JPH05125360A - 有機薄膜発光素子 - Google Patents
有機薄膜発光素子Info
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- JPH05125360A JPH05125360A JP3289004A JP28900491A JPH05125360A JP H05125360 A JPH05125360 A JP H05125360A JP 3289004 A JP3289004 A JP 3289004A JP 28900491 A JP28900491 A JP 28900491A JP H05125360 A JPH05125360 A JP H05125360A
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】発光輝度と安定性に優れる有機薄膜発光素子を
得る。 【構成】正孔注入層３に一般式（Ｉ）で示されるチオフ
ェン系化合物を用いる。 （一般式（Ｉ）中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ
置換されてもよいアルキル基，アリール基、Ｒ5,Ｒ6 は
それぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル基，アルコ
キシ基，ヒドロキシ基，アリール基、ｎは１，２，３の
整数を表す。）
得る。 【構成】正孔注入層３に一般式（Ｉ）で示されるチオフ
ェン系化合物を用いる。 （一般式（Ｉ）中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ
置換されてもよいアルキル基，アリール基、Ｒ5,Ｒ6 は
それぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル基，アルコ
キシ基，ヒドロキシ基，アリール基、ｎは１，２，３の
整数を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は各種表示装置の発光源
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に素子の正孔
注入層に用いられる電荷注入輸送物質に関する。
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に素子の正孔
注入層に用いられる電荷注入輸送物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のブラウン管に代わるフラットディ
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネッ
センス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニ−ズに
即するものであり、特に全固体の自発発光素子として、
他のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により
注目を集めている。現在、実用化されているものは、発
光層にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素
子である。しかるに、この種の無機ＥＬ素子は発光に必
要な駆動電圧が２００Ｖ程度と高いため駆動方法が複雑
となり製造コストが高いといった問題点がある。また、
青色発光の効率が低いため、フルカラ−化が困難であ
る。これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、
発光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光
材料の添加によりフルカラ−化の可能性を充分に持つこ
とから、近年研究が活発化している。
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネッ
センス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニ−ズに
即するものであり、特に全固体の自発発光素子として、
他のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により
注目を集めている。現在、実用化されているものは、発
光層にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素
子である。しかるに、この種の無機ＥＬ素子は発光に必
要な駆動電圧が２００Ｖ程度と高いため駆動方法が複雑
となり製造コストが高いといった問題点がある。また、
青色発光の効率が低いため、フルカラ−化が困難であ
る。これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、
発光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光
材料の添加によりフルカラ−化の可能性を充分に持つこ
とから、近年研究が活発化している。
【０００３】特に、電極／正孔注入層／発光層／電極か
らなる積層型において、発光剤にトリス（８−ヒドロキ
シキノリン）アルミニウムを、正孔注入剤に１，１’−
ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリアミノフェニル）シクロヘキ
サンを用いることにより、１０Ｖ以下の印加電圧で１０
００ｃｄ／ｃｍ2 以上の輝度が得られたという報告がな
されて以来開発に拍車がかけられた（Appl.Phys.Lett．
51，913,(1987)) 。
らなる積層型において、発光剤にトリス（８−ヒドロキ
シキノリン）アルミニウムを、正孔注入剤に１，１’−
ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリアミノフェニル）シクロヘキ
サンを用いることにより、１０Ｖ以下の印加電圧で１０
００ｃｄ／ｃｍ2 以上の輝度が得られたという報告がな
されて以来開発に拍車がかけられた（Appl.Phys.Lett．
51，913,(1987)) 。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この様に、有機材料を
用いた薄膜発光素子は低電圧駆動やフルカラ−化の可能
性等を強く示唆しているものの、性能面で解決しなけれ
ばならない課題が多く残されている。特に約１万時間の
長時間駆動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければな
らない課題である。また、フルカラー化における課題で
ある青色発光に関しては、ジスチリルベンゼン誘導体
（特開平1-245087号公報記載）等幾つかの青色発光材料
が開発されているが、未だ低発光輝度・低安定性といっ
た問題を残している。発光材料としては成膜性にすぐれ
発光効率が高く且つ安定であることが必要である。また
電荷注入材料としては成膜性に優れ電荷輸送能および発
光層への電荷の注入効率が高いことが必要で特開昭５７
−５１７８１号公報、特開昭５９−１９４３９３号公報
等に開示されたものが知られている。
用いた薄膜発光素子は低電圧駆動やフルカラ−化の可能
性等を強く示唆しているものの、性能面で解決しなけれ
ばならない課題が多く残されている。特に約１万時間の
長時間駆動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければな
らない課題である。また、フルカラー化における課題で
ある青色発光に関しては、ジスチリルベンゼン誘導体
（特開平1-245087号公報記載）等幾つかの青色発光材料
が開発されているが、未だ低発光輝度・低安定性といっ
た問題を残している。発光材料としては成膜性にすぐれ
発光効率が高く且つ安定であることが必要である。また
電荷注入材料としては成膜性に優れ電荷輸送能および発
光層への電荷の注入効率が高いことが必要で特開昭５７
−５１７８１号公報、特開昭５９−１９４３９３号公報
等に開示されたものが知られている。
【０００５】この発明は上述の点に鑑みてなされその目
的は、新規な正孔注入輸送物質を用いることにより、発
光特性と安定性にすぐれるＥＬ素子を提供することにあ
る。
的は、新規な正孔注入輸送物質を用いることにより、発
光特性と安定性にすぐれるＥＬ素子を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上述の目的はこの発明に
よれば、正極と負極とからなる一対の電極と、その間に
挟まれた電荷注入層とさらに電荷注入層に挟まれた発光
層とを有し、電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の少
なくとも正孔注入層からなり、正孔注入層は一般式
（Ｉ）で示されるチオフェン系化合物を含み、発光層は
注入された電子と正孔を再結合させて発光するものであ
り、一対の電極はその少なくとも一方が光透過性である
こと、および
よれば、正極と負極とからなる一対の電極と、その間に
挟まれた電荷注入層とさらに電荷注入層に挟まれた発光
層とを有し、電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の少
なくとも正孔注入層からなり、正孔注入層は一般式
（Ｉ）で示されるチオフェン系化合物を含み、発光層は
注入された電子と正孔を再結合させて発光するものであ
り、一対の電極はその少なくとも一方が光透過性である
こと、および
【０００７】
【化３】 （一般式（Ｉ）中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ
置換されてもよいアルキル基，アリール基、Ｒ5,Ｒ6 は
それぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル基，アルコ
キシ基，ヒドロキシ基，アリール基、ｎは１，２，３の
整数を表す。）
置換されてもよいアルキル基，アリール基、Ｒ5,Ｒ6 は
それぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル基，アルコ
キシ基，ヒドロキシ基，アリール基、ｎは１，２，３の
整数を表す。）
【０００８】正極と負極とからなる一対の電極と、その
間に挟まれた電荷注入層とさらに電荷注入層に挟まれた
発光層とを有し、電荷注入層は電子注入層と正孔注入層
の少なくとも正孔注入層からなり、正孔注入層は一般式
（II) で示されるチオフェン系化合物を含み、発光層は
注入された電子と正孔を再結合させて発光するものであ
り、一対の電極はその少なくとも一方が光透過性である
とすることにより達成される。
間に挟まれた電荷注入層とさらに電荷注入層に挟まれた
発光層とを有し、電荷注入層は電子注入層と正孔注入層
の少なくとも正孔注入層からなり、正孔注入層は一般式
（II) で示されるチオフェン系化合物を含み、発光層は
注入された電子と正孔を再結合させて発光するものであ
り、一対の電極はその少なくとも一方が光透過性である
とすることにより達成される。
【０００９】
【化４】 （一般式（II）中、Ｒ11, Ｒ12, Ｒ15およびＲ16はそれ
ぞれ置換されてもよいアルキル基，アリール基、Ｒ13,
Ｒ14, Ｒ17, Ｒ18, Ｒ19およびＲ20はそれぞれ水素原
子，ハロゲン原子，アルキル基，アルコキシ基，アリー
ル基を表す。）
ぞれ置換されてもよいアルキル基，アリール基、Ｒ13,
Ｒ14, Ｒ17, Ｒ18, Ｒ19およびＲ20はそれぞれ水素原
子，ハロゲン原子，アルキル基，アルコキシ基，アリー
ル基を表す。）
【００１０】一般式（Ｉ）または一般式（II）で示され
るチオフェン系化合物は公知の方法て合成することがで
きる。例えば対応するカルボニル化合物をベンツヒドリ
ルフォスフォニック アシド ディエチル エステル
（Ｂｅｎｚｈｙｄｒｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｉｃ ａｃｉ
ｄ ｄｉｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ）等の試薬とアルカリ
存在下適当な溶媒中で反応させることにより容易に合成
できる。前記一般式（Ｉ）、（II）の具体例として以下
のものが挙げられる。
るチオフェン系化合物は公知の方法て合成することがで
きる。例えば対応するカルボニル化合物をベンツヒドリ
ルフォスフォニック アシド ディエチル エステル
（Ｂｅｎｚｈｙｄｒｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｉｃ ａｃｉ
ｄ ｄｉｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ）等の試薬とアルカリ
存在下適当な溶媒中で反応させることにより容易に合成
できる。前記一般式（Ｉ）、（II）の具体例として以下
のものが挙げられる。
【００１１】
【化５】
【００１２】
【化６】
【００１３】
【化７】
【００１４】
【化８】
【００１５】
【化９】
【００１６】
【作用】一般式（Ｉ）または一般式（II）で示されるチ
オフェン系化合物を正孔注入層に用いると正孔注入層に
おける正孔の易動度が大きくなるとともに発光層に対す
る正孔の注入性も大きくなるものと推定される。また一
般式（Ｉ）あるいは一般式（II）で示されるチオフェン
系化合物を正孔注入材料として用いると良好な膜の形成
が可能となり膜中に発生するピンホール等の電気的欠陥
が少なくなる。
オフェン系化合物を正孔注入層に用いると正孔注入層に
おける正孔の易動度が大きくなるとともに発光層に対す
る正孔の注入性も大きくなるものと推定される。また一
般式（Ｉ）あるいは一般式（II）で示されるチオフェン
系化合物を正孔注入材料として用いると良好な膜の形成
が可能となり膜中に発生するピンホール等の電気的欠陥
が少なくなる。
【００１７】
【実施例】本発明におけるチオフェン系化合物を用いた
有機薄膜発光素子の具体的実施例について、図面を参照
しながら説明する。図１はこの発明の実施例に係る有機
薄膜発光素子を示す断面図である。（発光は図中の矢印
にて示す方向に進む）。ガラス等の絶縁性透明基板１上
に金、ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物（Ｉ
ＴＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電膜からなる
正極２を抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着、スパッタ法に
より形成する。該正極２は、透明性を持たせるために、
１００〜３０００Åの厚さにすることが望ましい。次に
正孔注入層３、発光層４と順次有機薄膜を成膜する。両
層ともにスピンコ−ト、キャスティング、ＬＢ法、抵抗
加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着等により成膜できるが、膜の
均一性から抵抗加熱蒸着が好ましい。また、両層の膜厚
は、それぞれ２００〜２０００Å，好適には３００〜８
００Åである。最後に負極５を蒸着にて形成する。なお
負極５用材料としては、仕事関数の小さいＭｇ，Ａｇ，
Ｉｎ，Ｃａ，Ａｌ等およびこれらの合金等が用いられ
る。
有機薄膜発光素子の具体的実施例について、図面を参照
しながら説明する。図１はこの発明の実施例に係る有機
薄膜発光素子を示す断面図である。（発光は図中の矢印
にて示す方向に進む）。ガラス等の絶縁性透明基板１上
に金、ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物（Ｉ
ＴＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電膜からなる
正極２を抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着、スパッタ法に
より形成する。該正極２は、透明性を持たせるために、
１００〜３０００Åの厚さにすることが望ましい。次に
正孔注入層３、発光層４と順次有機薄膜を成膜する。両
層ともにスピンコ−ト、キャスティング、ＬＢ法、抵抗
加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着等により成膜できるが、膜の
均一性から抵抗加熱蒸着が好ましい。また、両層の膜厚
は、それぞれ２００〜２０００Å，好適には３００〜８
００Åである。最後に負極５を蒸着にて形成する。なお
負極５用材料としては、仕事関数の小さいＭｇ，Ａｇ，
Ｉｎ，Ｃａ，Ａｌ等およびこれらの合金等が用いられ
る。
【００１８】図２はこの発明の異なる実施例に係る有機
薄膜発光素子を示す断面図である。（発光は図中の矢印
にて示す方向に進む）。ガラス等の絶縁性透明基板１上
に金、ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物（Ｉ
ＴＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電膜からなる
正極２を、図１と同様に形成し、正孔注入層３，発光層
４、さらに電子注入層７の３層を成膜する。正孔注入層
３，発光層４および電子注入層７の膜厚はすべて上記図
１の場合と同様にそれぞれ２００〜２０００Å，好適に
は３００〜８００Åである。最後に負極５をＭｇ，Ａ
ｇ，Ｉｎ，Ｃａ，Ａｌ等およびこれらの合金等を用いて
蒸着する。
薄膜発光素子を示す断面図である。（発光は図中の矢印
にて示す方向に進む）。ガラス等の絶縁性透明基板１上
に金、ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物（Ｉ
ＴＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電膜からなる
正極２を、図１と同様に形成し、正孔注入層３，発光層
４、さらに電子注入層７の３層を成膜する。正孔注入層
３，発光層４および電子注入層７の膜厚はすべて上記図
１の場合と同様にそれぞれ２００〜２０００Å，好適に
は３００〜８００Åである。最後に負極５をＭｇ，Ａ
ｇ，Ｉｎ，Ｃａ，Ａｌ等およびこれらの合金等を用いて
蒸着する。
【００１９】実施例１ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図１に示すように正孔注入層、発光層と順次成膜し
た。成膜に際して、真空槽内圧は６×１０-6Ｔｏｒｒと
した。正孔注入層には前記化学式（Ｉ−１）で示される
チオフェン系化合物を用い、ボ−ト温度１００ないし１
８０℃にて成膜速度を約２Å／ｓとして６００Å形成し
た。続けて発光層として（８−ヒドロキシキノリン）ア
ルミニウムをボ−ト温度１００ないし３００℃の範囲で
加熱し、成膜速度を約２Å／ｓとして６００Å形成し
た。この後、試料を真空槽から取り出し、直径５ｍｍド
ットパタ−ン用ステンレス製マスクを取りつけ、新たに
抵抗加熱蒸着装置内にセットし負極５としてＭｇ／Ａｇ
（１０：１の重量比率）を形成した。上記実施例１にお
いて、該チオフェン系化合物からなる正孔注入層は均一
な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機発光素子に直
流電圧１０Ｖを印加したところ、緑色（発光中心波長５
３０ｎｍ）で１５００ｃｄ／ｍ2 の輝度を有する均一な
発光が得られた。５０時間を越える連続発光においても
良好な安定性を確認した。
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図１に示すように正孔注入層、発光層と順次成膜し
た。成膜に際して、真空槽内圧は６×１０-6Ｔｏｒｒと
した。正孔注入層には前記化学式（Ｉ−１）で示される
チオフェン系化合物を用い、ボ−ト温度１００ないし１
８０℃にて成膜速度を約２Å／ｓとして６００Å形成し
た。続けて発光層として（８−ヒドロキシキノリン）ア
ルミニウムをボ−ト温度１００ないし３００℃の範囲で
加熱し、成膜速度を約２Å／ｓとして６００Å形成し
た。この後、試料を真空槽から取り出し、直径５ｍｍド
ットパタ−ン用ステンレス製マスクを取りつけ、新たに
抵抗加熱蒸着装置内にセットし負極５としてＭｇ／Ａｇ
（１０：１の重量比率）を形成した。上記実施例１にお
いて、該チオフェン系化合物からなる正孔注入層は均一
な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機発光素子に直
流電圧１０Ｖを印加したところ、緑色（発光中心波長５
３０ｎｍ）で１５００ｃｄ／ｍ2 の輝度を有する均一な
発光が得られた。５０時間を越える連続発光においても
良好な安定性を確認した。
【００２０】実施例２ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、前記
図２に示す様に正孔注入層、発光層、電子注入層と順次
成膜した。真空槽内圧は６×１０-6Ｔｏｒｒとした。正
孔注入層には前記化学式（II−１）に示すチオフェン系
化合物を用い、ボート温度１５０ないし２５０℃の範囲
で加熱し成膜速度を２Å／ｓとして６００Å形成した。
さらに同じく真空を破らずに続けて電子注入層として下
記構造式（III ）に示したペリレンテトラカルボン酸誘
導体を７００Å形成した。この後該基板を真空槽から取
り出し、直径５ｍｍのドットパタ−ンからなるステンレ
ス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内に装
着し負極５としてＭｇ／Ａｇ（１０：１の比率）を形成
した。前記実施例２において、化学式（II−１）で示さ
れるチオフェン系化合物からなる正孔注入層は均一な蒸
着膜となり且つ該直径５ｍｍの有機薄膜発光素子に直流
電圧１０Ｖを印加したところ、緑色（発光中心波長５３
０ｎｍ）で１６００ｃｄ／ｍ2 の輝度を有する均一な発
光が得られた。５０ｈを越える連続発光においても良好
な安定性が得られた。
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、前記
図２に示す様に正孔注入層、発光層、電子注入層と順次
成膜した。真空槽内圧は６×１０-6Ｔｏｒｒとした。正
孔注入層には前記化学式（II−１）に示すチオフェン系
化合物を用い、ボート温度１５０ないし２５０℃の範囲
で加熱し成膜速度を２Å／ｓとして６００Å形成した。
さらに同じく真空を破らずに続けて電子注入層として下
記構造式（III ）に示したペリレンテトラカルボン酸誘
導体を７００Å形成した。この後該基板を真空槽から取
り出し、直径５ｍｍのドットパタ−ンからなるステンレ
ス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内に装
着し負極５としてＭｇ／Ａｇ（１０：１の比率）を形成
した。前記実施例２において、化学式（II−１）で示さ
れるチオフェン系化合物からなる正孔注入層は均一な蒸
着膜となり且つ該直径５ｍｍの有機薄膜発光素子に直流
電圧１０Ｖを印加したところ、緑色（発光中心波長５３
０ｎｍ）で１６００ｃｄ／ｍ2 の輝度を有する均一な発
光が得られた。５０ｈを越える連続発光においても良好
な安定性が得られた。
【００２１】
【化１０】
【００２２】実施例３ 正孔注入層に前記化学式（Ｉ−１３）で示されるチオフ
ェン系化合物を用い、他はすべて実施例１と同一の条件
にて素子を作製した。本実施例３において素子に直流電
圧１０Ｖを印加したところ、緑色（発光中心波長５３０
ｎｍ）の均一な発光が得られ５０ｈを越える連続発光に
おいても良好な安定性が得られた。
ェン系化合物を用い、他はすべて実施例１と同一の条件
にて素子を作製した。本実施例３において素子に直流電
圧１０Ｖを印加したところ、緑色（発光中心波長５３０
ｎｍ）の均一な発光が得られ５０ｈを越える連続発光に
おいても良好な安定性が得られた。
【００２３】
【発明の効果】この発明によれば正孔注入層に一般式
（Ｉ）または一般式（II）で示されるチオフェン系化合
物を用いるので正孔注入層における正孔の易動度が大き
くなるとともに発光層に対する正孔の注入性も大きくな
るものと考えられるうえ、良好な膜の形成が可能とな
り、膜中に発生するピンホール等の電気的欠陥が少なく
なる。このようにして発光輝度と均一発光性と安定性に
優れる有機薄膜発光素子が得られる。
（Ｉ）または一般式（II）で示されるチオフェン系化合
物を用いるので正孔注入層における正孔の易動度が大き
くなるとともに発光層に対する正孔の注入性も大きくな
るものと考えられるうえ、良好な膜の形成が可能とな
り、膜中に発生するピンホール等の電気的欠陥が少なく
なる。このようにして発光輝度と均一発光性と安定性に
優れる有機薄膜発光素子が得られる。
【図１】この発明の実施例に係る有機薄膜発光素子を示
す断面図
す断面図
【図２】この発明の異なる実施例に係る有機薄膜発光素
子を示す断面図
子を示す断面図
１ 絶縁性透明基板 ２ 正極 ３ 正孔注入層 ４ 発光層 ５ 負極 ６ 直流電源 ７ 電子注入層
Claims (7)
- 【請求項１】正極と負極とからなる一対の電極と、その
間に挟まれた電荷注入層とさらに電荷注入層に挟まれた
発光層とを有し、 電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の少なくとも正孔
注入層からなり、正孔注入層は一般式（Ｉ）で示される
チオフェン系化合物を含み、 発光層は注入された電子と正孔を再結合させて発光する
ものであり、 一対の電極はその少なくとも一方が光透過性であること
を特徴とする有機薄膜発光素子。 【化１】 （一般式（Ｉ）中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ
置換されてもよいアルキル基，アリール基、Ｒ5,Ｒ6 は
それぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル基，アルコ
キシ基，ヒドロキシ基，アリール基、ｎは１，２，３の
整数を表す。） - 【請求項２】正極と負極とからなる一対の電極と、その
間に挟まれた電荷注入層とさらに電荷注入層に挟まれた
発光層とを有し、 電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の少なくとも正孔
注入層からなり、正孔注入層は一般式（II) で示される
チオフェン系化合物を含み、 発光層は注入された電子と正孔を再結合させて発光する
ものであり、 一対の電極はその少なくとも一方が光透過性であること
を特徴とする有機薄膜発光素子。 【化２】 （一般式（II）中、Ｒ11, Ｒ12, Ｒ15およびＲ16はそれ
ぞれ置換されてもよいアルキル基，アリール基、Ｒ13,
Ｒ14, Ｒ17, Ｒ18, Ｒ19およびＲ20はそれぞれ水素原
子，ハロゲン原子，アルキル基，アルコキシ基，アリー
ル基を表す。） - 【請求項３】請求項１記載の素子において、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ
3,Ｒ4 はそれぞれＣ 6 Ｈ5 基、Ｒ5,Ｒ6 はそれぞれ水素
原子、ｎは１であることを特徴とする有機薄膜発光素
子。 - 【請求項４】請求項１記載の素子において、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ
3,Ｒ4 はそれぞれＣ 6 Ｈ5 基、Ｒ5,Ｒ6 はそれぞれ水素
原子、ｎは２であることを特徴とする有機薄膜発光素
子。 - 【請求項５】請求項２記載の素子において、Ｒ11, Ｒ
12, Ｒ15, Ｒ16はそれぞれＣ6 Ｈ5 基、Ｒ13, Ｒ14, Ｒ
17, Ｒ18,Ｒ19, Ｒ20はそれぞれ水素原子であることを
特徴とする有機薄膜発光素子。 - 【請求項６】請求項１または２記載の素子において、発
光層は（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウムを含む
ものであることを特徴とする有機薄膜発光素子。 - 【請求項７】請求項１または２記載の素子において、電
子注入層はペリレンテトラカルボン酸を含むものである
ことを特徴とする有機薄膜発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3289004A JP2949966B2 (ja) | 1991-11-06 | 1991-11-06 | 有機薄膜発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3289004A JP2949966B2 (ja) | 1991-11-06 | 1991-11-06 | 有機薄膜発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05125360A true JPH05125360A (ja) | 1993-05-21 |
| JP2949966B2 JP2949966B2 (ja) | 1999-09-20 |
Family
ID=17737599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3289004A Expired - Lifetime JP2949966B2 (ja) | 1991-11-06 | 1991-11-06 | 有機薄膜発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2949966B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0643118A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-15 | Takakazu Yamamoto | El element using polythiophene |
| JP2006182730A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Kyoto Univ | 新規チオフェン誘導体及びそれを用いたトランジスタ素子 |
| CN115626911A (zh) * | 2022-12-07 | 2023-01-20 | 天津大学 | 反式二噻吩乙烯类衍生物及其制备方法和应用 |
-
1991
- 1991-11-06 JP JP3289004A patent/JP2949966B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0643118A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-03-15 | Takakazu Yamamoto | El element using polythiophene |
| EP0853113A1 (en) * | 1993-09-09 | 1998-07-15 | Takakazu Yamamoto | E1 Element using polythiophene |
| JP2006182730A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Kyoto Univ | 新規チオフェン誘導体及びそれを用いたトランジスタ素子 |
| JP4614272B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2011-01-19 | 国立大学法人京都大学 | 新規チオフェン誘導体及びそれを用いたトランジスタ素子 |
| CN115626911A (zh) * | 2022-12-07 | 2023-01-20 | 天津大学 | 反式二噻吩乙烯类衍生物及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2949966B2 (ja) | 1999-09-20 |
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