JP5797263B2 - 軟組織用接着剤組成物、創傷被覆用接着剤組成物又は創傷被覆材組成物 - Google Patents
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Description
重量平均分子量が100万以上140万以下かつ体積平均粒子径が1.0μm以上90μm以下の重合体粒子(B1)、
重量平均分子量が75万以上100万未満かつ体積平均粒子径が30μmよりも大きく90μm以下の重合体粒子(B2)、
重量平均分子量が25万以上95万以下かつ体積平均粒子径が1.0μm以上30μm以下の重合体粒子(B3)、
重量平均分子量が35万以上70万以下かつ体積平均粒子径が30μmよりも大きく90μm以下の重合体粒子(B4)、及び
重量平均分子量が95万よりも大きく100万未満かつ体積平均粒子径が30μmの重合体粒子(B5)から選ばれる少なくとも1つが好ましい。
オレンジ油、グレープフルーツ油、レモン油、ライム油、丁子油、ウインターグリーン油、ペパーミント油、ペパーミントスピリット、バナナ留出物、キュウリ留出物、蜂蜜留出物、ローズウオータ、メントール、アネトール、サリチル酸アルキル、ベンズアルデヒド、グルタミン酸一ナトリウム、エチルバニリン、チモール、及びバニリンなどの香料から選ばれる少なくとも1つが含まれていてもよい。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、5−ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、1,2−ジヒドロキシプロピルモノ(メタ)アクリレート、1,3−ジヒドロキシプロピルモノ(メタ)アクリレート、エリスリトールモノ(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸のヒドロキシアルキルエステル;
ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレートなどのポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート;
エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレートなどの(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート;
パーフルオロオクチル(メタ)アクリレート、ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸のフルオロアルキルエステル;
γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリ(トリメチルシロキシ)シランなどの(メタ)アクリロキシアルキル基を有するシラン化合物;及び
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレートなどの複素環を有する(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどのポリオキシアルカンポリオールポリ(メタ)アクリレート;
下記式(1)で表される脂環系又は芳香族ジ(メタ)アクリレート
下記式(2)で表される脂環系又は芳香族エポキシジ(メタ)アクリレート
下記式(3)で表される分子中にウレタン結合を有する多官能(メタ)アクリレート
などが挙げられる。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、1,3−ジヒドロキシプロピルモノ(メタ)アクリレート、エリスリトールモノ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸のヒドロキシアルキルエステル;
トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート等のポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレートなどが好ましい。
下記式(1)−aで表される化合物
下記式(2)−aで表される化合物
下記式(3)−aで表される化合物
などが好ましい。
(2−(メタ)アクリロキシエチル)ホスホリック酸、(2−(メタ)アクリロキシエチルフェニル)ホスホリック酸、10−(メタ)アクリロキシデシルホスホリック酸等の燐酸基を有するモノマー;及び、
p−スチレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸等のスルホン酸基を有するモノマーなどが挙げられる。
(B1)重量平均分子量が100万以上140万以下かつ体積平均粒子径が1.0μm以上90μm以下の重合体粒子
(B2)重量平均分子量が75万以上100万未満かつ体積平均粒子径が30μmよりも大きく90μm以下の重合体粒子
(B3)重量平均分子量が25万以上95万以下かつ体積平均粒子径が1.0μm以上30μm以下の重合体粒子
(B4)重量平均分子量が35万以上70万以下かつ体積平均粒子径が30μmよりも大きく90μm以下の重合体粒子(B4)
(B5)重量平均分子量が95万よりも大きく100万未満かつ体積平均粒子径が30μmの重合体粒子(B5)
このような重合体粒子(B)を用いることで、容器内で重合体粒子(B)を、モノマー(A)及び重合開始剤組成物(C)に混合する際の分散性に優れるだけでなく、容器からのこれら混合物の押出し性にも優れ、さらに、塗布する際に患部外への拡がりがなく塗布性にも優れる。
メチル(メタ)アクリレート・エチレングリコールジ(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート・トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート共重合体、(メタ)アクリル酸メチルとブタジエン系モノマーとの共重合体等の架橋重合体などが挙げられる。
フルオロベンゼン、1,1−ジクロロエタン、1,2−ジクロロエタン、いわゆるフロン等のハロゲン化炭化水素;
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル;
アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等のケトン;及び
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル等のエステルなどが挙げられる。
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−デシルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ベンジルオキシベンゾフェノン、2,2',4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン及び2,2'−ジヒドロキシ−4,4'−ジメトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン化合物;
サリチル酸4−tert−ブチルフェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−tert−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル 3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル 3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル 3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェニル、及びフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;
セバシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)、コハク酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)、セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、N,N'−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンとの縮合生成物、トリス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラオエート、1,1'−(1,2−エタンジイル)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三−ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、セバシン酸ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)、コハク酸ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)、N,N'−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアゾスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、及び3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、及び3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオンなどのヒンダードアミン化合物;
4,4'−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'−ジエトキシオキサニリド、2,4'−ジエトキシオキサニリド、4,4'−ジエトキシオキサニリド、2,2'−ジメトキシオキサニリド、2,4'−ジメトキシオキサニリド、4,4'−ジメトキシオキサニリド、2,2'−ジオクチルオキシ−5,5'−ジ−tert−ブチルオキサニリド、2,2'−ジドデシルオキシ−5,5'−ジ−tert−ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2'−エチルオキサニリド、N,N'−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサルアミド、2−エトキシ−5−tert−ブチル−2'−エチルオキサニリド、2−エトキシ−5−tert−ブチル−2'−エチルオキサニリドと2−エトキシ−2'−エチル−5,4'−ジ−tert−ブチルオキサニリドとの混合物などのオキサルアミド化合物;
2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、及び2−[4−ドデシル/トリデシルオキシ−(2−ヒドロキシプロピル)オキシ−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジンなどの2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物;
トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニルホスフィット)、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリスリチルジホスフィット、トリス−(2,4−ジ−第三−ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリスリチルジホスフィット、ビス−(2,4−ジ−第三−ブチルフェニル)ペンタエリスリチルジホスフィット、ビス−(2,6−ジ−第三−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリチルジホスフィット、ビス−イソデシルオキシペンタエリスリチルジホスフィット、ビス−(2,4−ジ−第三−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリスリチルジホスフィット、ビス(2,4,6−トリ−第三−ブチルフェニル)ペンタエリスリチルジホスフィット、トリステアリルソルビチルトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第三−ブチルフェニル)4,4'−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンゾ[d、g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三−ブチル−12−メチルジベンゾ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス−(2,4−ジ−第三−ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット及びビス(2,4−ジ−第三−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィットなどのホスフィット化合物又はホスホナイト化合物等が挙げられる。
クレゾール、クロロクレゾール;
レゾルシノール、4−n−ヘキシルレゾルシノール、3a,4,7,7a−テトラヒドロ−2−((トリクロロメチル)チオ)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン;
塩化ベンズザルコニウム、塩化ベンザルコニウムナトリウム、塩化ベンゼトニウム;
安息香酸、ベンジルアルコール、塩化セチルピリジニウム、クロロブタノール、デヒドロ酢酸、o−フェニルフェノール、フェノール、フェニルエチルアルコール、安息香酸カリウム、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、デヒドロ酢酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、ソルビン酸、チメロサール、チモール;
ホウ酸フェニル水銀、硝酸フェニル水銀、酢酸フェニル水銀等のフェニル水銀化合物;
ホルムアルデヒドなどが挙げられる。
トリブロモフェノール、トリクロロフェノール、テトラクロロフェノール、ニトロフェノール、3−メチル−4−クロロ−フェノール、3,5−ジメチル−4−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、o−フェニルフェノール、m−フェニルフェノール、p−フェニルフェノール、2−ベンジル−4−クロロフェノール、2,4−ジクロロ−3,5−ジメチルフェノール、4−クロロチモール、クロルフェン、トリクロサン、フェンチクロール、フェノール、2−メチルフェノール、3−メチルフェノール、4−メチルフェノール、4−エチルフェノール、2,4−ジメチルフェノール、2,5−ジメチルフェノール、3,4−ジメチルフェノール、2,6−ジメチルフェノール、4−n−プロピルフェノール、4−n−ブチルフェノール、4−n−アミルフェノール、4−tert−アミルフェノール、4−n−ヘキシルフェノール、4−n−ヘプチルフェノール、モノアルキルハロフェノール、ポリアルキルハロフェノール、芳香族ハロフェノール、並びにそれらのアンモニウム塩、アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩などのフェノール化合物;
硝酸銀、ヘキサクロロフェン、メルブロミン、テトラサイクリン・HCl、テトラサイクリン水和物及びエリスロマイシンなどが挙げられる。
炭酸ビスマス、リン酸ジルコニウム、硫酸バリウム等の金属塩粉末;
シリカガラス、アルミニウム含有ガラス、バリウム含有ガラス、ストロンチウム含有ガラス、ジルコニウムシリケートガラス等のガラスフィラー;
銀徐放性を有するフィラー:及び
フッ素徐放性を有するフィラーなどが挙げられる。
モノマー(A)、重合体粒子(B)、及び重合開始剤組成物(C)が、一つの容器内の隔壁により3以上に分離されたチャンバーにそれぞれ別個に収納され、隔壁の破壊、又は、隔壁の移動によりシリンジに予め設置されたバイパスをモノマー(A)及び重合開始剤組成物(C)が通過し、重合体粒子(B)と混合する攪拌ユニットを有するキットなどが挙げられる。
モノマー(A)と重合禁止剤(D)とを含む混合物、重合体粒子(B)、及び重合開始剤組成物(C)が、一つの容器内の隔壁により3以上に分離されたチャンバーにそれぞれ別個に収納され、隔壁の破壊、又は、隔壁の移動によりシリンジに予め設置されたバイパスをモノマー(A)と重合禁止剤(D)とを含む混合物及び重合開始剤組成物(C)が通過し、重合体粒子(B)と混合する攪拌ユニットを有するキットなどが挙げられる。
以下の実施例及び比較例では、下記「試薬」の項に記載のモノマー(A)、重合体粒子(B)、重合開始剤組成物(C)を用いて、下記表2〜表7に記載の配合比に従って組成物を作製し、後述する評価方法により評価した。
実施例では、モノマー(A)、重合体粒子(B)、及び重合開始剤組成物(C)として以下のものを使用した。
重合体粒子(B):ポリメチルメタクリレート(PMMA)粒子(1)〜(13)の分子量、性状は下記表1のとおりである。
(分散性の評価)
下記表1の実施例1〜29及び比較例1〜26に記載される配合比に従って、重合体粒子(B)をルアー部に大阪ケミカル社製のプラスチックキャップを付けたHENKE SASS WOLF社製5mlルアーロック付きラテックスフリーシリンジに秤量した。続いて、上記実施例及び比較例に記載の配合比に従い10mlガラス製サンプル管内で混合したモノマー(A)と重合開始剤組成物(C)を上記シリンジ内に注入し、25℃で、20秒間手で激しく振とうすることにより攪拌混合した。振とう開始5秒後および振とう開始20秒後(混合終了時)にシリンジ内の混合物の状態を目視により確認した。評価は、重合体粒子(B)の粉末が、振とう開始5秒後で確認されない場合を4、振とう開始20秒後で確認されない場合3、振とう開始20秒後で僅かに確認される場合は2、振とう開始20秒後で大量に確認される場合は1とした。なお、分散性が1の場合は、押出し性及び塗布性の評価、粘度の測定は行わず、結果の表中に斜線を記載した。評価結果を下記表2〜表7に示した。
下記表2〜表7の実施例1〜29及び比較例1〜26に記載される配合比に従って、重合体粒子(B)をルアー部に大阪ケミカル社製のプラスチックキャップを付けたHENKE SASS WOLF社製5mlシリンジに秤量した。続いて、上記実施例及び比較例記載の配合比に従いサンプル管内で混合したモノマー(A)と重合開始剤組成物(C)を上記シリンジ内に注入し、25℃で20秒間手で激しく振とうすることにより混合した。その後、シリンジのキャップを取りはずして、開口部が幅1cm、厚み0.5mmのノズルを装着し、得られた接着剤組成物(被覆材組成物)1mlをポリエチレン製シートの上に長さ4cm塗布した。シリンジからの押出し性の評価は、容易に押出し可能の場合は3、両手で力を加えれば押出し可能の場合は2、押出し不可能もしくは混合後、重合体粒子(B)がモノマー(A)と重合開始剤組成物(C)の混合物と分離し、不均一に液体部分が先に押出される場合、また、均一に分散しても塗布後に重合体粒子(B)が液体部分と分離した場合は1とした。評価結果を表2〜表7に示した。また、塗布性の評価は、塗布物の広がりの程度の確認(塗布物の幅)により行った。塗布物の幅が1〜1.2cmは5、1.2cm〜1.4cmは4、1.4cm〜1.6cmは3、1.6cm〜1.8cmは2、1.8cm〜3cmは1、3cm以上は0とした。なお、押出し性1の場合は塗布性の評価、粘度の測定は行わず、結果の表中に斜線を記載した。評価結果を表2〜表7に示した。
下記表1の実施例1〜29及び比較例1〜26に記載される配合比にしたがって、重合体粒子(B)をルアー部に大阪ケミカル社製のプラスチックキャップを付けたHENKE SASS WOLF社製5mlルアーロック付きラテックスフリーシリンジに秤量した。続いて、上記実施例及び比較例に記載の配合比に従って、10mlガラス製サンプル管内で混合したモノマー(A)と重合開始剤組成物(C)を上記シリンジ内に注入し、25℃で、20秒間手で激しく振とうすることにより攪拌混合した。その後、シリンジのキャップを取りはずして、シリンジ内から得られた接着剤組成物(被覆材組成物)を押出し、調製後60秒後の接着剤組成物(被覆材組成物)の粘度を、レオメーター(HAAKE社製、RS600)を用いて、35℃で測定した。なお、粘度は、調製時には0.4cp以上であり、経時的に上昇していることを確認している。評価結果を下記表2〜表7に示した。
分散性、容器からの押出し性(押出し性)、塗布物の広がり(塗布性)の評価は、塗布性が4以上はAA、塗布性が2及び3はA、塗布性が1はB、塗布性が0及び塗布不可はCとした。評価結果を表2〜表7に示した。
下記表2〜表7の実施例1〜29及び比較例1〜26に記載される配合比に従って、重合体粒子(B)をルアー部に大阪ケミカル社製のプラスチックキャップを付けたHENKE SASS WOLF社製5mlルアーロック付きラテックスフリーシリンジに秤量した。続いて、上記実施例及び比較例に記載の配合比に従いサンプル管内で混合したモノマー(A)と重合開始剤組成物(C)を上記シリンジ内に注入し、25℃で20秒間手で激しく振とうすることにより混合した。その後、図1に例示される以下の手順に従って、直ちに得られた接着剤組成物(被覆材組成物)を型枠に充填し試料フィルムを作製した。ガラス板の上に、PE製ルミラー(商標)のシート、厚さ0.5mmのフッ素樹脂製型枠(型枠内の大きさ:縦25mm×横2mm)の順に重ねて置いた。この型枠内に調製した接着剤組成物(被覆材組成物)を充填した。充填の際には気泡が入らないよう注意して作業を行った。充填終了後、その上にさらにPE製ルミラー(商標)のシート、ガラス板の順に重ねて置き、外側の2枚のガラス板の4隅をクリップで固定した。その後、25℃(室温)で24時間静置した後、型枠からフィルムを取り出した。得られたフィルムの表面に凹凸がある場合には、耐水研磨紙#600で表面を研磨して凹凸を除去し、試料フィルムを作製した。得られた試料フィルムの大きさは、縦25mm、横2mm、厚み0.5mmであった。
YMPブタ皮膚(日本チャールス・リバー(株)社製)を用いて、ASTM F2255−05に基づき試験した。即ち、図2に示すように、脂肪層を取り除き、厚さ2〜3mmとしたYMP皮膚を25mm(幅)×20(長さ)mmに切断し、紙で両面を拭いた後、25mm(幅)×80mm(長さ)のアクリル板の端に25mmの幅を合わせて、外皮が上になるように真皮側を東亜合成(株)社製アロンアルファ(商標)にて貼付けた。その後、アクリル板の長い方の端から長さ10mm以上の皮膚(外皮)および皮膚側面にテフロングリースを塗布し、「接着剤の塗布面(25mm(幅)×10mm(長さ))」を規定して被着体とした。この被着体は生理食塩水で浸したガーゼで包み、密閉容器に入れて37℃で30分間保温した。その後、下記表2〜表7の実施例1〜29及び比較例1〜26に記載される配合比に従って、重合体粒子(B)をルアー部に大阪ケミカル社製のプラスチックキャップを付けたHENKE SASS WOLF社製5mlルアーロック付きラテックスフリーシリンジに秤量した。続いて、上記実施例及び比較例に記載の配合比に従いサンプル管内で混合したモノマー(A)と重合開始剤組成物(C)を上記シリンジ内に注入し、25℃で、20秒間手で激しく振とうすることにより混合した。その後、図2に例示される手順に従って、直ちに得られた接着剤組成物(被覆材組成物)を、上記接着剤の塗布面(25mm×10mm)に塗布した。これを2枚作製し、接着剤の塗布面同士を重ね、140gの重りを乗せて、1時間静置した。その後、生理食塩水で浸したガーゼで包み、容器に格納したのち、37℃で24時間静置し、接着強さ評価サンプルを作製した。
Claims (15)
- モノマー(A)、重量平均分子量が21万以上150万以下かつ体積平均粒子径が1.0μm以上90μm以下の重合体粒子(B)、及び有機ホウ素化合物を含む重合開始剤組成物(C)を含有する軟組織用接着剤組成物、創傷被覆用接着剤組成物、又は創傷被覆材組成物であり、
重合体粒子(B)が、重量平均分子量が25万以上95万以下かつ体積平均粒子径が2.0μm以上30μm以下であり、かつ19.7μm以下の重合体粒子(B3)であり、
上記重合体粒子(B)の添加量が、モノマー(A)、重合体粒子(B)及び重合開始剤組成物(C)の合計100重量部に対して、55.0〜67.5重量部であり、
混合後60秒の時点での粘度が10〜1,000,000cpの範囲にある
軟組織用接着剤組成物、創傷被覆用接着剤組成物、又は創傷被覆材組成物。 - X線造影剤が含まれない請求項1に記載の軟組織用接着剤組成物、創傷被覆用接着剤組成物、又は創傷被覆材組成物。
- 上記(A)、(B)、及び(C)の混合後30秒以内の粘度が0.4〜75,000cpの範囲にある請求項1又は2に記載の軟組織用接着剤組成物、創傷被覆用接着剤組成物、又は創傷被覆材組成物。
- 請求項1に記載の接着剤組成物又は創傷被覆材組成物を調製して24時間後の該組成物から得られる厚み0.1μm以上かつ縦25mm以上かつ横2mm以上のフィルムが、試験速度2mm/分の条件で測定した際の曲げ弾性率750MPa以下、かつ試験速度1mm/分の条件で測定した際の引張り伸び5%以上を有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の軟組織用接着剤組成物、創傷被覆用接着剤組成物、又は創傷被覆材組成物。
- さらに重合禁止剤(D)を含む請求項1〜4のいずれかに記載の軟組織用接着剤組成物、創傷被覆用接着剤組成物、又は創傷被覆材組成物。
- 上記重合禁止剤(D)の含有量がモノマー(A)に対して10〜5000ppmである請求項5に記載の軟組織用接着剤組成物、創傷被覆用接着剤組成物、又は創傷被覆材組成物。
- 上記重合禁止剤(D)がハイドロキノン、ジブチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、カテコール、ピロガロール、ベンゾキノン、2−ヒドロキシベンゾキノン、p−メトキシフェノール、t−ブチルカテコール、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン及びt−ブチルヒドロキノンから選ばれる少なくとも1種である請求項5又は6に記載の軟組織用接着剤組成物、創傷被覆用接着剤組成物、又は創傷被覆材組成物。
- さらに可塑剤を含む請求項1〜7のいずれかに記載の軟組織用接着剤組成物、創傷被覆用接着剤組成物、又は創傷被覆材組成物。
- 請求項1に記載の軟組織用接着剤組成物、創傷被覆用接着剤組成物、又は創傷被覆材組成物に含まれるモノマー(A)、重合体粒子(B)、及び有機ホウ素化合物を含む重合開始剤組成物(C)の各成分が、任意の組合せで2つ以上に分割されて収容された部材を有する軟組織用接着剤、創傷被覆用接着剤、又は創傷被覆材キット。
- モノマー(A)、重合体粒子(B)、及び重合開始剤組成物(C)がそれぞれ別個に収納されており、モノマー(A)と有機ホウ素化合物を含む重合開始剤組成物(C)とがまず混合され、続いて重合体粒子(B)が混合される構成を有することを特徴とする請求項9に記載の軟組織用接着剤、創傷被覆用接着剤、又は創傷被覆材キット。
- 請求項5に記載の軟組織用接着剤組成物、創傷被覆用接着剤組成物、又は創傷被覆材組成物に含まれるモノマー(A)、重合体粒子(B)、有機ホウ素化合物を含む重合開始剤組成物(C)、及び重合禁止剤(D)の各成分が、任意の組合せで2つ以上に分割されて
収容された部材を有する軟組織用接着剤、創傷被覆用接着剤、又は創傷被覆材キット。 - モノマー(A)と重合禁止剤(D)との混合物、重合体粒子(B)、及び重合開始剤組成物(C)がそれぞれ別個に収納されており、モノマー(A)と重合禁止剤(D)との混合物と、有機ホウ素化合物を含む重合開始剤組成物(C)とがまず混合され、続いて重合体粒子(B)が混合される構成を有することを特徴とする請求項11に記載の軟組織用接着剤、創傷被覆用接着剤、又は創傷被覆材キット。
- 上記(A)、(B)、及び(C)を含む接着剤成分又は創傷被覆材成分を混合して得られる組成物又は上記(A)、(B)、(C)、及び(D)を含む接着剤成分又は創傷被覆材成分を混合して得られる組成物を塗布する際に使用する治具を含む、請求項9又は11に記載の軟組織用接着剤、創傷被覆用接着剤、又は創傷被覆材キット。
- 上記治具が、筆、繊維球、布、スポンジ球、スポンジ片から選ばれる少なくとも1つである請求項13に記載の軟組織用接着剤、創傷被覆用接着剤、又は創傷被覆材キット。
- 1〜15重量%のクエン酸と、1〜5重量%の塩化鉄(III)とを含む接着前処理用水溶液をさらに含む請求項9又は11に記載の軟組織用接着剤、創傷被覆用接着剤、又は創傷被覆材キット。
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