JPH05148334A - ジメチレンエーテルレゾール型フエノール樹脂の製造方法 - Google Patents
ジメチレンエーテルレゾール型フエノール樹脂の製造方法Info
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- JPH05148334A JPH05148334A JP31656191A JP31656191A JPH05148334A JP H05148334 A JPH05148334 A JP H05148334A JP 31656191 A JP31656191 A JP 31656191A JP 31656191 A JP31656191 A JP 31656191A JP H05148334 A JPH05148334 A JP H05148334A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 フェノール１モルとホルムアルデヒド1.50〜
1.80モルとを酢酸亜鉛等の二価金属塩触媒によって、フ
ェノールの反応率が８５％以上になるまで反応を行な
い、得られた縮合物と水蒸気を、１５０torr以下の真空
下、９０〜１２０℃で混合し、未反応の遊離フェノール
を除去した後、９０〜１２０℃で反応を進め固形化す
る。 【効果】 未反応フェノールが少なく、軟化点の高いジ
メチレンエーテルレゾール型フェノール樹脂を効率よく
得ることができる。このジメチレンエーテルレゾール型
フェノール樹脂は従来のものに比較して硬化性も優れて
いる。
1.80モルとを酢酸亜鉛等の二価金属塩触媒によって、フ
ェノールの反応率が８５％以上になるまで反応を行な
い、得られた縮合物と水蒸気を、１５０torr以下の真空
下、９０〜１２０℃で混合し、未反応の遊離フェノール
を除去した後、９０〜１２０℃で反応を進め固形化す
る。 【効果】 未反応フェノールが少なく、軟化点の高いジ
メチレンエーテルレゾール型フェノール樹脂を効率よく
得ることができる。このジメチレンエーテルレゾール型
フェノール樹脂は従来のものに比較して硬化性も優れて
いる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジメチレンエーテルレ
ゾール型フェノール樹脂の製造方法に関するものであ
り、詳細には、従来のものより軟化点が高く、硬化性に
優れたジメチレンエーテルレゾール型フェノール樹脂の
製造方法に関する。
ゾール型フェノール樹脂の製造方法に関するものであ
り、詳細には、従来のものより軟化点が高く、硬化性に
優れたジメチレンエーテルレゾール型フェノール樹脂の
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ジメチレンエーテルレゾール型フ
ェノール樹脂は、ヘキサメチレンテトラミンを使用しな
い自硬化性であり、鋳物用、摩擦材用、ゴム配合用、成
形材料用などの用途に使用されている。しかし、ジメチ
レンエーテルレゾール型フェノール樹脂は融点が低いた
め固形になり難く、硬化速度が遅い欠点があり、この点
の改良が望まれていた。
ェノール樹脂は、ヘキサメチレンテトラミンを使用しな
い自硬化性であり、鋳物用、摩擦材用、ゴム配合用、成
形材料用などの用途に使用されている。しかし、ジメチ
レンエーテルレゾール型フェノール樹脂は融点が低いた
め固形になり難く、硬化速度が遅い欠点があり、この点
の改良が望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来のジメ
チレンエーテルレゾール型フェノール樹脂の欠点である
軟化点が低く硬化速度が遅い点を改良することを目的と
して種々検討して完成されたものである。
チレンエーテルレゾール型フェノール樹脂の欠点である
軟化点が低く硬化速度が遅い点を改良することを目的と
して種々検討して完成されたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、フェノール類
１モルとホルムアルデヒド1.41〜2.00モルとを二価金属
塩触媒によって、フェノールの反応率が８５％以上にな
るまで反応を行ない、得られた縮合物と水蒸気を、１５
０torr以下の真空下、９０〜１２０℃で混合し、未反応
の遊離フェノールを除去した後、９０〜１２０℃で反応
を進め、固形化することを特徴とするジメチレンエーテ
ルレゾール型フェノール樹脂の製造方法を要旨とするも
のである。
１モルとホルムアルデヒド1.41〜2.00モルとを二価金属
塩触媒によって、フェノールの反応率が８５％以上にな
るまで反応を行ない、得られた縮合物と水蒸気を、１５
０torr以下の真空下、９０〜１２０℃で混合し、未反応
の遊離フェノールを除去した後、９０〜１２０℃で反応
を進め、固形化することを特徴とするジメチレンエーテ
ルレゾール型フェノール樹脂の製造方法を要旨とするも
のである。
【０００５】本発明に用いられるフェノール類は、フェ
ノール、クレゾール、キシレノール等の１価フェノー
ル、レゾルシン等の多価フェノール、ビスフェノール類
等のうちの一種又は複数の混合物が使用される。ホルム
アルデヒドとしてはパラホルムアルデヒド、ホルマリン
又はそれらの混合物などが使用できるが、フェノール類
との反応時の反応率の面でパラホルムアルデヒドが有利
である。
ノール、クレゾール、キシレノール等の１価フェノー
ル、レゾルシン等の多価フェノール、ビスフェノール類
等のうちの一種又は複数の混合物が使用される。ホルム
アルデヒドとしてはパラホルムアルデヒド、ホルマリン
又はそれらの混合物などが使用できるが、フェノール類
との反応時の反応率の面でパラホルムアルデヒドが有利
である。
【０００６】ホルムアルデヒドとフェノールの反応モル
比は1.41〜2.00であり、この範囲は得られるジメチレン
エーテルレゾール型フェノール樹脂の硬化性を向上させ
る上で特に重要である。このモル比が1.41より低いと硬
化性が低下し、逆に、2.00より高いと軟化点が下がり、
ブロッッキングの問題が発生するなど、固形化が困難と
なる。好ましいモル比は1.50〜1.80である。この範囲の
モル比においては、硬化性の優れた樹脂が得られ、その
軟化点も適正に調整することができる。
比は1.41〜2.00であり、この範囲は得られるジメチレン
エーテルレゾール型フェノール樹脂の硬化性を向上させ
る上で特に重要である。このモル比が1.41より低いと硬
化性が低下し、逆に、2.00より高いと軟化点が下がり、
ブロッッキングの問題が発生するなど、固形化が困難と
なる。好ましいモル比は1.50〜1.80である。この範囲の
モル比においては、硬化性の優れた樹脂が得られ、その
軟化点も適正に調整することができる。
【０００７】反応触媒は、ジメチレンエーテル型レゾー
ルを生成するのに必要な二価金属塩触媒であればいずれ
も使用できるが、酢酸亜鉛、蟻酸亜鉛などが反応性も良
好で好ましい。
ルを生成するのに必要な二価金属塩触媒であればいずれ
も使用できるが、酢酸亜鉛、蟻酸亜鉛などが反応性も良
好で好ましい。
【０００８】反応の工程は以下の通りである。フェノー
ルとホルムアルデヒドと反応触媒の混合物を、フェノー
ルの反応率が８５％以上、好ましくは９５％以上となる
まで反応を行ない、その後ホルムアルデヒド源に含まれ
る水分及び縮合水を除去するために脱水工程を行なう。
フェノールとホルムアルデヒドとの反応は、好ましくは
８０℃以上、特に１００℃前後の還流温度が反応効率上
好ましい。
ルとホルムアルデヒドと反応触媒の混合物を、フェノー
ルの反応率が８５％以上、好ましくは９５％以上となる
まで反応を行ない、その後ホルムアルデヒド源に含まれ
る水分及び縮合水を除去するために脱水工程を行なう。
フェノールとホルムアルデヒドとの反応は、好ましくは
８０℃以上、特に１００℃前後の還流温度が反応効率上
好ましい。
【０００９】未反応フェノールの除去は、脱水工程の途
中又は終了直後から開始する。未反応フェノールの除去
の方法は、反応縮合物と水蒸気を１５０torr以下の真空
下、９０〜１２０℃で混合し、共沸効果により留去す
る。水蒸気の混合方法としては、特開昭６０−１１０７
１５号公報のように、反応釜中に直接蒸気を吹き込む方
法も可能であるが、除去効率は悪く、除去工程の時間が
長くなり、生産性の面で好ましくない。この点を解決す
る方法として、例えば特開昭６２−２５２４１２号公報
のように、スタティックミキサーを使用して、反応縮合
物と水蒸気を連続的に混合し循環する方法がこのましく
採用される。
中又は終了直後から開始する。未反応フェノールの除去
の方法は、反応縮合物と水蒸気を１５０torr以下の真空
下、９０〜１２０℃で混合し、共沸効果により留去す
る。水蒸気の混合方法としては、特開昭６０−１１０７
１５号公報のように、反応釜中に直接蒸気を吹き込む方
法も可能であるが、除去効率は悪く、除去工程の時間が
長くなり、生産性の面で好ましくない。この点を解決す
る方法として、例えば特開昭６２−２５２４１２号公報
のように、スタティックミキサーを使用して、反応縮合
物と水蒸気を連続的に混合し循環する方法がこのましく
採用される。
【００１０】未反応フェノール除去中の真空度は１５０
torr以下であるが、高度の真空度を得るには特別の真空
装置が必要となる場合があるので、通常３０torr以上で
行うのが適当である。１５０torrを越えると除去効率が
低下する。また温度については、９０℃未満では、除去
効率が低下し、１２０℃以上では反応速度が速くなりす
ぎ、充分な除去が行なえないうちに、反応が進行してし
まう。水蒸気の混合量はフェノール１kg当り、０.１〜
０.５kg／時間が適当である。水蒸気混合量を多くする
と除去効率は上がるが、上記範囲以上の水蒸気を混合し
ても、除去効率はこれ以上向上しない。
torr以下であるが、高度の真空度を得るには特別の真空
装置が必要となる場合があるので、通常３０torr以上で
行うのが適当である。１５０torrを越えると除去効率が
低下する。また温度については、９０℃未満では、除去
効率が低下し、１２０℃以上では反応速度が速くなりす
ぎ、充分な除去が行なえないうちに、反応が進行してし
まう。水蒸気の混合量はフェノール１kg当り、０.１〜
０.５kg／時間が適当である。水蒸気混合量を多くする
と除去効率は上がるが、上記範囲以上の水蒸気を混合し
ても、除去効率はこれ以上向上しない。
【００１１】未反応フェノールを除去した反応縮合物
を、９０〜１２０℃で反応を進め、所定の粘度又はゲル
タイムとなった所で釜出しを行ない、未反応フェノール
が少なく、軟化点の高い、硬化性の優れたジメチレンエ
ーテルレゾール型固形フェノール樹脂が得られる。
を、９０〜１２０℃で反応を進め、所定の粘度又はゲル
タイムとなった所で釜出しを行ない、未反応フェノール
が少なく、軟化点の高い、硬化性の優れたジメチレンエ
ーテルレゾール型固形フェノール樹脂が得られる。
【００１２】
［実施例１］還流コンデンサー、攪拌機、加熱装置、真
空脱水装置、スタティックミキサー付きレジン循環操置
を備えた 300ｌ反応釜に、フェノール（Ｐ）１００kg、
８７％パラホルムアルデヒド（Ｆ）５５kg（Ｆ／Ｐモル
比 1.50）、酢酸亜鉛０.５kgを仕込み、還流反応を４時
間行なった。この時のフェノールの反応率は９３％であ
った。その後、真空度１００torr、温度１０５℃で、ス
タティックミキサーにより、３０kg／時間の水蒸気を混
合し、２時間未反応フェノールの除去を行ない、更に、
温度１１５℃、真空度１００torrで１時間反応を進め、
ジメチレンエーテルレゾール型固形フェノール樹脂１１
２kgを得た。得られた樹脂の未反応フェノールは1.０
％、軟化点は７３℃であった。
空脱水装置、スタティックミキサー付きレジン循環操置
を備えた 300ｌ反応釜に、フェノール（Ｐ）１００kg、
８７％パラホルムアルデヒド（Ｆ）５５kg（Ｆ／Ｐモル
比 1.50）、酢酸亜鉛０.５kgを仕込み、還流反応を４時
間行なった。この時のフェノールの反応率は９３％であ
った。その後、真空度１００torr、温度１０５℃で、ス
タティックミキサーにより、３０kg／時間の水蒸気を混
合し、２時間未反応フェノールの除去を行ない、更に、
温度１１５℃、真空度１００torrで１時間反応を進め、
ジメチレンエーテルレゾール型固形フェノール樹脂１１
２kgを得た。得られた樹脂の未反応フェノールは1.０
％、軟化点は７３℃であった。
【００１３】［実施例２］実施例１と同様の装置に、フ
ェノール１００kg、８７％パラホルムアルデヒド６２kg
（Ｆ／Ｐモル比 1.70）、酢酸亜鉛０.５kgを仕込み、還
流反応を３時間行なった。この時のフェノールの反応率
は９４％であった。その後、真空度１００torr、温度１
００℃でスタティックミキサーにより１５kg／時間の水
蒸気を混合し、３時間未反応フェノールの除去を行な
い、更に温度１１５℃、真空度１００torrの条件で１時
間反応を進め、ジメチレンエーテルレゾール型固形フェ
ノール樹脂１１０kgを得た。得られた樹脂の未反応フェ
ノールは1.２％、軟化点は７１℃であった。
ェノール１００kg、８７％パラホルムアルデヒド６２kg
（Ｆ／Ｐモル比 1.70）、酢酸亜鉛０.５kgを仕込み、還
流反応を３時間行なった。この時のフェノールの反応率
は９４％であった。その後、真空度１００torr、温度１
００℃でスタティックミキサーにより１５kg／時間の水
蒸気を混合し、３時間未反応フェノールの除去を行な
い、更に温度１１５℃、真空度１００torrの条件で１時
間反応を進め、ジメチレンエーテルレゾール型固形フェ
ノール樹脂１１０kgを得た。得られた樹脂の未反応フェ
ノールは1.２％、軟化点は７１℃であった。
【００１４】［実施例３］還流コンデンサー、攪拌機、
加熱装置、真空脱水装置、蒸気吹込み管を備えた300ｌ
釜に、フェノール１００kg、８７％パラホルムアルデヒ
ド６５.５kg(Ｆ／Ｐモル比 1.80）、酢酸亜鉛０.５kgを
仕込み、還流反応を４時間行なった。この時のフェノー
ル反応率は９３％であった。その後、反応縮合物中に３
０kg／時間の水蒸気を吹き込み、真空度１００torr、温
度１００℃で５時間、未反応フェノール除去を行なっ
た。更に１１０℃で１時間反応を進め、ジメチレンエー
テルレゾール型固形フェノール樹脂１１０kgを得た。得
られた樹脂の未反応フェノールは1.６％、軟化点は７３
℃であった。
加熱装置、真空脱水装置、蒸気吹込み管を備えた300ｌ
釜に、フェノール１００kg、８７％パラホルムアルデヒ
ド６５.５kg(Ｆ／Ｐモル比 1.80）、酢酸亜鉛０.５kgを
仕込み、還流反応を４時間行なった。この時のフェノー
ル反応率は９３％であった。その後、反応縮合物中に３
０kg／時間の水蒸気を吹き込み、真空度１００torr、温
度１００℃で５時間、未反応フェノール除去を行なっ
た。更に１１０℃で１時間反応を進め、ジメチレンエー
テルレゾール型固形フェノール樹脂１１０kgを得た。得
られた樹脂の未反応フェノールは1.６％、軟化点は７３
℃であった。
【００１５】［比較例１］水蒸気の混合を行なわない点
以外は、実施例２と同条件で製造し、ジメチレンエーテ
ルレゾール型固形フェノール樹脂１１７kgを得た。得ら
れた樹脂の未反応フェノールは ５.３％、軟化点は６５
℃であった。
以外は、実施例２と同条件で製造し、ジメチレンエーテ
ルレゾール型固形フェノール樹脂１１７kgを得た。得ら
れた樹脂の未反応フェノールは ５.３％、軟化点は６５
℃であった。
【００１６】［比較例２］原料仕込み量をフェノール１
００kg、８７％パラホルムアルデヒド４８kg（Ｆ／Ｐモ
ル比 1.30）、酢酸亜鉛０.５kgとした以外は、実施例１
と同条件で製造を行ない、ジメチレンエーテルレゾール
型固形フェノール樹脂１１１kgを得た。得られた樹脂の
未反応フェノールは1.５％、軟化点は７６℃であった。
００kg、８７％パラホルムアルデヒド４８kg（Ｆ／Ｐモ
ル比 1.30）、酢酸亜鉛０.５kgとした以外は、実施例１
と同条件で製造を行ない、ジメチレンエーテルレゾール
型固形フェノール樹脂１１１kgを得た。得られた樹脂の
未反応フェノールは1.５％、軟化点は７６℃であった。
【００１７】［比較例３］原料仕込み量をフェノール１
００kg、８７％パラホルムアルデヒド７８kg（Ｆ／Ｐモ
ル比 2.10）、酢酸亜鉛０.５kgとした以外は、実施例１
と同条件で製造を行ない、ジメチレンエーテルレゾール
型固形フェノール樹脂１１５kgを得た。得られた樹脂の
未反応フェノールは ０.９％、軟化点は６０℃であっ
た。軟化点が低いため、ブロッキングが起った。
００kg、８７％パラホルムアルデヒド７８kg（Ｆ／Ｐモ
ル比 2.10）、酢酸亜鉛０.５kgとした以外は、実施例１
と同条件で製造を行ない、ジメチレンエーテルレゾール
型固形フェノール樹脂１１５kgを得た。得られた樹脂の
未反応フェノールは ０.９％、軟化点は６０℃であっ
た。軟化点が低いため、ブロッキングが起った。
【００１８】得られたフェノール樹脂の硬化性を比較す
るために、キュラストメーターによる硬化性を測定し
た。その結果を未反応フェノール及び軟化点とともに表
１に示す。
るために、キュラストメーターによる硬化性を測定し
た。その結果を未反応フェノール及び軟化点とともに表
１に示す。
【００１９】表１において、キュラストメーターによる
硬化性の測定方法は次のとおりである。温度１７０℃、
振幅角度±0.75度の条件で測定して硬化曲線（応力の時
間的変化）を得、硬化開始から９０％硬化度に達するま
での時間(硬化時間)及び９０％硬化度を求めた。
硬化性の測定方法は次のとおりである。温度１７０℃、
振幅角度±0.75度の条件で測定して硬化曲線（応力の時
間的変化）を得、硬化開始から９０％硬化度に達するま
での時間(硬化時間)及び９０％硬化度を求めた。
【００２０】
【表１】
【００２１】表１の結果から、本発明によるジメチレン
エーテルレゾール型フェノール樹脂は、従来のジメチレ
ンエーテルレゾール型フェノール樹脂に比較して軟化点
が高く、未反応フェノールは少なく、速硬化性に優れる
ことがわかる。比較例１は未反応フェノールが多いため
軟化点が低く、比較例２はホルムアルデヒド／フェノー
ルの反応モル比が低いため硬化速度が遅い。比較例３は
硬化性はよいものの軟化点が低く、実用的ではない。
エーテルレゾール型フェノール樹脂は、従来のジメチレ
ンエーテルレゾール型フェノール樹脂に比較して軟化点
が高く、未反応フェノールは少なく、速硬化性に優れる
ことがわかる。比較例１は未反応フェノールが多いため
軟化点が低く、比較例２はホルムアルデヒド／フェノー
ルの反応モル比が低いため硬化速度が遅い。比較例３は
硬化性はよいものの軟化点が低く、実用的ではない。
【００２２】
【発明の効果】本発明の製造方法に従うと、フェノール
類に対するホルムアルデヒドのモル比が1.41〜2.00であ
り、真空下で水蒸気との共沸効果により未反応フェノー
ルを除去するので、未反応フェノールが少なく、軟化点
の高いジメチレンエーテルレゾール型フェノール樹脂を
効率よく得ることができる。このジメチレンエーテルレ
ゾール型フェノール樹脂は従来のものに比較して硬化性
も優れている。
類に対するホルムアルデヒドのモル比が1.41〜2.00であ
り、真空下で水蒸気との共沸効果により未反応フェノー
ルを除去するので、未反応フェノールが少なく、軟化点
の高いジメチレンエーテルレゾール型フェノール樹脂を
効率よく得ることができる。このジメチレンエーテルレ
ゾール型フェノール樹脂は従来のものに比較して硬化性
も優れている。
Claims (1)
- 【請求項１】 フェノール類１モルとホルムアルデヒド
1.41〜2.00モルとを二価金属塩触媒によって、フェノー
ルの反応率が８５％以上になるまで反応を行ない、得ら
れた縮合物と水蒸気を、１５０torr以下の真空下、９０
〜１２０℃で混合し、未反応の遊離フェノールを除去し
た後、９０〜１２０℃で反応を進め、固形化することを
特徴とするジメチレンエーテルレゾール型フェノール樹
脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31656191A JPH05148334A (ja) | 1991-11-29 | 1991-11-29 | ジメチレンエーテルレゾール型フエノール樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31656191A JPH05148334A (ja) | 1991-11-29 | 1991-11-29 | ジメチレンエーテルレゾール型フエノール樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05148334A true JPH05148334A (ja) | 1993-06-15 |
Family
ID=18078471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31656191A Pending JPH05148334A (ja) | 1991-11-29 | 1991-11-29 | ジメチレンエーテルレゾール型フエノール樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05148334A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4873638A (en) * | 1986-05-09 | 1989-10-10 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Traction control system for controlling slip of a driving wheel of a vehicle |
| US4873639A (en) * | 1986-03-04 | 1989-10-10 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Traction control system for controlling slip of a driving wheel of a vehicle |
| DE4035577A1 (de) * | 1989-11-10 | 1991-05-16 | Honda Motor Co Ltd | Zugregelsystem fuer ein fahrzeug mit vierradlenkung |
| CN102181026A (zh) * | 2011-04-06 | 2011-09-14 | 连云港市中和科技有限公司 | 一种电子级酚醛树脂的生产方法 |
| WO2011118147A1 (ja) * | 2010-03-25 | 2011-09-29 | 住友ベークライト株式会社 | 固形レゾール型フェノール樹脂およびその製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60110715A (ja) * | 1983-11-18 | 1985-06-17 | Hitachi Chem Co Ltd | 自硬化性フェノ−ル樹脂の製造方法 |
-
1991
- 1991-11-29 JP JP31656191A patent/JPH05148334A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60110715A (ja) * | 1983-11-18 | 1985-06-17 | Hitachi Chem Co Ltd | 自硬化性フェノ−ル樹脂の製造方法 |
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| JPWO2011118147A1 (ja) * | 2010-03-25 | 2013-07-04 | 住友ベークライト株式会社 | 固形レゾール型フェノール樹脂およびその製造方法 |
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