの物性上
からはジイソシアナートの利用が実用的である。それら
ジイソシアナートの例としては、例えば２，４−トリレ
ンジイソシアナート、２,４−トリレンジイソシアナー
トと２,６−トリレンジイソシアナートの混合体、ジフ
ェニルメタンジイソシアナート、キシリレンジイソシア
ナート、１，５−ナフチレンジイソシアナート、水素化
キシリレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナ
ート、ヘキサメチレンジイソシアナートなどがあげられ
る。これらのジイソシアナートの中でも、イソホロンジ
イソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナートなど
の環状脂肪族系または脂肪族系が反応後の共縮合ポリエ
ステルの着色が少なく好適である。
【００１６】多価イソシアナートの添加量は、共縮合ポ
リエステル１００重量部当り０．１〜５重量部である
が、望ましくは０．５〜３重量部である。多価イソシア
ナートの添加量が０．１重量部未満では、添加の効果が
乏しく、５重量部より多い添加では物性的にむしろ逆効
果となるばかりか、ゲル化の危険性が著しく増大する。
リエステル１００重量部当り０．１〜５重量部である
が、望ましくは０．５〜３重量部である。多価イソシア
ナートの添加量が０．１重量部未満では、添加の効果が
乏しく、５重量部より多い添加では物性的にむしろ逆効
果となるばかりか、ゲル化の危険性が著しく増大する。
【００１７】多価イソシアナートの添加は、共縮合ポリ
エステルの融点以上の熔融状態で、溶剤を含まない状態
で行われる。共縮合ポリエステルと多価イソシアナート
とを反応させるに際して使用される装置は、高粘度撹拌
が可能であれば特にその種類を問わない。
エステルの融点以上の熔融状態で、溶剤を含まない状態
で行われる。共縮合ポリエステルと多価イソシアナート
とを反応させるに際して使用される装置は、高粘度撹拌
が可能であれば特にその種類を問わない。
【００１８】本発明による少量のウレタン結合を含む共
縮合ポリエステルは、その実用化に当って、補強材、フ
ィラー、着色剤、滑剤、飽和或は不飽和のオリゴマーま
たはポリマーなどを併用できることは勿論である。
縮合ポリエステルは、その実用化に当って、補強材、フ
ィラー、着色剤、滑剤、飽和或は不飽和のオリゴマーま
たはポリマーなどを併用できることは勿論である。
【００１９】
【実施例】次に本発明の理解を助けるために、以下に実
施例を示す。
施例を示す。
【００２０】なお、分子量測定は、ＧＰＣに依った。条
件は次の通り。 使用機種 Ｓｈｏｄｅｘ ＧＰＣ ＳＹＳＴＥＭ−１１（昭和電工
社製） 溶離液 ５mM ＣＦ3ＣＯＯＮａ／ＨＦＩＰ(ヘキサフロロイソプ
ロパノール） カラム サンプルカラム ＨＦＩＰ−８００Ｐ ＨＦＩＰ−８０Ｍ×２本 リファレンスカラム ＨＰＩＰ−８００Ｒ×２本 カラム温度 ４０℃ 流量 １.０ml／min 検出器 Ｓｈｏｄｅｘ ＲＩ スタンダード ＰＭＭＡ（Ｓｈｏｄｅｘ ＳＴＡＮＤＡＲＤ Ｍ−７
５）
件は次の通り。 使用機種 Ｓｈｏｄｅｘ ＧＰＣ ＳＹＳＴＥＭ−１１（昭和電工
社製） 溶離液 ５mM ＣＦ3ＣＯＯＮａ／ＨＦＩＰ(ヘキサフロロイソプ
ロパノール） カラム サンプルカラム ＨＦＩＰ−８００Ｐ ＨＦＩＰ−８０Ｍ×２本 リファレンスカラム ＨＰＩＰ−８００Ｒ×２本 カラム温度 ４０℃ 流量 １.０ml／min 検出器 Ｓｈｏｄｅｘ ＲＩ スタンダード ＰＭＭＡ（Ｓｈｏｄｅｘ ＳＴＡＮＤＡＲＤ Ｍ−７
５）
【００２１】実施例１ 撹拌機、分溜コンデンサー、温度計、ガス導入管を付し
た１ｌのセパラブルフラスコに、ポリカプロラクトンと
して、ダイセル化学工業(株)社製の商品名“プラクセル
Ｈ−４”(カタログ分子量４万〜６万，実測値約３万)を
３００ｇ、ポリエチレンテレフタレート（ジメチルテレ
フタレートとエチレングリコールよりチタン系触媒で合
成、数平均分子量１１,０００、重量平均分子量２６,０
００）を３００ｇ、ジブチル錫オキシド１．２ｇを仕込
み、２５０℃，窒素気流中で５時間撹拌した。内容物は
約３時間位から均一透明となった。温度を２２０℃以下
に下げ、チタンオキシアセチルアセトネート０．０６ｇ
を加え最終的には０．６Torrの減圧下、３時間脱グリコ
ール反応を行った。数平均分子量１５,４００、重量平
均分子量４９,３００の共縮合ポリエステル（ａ）が得
られた。
た１ｌのセパラブルフラスコに、ポリカプロラクトンと
して、ダイセル化学工業(株)社製の商品名“プラクセル
Ｈ−４”(カタログ分子量４万〜６万，実測値約３万)を
３００ｇ、ポリエチレンテレフタレート（ジメチルテレ
フタレートとエチレングリコールよりチタン系触媒で合
成、数平均分子量１１,０００、重量平均分子量２６,０
００）を３００ｇ、ジブチル錫オキシド１．２ｇを仕込
み、２５０℃，窒素気流中で５時間撹拌した。内容物は
約３時間位から均一透明となった。温度を２２０℃以下
に下げ、チタンオキシアセチルアセトネート０．０６ｇ
を加え最終的には０．６Torrの減圧下、３時間脱グリコ
ール反応を行った。数平均分子量１５,４００、重量平
均分子量４９,３００の共縮合ポリエステル（ａ）が得
られた。
【００２２】ポリエステル（ａ）に、２００℃でヘキサ
メチレンジイソシアナート７．５ｇを加えた。粘度は急
速に増大したが、ゲル化はしなかった。得られた少量の
ウレタン結合を含む共縮合ポリエステル(Ａ)は、数平均
分子量が４０,９００、重量平均分子量が１６２,００
０、赤褐色のゴム状であった。このウレタン結合を含む
ポリエステルから成形したフィルムはゴム様弾性があ
り、黒ボク土に６ケ月埋没でボロボロになった。
メチレンジイソシアナート７．５ｇを加えた。粘度は急
速に増大したが、ゲル化はしなかった。得られた少量の
ウレタン結合を含む共縮合ポリエステル(Ａ)は、数平均
分子量が４０,９００、重量平均分子量が１６２,００
０、赤褐色のゴム状であった。このウレタン結合を含む
ポリエステルから成形したフィルムはゴム様弾性があ
り、黒ボク土に６ケ月埋没でボロボロになった。
【００２３】実施例２ 撹拌機、分溜コンデンサー、温度計、ガス導入管を付し
た１ｌのセパラブルフラスコに、ポリカプロラクトンと
して、ダイセル化学工業(株)社製のプラクセルＬ−２２
０−ＡＬ(数平均分子量約２,０００)を１５０g、ポリエ
チレンテレフタレート(実施例１と同様)を３５０g、ジ
ブチル錫ジオキシド１．５gを加え、窒素気流中、２５
０℃で５時間加熱、撹拌した後、最終的には０．６Torr
の減圧下、３時間脱グリコール反応を行った。数平均分
子量９，２００、重量平均分子量２４，０００の共縮合
ポリエステル（ｂ）が得られた。
た１ｌのセパラブルフラスコに、ポリカプロラクトンと
して、ダイセル化学工業(株)社製のプラクセルＬ−２２
０−ＡＬ(数平均分子量約２,０００)を１５０g、ポリエ
チレンテレフタレート(実施例１と同様)を３５０g、ジ
ブチル錫ジオキシド１．５gを加え、窒素気流中、２５
０℃で５時間加熱、撹拌した後、最終的には０．６Torr
の減圧下、３時間脱グリコール反応を行った。数平均分
子量９，２００、重量平均分子量２４，０００の共縮合
ポリエステル（ｂ）が得られた。
【００２４】更に温度を２００℃で、ジフェニルメタン
ジイソシアナート６ｇを加えた。粘度は急速に増大した
がゲル化はしなかった。得られたウレタン結合を含む共
縮合ポリエステル（Ｂ）は、数平均分子量が１６，００
０、重量平均分子量が５０，０００で、黄褐色で弾性が
あり、頗る強靭であった。また、この共縮合ポリエステ
ル（Ｂ）は、エステル系、ケトン系の一般溶剤に溶け、
接着ベースとして利用可能であった。
ジイソシアナート６ｇを加えた。粘度は急速に増大した
がゲル化はしなかった。得られたウレタン結合を含む共
縮合ポリエステル（Ｂ）は、数平均分子量が１６，００
０、重量平均分子量が５０，０００で、黄褐色で弾性が
あり、頗る強靭であった。また、この共縮合ポリエステ
ル（Ｂ）は、エステル系、ケトン系の一般溶剤に溶け、
接着ベースとして利用可能であった。
【００２５】
【発明の効果】本発明の方法によれば、分子量を増大さ
せ、接着剤として有用であり、特に弾性を有する成形
品、フィルムなどに成形することができる、生分解可能
な少量のウレタン結合を含む共縮合ポリエステルをゲル
化を生じることなく製造することができる。
せ、接着剤として有用であり、特に弾性を有する成形
品、フィルムなどに成形することができる、生分解可能
な少量のウレタン結合を含む共縮合ポリエステルをゲル
化を生じることなく製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 〔Ｉ〕（１）ポリカプロラクトン９５〜
５重量％と（２）ポリエチレンテレフタレート５〜９５
重量％とからなる混合物をエステル化、脱グリコール反
応させて数平均分子量５，０００以上の共縮合ポリエス
テルとし、この共縮合ポリエステル１００重量部に対し
て、 〔II〕該共縮合ポリエステルの融点以上の熔融状態で、
多価イソシアナート０．１〜５重量部を反応させること
を特徴とする、ウレタン結合を含む共縮合ポリエステル
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4081026A JPH05279446A (ja) | 1992-04-02 | 1992-04-02 | ウレタン結合を含む共縮合ポリエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4081026A JPH05279446A (ja) | 1992-04-02 | 1992-04-02 | ウレタン結合を含む共縮合ポリエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05279446A true JPH05279446A (ja) | 1993-10-26 |
Family
ID=13734968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4081026A Pending JPH05279446A (ja) | 1992-04-02 | 1992-04-02 | ウレタン結合を含む共縮合ポリエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05279446A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1160269A3 (en) * | 2000-05-30 | 2002-01-23 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Biodegradable recycled polyester resin and production process therefor |
| FR2814746A1 (fr) * | 2000-09-29 | 2002-04-05 | Ct D Etudes Sur Le Recyclage D | Procede de synthese d'additifs destines a ameliorer les caracteristiques des dechets de polyester en vue de leur recyclage et additifs obtenus |
| WO2007017494A1 (de) * | 2005-08-10 | 2007-02-15 | Basf Aktiengesellschaft | Verbesserte fahrweise zur herstellung von polyestern |
| JP2013502487A (ja) * | 2009-08-21 | 2013-01-24 | ケムチュア コーポレイション | コポリエステルポリオール、プレポリマー、及びそれらから生成されるポリウレタンエラストマー、並びにその製造方法 |
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1992
- 1992-04-02 JP JP4081026A patent/JPH05279446A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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