JPH0525009A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 （ａ）下記式（Ｉ） 【化１】 で示される化合物と （ｂ）下記式（ＩＩ） 【化２】 で示される化合物を有効成分として含有することを特徴
とする水田用除草剤組成物。 【効果】 上記除草剤組成物は、水稲に対する薬害が少
なく、一年生及び多年生の水田雑草に対し極めて少ない
投与量でしかも１回の施用で顕著な除草効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は水田用除草剤組成物に関し、さら
に詳しくは、 （ａ）下記式（Ｉ）

【０００２】

【化４】

【０００３】で示される化合物と （ｂ）下記式（ＩＩ）

【０００４】

【化５】

【０００５】で示される化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする水田用除草剤組成物に関する。

【０００６】従来より水田用除草剤として多数の除草剤
が実用化されているが、単剤ですべての水田雑草を防除
することは殆んど不可能なことであり、一般には、一年
生広葉雑草、一年生カヤツリグサ科雑草に加え、近年優
占化しつつある多年生広葉雑草や多年生カヤツリグサ科
雑草等の多種広範囲にわたる雑草種を効果的に防除する
ため、数種の除草剤を組合わせて体系的に使用したり、
適用草種や適用時期の異なる除草剤を混合して使用され
ている。

【０００７】前記式（Ｉ）で示される２−［（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル−
アミノスルホニルメチル］安息香酸メチルエステル（一
般的名称：ベンスルフロンメチル）は、広範囲の適用草
種に対して少ない投与量で効果を発揮する除草性化合物
としてアメリカ合衆国のデュポン社により開発された化
合物である（特開昭５７−１１２３７９号公報参照）。
この化合物（ベンスルフロンメチル）は、従来の除草剤
に比較して適用草種の範囲が広く一年生雑草から多年生
雑草に至るまでの広範囲の雑草に対して優れた除草活性
を示し、しかも一回の施用でその効果を長期にわたって
持続することができるという特徴を有しており、難防除
雑草とされているクログワイ、ミズガヤツリ、オモダカ
等の多年生雑草に対しても優れた除草活性を示すが、こ
れら多年生雑草に対する残効性の面で若干問題がある。

【０００８】本発明者らは、式（Ｉ）の化合物（ベンス
ルフロンメチル）がもつ上記の如き問題を解決すべく鋭
意検討を行なった結果、今回、式（Ｉ）の化合物を下記
式（ＩＩ）

【０００９】

【化６】

【００１０】で示されるピラゾール・テトラゾールスル
ホニル尿素化合物と併用することにより、一年生雑草か
ら多年生雑草に至る非常に広範囲の草種に対して極めて
少ない投与量でしかも一回のみの施用で効果的に防除す
ることができることを見い出し、本発明を完成するに至
った。

【００１１】本発明の除草剤組成物の有効成分の１つで
ある前記（Ｉ）の化合物（ベンスルフロンメチル）は、
前述したとおり、一年生雑草から多年生雑草に至る広範
囲の草種に対して優れた除草活性を示すが、クログワ
イ、ミズガヤツリなどの多年生雑草に対する残効性の点
で充分でないという問題がある。

【００１２】一方、前記式（ＩＩ）の化合物は、アゼ
ナ、キカシ草等の一年生広葉雑草に対する除草効果は充
分ではないが、一年生カヤツリグサ科雑草、多年生カヤ
ツリグサ科雑草（例；クログワイ、ミズガヤツリ）並び
にオモダカ、ウリカワ等のいわゆる多年生広葉雑草に対
して極めて少ない投与量で卓越した除草効果を発揮し、
その残効性（活性持続性）にも優れているという特徴が
ある（特開昭６３−１８５９０６号公報参照）。

【００１３】今回、本発明に従い、式（Ｉ）の化合物と
式（ＩＩ）の化合物とを併用することにより、両者の化
合物の特性が単に相加的に発現されるだけではなく、両
者の化合物が相乗的に作用しあって、後記試験例に示す
とおり、不良栽培条件下（例えば、浅植、砂壌土の圃
場、田植後の著るしい高温など）でも水稲に対する薬害
発生の危険性がなく、一年生雑草から多年生雑草まで多
種広範囲の草種を極めて少ない投与量でしかも１回の施
用で効果的に防除することができることが判明した。

【００１４】本発明の雑草剤組成物におけるかかる効果
は、式（Ｉ）の化合物と式（ＩＩ）の化合物との広い範
囲の混合比率において認められるが、一般には、式
（Ｉ）の化合物１００重量部に対して、式（ＩＩ）の化
合物を１２〜１００重量部、好ましくは１５〜５０重量
部、さらに好ましくは１７〜３０重量部の範囲内で併用
するのが好都合である。

【００１５】また、本発明の除草剤組成物には、必要に
応じて、下記式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）

【００１６】

【化７】

【００１７】から選ばれる少なくとも１種の化合物（ヒ
エ剤）をさらに配合することもでき、これによって、該
除草剤組成物の水稲に対する薬害の発生の危険性をさら
に大幅に軽減することができ安全性を格段に向上させる
ことができる。

【００１８】しかして、このようなヒエ剤を併用する場
合のこれらヒエ剤の使用割合は、その種類等に応じて異
なり一概に規定することはできないが、一般には、式
（Ｉ）の化合物と式（ＩＩ）の化合物の合計１００重量
部に対して、式（ＩＩＩ）の化合物（ベンチオカーブ）
は７００〜１２５００重量部、好ましくは１０００〜５
６００重量部、さらに好ましくは２０００〜３８００重
量部、式（ＩＶ）の化合物（エスプロカルブ）は１１０
０〜９０００重量部、好ましくは１５００〜５０００重
量部、さらに好ましくは２０００〜３８００重量部、そ
して式（Ｖ）の化合物は３５０〜９０００重量部、好ま
しくは５００〜４２００重量部、さらに好ましくは５３
０〜１５００重量部の範囲内で使用するのが好都合であ
り、さらに、上記式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の化合物の
場合には、２５００重量部以上の量で使用することによ
りヒエに対する除草効果も得られる。

【００１９】式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）の化合
物はそれぞれ単独で使用することができ、或いは２種以
上混合して用いることもできる。

【００２０】本発明の組成物は、式（Ｉ）の化合物と式
（ＩＩ）の化合物の原体の組合わせ或いはこれらにさら
に式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）から選ばれる少な
くとも１種の化合物を加えた原体の組合わせからなるこ
ともできるが、通常、固体又は液体担体及び必要に応じ
て他の補助剤を配合し、除草剤として通常用いられる製
剤形態、例えば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和
剤、乳剤、水溶液剤、水溶剤、油懸濁剤等に調製して使
用することができる。

【００２１】本発明の除草剤組成物を調製するのに使用
する適当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモ
リロナイト群あるいはアタバルジャイト群等で代表され
るクレー類；タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミュ
キライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けい
そう土、マグネシウム石灰、りん石灰、ゼオライト、無
水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆
粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂；石油
樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレン
グリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガ
ム、ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合物；
カルナバロウ、蜜ロウ等のワックス類、あるいは尿素等
が挙げられる。

【００２２】適当な液体担体としては、ケロシン、鉱
油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系も
しくはナフテン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の
芳香族炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロ
ルエチレン、モノクロルベンゼン、ｏ−クロルトルエン
等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフラン
のようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノ
ン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチ
ル等のエステル類；メタノール、ｎ−ヘキサノール、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキ
サノール、ベンジルアルコール等のアルコール類；エチ
レングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフ
ェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテル
アルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の極性溶媒あるいは水等が挙げられる。

【００２３】また、本発明の組成物には、乳化、分散、
湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動
性改良、防錆等の目的で界面活性剤を配合することがで
き、配合しうる界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのものであ
ってもよいが、通常は非イオン性および／または陰イオ
ン性のものが好適である。適当な非イオン性界面活性剤
としては、たとえば、ラウリルアルコール、ステアリル
アルコール、オレイルアルコール等の高級アルコールの
エチレンオキシド付加物；イソオクチルフェノール、ノ
ニルフェノール等のアルキルフェノールのエチレンオキ
シド付加物；ブチルナフトール、オクチルナフトール等
のアルキルナフトールのエチレンオキシド付加物；パル
ミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸の
エチレンオキシド付加物；ステアリンりん酸、ジラウリ
ルりん酸等のモノもしくはジアルキルりん酸のエチレン
オキシド付加物；ドデシルアミン、ステアリン酸アミド
のアミンにエチレンオキシドを重合付加させたもの；ソ
ルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよ
びそのエチレンオキシド付加物；エチレンオキシドとプ
ロピレンオキシドの重合付加物等があげられる。適当な
陰イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラウリル硫
酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン
塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホこはく酸ジオク
チルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスルホン
酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩；イソプロピル
ナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタ
レンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリ
ールスルホン酸塩等があげられる。

【００２４】さらに本発明の除草剤組成物には製剤の性
状を改良し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラ
チン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボ
キシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシ
エテルセルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化
合物や他の補助剤を配合することもできる。

【００２５】上記の担体および種々の補助剤は製剤の形
態、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
にあるいは組合わせて適宜使用される。

【００２６】粉剤、たとえば有効成分化合物を合計で通
常１ないし７.５重量部含有し、残部は固体担体である
ことができる。水和剤は、たとえば有効成分化合物を通
常２０ないし９０重量部含有し、残部は固体担体、分散
湿潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ
トロピー剤、消泡剤等を含有することができる。

【００２７】粒剤は、たとえば有効成分化合物を合計で
通常０.０１ないし７.５重量部含有し、残部は、大部分
が固体担体であることができる。該粒剤において有効成
分化合物は固体担体と均一に混合されているか、あるい
は固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着されている
ことができ、粒の径は一般に約０.２ないし１.５ｍｍ程
度とすることができる。

【００２８】乳剤は、たとえば有効成分化合物を合計で
通常５ないし３０重量部そして乳化剤を約５ないし２０
重量部含有し、残部は液体担体であり、必要に応じて防
錆剤を含有することができる。

【００２９】本発明の組成物にはさらに、他の農薬学的
に活性な薬剤、たとえば、ヒエ剤、植物生長調節剤、殺
菌剤、殺緑虫剤、肥料、殺虫剤等を配合してもよい。

【００３０】本発明の除草剤組成物は水田用除草剤とし
て、水稲苗の移植前の水田の土壌又は湛水状態の水田の
水面に施用することができ、或いは水稲苗の移植後の湛
水状態の水面に施用してもよい。その施用時期は特に制
限はなく、雑草の発芽前でも発芽後でもよいが、一般に
は、水稲苗移植後０〜３０日の期間、好ましくは３日か
ら１５日の期間に施用するのが好都合である。

【００３１】本発明の除草剤組成物の施用薬量は厳密に
制限されるものではなく、適用時期、有効成分化合物の
組合わせの態様や比率、水田の土壌の性質や状態、自然
条件、地域、水稲の品種等に応じて広い範囲で変えるこ
とができるが、一般には、式（Ｉ）の化合物と式（Ｉ
Ｉ）の化合物の合計量として約１５〜約８５ｇ／ｈａ、
好ましくは約２０〜約６０ｇ／ｈａ、さらに好ましくは
約３４〜約４２ｇ／ｈａの範囲内が適当である。

【００３２】また、前記式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び／
又は（Ｖ）の化合物を併用する場合のその施用薬量は、
有効成分合計量として、一般に、式（ＩＩＩ）の化合物
の場合には約６５０〜約３０００ｇ／ｈａ、好ましくは
約１８４０〜約２４４０ｇ／ｈａ、特に好ましくは２１
３９〜２１４２ｇ／ｈａの範囲内、式（ＩＶ）の化合物
の場合、約１０５０〜約２５００ｇ／ｈａ、好ましくは
約１８４０〜約２２８０ｇ／ｈａ、特に好ましくは２１
３９〜２１４２ｇ／ｈａの範囲内、そして式（Ｖ）の化
合物の場合、約３５０〜約２１５０ｇ／ｈａ、好ましく
は約４００〜約１０００ｇ／ｈａ、特に好ましくは約４
８９〜約４９２ｇ／ｈａの範囲内とすることができる。

【００３３】次に実施例および試験例により、本発明を
さらに具体的に説明する。

【００３４】以下に本発明の除草剤組成物の配合の具体
例を示す。なお、以下において「部」は特にことわらな
い限り「重量部」である。

【００３５】

【実施例１】 水和剤 式（Ｉ）の化合物 1 部 式（ＩＩ）の化合物 6 〃 ナトリウムリグニンスルフォネート 3 〃 カオリナイト 89 〃 ナトリウムジオクチルスルホサクシネート 1 〃 各成分をよく混合してから、ハンマーミルで粒子の直径
５μ以下になるように粉砕した後再混合して水和剤を得
る。

【００３６】

【実施例２】 粒剤 式（Ｉ）の化合物 0.02 部 式（ＩＩ）の化合物 0.12 〃 ネオコール 0.5 〃 ベントナイト 35 〃 タルク 64.36 〃 各成分をよく混合し、ハンマーミルで粉砕して約２０％
の水を加え練合した後、直径約１ｍｍの押出造粒機で押
し出し、長さ約３ｍｍに切って粒剤を得る。

【００３７】

【実施例３】 粒剤 式（Ｉ）の化合物 0.02 部 式（ＩＩ）の化合物 0.12 〃 式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（Ｖ）の化合物 1.5 〃 ネオコール 0.5 〃 ベントナイト 35 〃 タルク 62.86 〃 各成分を上記実施例２におけると同様に処理して粒剤を
得る。 試験例１湛水条件における除草効果 内径１２ｃｍのプラスチックポットに水田土壌（沖積軽
埴土）を入れ、注水、施肥、代掻き後、水深約１ｃｍの
湛水条件とする。タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、
アゼナ、キカシグサおよびホタルイの種子を上記のポッ
トに播種し、別に予め催芽したウリカワとミズガヤツリ
の塊茎を移植した。播種、移植後、ポツトを２５〜３０
℃に保たれた温室内に静置して、タイヌビエの１.５葉
期および２.５葉期に、水深を３ｃｍとしてから所定量
の薬剤をアセトンに溶解し直接ピペットで滴下処理し
た。薬剤処理後約４週間目に各種雑草に対する除草効果
を下記の判定基準に従って調査した。その結果を表１に
示す。

【００３８】

【表１】除草効果判定基準 （観察） （評価） （抑草率） ０ ： 残草量 無処理区対比 ９０ 〜１００％ １ ： 〃 〃 ８０ 〜 ９０％ ２ ： 〃 〃 ７０ 〜 ８０％ ３ ： 〃 〃 ６０ 〜 ７０％ ４ ： 〃 〃 ５０ 〜 ６０％ ５ ： 〃 〃 ４０ 〜 ５０％ ６ ： 〃 〃 ３０ 〜 ４０％ ７ ： 〃 〃 ２０ 〜 ３０％ ８ ： 〃 〃 １０ 〜 ２０％ ８．５： 〃 〃 ５ 〜 １０％ ９ ： 〃 〃 ２．５〜 ５％ ９．５： 〃 〃 ２ 〜 ２．５％ １０ ： 〃 〃 ０％

【００３９】

【表２】

【００４０】試験例２湛水条件における移植水稲に対する影響 １／５０００ａワグネルポットに水田土壌（沖積軽埴
土）を入れ、注水、施肥、代かきを行ない水深約１ｃｍ
の湛水条件とする。別に温室内で育苗した水稲稚苗（品
種：ニホンバレ約２.１葉）を各ポットに１株１本植え
て４株ずつ移植した。移植後５日および１０日後に水深
を３ｃｍとしてから、所定量の薬剤をアセトンに溶解し
直接ピペットで水面へ滴下処理した。薬剤処理後２１日
目に水稲の生育に対する薬剤の影響を観察し草丈を測定
した。また、茎葉を地際で切り取り、８０℃にて４８時
間乾燥後、地上部乾燥重量を求めた。その結果を表２に
示す。観察による水稲の生育に及ぼす薬剤の影響の評価
基準は以下のとおりである。

【００４１】水稲に対する影響評価基準（観察） ０：無処理区と同等の生育 １：草丈・葉色などにわずかな抑制がみとめられるが早
期に回復する。

【００４２】２：草丈・葉色などに軽度の抑制がみとめ
られるが早期に回復する。

【００４３】２．５：草丈・分げつ・葉色などに軽度の
抑制がみとめられ、回復がやや遅い。実用上許容できる
限界。

【００４４】３：草丈・分げつなどに明らかな抑制がみ
とめられ、回復がやや遅い。

【００４５】４：草丈・分げつ・葉色などに明らかな抑
制がみとめられ、回復が遅い。

【００４６】５：草丈・分げつ・葉色などに明らかな抑
制がみとめられ、生育が停滞する。

【００４７】６：草丈・分げつが抑制されて無処理区の
５０％以下となり、生育が停滞する。

【００４８】７：草丈・分げつが抑制され、薬剤処理後
の生長量が著しく小さい。

【００４９】８：薬剤処理後ほとんど生長せず、葉身な
どに萎凋或いは枯凋部分がみとめられる。

【００５０】１０：完全枯死

【００５１】

【表３】

【００５２】試験例３多年生雑草に対する葉令別効果試験 前記試験例１と同様にして準備したポットにホタルイの
種子を播種、また予め催芽したウリカワ、ミズガヤツ
リ、クログワイの塊茎を別々に移植し、ホタルイ、ウリ
カワおよびミズガヤツリについては、それぞれ２、３、
４葉期に、クログワイは草丈１０、２０、３０ｃｍに伸
長した時期に、水深を３ｃｍとしてから所定の方法で薬
剤を処理した。多年生雑草に対する効果を確認する上で
特に問題となる残効性を観察するため、調査は処理後５
０〜６０日後に行なった。調査方法および基準は試験例
１と同様に行なった。その結果を表３に示す。

【００５３】

【表４】

【００５４】試験例４各種ヒエ剤等との同時施用による安全性向上効果 前記試験例２と同様にしてポットを準備し稚苗水稲を２
ｃｍ（通常植え）の深度に移植した。移植６日後に水深
を３ｃｍとしてから、アセトンに溶解した式（Ｉ）の化
合物、式（ＩＩ）化合物および各種ヒエ剤［式（ＩＩ
Ｉ）〜式（Ｖ）の化合物］を同時にピペットで滴下処理
した。処理後３週間経過時に試験例２におけると同様に
して観察調査を行なった。その結果を表４に示す。

【００５５】

【表５】

フロントページの続き (72)発明者 伊藤 健二 茨城県つくば市観音台１−25−２ デユポ ン・ジヤパン 農業科学研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）下記式（Ｉ） 【化１】 で示される化合物と （ｂ）下記式（ＩＩ） 【化２】 で示される化合物を有効成分として含有することを特徴
   とする水田用除草剤組成物。
2. 【請求項２】 （ｃ）下記式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び
   （Ｖ） 【化３】 から選ばれる少なくとも１種の化合物をさらに含有する
   請求項１に記載の組成物。