BR112013029646A2 - composição adesiva para tecidos moles, composição adesiva para curativo de ferimento ou composição de curativo de ferimento - Google Patents

composição adesiva para tecidos moles, composição adesiva para curativo de ferimento ou composição de curativo de ferimento Download PDF

Info

Publication number
BR112013029646A2
BR112013029646A2 BR112013029646-1A BR112013029646A BR112013029646A2 BR 112013029646 A2 BR112013029646 A2 BR 112013029646A2 BR 112013029646 A BR112013029646 A BR 112013029646A BR 112013029646 A2 BR112013029646 A2 BR 112013029646A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
composition
wound dressing
adhesive
less
soft tissue
Prior art date
Application number
BR112013029646-1A
Other languages
English (en)
Inventor
Noriaki Asada
Hiroshi Naruse
Original Assignee
Mitsui Chemicals, Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Chemicals, Inc filed Critical Mitsui Chemicals, Inc
Publication of BR112013029646A2 publication Critical patent/BR112013029646A2/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A61L24/04—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
    • A61L15/58—Adhesives
    • A61L15/585—Mixtures of macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A61L24/04—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
    • A61L24/043—Mixtures of macromolecular materials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A61L24/04—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
    • A61L24/06—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Abstract

composição adesiva para tecidos moles, composição adesiva para curativo de ferimento ou composição de curativo de ferimento [objetivo] fornecer uma composição adesiva para tecidos moles, uma composição adesiva para curativo de ferimento ou urna composição de curativo de ferimento, possuindo não apenas baixa toxicidade, baixa nocividade e alta força adesiva, mas também possuindo excelente praticabilidade durante a aplicação e sendo capaz de formar filmes de propriedades excelentes. [solução] é produzida uma composição adesiva para tecidos moles, uma composição adesiva para curativo de ferimento ou uma composição de curativo de ferimento, que contém um monômero (a), partículas poliméricas (b) que possuem uma média ponderada de peso molecular específica e um diâmetro de partícula médio do volume específico e uma composição iniciadora de polimerização (c) que contém um composto de organoboro.

Description

COMPOSIÇÃO ADESIVA PARA TECIDOS MOLES, COMPOSIÇÃO ADESIVA PARA CURATIVO DE FERIMENTO OU COMPOSIÇÃO DE CURATIVO DE
FERIMENTO Campo técnico A presente invenção está relacionada a uma composição adesiva para tecidos moles, uma composição adesiva para curativo de ferimento ou uma composição de curativo de ferimento. Técnica de fundamento Como adesivos de tecido mole, os adesivos para curativo de ferimento ou curativo de ferimentos, várias composições, por exemplo, composições que contêm cianoacrilato e composições que usam materiais derivados de organismos, como . composições que contém fibrina e 15º composições que contêm albumina, têm sido estudadas no passado (veja, por exemplo, literatura de patente 1 e literatura de patente 2). As composições que contêm cianoacrilato são excelentes em vista de alta força adesiva, mas elas possuem pouca biocompatibilidade, e há um sério problema que formaldeído gerado por hidrólise de produtos curados das composições exibe alta toxicidade para organismos e inibe a cicatrização. Particularmente em partes que fazem contato direto com o sistema nervoso central, vasos sanguíneos etc., essas composições não podem ser usadas. Além disso, uma vez que tempo de cura é extremamente curto, elas são, algumas vezes, de uso difícil. As composições que contêm materiais derivados de organismos são excelentes porque a biocompatibilidade é altae a cicatrização é raramente inibida, mas elas possuem baixa força adesiva. Além disso, quando a composição que contém fibrina é usada como um adesivo ou semelhante, há uma visão de que cola de fibrina contida na composição se torna um meio de cultura para bactérias, de modo que há o risco de infecção depois de cirurgia ou tratamento e há um temor por danos.
Quando um adesivo é usado para um ferimento da pele ou um tecido mole, ou quando um curativo de ferimento é usado para um ferimento, é comum que os componentes sejam misturados com antecedência em um recipiente ou outro para preparar uma composição e então a composição é aplicada à superfície do tecido mole, a parte do curativo de ferimento ou outro, levando em consideração a operabilidade, prevenção de infecção etc. No entanto, o estado da 15º composição depois de mistura algumas vezes possui influência sobre a operabilidade durante a aplicação da composição, ou seja, por exemplo, se a viscosidade da composição é muito alta, a composição é difícil de ser aplicada, ou se a viscosidade é muito baixa, a composição escorre da área necessária. Além disso, se propriedades, como elasticidade e alongamento tênsil, de um filme obtido por polimerização e solidificação do adesivo ou do curativo de ferimento não são adequados, ocorre algumas vezes um problema que o filme descole da pele depois da aplicação porque a pele ou o tecido mole é um aderente flexível.
Uma vez que adesivos acrílicos que usam um iniciador que contém um composto de organoboro possuem baixa toxicidade e baixa nocividade e possuem alta força adesiva, foi promovido o desenvolvimento deles para aplicações dentais (veja, por exemplo, literatura de patente 3). No entanto, se outras aplicações médicas, como aplicações cirúrgicas, aplicações de adesão de tecido mole e aplicações de curativo de ferimento, são pretendidas, melhoria adicional na estabilidade de manuseio Ou operabilidade da composição entre a mistura dos componentes e aplicação à área de aplicação tem sido necessária algumas vezes.
Lista de citações Literatura de patente Literatura de patente 1: Publicação de Patente Japonesa submetida à inspeção pública Nº: 061658/2007 Literatura de patente 2: Publicação de Patente Japonesa submetida à inspeção pública Nº: 051121/2006 Literatura de patente 3: Publicação de Patente 15º Japonesa submetida à inspeção pública Nº: 110913/1997 Sumário da Invenção Problema técnico É um objeto da presente invenção, fornecer uma composição que não possua apenas baixa toxicidade, baixa nocividade e alta força adesiva, mas também seja excelente em operabilidade durante a aplicação e seja capaz de formar um filme que possui propriedades que são preferíveis para um adesivo para tecidos moles, um adesivo para curativo de ferimento ou um curativo de ferimento.
Solução para o problema A fim de solucionar os problemas acima, os presentes inventores estudaram profundamente composições que são preferíveis como adesivos para tecidos moles, adesivos para curativo de ferimento ou curativo de ferimentos.
Como um resultado, eles descobriram que os problemas acima podem ser solucionados por uma composição adesiva específica ou composição de curativo de ferimento que compreende um monômero, um polímero e uma composição iniciadora de polimerização específica, preferivelmente a composição adesiva ou composição de curativo de ferimento que possui uma viscosidade de uma faixa específica depois da mistura de componentes incluindo esses componentes, e eles realizaram a presente invenção. A composição adesiva para tecidos moles, a composição adesiva para curativo de ferimento ou a composição de curativo de ferimento da presente invenção significa uma composição de materiais, com os quais os ferimentos feitos em tecidos moles, como peles, músculos, órgãos internos e vasos sanguíneos de organismos, por cirurgias, acidentes etc., ou seja, tecidos 15º desconectados são revestidos na superfície para realizar a adesão de peles dos ferimentos ou curativo temporário dos ferimentos. Ou seja, uma composição adesiva para tecidos moles, uma composição adesiva para curativo de ferimento ou uma composição de curativo de ferimento da presente invenção que compreende um monômero (A), partículas poliméricas (B) que possuem uma média ponderada de peso molecular de
210.000 ou mais e 1.500.000 ou menos e um diâmetro de partícula médio do volume de 1,0 pum ou mais e 90 um ou menos, e uma composição iniciadora de polimerização (C) que contém um composto de organoboro. O polímero (B) preferivelmente tem uma média ponderada de peso molecular de 250.000 ou mais e 1.400.000 ou menos. As partículas poliméricas (B) preferivelmente incluem pelo menos um tipo selecionado de:
partículas poliméricas (Bl) que possuem uma média ponderada de peso molecular de 1.000.000 ou mais e
1.400.000 ou menos e um diâmetro de partícula médio do volume de 1,0 um ou mais e 90 um ou menos, partículas poliméricas (B2) que possuem uma média ponderada de peso molecular de 750.000 ou mais e inferior a
1.000.000 e um diâmetro de partícula médio do volume superior a 30 um e 90 um ou menos, partículas poliméricas (B3) que possuem uma média ponderada de peso molecular de 250.000 ou mais e 950.000 ou menos e um diâmetro de partícula médio do volume de 1,0 pm ou mais e 30 um ou menos, partículas poliméricas (B4) que possuem uma média ponderada de peso molecular de 350.000 ou mais e 700.000 ou 15º menos e um diâmetro de partícula médio do volume superior a 30 um e 90 pum ou menos, e partículas poliméricas (BS) que possuem uma média ponderada de peso molecular superior a 950.000 e inferior a
1.000.000 e um diâmetro de partícula médio do volume de 30 um.
A composição adesiva OU a composição de curativo de ferimento preferivelmente possui uma viscosidade de 0,4 a
75.000 cp em 30 segundos após a mistura dos componentes (A), (B) e (C).
Um filme, que é obtido a partir da composição adesiva acima ou composição de curativo de ferimento, é dado 24 horas depois da preparação da composição e possui uma espessura não inferior a 0,1 pm, um comprimento não inferior a 25 mm e uma largura não inferior a 2 mm, preferivelmente tem um módulo de flexão, como medido sob as condições de uma taxa de teste de 2 mm/min, não superior a 750 MPa e um alongamento tênsil, como medido sob as condições de uma taxa de teste de 1 mm/min, não inferior a 5%.
A composição adesiva ou a composição de curativo de ferimento também pode compreender, por exemplo, um inibidor de polimerização (D), um absorvente de luz ultravioleta, e um plastificante.
Em uma modalidade preferida, o teor do inibidor de polimerização (D) na composição está na faixa de 10 a 5.000 ppm com base no monômero (A).
O inibidor de polimerização (D) é preferivelmente pelo menos uma substância selecionada de hidroquinona, dibutilhidroquinona, hidroquinona monometil éter, 2,6-di- terc-butilfenol, 2, 6-di-terc-butil-p-cresol, catecol, pirogalol, benzoquinona, 2-hidroxibenzoquinona, p- metoxifenol, t-butilcatecol, hidroxianisol butilado, hidroxitolueno butilado e t-butilhidroquinona.
A composição adesiva ou a composição de curativo de ferimento também pode compreender pelo menos uma substância selecionada de: agentes anti-infecciosos, antibióticos, agentes antibacterianos, agentes antivirais, analgésicos, composições de analgésicos, fármacos anoréticos, fármacos anti-helmínticos, agentes antiartríticos, agentes antiasmáticos, anticonvulsivantes, antidepressivos, antidiuréticos, agentes —antidiarréicos, fármacos —anti- histamínicos, fármacos antiinflamatórios, fármacos antienxaqueca, agentes antieméticos, fármacos antineoplásicos, agentes antiparkinsonianos, fármacos antipruriginosos, antipsicóticos, fármacos antipiréticos, fármacos antiespasmódicos, agentes anticolinérgicos, agentes simpaticomiméticos, fármacos cardiovasculares, fármacos antiarrítmicos, fármacos anti-hipertensivos, diuréticos, vasodilatadores, fármacos imunossupressores, fármacos relaxantes musculares, fármacos parassimpaticolíticos, estimulantes, fármacos sedativos, tranqúilizantes, agentes colinérgicos, fármacos quimioterápicos, substâncias radiofarmacêuticas, fármacos de indução óssea, agentes neutralizadores de heparina de bexiga estática, procoagulantes, agentes hemostáticos, derivados de xantina, hormônios, proteínas de origem natural ou proteínas sintetizadas por engenharia genética, polissacarídeos, glicoproteínas, lipoproteínas, oligonucleotídeos, anticorpo, antígeno, vasopressina, análogos de vasopressina, epinefrina, selectina, substâncias tóxicas promotoras de coágulo, inibidores do fator de ativação de plasminogênio, ativadores plaquetários, peptídeos sintéticos que possuem ação hemostática, e perfumes, por exemplo, óleo de laranja, óleo de toranja, óleo de limão, óleo de lima-da-pérsia, óleo de cravo-da-índia, óleo de wWwintergreen, óleo de menta, espírito de menta, destilado de banana, destilado de pepino, destilado de mel, água de rosas, mentol, anetol, salicilato de alquila, benzaldeído, glutamato monossódico, etilvanilina, timol e vanilina.
O kit da presente invenção usado como um adesivo para tecidos moles, um adesivo para curativo de ferimento ou um curativo de ferimento tem membros em que os componentes do monômero (A), as partículas poliméricas (B) e a composição iniciadora de polimerização (C) que contém um composto de organoboro, que são contidos na composição adesiva Ou a composição de curativo de ferimento, são englobados em dois ou mais grupos divididos em uma combinação opcional.
O kit acima preferivelmente tem constituição em que o monômero (A), as partículas poliméricas (B) e a composição iniciadora de polimerização (C) são, cada um, independentemente englobados, e o monômero (A) é primeiramente misturado com a composição iniciadora de polimerização (C) que contém um composto de organoboro e subsequentemente misturado com as partículas poliméricas (B).
Quando o kit acima contém o inibidor de polimerização (D), Oo kit possui membros em que os componentes do monômero (A), as partículas poliméricas (B), a composição iniciadora de polimerização (C) que contém um composto de organoboro e o inibidor de polimerização (D), que são contidos na composição adesiva para tecidos moles, a composição adesiva para curativo de ferimento ou a composição de curativo de ferimento, são englobados em dois ou mais grupos divididos em uma combinação opcional.
O kit que contém o inibidor da polimerização (D) preferivelmente possui uma constituição na qual uma mistura do monômero (A) e do inibidor da polimerização (D), as partículas poliméricas (B) e a composição de iniciador da polimerização (C) são, cada um, embalados independentemente, e a mistura do monômero (A) e o inibidor da polimerização (D) são primeiro misturados com a composição de iniciador da polimerização (C) que contém um composto de organoboro e subsequentemente misturados com as partículas poliméricas (B).
No kit, uma guia que é usada para aplicação de uma composição obtida por mistura de componentes adesivos ou componentes do curativo de ferimento que contêm os componentes (A), (B) e (C) e os componentes adicionados quando necessário também pode ser incluído. A guia é, por exemplo, um pincel, uma bola de fibra, um tecido, uma bola de esponja ou um pedaço de esponja. No kit acima, uma solução aquosa para pré-tratamento de adesão que contém 1 a 15% por peso de ácido cítrico e l a 5% por peso de cloreto de ferro (III) também pode ser contida. Efeitos vantajosos da invenção A composição adesiva para tecidos moles, a composição adesiva para curativo de ferimento ou a composição de curativo de ferimento da presente invenção na apenas possui baixa toxicidade, baixa nocividade e alta força adesiva, mas também é excelente em operabilidade durante a aplicação e é capaz de formar um filme que possui propriedades que são preferíveis para um adesivo para tecidos moles, um adesivo para curativo de ferimento ou um curativo de ferimento. Quando a composição é aplicada a um ferimento, o ferimento pode ser fortemente unido com o adesivo. Especialmente quando a composição da invenção é aplicada a um ferimento da pele, o ferimento da pele pode ser unido com o adesivo, e depois da cicatrização, o adesivo pode ser naturalmente separado da pele. Breve descrição dos desenhos [Fig. 1] Fig. 1 é uma visão esquemática que mostra um processo para preparação de um filme de amostra usado nos exemplos da presente invenção.
[Fig. 2] Fig. 2 é uma visão esquemática que mostra um processo para preparação de uma amostra de avaliação para avaliar a força adesiva com pele YMP.
Descrição de modalidades Na composição adesiva para tecidos moles, a composição adesiva para curativo de ferimento ou a composição de curativo de ferimento da presente invenção, um monômero (A) está contido. Como o monômero (A), qualquer monômero pode ser usado sem restrição específica, desde que possa ser polimerizado pela composição de iniciador da polimerização descrita a seguir (C). Como o monômero (A), qualquer um de um monômero monofuncional e um monômero polifuncional pode ser usado, dependendo da finalidade de uso.
Exemplos dos monômeros (A) incluem metacrilatos, acrilatos e outros compostos vinílicos.
De tais monômeros (A), acrilatos e metacrilatos são preferíveis do ponto de vista de irritação relativamente baixa do corpo humano. Em particular, metacrilatos são mais preferíveis. A seguir, (met)acrilatos pode ser usado para fazer referência a acrilatos e metacrilatos.
Dos monômeros (A), monômeros que possuem um grupo ácido são preferíveis do ponto de vista de propriedades excelentes de adesão.
Portanto, o uso de uma combinação de um (met)acrilato (que não possui grupo ácido) e um monômero que possui um grupo ácido como o monômero (A) também é uma modalidade preferida.
Exemplos dos (met)acrilatos monofuncionais (que não possuem grupo ácido) incluem:
- alquil (met)acrilatos como, por exemplo, metil (met) acrilato, etil (met)acrilato, propil (met)acrilato, butil (met) acrilato, hexil (met) acrilato, 2-etilhexil (met )acrilato, dodecil (met)acrilato, lauril (met)acrilato,
ciclohexil (met)acrilato, benzil (met)acrilato e isobornil (met ) acrilato;
- hidroxialquil ésteres de ácido (met)acrílico como, por exemplo, 2-hidroxietil (met)acrilato, 2-hidroxipropil (met) acrilato, 3-hidroxipropil (met) acrilato, 4-
hidroxibutil (met)acrilato, 5-hidroxipentil (met)acrilato, 6-hidroxihexil (met) acrilato, 1,2-diidroxipropil mono (met )acrilato, 1,3-diidroxipropil mono(met)acrilato e eritritol mono (met) acrilato;
- polialquileno glicol mono(met)acrilatos como, por exemplo, dietileno glicol mono(met)acrilato, trietileno glicol mono (met ) acrilato, polietileno glicol mono (met )acrilato e polipropileno glicol mono (met) acrilato;
- (poli) alquileno glicol monoalquil éter (met) acrilatos como, por exemplo, etileno glicol monometil éter (met) acrilato, etileno glicol monoetil éter (met) acrilato, dietileno glicol monomet il éter (met) acrilato, trietileno glicol monometil éter (met) acrilato, polietileno glicol monometil éter (met )acrilato e polipropileno glicol monoalquil éter
(met ) acrilato;
- fluoralquil ésteres de ácido (met)acrílico como, por exemplo, perfluoroctil (met )Jacrilato e hexafluorbutil (met) acrilato;
- compostos de silano que possuem um grupo
(met) acriloxialquil como, por exemplo, yr
(met) acriloxipropiltrimetoxissilano e Y- (met ) acriloxipropiltri(trimetilsiloxi)silano; e - (met)acrilatos que possuem um anel heterocíclico como, por exemplo, tetrahidrofurfuril (met)acrilato.
Exemplos dos (met)acrilatos polifuncionais (que não possuem grupo ácido) incluem: - —poli(ímet)acrilatos de alcanopolióis como, por exemplo, etileno glicol di(met)acrilato, propileno glicol di (met) acrilato, butileno glicol di (met)acrilato, neopentil glicol di(met)acrilato, hexileno glicol di(met)acrilato, trimetilolpropano tri (met )acrilato e pentaeritritol tetra (met ) acrilato; - polioxialcano poliol poli(met)acrilatos como, por exemplo, dietileno glicol dií(met)acrilato, trietileno glicol di (met )acrilato, polietileno glicol di (met) acrilato, dipropileno glicol di(met)acrilato, polipropileno glicol di (met) acrilato, dibutileno glicol di (met ) acrilato e dipentaeritritol hexa (met)acrilato; di (met) acrilatos alicíclicos ou aromáticos representados pela seguinte fórmula (1): CH, E CCO (CHSCHZO) IR (OCHXHo), 06 R O OR (My em que R é um átomo de hidrogênio ou um grupo metil, m e n são números de O a 10 que podem ser iguais Ou diferentes, e R' é qualquer um dos seguintes:
-O- <Q = “2 OO <D-aD- . OO. DO-. CH; CH; OO. DO.
DOO-- OO Epóxi di (met ) acrilatos alicíclicos ou aromáticos representados pela seguinte fórmula (2): CH) H HH H HH H HH [6:58 1 LA 1 LATA 1 LIA U CrEromgraço-RIOnpmenqn (o RIMOnEnEnE ) moço RO HOM no nO * o R H H H (2) em que R é um átomo de hidrogênio ou um grupo metil, n é um número de 0 a 10, e Rº é qualquer um dos seguintes: , O mo,
DO <DaD- fi. OO. DO. CH; CH; DO DP.
DO DO e (Met )acrilatos polifuncionais que possuem uma ligação uretano em uma molécula, que são representados pela seguinte fórmula (3): 1º Tº (GOTEC rom NR No rCHCHamo nam
R O O H H O O R (3) em que R é um átomo de hidrogênio ou um grupo metil, e Rº é qualquer um dos seguintes:
H3C CH; CH; OA A A, H;3C CH; CH; ADAD—- end end een ? hr Í ' CH; CH;
DO ADA dk, ' ds, " Desses (met)acrilatos, (met)acrilatos monofuncionais preferidos incluem: - alquil (met)acrilatos como, por exemplo, metil (met )acrilato e etil (met)acrilato; - hidroxialquil ésteres de ácido (met)acrílico como, por exemplo, 2-hidroxietil (met) acrilato, 1,3- diidroxipropil mono (met ) acrilato e eritritol mono (met )acrilato; e - polietileno glicol mono(met)acrilatos como, por exemplo, trietileno glicol monometil éter (met)acrilato e trietileno glicol mono (met )acrilato.
(Met) acrilatos polifuncionais preferidos incluem: - di(met)acrilatos que possuem uma cadeia de etileno glicol em uma molécula, por exemplo, trietileno glicol dií(met)acrilato e polietileno glicol di (met)acrilato;
- compostos representados pela seguinte fórmula (1)-a: E . o cromo (O—eO-romanmo-ço R O CH; O R (1)-a em que R é um átomo de hidrogênio ou um grupo metil, e m e n são números de O a 10 que podem ser iguais Ou diferentes; compostos representados pela fórmula (2)-a a seguir: e Ho H HH CH, H HH CH) deroretremo (Dre (D—o-tntrcronçe RO HOMH Cs Non OR H 4 (2) ra em que R é um átomo de hidrogênio ou um grupo metil; e compostos representados pela fórmula (3)-a a seguir: E o E CCAO-CHICHy-O-CANCH,-C=CH,-C-CH,-CHANC-O—CHCH,-0- CC EA A RD A ass em que R é um átomo de hidrogênio ou um grupo metil.
Esses (met)acrilatos podem ser usados isoladamente ou em combinação de dois ou mais tipos.
Exemplos dos monômeros que possuem um grupo ácido incluem: - monômeros que possuem um grupo de ácido carboxílico ou seu grupo anidrido como, ácido (met)acrílico e seu anidrido, ácido 1,4-di (met)acriloxietilpiromelítico, ácido 6- (met )acriloxietilnaftaleno-1l,2,6-tricarboxílico, ácido N- (met) acriloil-p-aminobenzóico, ácido N- (met ) acriloil-o-
aminobenzóico, ácido N- (met) acriloil-m-aminobenzóico, ácido N- (met ) acriloil-5-aminossalicílico, ácido N-(met)acriloil- 4-aminossalicílico, ácido 4-(met)acriloxietiltrimelítico e seu anidrido, ácido 4-(met)acriloxibutiltrimelítico e seu anidrido, ácido 4- (met ) acriloxihexiltrimelítico e seu anidrido, ácido 4- (met ) acriloxidociltrimelítico e seu anidrido, ácido 2- (met )acriloiloxibenzóico, ácido 3- (met) acriloiloxibenzóico, ácido 4- (met) acriloiloxibenzóico, B- (met) acriloiloxietil hidrogenossuccinato, B- (met) acriloiloxietil hidrogenomaleato, B- (met) acriloiloxietil hidrogenoftalato, ácido 11- (met) acriloiloxi-1l,1-undecanodicarboxílico, e ácido p- vinilbenzóico; - monômeros que possuem um grupo de ácido fosfórico como, por exemplo, ácido (2-(met)acriloxietil)fosfórico, ácido (2- (met )acriloxietilfenil) fosfórico e ácido 10- (met) acrilóxidocilfosfórico; e - monôêmeros que possuem um grupo de ácido sulfônico como, por exemplo, ácido p-estirenossulfônico e ácido 2- acrilamido-2-metilpropanossulfônico.
Desses monômeros que possuem um grupo ácido, ácido 4- metacriloxietiltrimelítico e seu anidrido são preferíveis.
Esses monômeros que possuem um grupo ácido podem ser usados isoladamente ou em combinação de dois ou mais tipos.
Pelo uso desses monômeros que possuem um grupo ácido, a composição adesiva para tecidos moles, a composição adesiva para curativo de ferimento ou a composição de curativo de ferimento da presente invenção tende a ter propriedades de adesão mais aprimoradas. o monômero que possui um grupo ácido está preferivelmente contido em uma quantidade de 1 a 20 partes por peso, mais preferivelmente 1 a 10 partes por peso, ainda mais preferivelmente 1 a 8 partes por peso, com base em 100 partes por peso da quantidade total do (met)acrilato (que não possui grupo ácido) e o monômero que possui um grupo ácido.
Se a quantidade está fora da faixa acima, algumas vezes é exercida uma influência ruim sobre a resistência adesiva ou à biocompatibilidade.
A quantidade do monômero (A) está preferivelmente na faixa de 25,9 a 77,7 partes por peso, mais preferivelmente 25,9 a 73,0 partes por peso, ainda mais preferivelmente 30,6 a 63,6 partes por peso, com base em 100 partes por peso da quantidade total do monômero (A), das partículas poliméricas descritas a seguir (B) e da composição de iniciador da polimerização descrita a seguir (C). Se a quantidade do monômero (A) é menor do que O limite inferior da faixa acima, a viscosidade é aumentada e a aplicação se torna difícil.
Se a quantidade do monômero (A) excede o limite superior da faixa acima, a resistência adesiva se tornar ruim, e há uma possibilidade de que a mistura escorra da área desejada para dificultar o tratamento.
Na composição adesiva para tecidos moles, a composição adesiva para curativo de ferimento ou a composição de curativo de ferimento da presente invenção, partículas poliméricas (B) são também contidas.
As partículas poliméricas (B) possuem uma média ponderada de peso molecular de 210.000 ou mais e 1.500.000 ou menos, preferivelmente 250.000 ou mais e 1.400.000 ou menos.
As partículas poliméricas (B) possuem um diâmetro de partícula médio do volume de 1,0 um ou mais e 90 um ou menos.
As partículas poliméricas (B) preferivelmente incluem pelo menos um tipo selecionado dos seguintes (Bl) a (B5): (Bl) partículas poliméricas que possuem uma média ponderada de peso molecular de 1.000.000 ou mais e
1.400.000 ou menos e um diâmetro de partícula médio do volume de 1,0 um ou mais e 90 pm ou menos, (B2) partículas poliméricas que possuem uma média ponderada de peso molecular de 750.000 ou mais e inferior a
1.000.000 e um diâmetro de partícula médio do volume superior a 30 um e 90 um ou menos, (B3) partículas poliméricas que possuem uma média ponderada de peso molecular de 250.000 ou mais e 950.000 ou menos e um diâmetro de partícula médio do volume de 1.0 um 15º ou mais e 30 um ou menos, (B4) partículas poliméricas (B4) que possuem uma média ponderada de peso molecular de 350.000 ou mais e 700.000 ou menos e um diâmetro de partícula médio do volume superior a 30 um e 90 um ou menos, e (B5) partículas poliméricas (B5) que possuem uma média ponderada de peso molecular superior a 950.000 e inferior a
1.000.000 e um diâmetro de partícula médio do volume de 30 um.
Pelo uso de tais partículas poliméricas (B), a dispersibilidade das partículas poliméricas (B) é excelente na mistura das partículas poliméricas (B) com o monômero (A) e a composição iniciadora de polimerização (C) em um recipiente; em adição, as propriedades de extrusão da mistura resultante do recipiente são excelentes; além disso, as propriedades de aplicação da mistura são excelentes e a mistura é aplicada sem disseminação para foram da parte afetada. O diâmetro de partícula médio do volume das partículas poliméricas é medido por dispersão das partículas poliméricas em um meio de dispersão (por exemplo, reagente metanol de grau especial (índice refrativo: 1.33, disponível por Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)) por um homogeneizador ultrassônico e realização da medição pelo método de difração/dispersão a laser (por exemplo, pelo uso de Microtrac MT3300EXII (fabricado por Microtrac Inc.) medido de distribuição de tamanho de partícula).
As partículas poliméricas (Bl) preferivelmente possuem uma média ponderada de peso molecular de 1.000.000 ou mais e 1.370.000 ou menos, mais preferivelmente 1.000.000 ou 15º mais e 1.350.000 ou menos.
As partículas poliméricas (B2) preferivelmente possuem uma média ponderada de peso molecular de 780.000 ou mais e inferior a 1.000.000, mais preferivelmente 800.000 ou mais e inferior a 1.000.000.
As partículas poliméricas (B3) preferivelmente possuem uma média ponderada de peso molecular de 250.000 ou mais e
940.000 ou menos, mais preferivelmente 250.000 ou mais e
930.000 ou menos.
As partículas poliméricas (B4) preferivelmente possuem uma média ponderada de peso molecular de 350.000 ou mais e
690.000 ou menos, mais preferivelmente 350.000 ou mais e
680.000 ou menos.
Quando a média ponderada de peso molecular das partículas poliméricas está em tal faixa, a dispersibilidade das partículas poliméricas (B) tende a ser mais excelente na mistura das partículas poliméricas (B) com o monômero (A) e a composição iniciadora de polimerização (C) em um recipiente; em adição, as propriedades de extrusão da mistura resultante do recipiente tendem a ser excelentes; além disso, as propriedades de aplicação da mistura tendem a ser mais excelentes e a mistura é aplicada sem disseminação para fora da parte afetada.
Quando a média ponderada de peso molecular das partículas poliméricas (B) é excessivamente baixa, por exemplo, inferior a 250.000, as propriedades de aplicação tendem a ser degradadas.
As partículas poliméricas (Bl) preferivelmente possuem um diâmetro de partícula médio do volume de 1,5 pm ou mais e 75 pum ou menos, mais preferivelmente 2,0 um ou mais e 65 um ou menos, ainda mais preferivelmente 2,0 pm ou mais e 50 um ou menos, particularmente preferivelmente 2,0 pm ou mais e 40 um ou menos.
As partículas poliméricas (B2) preferivelmente possuem um diâmetro de partícula médio do volume superior a 30 pm e 80 pum ou menos, mais preferivelmente superior a 30 um e 70 um ou menos, ainda mais preferivelmente superior a 30 um e 60 pm ou menos, particularmente preferivelmente 30 um ou mais e 50 um ou menos.
As partículas poliméricas (B3) preferivelmente possuem um diâmetro de partícula médio do volume de 1.5 um ou mais e 30 pum ou menos, mais preferivelmente 2,0 pm ou mais e 30 um ou menos.
As partículas poliméricas (B4) preferivelmente possuem um diâmetro de partícula médio do volume superior a 30 pm e 85 um ou menos, mais preferivelmente superior a 30 um e 80 um ou menos, ainda mais preferivelmente superior a 30 pum e 70 pm ou menos, particularmente preferivelmente 30 um ou mais e 50 pum ou menos.
Quando o diâmetro de partícula médio do volume das partículas poliméricas está em tal faixa, a dispersibilidade das partículas poliméricas (B) tende a ser mais excelente na mistura das partículas poliméricas (B) com o monômero (A) e a composição iniciadora de polimerização (C) em um recipiente; em adição, as propriedades de extrusão da mistura resultante do recipiente tendem a ser excelentes; além disso, as propriedades de aplicação da mistura tendem a ser mais excelentes e à mistura é aplicada sem disseminação para foram da parte afetada.
Quando o diâmetro de partícula médio do volume das partículas poliméricas (B) é excessivamente pequeno, por exemplo, inferior a 1 um, a dispersibilidade tende a ser degradada.
A área de superfície específica das partículas poliméricas (Bl) é geralmente 0,056 mº/g ou mais e 10 mº/g ou menos, preferivelmente 0,067 mº/g ou mais e 6,7 mº/g ou menos, mais preferivelmente 0,077 mº/g ou mais e 5,0 m/g ou menos, ainda mais preferivelmente 0,10 mº/g ou mais e 5,0 mº/g ou menos.
A área de superfície específica das partículas poliméricas (B2) é geralmente 0,056 mº/g ou mais e 0,17 mº/g ou menos, preferivelmente 0,063 mº/g ou mais e 0,17 mº/g ou menos, mais preferivelmente 0,070 m//g ou mais e 0,17 mº?/g ou menos, ainda mais preferivelmente 0,083 mº/g ou mais e 0,17 mº/g ou menos.
A área de superfície específica das partículas poliméricas (B3) é geralmente 0,17 mº/g ou mais e 10 mº/g ou menos, preferivelmente 0,17 m?/g ou mais e 6,7 mº/g ou menos, mais preferivelmente 0,17 mº/g ou mais e 5,0 mº/g ou menos.
A área de superfície específica das partículas poliméricas (B4) é geralmente 0,056 mº/g ou mais e 0,17 mº/g ou menos, preferivelmente 0,059 m?/g ou mais e 0,17 mº/g ou menos, mais preferivelmente 0,063 mº/g ou mais e 0,17 m?/g ou menos, ainda mais preferivelmente 0,070 mº/g ou mais and 0,17 mº/g ou menos.
A área de superfície específica das partículas poliméricas (B5) é geralmente 0,17 m/g.
Quando a área de superfície específica das partículas poliméricas está em tal faixa, a dispersibilidade das 15º partículas poliméricas (B) tende a ser mais excelente na mistura das partículas poliméricas (B) com o monômero (A) e a composição iniciadora de polimerização (C) em um recipiente; em adição, as propriedades de extrusão da mistura resultante do recipiente tendem a ser excelentes; além disso, as propriedades de aplicação da mistura tendem a ser mais excelentes e a mistura é aplicada sem disseminação para fora da parte afetada. A área de superfície específica é um valor determinado por adsorção de gás nitrogênio (método BET) na temperatura de nitrogênio líquido (-196.15ºC / 77 K).
Exemplos de polímeros que formam as partículas poliméricas (B) incluem polímeros de metacrilato, polímeros de acrilato, elastômeros a base de estireno, elastômeros a base de cloreto de vinila, elastômeros a base de olefina, elastômeros a base de poliéster, elastômeros a base de poliamida, elastômeros a base de uretano, e copolímero de etileno/acetato de vinila e um polímero de silicone. Esses polímeros podem ser usados isoladamente ou em combinação de dois ou mais tipos.
Desses — polímeros, são preferíveis polímeros de metacrilato e polímeros de acrilato do ponto de vista de homogeneidade no processo de mistura. Os polímeros de metacrilato e os polímeros de acrilato são algumas vezes genericamente referidos como “polímeros de (met)acrilato” a seguir.
Exemplos dos polímeros de (met)acrilato incluem: - polímeros não entrecruzados como, por exemplo, polimetil (met) acrilato, polietil (met ) acrilato, um copolímero de metil (met)acrilato/etil (met)acrilato, um 15º copolímero de metil (met)acrilato/butil (met)acrilato e um copolímero de metil (met)acrilato/estireno, e - polímeros entrecruzados como, por exemplo, um copolímero de metil (met ) acrilato/etileno glicol di (met )acrilato, um copolímero de metil (met) acrilato/trietileno glicol di (met ) acrilato e um copolímero de metil (met)acrilato e um monômero à base de butadieno.
Quando as borrachas, como borrachas naturais e borrachas sintéticas, e os elastômeros, como elastômeros termoplásticos, entre os polímeros acima são usadas por mistura com o polímero de (met)acrilato, elas funcionam como flexibilizantes e podem aumentar a flexibilidade da composição. Exemplos das borrachas sintéticas incluem EPT (etileno/propileno/terpolímero). Exemplos dos elastômeros termoplásticos incluem elastômeros à base de estireno,
elastômeros à base de cloreto de vinila, elastômeros à base de olefina, elastômeros à base de poliéster, elastômeros à base de poliamida, elastômeros à base de uretano, um copolímero de etileno/acetato de vinila e um polímero de silicone.
O peso molecular do elastômero acima está normalmente na faixa de 1.000 a 1.000.000, preferivelmente 2.000 a
500.000. O ponto de transição vítrea (Tg) do elastômero normalmente não é maior do que 20ºC, normalmente não é maior do que 0ºC.
Nos polímeros de (met)acrilato, compostos orgânicos ou inorgânicos em que óxidos de metal ou sais de metal são revestidos com os polímeros não entrecruzados acima mencionados ou polímeros entrecruzados são também 15º incluídos.
O peso molecular acima é um peso molecular em termos de polimetil metacrilato padrão, como determinado por cromatografia de permeação a gel (GPC).
A quantidade das partículas poliméricas (B) está preferivelmente na faixa de 17,5 a 72,5 partes por peso, mais preferivelmente 22,5 a 72,5 partes por peso, ainda mais preferivelmente 32,5 a 67,5 partes por peso, com base em 100 partes por peso da quantidade total do monômero (A), das partículas poliméricas (B) e da composição iniciadora de polimerização (C).
Se a quantidade das partículas poliméricas (B) é inferior ao limite inferior da faixa acima, o progresso da polimerização se torna difícil, o efeito de adesão é pouco, e além disso, há uma possibilidade de que a mistura escorra da área desejada para obstruir o tratamento. Se a quantidade das partículas poliméricas (B) excede o limite superior da faixa acima, a mistura com o monômero (A) se torna difícil. Além disso, devido ao rápido aumento da viscosidade, extrusão da mistura do recipiente tende a se tornar difícil. Além disso, a polimerização prossegue para formar imediatamente um produto curado por polimerização em alguns casos, de modo que a composição tende a não ser excelente em operabilidade como um adesivo ou um curativo de ferimento.
A composição adesiva para tecidos moles, a composição adesiva para curativo de ferimento ou a composição de curativo de ferimento da presente invenção é caracterizada pelo uso do composto de organoboro (cl) posteriormente descrito como a composição iniciadora de polimerização (C) 15º contida, e quando o composto de organoboro é adicionado a uma composição que contém um monômero, a reação de polimerização inicia lentamente em um estagio relativamente precoce e prossegue. Isso difere amplamente de um caso de uso de um peróxido como um iniciador de polimerização quando um tempo relativamente longo é necessário para oO início da polimerização mesma de o iniciador da polimerização for adicionado, e se a reação de polimerização inicia, a reação prossegue rapidamente e é completada em um tempo relativamente curto. Para preparar uma composição que é preferivelmente usada para ferimentos, tecidos moles etc., portanto, é importante usar tais partículas poliméricas (B) da presente invenção em tal quantidade como acima descrito com base no monômero (A). Com o uso de tais partículas poliméricas (B), não apenas a operabilidade pode ser assegurada por um tempo longo mas também a fluidez e as propriedades de aplicação que são preferíveis em uso para ferimentos, tecidos moles etc. podem ser asseguradas.
A composição de iniciador da polimerização (C) contida na composição adesiva para tecidos moles, a composição adesiva para curativo de ferimento ou a composição de curativo de ferimento da presente invenção contém um composto de organoboro (cl) como um componente essencial, e pode conter um solvente aprótico (c2) e um álcool (c3), quando necessário.
Uma vez que a composição iniciadora de polimerização (C) que contém o composto de organoboro (cl) está contida na composição da presente invenção, um resíduo do monômero (A) tende a ser menor quando a composição total é curada depois de aplicação da composição ao ferimento, um 15º tecido mole ou outros, quando comparado com uma composição que usa um peróxido como um iniciador de polimerização.
Além disso, uma parte dele penetra no epitélio e começa a sofrer polimerização.
Consequentemente, a composição da presente invenção é usada favoravelmente para organismos.
Exemplos dos compostos de organoboro (cl) incluem trialquilboro, alcoxialquilboro, dialquilborano e trialquilboro parcialmente oxidado.
Exemplos dos trialquilboros incluem trialquilboros que possuem um grupo alquil de 2 a 8 átomos de carbono, por exemplo, trietilboro, tripropilboro, triisopropilboro, tributilboro, tri-sec-butilboro, triisobutilboro, tripentilboro, trihexilboro, triheptilboro, trioctilboro, triciclopentilboro e triciclohexilboro.
O grupo alquil pode ser qualquer um de um grupo alquil de cadeia linear, um grupo alquil ramificado e um grupo cicloalquil, e três grupos alquil contidos no trialquilboro podem ser iguais ou diferentes.
o alcoxialquilboro é, por exemplo, monoalcoxidialquilboro ou dialcoximonoalquilboro.
Especificamente, o alcoxialquilboro é, por exemplo, monoalcoxidialquilboro como, por exemplo, butoxibutilboro. O grupo alquil do alcoxialquilboro pode ser igual Ou diferente da parte alquil do grupo alcóxi.
Exemplos dos dialquilboranos incluem diciclohexilborano e diisoamilborano. Dois grupos alquil do dialquilborano podem ser iguais ou diferentes. Dois grupos alquil contidos no dialquilborano podem ser ligados para formar uma estrutura monocíclica ou uma estrutura biciclo. Exemplos desses compostos incluem S9-borabiciclo[3.3.1 155 nonano.
O trialquilboro parcialmente oxidado é um produto parcialmente oxidado do trialquilboro acima. Como O trialquilboro parcialmente oxidado, tributilboro parcialmente oxidado é preferível. Como o trialquilboro parcialmente oxidado, trialquilboro parcialmente oxidado obtido pela adição de oxigênio em uma quantidade de preferivelmente 0,3 a 0,9 mol, mais preferivelmente 0,4 a 0,6 mol, com base em 1 mol do trialquilboro, pode ser usado.
Dos compostos de organoboro acima, tributilboro ou tributilboro parcialmente oxidado é preferível, e tributilboro parcialmente oxidado é mais preferível. Quando tributilboro ou tributilboro parcialmente oxidado é usado como o composto de organoboro (cl), não somente é melhorada a operabilidade da composição, mas também a composição tende a ter reatividade adequada aos organismos que possuem teor de umidade. Quando tributilboro ou tributilboro parcialmente oxidado é usado como o composto de organoboro (cl), além disso, a reação é iniciada e procede mesmo em um lugar de teor de umidade elevado como, por exemplo, um organismo, de modo que o monômero raramente permaneça na interface entre o adesivo ou o curativo de ferimento e o organismo. Portanto, as propriedades danosas ao organismo são extremamente pequenas. Esses compostos de organoboro (cl) podem ser usados isoladamente ou em combinação de dois ou mais tipos.
Na composição de iniciador da polimerização (C), um solvente aprótico (c2) pode ainda estar contido. Como o solvente aprótico está contido na composição de iniciador 15º da polimerização (C) como acima e o composto de organoboro está diluído, as propriedades exotérmicas do composto de organoboro (cl) que possui propriedades de ignição se tornam mais adequadas para suprimir as propriedades de ignição e, dessa forma, manipulação da composição durante transporte, armazenamento e mistura é facilitada. Quando é usada uma quantidade extremamente grande de um adesivo ou um curativo de ferimento, a geração rápida de calor pode ser inibida por causa da redução adequada das propriedades exotérmicas e, consequentemente, o dano de um organismo que está em contato com o adesivo ou o curativo de ferimento da presente invenção tende a ser diminuído. O ponto de ebulição do solvente aprótico (c2) a 101,33 KPA (1 atm) está normalmente na faixa de 30ºC a 150ºC, preferivelmente 50ºC a 120ºC. Se o ponto de ebulição é menor do que o limite inferior da faixa acima, o solvente aprótico é evaporado ou disperso da composição de iniciador da polimerização durante transporte ou armazenamento, e O efeito de supressão da ignição do composto de organoboro (cl) tende a ser reduzido. Se o ponto de ebulição excede o limite superior da faixa acima, um resíduo do solvente aprótico em um produto curado formado da composição adesiva ou a composição de curativo de ferimento da presente invenção é aumentado e, consequentemente, a performance de adesão da composição tende a ser diminuída.
Como o solvente aprótico (c2), é preferível um solvente que não seja reativo ao composto de organoboro (cl), e seja capaz de formar uma solução homogênea.
Exemplos dos solventes apróticos (c2) incluem: - hidrocarbonetos como, por exemplo, pentano, hexano, ciclohexano, heptano, benzeno e tolueno; - "hidrocarbonetos halogenados como, por exemplo, fluorbenzeno, 1,l1-dicloroetano, 1,2-dicloroetano e os denominados flons; - éteres como, por exemplo, éter dietílico, éter diisopropílico, éter dimetílico de etileno glicol e tetrahidrofurano; - cetonas como, por exemplo, acetona, metil etil cetona e dietil cetona; e - ésteres como, por exemplo, acetato de metila, acetato de etila e acetato de isopropila.
Destes, hidrocarbonetos saturados alifáticos como, por exemplo, éteres e ésteres de pentano, hexano e heptano, são preferíveis, e hexano, éter diisopropílico e acetato de etila são mais preferíveis.
Esses solventes apróticos (c2) podem ser usados isoladamente ou em combinação de dois ou mais tipos.
O teor do solvente aprótico (c2) na composição de iniciador da polimerização (C) está preferivelmente na faixa de 30 a 80 partes por peso com base em 100 partes por peso do composto de organoboro (cl).
Se o teor do solvente aprótico (c2) é menor do que o limite inferior da faixa acima, o efeito de diluição satisfatório não é obtido, e o efeito para suprimir a geração de calor ou ignição tende a ser insuficiente. Por outro lado, se o teor do solvente aprótico (c2) excede o limite superior da faixa acima, a habilidade de iniciação da polimerização da composição de iniciador da polimerização (C) tende a ser menor que o necessário.
Na composição de iniciador da polimerização (C), um álcool (c3) pode ainda estar contido além do solvente aprótico (c2). Por adição de uma pequena quantidade do álcool (c3) à composição de iniciador da polimerização (C), a reação pelo composto de organoboro (cl) é tornada ainda mais suave, sem redução da atividade de polimerização, e mesmo se a composição é colocada em contato com papel ou semelhantes no ar, queimadura ou ignição tende a ser suprimida.
Exemplos dos álcoois (c3) incluem metanol, etanol, n- propanol e seus isômeros, n-butanol e seus isômeros, n- pentanol e seus isômeros, n-hexanol e seus isômeros, e n- heptanol e seus isômeros.
Desses álcoois (c3), álcoois de 4 ou menos átomos de carbono, especificamente, metanol, etanol, n-propanol e seus isômeros, e n-butanol e seus isômeros, são preferíveis, e etanol e n-propanol são mais preferíveis.
Esses álcoois (c3) podem ser usados isoladamente ou em combinação de dois ou mais tipos.
O teor do álcool (c3) na composição de iniciador da polimerização (C) está normalmente na faixa de 0,2 a 5 partes por peso, preferivelmente 0,3 a 4,5 partes por peso, mais preferivelmente 0,5 a 4 partes por peso, com base em 100 partes por peso do composto de organoboro (cl).
Se o teor do álcool (c3) é menor do que o limite inferior da faixa acima, o efeito de diluição satisfatório não é obtido, e o efeito para suprimir a geração de calor ou ignição tende a ser insuficiente. Por outro lado, se o teor do álcool (c3) excede o limite superior da faixa acima, a habilidade de iniciação da polimerização da composição de iniciador da polimerização (C) tende a se 15º tornar menor do que necessário.
Quando o álcool (c3) e o solvente aprótico (c2) são usados em combinação, o teor do solvente aprótico (c2) na composição de iniciador da polimerização (C) está preferivelmente na faixa de 5 a 40 partes por peso, mais preferivelmente 10 a 30 partes por peso, ainda mais preferivelmente 10 a 25 partes por peso, com base em 100 partes por peso do composto de organoboro (cl).
Se o teor do solvente aprótico (c2) é menor do que o limite inferior da faixa acima com base em 100 partes por peso do composto de organoboro (cl), o efeito para suprimir a geração de calor ou ignição tende a ser insuficiente. Por outro lado, se o teor do solvente aprótico (c2) excede o limite superior da faixa acima com base em 100 partes por peso do composto de organoboro (cl), a habilidade de iniciação da polimerização da composição de iniciador da polimerização (C) tende a ser reduzida.
A quantidade da composição de iniciador da polimerização (C) está preferivelmente na faixa de 1,7 a 4,9 partes por peso, mais preferivelmente 1,7 a 4,6 partes por peso, ainda mais preferivelmente 2,0 a 4,0 partes por peso, com base em 100 partes por peso da quantidade total do monômero (A), as partículas poliméricas (B) e da composição de iniciador da polimerização (C).
Se a quantidade da composição de iniciador da polimerização (C) é menor do que o limite inferior da faixa acima, o progresso da polimerização é difícil, e o efeito de adesão tende a se tornar pouco. Se a quantidade da composição de iniciador da polimerização (C) excede o limite superior da faixa acima, há uma possibilidade de 15º redução da viscosidade por causa da diluição ou uma possibilidade de exercer influência ruim sobre a segurança. Além disso, presume-se que a polimerização rápida procede para formar um produto curado de polimerização imediatamente, e, portanto, a composição tende a não ser excelente em operabilidade como um adesivo ou um curativo de ferimento.
Na composição adesiva ou a composição de curativo de ferimento, outros componentes podem ser contidos quando necessário, desde que não exerçam uma influência ruim sobre o desempenho da composição.
Na composição para reparo de tecido duro, outros componentes podem ainda estar contidos, quando necessário, desde que não exerçam uma influência ruim sobre o desempenho de um agente de reparo de tecido duro.
como um dos outros componentes, um inibidor da polimerização (D) pode ser mencionado. Exemplos dos inibidores da polimerização (D) incluem compostos de hidroquinona como, por exemplo, hidroquinona e dibutilhidroquinona, monometil éter hidroquinona, fenóis como, por exemplo, 2,6-di-terc-butilfenol e 2,6-di-terc- butil-p-cresol, catecol, pirogalol, benzoquinona, 2- hidroxibenzoquinona, p-metoxifenol, t-butilcatecol, hidroxianisol butilado, hidroxitolueno butilado e t- butilhidroguinona. Destes, uma mistura de monometil éter hidroquinona e 2,6-di-terc-butil-p-cresol é preferivelmente usada.
Desses inibidores da polimerização (D), monometil éter hidroquinona é algumas vezes preferível do ponto de vista de boa estabilidade do próprio monometil éter hidroquinona.
Os inibidores da polimerização acima (D) podem ser usados isoladamente ou em combinação de dois ou mais tipos.
Quando o inibidor da polimerização (D) é adicionado, a sua quantidade está preferivelmente na faixa de 10 a 5.000 ppm, mais preferivelmente 50 a 1.000 ppm, ainda mais preferivelmente 50 a 500 ppm, com base na quantidade total da composição adesiva Ou a composição de curativo de ferimento.
Também é preferível adicionar o inibidor da polimerização (D) em uma quantidade de 10 a 5.000 ppm com base no monômero (A). Por preparação de uma composição desse tipo, por exemplo, quando um adesivo é aplicado a um aderente, por exemplo, a parte afetada (parte afetada que não é seca devido ao exsudato da parte cortada) na operação cirúrgica, um ferimento ou um tecido mole, a composição se torna excelente para assegurar as propriedades de aplicação e um tempo de cura adequado, e pode ser mais estavelmente manipulada como um adesivo ou um curativo do que antes. Além disso, a composição é excelente em termos de operabilidade.
Embora a quantidade do inibidor da polimerização (D) seja como descrita acima, o inibidor da polimerização (D) é mais preferivelmente adicionado em uma quantidade de 50 a
1.000 ppm, ainda mais preferivelmente 50 a 500 ppm, com base no monômero (A). Por preparação de uma composição desse tipo, por exemplo, a composição pode não somente ser manipulada estavelmente durante aplicação, mas também curada eficientemente após aplicação. Se o teor do inibidor da polimerização (D) é menor do que o limite inferior da faixa acima, a cura ocorre imediatamente após mistura do 15º monômero (A), do polímero (B) e da composição de iniciador da polimerização (C) e, dessa forma, a aplicação tende a se tornar difícil. Por outro lado, se o teor do inibidor da polimerização (D) excede o limite superior da faixa acima, a habilidade de iniciação da polimerização da composição iniciadora da polimerização (C) é reduzida, e o tempo de cura se torna mais longo do que necessário. Dessa forma, o uso médico da composição tende a se tornar difícil.
Como um dos outros componentes, um absorvente da luz ultravioleta pode ainda ser mencionado. Exemplos dos absorventes da luz ultravioleta incluem: - compostos de benzotriazol como, 2-(2'-hidróxi-5S'- metilfenil)benzotriazol, 2-(3',5'"-di-terc-butil-2'- hidroxifenil)benzotriazol, 2-(5S"”-terc-butil-2'- hidroxifenil)benzotriazol, 2-(2"-hidróxi-5'-(1,1,3,3- tetrametilbutil)fenil) benzotriazol, 2-(3',5'"-di-terc-
butil-2'-hidroxifenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'" -terc- butil-2' -hidróxi-5' -metilfenil)-5-clorobenzotriazol, 2- (3' -sec-butil-5'-terc-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, - (2! -hidroxi-4'-octoxifenil)benzotriazol, 2-(3',5'-di-terc-
amil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3',5'-bis(a,a- dimetilbenzil)-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3'-terc- butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)-5- clorobenzotriazol, 2-(3'-terc-butil-5'-[2-(2- etilhexiloxi)carboniletil]-2'-hidroxifenil)-S-
clorobenzotriazol, 2- (3' -terc-butil-2'-hidroxi-5'-(2- metoxicarboniletil)fenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-terc- butil-2'-hidroxi-5'-(2-etoxicarboniletil)fenil) benzotriazol, 2-(3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-(2- octiloxicarboniletil)fenil)benzotriazol, 2-(3'-terc-butil-
5'-[2- (2-etilhexiloxi)carboniletil]-2'- hidroxifenil)benzotriazol, 2- (3' -dodecil-2'-hidroxi-5'- metilfenil)benzotriazol, uma mistura de 2-(3'-terc-butil- 2'-hidroxi-5'-(2-isooctiloxicarboniletil)fenil)benzotriazol e 2,2'-metileno-bis[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-6-
benzotriazol-2-ilfenol]), um produto de reação da troca de éster de 2-[3'-terc-butil-5'-(2-metoxicarboniletil)-2'- hidroxifenil]benzotriazol com polietileno glicol 300, e [ [R-CHsCH29-COOCH2]3]2- (em que R é 3'-terc-butil-4'-hidróxi- 5" -2H-benzotriazol-2-ilfenil);
- compostos de benzofenona como, por exemplo: 2,4- diidroxibenzofenona, 2-hidróxi-4-metoxibenzofenona, 2-7 hidróxi-4-octoxibenzofenona, 2-hidróxi-d4d- deciloxibenzofenona, 2-hidróxi-4-dodeciloxibenzofenona, 2- hidróxi-4-benziloxibenzofenona, 2,2',4,4'"-
tetrahidroxibenzofenona, e 2,2" -diidroxi-4,4'-
dimetoxibenzofenona;
—- 4-terc-butilfenil salicilato, fenil salicilato, octilfenil salicilato, dibenzoilresorcinol, bis (4-terc- butilbenzoil)resorcinol, benzoilresorcinol, 2,4-di-terc-
butilfenil 3,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzoato, hexadecil 3, 5-di-terc-butil-4-hidroxibenzoato, octadecil 3,5-di-terc- butil-4-hidroxibenzoato, 2-metil-4,6-di-terc-butilfenil benzoato e 3,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzil benzoato;
- compostos de amina impedida como, por exemplo:
bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidil)sebacato, bis(2,2,6,6- tetrametilpiperidil)succinato, bis(1,2,2,6,6- pentametilpiperidil)sebacato, bis(1,2,2,6,6- pentametilpiperidil)n-butil-3,5-di-terc-butil-4- hidroxibenzilmalonato, um produto da condensação de 1-
15º hidroxietil-2,2,6,6-tetrametil-4-hidroxipiperidina e ácido succínico, um produto da condensação de N,N'-bis(2,2,6,6- tetrametil-4-piperidil)hexametilenodiamina e 4-terc- octilamino-2,6-dicloro-1,3,5-s-triazina, tris(2,2,6,6- tetrametil-4-piperidil)nitrilotriacetato, tetrakis(2,2,6,6-
tetrametil-4-piperidil)-1,2,3,4-butanotetraoato, 1,1'-(1,2- etanodiil)bis(3,3,5,5-tetrametilpiperazinona), 4-benzoil- 2,2,6, 6-tetrametilpiperidina, 4-esteariloxi-2,2,6,6- tetrametilpiperidina, bis(1,2,2,6,6-pentametil-4- piperidil)-2-n-butil-2-(2-hidróxi-3,5-di-terc-
butilbenzil)malonato, 3-n-octil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8- triazaspiro[4.5] decano-2,4-diona, bis(l-octiloxi-2,2,6,6- tetrametilpiperidil)sebacato, bis(l-octiloxi-2,2,6,6- tetrametilpiperidil)succinato, um produto da condensação de N,N' -bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil) hexametilenodiamina e 4-morfolino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina, um produto da i condensação de 2-cloro-4,6-di- (4-n-butilamino-2,2,6,6- tetrametilpiperidil)-1,3,5-triazina e 1,2-bis(3- aminopropilamino)etano, um produto da condensação de 2- cloro-4,6-di- (4-n-butilamino-1,2,2,6,6-
pentametilpiperidil)-1l,3,5-triazina e 1,2-bis(3- aminopropilamino)etano, 8-acetil-3-dodecil-7,7,9,9- tetrametil-1,3,8-triazaspiro[4.5]decano-2,4-diona, 3- dodecil-1-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil) pirrolidina-2,5- diona, e 3-dodecil-1-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil pirrolidina-2,5-diona;
- compostos de oxalamida como, por exemplo: 4,4'- dioctiloxioxanilida, 2,2” -dietoxioxanilida, 2,4'- dietoxioxanilida, 4, 4' -dietoxioxanilida, 2,2'- dimetoxioxanilida, 2,4' -dimetoxioxanilida, 4,4'-
15º dimetoxioxanilida, 2,2'-dioctiloxi-5,5'-di-terc- butiloxanilida, 2,2'-didodeciloxi-5,5'-di-terc- butiloxanilida, 2-etoxi-2'-etiloxanilida, N,N'-bis(3- dimetilaminopropil)oxalamide, 2-etoxi-S-terc-butil-2'- etiloxanilida, e uma mistura de 2-etoxi-5-terc-butil-2'-
etiloxanilida e 2-etoxi-2'-etil-5,4'-di-terc- butiloxanilida;
- compostos de 2-(2-hidroxifenil)-1,3,5-triazina, como 2,4, 6-tris (2-hidroxi-4-octiloxifenil)-l1,3,5-triazina, 2-(2- hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-
triazina, 2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)- 1,3,5-triazina, 2,4-bis(2-hidroxi-4-propiloxifenil)-6-(2,4- dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4- octiloxifenil)-4,6-bis(4-metilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2- hidroxi-4-dodeciloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-
triazina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-
butiloxipropiloxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5- triazina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-octiloxipropiloxi) fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, e 2-[4- dodecil/trideciloxi-(2-hidroxipropil)oxi-2-hidroxifenil]- 4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina; e - compostos de fosfito ou compostos de fosfonito, como, trifenil fosfito, difenilalquil fosfito, fenildialquil fosfito, tris(nonilfenilfosfito), trilauril fosfito, trioctadecil fosfito, distearil pentaeritritil difosfito, tris(2,4-di-terc-butilfenil)fosfito, diisodecil pentaeritritil difosfito, bis(2,4-di-terc- butilfenil)pentaeritritil difosfito, bis(2,6-di-terc-butil- 4-metilfenil)pentaeritritil difosfito, bisisodeciloxi pentaeritritil difosfito, bis(2,4-di-terc-butil-6- 15º metilfenil)pentaeritritil difosfito, bis(2,4,6-tri-terc- butilfenil)pentaeritritil difosfito, tristearil sorbitil trifosfito, tetracis (2,4-di-terc-butilfenil)-4,4'- bifenileno difosfonito, 6-isooctiloxi-2,4,8,10-tetra-terc- butil-12H-dibenzo[d.g]-1,3,2-dioxafosfocino, 6-flúor- 2,4,8,10-tetra-terc-butil-l2-metildibenzo[d,g]-1,3,2- dioxafosfocino, bis(2,4-di-terc-butil-6-metilfenil)metil fosfito, e bis(2,4-di-terc-butil-6-metilfenil)etil fosfito.
Como o absorvente da luz ultravioleta, um composto de benzotriazol é preferível.
Quando o absorvente da luz ultravioleta é adicionado, sua quantidade está preferivelmente na faixa de 10 a 1.000 ppm, mais preferivelmente 100 a 800 ppm, com base no monômero (A). Por adição do absorvente da luz ultravioleta como acima, a coloração de um líquido que contém um monômero é suprimida, e a estabilidade ao armazenamento do próprio monômero tende a ser aumentada.
Como exemplos dos outros componentes, um plastificante pode ainda ser mencionado.
Exemplos dos plastificantes incluem ésteres de ácido hidroxicarboxílico, por exemplo, ésteres de citrato, ésteres de isocitrato, ésteres de tartrato, ésteres de malato, ésteres de lactato, ésteres de glicerato e ésteres de glicolato; trimetil trimelitato, dietileno glicol dibenzoato, dietil malonato, trietil o-acetilcitrato, benzil butil ftalato, dipropileno glicol dibenzoato, dietil adipato, tributil o-acetilcitrato, dimetil sebacato e alquileno glicol diéster.
Embora a quantidade do plastificante seja adequadamente selecionada de acordo com os tipos dos 15º materiais, o plastificante é usado de tal modo que possa normalmente estar contido em uma quantidade de O a 30% por peso, preferivelmente o a 20% por peso, mais preferivelmente O a 10% por peso, na composição adesiva ou composição de curativo de ferimento.
Como um dos outros componentes, um conservante pode ainda ser mencionado.
Exemplos dos conservantes incluem: - metilparabeno, metilparabeno sódico, etilparabeno, propilparabeno, propilparabeno sódico, butilparabeno; - cresol, clorocresol; - resorcinol, 4-n-hexilresorcinol, 3a,4,7,7a- tetrahidro-2- ((triclorometil)tio)-lH-isoindol-1,3(2H) diona; - cloreto de benzalcônio, cloreto de benzalcônio de sódio, cloreto de benzetônio;
- ácido benzóico, álcool benzílico, cloreto de cetilpiridínio, clorobutanol, ácido desidroacético, o- fenilfenol, fenol, álcool feniletílico, benzoato de potássio, sorbato de potássio, benzoato de sódio, desidroacetato de sódio, propionato de sódio, ácido sórbico, timerosal, timol, compostos fenilmercúrico como, por exemplo, borato fenilmercúrico, nitrato fenilmercúrico e acetato fenilmercúrico e formaldeído.
Como exemplos dos outros componentes, podem ainda ser mencionados agentes anti-infecciosos, antibióticos, agentes antibacterianos, agentes antivirais, analgésicos, composições de analgésicos, fármacos anoréticos, fármacos anti-helmínticos, agentes antiartríticos, agentes antiasmáticos, anticonvulsivantes, antidepressivos, 15º antidiuréticos, agentes —antidiarréicos, fármacos —“anti- histamínicos, fármacos antiinflamatórios, fármacos antienxaqueca, agentes antieméticos, fármacos antineoplásicos, agentes antiparkinsonianos, fármacos antipruriginosos, antipsicóticos, fármacos antipiréticos, fármacos antiespasmódicos, agentes anticolinérgicos, agentes simpaticomiméticos, fármacos cardiovasculares, fármacos antiarrítmicos, fármacos anti-hipertensivos, diuréticos, vasodilatadores, fármacos imunossupressores, fármacos relaxantes musculares, fármacos parassimpaticolíticos, estimulantes, fármacos sedativos, tranquilizantes, agentes colinérgicos, fármacos quimioterápicos, substâncias radiofarmacêuticas, fármacos de indução óssea, agentes neutralizadores de heparina de bexiga estática, procoagulantes, agentes hemostáticos, derivados de xantina, hormônios, proteínas de origem natural ou proteínas sintetizadas por engenharia genética, polissacarídeos, glicoproteínas, lipoproteínas, oligonucleotídeos, anticorpo, antígeno, vasopressina, análogos de vasopressina, epinefrina, selectina, substâncias tóxicas promotoras de coágulo, inibidores do fator de ativação de plasminogênio, ativadores plaquetários, fatores de formação óssea, e peptídeos sintéticos que possuem ação hemostática. Quando esses componentes estiverem presentes, a composição da presente invenção também poderá ser usada para o sistema de liberação fármaco ou utilizada em medicina regenerativa.
Na composição adesiva ou a composição de curativo de ferimento, fator angiogenérico, fator de crescimento de fibloblasto básico, fator de crescimento epidérmico etc.
15º podem ser contidos como as proteínas acima para o objetivo de aceleração do reparo tecidual.
Exemplos dos agentes antibacterianos incluem: - elemento iodo, polivinilpirrolidona iodo sólido, polivinilpirrolidona iodo; - compostos de fenol como, por exemplo, tribromofenol, triclorofenol, tetraclorofenol, nitrofenol, 3-metil-4d- clorofenol, 3, 5-dimetil-4-clorofenol, fenoxietanol, diclorofeno, o-fenilfenol, m-fenilfenol, p-fenilfenol, 2- benzil-4-clorofenol, 2, 4-dicloro-3,5-dimetilfenol, 4 clorotimol, clorofeno, triclosan, fenticlor, fenol, 2- metilfenol, 3-metilfenol, 4-metilfenol, 4-etilfenol, 2,4- dimetilfenol, 2,5-dimetilfenol, 3,4-dimetilfenol, 2,67 dimetilfenol, 4-n-propilfenol, 4-n-butilfenol, 4-n- aminofenol, 4-terc-amilfenol, 4-n-hexilfenol, 4-n- heptilfenol, monoalquilhalofenol, polialquilhalofenol,
halofenol aromático, e sais de amônio, sais de metal alcalino e sais de metal alcalino terroso dessas substâncias; - nitrato de prata, hexaclorofeno, merbromina, tetraciclina-HCl, hidrato de tetraciclina e eritromicina.
Como exemplos de outros componentes, t podem ainda ser mencionados perfumes, por exemplo, óleo de laranja, óleo de toranja, óleo de limão, óleo de lima-da-pérsia, óleo de cravo-da-índia, óleo de wWwintergreen, óleo de menta, espírito de menta, destilado de banana, destilado de pepino, destilado de mel, água de rosas, mentol, anetol, salicilato de alquila, benzaldeído, glutamato monossódico, etilvanilina, timol e vanilina.
Além disso, um enchimento inorgânico, um enchimento orgânico, um enchimento de composto orgânico, um enchimento corante etc. podem estar contidos como os outros componentes.
Exemplos dos enchimentos inorgânicos incluem: - pós de óxido de metal como, por exemplo, óxido de zircônio, óxido de bismuto, óxido de titânio, óxido de zinco e partículas de óxido de alumínio; - pós de sal de metal como, por exemplo, carbonato de bismuto, fosfato de zircônio e sulfato de bário; - enchimentos de vidro como, por exemplo, vidro de sílica, vidro contendo alumínio, vidro contendo bário, vidro contendo estrôncio e vidro de silicato de zircônio; - enchimentos que possuem propriedade de liberação sustentada de prata; e - enchimentos que possuem propriedade de liberação sustentada de flúor.
Do ponto de vista de formação de uma ligação forte entre um enchimento inorgânico e o monômero (A) após a cura, é preferível usar um enchimento inorgânico que foi submetido ao tratamento de superfície como, por exemplo, tratamento com silano ou revestimento de polímero.
Esses —enchimentos inorgânicos podem ser usados isoladamente ou em combinação de dois ou mais tipos.
Como exemplos dos outros componentes, um meio de contraste de raios X, como sulfato de bário e óxido de zircônio, também podem ser mencionados. Na presente invenção, óxido de zircônio é preferível como o meio de contraste de raios X.
A composição adesiva para tecidos moles, a composição adesiva para curativo de ferimento ou a composição de 155 curativo de ferimento da presente invenção preferivelmente possui uma viscosidade de 0,4 a 75.000 cp em 30 segundos após a mistura dos componentes (A), (B) e (C) e dos componentes a serem contidos quando necessário (da mistura até quando tiverem passado 30 segundos).
Quando a viscosidade esteja na faixa acima, a composição é facilmente aplicada como um adesivo ou um curativo de ferimento.
Dos pontos de vista de operabilidade e fluidez, a viscosidade está preferivelmente na faixa de 0,4 a 10.000 cp, mais preferivelmente 1 a 10.000 cp.
A composição adesiva ou a composição de curativo de ferimento da presente invenção preferivelmente possui uma viscosidade de 10 a 1.000.000 cp, mais preferivelmente 20 a
1.000.000 cp, ainda mais preferivelmente 30 a 800.000 cp, a 60 segundos após mistura dos componentes (A), (B) e (C) e dos componentes a serem contidos, quando necessário.
Quando a viscosidade esteja na faixa acima, a composição é facilmente extrusada de um recipiente como um adesivo ou um curativo de ferimento, e possui excelente operabilidade como facilidade de aplicação.
A composição da presente invenção é excelente em operabilidade como um adesivo ou um curativo de ferimento, ou seja, propriedades de aplicação como fluidez. Mesmo se a composição da presente invenção for comparada com uma composição que usa peróxido como um componente iniciador, o operador tende a ser capaz de assegurar um tempo mais longo que o tempo necessário para a operação de mistura, e também deste ponto de vista, a composição da presente invenção é excelente em operabilidade.
Um filme, que é obtido a partir da composição adesiva ou a composição de curativo de ferimento da presente invenção, é dado 24 horas depois da preparação da composição e possui uma espessura não inferior a 1 um (preferivelmente não mais que 1 cm), um comprimento não inferior a 25 mm e uma largura não inferior a 2 mm, preferivelmente tem um módulo de flexão, como medido sob as condições de uma taxa de teste de 2 mm/min, não superior a 750 MPa, mais preferivelmente não superior a 740 MPa, ainda mais preferivelmente não superior a 730 MPa. Um filme, que é obtido à partir da composição, é dado 24 horas depois da preparação da composição e possui uma espessura não inferior a 1 um (preferivelmente não superior a 1 cm), um comprimento não inferior a 25 mm e uma largura não inferior a 2 mm, pode ter preferivelmente um módulo de flexão, como medido sob as condições de uma taxa de teste de 2 mm/min,
não superior a 750 MPa, mais preferivelmente não superior a 600 MPa, ainda mais preferivelmente não superior a 550 MPa.
O módulo de flexão do filme acima pode ser preferivelmente não inferior a 100 MPa, mais preferivelmente não inferior a 150 MPa, ainda mais preferivelmente não inferior a 200 MPa.
Um filme, que é obtido a partir da composição adesiva ou a composição de curativo de ferimento da presente invenção, é dado 24 horas depois da preparação da composição e possui uma espessura não inferior a 1 pm (preferivelmente não superior a 1 cm), um comprimento não inferior a 25 mm e uma largura não inferior a 2 mm, preferivelmente tem um alongamento tênsil, como medido sob as condições de uma taxa de teste de 1 mm/min, não inferior a 5%, mais preferivelmente não inferior a 15%, ainda mais preferivelmente não inferior a 25%.
O alongamento tênsil pode ser preferivelmente não inferior a 5%, mais preferivelmente não inferior a 7%, ainda mais preferivelmente não inferior a 9%. O alongamento tênsil pode ser preferivelmente não inferior a 30%, mais preferivelmente não inferior a 40%, ainda mais preferivelmente não inferior a 50%.
Um produto curado obtido a partir da composição adesiva Ou da composição de curativo de ferimento da presente invenção fornece um filme de revestimento que possui propriedades excelentes para tecidos moles ou a pele e também excelente em adesão à pele nas porções de dobra como articulações.
Na presente invenção, o monômero (A), as partículas poliméricas (B), a composição de iniciador da polimerização
(C) e os componentes a serem contidos quando necessário são previamente misturados para preparar uma composição adesiva ou uma composição de curativo de ferimento, e a composição pode ser usada por aplicação dela a um ferimento (parte afetada da operação cirúrgica, ferimento a sofrer curativo), um tecido mole ou outros.
Quando esses componentes são misturados, a ordem de mistura não é especificamente restrita, mas é preferível que o monômero (A) seja primeiro misturado com a composição iniciadora de polimerização (C) e subsequentemente misturado com as partículas poliméricas (B), considerando que os componentes possam ser homogeneamente e estavelmente misturados.
Quando a composição adesiva Ou a composição de 15º curativo de ferimento da presente invenção contém o inibidor da polimerização (D), é preferível que uma mistura do monômero (A) e do inibidor da polimerização (D) primeiro seja misturada com a composição iniciadora de polimerização (C) e subsequentemente misturada com as partículas poliméricas (B), considerando que assim a estabilidade da composição resultante é excelente.
Antes ou durante a cura da composição adesiva Ou a composição de curativo de ferimento da presente invenção, a composição pode ser irradiada com ondas eletromagnéticas como, por exemplo, luz visível, radiação ionizante (por exemplo, raios y) ou raios de elétrons, para efetuar a esterilização. A irradiação com luz visível é algumas vezes desejável, pois a luz visível não altera acentuadamente as condições de cura. A esterilização pode ser realizada por tratamento com gás, por exemplo, óxido de etileno (EO) ou peróxido de hidrogênio, calor seco, líquido, esterilização por autoclave, ou semelhantes.
Antes da aplicação da composição p composição adesiva ou a composição de curativo de ferimento da presente invenção a um ferimento, um tecido mole ou outros, a superfície do ferimento, do tecido mole ou outros pode ser desinfetada com um desinfetante como, por exemplo, álcool.
Antes da aplicação da composição adesiva Ou a composição de curativo de ferimento da presente invenção a um ferimento, um tecido mole ou outros, pode ainda ser realizado pré-tratamento com o objetivo de aumentar as propriedades de adesão. Um líquido de tratamento para o pré-tratamento é, por exemplo, uma solução aquosa contendo 1 a 15% por peso de ácido cítrico e 1 a 5% por peso de 15º cloreto de ferro (III).
Quando a composição adesiva Ou a composição de curativo de ferimento da presente invenção é aplicada a um ferimento, a composição é polimerizada e curada para formar um filme, e, portanto, a composição pode ser usada para unir o ferimento ou cobrir a superfície da área do ferimento (ou seja, depois que os bordos do ferimento são unidos, o adesivo é aplicado à superfície da área do ferimento, e ela adere à superfície e é curada). Para o objetivo de fixação ou proteção do bordo ou do todo do filme curado ou manutenção ou aumento da força adesiva, artigos de cobertura, como filme, folha, papel, gesso, bandagem e gaze, podem ser usados durante ou depois da aplicação da composição a uma superfície de ferimento, de um tecido mole ou de outros. Esses artigos de cobertura podem ter adesividade, ou podem ter pegajosidade.
A composição adesiva ou a composição de curativo de ferimento pode ser aplicada a um ferimento durante Ou depois da aplicação de um material curativo de alginato, um hidrogel ou um hidropolímero ao ferimento.
Caso haja receio de que a forma ou o desempenho da composição adesiva ou a composição de curativo de ferimento da presente invenção varie ao longo de um período de tempo longo de conservação e armazenamento, prejudicando, dessa forma, o efeito da presente invenção, é possível que os componentes, que compreendem o monômero (A), as partículas poliméricas (B), a composição iniciadora de polimerização (C) e os componentes a serem contidos, quando necessário, como o inibidor de polimerização (D), são estocados na forma de um kit que é usado como um adesivo para tecidos moles, um adesivo para curativo de ferimento ou um curativo de ferimento e possui dois ou mais membros em que os componentes acima são englobados independentemente ou em grupos divididos em uma combinação opcional e, antes do uso, os componentes são misturados para formar a composição adesiva ou à composição de curativo de ferimento. Os membros para embalar os componentes são, por exemplo, recipientes de resinas lacrável que possuem propriedades de barreira a gás ou seringas de vidro a fim de evitar a evaporação ou dispersão do monômero (A) e da composição iniciadora de polimerização (C). Os membros para embalagem das partículas poliméricas (B) são, por exemplo, recipientes de resina que possuem boas propriedades de lacre ou recipientes de vidro a fim de evitar absorção de umidade. Quanto à quantidade a ser embalada em um recipiente, há casos em que a quantidade que é usada até uma vez ou há casos em que à quantidade que é usada várias vezes é embalada.
Exemplos de formas para armazenar os componentes incluem uma forma na qual os componentes são divididos em três grupos que consistem em uma mistura do componente (A) e dos componentes a serem contidos, quando necessário, uma mistura do componente (B) e dos componentes a serem contidos, quando necessário, e uma mistura do componente (C) e dos componentes a serem contidos, quando necessário, seguido por sua armazenagem; uma forma na qual os componentes são divididos em dois grupos que consistem em uma mistura do componente (A), do componente (B) e dos componentes a serem contidos, quando necessário, e do componente (C), seguido por sua armazenagem; uma forma na qual os componentes são divididos em dois grupos que consistem em uma mistura do componente (A) e do componente (B) e uma mistura do componente (C) e dos componentes a serem contidos, quando necessário, seguido por sua armazenagem; uma forma na qual os componentes são divididos em dois grupos que consistem em uma mistura do componente (A), do componente (B) e uma parte dos componentes a serem contidos, quando necessário, e uma mistura do componente (C) e de um resíduo dos componentes a serem contidos, quando necessário, seguido por sua armazenagem; uma forma na qual os componentes são divididos em dois grupos que consistem em uma mistura do componente (A) e dos componentes a serem contidos, quando necessário, e uma mistura do componente (B) e do componente (C), seguido por sua armazenagem; uma forma na qual os componentes são divididos em dois grupos que consistem no componente (A) e uma mistura do componente (B), do componente (C) e dos componentes a serem contidos, quando necessário, seguido por sua armazenagem; e uma forma na qual os componentes são divididos em dois grupos que consistem em uma mistura do componente (A) e uma parte dos componentes a serem contidos, quando necessário, e uma mistura do componente (B), do componente (C) e de um resíduo dos componentes a serem contidos, quando necessário, seguido por sua armazenagem.
Quando o inibidor da polimerização (D) está contido, exemplos de formas para armazenar os componentes incluem uma forma na qual os componentes são divididos em três grupos que consistem em uma mistura do componente (A) e dos componentes a serem contidos, quando necessário, uma mistura do componente (B) e dos componentes a serem contidos, quando necessário, e uma mistura do componente (C) e dos componentes a serem contidos, quando necessário, seguido por sua armazenagem; uma forma na qual os componentes são divididos em dois grupos que consistem em uma mistura do componente (A), do componente (B), do componente (D) e dos componentes a serem contidos, quando necessário, e do componente (C), seguido por sua armazenagem; uma forma na qual os componentes são divididos em dois grupos que consistem em uma mistura do componente (A), do componente (B) e do componente (D) e uma mistura do componente (C) e dos componentes a serem contidos, quando necessário, seguido por sua armazenagem; uma forma na qual os componentes são divididos em dois grupos que consistem em uma mistura do componente (A), do componente (B), do componente (D) e de uma parte dos componentes a serem contidos, quando necessário, e uma mistura do componente (C) e de um resíduo dos componentes a serem contidos, quando necessário, seguido por sua armazenagem; uma forma na qual os componentes são divididos em dois grupos que consistem em uma mistura do componente (A), do componente (D) e dos componentes a serem contidos, quando necessário, e uma mistura do componente (B) e do componente (C), seguido por sua armazenagem; uma forma na qual os componentes são divididos em dois grupos que consistem em uma mistura do componente (A) e do componente (D) e uma mistura do componente (B), do componente (C) e dos componentes a serem contidos, quando necessário, seguido por sua armazenagem; e uma forma na qual os componentes são divididos em dois grupos que consistem em uma mistura do componente (A), do componente (D) e de uma parte dos componentes a serem contidos, quando necessário, e uma mistura do componente (B), do componente (C) e de um resíduo dos componentes a serem contidos, quando necessário, seguido por sua armazenagem.
Quando uma mistura de um monômero que possui um grupo ácido e de um monômero que não possui grupo ácido é usada como o monômero (A), os componentes podem ser armazenados de tal forma que o monômero que possui um grupo ácido não esteja em contato com a composição iniciadora da polimerização, além das formas acima. Exemplos dessas formas incluem uma forma na qual os componentes são divididos em dois grupos que consistem em uma mistura do monômero que possui um grupo ácido, do componente (B) e dos componentes a serem contidos, quando necessário, e uma mistura do monômero que não possui grupo ácido e do componente (C), seguido por sua armazenagem; uma forma na qual os componentes são divididos em dois grupos que consistem em uma mistura do monômero que possui um grupo ácido e do componente (B) e uma mistura do monômero que não possui grupo ácido, do componente (C) e dos componentes a serem contidos, quando necessário, seguidos por sua armazenagem; uma forma na qual os componentes são divididos em dois grupos que consistem em uma mistura do monômero que possui um grupo ácido e dos componentes a serem contidos, quando necessário, e uma mistura do monômero que não possui grupo ácido, do componente (B) e do componente (C), seguido por sua armazenagem; e uma forma na qual os componentes são divididos em dois grupos que consistem no monômero que possui um grupo ácido, e uma mistura do monômero que não 15º possui grupo ácido, do componente (B), do componente (C) e dos componentes a serem contidos, quando necessário, seguidos por sua armazenagem.
Os componentes divididos em dois grupos são colocados em membros separados, por exemplo, recipientes como, por exemplo, seringas, e depois os membros são embalados em um kit que é usado como um adesivo para tecidos moles, um adesivo para curativo de ferimento ou um curativo de ferimento, e o pode ser fornecido como um artigo.
A constituição do kit não é especificamente restrita, desde que não haja receio de que a forma ou o desempenho seja alterado pelo armazenamento para transmitir o efeito da presente invenção, mas oO kit preferivelmente possui uma constituição na qual o monômero (A), as partículas poliméricas (B) e a composição iniciadora da polimerização (C) são, cada um, embalados independentemente, e o monômero
(A) é primeiramente misturado com a composição iniciadora da polimerização (C) que contém um composto de organoboro e subsequentemente misturado com as partículas poliméricas (B). Em virtude dessa constituição, tende a ser obtida uma composição adesiva ou uma composição de curativo de ferimento que possui desempenho mais estável.
Exemplos dos kits para reparo de tecido duro incluem: - um kit que possui membros (por exemplo, recipientes, seringas) nos quais o monômero (A), as partículas poliméricas (B) e a composição iniciadora da polimerização (C) são, cada um, embalados independentemente e que possuem um membro (por exemplo, recipiente de mistura, placa de mistura) para retirar os componentes embalados dos membros e sua mistura; e - um kit que possui um recipiente que possui três ou mais câmaras separadas por partições, e nas referidas câmaras o monômero (A), as partículas poliméricas (B) e a composição iniciadora da polimerização (C) sendo, cada um, embalados independentemente, e que possui uma unidade de agitação para mistura do monômero (A) e da composição iniciadora da polimerização (C) com as partículas poliméricas (B), os referidos componentes (A) e (C) tendo passado através de um contorno formado em uma seringa em função da ruptura das partições ou mudança das partições.
Quando o kit contém o inibidor da polimerização (D), O kit preferivelmente possui uma constituição na qual uma mistura que contém o monômero (A) e o inibidor da polimerização (D), as partículas poliméricas (B) e a composição iniciadora da polimerização (C) são, cada um, embalados independentemente, e a mistura que contém o monômero (A) e o inibidor da polimerização (D) primeiro é misturada com a composição iniciadora da polimerização (C) que contém um composto de organoboro e subsequentemente misturada com as partículas poliméricas (B). Em virtude dessa constituição, tende a ser obtida uma composição que possui um desempenho mais estável.
Exemplos desses kits incluem: - um kit que possui membros (por exemplo, recipientes, seringas) nos quais uma mistura que contém o monômero (A) e o inibidor da polimerização (D), as partículas poliméricas (B) e a composição iniciadora da polimerização (C) são, cada um, embalados independentemente, e que possui um membro (por exemplo, recipiente de mistura, placa de mistura) para retirar os componentes embalados dos membros e sua mistura; e - um kit que possui um recipiente que possui três ou mais câmaras separadas por partições, e nas referidas câmaras uma mistura que contém o monômero (A) e o inibidor da polimerização (D), as partículas poliméricas (B) e a composição iniciadora da polimerização (C) sendo, cada um, independentemente embalados, e que possuem uma unidade de agitação para mistura da mistura que contém o monômero (A) e o inibidor da polimerização (D) e a composição iniciadora da polimerização (C) com as partículas poliméricas (B), a referida mistura e o referido componente (C) tendo passado através de um contorno formado em uma seringa em função da ruptura das partições ou mudança das partições.
O kit que possui um recipiente no qual os componentes são embalados nas três ou mais câmaras separadas exige menos trabalho, comparado com um meio no qual a composição da presente invenção é dividida, colocada em dois ou mais membros, tipicamente recipientes, e misturada imediatamente antes do uso. Além disso, esse kit não utiliza recipiente de mistura ou semelhantes e pode ser usado economicamente retirando-se uma quantidade necessária da composição para fora do recipiente e colocando-a em contato com uma guia como, por exemplo, esponja.
Também é possível que uma guia que é usada para aplicação da composição adesiva ou à composição de curativo de ferimento a um ferimento, um tecido mole ou outro é contém uma parte ou o todo da composição iniciadora de polimerização (C) antecipadamente, e, imediatamente antes do uso, à guia é colocada em contato com o monômero (A) ou com uma mistura que contém o monômero (A) e o inibidor da polimerização (D), as partículas poliméricas (B) e os componentes a serem contidos, quando necessário, para preparar a composição adesiva ou a composição de curativo de ferimento da presente invenção in situ, seguida por sua aplicação a um ferimento, um tecido mole ou outros.
Exemplos das guias para aplicação da composição a um ferimento, tecido mole ou outros incluem um pincel, uma bola de fibra, um tecido, uma bola de esponja e um pedaço de esponja.
No kit, o líquido desinfetante mencionado anteriormente como, por exemplo, álcool, a solução de pré- tratamento “mencionada anteriormente para melhora das propriedades de adesão, o líquido de pré-tratamento mencionado anteriormente para melhora das propriedades de adesão, o artigo de cobertura mencionado anteriormente etc.
podem ser incluídos.
Quando os componentes da composição são armazenados no kit, eles podem ser submetidos ao tratamento de esterilização com ondas eletromagnéticas como, por exemplo, luz visível, preferivelmente sob condições nas quais os componentes não são modificados (por exemplo, o monômero não é curado).
A composição adesiva para tecidos moles, a composição adesiva para curativo de ferimento ou a composição de curativo de ferimento da presente invenção pode ser usada para, por exemplo, adesão de tecidos do organismo, como fechamento, proteção ou obstrução de ferimentos, fixação (adesão) de enxerto de tecido mole, hemostasia, anastomose, obstrução vascular, anastomose brônquica, obstrução brônquica e operações oftalmológicas.
Por aplicação direta da composição da presente invenção a um ferimento formado na pele de um organismo como pele ou membrana mucosa, a abertura do ferimento pode ser facilmente fechada. Além disso, a composição da presente invenção pode ser usada também para a fixação de um enxerto à área de transplante de pele no transplante de pele.
Quando a composição da presente invenção é usada como um curativo de ferimento, o adesivo não é aplicado à superfície do ferimento comumente, mas o adesivo é aplicado à superfície da área do ferimento depois que os bordos do ferimento são unidos e ele adere à superfície e é curado. No caso de um ferimento que não possui superfície incisa, como um arranhão, esmagamento ou ferimento de contusão, a composição pode ser aplicada diretamente à parte afetada para cobrir o ferimento.
EXEMPLOS A presente invenção é ainda descrita em detalhes com referência aos exemplos seguintes, mas deve ser considerado que a presente invenção não é de forma alguma limitada a esses exemplos.
Exemplos 1 a 29, Exemplos comparativos 1 a 26 Nos exemplos e exemplos comparativos a seguir, um monômero (A), partículas poliméricas (B) e uma composição iniciadora de polimerização (C), descritos na seção “Reagentes” a seguir foram usados para preparar composições de acordo com proporções de mistura descritas nas Tabelas 2 a 7 a seguir.
As composições foram avaliadas pelo método de avaliação descrito posteriormente.
Reagentes Nos exemplos, os compostos e composição seguintes foram usados como o monômero (A), as partículas poliméricas (B) e a composição iniciadora da polimerização (C). Monômero (A): 4-META/MMA, solução de metilmetacrilato de anidrido 4-metacriloxietiltrimelítico (proporção de peso: cerca de 5%). Partículas “poliméricas (B): pesos moleculares e propriedades das partículas de polimetil metacrilato (PMMA) (1) a (13) são apresentadas na Tabela 1 a seguir.
Tabela 1 o Es ede Média Área de partícula ponderada de superfície médio do peso molecular específica volume
O diâmetro da partícula de volume médio de PMMA (índice de refração: 1,49) foi medido pelo uso de Microtrac MT3300EXII (medidor de distribuição de tamanho de partícula fabricado por Microtrac Inc.) da seguinte maneira.
Como um meio de dispersão, foi usado um metanol reagente de grau especial (índice de refração: 1,33, disponível por Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). As partículas de PMMA foram dispersas no meio de dispersão por um homogeneizador ultrassônico integrado no aparelho por 5 minutos (saída: 25 W), e a medição foi realizada sob as condições de concentração da faixa adequada do índice de carga do aparelho em uma taxa de circulação de 50% (100%: 65 ml/s). A área de superfície específica foi determinada por adsorção de gás nitrogênio (método BET) na temperatura do nitrogênio líquido (-196,15ºC/77K) usando Autosorb 3
(fabricado por Quantachrome Instruments). Composição iniciadora de polimerização (C): tipo TBB A, especificamente, tributilboro parcialmente oxidado: 80 partes por peso, hexano: 19 partes por peso, etanol: 1 parte por peso.
Avaliação da dispersibilidade Em uma seringa de 5 ml livre de látex luer lock (fabricada por HENKE SASS WOLF) que possui uma tampa plástica (fabricada por Osaka Chemical Co., Ltd.) na parte de luer, as partículas poliméricas (B) foram pesadas de acordo com uma proporção de mistura descrita nos Exemplos 1 a 29 e Exemplos Comparativos 1 a 26 da Tabela 1 a seguir.
Subsequentemente, nessa seringa, o monômero (A) e..a composição iniciadora de polimerização (C), que foram misturados em um tubo de amostra de vidro de 10 ml de acordo com a proporção de mistura descrita nos Exemplos acima descritos e Exemplos Comparativos, foram injetados, e a seringa foi vigorosamente agitada manualmente a 25ºC por segundos para agitar e misturar o conteúdo.
O estado da mistura na seringa foi confirmado por observação visual depois de decorridos 5 segundos do início da agitação e depois de 20 segundos decorridos do início da agitação (ao 20 final da mistura). Um caso em um que um pó das partículas poliméricas (B) não foi detectado depois de 5 segundos decorridos do início da agitação foi avaliado como sendo 4; um caso em que um pó das partículas poliméricas (B) não foi detectado depois de 20 segundos decorridos do início da agitação foi avaliado como sendo 3; um caso em que um pó das partículas poliméricas (B) foi levemente detectado depois de 20 segundos decorridos do início da agitação foi avaliado como sendo 2; e um caso em que um pó das partículas poliméricas (B) foi detectado em uma grande quantidade depois de 20 segundos decorridos do início da agitação foi avaliado como sendo l.
No caso em que a dispersibilidade foi avaliada como sendo 1, avaliações em termos de propriedades de extrusão e propriedades de aplicação e medição de viscosidade não foram realizados e linhas oblíquas foram desenhadas nas Tabelas que descrevem os resultados.
Os resultados da avaliação são apresentados nas Tabelas 2 a 7 a seguir.
Avaliação de propriedades de extrusão e propriedades de aplicação Em uma seringa de 5 ml (fabricada por HENKE SASS WOLF) que possui uma tampa plástica (fabricada por Osaka Chemical Co., Ltd.) na parte de luer, as partículas poliméricas (B) foram pesadas de acordo com a proporção de mistura descrita nos Exemplos 1 a 29 e Exemplos Comparativos 1 a 26 das Tabelas 2 a 7 a seguir.
Subsequentemente, nessa seringa, oO monômero (A) e a composição iniciadora de polimerização (C), que foram misturados em um tubo de amostra de acordo com a proporção de mistura descrita nos Exemplos acima descritos e Exemplos Comparativos, foram injetados, e a seringa foi vigorosamente agitada manualmente a 25ºC por 20 segundos para misturar o conteúdo.
Depois disso, a tampa da seringa foi removida, um bocal tendo uma abertura de uma largura de 1 cm e uma espessura de 0,5 mm foi ajustado, e 1 ml da composição adesiva obtida (composição de curativo) foi aplicado por 4 cm em uma folha de polietileno.
As propriedades de extrusão da seringa foram avaliadas como se segue.
Um caso em que à extrusão pode ser facilmente realizada foi avaliado como sendo 3; um caso em que extrusão pode ser realizada por aplicação de uma pressão com ambas as mãos foi avaliada como sendo 2; e um caso em que extrusão foi impossível, um caso em que as partículas poliméricas (B) que foram misturadas foram separadas da mistura do monômero (A) e a composição iniciadora de polimerização (C) a e porção líquida foi primeiro extrusada não uniformemente, e um caso em que à dispersão uniforme foi atingida mas as partículas poliméricas (B) foram separadas da porção líquida depois da aplicação, foram avaliadas como sendo 1. Os resultados da avaliação são apresentados nas Tabelas 2 a 7. A avaliação de propriedades de aplicação foi realizada por observação do grau de disseminação da composição aplicada (a largura da composição aplicada). Um caso em que a largura da composição aplicada foi 1 a 1,2 cm foi avaliado como sendo 5; um caso em que a largura da composição aplicada foi 1,2 cm a 1,4 cm foi avaliado como sendo 4; um caso em que a largura da composição aplicada foi 1,4 cm a 1,6 cm foi avaliado como sendo 3; um caso em que a largura da composição aplicada foi 1,6 cm a 1,8 cm foi avaliado como sendo 2; um caso em que a largura da composição aplicada foi 1,8 cm a 3 cm foi avaliado como sendo 1; e um caso em que a largura da composição aplicada foi 3 cm ou mais foi avaliado como sendo 0. No caso em que as propriedades de extrusão foram avaliadas como sendo 1, as avaliações em termos de propriedades de aplicação e medição de viscosidade não foram realizados e linhas oblíquas foram desenhadas nas Tabelas que descrevem os resultados.
Os resultados da avaliação são apresentados nas Tabelas 2 a 7 a seguir.
Avaliação da viscosidade Em uma seringa de 5 ml livre de látex luer lock
(fabricada por HENKE SASS WOLF) que possui uma tampa plástica (fabricada por Osaka Chemical Co., Ltd.) na parte de luer, as partículas poliméricas (B) foram pesadas de acordo com à proporção de mistura descrita nos Exemplos 1 a 29 e Exemplos Comparativos 1 a 26 da Tabela 1 a seguir. Subsequentemente, nessa seringa, o monômero (A) e a composição de iniciador da polimerização (C), que foram misturados juntos em um tubo de ensaio de vidro de 10 ml de acordo com uma proporção de mistura descrita nos Exemplos acima e Exemplos comparativos, foram injetados, e a seringa foi vigorosamente agitada manualmente a 25ºC por 20 segundos para agitar e misturar o conteúdo. Depois disso, a tampa da seringa foi removida, a composição adesiva (composição de curativo) obtida a partir da seringa foi 155 extrusada. A viscosidade da composição adesiva (composição de curativo) depois de 60 segundos da preparação foi medida a 35ºC pelo uso de um reômetro (fabricada por HAAKE, RS600). A viscosidade no momento da preparação não foi inferior a 0,4 cp, e foi confirmado que a viscosidade aumentava com o tempo. Os resultados da avaliação são apresentados nas Tabelas 2 a 7.
Foi confirmado que no caso da composição adesiva ou a composição de curativo de ferimento que contém o componentes (A), (B) e (C) e que possui uma viscosidade inferior a 0,4 cp depois de 30 segundos, a largura da composição aplicada foi muito grande, e no caso da composição eu possui uma viscosidade superior a 75.000 cp depois de 30 segundos, a aplicação que usa uma seringa foi impossível.
Avaliação geral
Com relação a avaliações em termos de dispersibilidade, propriedades de extrusão do recipiente (propriedades de extrusão), e disseminação da composição aplicada (propriedades de aplicação), um caso em que o ponto de propriedades de aplicação foi 4 ou mais foi avaliado como sendo AA; um caso em que o ponto de propriedades de aplicação foi 2 ou 3 foi avaliado como sendo A; um caso em que o ponto de propriedades de aplicação foi 1 foi avaliado como sendo B; e um caso em que o ponto de propriedades de aplicação foi O e um caso em que a aplicação foi impossível foram avaliados como sendo C. Os resultados da avaliação são apresentados nas Tabelas 2 a 7.
Preparação de filme polimerizado e solidificado Em uma seringa livre de látex de 5 ml luer lock (fabricada por HENKE SASS WOLF) que possui uma tampa plástica (fabricada por Osaka Chemical Co., Ltd.) na parte de luer, as partículas poliméricas (B) foram pesadas de acordo com a proporção de mistura descrita nos Exemplos 1 a 29 e Exemplos Comparativos 1 a 26 das Tabelas 2 a 7 a seguir. Subsequentemente, nessa seringa, o monômero (A) e a composição iniciadora de polimerização (C), que foram misturados em um tubo de amostra de acordo com a proporção de mistura descrita nos Exemplos acima descritos e Exemplos Comparativos, foram injetados, e a seringa foi vigorosamente agitada manualmente a 25ºC por 20 segundos para misturar o conteúdo. Depois disso, a composição adesiva resultante (composição de curativo) foi imediatamente preenchida em uma moldura para preparar um filme de amostra de acordo com o seguinte procedimento, como ilustrado na Fig. 1 como um exemplo. Em uma placa de vidro, uma folha de PE Lumirror (marca registrada) e uma moldura de fluorresina tendo uma espessura de 0,5 mm (tamanho interno de moldura: 25 mm (comprimento) x 2 mm (largura)) foram superpostos nessa ordem. Nessa moldura, a composição adesiva (composição de curativo) preparada foi preenchida. O trabalho de preenchimento foi cuidadosamente realizado de modo que bolhas não pudessem ser formadas. Depois do preenchimento estar completo, uma folha de PE Lumirror (marca registrada) e uma placa de vidro foram ainda nela superpostas nessa ordem, e os quatro cantos das duas placas de vidro foram fixados com clipes. A seguir, ficaram em repouso por 24 horas a 25ºC (temperatura ambiente), e então o filme foi retirado da moldura. Quando o filme resultante tinha irregularidades nas superfícies, as superfícies eram friccionadas com um papel abrasivo à prova d'água 600 para remover irregularidades, com isso um filme de amostra foi preparado. O filme de amostra resultante tinha um tamanho de um comprimento de 25 mm, uma largura de 2 mm e uma espessura de 0,5 mm.
Módulo flexural (taxa de teste: 2 mm/min), alongamento tênsil (taxa de teste: 1 mm/min) do filme da amostra foram determinados por um Autograph (EZ-S fabricado por Shimadzu Corporation. Os valores do módulo flexural e do alongamento tênsil do filme são, cada um, uma média de valores medidos em quatro tiras de filme de amostra. Como um resultado, foi confirmado que as composições dos Exemplos tinham módulo flexural e alongamento tênsil suficientemente altos como um adesivo para tecidos moles, um adesivo para curativo de ferimento and a composição de curativo de ferimento.
Avaliação de força adesiva com o uso de pele YMP Um teste foi realizado com base em ASTM F2255-05 com o uso de pele YMP (disponível por Charles River Laboratories Japan, Inc.). Ou seja, como ilustrado na Fig. 2, pele YMP tendo uma espessura de 2 a 3 mm, da qual uma camada de gordura foi removida, foi cortada em um tamanho de 25 mm (largura) x 20 mm (comprimento), e ambas as superfícies da pele foram enxutas com papel.
Então, a largura (25 mm) da pele foi ajustada aos bordos de uma placa acrílica tendo um tamanho de 25 mm (largura) x 80 mm (comprimento), e o lado da derme da pele foi unido à placa com Aron Alpha (marca registrada, disponível por TOAGOSEI CO., LTD.) de tal maneira que a pele externa estivesse no lado superior.
Depois disso, à pele (pele externa) de uma área que possui um comprimento não inferior a 10 mm do bordo da placa acrílica na direção longitudinal e para a superfície do lado da pele, Teflon Grease foi aplicado para definir uma “superfície de aplicação de adesivo (25 mm (largura) x 10 mm (comprimento)”, com isso um aderente foi formado.
Este aderente foi embrulhado em gaze que foi encharcada com uma solução salina fisiológica, então, colocado em um recipiente fechado e mantido quente a 37ºC por 30 minutos.
Depois disso, em uma seringa livre de látex de 5 ml luer lock (fabricada por HENKE SASS WOLF) tendo uma tampa plástica (fabricada por Osaka Chemical Co., Ltd.) na arte de luer, as partículas poliméricas (B) foram pesadas de acordo com a proporção de mistura descrita nos Exemplos 1 a 29 e Exemplos Comparativos 1 a 26 das Tabelas 2 a 7 a seguir.
Subsequentemente, nessa seringa, o monômero (A) e à composição iniciadora de polimerização (C), que foram misturados em um tubo de amostra de acordo com à proporção de mistura descrita nos Exemplos acima descritos e Exemplos Comparativos, foram injetados, e a seringa foi vigorosamente agitada manualmente a 25ºC por 20 segundos para misturar o conteúdo.
Depois disso, na maneira ilustrada como um exemplo na Fig. 2, a composição adesiva resultante (composição de curativo) foi imediatamente aplicada à superfície de aplicação de adesivo (25 mm x 10 mm). Duas de tais amostras foram preparadas, e essas foram colocadas uma sobre a outra de tal maneira que as superfícies de adesivo aplicado ficavam em contato uma com a outra, e ficaram em repouso por 1 hora sob uma carga de 140 g.
Depois disso, a amostra resultante foi embrulhada em uma gaze que foi encharcada com uma solução salina 15º fisiológica, então colocada em um recipiente e mantida em repouso a 37ºC por 24 horas para preparar uma amostra de avaliação de força adesiva.
A amostra de avaliação foi submetida a teste tênsil com o uso de um Autograph (EZ-S fabricada por Shimadzu Corporation) em uma taxa de teste de 5 mm/min.
Uma média de valores medidos em quarto tiras de teste foi determinada como força adesiva.
Como um resultado, foi confirmado que as composições dos Exemplos tinham adesão suficientemente alta como um adesivo para tecidos moles, um adesivo para curativo de ferimento e uma composição de curativo de ferimento.
CN : < < 4 4 â < n É é 8 z 2 8
R E o s Eos 8 8 & FE 8 E 5 8 : 2 8 4 « 3 a
S e 8 a 3 8
CN 3 3 " ” - " t 4 & E Td à & 8 â ã 2 8 & o 2 8 3 vo mm m mm mo o 3 3 3 3 à FS: 8 ê ã
E É
É 3 3 4 a E = 3 Fi 3 õ à 8 2 ã 2 8 = - - - 2 = s & Ss - Z $ À * Ns : í Ê S S Ss = S É Ss Ss Se z s e > F v > " " s s É E = o =| =) a) =| sl o 8 sl sl. sl sl 8 o Ss. Ss . ao o. SS Ss 8 8) 8 = SP Ss) = sx Z =! El e 2 eles) 2) E e 2 els Ss z Ss 2 El El 2) sl le % Ud & Us e A g Sl EB) el s/ E ol sl E) ol sl E) o] ss o FRA FNE sl Ss 81.8 81 8 sl 8 sl e) E E o] 8 ee] e) elo. e es 3 sl 8 & sl & 8) & 81 & e 8) ml 8) SI 5) 8) E) sl 8) 8) 5) SS] sl 8 o &|) É “| E Al E a) E nl É o -| 7 = nl | 7 2 sl Sl Ss é) ol s/) él ol sl | 2! sl 2) e) sl 8 à3| g8/ =| 2) 8) =| E) 8) 2) 2) g8| 2| 2) Si Ss) & S al E: É) E) Ss ss ú Ê 4 sl Ss sl 4 sl 4 2 3 Bol O. 2) =) 8 3] =) É! 3 | E) 3! cs) al 3 sl 8) x) a, 8 2) Ss! 8) x 8) 2) El & & 2) al & a| al & | & a E 7) E al E 2) E 2) E 2) E o 8 = 8 NR: «8 nO 8 8 El ol = ol = o = o) = o| s| 8) sl ll 8) al sl 8) ss) 8 a) |) 8) sl 2 &) sl E) sos] e) 8) s|/ 8 g| 2) 2) e) | al o fi E SI & se & 2) & 2) & o & 8 8 8 3) é 3/8 2 s S| o E) S) o) E) SE o) EI SS o) RF) SI OS 8 8| 8, 4) 8) 8) 8) 8| 8) 8) 8) 8) 8] 8) o] à | | |) |) a) 6) 8) o 6) 8) dl) 8 8 7 E | à E) El El Ss el 8 E) sl E) E) E) 2 is) é a) Ss ss 2) Ss s)| Ss E o o o o 3 El o 2) 2) o &) e Sl. o 8 8 8 8 8 8 Ss SC SC Ss S Ss & S & S & & E 7” Fi | E S à à à 8 à Ni Ê Ê êÊ Ê Ê Ê $ 8 8 $ 5 al Ss 8 8 8 8 8
H o = q = = C & é Ã ã Ã Ã q - a < o s o s o
E v &
S pai
É x &
S e
E
É 3 En a o E 8 o
À
FE e” 7 E o
E é Ss
E v
ENS 4 o
E a 8 8 o a 7 8 Bo ” o” ” m ” v 3
DD go x a õ e &
E e
E 7
S & 4 a a = a 7 4 õ à & a a Ss Ss - s o mm 7 o o E
S E E , & = o É É É É > > = =) a | o =) z 7 ss. ss. Ss. ss. E à 2 : : o Ss o. sl. Ss . Ss . 8 3 8) = Ss = a = Ss) 8 nl ef sb El sl 2 eps 2! e) Ss . s 21 2) eps els Z 2 ss os os SN) Z S E mn E of =) Ef oj n| E| ol =| E ol o E T ss als al ss a. Ss F Tl] E eps] 6 e eo] 6] eo] 6) E o = Ss. Ss) ss) ss =| 8 s mm | Nm om) sf mb al s| mil e| ss) qm oj| o z z nl E sl E 4) & 2) E) SS) a o |) =|) =| E =| E sl As 6 3 e) sl el o) S| e) o) S| ed) oj S| 2) o) 8) 4 à & e ce 8] ep =| 8 e] cc] E eo | E e] | o E 2 o Aos A jo A o dl o o SG E El Ss Es) = sl Ss sz ml E oo S “1 Elo. E) 3) ll EPs. | ./) E) & É 2/| | 8) 2) | &| 2) E) 8) 2] É 8 4 Bo 8 a) a aj) a al ã al. El =|) o É al É 2) Ê | 8 el SE) s/l 18 “1 8 1 18 S o o) = el = ol = ol = o 2 3 ml mb wi m| mal ow] nl al mal o/ ml om 4 2/| o 7 a) 2) 8) a) 2) 8) oj 8) Sl adj) 28) 8) cd) s 7 É ol E e| & ol & el E 2 o Ss | Ss e). el. e| s S si of mv| si of mv SsS/ oj w=j Ss oj v| Ss) g&| o o =| | 6 | sl o) 8) e) 6) 2) aj) 6) E) E 4 9
EL Ejs E | As ES) 8 E) 8 ã&l S 4S) E 4) SE | o S sl As sl Ss 2) & 2/ 8 “AS a o o o o 2) 7 &| eo &l o &| | eo a| 8 8 S 2 a 2 ê& o o o o o E ú s H H = 8 o o o o o Oo o 8 8 à ê al) 2) É É É É E o õ õ õ õ 4] alo õ õ o o 4) E El ol C E - o 7 . : : : x SS | Aa x x x 4 ã o E | Á ã É de e de [so | e dede || | & s õ s s as Es q Ss = E P E) -) v E E 8 Ês É =| =| sl ss sl sl ss = ss sl ss sl ss 8 5; .“ s .“ o .“ z .” e .” Ss 8 s| = e SI" = sl O 8 sa = o CB = o s 7 o sc - o = 7 o = - 2 2 al 2 2) es). el Nos e . do o sm é) 8g/ SS é) gi) sj E) gl s| E) o) | É 8) sl é gl Spa e] el e e] e 8] ee E Se 6] elo. 3 al si SI Ss | s dd) w/ 8] SP so 8 Ss | s| Ss |] 8] 8) Ss] EE sl PSP | el 6/2] d| E) 9) 2) us) 8 EL ED su 2] S|/ e) Ss) Ss 3) ol Ss 2) el Ss) é) o) sl El o) s o s - É o - E =z É e = É s 2 É e - a) Ss, 4,/ 8 2) 815 ss ss S/s sos] E gl 2] Es] cs] e |! Ss] | sl g) |] 8) 2|/ E aj 2) El &| 2) as & 2) E] 8 2) E) 8) x] 2) a| & al & a E a à a al | É 2 E al É 2) E 2 É 2) E E el =X el à ol Z el z el x el = dl s/l El | 8) 8) ss 8) s/a]! 8) ss) =) 8) 3) «| 8] & &| |) Ss) é)“ | |)? ã) 2º] 8) 2) 8 8a)? Ss ls 3). e) & | e). E) ol E) 2) ol E) &S | S| ol E) É | El o S| | | Si) | 4) 8| o) 4| 8) 8) 8) SS) o) &| 8) = 2) 3 = 2 o É al 3 = e) Ss = F 9 = 2 E z | El é E) E) 5 31 AS 4/1 A 2/ As 4, A 31 A 8 Ss o: “| s E “1 EM: * Ss Ss Ss Ss Ss n S 4 E S a q 7 2 7 ê & & & à
E E E 3 5 õ õ 8 o o o o o " ss nm = o” e 7 = Zn Ss E 4 K x x x x x á ã E á Ã ã o
E E
E E o 4 $ g q É z 8 3 Bos E sz aC BB 3 E s â s E 8
FS 8 3 az Bs 3 AS 4 alo
E
FE 8
E a 8 a o 28 - = o CNN a $ Elo E Sã õ o E 8 o Ss " ” ” 8 2 3 & s 8 |
E 4 õ ê& â 2 é o 3
E = = = = = Ê za si = a = É e Ss q S S o 7 o > - E = - É É É É É 8 " sl. 2 ss - 8 sS-. s/l. ss ss 2 ” elos EN o 3 - = nl | 8 El = FA Ss) 2 E Sl 68) =) els 2] =| e) -2| el. g " dg 4) eg o) e SIE s)Z ê sl 8) si él gi sl E gl «| É 2) SS) E) o Gs) - ' E). &s als 8 | = SD ol 2 mb o) 2 o = & ol os $) 2) 8! | 5) 8) 8) 2) 7 sl 21 sl Ss Ss 2). az al 7) al E é 8 sl 7 " nl s dl os à! o) Ss) à) o) o) & E E &| S8| Sj E) Si 2º) E) S| 98) E) 8/ DE) & o í | 5/1 8, 2) 4) EN ã 8 sl ol | E 3) 8) =) 6! 3) =| E) a sl à 2 &a| 8! z2| E 8) 2) s/ a) & É 3 &| E) E) 2 E 8) 2, E E) 2) E é), 8 El e). e] | SS “lo sa El = a = ef gg = sl 8 as) | 8] sb | 8) sos) 8] al o 8/ &|) —j al &| “| s| &) =| s| 8) | E e) e) Bl Bl s Z $ | é) Qi |) E] o] | SD E) 8) ol | 3) 8) 8/ a) 8) 8) 4) 8) 8) 4) 8) 28) a 4 =| ea) 8) = 2) 8 =| 2j 2) =| 2) 2 8 é E) | EN | Ei & sl Ss 3! sl Ss sl Ss o o g ES o o É o o & 8 Eds ê El & Ss o PJ o o o 7 o Ha A a A 8 o o o o o 8 o o o o o ê
É Ê Ê Ê Ê Ê õ 5 5 5 5 o 8 8 8 8 1 P o o o “o = mz a a E Ss : : : : 2 : E x x x [| o ã á ã á É ã
<q < EIS | cds | dede e i | | codes Ss s E) s E s - S - sz S - = E - E > E É É É Ss É =| 2) a) 2) al =| ss ss ss ss sl ss ". P o .“ “o . “o . Ss ” Ss . 2) 8 = 8 O a: E) = s| TE Ze s Zee 2 Ss 2 Ss] els 2 El 2) El 2 2 E SN Joe es de dd * É o r É o = = o o E o o É o r É o - al. al | e 4) sl. sl 5) 8) 2º) 4/8) E) o SE) E) 2! EE) al sl e | el se) & 2) & sl & 8 Ss & a) 3 Sb gv ê] Sp gls] SE gg, 8] SP go 5] Ss] 8) SS) Ss s : : : : e $) 3) a) 8 ss) E) los a sl sl e o | o gel sl à) o se =/) éj 8S8| &| E) 8) 2/ E) S| 2) |) 8) 2) 8) 8) E) tj) 8 | Ss E 4| Ss Sã 4 8 Ss 4 sl 3 sl 3 sl 3 sl 3 sl Ss 8) 2) | gs] 81 8) ss) É 3] 2] 8/3] cs] É] Ss] 8 al à| 2| =| &l 2 é) &|) x | Re <q ma <q [2 <q o < a a E q el E el E 2) E e) E 2 E e) E 18 nl Jess nl 8 nl 8 Z Z Z Z Z Z o E) sl 8 sa sl 8) é |) 8 E) | 8) sl sl 8! al sl Ss 2, SP a] Se 8 al e| 8) 3 8, sp) 8 go E 8 | o HÁ o E o E o E o E o &s e 8 3 é e) sé s| & e) e| sé ei sl S| oj E) SE) o) E) 2) o) E) 8) ol E) SI o] 4d) Ss 2) 3] S|) e| e 8) sd) sl 8) é e) Ss) Sl) 8) 5] | 8 É o & o 8 o & A & o E A sz 5 E) z E) E) | 4a) Ss 4) s 4) 8 4| Ss 4) A 4) o o o o o o &E| e É o &| o E o E) e | o S g & & & & S Ss Ss õ Ss s & 4 Z Z & & 7 F| 7 7 E a ê ê à â & ê&
É Ê Ê 5 5 8 5 8 8 8 E 8 õ 8 s m = o” o & à q S EM < Ss ã ã E ã Ã 4 o
E «x ” o EN o o a 8 g õ ã 2 8 z Z = 4
E 8 o 3 E a
À
ES w o
CS Ss Ss ns CN
E
E no o ão o o
E
EN mn ” é gv ã Ss 7 ” go Sã õ 2 à ks 2 3 a v
Z = 8 ” se a 4 & à & a & o 2 - " = = = ã& Ss Ss & q É : N X º : É Ss = - E S > = o E É > > > > = - É É s 8 É o - o o = o = o = o ” oe mm Ss F” spo spo eps g Bo. sl o. " . S . Ss . ã Es als sp al sa" 7 = sl 2) Ss 2/6 2] es 2) el às sl 2 el. 2 2 els 2 7 | SN = NEN) ] 4 Ss sl SI E) E) ol | E) ol s| El o E sl Sl 8a) 4 sl Ss ale o cj) Cp 8] E) 8) | Ss =) el ele 6] Ea Ss o se) al & el! al sl é el ml Ss SP sw] SS Ss) SP gi S| Ss" 5] 8] Ss 8 à E 2) E S sl E sl s 2 ns =) | | E | o El el | 2) o) si! & sl e) o) Ss 3 o) sS| g8 sl S| =| E) 8) 2) à - É se = É s = É AN A o sã 3) ss À & al = Ss sl 3 4 sl 3 Ho] e] E alo. é = o . o " Ê o H ç Z ã al X< ê =| ap ap 2|/ El 8 à =| El ã al & ã a al & & Fl E el E o e) E e) E o E JA NNE: nl 8 8 «8 8 El ol - | el z o) = o) = dl 8 gl el 8) él sl «| 8) e) «| 8) s| 2 &| e) E) E e) 2) E =| 48 o) SS) Ss) al e) 3 “| É o) É 2 ol É el & 8 S | E |) 3) 8 5 6) ol El Ss) o) ej | E) ol E) Sl o) 3 sz Si 8| 4d) 8! 8) sd F 7 E s o Ss s o Z = ã D = 2 : : o H 4 E) & E) 4/ ?|/ &) & 8 E E 4) sl E 5 E a E 8 Ss Aa 2) a). al As 2) 4 o o o o o El. al o &) o &| o &| o o 2 2 8 4 & 8 S S S Ss S Z a 4 s E Z S 7 7 7 a 7 7 8 S à à à 8 Ê ê É É Êê Ss õ Ss 8 $ ã Ô 8 o õ õ 8 o o a o so sos 8 Í 3 Ê Ê x x Q o x õ x ã ã E o o á
E i i i ds do s s a & F Ss 3 s " Ss Zz " " - > - 7 E 3 É É É 3 É sl =| sl a) sl al ss Ss. ST sl. sis ss Ss : S : S : « Sl O. . Ss O. - E =D - «e -- e = m = =D - o = S 2) ep je 2 sebos Ejs > > - R > = = Ns SE * dz Ns & o É o o É o o s o = É o o s o o É o E) 2) gl e 4) 8) s) Ss) 8/1 E) 2) 8) 8 Sel] Se]! e) e ss] e) o] e) Ss 8 E | é Ss) 8 a) & s| & Ss) & 2) & Ss) & ml S| SP | 8 SP SE SL 8] es] SP SE 2 8) 8] o Ss] z 2) sl) E al al E sl E = 7 =) 7 =| q = s| al 2) es! s| e) e) sl e) o! ss! E) o) 2) 3! o] ss! & so z É so - É so e É o - E Ss =Z É o - É o Sel als" ss OS) als 1º als 1 o 1 E o -/ o =) & o =“) Ss Fi |] o 2) =| 8) 2) é) 8) 2) E| 3) x &| 2) E) &) 2) É) & a) al a al al E: É el E 2) E ol E ol E ol E 2 JS Jo 8 NE: 1-8 18 81 sos 8 a| «ll 8] 3 sl 8) al | 8 2] | 8) al 8) 2] sl 8) 7) Ss, a] 9) SS] a| 9] 8, 2 8 8) 2) º%) El & 8) | 8| 8) & 8 sl ol |) E) el |) SS .) $) 2) o) 3) 8) ,] E) 8) ol $| 9| |) &/ S| &) 8) 9) &| 58) 8|) 3) 8) ol 5) E) 9g/ & =/ 3/6) 2) sl 6] E) 5] 8) 8) 8) dl 8) 8) 6) 8) é) é) E 2) AS E) é) E) AS E) El E 4| 3 El E| 3 ss) sã 2) sl Ss 3! 4 s) Ss 4) Ss Sl o &| o El o &| o El o &| eo o “ “o Lai o” o Lai “o E Ss Ss & & Ss õ & & S S 4 & E 7 a a 7 7 & ê à à ê ê
E E E E E E 5 5 õ õ 5 8 E 8 8 8 8 8 som os 1 1 oe oo 6 Ss 6 6 6 é 8 8 E 3 3 Sã 8 é 8 é 8 8 8 é 8 ã o É a º º E o Ha o º ? 2 3: <q o
S 3
E Ro 3 8 8 E o à
E n o 2
E vo o
E
E mo
S 2 ão 8 e - z 8 e 8
CN TF Bs - ” Ss To no êõ 2 à 8 o o
S 4 = a = = - o a z 8 & a
E 4 = 8 3 = É s Ss - - $ e < E > 2 a É É 7 = n o E s " = ss sl. = É É Of 5d o SI" ao =| o Ss eos sb v sos ss x |) > | Ss : Ss sl! =) El S s e). | 2 | El sl sl E) o 7 Ss! sl E sl |) E as) q el) E FE & sb gl Ts Tl as Sep SE el s al E Ss -) E e Ss 3 | 8) e| 8) 8) 9) 8) E) o gls SE go s| Ss 6 gl e 8a 3 =) <<] 8) SS Z) & s) é | gl | 8) sl 8 E) 2 8/ s| 2) 8) 2) & 6 à E) 4| 4) &E al EB) Os s ss õ se nl el sl à) el S| | o! lee. El SS m ol S| Ss) E) SJ) 2º) E) S| << =| &| al =| $| e So Apa =|| ms an) | & a) à ol sl al EN z e) E o - “ll 2 2) Ss $ E) =) E) à) 8) = a) O al = à El a| à a| al = E 7) E| &) e.) É e É & sl! al 8 E) Ê dl El os Ss, 8) 8 E) JA g | 3 5 al 8) 2] sã 8) sl | 8) |) ol E E) ol 3 &|) &| 2) 8) E) 7) s| 28) E 8 EP SE SE o e). E). al 2 s É | Ss) o| E) é El & ss" > 2| oj Hj Si Hj s4j S8| o 2) 7) 7 *| | 8) | a) =| o s o E ss HA e El 8 “1. S 8 As a) ã C = E s o 4 8 S s| o &) e a 7 s a. s E 8 8 o o . É ê 7 z : 8 $ $ ê ê ê É õ Ss 8 o 8 o ão” go 8 4 co cow mo = = E & SS o EB SS E TST | Bê o á o Ãã 8 8 ã 8 x | 8 ãà 3 So Ãã 8 K | ô é
| | | | | NNS | | Ss & Z s Z =) q õ S Ss S S = > FE) E E E
É É É E É E o | Ss). sl o EN sl o - 8 ss | 8 ss | 8 ss 2 : Ss 2 Ss 2 s Z Ss = 2) = a) 2) = al o v = = o = o = - o = o = - o = 7 ja ç) es gl ela 7) e als) es) 2/8) as) o o Ê o os o o É o o o o Êg o r Ê gs | 8) es) 8) El 8 | 8) E) Sb. SS gs] E) e] Ss 6 e) | e e) 88 e | E) ES S ss 8 8) E EN: 3 si go 8 SP es] SS] 8" | 8) SP sl SS] 8] sl SS 8) sl E 3) E) 4! A) E gl Es a) = E) O 7 =! 7 ú =|! 3 4 =) é 8 e) gl E/ é) gS/ sl el o é| 3) o) |) dd) o) s| E) o É o = É o o É o - E o o E o - É o 2 5) 6) 2) 8 s| 2) 8/5 2/4 &|) 8/8 28] & es) ./ El 3) |! gl o] El sb] 2! do. É 3] sl aj 2/ E) &) 2| E) &) 2) €/ &) 2) É 8) x à x| a ã E aja al é al à FUN: 2| É e| E) E) 2| É &| E) E) 2| E | É 8 «18 z JA JO « ol = ol o) = ol . ol = o ss EP a] 8 sl os] E) elos] 8) 2] | 8 as] ll e) Ss] 2) 2 E 2) sm) 8) el E) SS] a) 8) 3) 8) sl soa ol É 9) E) 2) 8) & s/ &) 2) 3) & 8) e E) se) s| & 8 e) | | o) E) E | é) o) E) é 3 <<) ol) E) $) , 7/ s8/ &| é) S| o2|l dl 8i 8) | 8) ol 8) 8) SS) 8) 8) 8d) =| &/ 6) 2) &/ 6 8) 2) 6) 8) SS) 3) SS) |) 0) $S) & 4 él al 4 ES al E) 2 É a) El E s) El | E ã & 2) A E) s ss AS E) s 4) 4 o | o 4 e Ss É e <| o El o sl o É Ê 8 & El 8 El & S Ss Ss Ss Ss S 4 4 4 S & q F 7 E 7 7 a 8 õ 8 8 8 Ss Ê E É É É ê S 8 õ õ 8 3 õ õ Ô õ õ S os 2 2. as 2. 2a a E a o à E a 8 sã É . É . E . É . HH . HH . 8 x 8 x 8 x 8 x 8 x 8 s o a o s o ãÁ o 6 ? Hm o o o : o : o o EN o " F g ã z $ 3 Tn & Fi o E 8 8 ã 3 o 8 E .
E 3 4
E a & 8
FA ão 8 n 8 8 i 3 =- - Ss ” oo x
À Fo 2 2
ES z 3 3 Rn â " =
À a 4 7 8 õ Í ê 2
À o . 7 z 8 s ; S : & ç É S 6 - & : : : : z z = ” z í ]): " s í & E z ss sa z E z 2 ê as 2) S =) Tl eo sl! 8) - Ss À &). 8 ss 8 sl E a. la. ; j- j SN 3) E ls E) ls « si : | | 2) a El al: sl | =) H "lg Et sl = So 6 le lg 51 E) s sl? & 2) | eg) 2) sp go o o “o = &| E) || E |) <s) =) E ss = 3 al E |) 2) lia a): “ el 2) E) 8) 2) é) 8/ 2) 2) 8 sl sl 8 8/8) 2] a) Sli): à: 11 ss é scg als od| cd E) gl! E) à sales dl da ds E) 8) =) & 8 al 3) a) E) Sl a e AS So Hs E TT) E E, QE 2 “ , 4 sl ê& | E z õ | 2) e): à a) 6 & Z Eles] | al ss) 8) = : à gas gaz gas; E) Eb , &| 2| E) |) 3) E) E) & aj: 3 ? 8 & E) “| 3) & 3 à s) 8 - 3 &) EM à) 8) al gl =| & 8 Sold sl |) gp &| 8) | 8) 8) 2) 8) g) 2 3) 3). ã =| =|) 3) E) | El E 3| & 8 ã =| | 3 FE ii ú| é 3 8) E A sã = à| 8) 3): & 3) Ss 4 leo à) 8) 2) z à | º E 4 o o E E a 2) > 3 : é | & : : : : & S 3 ; |) > $ : 2 2 e 2 ú : | 8 8 | é : : SC 3 í í : Í & & & Í Í Fi 3 Ê Í ê à Ê ê õ Ô o õ LL - - : Ss oo E Se F g ê E . |) & s 7 Ê E E 1 sê lo ço é: F 7 go di 8 x 8 8 8 3
Em de sz - 6 TJ 3 — o 7 S s : FE z z = é z o o Ss x ” e n Ss o 3 ” 2 ? slo.
Ss s| o S) Ss.
Ss sl 2) “ls = “E; SG É cl gg) S/S | ol =) E 3) E) sl! el El Ss Í s| E eae) 8 Ss & g o — Fr = 1 2 8] a) Cl ipejlii il ã Ss) =) sl 8) sl = o as 2 2) djs) 2): 2/2) = o Ps Fl " 4 8 = o . s e 8) 2) 2) al); & 2 | 8) sl e io =) 1 3]: 2 sl = H o a s E a o ê = H o a s o o 8 5 7 3 o É 8 "o o 8 e A 8 o 8 z 8) Ejs, ga) 8) o Ss É É ? Ê À é 2) 2) a Ss 8& 2 . o A 8 & o 6 & 8 a Ss e 7 ã A E ê Ê Ê É Ê & E 8 : 8 ê 8 o Sã, S o o ES ú 8 ES ã 6 . E o Ãã 8 4
Lista de sinais de referência 11: placa de vidro, 12: Lumirror (marca registrada), 13: moldura de fluorresina (a parte branca central indica um espaço de 25 mm (comprimento) x 2 mm (largura), e essa parte é preenchida com à composição adesiva ou a composição de curativo de ferimento.), 21: parte aplicada com Teflon Grease, 22: pele YMP (pele externa: lado superior), 23: placa de acrílico

Claims (15)

FnA-SÉ;$%5: !l=)x)“c22P2 70 a 97?»;“IB. PPA“! “En -â E tto!lº- “=“OOO!AOSIA”P ÁÔ-IGN”!4T: EiIUEIEEI Etta | - 1/5, : Reivindicações
1. Composição adesiva, uma composição adesiva para curativo de ferimento ou uma composição de curativo de ferimento, caracterizada pelo fato de compreender um monômero (A), partículas poliméricas (B) que possuem uma média ponderada de peso molecular de 210.000 ou mais e Í
1.500.000 ou menos e um diâmetro de partícula médio do volume de 1,0 um ou mais e 90 pm ou menos, e uma composição iniciadora de polimerização (C) que contém um composto de organoboro.
2. Composição adesiva, a composição adesiva para curativo de ferimento ou a composição de curativo de ferimento como reivindicado na reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que às partículas poliméricas (B) incluem pelo menos um tipo selecionado de partículas poliméricas (Bl) que possuem uma média ponderada de peso molecular de 1.000.000 ou mais e 1.400.000 ou menos e um diâmetro de partícula médio do volume de 1,0 um ou mais e 90 pum ou menos, partículas poliméricas (B2) que possuem uma média ponderada de peso molecular de 750.000 ou mais e inferior a 1.000.000 e um diâmetro de partícula médio do volume superior a 30 pm e 90 um ou menos, partículas poliméricas (B3) que possuem uma média ponderada de peso molecular de 250.000 ou mais e 950.000 ou menos e um diâmetro de partícula médio do volume de 1,0 pum ou mais e pm ou menos, partículas poliméricas (B4) que possuem uma média ponderada de peso molecular de 350.000 ou mais ce
700.000 ou menos e um diâmetro de partícula médio do volume superior a 30 pm e 90 pm ou menos, e partículas poliméricas 30 (BS) que possuem uma média ponderada de peso molecular de ij i 22/55. o superior a 950.000 e inferior a 1,000,000 e um diâmetro de partícula médio do volume de 30 pm. |
3, Composição adesiva para tecidos moles, a composição | adesiva para curativo de ferimento ou a composição de curativo de ferimento como reivindicado na reivindicação 1, caracterizada pelo fato de ter uma viscosidade de 0,4 a
75.000 cp em 30 segundos após a mistura dos componentes (A), (B) e (CC),
4. Composição adesiva para tecidos moles, a composição adesiva para curativo de ferimento ou a composição de curativo de ferimento como reivindicado na reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que um filme, que é obtido a partir da referida composição adesiva ou composição de curativo de ferimento, é dado 24 horas depois da preparação da composição e possui uma espessura não inferior a 0,1 um, um comprimento não inferior a 25 mm e uma largura não inferior a 2 mm, tem um módulo de flexão, como medido sob as condições de uma taxa de teste de 2 mm/min, não superior a 750 MPa e um alongamento tênsil, como medido sob as condições de uma taxa de teste de 1 mm/min, não inferior a 5%.
5. Composição adesiva para tecidos moles, a composição adesiva para curativo de ferimento ou a composição de curativo de ferimento como reivindicado na reivindicação 1, caracterizada pelo fato de também compreender um inibidor de polimerização (D).
6. Composição adesiva para tecidos moles, à composição adesiva para curativo de ferimento ou a composição de Í curativo de ferimento como reivindicado na reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que o teor do inibidor de
' 3/5. polimerização (D) está na faixa de 10 a 5.000 ppm com base no monômero (A), o teor do monômero (A) está na faixa de 5 a 98,95 partes por peso, o teor das partículas poliméricas 1 (B) está na faixa de 1 a 75 partes por peso, e o teor da composição iniciadora de polimerização (C) que contém um composto de organoboro está na faixa de 0,05 a 20 partes por peso, com a condição de que a quantidade total dos componentes (A), (B) e (C) é 100 partes por peso.
7. Composição adesiva para tecidos moles, a composição adesiva para curativo de ferimento ou a composição de curativo de ferimento como reivindicado na reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que o inibidor de polimerização (D) é pelo menos uma substância selecionada de hidroquinona, dibutilhidroquinona, hidroquinona monometil éter, 2,6-di-terc-butilfenol, 2,6-di-terc-butil-p-cresol, catecol, pirogalol, benzoquinona, 2-hidroxibenzoquinona, p- metoxifenol, t-butilcatecol, hidroxianisol butilado, hidroxitolueno butilado e t-butilhidroquinona.
8. Composição adesiva para tecidos moles, a composição adesiva para curativo de ferimento ou a composição de curativo de ferimento como reivindicado na reivindicação 1, caracterizada "pelo fato de também — compreender um plastificante.
9. Kit para adesivo para tecidos moles, um kit adesivo para curativo de ferimento ou um kit de curativo de ferimento, caracterizado pelo fato de possuir elementos em que os componentes do monômero (A), as partículas poliméricas (B) e a composição iniciadora de polimerização (C) que contém um composto de organoboro, que são contidos na composição adesiva para tecidos moles, a composição i 25 adesiva para curativo de ferimento ou a composição de curativo de ferimento como reivindicado na reivindicação 1, são englobados em dois ou mais grupos divididos em uma combinação opcional. | | 5
10. Kit adesivo para tecidos moles, o kit adesivo para curativo de ferimento ou o kit de curativo de ferimento como reivindicado na reivindicação 9, caracterizado pelo fato de ter constituição em que o monômero (A), as partículas poliméricas (B) e a composição iniciadora de polimerização (C) são, cada um, independentemente englobados, e o monômero (A) é primeiramente misturado com a composição iniciadora de polimerização (C) que contém um composto de organoboro e subsequentemente misturado com as partículas poliméricas (B).
11, Kit adesivo para tecidos moles, um kit adesivo | para curativo de ferimento ou um kit de curativo de ! ferimento, caracterizado pelo fato de possuir elementos em que os componentes do monômero (A), as partículas poliméricas (B), a composição iniciadora de polimerização (C) que contém um composto de organoboro e o inibidor de polimerização (D), que são contidos na composição adesiva para tecidos moles, a composição adesiva para curativo de ferimento ou a composição de curativo de ferimento como reivindicado na reivindicação 5, são englobados em dois ou mais grupos divididos em uma combinação opcional.
12. Kit adesivo para tecidos moles, o kit adesivo para i curativo de ferimento ou o kit de curativo de ferimento como reivindicado na reivindicação 11, caracterizado pelo fato de possuir constituição em que uma mistura do monômero (A) e o inibidor de polimerização (D), as partículas i 25/5 ' poliméricas (B) e a composição iniciadora de polimerização (C) são, cada um, independentemente englobados, e a mistura do monêmero (A) e o inibidor de polimerização (D) é primeiramente misturado com a composição iniciadora de polimerização (C) que contém um composto de organoboro e subsequentemente misturado com as partículas poliméricas (B).
13. Kit adesivo para tecidos moles, o kit adesivo para curativo de ferimento ou o kit de curativo de ferimento ! como reivindicado em qualquer uma das reivindicações 9 ou 11, caracterizado pelo fato de incluir uma matriz gabarito que é usado para aplicação de uma composição obtida por mistura de componentes adesivos ou componentes do curativo de ferimento que contém os componentes (A), (B) e (C), ou uma composição obtida por mistura de componentes adesivos ou componentes do curativo de ferimento que contém os componentes (A), (B), (C) e (D).
14. Kit adesivo para tecidos moles, o kit adesivo para | curativo de ferimento ou o kit de curativo de ferimento | como reivindicado na reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que a matriz é pelo menos uma matriz selecionada de um pincel, uma bola de fibra, um tecido, uma bola de esponja e um pedaço de esponja.
15. Kit adesivo para tecidos moles, o kit adesivo para curativo de ferimento ou o kit de curativo de ferimento como reivindicado em qualquer uma das reivindicações 9 ou 11, caracterizado pelo fato de também conter uma solução aquosa para pré-tratamento de adesão que contém 1 a 15% por peso de ácido cítrico e 1 a 5% por peso de cloreto de ferro (III).
BR112013029646-1A 2011-05-19 2012-05-09 composição adesiva para tecidos moles, composição adesiva para curativo de ferimento ou composição de curativo de ferimento BR112013029646A2 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011112364 2011-05-19
JP2011-112364 2011-05-19
PCT/JP2012/061823 WO2012157478A1 (ja) 2011-05-19 2012-05-09 軟組織用接着剤組成物、創傷被覆用接着剤組成物又は創傷被覆材組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BR112013029646A2 true BR112013029646A2 (pt) 2020-08-25

Family

ID=47176808

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112013029646-1A BR112013029646A2 (pt) 2011-05-19 2012-05-09 composição adesiva para tecidos moles, composição adesiva para curativo de ferimento ou composição de curativo de ferimento

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20140086967A1 (pt)
EP (1) EP2711030A4 (pt)
JP (1) JP5797263B2 (pt)
KR (1) KR101606968B1 (pt)
CN (1) CN103533966B (pt)
BR (1) BR112013029646A2 (pt)
RU (1) RU2618911C2 (pt)
TW (1) TWI549701B (pt)
WO (1) WO2012157478A1 (pt)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112590342A (zh) * 2020-12-14 2021-04-02 台州市路桥瑞康家庭用品厂 一种抗菌保鲜膜及其制备工艺

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11793678B2 (en) * 2017-02-14 2023-10-24 3M Innovative Properties Company Bandage composition dispenser
CN111617311B (zh) * 2020-06-17 2022-04-15 湖北大学 一种基于碱基自组装的强韧性自修复组织黏附水凝胶材料的制备方法及应用
CN113679876B (zh) * 2021-08-13 2022-08-12 上海恩盛医疗科技有限公司 一种医用软组织粘合剂及其制备方法
CN115006584B (zh) * 2022-06-28 2023-11-17 浙江伽奈维医疗科技有限公司 一种皮肤创面修复粘合剂

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2887358B2 (ja) * 1992-03-13 1999-04-26 三井化学株式会社 歯科用又は外科用接着充填剤
JP3472938B2 (ja) * 1993-03-09 2003-12-02 三井化学株式会社 軟組織用接着剤キット
US5981621A (en) * 1996-02-29 1999-11-09 Closure Medical Corporation Monomeric compositions effective as wound closure devices
JP3389427B2 (ja) 1995-08-10 2003-03-24 サンメディカル株式会社 歯科用または外科用接着剤およびそのための重合開始剤組成物
JP4167728B2 (ja) * 1996-02-07 2008-10-22 ロート製薬株式会社 粘度を調節した眼科用組成物
JP2007061658A (ja) * 1996-02-29 2007-03-15 Closure Medical Corp 創傷閉鎖手段として有効な単量体組成物
JP3527033B2 (ja) * 1996-10-11 2004-05-17 サンメディカル株式会社 歯科用または外科用接着性組成物
US6475502B1 (en) * 1997-11-03 2002-11-05 Flowers Park Ltd. Kits containing cyanoacrylate compositions comprising an antimicrobial agent
DE10042050A1 (de) * 2000-08-26 2002-03-14 Degussa Dentalkomposite aufweisend Hybridfüllstoffe und Verfahren zur Herstellung
JPWO2003082931A1 (ja) * 2002-03-28 2005-08-04 サンメディカル株式会社 ペースト状重合開始剤組成物、歯科用又は外科用接着剤及び接着剤キット
US20060073185A1 (en) * 2002-12-13 2006-04-06 Bausch & Lomb Incorporated Method and composition for contact lenses
JP4538241B2 (ja) * 2004-01-15 2010-09-08 サンメディカル株式会社 歯科用接着剤およびそのための重合開始剤組成物
JP2006051121A (ja) 2004-08-10 2006-02-23 National Institute For Materials Science アルブミンと生体低分子誘導体から構成される生体内分解吸収性粘着性医用材料
CN105056291B (zh) * 2009-11-20 2017-10-10 三井化学株式会社 软组织用粘合剂组合物、创伤被覆用粘合剂组合物或创伤被覆剂组合物
KR101463663B1 (ko) * 2009-11-20 2014-11-19 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 경조직 보수용 조성물

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112590342A (zh) * 2020-12-14 2021-04-02 台州市路桥瑞康家庭用品厂 一种抗菌保鲜膜及其制备工艺
CN112590342B (zh) * 2020-12-14 2022-03-08 台州市路桥瑞康家庭用品厂 一种抗菌保鲜膜及其制备工艺

Also Published As

Publication number Publication date
KR20130138836A (ko) 2013-12-19
JP5797263B2 (ja) 2015-10-21
KR101606968B1 (ko) 2016-03-28
TWI549701B (zh) 2016-09-21
US20140086967A1 (en) 2014-03-27
JPWO2012157478A1 (ja) 2014-07-31
CN103533966A (zh) 2014-01-22
EP2711030A1 (en) 2014-03-26
EP2711030A4 (en) 2014-12-03
RU2013156293A (ru) 2015-06-27
WO2012157478A1 (ja) 2012-11-22
RU2618911C2 (ru) 2017-05-11
TW201300142A (zh) 2013-01-01
CN103533966B (zh) 2016-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9314546B2 (en) Adhesive composition for soft tissues, adhesive composition for wound dressing or wound dressing composition
KR101463663B1 (ko) 경조직 보수용 조성물
BR112013029646A2 (pt) composição adesiva para tecidos moles, composição adesiva para curativo de ferimento ou composição de curativo de ferimento
TWI832813B (zh) 硬組織修補用組成物及硬組織修補用套組
TWI818909B (zh) 硬組織修補用組成物及硬組織修補用套組
AU2014240240B2 (en) Adhesive composition for soft tissue, adhesive composition for covering wounds, or wound covering agent composition
JP2019162364A (ja) 硬組織補修用組成物及び硬組織補修用キット

Legal Events

Date Code Title Description
B06U Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: procedure suspended [chapter 6.21 patent gazette]
B08F Application dismissed because of non-payment of annual fees [chapter 8.6 patent gazette]

Free format text: REFERENTE A 8A ANUIDADE.

B11B Dismissal acc. art. 36, par 1 of ipl - no reply within 90 days to fullfil the necessary requirements
B350 Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette]