JPH05253284A - 歯科用又は外科用接着充填剤 - Google Patents
歯科用又は外科用接着充填剤Info
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- JPH05253284A JPH05253284A JP4088305A JP8830592A JPH05253284A JP H05253284 A JPH05253284 A JP H05253284A JP 4088305 A JP4088305 A JP 4088305A JP 8830592 A JP8830592 A JP 8830592A JP H05253284 A JPH05253284 A JP H05253284A
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- adhesive filler
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- dental
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/831—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising non-metallic elements or compounds thereof, e.g. carbon
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】硬化時間が安定しておりそして発火性がない歯
科用又は外科用接着充填剤を提供する。 【構成】（ａ）重合可能なアクリル酸又はメタクリル酸
誘導体、（ｂ）ビニル重合体粉末、（ｃ）硬化剤として
の、一般式（１）で表わされる有機ホウ素化合物並びに
場合により極性有機化合物および不活性希釈剤を含有す
る接着充填剤。 （Ｒ１）ｎＢ（ＯＲ２）３−ｎ …（１） 〔式中、Ｒ１はアルキル基、アラルキル基、アリール
基；Ｒ２は水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリ
ール基；ｎは０．５〜２．８の数である〕
科用又は外科用接着充填剤を提供する。 【構成】（ａ）重合可能なアクリル酸又はメタクリル酸
誘導体、（ｂ）ビニル重合体粉末、（ｃ）硬化剤として
の、一般式（１）で表わされる有機ホウ素化合物並びに
場合により極性有機化合物および不活性希釈剤を含有す
る接着充填剤。 （Ｒ１）ｎＢ（ＯＲ２）３−ｎ …（１） 〔式中、Ｒ１はアルキル基、アラルキル基、アリール
基；Ｒ２は水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリ
ール基；ｎは０．５〜２．８の数である〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は歯科用又は外科用接着充
填剤に関する。さらに詳しくは硬化時間が安定しており
そして発火性がない歯科用又は外科用接着充填剤に関す
る。
填剤に関する。さらに詳しくは硬化時間が安定しており
そして発火性がない歯科用又は外科用接着充填剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】特公昭５１−３７０９２号公報には、硬
化剤としてトリアルキルホウ素に対して酸素を０.３〜
０.９モル反応させた生成物を使用した歯科用又は外科
用接着充填剤が開示されている。
化剤としてトリアルキルホウ素に対して酸素を０.３〜
０.９モル反応させた生成物を使用した歯科用又は外科
用接着充填剤が開示されている。
【０００３】トリアルキルホウ素は、同公報に記載され
ているとおり、空気中では極めて不安定な物質であり、
空気中に曝露すれば酸素と反応して発火するため取扱上
極めて危険な物質である。特公昭５１−３７０９２号公
報の発明は、トリアルキルホウ素の接着性の低下を出来
るだけ抑えてトリアルキルホウ素の発火性をなくした硬
化剤を提案したものである。しかしながら、この硬化剤
は上記の如くトリアルキルホウ素に酸素を反応させて調
製されるため、一定組成の生成物を安定して製造するこ
とが容易ではなくそれ故それを硬化剤として用いた接着
充填剤は硬化時間が安定せず必ずしも性能の安定したも
のとは云えなかった。なお、トリアルキルホウ素と酸素
との反応は、例えばトリブチルホウ素と酸素とからジブ
チル過ボリン酸エステル（ｄｉｂｕｔｙｌ ｐｅｒ−ｂ
ｏｒｉｎｉｃ ａｃｉｄ）を生成する反応を含むことが
知られている（高分子論文集 ４６巻 ４号 ２２３〜
２３１頁 １９８９年）。
ているとおり、空気中では極めて不安定な物質であり、
空気中に曝露すれば酸素と反応して発火するため取扱上
極めて危険な物質である。特公昭５１−３７０９２号公
報の発明は、トリアルキルホウ素の接着性の低下を出来
るだけ抑えてトリアルキルホウ素の発火性をなくした硬
化剤を提案したものである。しかしながら、この硬化剤
は上記の如くトリアルキルホウ素に酸素を反応させて調
製されるため、一定組成の生成物を安定して製造するこ
とが容易ではなくそれ故それを硬化剤として用いた接着
充填剤は硬化時間が安定せず必ずしも性能の安定したも
のとは云えなかった。なお、トリアルキルホウ素と酸素
との反応は、例えばトリブチルホウ素と酸素とからジブ
チル過ボリン酸エステル（ｄｉｂｕｔｙｌ ｐｅｒ−ｂ
ｏｒｉｎｉｃ ａｃｉｄ）を生成する反応を含むことが
知られている（高分子論文集 ４６巻 ４号 ２２３〜
２３１頁 １９８９年）。
【０００４】特開昭５８−１３６,６０２号公報には、
空気の侵入に対し安定な重合体母体が置換基としてホウ
化水素基および／または有機ホウ素基を有している重合
体有機ホウ素化合物（硬化剤）を含有する、好気的硬化
性合成樹脂組成物が開示されている。
空気の侵入に対し安定な重合体母体が置換基としてホウ
化水素基および／または有機ホウ素基を有している重合
体有機ホウ素化合物（硬化剤）を含有する、好気的硬化
性合成樹脂組成物が開示されている。
【０００５】また、特開平２−５０,９２２号公報に
は、重合性のオレフィン性不飽和化合物および開始剤と
しての有機ホウ素化合物を基材とする、酸素不存在下で
貯蔵安定な組成物であって、重合開始剤として少なくと
も１つの、好ましくは少なくとも２つのＢ−Ｃ結合を含
む有機ホウ素化合物、６３〜１０,０００の分子量を持
つ、少なくとも１つのエチレン結合を含む化合物および
アニオン重合に対する禁止剤又は安定剤を含むことを特
徴とする組成物が開示されている。有機ホウ素化合物と
しては、９−ボラビシクロ〔３,３,１〕ノナン、ジイソ
ピノカンフェイルボラン、ジシクロヘキシルボラン、テ
キシルボラン（２,３−ジメチル−２−ブチルボラ
ン）、３,５−ジメチルボリナン、ジイソアミルボラン
が記載されている。
は、重合性のオレフィン性不飽和化合物および開始剤と
しての有機ホウ素化合物を基材とする、酸素不存在下で
貯蔵安定な組成物であって、重合開始剤として少なくと
も１つの、好ましくは少なくとも２つのＢ−Ｃ結合を含
む有機ホウ素化合物、６３〜１０,０００の分子量を持
つ、少なくとも１つのエチレン結合を含む化合物および
アニオン重合に対する禁止剤又は安定剤を含むことを特
徴とする組成物が開示されている。有機ホウ素化合物と
しては、９−ボラビシクロ〔３,３,１〕ノナン、ジイソ
ピノカンフェイルボラン、ジシクロヘキシルボラン、テ
キシルボラン（２,３−ジメチル−２−ブチルボラ
ン）、３,５−ジメチルボリナン、ジイソアミルボラン
が記載されている。
【０００６】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は歯科用又は外
科用接着充填剤を提供することにある。本発明の他の目
的は硬化時間が安定しておりそして発火性がない歯科用
又は外科用接着充填剤を提供することにある。本発明の
さらに他の目的および利点は以下の説明から明らかとな
ろう。
科用接着充填剤を提供することにある。本発明の他の目
的は硬化時間が安定しておりそして発火性がない歯科用
又は外科用接着充填剤を提供することにある。本発明の
さらに他の目的および利点は以下の説明から明らかとな
ろう。
【０００７】本発明によれば、本発明の上記目的および
利点は、（ａ）重合可能なアクリル酸またはメタクリル
酸誘導体、（ｂ）ビニル重合体粉末および（ｃ）硬化剤
としての下記式（１） （Ｒ1）nＢ（ＯＲ2）3-n ... （１） ここでＲ1はアルキル基、アラルキル基またはアリール
基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル基、アラルキル基
またはアリール基であり、該アラルキル基のアリール部
分およびアリール基は置換されてもよく、そしてｎは
０.５〜２.８の数である、で表わされる有機ホウ素化合
物を含有することを特徴とする歯科用又は外科用接着充
填剤によって達成される。
利点は、（ａ）重合可能なアクリル酸またはメタクリル
酸誘導体、（ｂ）ビニル重合体粉末および（ｃ）硬化剤
としての下記式（１） （Ｒ1）nＢ（ＯＲ2）3-n ... （１） ここでＲ1はアルキル基、アラルキル基またはアリール
基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル基、アラルキル基
またはアリール基であり、該アラルキル基のアリール部
分およびアリール基は置換されてもよく、そしてｎは
０.５〜２.８の数である、で表わされる有機ホウ素化合
物を含有することを特徴とする歯科用又は外科用接着充
填剤によって達成される。
【０００８】本発明の接着充填剤は重合可能なアクリル
酸またはメタクリル酸誘導体（ａ）、ビニル重合体粉末
（ｂ）および硬化剤としての有機ホウ素化合物（ｃ）を
含有する。重合可能なアクリル酸またはメタクリル酸誘
導体（ａ）としては、アクリル酸又はメタクリル酸のエ
ステル、例えばアクリル酸またはメタクリル酸と炭素数
１〜２０のモノー、ジー、トリーあるいはテトラオール
とのエステルが好ましい。
酸またはメタクリル酸誘導体（ａ）、ビニル重合体粉末
（ｂ）および硬化剤としての有機ホウ素化合物（ｃ）を
含有する。重合可能なアクリル酸またはメタクリル酸誘
導体（ａ）としては、アクリル酸又はメタクリル酸のエ
ステル、例えばアクリル酸またはメタクリル酸と炭素数
１〜２０のモノー、ジー、トリーあるいはテトラオール
とのエステルが好ましい。
【０００９】かかる化合物（ａ）としては、例えば（メ
タ）アクリル酸のメチル、エチル、プロピル、ブチル、
デシルあるいはラウリルエステル；エチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２,２−ビス（４−メタクリロキシポリエト
キシフェニル）プロパン、４−メタクリロキシエチルト
リメリット酸（無水物）等を好ましいものとして挙げる
ことができる。
タ）アクリル酸のメチル、エチル、プロピル、ブチル、
デシルあるいはラウリルエステル；エチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２,２−ビス（４−メタクリロキシポリエト
キシフェニル）プロパン、４−メタクリロキシエチルト
リメリット酸（無水物）等を好ましいものとして挙げる
ことができる。
【００１０】かかる化合物（ａ）は単独であるいは２種
以上一緒に使用することができる。ビニル重合体粉末
（ｂ）としては、アクリル酸またはメタクリル酸系化合
物のホモポリマーまたはコポリマーの粉末が好ましく用
いられる。アクリル酸またはメタアクリル酸系化合物と
しては、例えばアクリル酸、メタクリル酸あるいはこれ
らと炭素数１〜３０のアルコールとのエステルが好まし
く用いられる。
以上一緒に使用することができる。ビニル重合体粉末
（ｂ）としては、アクリル酸またはメタクリル酸系化合
物のホモポリマーまたはコポリマーの粉末が好ましく用
いられる。アクリル酸またはメタアクリル酸系化合物と
しては、例えばアクリル酸、メタクリル酸あるいはこれ
らと炭素数１〜３０のアルコールとのエステルが好まし
く用いられる。
【００１１】コポリマーは、アクリル酸またはメタクリ
ル酸系化合物の他に、例えば炭素数２〜２０のα−オレ
フィン、スチレン等を共重合成分として含有するもので
あってもよい。
ル酸系化合物の他に、例えば炭素数２〜２０のα−オレ
フィン、スチレン等を共重合成分として含有するもので
あってもよい。
【００１２】またビニル重合体粉末（ｂ）は、ポリエチ
レンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポ
リカーボネート、ポリ塩化ビニール等のポリマー粉末、
ガラス粉末、シリカ、顔料等の無機粉末、あるいは有機
と無機の複合フィラーの粉末を必要に応じ含有すること
ができる。
レンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポ
リカーボネート、ポリ塩化ビニール等のポリマー粉末、
ガラス粉末、シリカ、顔料等の無機粉末、あるいは有機
と無機の複合フィラーの粉末を必要に応じ含有すること
ができる。
【００１３】本発明の充填剤で用いられる硬化剤（ｃ）
は有機ホウ素化合物であり、これは上記式（１）で表わ
される。式（１）中Ｒ1はアルキル基、アラルキル基ま
たはアリール基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル基、
アラルキル基またはアリール基である。アラルキル基の
アリール部分およびアリール基は置換されていてもよ
い。またｎは０.５〜２.８の数である。
は有機ホウ素化合物であり、これは上記式（１）で表わ
される。式（１）中Ｒ1はアルキル基、アラルキル基ま
たはアリール基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル基、
アラルキル基またはアリール基である。アラルキル基の
アリール部分およびアリール基は置換されていてもよ
い。またｎは０.５〜２.８の数である。
【００１４】Ｒ1およびＲ2のアルキル基は、直鎖状であ
っても分岐鎖状であってもよい。好ましくはメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｎ−
ペンチル、ヘキシル、ノニル、デシル、ラウリル、ステ
アリルの如き炭素数１〜２０のアルキル基である。アラ
ルキル基としては、例えばベンジル、α−フェネチル、
β−フェネチル等が好ましい。またアリール基として
は、例えばフェニル、ナフチル、ビフェニル等が好まし
い。
っても分岐鎖状であってもよい。好ましくはメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｎ−
ペンチル、ヘキシル、ノニル、デシル、ラウリル、ステ
アリルの如き炭素数１〜２０のアルキル基である。アラ
ルキル基としては、例えばベンジル、α−フェネチル、
β−フェネチル等が好ましい。またアリール基として
は、例えばフェニル、ナフチル、ビフェニル等が好まし
い。
【００１５】また、置換基としては、例えばフッ素、塩
素、臭素の如きハロゲン原子を挙げることができる。ｎ
は０.５〜２.８の数であり、好ましくは１.０〜２.５の
数であり、さらに好ましくは１.５〜２.２の数である。
有機ホウ素化合物（ｃ）としては、例えば（Ｃ4Ｈ9）2
ＢＯＣ4Ｈ9、（Ｃ5Ｈ11）1.5Ｂ（ＯＣ5Ｈ11）1.5等を好
ましいものとして挙げることができる。
素、臭素の如きハロゲン原子を挙げることができる。ｎ
は０.５〜２.８の数であり、好ましくは１.０〜２.５の
数であり、さらに好ましくは１.５〜２.２の数である。
有機ホウ素化合物（ｃ）としては、例えば（Ｃ4Ｈ9）2
ＢＯＣ4Ｈ9、（Ｃ5Ｈ11）1.5Ｂ（ＯＣ5Ｈ11）1.5等を好
ましいものとして挙げることができる。
【００１６】本発明の接着充填剤は、上記（ａ）、
（ｂ）および（ｃ）成分の合計重量を基準にして、
（ａ）成分が好ましくは２４〜７５重量％、より好まし
くは３６〜６２重量％である。また（ｂ）成分は同じ基
準に対し好ましくは２４〜７５重量％であり、より好ま
しくは３６〜６２重量％である。（ｃ）成分は同じ基準
に対し好ましくは１〜１６重量％、より好ましくは２〜
８重量％である。
（ｂ）および（ｃ）成分の合計重量を基準にして、
（ａ）成分が好ましくは２４〜７５重量％、より好まし
くは３６〜６２重量％である。また（ｂ）成分は同じ基
準に対し好ましくは２４〜７５重量％であり、より好ま
しくは３６〜６２重量％である。（ｃ）成分は同じ基準
に対し好ましくは１〜１６重量％、より好ましくは２〜
８重量％である。
【００１７】本発明の充填剤は、上記（ａ）、（ｂ）、
（ｃ）成分の他に必要に応じ他の成分を含有することが
できる。かかる他の成分の例としては極性有機化合物、
不活性希釈剤等を挙げることができる。
（ｃ）成分の他に必要に応じ他の成分を含有することが
できる。かかる他の成分の例としては極性有機化合物、
不活性希釈剤等を挙げることができる。
【００１８】極性有機化合物としては、例えばアルコー
ル、エステル、ケトン、アミン、チオール等が好ましく
用いられる。かかる極性有機化合物の添加は一般に硬化
速度を遅延させて接着強度を高くする効果を生ずる。極
性有機化合物は硬化剤（ｃ）に対し好ましくは１００モ
ル当量％以下、より好ましくは１０モル当量％以下で用
いられる。
ル、エステル、ケトン、アミン、チオール等が好ましく
用いられる。かかる極性有機化合物の添加は一般に硬化
速度を遅延させて接着強度を高くする効果を生ずる。極
性有機化合物は硬化剤（ｃ）に対し好ましくは１００モ
ル当量％以下、より好ましくは１０モル当量％以下で用
いられる。
【００１９】また、不活性希釈剤としては、例えばヘキ
サン、ヘプタン、トルエン、キシレン等の通常の脂肪族
又は芳香族炭化水素が好ましく用いられる。不活性希釈
剤は硬化剤（ｃ）に対し好ましくは２００容量％、より
好ましくは１００容量％以下で用いられる。
サン、ヘプタン、トルエン、キシレン等の通常の脂肪族
又は芳香族炭化水素が好ましく用いられる。不活性希釈
剤は硬化剤（ｃ）に対し好ましくは２００容量％、より
好ましくは１００容量％以下で用いられる。
【００２０】以下実施例により本発明を詳述する。本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。実施例
中、部は重量部を意味する。また、各種テストは以下の
よう行った。 発火テスト：消防法の自然発火性テストに準じて濾紙上
に硬化剤（ｃ）を０.３ｃｍ3または０.５ｃｍ3滴下し、
濾紙が変色乃至発火に至る状況を観察した。
明はこれらの実施例に限定されるものではない。実施例
中、部は重量部を意味する。また、各種テストは以下の
よう行った。 発火テスト：消防法の自然発火性テストに準じて濾紙上
に硬化剤（ｃ）を０.３ｃｍ3または０.５ｃｍ3滴下し、
濾紙が変色乃至発火に至る状況を観察した。
【００２１】硬化テスト（Ａ法）：ＪＩＳ Ｔ６５０９
法に準拠して行った。但し、温度を２７℃に設定して行
った。（ａ）成分４８部、（ｂ）成分４８部および
（ｃ）成分４部を混合して接着剤充填ペーストを形成
し、サーモカップルを使って硬化に伴う発熱温度を測定
することにより、硬化時間を求めた。
法に準拠して行った。但し、温度を２７℃に設定して行
った。（ａ）成分４８部、（ｂ）成分４８部および
（ｃ）成分４部を混合して接着剤充填ペーストを形成
し、サーモカップルを使って硬化に伴う発熱温度を測定
することにより、硬化時間を求めた。
【００２２】硬化テスト（Ｂ法）：（ａ）、（ｃ）両成
分の混合１分後、３分後および５分後に（ｂ）成分を混
合してペーストを形成する他はＡ法と同様にしてペース
トの硬化時間を測定した。
分の混合１分後、３分後および５分後に（ｂ）成分を混
合してペーストを形成する他はＡ法と同様にしてペース
トの硬化時間を測定した。
【００２３】接着強度：新鮮な抜去牛歯（前歯）または
歯科鋳造用Ｃｏ−Ｃｒ合金（ＪＩＳ Ｔ６１１５）から
成る被着体に接着充填剤ペーストを介して直径５ｍｍ長
さ約３０ｍｍのメチルメタクリレート樹脂製丸棒を垂直
に接着して試験片を得た。接着試験片を水中に２４時間
浸漬後、引張試験機にかけ破断点を接着力とした。
歯科鋳造用Ｃｏ−Ｃｒ合金（ＪＩＳ Ｔ６１１５）から
成る被着体に接着充填剤ペーストを介して直径５ｍｍ長
さ約３０ｍｍのメチルメタクリレート樹脂製丸棒を垂直
に接着して試験片を得た。接着試験片を水中に２４時間
浸漬後、引張試験機にかけ破断点を接着力とした。
【００２４】
参考例１（ジブチルモノブトキシホウ素の製造） トリ−ｎ−ブチルホウ素１８２重量部およびｎ−ブタノ
ール７４重量部を、窒素ガス雰囲気で攪拌下に１週間加
熱還流せしめ目的生成物を得た。得られた目的物はアル
カリ滴定法により求めたホウ素含有量が５.２重量％
（理論値５.４６重量％）であり、ガスクロマトグラフ
ィー相対面積法により求めた純度は９５.２％であっ
た。
ール７４重量部を、窒素ガス雰囲気で攪拌下に１週間加
熱還流せしめ目的生成物を得た。得られた目的物はアル
カリ滴定法により求めたホウ素含有量が５.２重量％
（理論値５.４６重量％）であり、ガスクロマトグラフ
ィー相対面積法により求めた純度は９５.２％であっ
た。
【００２５】参考例２（モノアミルオキシジアミルホウ
素の製造） 参考例１と同様にして、トリイソアミルホウ素２２６重
量部とイソアミルアルコール８８重量部からホウ素含有
量４.３重量％（理論値４.５０％）および純度９５.５
％の目的物を得た。
素の製造） 参考例１と同様にして、トリイソアミルホウ素２２６重
量部とイソアミルアルコール８８重量部からホウ素含有
量４.３重量％（理論値４.５０％）および純度９５.５
％の目的物を得た。
【００２６】参考例３ トリ−ｎ−ブチルホウ素１８２重量部に空気０.５モル
を約半日かけて吹込み、トリ−ｎ−ブチルホウ素の０.
５モル酸素反応生成物を得た。
を約半日かけて吹込み、トリ−ｎ−ブチルホウ素の０.
５モル酸素反応生成物を得た。
【００２７】実施例１ メチルメタクリレート４８重量部、参考例１で得られた
ジブチルモノブトキシホウ素４重量部、メチルメタクリ
レート重合体粉末４８重量部を混練してペーストを調製
した。ジブチルモノブトキシホウ素の発火テストおよび
得られたペーストの硬化テストおよび接着強度を表１に
示した。
ジブチルモノブトキシホウ素４重量部、メチルメタクリ
レート重合体粉末４８重量部を混練してペーストを調製
した。ジブチルモノブトキシホウ素の発火テストおよび
得られたペーストの硬化テストおよび接着強度を表１に
示した。
【００２８】実施例２ 参考例２で得られたモノアミルオキシジアミルホウ素４
重量部、メチルメタクリレート４１重量部、トリエチレ
ングリコールジメタクリレート５重量部、メチルメタク
リレート重合体（ガラス粉末５重量％含有）４８重量部
およびイソアミルアルコール０.１重量部（硬化剤に対
し６.８モル当量％）を充分に混練してペーストを調製
した。硬化剤の発火テストおよび得られたペーストにつ
いての結果を表１に示した。
重量部、メチルメタクリレート４１重量部、トリエチレ
ングリコールジメタクリレート５重量部、メチルメタク
リレート重合体（ガラス粉末５重量％含有）４８重量部
およびイソアミルアルコール０.１重量部（硬化剤に対
し６.８モル当量％）を充分に混練してペーストを調製
した。硬化剤の発火テストおよび得られたペーストにつ
いての結果を表１に示した。
【００２９】実施例３ 参考例１で得られたジブチルモノブトキシホウ素４重量
部、メチルメタクリレート２４重量部、ブチルアクリレ
ート２４重量部、メチルメタクリレート／α−メチルス
チレン共重合体（共重合比＝１／１（モル比））粉末４
８重量部およびヘキサン７重量部（硬化剤に対し１９４
容量％）を充分に混練してペーストを得た。得られたペ
ーストについての結果を表１に示した。
部、メチルメタクリレート２４重量部、ブチルアクリレ
ート２４重量部、メチルメタクリレート／α−メチルス
チレン共重合体（共重合比＝１／１（モル比））粉末４
８重量部およびヘキサン７重量部（硬化剤に対し１９４
容量％）を充分に混練してペーストを得た。得られたペ
ーストについての結果を表１に示した。
【００３０】比較例１ 参考例３で得られたトリ−ｎ−ブチルホウ素の酸素反応
生成物をジブチルモノブトキシホウ素の代わりに用いる
他は、実施例１と同様にしてペーストを調製した。硬化
剤の発火テストおよび得られたペーストについての結果
を表１に示した。トリ−ｎ−ブチルホウ素の酸素反応生
成物は発火性が高く、且つそのペーストはＢ法の硬化時
間の結果から明らかなように硬化時間の安定性に欠け
る。
生成物をジブチルモノブトキシホウ素の代わりに用いる
他は、実施例１と同様にしてペーストを調製した。硬化
剤の発火テストおよび得られたペーストについての結果
を表１に示した。トリ−ｎ−ブチルホウ素の酸素反応生
成物は発火性が高く、且つそのペーストはＢ法の硬化時
間の結果から明らかなように硬化時間の安定性に欠け
る。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【発明の効果】本発明の接着充填剤は硬化時間が安定し
ておりまた発火性もない。
ておりまた発火性もない。
フロントページの続き (72)発明者 足立 香代子 京都市南区唐橋平垣町８ サンメディカル 株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 （ａ）重合可能なアクリル酸またはメタ
クリル酸誘導体、（ｂ）ビニル重合体粉末および（ｃ）
硬化剤としての下記式（１） （Ｒ1）nＢ（ＯＲ2）3-n ... （１） ここでＲ1はアルキル基、アラルキル基またはアリール
基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル基、アラルキル基
またはアリール基であり、該アラルキル基のアリール部
分およびアリール基は置換されてもよく、そしてｎは
０.５〜２.８の数である、で表わされる有機ホウ素化合
物を含有することを特徴とする歯科用又は外科用接着充
填剤。 - 【請求項２】 極性有機化合物を硬化剤（ｃ）に対し１
００モル当量％以下の割合で含有する請求項１に記載の
接着充填剤。 - 【請求項３】 不活性希釈剤を硬化剤（ｃ）に対し２０
０容量％以下の割合で含有する請求項１に記載の接着充
填剤。
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-
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