JP2612661B2 - シクロデキストリンを含むインク組成物 - Google Patents
シクロデキストリンを含むインク組成物Info
- Publication number
- JP2612661B2 JP2612661B2 JP4121773A JP12177392A JP2612661B2 JP 2612661 B2 JP2612661 B2 JP 2612661B2 JP 4121773 A JP4121773 A JP 4121773A JP 12177392 A JP12177392 A JP 12177392A JP 2612661 B2 JP2612661 B2 JP 2612661B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- dye
- ink
- water
- ink composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
Description
る。特に、本発明は、インクジェットプリンティング方
法に用いるために特に適した水性インク組成物に関す
る。本発明の1つの実施態様は水性液体ビヒクル、染
料、及びシクロデキストリンを含むインク組成物に関す
る。
リウムの塩素酸塩又は重クロム酸塩、銅の硫酸塩、酢酸
塩又は塩化物等のような任意の種類の酸化剤とアニリン
あるいはその塩又は化合物のいずれかとの混合物と組み
合わせてデキストリン、ブリティッシュガム、焼成澱
粉、アラビアゴム、或いは他の可溶性ゴム又は粘液質を
含む乾燥粉末インクを記載している。この乾燥粉末は、
このコンパウンドを水と混合即ち水で希釈して吸収剤又
は接着性表面又は基体へ適用する時、酸又はアルカリで
除去できない黒色の消えないしみ即ち染料を生ずる。米
国特許第 1,325,971号(Akashi)は、デキストリン、可溶
性トラガカントゴム、チモ−ル及び乳酸と染料との混合
物を含み、この混合物が塑性即ちペースト状物質を生ず
るように少量の水の添加によって一緒に十分に捏ねられ
ている固体インクを記載している。この組成物は、水中
へ入れる時直ちに用いられた着色剤に対応する明らかに
着色した液体インクを与える。
は、飽和系列の多価アルコール少なくとも 40 重量%と
比較的少量の造膜性物質溶液とを固体乾燥剤と共に含む
粘稠液体の混合物である印刷インクを記載している。造
膜性水溶液の例には、膠、アラビアゴム、桜ゴム、デキ
ストリン及び澱粉が含まれる。米国特許第1,479,533 号
(Cooney)は、水、白色馬鈴薯デキストリン、没食子酸、
硫酸第一鉄、塩酸、石炭酸、グリセリン及び着色剤を含
むペースト状のインクを記載している。このペ−スト
は、水の添加によって使用のための流体にされ、懸濁物
の無い筆記用流体を与える。米国特許第1,607,060 号(D
ean)は、アラビアゴム、石鹸、澱粉、デキストリン、混
合物の酸敗を防ぐためのタ−ル生成物、グルコース及び
水を含む溶液と水とを混合することによって製造される
光沢ある水彩画インクを記載している。
は、約 7〜約10 %重量%のデキストリンの水溶液中の約
18 〜約 22 重量%の二酸化チタンの分散液を含み、二
酸化チタン対デキストリンの重量比が約 2 1/4と約 2 3
/4から1の間にあり、分散液が約 0.2〜約 0.4重量%の
トラガカントゴム及び約 0.9〜約 1.1重量%のベントナ
イトで増粘されており、且つ約 1.5〜約 2.5重量%のジ
エチレングリコールモノメチルエーテル及び少量の殺菌
剤及び湿潤剤をも含む、ガラス及び透明固体プラスチッ
ク表面上に書くために適した高屈折率速乾顕像性インク
を記載している。米国特許第 3,361,582号(Lewis) は、
カゼイン酸ナトリウム、タピオカデキストリン、スルホ
ン化ひまし油、水、グリセリン、ホルムアルデヒド溶
液、水酸化アンモニウム、尿素及び消石灰を含む含水水
彩画印刷インク用ベースビヒクルを記載している。
適しているが、インクジェットプリンティング方法に用
いるために適したインクジェットプリンティング組成物
は依然として要望されている。更に、サーマルインクジ
ェットプリンティング方法用に特に適したインクジェッ
トプリンティング組成物も要望されている。更に、乾燥
時間が速いインクジェットプリンティング組成物も要望
されている。水性液体ビヒクルを有し且つ油溶性又はア
ルコール可溶性染料を含むインクジェットプリンティン
グ組成物も要望されている。更に、水溶性染料を含む水
性インクに比べて改良された耐水性を示す水性液体ビヒ
クルを有するインク組成物も要望されている。
液体ビヒクルを有し且つ油溶性又はアルコール可溶性染
料を含むインク組成物を提供することである。本発明の
もう1 つの目的は、水溶性染料を含む水性インクに比べ
て改良された耐水性を示す水性液体ビヒクルを有するイ
ンク組成物を提供することである。本発明のこれらの目
的及び他の目的( 又は本発明の特別な実施態様) は、水
性液体ビヒクル、染料、及びシクロデキストリンを含む
インク組成物を提供することによって達成される。本発
明のもう1 つの目的は、水性液体ビヒクル、染料、及び
シクロデキストリンを含むインク組成物をインクジェッ
トプリンティング装置中に組み込む工程及びインク組成
物の小滴を画像様パターンで基体上へ噴出させる工程を
含む基体上に画像を形成する方法に関する。
ヒクルは、水からなることができ、或いは水とエチレン
グリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、ジプロピレングリコール、ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、アミド、
エーテル、カルボン酸、エステル、アルコール、有機ス
ルフィド、有機スルホキシド、スルホン、アルコール誘
導体、カルビトール、ブチルカルビトール、セロソル
ブ、エーテル誘導体、アミノアルコール、ケトン、及び
他の水混和性物質、並びにこれらの混合物のような混和
性有機成分との混合物を含むことができる。水と水混和
性有機液体との混合物を液体ビヒクルとして選ぶ時、水
対有機比は任意の有効な範囲であることができ、典型的
には約 100:0〜約 30:70、好ましくは約 97:3 〜約 50:
50である。液体ビヒクルの非水成分は、一般に水の沸点
( 100℃) より高い沸点を有する湿潤剤として作用す
る。本発明のインク中、液体ビヒクルは、一般に約 85
〜約 99.5 重量%、好ましくは約 90 〜約 99 重量%の
量で存在する。
油溶性染料又はアルコール可溶性染料である。これらの
染料は、油又はアルコールのような有機液体には実質的
な溶解性を示すが、水には殆ど又は全く溶解性を示さな
い。好ましい染料は、典型的には水1リットル当たり 0
〜約 10 g の水中溶解度を有し、好ましくは水1リット
ル当たり1 g 未満の水中溶解度を有する。本発明のイン
クのための着色剤は染料又は染料混合物であることがで
きる。染料又は染料混合物は任意の有効量で存在する。
典型的には、本発明のインク組成物中の染料の全量は、
約 0.5〜約 10重量%、好ましくは約 2〜約 5重量%で
あるが、この量はこれらの範囲外であってもよい。
I.Solvent Blue 35,61554 、20℃に於いて水1リットル
当たり染料1g未満の水中溶解度を有するアントラキノ
ン染料)、Sudan Black X60 (C.I.Solvent Black 3,261
50、水に不溶なアゾ染料) 、Sudan Blue OS ( 銅フタロ
シアニン染料、C104H164CuN12O8S4 、水に不溶) 、Suda
n Orange 220 (C.I.Solvent Yellow 14,12055 、水に不
溶なアゾ染料(1-(フェニルアゾ)-2-ナフトレノール))の
ような、BASFから市販されている全てのSudan染料、Oil
Blue N (C.I.Solvent Blue 14,61555 、水に不溶、Ald
rich ChemicalCompany,Inc. から市販されている) 、Oi
l Brown 102 (C.I.Solvent Red 2、水に不溶、Passaic
Color & Chemical Companyから市販されている) 、Oil
Red 234 (C.I.Solvent Red 24,26105 、水に不溶なビス
アゾ染料、Passaic Color &Chemical Companyから市販
されている) 、Orasol Blue 2GLN(C.I.Solvent Blue 4
8、水に不溶な銅フタロシアニンスルファミド、Ciba-Ge
igyから市販されてい る) 、Oracet Pink RF(C.I.Pigm
ent Red 181,73360、水に不溶なチオインジゴイド、Cib
a-Geigyから市販されている) 、Orasol Black RL (C.I.
Solvent Black 29、水に不溶モノアゾ染料- クロム錯
体、Ciba-Geigyから市販されている) 、 Orasol Red G
(C.I.Solvent Red 125、水に不溶な共錯体(co-complex)
染料、Ciba-Geigyから市販されている) 、Orasol Yello
w 2GLN(C.I.Solvent Yellow 88、水に不溶なクロム錯
体、Ciba-Geigyから市販されている) 、Savinyl Blue G
LS(C.I.Solvent Blue 44、水に不溶なフタロシアニン染
料、Sandoz Chemicalsから市販されている) 、Savinyl
Fire Red 3GLSPAT (C.I.Solvent Red 124、水に不溶な
コバルト金属化アゾ染料、Sandoz Chemicalsから市販さ
れている)、Savinyl Yellow RLS(C.I.Solvent Yellow 8
3:1、水に不溶なクロム金属化アゾ染料) 等、並びにこ
れらの混合物が含まれる。
ンをも含む。シクロデキストリンは環式オリゴ糖であ
り、典型的には澱粉(直鎖状多糖類)の酵素分解によっ
て製造され、ドーナツ形環に配列されたグルコース単量
体からなる。α−シクロデキストリンは6個のグルコー
ス単量体を含み、β−シクロデキストリンは7個のグル
コース単量体を含み、γ−シクロデキストリンは8個の
グルコース単量体を含み、以下同様である。例えば、そ
の記載が全て参照文として本明細書に含まれるものとす
るD.W.Griffiths and M.L.Bender,Adv.Cat.,Vol.23,p.2
09(1973)に記載されているように、9 、10、11、及び12
個のグルコース単量体を有するシクロデキストリンも知
られている。シクロデキストリンは、例えば、American
Maize-Products Company,Corn Processing Division,1
100 Indianapolis Blvd.,Hammond,Indiana 46320-1094
から市販されている。
ンは、所望ならば、置換基の付加によって変性され得
る。置換基は、一般にシクロデキストリン環の1個以上
のヒドロキシル基のヒドロキシル基全体又は水素原子の
何れかを置換する。置換基の例には、1個以上のヒドロ
キシル基が -OAc,-OC(O)CH2CH3,-OC(O)(CH2)2CH3,-0C
(O)(CH2)3CH3, -OC(O)CF3,-OC(O)Ph等のような基で置換
されるアシル基; 1個以上のヒドロキシル基が-OCH3,-0
CH2CH3,-O(CH2)2CH3,-OC(CH3)3,-OPh 等のような基で置
換されるアルキル基及びアリール基; 1個以上のヒドロ
キシル基が-OTs等で置換されるトシル(4- メチルベンゼ
ンスルホニル) 又はTs或いは関連基; 1個以上のヒドロ
キシル基が-OMs又は同種の基で置換されるメシル( メタ
ンスルホニル又はMs) 又は関連基; 1個以上のヒドロキ
シル基が環式アミン及び芳香族アミンを含む第一、第二
又は、第三アミン基のような基で置換されるアミノ基;
1個以上のヒドロキシル基が−N3又は同種の基で置換さ
れるアジド基; 1個以上のヒドロキシル基が-F,-Cl,-B
r, 又は-Iで置換されるハロ置換基; 1個以上のヒドロ
キシル基が-ON02 で置換されるニトロ基; 1個以上のヒ
ドロキシル基が-OPO3H2,-0PO3R2(ここでR はアルキル又
はアリールである),-OPO3HR のような基で置換される
か、或いは2 個の隣接するヒドロキシル基が-OP(O)(C
H3)O- 又は同種の基で置換される燐含有基; イミダゾー
ル基及びその誘導体;ピリジン基及びその誘導体; 1個
以上のヒドロキシル基が-SCH3,-SCH2CH3,-S(CH2)2CH3,-
SC(CH3)3,-OSO3 - Na+ ,-OCH2SO3 - Na+ ,-OCH2CH2SO3 -
Na- ,-O(CH2)3SO3 - Na+ 等のような基で置換される含硫
官能基; アルコール、アルデヒド、ケトン、又はオキシ
ム基; カルボン酸基及びその誘導体; カーボネート及び
カルバメート基;1個以上のヒドロキシル基が-OSi(C
H3)3, -OSi(CH3)2H,-CH2OSi(CH3)3, -CH2OSi( CH3)2H,-
OB(CH2CH2)2 ,-CH2OB(CH2CH2)2,-CH2OSn((CH2)3CH3)3,
等のような基で置換される珪素、硼素、又は錫含有基;
ヒドロキシルエチル基、ヒドロキシルプロピル基等のよ
うなヒドロキシルアルキル基; 或いは任意の適当な置換
基が含まれる。
erican Maize-Products Company から市販されている図
1 に示されるヒドロキシルエチル- 置換β−シクロデキ
ストリンである。この特別な置換シクロデキストリン
は、シクロデキストリン1 モル当たり3.6 モルの置換基
を含み、置換度は11.2 %である。置換シクロデキストリ
ンは、その記載が全て参照文として本明細書に含まれる
ものとする刊行物"MolecusolTM:Your Research Solutio
n,"Pharmetec,Inc.(1988) 中にも示されている。ヒドロ
キシプロピル置換シクロデキストリンも本発明のために
適当である。
質と共に一緒に結合させるような方法でシクロデキスト
リン環を一緒に結合させて重合体を製造することもでき
る。例えば、エピクロロヒドリンで架橋されたポリ- β
−シクロデキストリンを製造することができる。この物
質はAmerican Tokyo Kasei,Inc.,9211 N.HarborgateS
t.,Portland,OR 97203 から市販されている。
トリンに関する付加的な情報は、化学文献中で広く入手
可能であり、例えば、その記載が全て参照文として本明
細書に含まれるものとする"Synthesis of Chemically M
odified Cyclodextrins,"A.P.Croft and R.A.Bartsch,T
etrahedron,Vol39,No.9,p.1417 〜1474(1983)中に要約
されている。
水性であり、全体又は部分的に" ゲスト" 分子を複合化
(complex)する能力がある。本発明のインクに於いて、
シクロデキストリン分子は油溶性又はアルコール可溶性
染料分子を複合化し且つ含有し、それによって染料の水
分散性を改良し、染料の安定な分散液を含む水性インク
を可能にすると考えられる。本発明のインクとしては、
染料/シクロデキストリン複合体は、好ましくは平均直
径が約250nm未満であり、より好ましくは平均直径が約
200nm 未満である。染料が水に実質的に不溶なので、
本発明のようなインクで作られるプリントは改良された
耐水性を有する。
ク中に任意の有効量、典型的には約1〜約9 重量%、好
ましくは約 2〜約 5重量%の量で存在するが、この量は
この範囲外であってもよい。
することができる。例えば、1 種以上の界面活性剤又は
湿潤剤又は分散剤をインクへ添加することができる。こ
れらの添加剤はカチオン型、アニオン型又はノニオン型
であることができる。適当な界面活性剤及び湿潤剤又は
分散剤には、 (登録商標)Tamol (登録商標) SN、Tamol
(登録商標) LG、Rohm and Haas Company から市販さ
れているTriton (登録商標) シリーズの界面活性剤、Ma
rasperse (登録商標) シリーズの界面活性剤、GAF Comp
any から市販されているIgepal (登録商標) シリーズの
界面活性剤、Tergitol (登録商標) シリーズの界面活性
剤、GAF から市販されているStrodexPK-90 、BASFから
市販されているPluronic F-68、Marasperseから市販さ
れているKarasperse TU 、及び他の市販界面活性剤が含
まれる。これらの界面活性剤及び湿潤剤は、任意の有効
量、一般に 0〜約 15 重量%、好ましくは約 0.01〜約8
重量%の量で存在する。
めに重合体添加剤又は分散剤を添加することもできる。
例としては、アラビアゴム、ポリアクリル酸塩、ポリメ
タクリル酸塩、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、ヒドロキシルエチルセルロース、ポリ
ビニルピロリジノン、ポリビニルエーテル、澱粉、ポリ
エチレンオキシド、多糖類、ナフタレンスルホン酸ナト
リウム塩、ホルムアルデヒド共重合体、アルキルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム塩、ジアルキルスルホコハク酸
ナトリウム塩、リグノスルホン酸ナトリウム塩、ナトリ
ウムアルキレンオキシド共重合体、アルキルエーテル燐
酸ナトリウム塩等のような水溶性重合体が挙げられる。
更に、ヒドロキシルプロピルポリエチレンイミン(HPPE
I-200)又はポリエチレンイミン誘導体のような重合体を
本発明のインクへ添加することができる。重合体添加剤
は、本発明のインク中に任意の有効量、典型的には0 〜
約10 重量%、好ましくは約 0.01 〜約 5重量%の量で
存在することができる。
は、0 〜約 50重量%、好ましくは約5 〜約 40 重量%
の量で存在するエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、N-メチルピロリジノン、プロピレングリコール、
ヒドロキシエーテル、エーテル、アミド、スルホキシ
ド、ケトン、ラクトン、エステル、アルコール等のよう
な湿潤剤、0 〜約 10 重量%、好ましくは約 0.01 〜約
2重量%の量で存在する酸又は塩基、燐酸塩、カルボン
酸塩、亜硫酸塩、アミン塩等のようなpH調節剤が含まれ
る。
インクジェットプリンティング方法に用いるのに適した
粘度の組成物である。典型的には、インクの粘度は約 5
センチポイズ以下であり、好ましくは約 1〜約 2.5セン
チポイズである。本発明のインク組成物は、任意の適当
な方法で製造され得る。典型的には、成分の単なる混合
によって本発明のインクは得られる。1 つの方法は、全
インク成分を一緒に混合し、混合物を約 40 〜約 55 ℃
の温度に約 2〜約 3時間加熱し、次に混合物を室温( 典
型的には約 10 〜約 35 ℃) へ冷却し、且つ混合物を濾
過してインクを得ることを含む。
びシクロデキストリンを含むインク組成物をインクジェ
ットプリンティング装置中へ組み込む工程及びインク組
成物の小滴を画像様パターンで基体上へ噴出させる工程
を含む方法にも関する。1 つの特に好ましい実施態様に
おいては、プリンティング装置はサーマルインクジェッ
ト方法を用いる。Xerox (登録商標) 4024紙のようなプ
レーン紙、罫線ノート用紙、ボンド紙、Sharp Company
シリカコート紙、JuJo紙等のようなシリカコート紙、透
明画材料、織布、織物製品、プラスチック、重合体フィ
ルム、金属及び木材のような無機基体等を含む任意の適
当な基体を用いることができる。1 つの好ましい実施態
様於いて、本発明の方法は、プレーン紙のような多孔性
又はインク吸収性基体上へのプリンティングを含む。
る。これらの実施例は説明のためのものであり、これら
の実施例中に示された物質、条件又はプロセスパラメー
ターに限定されるものではない。特に断らない限り、部
及び百分率は全て重量による。
−シクロデキストリン 2.0 gを脱イオン水 80.0 g 及び
ジエチレングリコール 5.0 g中に、50℃に於いて絶えず
撹拌しながら溶解することによってインク組成物を製造
した。得られた混合物へ、10.0 gの 1- メチル−2−ピ
ロリジノン中に 3.0 gのOrasol Blue 2 GLN 染料を含む
溶液を絶えず撹拌しながら滴下した。得られたインクを
室温へ冷却させた。このインクは、Brookhaven BI-90粒
度計で測定して 498 nm の粒径を有する染料/β−シク
ロデキストリン複合体粒子を含んでいた。このインクを
次にHeatSystems Ultrasonics,Inc.W-375 Sonicator に
よる 2分間の超音波処理に 3回かけて粒径を更に 363 n
m へ減少させた。
−シクロデキストリン 2.0 gを脱イオン水 80.0 g 及び
ジエチレングリコール 5.0 g中に、50℃に於いて絶えず
撹拌しながら溶解することによってインク組成物を製造
した。得られた混合物へ、10.0 gの 1- メチル−2−ピ
ロリジノン中に 8.0 gのSavinyl Blue GLS 染料を含む
溶液を絶えず撹拌しながら滴下した。得られたインクを
室温へ冷却させた。このインクは、Brookhaven BI-90粒
度計で測定して 480 nm の粒径を有する染料/β−シク
ロデキストリン複合体粒子を含んでいた。このインクを
次にHeatSystems Ultrasonics,Inc.W-375 Sonicator に
よる 2分間の超音波処理に 3回かけて粒径を更に 417 n
m へ減少させた。
−シクロデキストリン 1.6 gを脱イオン水 82.7 g 及び
ジエチレングリコール 5.0 g中に、50℃に於いて絶えず
撹拌しながら溶解することによってインク組成物を製造
した。得られた混合物へ、10.0 gの N- メチルピロリジ
ノン中に 0.7 gのOrasol Blue 2 GLN 染料を含む溶液を
Heat Systems Ultrasonics,Inc.W-375 Sonicatorによる
連続超音波処理にかけながら滴下した。超音波処理を7
分間続行した後、得られたインクを室温へ冷却させた。
このインクは、Brookhaven BI-90粒度計で測定して 200
nm の粒径を有する染料/ β−シクロデキストリン複合
体粒子を含んでいた。
−シクロデキストリン 2.0 gを脱イオン水 71.0 g 及び
ジエチレングリコール 5.0 g中に、50℃に於いて絶えず
撹拌しながら溶解することによってインク組成物を製造
した。得られた混合物へ、20.0 gの N- メチルピロリジ
ノン中に 2.0 gのSavinyl Blue GLS染料を含む溶液をHe
at Systems Ultrasonics,Inc.W-375 Sonicatorによる連
続超音波処理にかけながら滴下した。超音波処理を7分
間続行した後、得られたインクを室温へ冷却させた。こ
のインクは、Brookhaven BI-90粒度計で測定して 233 n
m の粒径を有する染料/ β−シクロデキストリン錯体粒
子を含んでいた。
−シクロデキストリン 2.0 gを脱イオン水 80.8 g 及び
ジエチレングリコール 5.0 g中に、50℃に於いて絶えず
撹拌しながら溶解することによってインク組成物を製造
した。得られた混合物へ、0.2 g の界面活性剤 ( イン
ク 5A については GAF製のStrodex PK-90 、インク 5B
については BASF 製のPluronic F-68 、インク 5C につ
いてはMarasperse製のKarasperse TU ) を、絶えず撹拌
しながら滴下した。界面活性剤が完全に溶解した後、1
0.0 gの N- メチルピロリジノン中に 2.0 gのOrasol Bl
ue 2 GLN 染料を含む溶液をHeat Systems Ultrasonics,
Inc.W-375 Sonicatorによる連続超音波処理にかけなが
ら滴下した。超音波処理を 7分間続行した後、得られた
インクを室温へ冷却させた。これらの3 種のインク、並
びに同じ方法で、但し界面活性剤を加えずに製造した第
四の対照インクを、次に、5,000rpmで 5分間遠心分離し
た。全てのインクは、Brookhaven BI-90 粒度計で測定
する時 500 nm 未満の粒径を有する染料/ β−シクロデ
キストリン複合体粒子を含んでいた。実際の粒径は下記
の通りであった。
った。界面活性剤を含む全てのインクは、分散液からの
粒子の沈降が見られなかった点で極めて安定であった。
−シクロデキストリン 2.0 gを脱イオン水 61.0 g 及び
ジエチレングリコール 5.0 g中に、50℃に於いて絶えず
撹拌しながら溶解することによってインク組成物を製造
した。得られた混合物へ、30.0 gの N- メチルピロリジ
ノン中に 2.0 gの Orasol Blue 2GLN 染料を含む溶液を
Heat Systems Ultrasonics,Inc.W-375Sonicatorによる
連続超音波処理にかけながら滴下した。超音波処理を 7
分間続行した後、得られたインクを室温へ冷却させた。
このインクは、Brookhaven BI-90粒度計で測定して 19
2 nmの粒径を有する染料/ β−シクロデキストリン複合
体粒子を含んでいた。
Deskjet サーマルインクジェットプリンター中へ組み込
み、Port Edward 10 Smooth 紙上にプリントを作った。
次の光学濃度、透き通し( showthrough,インクが噴出さ
れる面と反対の紙の面上で観察される光学濃度の尺度。
一般に約 0.15 又は 0.20 迄の透き通し値は許容できる
と考えられる) 、耐水性及び乾燥時間が観察された。
の比較的低い染料含量に起因し、且つ光学濃度はインク
への追加染料の添加によって増加すると考えられる。本
明細書中に示された情報を熟読した後、本発明の他の実
施態様及び変更が当業者の心に浮かぶかもしれないが、
これらの実施態様及び変更、並びにその等価物も本発明
の範囲内に含まれるものである。
である。
Claims (8)
- 【請求項1】 水性液体ビヒクル、水1リットル当たり
染料約1g未満の水中溶解度を示す染料、及びシクロデ
キストリンを含むインク組成物であって、インク中のシ
クロデキストリンの重量濃度がインク中の染料の重量濃
度の3分の2以下であるインク組成物。 - 【請求項2】 シクロデキストリンが約1〜約9重量%
の量で存在する請求項1に記載のインク組成物。 - 【請求項3】 シクロデキストリンが約2〜約5重量%
の量で存在する請求項1に記載のインク組成物。 - 【請求項4】 シクロデキストリンがβ−シクロデキス
トリンである請求項1に記載のインク組成物。 - 【請求項5】 シクロデキストリンがα−シクロデキス
トリンである請求項1に記載のインク組成物。 - 【請求項6】 シクロデキストリンがγ−シクロデキス
トリンである請求項1に記載のインク組成物。 - 【請求項7】 染料が油溶性染料である請求項1に記載
のインク組成物。 - 【請求項8】 水性液体ビヒクル、水1リットル当たり
染料約1g未満の水中溶解度を示す染料、及び前記水性
液体ビヒクル中で前記染料の安定な分散をを可能とする
のに有効な量の、置換シクロデキストリン及びポリマー
シクロデキストリンからなる群から選択された材料を含
むインク組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/704,161 US5302195A (en) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | Ink compositions containing cyclodextrins |
US07/704161 | 1991-05-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05132642A JPH05132642A (ja) | 1993-05-28 |
JP2612661B2 true JP2612661B2 (ja) | 1997-05-21 |
Family
ID=24828341
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4121773A Expired - Lifetime JP2612661B2 (ja) | 1991-05-22 | 1992-05-14 | シクロデキストリンを含むインク組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5302195A (ja) |
JP (1) | JP2612661B2 (ja) |
Families Citing this family (60)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2280448B (en) * | 1993-01-29 | 1996-05-22 | Pentel Kk | Aqueous metallic ink for ball-point pen |
DE69425599T2 (de) * | 1993-03-02 | 2001-04-19 | Canon Kk | Aufzeichnungsgerät, welches ein Abfalltinte-absorbierendes Element enthält |
US6017471A (en) | 1993-08-05 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants and colorant modifiers |
US5681380A (en) * | 1995-06-05 | 1997-10-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ink for ink jet printers |
US5645964A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-08 | Kimberly-Clark Corporation | Digital information recording media and method of using same |
CA2120838A1 (en) | 1993-08-05 | 1995-02-06 | Ronald Sinclair Nohr | Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation |
US5773182A (en) | 1993-08-05 | 1998-06-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of light stabilizing a colorant |
US5700850A (en) | 1993-08-05 | 1997-12-23 | Kimberly-Clark Worldwide | Colorant compositions and colorant stabilizers |
US5643356A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-01 | Kimberly-Clark Corporation | Ink for ink jet printers |
US5721287A (en) | 1993-08-05 | 1998-02-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of mutating a colorant by irradiation |
US6017661A (en) | 1994-11-09 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Corporation | Temporary marking using photoerasable colorants |
US5865471A (en) | 1993-08-05 | 1999-02-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photo-erasable data processing forms |
US6211383B1 (en) | 1993-08-05 | 2001-04-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Nohr-McDonald elimination reaction |
US5733693A (en) | 1993-08-05 | 1998-03-31 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for improving the readability of data processing forms |
US5739175A (en) | 1995-06-05 | 1998-04-14 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer |
US6071979A (en) | 1994-06-30 | 2000-06-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor |
US5685754A (en) | 1994-06-30 | 1997-11-11 | Kimberly-Clark Corporation | Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor |
US6242057B1 (en) | 1994-06-30 | 2001-06-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition and applications therefor |
US6008268A (en) | 1994-10-21 | 1999-12-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor |
EP0719846B1 (en) * | 1994-12-27 | 2003-03-19 | Seiko Epson Corporation | Ink composition and process for producing the same |
US5786132A (en) | 1995-06-05 | 1998-07-28 | Kimberly-Clark Corporation | Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color |
WO1996039646A1 (en) | 1995-06-05 | 1996-12-12 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel pre-dyes |
US5798015A (en) | 1995-06-05 | 1998-08-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition |
US5811199A (en) | 1995-06-05 | 1998-09-22 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Adhesive compositions containing a photoreactor composition |
US5747550A (en) | 1995-06-05 | 1998-05-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material |
US5849411A (en) | 1995-06-05 | 1998-12-15 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition |
MX9710016A (es) | 1995-06-28 | 1998-07-31 | Kimberly Clark Co | Colorantes novedosos y modificadores de colorante. |
DE69620428T2 (de) | 1995-11-28 | 2002-11-14 | Kimberly Clark Co | Lichtstabilisierte fabstoffzusammensetzungen |
US5782963A (en) | 1996-03-29 | 1998-07-21 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
US5855655A (en) | 1996-03-29 | 1999-01-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
US6099628A (en) | 1996-03-29 | 2000-08-08 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
US5891229A (en) | 1996-03-29 | 1999-04-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
US5672456A (en) * | 1997-01-06 | 1997-09-30 | Xerox Corporation | Liquid developer compositions |
AU5343198A (en) * | 1997-01-20 | 1998-08-07 | Mitsubishi Pencil Kabushiki Kaisha | Water-base ink for writing utensils |
DE69819901T2 (de) * | 1997-07-07 | 2004-09-02 | Mitsubishi Pencil K.K. | Wässrige tintenzusammensetzung für schreibgeräte |
US6171381B1 (en) * | 1997-07-08 | 2001-01-09 | Sakura Color Products Corporation | Aqueous metallic ink composition |
US6524379B2 (en) | 1997-08-15 | 2003-02-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same |
US6440535B1 (en) * | 1998-02-23 | 2002-08-27 | Hewlett-Packard Company | Recording sheet for ink-jet printing |
KR100591999B1 (ko) | 1998-06-03 | 2006-06-22 | 킴벌리-클라크 월드와이드, 인크. | 마이크로에멀젼 기술에 의해 제조된 네오나노플라스트 및잉크젯 프린팅용 잉크 |
AU4818299A (en) | 1998-06-03 | 1999-12-20 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel photoinitiators and applications therefor |
BR9912003A (pt) | 1998-07-20 | 2001-04-10 | Kimberly Clark Co | Composições de tinta para jato de tinta aperfeiçoadas |
JP2003533548A (ja) | 1998-09-28 | 2003-11-11 | キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド | 光重合開始剤であるキノイド基を含むキレート |
WO2000042110A1 (en) | 1999-01-19 | 2000-07-20 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same |
US6331056B1 (en) | 1999-02-25 | 2001-12-18 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Printing apparatus and applications therefor |
US6294698B1 (en) | 1999-04-16 | 2001-09-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoinitiators and applications therefor |
US6368395B1 (en) | 1999-05-24 | 2002-04-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same |
US6224284B1 (en) | 1999-10-12 | 2001-05-01 | Dri Mark Products Incorporated | Metallic ink composition for wick type writing instruments |
EP1324885A1 (en) * | 2000-10-02 | 2003-07-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Recording medium with nanoparticles and methods of making the same |
JP2003073591A (ja) * | 2001-09-03 | 2003-03-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | インク組成物およびインクジェット記録方法 |
US6867251B2 (en) * | 2001-12-14 | 2005-03-15 | Eastman Kodak Company | Polymer dye particles and process for making polymer dye particles |
US7841514B2 (en) * | 2002-03-29 | 2010-11-30 | Walker Digital, Llc | Digital advertisement board in communication with point-of-sale terminals |
US7279511B2 (en) * | 2002-12-09 | 2007-10-09 | Videojet Technologies Inc. | Opaque ink jet ink composition |
US6780896B2 (en) * | 2002-12-20 | 2004-08-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Stabilized photoinitiators and applications thereof |
US7666410B2 (en) * | 2002-12-20 | 2010-02-23 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Delivery system for functional compounds |
US8409618B2 (en) | 2002-12-20 | 2013-04-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Odor-reducing quinone compounds |
US20070048247A1 (en) * | 2005-08-31 | 2007-03-01 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Deodorizing tablets |
US8076397B2 (en) * | 2007-09-28 | 2011-12-13 | Graphix Essentials, Llc | Printing ink base material |
US20090163887A1 (en) * | 2007-12-20 | 2009-06-25 | Arehart Kelly D | Odor control cellulose granules with quinone compounds |
CA2902753C (en) | 2013-02-27 | 2019-04-09 | Crayola Llc | Rinsable inks and methods of making the same |
CN117363097A (zh) * | 2023-10-23 | 2024-01-09 | 宁波美乐童年玩具有限公司 | 一种可水洗水彩笔墨水 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US90417A (en) * | 1869-05-25 | Improved ink-powder and dye from aniline colors | ||
US1325971A (en) * | 1919-12-23 | Kazue akashi | ||
US1404355A (en) * | 1921-04-08 | 1922-01-24 | Goodrich Co B F | Printing ink |
US1479533A (en) * | 1922-06-09 | 1924-01-01 | Frank B Cooney | Ink paste |
US1607060A (en) * | 1923-03-12 | 1926-11-16 | Clyde T Dean | Glossy water-color ink composition |
US2684303A (en) * | 1953-06-25 | 1954-07-20 | Us Navy | High reflectance quick-drying marking inks |
US3361582A (en) * | 1964-01-31 | 1968-01-02 | Brush Tone Corp | Base vehicles for water-content printing ink, and water color printing ink made therewith |
JPS5614569A (en) * | 1979-07-12 | 1981-02-12 | Pilot Ink Co Ltd | Aqueous ink |
US4838938A (en) * | 1987-02-16 | 1989-06-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Recording liquid and recording method by use thereof |
JPH0742429B2 (ja) * | 1987-02-16 | 1995-05-10 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録方法 |
JPS6446974A (en) * | 1987-08-17 | 1989-02-21 | Mitsubishi Electric Corp | Manufacture of semiconductor device |
JPH0692550B2 (ja) * | 1987-12-03 | 1994-11-16 | キヤノン株式会社 | インクジェット用淡色マゼンタインク及びカラーインクジェット記録方法 |
JPH01210477A (ja) * | 1988-02-19 | 1989-08-24 | Canon Inc | 記録液及び記録方法 |
JPH01299083A (ja) * | 1988-05-27 | 1989-12-01 | Iwasaki Tsuneo | 多数回印字型熱転写用媒体 |
US5108505A (en) * | 1990-05-16 | 1992-04-28 | Hewlett-Packard Company | Waterfast inks via cyclodextrin inclusion complex |
-
1991
- 1991-05-22 US US07/704,161 patent/US5302195A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-05-14 JP JP4121773A patent/JP2612661B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5302195A (en) | 1994-04-12 |
JPH05132642A (ja) | 1993-05-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2612661B2 (ja) | シクロデキストリンを含むインク組成物 | |
JP4129081B2 (ja) | インクジェット印刷用インク組成物 | |
JP3173670B2 (ja) | インクジェット方法 | |
JP3447306B2 (ja) | インク組成物 | |
JP3095874B2 (ja) | インク組成物 | |
US5275647A (en) | Ink compositions | |
JPH09268266A (ja) | インクジェット記録液 | |
CN100390241C (zh) | 喷墨记录油墨和喷墨记录方法 | |
US20030021983A1 (en) | Recording medium with nanoparticles and methods of making the same | |
JPS63108087A (ja) | 不溶性染料コンプレックスを含むインクジェット組成物 | |
JP3396997B2 (ja) | 記録液 | |
JP3049456B2 (ja) | 筆記板用インキ組成物 | |
JP2000513396A (ja) | 着色顔料およびそれを含む水性組成物 | |
JPS62119280A (ja) | 水堅牢性インクジエツト組成物および像形成方法 | |
JP7394929B2 (ja) | 水性ボールペン | |
JPWO2009060632A1 (ja) | 非水系インクジェットインク及びインクジェット記録方法 | |
JP2001511839A (ja) | 洗浄可能な着色組成物 | |
CN105658743B (zh) | 包含具有有限溶解度的表面活性剂的油墨组合物 | |
JP5623181B2 (ja) | 筆記具用水性インク組成物 | |
JP6626373B2 (ja) | 筆記具用水性インク組成物 | |
JP4895063B2 (ja) | インク組成物 | |
JP4430860B2 (ja) | 顔料粒子およびインキ組成物 | |
JP3308414B2 (ja) | 水性インキ組成物 | |
JP3744225B2 (ja) | インクジェット画像形成方式 | |
JPH03140377A (ja) | インクジェット記録用インク |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 19950206 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080227 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090227 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100227 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100227 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110227 Year of fee payment: 14 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120227 Year of fee payment: 15 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120227 Year of fee payment: 15 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130227 Year of fee payment: 16 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130227 Year of fee payment: 16 |