JPH09132506A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は低薬量で使用でき、広範囲の雑草が
防除可能でかつ水稲に安全な水田用除草剤の創製を目的
とする。 【解決手段】３−［２、４−ジクロロ−５−（２−プロ
ピニルオキシ）フェニル］−５−（１、１−ジメチルエ
チル）−１、３、４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−
オンと、以下の、２−［４−（２、４−ジクロロ−ｍ−
トルオイル）−１、３−ジメチルピラゾール−５−イル
オキシ］−４−メチルアセトフェノン、（一般名：ベン
ゾフェナップ、特開昭６２−１９４０２に記載）、４−
（２、４−ジクロロベンゾイル）−１、３−ジメチル−
５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート（一般名：
ピラゾレ−ト、特開昭５０−１２６８３０に記載）及び
２−［４−（２、４−ジクロロベンゾイル）−１、３−
ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］アセトフェノ
ン、（一般名：ピラゾキシフェン、英国特許２００２３
７５に記載）から選択される少なくとも１種の化合物と
を有効成分として含有することを特徴とする水田用除草
剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物に関
し、さらに詳しくは、水稲の移植時又は移植前後に施用
することにより、水稲に対して極めて安全性が高く、一
年生及び多年生の幅広い種類の水田雑草に高い除草効果
を示す、水田用除草剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】これまで、水田用として多くの除草剤が
実用化されており、それらは単剤もしくは２種以上の有
効成分を含む混合剤として広く一般に使用されてきた。
しかしながら、これらの剤は、一般に、一年生雑草には
有効であるものの多年生雑草に対する効果が不足してい
る。又、多年生雑草には比較的有効でものでは、逆に一
年生雑草に対する効果不足、抵抗性雑草の発生及び水稲
に対する薬害等が問題となる場合も多い。殺草スペクト
ラムを拡大し、除草効果を増強するために、作用性のこ
となる２種又はそれ以上の除草剤を混合することは当業
界では広く行われているが、一般に、混合による効果の
増強は相加的な範囲に留まり、且、効果のの増強に伴っ
て水稲に対する薬害も助長される傾向が認められる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】水稲に対して高い安全
性を有し、且つ、水田雑草に対しては、一年生雑草から
多年生雑草まで幅広い雑草種に対して高い効果を有する
除草剤の開発が望まれている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の農業
者の要望を満たした水田用除草剤を開発すべく諸種の検
討を行った。その結果、殺草機構及び殺草スペクトラム
の異なる特定の２種の化合物を好ましくは特定の比率で
組み合わせることにより、水田における広範囲の雑草を
選択的に防除でき、しかもその除草効力はそれらを単独
で用いる場合に比較して相乗的に増大し、殺草スペクト
ラムを拡大しうるにもかかわらず、驚くべきことに、水
稲に対する薬害は上記化合物を単独で使用する場合に比
較して低減されることを見出し、本発明の除草剤組成物
を完成するに至った。

【０００５】即ち、本発明は、（Ａ）下記式（Ｉ）

【０００６】

【化５】

【０００７】で表される３−［２、４−ジクロロ−５−
（２−プロピニルオキシ）フェニル］−５−（１、１−
ジメチルエチル）−１、３、４−オキサジアゾール−２
（３Ｈ）−オンと、以下の、（Ｂ）下記式（II）

【０００８】

【化６】

【０００９】で表される２−［４−（２、４−ジクロロ
−ｍ−トルオイル）−１、３−ジメチルピラゾール−５
−イルオキシ］−４−メチルアセトフェノン（一般名：
ベンゾフェナップ、特開昭６２−１９４０２に記載）、
（Ｃ）下記式（III ）

【００１０】

【化７】

【００１１】で表される４−（２、４−ジクロロベンゾ
イル）−１、３−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トル
エンスルホネート（一般名：ピラゾレ−ト、特開昭５０
−１２６８３０に記載）、及び、（Ｄ）下記式（IV）

【００１２】

【化８】

【００１３】で表される２−［４−（２、４−ジクロロ
ベンゾイル）−１、３−ジメチルピラゾール−５−イル
オキシ］アセトフェノン（一般名：ピラゾキシフェン、
英国特許２００２３７５に記載）から選択される少なく
とも１種の化合物とを有効成分として含有することを特
徴とする水田用除草剤組成物を提供するものである。

【００１４】本発明組成物の有効成分として用いられ
る、式（Ｉ）で示される化合物（Ａ）は、特開昭４８−
０８９３６号公報に出願済みの極低薬量で除草活性を持
つ化合物であり、一年生及び多年生雑草に対して高い除
草効果を有する一方、水田の土質、湛水深、気温等の条
件により差異はあるが、水稲に対して葉鞘褐変を伴う薬
害が認められる場合がある。他方、式（II）、（III ）
及び（IV）で示されるピラゾール系化合物（Ｂ）、
（Ｃ）及び（Ｄ）は、ホタルイ、ウリカワ、ミズガヤツ
リ等の多年生雑草に高い除草活性を持つ化合物である。

【００１５】化合物（Ａ）と、化合物（Ｂ），（Ｃ）及
び（Ｄ）から選択される少なくとも１種の化合物とを混
用することを特徴とする本発明組成物は、各化合物単独
では到底達成できない様な低薬量で、タイヌビエで代表
されるノビエ類、アゼナ、コナギ、ホタルイ、ミズガヤ
ツリ等の広汎な水田雑草に高い除草効果を示し、且、上
記化合物単独の水稲に対する薬害、特に化合物（Ａ）の
薬害を著しく軽減することにより、水稲に対して極めて
高い安全性を示す。

【００１６】また、使用時期は、水稲移植前から雑草生
育初期（移植後約２０日）までの広い範囲から任意に選
定できるが、その中でも雑草の発生前から発生始期（移
植前７日から移植後１０日ごろまで）に処理すると最も
高い除草効果を得ることができる。

【００１７】これらの優れた効果は、明らかに、本発明
組成物に含有されるそれぞれの有効成分の間に強力な相
乗効果、及び薬害軽減効果が存在することを示すもので
あり、それぞれ単独の除草特性からは全く予想されない
効果を示すものである。

【００１８】

【発明の実施の形態】本発明組成物において、Ａ成分と
Ｂ、Ｃ及びＤ成分の配合割合は、厳密に制限されるもの
でなく、最終の除草剤組成物の適用場所、適用対象、適
用時期等によって、広範囲にわたって変えることができ
るが、一般には、化合物Ａの１重量部当たり、化合物Ｂ
を０．０１〜２０００重量部、好適には０．５〜２００
重量部、特に好適には５〜５０重量部、化合物Ｃを０．
０１〜４０００重量部、好適には０．５〜４００重量
部、特に好適には５〜１００重量部、化合物Ｄを０．０
１〜４０００重量部、好適には０．５〜４００重量部、
特に好適には５〜１００重量部の割合で混合するのが適
当である。

【００１９】本発明の組成物を除草剤として実際に用い
る場合、上記有効成分をそれ自体既知の固体ないし液体
の担体もしくは希釈剤、界面活性剤その他の製剤用補助
剤と、それ自体既知の方法で混合して、通常農薬として
用いられる製剤形態、例えば粒剤、乳剤、水和剤、フロ
アブル剤、顆粒水和剤等に調整することができる。

【００２０】除草剤の製造に際して用い得る固体担対と
しては、カオリナイト群、モンモリロナイト群、イライ
ト群あるいはポリグロスカイト群などで代表されるクレ
ー、詳しくはパイロフィライト、アタパルジャイト、セ
ピオライト、カオリナイト、ベントナイト、サポナイ
ト、バーミキュライト、雲母等やタルク及び石こう、炭
酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、方解石、マグ
ネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合
成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、
クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等
の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキッ
ド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、
ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガム、ダンマルガ
ム等の合成または天然の高分子化合物；カルナバロウ、
蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素などが例示できる。

【００２１】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系もしくはナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素；トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、ｏ−ク
ロルトルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類；メチルエチルケト
ン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフ
ェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ア
ミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリ
コールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエ
チル等のエステル類；ｎ−ヘキサノール、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、
ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコ
ールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール
類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
極性溶媒あるいは水等が挙げられる。

【００２２】そのほかに有効成分の乳化、分散、湿潤、
拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改
良、防錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使用す
ることもできる。使用される界面活性剤の例としては、
非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン
性のいずれの化合物をも使用しうるが、通常は非イオン
性および（または）陰イオン性の化合物が使用される。
適当な非イオン性界面活性剤としては、例えばラウリル
アルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコー
ル等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付加さ
せた化合物；イソオクチルフェノール、ノニルフェノー
ル等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合付
加させた化合物；ブチルナフトール、オクチルナフトー
ル等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付
加させた化合物；パルミチン酸、ステアリン酸、オレイ
ン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させ
た化合物；ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等のア
ミンにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；ソル
ビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよび
それにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；エチ
レンオキシドとプロピレンオキシドをブロック重合付加
させた化合物等があげられる。適当な陰イオン性界面活
性剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレ
インアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸
エステル塩；スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリ
ウム、２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のア
ルキルスルホン酸塩；イソプロピルナフタレンスルホン
酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナト
リウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩な
どあげられる。さらに本発明の組成物には製剤の性能を
改善し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、リグニンスルホン酸塩、アル
ギン酸塩、アラビアゴム、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ポリビニルアルドール、ポリビニルピロリドン、ポリサ
ッカライド等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともできる。

【００２３】上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
あるいは組合わせて適宜使用できる。

【００２４】このようにして得られる各種製剤型におけ
る本発明の組成物中の有効成分含有率は製剤型により種
々変化するものであるが、例えば０．０１〜９９重量
％、好ましくは０．１〜８０重量％である。

【００２５】水和剤の場合は、例えば有効成分を通常１
〜９０重量％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であ
って、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えら
れる。

【００２６】粒剤の場合は、例えば有効成分を通常０．
０１〜３５重量％含有し、残部は固体担体及び界面活性
剤等である。有効成分は固体担体と均一に混合されてい
るか、あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは吸
着されており、粒径は約０．２ないし１．５mm程度であ
る。

【００２７】フロアブル剤の場合は、例えば有効成分を
通常０．５〜５０重量％含有しており、これに３ないし
１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり、必
要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えら
れる。

【００２８】上記の如く調製される本発明の組成物の施
用適量は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象
作物、対象雑草、施用時期、施用方法等の違いにより一
概に規定できないが、通常、有効成分の合計量を基準に
して１ヘクタール当り０．００１〜１００kg、好ましく
は０．０１〜１０kgの範囲が適当である。さらに、本発
明の組成物には、他の殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤
などを適宜配合することにより、省力防除剤とすること
ができる。

【００２９】また必要に応じて散布時に他の各種殺虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、除草剤及び肥料などの薬
剤と混合使用も可能である。

【００３０】以下に、本発明を実施例により具体的に説
明する。

【００３１】

【実施例】

［実施例１］ （フロアブル剤） 化合物Ａ １．２重量％ 化合物Ｂ ２０重量％ ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ２重量％ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０．２重量％ 水 ７４．６重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【００３２】［実施例２］ （乳剤） 化合物Ａ １．２重量％ 化合物Ｂ ２０重量％ ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル ３重量％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３重量％ キシレン ７２．８重量％ 以上を均一溶解し乳剤を得た。

【００３３】［実施例３］ （水和剤） 化合物Ａ １．２重量％ 化合物Ｂ ２０重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３重量％ カオリン ７２．８重量％ 以上を混合粉砕して水和剤を得た。

【００３４】［実施例４］ （粒剤） 化合物Ａ ０．６重量％ 化合物Ｂ １０重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ５５．４重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて造粒し、乾燥して粒剤を
得た。

【００３５】［実施例５］ （フロアブル剤） 化合物Ａ ０．８重量％ 化合物Ｂ １０重量％ ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ２重量％ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０．２重量％ 水 ８５重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【００３６】［実施例６］ （粒剤） 化合物Ａ ０．６重量％ 化合物Ｃ ２０重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ３重量％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ４５．４重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて造粒し、乾燥して粒剤を
得た。

【００３７】次に、本発明組成物の効果を試験例をあげ
て具体的に示す。

【００３８】尚、以下の各試験結果を記載した各表にお
いて、各草種に対する殺草効果及び水稲薬害程度は、下
記の「殺草効果」及び「水稲薬害程度」に準じて、それ
ぞれ「０」から「５」までの６段階の評点、及び「−」
から「＋＋＋＋」までの６段階の符号で表した。また、
試験例４及び５においては、薬害の調査において、それ
ぞれのイネの地上部及び地下部の１株当たりの新鮮重を
測定し、薬害軽減の指標とした。

【００３９】

【表１】

【００４０】［試験例１］ （混合による土壌混和処理の薬量低減効果）面積０．２
５ｍ² のコンクリートポットに水田土壌及び化成肥料を
入れ、適量の水を加えて充分にかき混ぜて水田の状態に
した。これに予め温室内で生育させた２葉期の水稲苗を
２本１株としてポット当たり３株移植して、タイヌビエ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、コ
ナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｌｉａｖａｇｉｎａｌｉｓ）、ア
ゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｒｏｃｕｂｅｎｓ）、ホ
タルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｈｏｔａｒｕｉ）の種子を一
定量づつ播種し、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅ
ｒｏｔｉｎｕｓ）の塊茎を一定量づつ植え付けた。移植
４日前に、供試化合物の所定量をフロアブル剤（実施例
１に準拠して製剤した）を用いて処理した。

【００４１】薬剤処理２１日後に殺草効果及び水稲薬害
程度を調査した結果を表１に示す。

【００４２】

【表２】

【００４３】［試験例２］ （混合による茎葉兼土壌処理の薬量低減効果）試験例１
と同様の方法にて試験ポットを用意し、移植３日後に供
試化合物の所定量をフロアブル剤（実施例１に準拠して
製剤した）を用いて処理した。

【００４４】薬剤処理３０日後に殺草効果及び水稲薬害
程度を調査した結果を表２に示す。

【００４５】

【表３】

【００４６】［試験例３］ （混合による茎葉兼土壌処理の薬量低減効果）試験例１
と同様の方法にて試験ポットを用意し、移植３日後に供
試化合物の所定量をフロアブル剤を用いて処理した。フ
ロアブル剤は、実施例１に準拠して製剤した各単剤のフ
ロアブル剤（配合比は水で調整した）を用いた。薬剤処
理３０日後に殺草効果及び水稲薬害程度を調査した結果
を表３に示す。

【００４７】

【表４】

【００４８】試験例１〜３の結果から、本発明組成物は
それぞれの有効成分をそれぞれ単独で用いた場合に比べ
て、明らかな相乗的な効果増強作用が認められ、その結
果極めて低い薬量で各種雑草を防除できることがわかっ
た。

【００４９】［試験例４］ （混合による土壌混和処理の薬害低減効果）試験例１と
同様の方法にて試験ポットを用意し、移植４日前に、供
試化合物の所定量をフロアブル剤（試験例３と同様に製
剤した）を用いて処理した。薬剤処理３０日後に殺草効
果及び水稲薬害程度を調査した結果を表４に示す。

【００５０】

【表５】

【００５１】［試験例５］ （混合による茎葉兼土壌処理の薬害低減効果）試験例１
と同様の方法にて試験ポットを用意し、移植３日後に供
試化合物の所定量を粒剤を用いて処理した。粒剤は、実
施例４に準拠して製剤した各単剤の粒剤（配合比はタル
クで調整した）を用いた。薬剤処理３０日後に殺草効果
及び水稲薬害程度を調査した結果を表５に示す。

【００５２】

【表６】

【００５３】試験例４及び５の結果から、本発明組成物
は、化合物（Ａ）を単独で使用した場合に比較して、化
合物（Ａ）の薬害を顕著に低減することが明らかとなっ
た。以上の試験結果から明らかな様に、本発明組成物
は、これまでの除草剤には例をみない低薬量で諸雑草を
有効に防除することができ、且つ、水稲に対して極めて
安全性が高く、農業用資材として極めて有望である。

【００５４】

【発明の効果】本発明組成物は、各化合物単独では到底
達成できない様な低薬量で、タイヌビエで代表されるノ
ビエ類、アゼナ、コナギ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の
広汎な雑草に高い除草効果を示し、且、水稲に対して極
めて安全性が高い水稲用除草剤を提供することができ
る。

【００５５】本発明組成物は、各有効成分単独の殺草力
が強く、さらに強力な相乗効果が存在することにより、
これまでの除草剤に比べて有効成分投下量が極めて少な
くてすむ。それゆえ環境や農業者に対する安全性も高
く、時代の要望に合致した除草剤であるといえる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 池田 芳 茨城県稲敷郡阿見町中央８−３−１ ロー ヌ・プーラン油化アグロ株式会社 阿見研 究所内 (72)発明者 大江 由起子 茨城県稲敷郡阿見町中央８−３−１ ロー ヌ・プーラン油化アグロ株式会社 阿見研 究所内 (72)発明者 横山 雅敏 茨城県稲敷郡阿見町中央８−３−１ ロー ヌ・プーラン油化アグロ株式会社 阿見研 究所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ） 下記式（Ｉ） 【化１】 で表される３−［２、４−ジクロロ−５−（２−プロピ
   ニルオキシ）フェニル］−５−（１、１−ジメチルエチ
   ル）−１、３、４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オ
   ンと、以下の、（Ｂ）下記式（II） 【化２】 で表される２−［４−（２、４−ジクロロ−ｍ−トルオ
   イル）−１、３−ジメチルピラゾール−５−イルオキ
   シ］−４−メチルアセトフェノン、（Ｃ）下記式（III
   ） 【化３】 で表される４−（２、４−ジクロロベンゾイル）−１、
   ３−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネ
   ート、及び（Ｄ）下記式（IV） 【化４】 で表される２−［４−（２、４−ジクロロベンゾイル）
   −１、３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］アセ
   トフェノンから選択される少なくとも１種の化合物とを
   有効成分として含有することを特徴とする水田用除草剤
   組成物。