JPH05132642A - シクロデキストリンを含むインク組成物 - Google Patents

シクロデキストリンを含むインク組成物

Info

Publication number
JPH05132642A
JPH05132642A JP4121773A JP12177392A JPH05132642A JP H05132642 A JPH05132642 A JP H05132642A JP 4121773 A JP4121773 A JP 4121773A JP 12177392 A JP12177392 A JP 12177392A JP H05132642 A JPH05132642 A JP H05132642A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cyclodextrin
dye
ink
water
ink composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP4121773A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2612661B2 (ja
Inventor
Barbel Helbrecht
ヘルブレクト バーベル
Marcel P Breton
ピー ブレツトン マーセル
Kerstin M Henseleit
エム ヘンゼレイト カーステイン
Melvin D Croucher
デイー クローチヤー メルヴイン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xerox Corp
Original Assignee
Xerox Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xerox Corp filed Critical Xerox Corp
Publication of JPH05132642A publication Critical patent/JPH05132642A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2612661B2 publication Critical patent/JP2612661B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 水性液体ビヒクル、水1リットル当たり染料
約1g未満の水中溶解度を示す染料、及びシクロデキス
トリンを含むインク組成物。 【効果】 本発明のインクは、インクジェットプリンテ
ィングプロセス、特にサーマルインクジェットプリンテ
ィングに適しており、耐水性及び透き通し値に優れたプ
リントが得られる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、インク組成物に関す
る。特に、本発明は、インクジェットプリンティング方
法に用いるために特に適した水性インク組成物に関す
る。本発明の1つの実施態様は水性液体ビヒクル、染
料、及びシクロデキストリンを含むインク組成物に関す
る。
【0002】
【技術的背景】米国特許第 90,417 号(Zengeler)は、カ
リウムの塩素酸塩又は重クロム酸塩、銅の硫酸塩、酢酸
塩又は塩化物等のような任意の種類の酸化剤とアニリン
あるいはその塩又は化合物のいずれかとの混合物と組み
合わせてデキストリン、ブリティッシュガム、焼成澱
粉、アラビアゴム、或いは他の可溶性ゴム又は粘液質を
含む乾燥粉末インクを記載している。この乾燥粉末は、
このコンパウンドを水と混合即ち水で希釈して吸収剤又
は接着性表面又は基体へ適用する時、酸又はアルカリで
除去できない黒色の消えないしみ即ち染料を生ずる。米
国特許第 1,325,971号(Akashi)は、デキストリン、可溶
性トラガカントゴム、チモ−ル及び乳酸と染料との混合
物を含み、この混合物が塑性即ちペースト状物質を生ず
るように少量の水の添加によって一緒に十分に捏ねられ
ている固体インクを記載している。この組成物は、水中
へ入れる時直ちに用いられた着色剤に対応する明らかに
着色した液体インクを与える。
【0003】米国特許第 1,404,355号(Evans et al.)
は、飽和系列の多価アルコール少なくとも 40 重量%と
比較的少量の造膜性物質溶液とを固体乾燥剤と共に含む
粘稠液体の混合物である印刷インクを記載している。造
膜性水溶液の例には、膠、アラビアゴム、桜ゴム、デキ
ストリン及び澱粉が含まれる。米国特許第1,479,533 号
(Cooney)は、水、白色馬鈴薯デキストリン、没食子酸、
硫酸第一鉄、塩酸、石炭酸、グリセリン及び着色剤を含
むペースト状のインクを記載している。このペ−スト
は、水の添加によって使用のための流体にされ、懸濁物
の無い筆記用流体を与える。米国特許第1,607,060 号(D
ean)は、アラビアゴム、石鹸、澱粉、デキストリン、混
合物の酸敗を防ぐためのタ−ル生成物、グルコース及び
水を含む溶液と水とを混合することによって製造される
光沢ある水彩画インクを記載している。
【0004】米国特許第2,684,303 号(Leonard etal.)
は、約 7〜約10 %重量%のデキストリンの水溶液中の約
18 〜約 22 重量%の二酸化チタンの分散液を含み、二
酸化チタン対デキストリンの重量比が約 2 1/4と約 2 3
/4から1の間にあり、分散液が約 0.2〜約 0.4重量%の
トラガカントゴム及び約 0.9〜約 1.1重量%のベントナ
イトで増粘されており、且つ約 1.5〜約 2.5重量%のジ
エチレングリコールモノメチルエーテル及び少量の殺菌
剤及び湿潤剤をも含む、ガラス及び透明固体プラスチッ
ク表面上に書くために適した高屈折率速乾顕像性インク
を記載している。米国特許第 3,361,582号(Lewis) は、
カゼイン酸ナトリウム、タピオカデキストリン、スルホ
ン化ひまし油、水、グリセリン、ホルムアルデヒド溶
液、水酸化アンモニウム、尿素及び消石灰を含む含水水
彩画印刷インク用ベースビヒクルを記載している。
【0005】既知の組成物は、それぞれの所期用途には
適しているが、インクジェットプリンティング方法に用
いるために適したインクジェットプリンティング組成物
は依然として要望されている。更に、サーマルインクジ
ェットプリンティング方法用に特に適したインクジェッ
トプリンティング組成物も要望されている。更に、乾燥
時間が速いインクジェットプリンティング組成物も要望
されている。水性液体ビヒクルを有し且つ油溶性又はア
ルコール可溶性染料を含むインクジェットプリンティン
グ組成物も要望されている。更に、水溶性染料を含む水
性インクに比べて改良された耐水性を示す水性液体ビヒ
クルを有するインク組成物も要望されている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、水性
液体ビヒクルを有し且つ油溶性又はアルコール可溶性染
料を含むインク組成物を提供することである。本発明の
もう1 つの目的は、水溶性染料を含む水性インクに比べ
て改良された耐水性を示す水性液体ビヒクルを有するイ
ンク組成物を提供することである。本発明のこれらの目
的及び他の目的( 又は本発明の特別な実施態様) は、水
性液体ビヒクル、染料、及びシクロデキストリンを含む
インク組成物を提供することによって達成される。本発
明のもう1 つの目的は、水性液体ビヒクル、染料、及び
シクロデキストリンを含むインク組成物をインクジェッ
トプリンティング装置中に組み込む工程及びインク組成
物の小滴を画像様パターンで基体上へ噴出させる工程を
含む基体上に画像を形成する方法に関する。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明のインクの液体ビ
ヒクルは、水からなることができ、或いは水とエチレン
グリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、ジプロピレングリコール、ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、アミド、
エーテル、カルボン酸、エステル、アルコール、有機ス
ルフィド、有機スルホキシド、スルホン、アルコール誘
導体、カルビトール、ブチルカルビトール、セロソル
ブ、エーテル誘導体、アミノアルコール、ケトン、及び
他の水混和性物質、並びにこれらの混合物のような混和
性有機成分との混合物を含むことができる。水と水混和
性有機液体との混合物を液体ビヒクルとして選ぶ時、水
対有機比は任意の有効な範囲であることができ、典型的
には約 100:0〜約 30:70、好ましくは約 97:3 〜約 50:
50である。液体ビヒクルの非水成分は、一般に水の沸点
( 100℃) より高い沸点を有する湿潤剤として作用す
る。本発明のインク中、液体ビヒクルは、一般に約 85
〜約 99.5 重量%、好ましくは約 90 〜約 99 重量%の
量で存在する。
【0008】本発明のインクのための好ましい着色剤は
油溶性染料又はアルコール可溶性染料である。これらの
染料は、油又はアルコールのような有機液体には実質的
な溶解性を示すが、水には殆ど又は全く溶解性を示さな
い。好ましい染料は、典型的には水1リットル当たり 0
〜約 10 g の水中溶解度を有し、好ましくは水1リット
ル当たり1 g 未満の水中溶解度を有する。本発明のイン
クのための着色剤は染料又は染料混合物であることがで
きる。染料又は染料混合物は任意の有効量で存在する。
典型的には、本発明のインク組成物中の染料の全量は、
約 0.5〜約 10重量%、好ましくは約 2〜約 5重量%で
あるが、この量はこれらの範囲外であってもよい。
【0009】適当な染料の例には、Sudan Blue 670 (C.
I.Solvent Blue 35,61554 、20℃に於いて水1リットル
当たり染料1g未満の水中溶解度を有するアントラキノ
ン染料)、Sudan Black X60 (C.I.Solvent Black 3,261
50、水に不溶なアゾ染料) 、Sudan Blue OS ( 銅フタロ
シアニン染料、C104H164CuN12O8S4 、水に不溶) 、Suda
n Orange 220 (C.I.Solvent Yellow 14,12055 、水に不
溶なアゾ染料(1-(フェニルアゾ)-2-ナフトレノール))の
ような、BASFから市販されている全てのSudan染料、Oil
Blue N (C.I.Solvent Blue 14,61555 、水に不溶、Ald
rich ChemicalCompany,Inc. から市販されている) 、Oi
l Brown 102 (C.I.Solvent Red 2、水に不溶、Passaic
Color & Chemical Companyから市販されている) 、Oil
Red 234 (C.I.Solvent Red 24,26105 、水に不溶なビス
アゾ染料、Passaic Color &Chemical Companyから市販
されている) 、Orasol Blue 2GLN(C.I.Solvent Blue 4
8、水に不溶な銅フタロシアニンスルファミド、Ciba-Ge
igyから市販されてい る) 、Oracet Pink RF(C.I.Pigm
ent Red 181,73360、水に不溶なチオインジゴイド、Cib
a-Geigyから市販されている) 、Orasol Black RL (C.I.
Solvent Black 29、水に不溶モノアゾ染料- クロム錯
体、Ciba-Geigyから市販されている) 、 Orasol Red G
(C.I.Solvent Red 125、水に不溶な共錯体(co-complex)
染料、Ciba-Geigyから市販されている) 、Orasol Yello
w 2GLN(C.I.Solvent Yellow 88、水に不溶なクロム錯
体、Ciba-Geigyから市販されている) 、Savinyl Blue G
LS(C.I.Solvent Blue 44、水に不溶なフタロシアニン染
料、Sandoz Chemicalsから市販されている) 、Savinyl
Fire Red 3GLSPAT (C.I.Solvent Red 124、水に不溶な
コバルト金属化アゾ染料、Sandoz Chemicalsから市販さ
れている)、Savinyl Yellow RLS(C.I.Solvent Yellow 8
3:1、水に不溶なクロム金属化アゾ染料) 等、並びにこ
れらの混合物が含まれる。
【0010】本発明のインク組成物はシクロデキストリ
ンをも含む。シクロデキストリンは環式オリゴ糖であ
り、典型的には澱粉(直鎖状多糖類)の酵素分解によっ
て製造され、ドーナツ形環に配列されたグルコース単量
体からなる。α−シクロデキストリンは6個のグルコー
ス単量体を含み、β−シクロデキストリンは7個のグル
コース単量体を含み、γ−シクロデキストリンは8個の
グルコース単量体を含み、以下同様である。例えば、そ
の記載が全て参照文として本明細書に含まれるものとす
るD.W.Griffiths and M.L.Bender,Adv.Cat.,Vol.23,p.2
09(1973)に記載されているように、9 、10、11、及び12
個のグルコース単量体を有するシクロデキストリンも知
られている。シクロデキストリンは、例えば、American
Maize-Products Company,Corn Processing Division,1
100 Indianapolis Blvd.,Hammond,Indiana 46320-1094
から市販されている。
【0011】本発明のインクに適したシクロデキストリ
ンは、所望ならば、置換基の付加によって変性され得
る。置換基は、一般にシクロデキストリン環の1個以上
のヒドロキシル基のヒドロキシル基全体又は水素原子の
何れかを置換する。置換基の例には、1個以上のヒドロ
キシル基が -OAc,-OC(O)CH2CH3,-OC(O)(CH2)2CH3,-0C
(O)(CH2)3CH3, -OC(O)CF3,-OC(O)Ph等のような基で置換
されるアシル基; 1個以上のヒドロキシル基が-OCH3,-0
CH2CH3,-O(CH2)2CH3,-OC(CH3)3,-OPh 等のような基で置
換されるアルキル基及びアリール基; 1個以上のヒドロ
キシル基が-OTs等で置換されるトシル(4- メチルベンゼ
ンスルホニル) 又はTs或いは関連基; 1個以上のヒドロ
キシル基が-OMs又は同種の基で置換されるメシル( メタ
ンスルホニル又はMs) 又は関連基; 1個以上のヒドロキ
シル基が環式アミン及び芳香族アミンを含む第一、第二
又は、第三アミン基のような基で置換されるアミノ基;
1個以上のヒドロキシル基が−N3又は同種の基で置換さ
れるアジド基; 1個以上のヒドロキシル基が-F,-Cl,-B
r, 又は-Iで置換されるハロ置換基; 1個以上のヒドロ
キシル基が-ON02 で置換されるニトロ基; 1個以上のヒ
ドロキシル基が-OPO3H2,-0PO3R2(ここでR はアルキル又
はアリールである),-OPO3HR のような基で置換される
か、或いは2 個の隣接するヒドロキシル基が-OP(O)(C
H3)O- 又は同種の基で置換される燐含有基; イミダゾー
ル基及びその誘導体;ピリジン基及びその誘導体; 1個
以上のヒドロキシル基が-SCH3,-SCH2CH3,-S(CH2)2CH3,-
SC(CH3)3,-OSO3 - Na+ ,-OCH2SO3 - Na+ ,-OCH2CH2SO3 -
Na- ,-O(CH2)3SO3 - Na+ 等のような基で置換される含硫
官能基; アルコール、アルデヒド、ケトン、又はオキシ
ム基; カルボン酸基及びその誘導体; カーボネート及び
カルバメート基;1個以上のヒドロキシル基が-OSi(C
H3)3, -OSi(CH3)2H,-CH2OSi(CH3)3, -CH2OSi( CH3)2H,-
OB(CH2CH2)2 ,-CH2OB(CH2CH2)2,-CH2OSn((CH2)3CH3)3,
等のような基で置換される珪素、硼素、又は錫含有基;
ヒドロキシルエチル基、ヒドロキシルプロピル基等のよ
うなヒドロキシルアルキル基; 或いは任意の適当な置換
基が含まれる。
【0012】変性されたシクロデキストリンの例は、Am
erican Maize-Products Company から市販されている図
1 に示されるヒドロキシルエチル- 置換β−シクロデキ
ストリンである。この特別な置換シクロデキストリン
は、シクロデキストリン1 モル当たり3.6 モルの置換基
を含み、置換度は11.2 %である。置換シクロデキストリ
ンは、その記載が全て参照文として本明細書に含まれる
ものとする刊行物"MolecusolTM:Your Research Solutio
n,"Pharmetec,Inc.(1988) 中にも示されている。ヒドロ
キシプロピル置換シクロデキストリンも本発明のために
適当である。
【0013】シクロデキストリン環を適当な多官能性物
質と共に一緒に結合させるような方法でシクロデキスト
リン環を一緒に結合させて重合体を製造することもでき
る。例えば、エピクロロヒドリンで架橋されたポリ- β
−シクロデキストリンを製造することができる。この物
質はAmerican Tokyo Kasei,Inc.,9211 N.HarborgateS
t.,Portland,OR 97203 から市販されている。
【0014】シクロデキストリン及び変性シクロデキス
トリンに関する付加的な情報は、化学文献中で広く入手
可能であり、例えば、その記載が全て参照文として本明
細書に含まれるものとする"Synthesis of Chemically M
odified Cyclodextrins,"A.P.Croft and R.A.Bartsch,T
etrahedron,Vol39,No.9,p.1417 〜1474(1983)中に要約
されている。
【0015】シクロデキストリン分子の内部空洞は、疏
水性であり、全体又は部分的に" ゲスト" 分子を複合化
(complex)する能力がある。本発明のインクに於いて、
シクロデキストリン分子は油溶性又はアルコール可溶性
染料分子を複合化し且つ含有し、それによって染料の水
分散性を改良し、染料の安定な分散液を含む水性インク
を可能にすると考えられる。本発明のインクとしては、
染料/シクロデキストリン複合体は、好ましくは平均直
径が約250nm未満であり、より好ましくは平均直径が約
200nm 未満である。染料が水に実質的に不溶なので、
本発明のようなインクで作られるプリントは改良された
耐水性を有する。
【0016】シクロデキストリン成分は、本発明のイン
ク中に任意の有効量、典型的には約1〜約9 重量%、好
ましくは約 2〜約 5重量%の量で存在するが、この量は
この範囲外であってもよい。
【0017】本発明のインク中には、他の添加剤も存在
することができる。例えば、1 種以上の界面活性剤又は
湿潤剤又は分散剤をインクへ添加することができる。こ
れらの添加剤はカチオン型、アニオン型又はノニオン型
であることができる。適当な界面活性剤及び湿潤剤又は
分散剤には、 (登録商標)Tamol (登録商標) SN、Tamol
(登録商標) LG、Rohm and Haas Company から市販さ
れているTriton (登録商標) シリーズの界面活性剤、Ma
rasperse (登録商標) シリーズの界面活性剤、GAF Comp
any から市販されているIgepal (登録商標) シリーズの
界面活性剤、Tergitol (登録商標) シリーズの界面活性
剤、GAF から市販されているStrodexPK-90 、BASFから
市販されているPluronic F-68、Marasperseから市販さ
れているKarasperse TU 、及び他の市販界面活性剤が含
まれる。これらの界面活性剤及び湿潤剤は、任意の有効
量、一般に 0〜約 15 重量%、好ましくは約 0.01〜約8
重量%の量で存在する。
【0018】本発明のインクへ、インクの粘度を増すた
めに重合体添加剤又は分散剤を添加することもできる。
例としては、アラビアゴム、ポリアクリル酸塩、ポリメ
タクリル酸塩、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、ヒドロキシルエチルセルロース、ポリ
ビニルピロリジノン、ポリビニルエーテル、澱粉、ポリ
エチレンオキシド、多糖類、ナフタレンスルホン酸ナト
リウム塩、ホルムアルデヒド共重合体、アルキルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム塩、ジアルキルスルホコハク酸
ナトリウム塩、リグノスルホン酸ナトリウム塩、ナトリ
ウムアルキレンオキシド共重合体、アルキルエーテル燐
酸ナトリウム塩等のような水溶性重合体が挙げられる。
更に、ヒドロキシルプロピルポリエチレンイミン(HPPE
I-200)又はポリエチレンイミン誘導体のような重合体を
本発明のインクへ添加することができる。重合体添加剤
は、本発明のインク中に任意の有効量、典型的には0 〜
約10 重量%、好ましくは約 0.01 〜約 5重量%の量で
存在することができる。
【0019】本発明のインクへの他の随意の添加剤に
は、0 〜約 50重量%、好ましくは約5 〜約 40 重量%
の量で存在するエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、N-メチルピロリジノン、プロピレングリコール、
ヒドロキシエーテル、エーテル、アミド、スルホキシ
ド、ケトン、ラクトン、エステル、アルコール等のよう
な湿潤剤、0 〜約 10 重量%、好ましくは約 0.01 〜約
2重量%の量で存在する酸又は塩基、燐酸塩、カルボン
酸塩、亜硫酸塩、アミン塩等のようなpH調節剤が含まれ
る。
【0020】本発明のインク組成物は、一般にサーマル
インクジェットプリンティング方法に用いるのに適した
粘度の組成物である。典型的には、インクの粘度は約 5
センチポイズ以下であり、好ましくは約 1〜約 2.5セン
チポイズである。本発明のインク組成物は、任意の適当
な方法で製造され得る。典型的には、成分の単なる混合
によって本発明のインクは得られる。1 つの方法は、全
インク成分を一緒に混合し、混合物を約 40 〜約 55 ℃
の温度に約 2〜約 3時間加熱し、次に混合物を室温( 典
型的には約 10 〜約 35 ℃) へ冷却し、且つ混合物を濾
過してインクを得ることを含む。
【0021】本発明は、水性液体ビヒクル、着色剤、及
びシクロデキストリンを含むインク組成物をインクジェ
ットプリンティング装置中へ組み込む工程及びインク組
成物の小滴を画像様パターンで基体上へ噴出させる工程
を含む方法にも関する。1 つの特に好ましい実施態様に
おいては、プリンティング装置はサーマルインクジェッ
ト方法を用いる。Xerox (登録商標) 4024紙のようなプ
レーン紙、罫線ノート用紙、ボンド紙、Sharp Company
シリカコート紙、JuJo紙等のようなシリカコート紙、透
明画材料、織布、織物製品、プラスチック、重合体フィ
ルム、金属及び木材のような無機基体等を含む任意の適
当な基体を用いることができる。1 つの好ましい実施態
様於いて、本発明の方法は、プレーン紙のような多孔性
又はインク吸収性基体上へのプリンティングを含む。
【0022】本発明の特別な実施例を次に詳しく説明す
る。これらの実施例は説明のためのものであり、これら
の実施例中に示された物質、条件又はプロセスパラメー
ターに限定されるものではない。特に断らない限り、部
及び百分率は全て重量による。
【0023】
【実施例1】American Maize-Products Company製 β
−シクロデキストリン 2.0 gを脱イオン水 80.0 g 及び
ジエチレングリコール 5.0 g中に、50℃に於いて絶えず
撹拌しながら溶解することによってインク組成物を製造
した。得られた混合物へ、10.0 gの 1- メチル−2−ピ
ロリジノン中に 3.0 gのOrasol Blue 2 GLN 染料を含む
溶液を絶えず撹拌しながら滴下した。得られたインクを
室温へ冷却させた。このインクは、Brookhaven BI-90粒
度計で測定して 498 nm の粒径を有する染料/β−シク
ロデキストリン複合体粒子を含んでいた。このインクを
次にHeatSystems Ultrasonics,Inc.W-375 Sonicator に
よる 2分間の超音波処理に 3回かけて粒径を更に 363 n
m へ減少させた。
【0024】
【実施例2】American Maize-Products Company製 β
−シクロデキストリン 2.0 gを脱イオン水 80.0 g 及び
ジエチレングリコール 5.0 g中に、50℃に於いて絶えず
撹拌しながら溶解することによってインク組成物を製造
した。得られた混合物へ、10.0 gの 1- メチル−2−ピ
ロリジノン中に 8.0 gのSavinyl Blue GLS 染料を含む
溶液を絶えず撹拌しながら滴下した。得られたインクを
室温へ冷却させた。このインクは、Brookhaven BI-90粒
度計で測定して 480 nm の粒径を有する染料/β−シク
ロデキストリン複合体粒子を含んでいた。このインクを
次にHeatSystems Ultrasonics,Inc.W-375 Sonicator に
よる 2分間の超音波処理に 3回かけて粒径を更に 417 n
m へ減少させた。
【0025】
【実施例3】American Maize-Products Company製 β
−シクロデキストリン 1.6 gを脱イオン水 82.7 g 及び
ジエチレングリコール 5.0 g中に、50℃に於いて絶えず
撹拌しながら溶解することによってインク組成物を製造
した。得られた混合物へ、10.0 gの N- メチルピロリジ
ノン中に 0.7 gのOrasol Blue 2 GLN 染料を含む溶液を
Heat Systems Ultrasonics,Inc.W-375 Sonicatorによる
連続超音波処理にかけながら滴下した。超音波処理を7
分間続行した後、得られたインクを室温へ冷却させた。
このインクは、Brookhaven BI-90粒度計で測定して 200
nm の粒径を有する染料/ β−シクロデキストリン複合
体粒子を含んでいた。
【0026】
【実施例4】American Maize-Products Company製 β
−シクロデキストリン 2.0 gを脱イオン水 71.0 g 及び
ジエチレングリコール 5.0 g中に、50℃に於いて絶えず
撹拌しながら溶解することによってインク組成物を製造
した。得られた混合物へ、20.0 gの N- メチルピロリジ
ノン中に 2.0 gのSavinyl Blue GLS染料を含む溶液をHe
at Systems Ultrasonics,Inc.W-375 Sonicatorによる連
続超音波処理にかけながら滴下した。超音波処理を7分
間続行した後、得られたインクを室温へ冷却させた。こ
のインクは、Brookhaven BI-90粒度計で測定して 233 n
m の粒径を有する染料/ β−シクロデキストリン錯体粒
子を含んでいた。
【0027】
【実施例5】American Maize-Products Company製 β
−シクロデキストリン 2.0 gを脱イオン水 80.8 g 及び
ジエチレングリコール 5.0 g中に、50℃に於いて絶えず
撹拌しながら溶解することによってインク組成物を製造
した。得られた混合物へ、0.2 g の界面活性剤 ( イン
ク 5A については GAF製のStrodex PK-90 、インク 5B
については BASF 製のPluronic F-68 、インク 5C につ
いてはMarasperse製のKarasperse TU ) を、絶えず撹拌
しながら滴下した。界面活性剤が完全に溶解した後、1
0.0 gの N- メチルピロリジノン中に 2.0 gのOrasol Bl
ue 2 GLN 染料を含む溶液をHeat Systems Ultrasonics,
Inc.W-375 Sonicatorによる連続超音波処理にかけなが
ら滴下した。超音波処理を 7分間続行した後、得られた
インクを室温へ冷却させた。これらの3 種のインク、並
びに同じ方法で、但し界面活性剤を加えずに製造した第
四の対照インクを、次に、5,000rpmで 5分間遠心分離し
た。全てのインクは、Brookhaven BI-90 粒度計で測定
する時 500 nm 未満の粒径を有する染料/ β−シクロデ
キストリン複合体粒子を含んでいた。実際の粒径は下記
の通りであった。
【0028】 〔表〕 界面活性剤 粒径 無し( 対照 ) 197 nm Strodex PK-90 212 nm Pluronic F-68 231 nm Karasperse TU 223 nm
【0029】界面活性剤の添加は粒径に影響を与えなか
った。界面活性剤を含む全てのインクは、分散液からの
粒子の沈降が見られなかった点で極めて安定であった。
【0030】
【実施例 6】American Maize-Products Company製のβ
−シクロデキストリン 2.0 gを脱イオン水 61.0 g 及び
ジエチレングリコール 5.0 g中に、50℃に於いて絶えず
撹拌しながら溶解することによってインク組成物を製造
した。得られた混合物へ、30.0 gの N- メチルピロリジ
ノン中に 2.0 gの Orasol Blue 2GLN 染料を含む溶液を
Heat Systems Ultrasonics,Inc.W-375Sonicatorによる
連続超音波処理にかけながら滴下した。超音波処理を 7
分間続行した後、得られたインクを室温へ冷却させた。
このインクは、Brookhaven BI-90粒度計で測定して 19
2 nmの粒径を有する染料/ β−シクロデキストリン複合
体粒子を含んでいた。
【0031】次に、インクを濾過し、Hewlett-Packard
Deskjet サーマルインクジェットプリンター中へ組み込
み、Port Edward 10 Smooth 紙上にプリントを作った。
次の光学濃度、透き通し( showthrough,インクが噴出さ
れる面と反対の紙の面上で観察される光学濃度の尺度。
一般に約 0.15 又は 0.20 迄の透き通し値は許容できる
と考えられる) 、耐水性及び乾燥時間が観察された。
【0032】 〔表〕 紙の面 光学濃度 透き通し 耐水性( % ) 乾燥時間( 秒 ) フェルト 0.82 0.10 84.4 39 ワイヤ 0.81 0.09 87.7 32
【0033】観察された比較的低い光学濃度はインク中
の比較的低い染料含量に起因し、且つ光学濃度はインク
への追加染料の添加によって増加すると考えられる。本
明細書中に示された情報を熟読した後、本発明の他の実
施態様及び変更が当業者の心に浮かぶかもしれないが、
これらの実施態様及び変更、並びにその等価物も本発明
の範囲内に含まれるものである。
【図面の簡単な説明】
【図1】変性されたシクロデキストリンの1例を示す図
である。
フロントページの続き (72)発明者 マーセル ピー ブレツトン カナダ エル5エル 2ジー5 オンタリ オ ミシソーガ フオークウエイ ドライ ヴ 2676 ユニツト 94 (72)発明者 カーステイン エム ヘンゼレイト カナダ エム6エス 3テイー9 オンタ リオ トロント サウス キングスウエイ 238−8 (72)発明者 メルヴイン デイー クローチヤー カナダ エル6ジエイ 6エル6 オンタ リオ オークヴイル ブレーナム クレツ セント 532

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】水性液体ビヒクル、水1リットル当たり染
    料約1g未満の水中溶解度を示す染料、及びシクロデキ
    ストリンを含むインク組成物。
  2. 【請求項2】シクロデキストリンが約1〜約 9重量%の
    量で存在する請求項1に記載のインク組成物。
  3. 【請求項3】シクロデキストリンが約2〜約5重量%の
    量で存在する請求項1に記載のインク組成物。
  4. 【請求項4】シクロデキストリンがβ- シクロデキスト
    リンである請求項1に記載のインク組成物。
  5. 【請求項5】シクロデキストリンがα- シクロデキスト
    リンである請求項1に記載のインク組成物。
  6. 【請求項6】シクロデキストリンがγ- シクロデキスト
    リンである請求項1に記載のインク組成物。
  7. 【請求項7】染料が油溶性染料である請求項1 に記載の
    インク組成物。
JP4121773A 1991-05-22 1992-05-14 シクロデキストリンを含むインク組成物 Expired - Lifetime JP2612661B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/704161 1991-05-22
US07/704,161 US5302195A (en) 1991-05-22 1991-05-22 Ink compositions containing cyclodextrins

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH05132642A true JPH05132642A (ja) 1993-05-28
JP2612661B2 JP2612661B2 (ja) 1997-05-21

Family

ID=24828341

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4121773A Expired - Lifetime JP2612661B2 (ja) 1991-05-22 1992-05-14 シクロデキストリンを含むインク組成物

Country Status (2)

Country Link
US (1) US5302195A (ja)
JP (1) JP2612661B2 (ja)

Families Citing this family (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2280448B (en) * 1993-01-29 1996-05-22 Pentel Kk Aqueous metallic ink for ball-point pen
EP0613927B1 (en) * 1993-03-02 2000-08-23 Canon Kabushiki Kaisha Recording apparatus comprising a waste-ink absorbent
CA2120838A1 (en) 1993-08-05 1995-02-06 Ronald Sinclair Nohr Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation
US6017661A (en) 1994-11-09 2000-01-25 Kimberly-Clark Corporation Temporary marking using photoerasable colorants
US5865471A (en) 1993-08-05 1999-02-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photo-erasable data processing forms
US5700850A (en) 1993-08-05 1997-12-23 Kimberly-Clark Worldwide Colorant compositions and colorant stabilizers
US5721287A (en) 1993-08-05 1998-02-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of mutating a colorant by irradiation
US5645964A (en) 1993-08-05 1997-07-08 Kimberly-Clark Corporation Digital information recording media and method of using same
US5643356A (en) 1993-08-05 1997-07-01 Kimberly-Clark Corporation Ink for ink jet printers
US5681380A (en) * 1995-06-05 1997-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ink for ink jet printers
US5773182A (en) 1993-08-05 1998-06-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of light stabilizing a colorant
US6017471A (en) 1993-08-05 2000-01-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants and colorant modifiers
US5733693A (en) 1993-08-05 1998-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for improving the readability of data processing forms
US6211383B1 (en) 1993-08-05 2001-04-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nohr-McDonald elimination reaction
US6033465A (en) 1995-06-28 2000-03-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants and colorant modifiers
US5739175A (en) 1995-06-05 1998-04-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer
US5685754A (en) 1994-06-30 1997-11-11 Kimberly-Clark Corporation Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor
US6242057B1 (en) 1994-06-30 2001-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition and applications therefor
US6071979A (en) 1994-06-30 2000-06-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor
US6008268A (en) 1994-10-21 1999-12-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor
EP0719846B1 (en) * 1994-12-27 2003-03-19 Seiko Epson Corporation Ink composition and process for producing the same
US5798015A (en) 1995-06-05 1998-08-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition
ATE195815T1 (de) 1995-06-05 2000-09-15 Kimberly Clark Co Farbstoffvorläufer und diese enthaltende zusammensetzungen
US5786132A (en) 1995-06-05 1998-07-28 Kimberly-Clark Corporation Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color
US5849411A (en) 1995-06-05 1998-12-15 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition
US5811199A (en) 1995-06-05 1998-09-22 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Adhesive compositions containing a photoreactor composition
US5747550A (en) 1995-06-05 1998-05-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material
JPH10513502A (ja) * 1995-11-28 1998-12-22 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 改良された着色剤安定剤
US6099628A (en) 1996-03-29 2000-08-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5855655A (en) 1996-03-29 1999-01-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5782963A (en) 1996-03-29 1998-07-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5891229A (en) 1996-03-29 1999-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5672456A (en) * 1997-01-06 1997-09-30 Xerox Corporation Liquid developer compositions
AU5343198A (en) * 1997-01-20 1998-08-07 Mitsubishi Pencil Kabushiki Kaisha Water-base ink for writing utensils
US6264729B1 (en) * 1997-07-07 2001-07-24 Mitsubishi Pencil Kabushiki Kaisha Water based ink composition for writing instrument
US6171381B1 (en) * 1997-07-08 2001-01-09 Sakura Color Products Corporation Aqueous metallic ink composition
US6524379B2 (en) 1997-08-15 2003-02-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
US6440535B1 (en) * 1998-02-23 2002-08-27 Hewlett-Packard Company Recording sheet for ink-jet printing
CA2298468A1 (en) 1998-06-03 1999-12-09 John Gavin Macdonald Novel photoinitiators and applications therefor
CA2298615C (en) 1998-06-03 2009-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Neonanoplasts produced by microemulsion technology and inks for ink jet printing
WO2000004104A1 (en) 1998-07-20 2000-01-27 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Improved ink jet ink compositions
JP2003533548A (ja) 1998-09-28 2003-11-11 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 光重合開始剤であるキノイド基を含むキレート
ES2195869T3 (es) 1999-01-19 2003-12-16 Kimberly Clark Co Nuevos colorantes, estabilizantes de colorantes, compuestos de tinta y metodos mejorados para su fabricacion.
US6331056B1 (en) 1999-02-25 2001-12-18 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Printing apparatus and applications therefor
US6294698B1 (en) 1999-04-16 2001-09-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoinitiators and applications therefor
US6368395B1 (en) 1999-05-24 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same
US6224284B1 (en) 1999-10-12 2001-05-01 Dri Mark Products Incorporated Metallic ink composition for wick type writing instruments
MXPA03002897A (es) * 2000-10-02 2003-06-24 Kimberly Clark Co Medio de registro con nanoparticulas y metodos para hacer los mismos.
JP2003073591A (ja) * 2001-09-03 2003-03-12 Fuji Photo Film Co Ltd インク組成物およびインクジェット記録方法
US6867251B2 (en) * 2001-12-14 2005-03-15 Eastman Kodak Company Polymer dye particles and process for making polymer dye particles
US7841514B2 (en) * 2002-03-29 2010-11-30 Walker Digital, Llc Digital advertisement board in communication with point-of-sale terminals
US7279511B2 (en) * 2002-12-09 2007-10-09 Videojet Technologies Inc. Opaque ink jet ink composition
US7666410B2 (en) * 2002-12-20 2010-02-23 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Delivery system for functional compounds
US6780896B2 (en) * 2002-12-20 2004-08-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Stabilized photoinitiators and applications thereof
US8409618B2 (en) 2002-12-20 2013-04-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Odor-reducing quinone compounds
US20070048247A1 (en) * 2005-08-31 2007-03-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Deodorizing tablets
US8076397B2 (en) * 2007-09-28 2011-12-13 Graphix Essentials, Llc Printing ink base material
US20090163887A1 (en) * 2007-12-20 2009-06-25 Arehart Kelly D Odor control cellulose granules with quinone compounds
NZ629474A (en) 2013-02-27 2016-03-31 Crayola Llc Rinsable inks and methods of making the same
CN117363097A (zh) * 2023-10-23 2024-01-09 宁波美乐童年玩具有限公司 一种可水洗水彩笔墨水

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63199781A (ja) * 1987-02-16 1988-08-18 Canon Inc インクジェット記録方法
JPH01146974A (ja) * 1987-12-03 1989-06-08 Canon Inc インクジェット用淡色マゼンタインク及びカラーインクジェット記録方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US90417A (en) * 1869-05-25 Improved ink-powder and dye from aniline colors
US1325971A (en) * 1919-12-23 Kazue akashi
US1404355A (en) * 1921-04-08 1922-01-24 Goodrich Co B F Printing ink
US1479533A (en) * 1922-06-09 1924-01-01 Frank B Cooney Ink paste
US1607060A (en) * 1923-03-12 1926-11-16 Clyde T Dean Glossy water-color ink composition
US2684303A (en) * 1953-06-25 1954-07-20 Us Navy High reflectance quick-drying marking inks
US3361582A (en) * 1964-01-31 1968-01-02 Brush Tone Corp Base vehicles for water-content printing ink, and water color printing ink made therewith
JPS5614569A (en) * 1979-07-12 1981-02-12 Pilot Ink Co Ltd Aqueous ink
US4838938A (en) * 1987-02-16 1989-06-13 Canon Kabushiki Kaisha Recording liquid and recording method by use thereof
JPS6446974A (en) * 1987-08-17 1989-02-21 Mitsubishi Electric Corp Manufacture of semiconductor device
JPH01210477A (ja) * 1988-02-19 1989-08-24 Canon Inc 記録液及び記録方法
JPH01299083A (ja) * 1988-05-27 1989-12-01 Iwasaki Tsuneo 多数回印字型熱転写用媒体
US5108505A (en) * 1990-05-16 1992-04-28 Hewlett-Packard Company Waterfast inks via cyclodextrin inclusion complex

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63199781A (ja) * 1987-02-16 1988-08-18 Canon Inc インクジェット記録方法
JPH01146974A (ja) * 1987-12-03 1989-06-08 Canon Inc インクジェット用淡色マゼンタインク及びカラーインクジェット記録方法

Also Published As

Publication number Publication date
US5302195A (en) 1994-04-12
JP2612661B2 (ja) 1997-05-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2612661B2 (ja) シクロデキストリンを含むインク組成物
JP4129081B2 (ja) インクジェット印刷用インク組成物
JP3447306B2 (ja) インク組成物
US8076394B2 (en) Compositions and methods for printing on specialty media
JP3276014B2 (ja) インクジェット方式印刷のインク
JP3095874B2 (ja) インク組成物
US5973026A (en) Ink jet inks
CN100390241C (zh) 喷墨记录油墨和喷墨记录方法
JPH0688050A (ja) 筆記具用水性インキ組成物
JPH10338826A (ja) インク
JP2000513396A (ja) 着色顔料およびそれを含む水性組成物
US5897695A (en) Ink compositions
JPS63108087A (ja) 不溶性染料コンプレックスを含むインクジェット組成物
US5100469A (en) Ink compositions having decreased drying times
JP3004062B2 (ja) インキ及びインキ用着色剤
JPH0873791A (ja) 記録液
JP7394929B2 (ja) 水性ボールペン
TWI429718B (zh) 用於改良高有機性噴墨墨水中顆粒穩定度之非離子性界面活性劑添加劑
JPH10245513A (ja) インクジェットインク組成物
JP6626373B2 (ja) 筆記具用水性インク組成物
JPS63199781A (ja) インクジェット記録方法
JP4895063B2 (ja) インク組成物
JP4430860B2 (ja) 顔料粒子およびインキ組成物
CN113502089A (zh) 一种水性笔墨水用的色浆
JP4198200B2 (ja) インク組成物およびその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 19950206

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080227

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090227

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100227

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100227

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110227

Year of fee payment: 14

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120227

Year of fee payment: 15

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120227

Year of fee payment: 15

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130227

Year of fee payment: 16

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130227

Year of fee payment: 16