JPH05117107A - 工業用殺菌剤 - Google Patents
工業用殺菌剤Info
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- JPH05117107A JPH05117107A JP28306491A JP28306491A JPH05117107A JP H05117107 A JPH05117107 A JP H05117107A JP 28306491 A JP28306491 A JP 28306491A JP 28306491 A JP28306491 A JP 28306491A JP H05117107 A JPH05117107 A JP H05117107A
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- bactericide
- trifluoroisophthalonitrile
- methoxyisophthalonitrile
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 α−クロロベンズアルドキシムと５−クロロ
−２，４，６−トリフルオロフタロニトリル又は５−ク
ロロ−２，４−ジフルオロ−６−メトキシイソフタロニ
トリルとを有効成分として含有する工業用殺菌剤 【効果】 上記成分の併用により、夫々単独の場合より
強力な殺菌効果を有する。
−２，４，６−トリフルオロフタロニトリル又は５−ク
ロロ−２，４−ジフルオロ−６−メトキシイソフタロニ
トリルとを有効成分として含有する工業用殺菌剤 【効果】 上記成分の併用により、夫々単独の場合より
強力な殺菌効果を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、工業用殺菌剤及び殺
菌方法に関する。さらに詳しくは紙・パルプ工業におけ
る抄紙工程水、各種工業用の冷却水や洗浄水、重油スラ
ッジ、金属加工油剤、繊維油剤、ペイント、紙用塗工
液、ラテックス、糊剤の防腐や殺菌用として有用である
工業用殺菌剤及び殺菌方法に関する。
菌方法に関する。さらに詳しくは紙・パルプ工業におけ
る抄紙工程水、各種工業用の冷却水や洗浄水、重油スラ
ッジ、金属加工油剤、繊維油剤、ペイント、紙用塗工
液、ラテックス、糊剤の防腐や殺菌用として有用である
工業用殺菌剤及び殺菌方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から紙・パルプ工業における抄紙工
程や各種工業における冷却水系統には、細菌や真菌によ
るスライムが発生し、生産品の品質低下や生産効率の低
下などの障害があることが知られている。また、多くの
工業製品、例えば重油スラッジ、金属加工油剤、繊維油
剤、ペイント類、各種ラテックス、糊剤等では細菌や真
菌による腐敗や汚染が発生し、製品を汚損し価値を低下
させる。
程や各種工業における冷却水系統には、細菌や真菌によ
るスライムが発生し、生産品の品質低下や生産効率の低
下などの障害があることが知られている。また、多くの
工業製品、例えば重油スラッジ、金属加工油剤、繊維油
剤、ペイント類、各種ラテックス、糊剤等では細菌や真
菌による腐敗や汚染が発生し、製品を汚損し価値を低下
させる。
【０００３】これらの微生物による障害を防止するた
め、多くの殺菌剤が使用されてきた。古くは有機水銀化
合物や塩素化フェノール化合物などが使用されていた
が、これらの薬剤は人体や魚介類に対する毒性が強く、
環境汚染をひき起こすため使用が規制されるようにな
り、最近では比較的低毒性の有機窒素硫黄系化合物、有
機ハロゲン系化合物及び有機硫黄系化合物が工業用殺菌
剤として汎用されている（防菌防黴剤事典、昭６１、日
本防菌防黴学会発行）。
め、多くの殺菌剤が使用されてきた。古くは有機水銀化
合物や塩素化フェノール化合物などが使用されていた
が、これらの薬剤は人体や魚介類に対する毒性が強く、
環境汚染をひき起こすため使用が規制されるようにな
り、最近では比較的低毒性の有機窒素硫黄系化合物、有
機ハロゲン系化合物及び有機硫黄系化合物が工業用殺菌
剤として汎用されている（防菌防黴剤事典、昭６１、日
本防菌防黴学会発行）。
【０００４】この発明の有効成分である、５−クロロ−
２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリル及び５−
クロロ−２，４−ジフルオロ−６−メトキシイソフタロ
ニトリルは、このような比較的低毒性の殺菌剤の一つと
して公知のものである。上記した種々の低毒性殺菌剤
は、低毒性とはいうもののその使用量をできるだけ減少
することが公害や環境面並びに殺菌処理コストの低減の
観点から望ましい。
２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリル及び５−
クロロ−２，４−ジフルオロ−６−メトキシイソフタロ
ニトリルは、このような比較的低毒性の殺菌剤の一つと
して公知のものである。上記した種々の低毒性殺菌剤
は、低毒性とはいうもののその使用量をできるだけ減少
することが公害や環境面並びに殺菌処理コストの低減の
観点から望ましい。
【０００５】従って、できるだけ少ない添加量でより長
時間殺菌効果を発現する殺菌剤が必然的に望まれてお
り、この観点から、例えば、５−クロロ−２，４，６−
トリフルオロイソフタロニトリルについて、他の有機系
殺菌剤と併用して相乗的殺菌効果を発現させる研究が行
われている。そして具体的には、５−クロロ−２，４，
６−トリフルオロイソフタロニトリルと、２−ブロモ−
２−ニトロ−１，３−プロパンジオール、１，１−ジブ
ロモ−１−ニトロ−２−プロパノール等の特定の脂肪族
ニトロアルコール類とを併用した相乗効果剤が提案され
ている（特開昭64-61402号公報）。
時間殺菌効果を発現する殺菌剤が必然的に望まれてお
り、この観点から、例えば、５−クロロ−２，４，６−
トリフルオロイソフタロニトリルについて、他の有機系
殺菌剤と併用して相乗的殺菌効果を発現させる研究が行
われている。そして具体的には、５−クロロ−２，４，
６−トリフルオロイソフタロニトリルと、２−ブロモ−
２−ニトロ−１，３−プロパンジオール、１，１−ジブ
ロモ−１−ニトロ−２−プロパノール等の特定の脂肪族
ニトロアルコール類とを併用した相乗効果剤が提案され
ている（特開昭64-61402号公報）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、この発
明の一成分であるα−クロロ−ベンズアルドキシムが工
業対象系、ことに、還元性の工業対象系において少量で
も有効な殺菌効果を示すことを見出している。しかし、
公害や環境面並びに殺菌処理コストの低減の観点から、
使用量をできるだけ減少することが望まれていた。
明の一成分であるα−クロロ−ベンズアルドキシムが工
業対象系、ことに、還元性の工業対象系において少量で
も有効な殺菌効果を示すことを見出している。しかし、
公害や環境面並びに殺菌処理コストの低減の観点から、
使用量をできるだけ減少することが望まれていた。
【０００７】従って、本発明者らは、上記α−クロロ−
ベンズアルドキシムに第二の成分として、５−クロロ−
２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリル又は５−
クロロ−２，４−ジフルオロ−６−メトキシイソフタロ
ニトリルを加えることによって、単独の殺菌効果より強
力な換言すれば単独使用時の薬剤量の何分の一かの量で
同様な効果を発揮する実用上著しく顕著な相乗効果を見
出し、本発明を完成するに至った。
ベンズアルドキシムに第二の成分として、５−クロロ−
２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリル又は５−
クロロ−２，４−ジフルオロ−６−メトキシイソフタロ
ニトリルを加えることによって、単独の殺菌効果より強
力な換言すれば単独使用時の薬剤量の何分の一かの量で
同様な効果を発揮する実用上著しく顕著な相乗効果を見
出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び作用】かくしてこの発
明によれば、(a)α−クロロ−ベンズアルドキシムと(b)
５−クロロ−２，４，６−トリフルオロイソフタロニト
リル又は５−クロロ−２，４−ジフルオロ−６−メトキ
シイソフタロニトリルとをを有効成分として含有するこ
とを特徴とする工業用殺菌剤が提供される。
明によれば、(a)α−クロロ−ベンズアルドキシムと(b)
５−クロロ−２，４，６−トリフルオロイソフタロニト
リル又は５−クロロ−２，４−ジフルオロ−６−メトキ
シイソフタロニトリルとをを有効成分として含有するこ
とを特徴とする工業用殺菌剤が提供される。
【０００９】この発明の有効成分(a)のα−クロロ−ベ
ンズアルドキシムは、下式（Ｉ）：
ンズアルドキシムは、下式（Ｉ）：
【００１０】
【化１】 で表される化合物であり、α−クロロ−Ｏ−アシルベン
ズアルドキシム類、α−クロロ−クロロ−ベンズアルド
キシム類等の工業用殺菌剤の合成用原料（中間体）とし
て知られている（特公昭50-15844号、同54-36647号。同5
1-33171号公報参照）。
ズアルドキシム類、α−クロロ−クロロ−ベンズアルド
キシム類等の工業用殺菌剤の合成用原料（中間体）とし
て知られている（特公昭50-15844号、同54-36647号。同5
1-33171号公報参照）。
【００１１】またこの発明の有効成分（ｂ）の５−クロ
ロ−２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリルある
いは、５−クロロ−２，４−ジフルオロ−６−メトキシ
イソフタロニトリルは、公知の方法、例えば、化学工業
雑誌、７３，４４７（１９７０）、そして特開昭63-227
502号に開示された方法によってそれぞれ得ることが出
来る。
ロ−２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリルある
いは、５−クロロ−２，４−ジフルオロ−６−メトキシ
イソフタロニトリルは、公知の方法、例えば、化学工業
雑誌、７３，４４７（１９７０）、そして特開昭63-227
502号に開示された方法によってそれぞれ得ることが出
来る。
【００１２】この発明は、上記有効成分（ａ）を、多く
の低毒性有機物系殺菌剤の中でも、５−クロロ−２，
４，６−トリフルオロイソフタロニトリル又は５−クロ
ロ−２，４−ジフルオロ−６−メトキシイソフタロニト
リルと併用した際に、極めて優れた相乗的殺菌効果が得
られる事実の発見に基づくものである。なお、併用する
５−クロロ−２，４，６−トリフルオロイソフタロニト
リルや５−クロロ−２，４−ジフルフロ−６−メトキシ
イソフタロニトリルは各々公知の有機系殺菌剤である
が、有効成分(a)又はその類似化合物と併用する例は知
られていない。
の低毒性有機物系殺菌剤の中でも、５−クロロ−２，
４，６−トリフルオロイソフタロニトリル又は５−クロ
ロ−２，４−ジフルオロ−６−メトキシイソフタロニト
リルと併用した際に、極めて優れた相乗的殺菌効果が得
られる事実の発見に基づくものである。なお、併用する
５−クロロ−２，４，６−トリフルオロイソフタロニト
リルや５−クロロ−２，４−ジフルフロ−６−メトキシ
イソフタロニトリルは各々公知の有機系殺菌剤である
が、有効成分(a)又はその類似化合物と併用する例は知
られていない。
【００１３】この発明における有効成分(a)と５−クロ
ロ−２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリル又は
５−クロロ−２，４−ジフルオロ−６−メトキシイソフ
タロニトリルとの組み合わせにおいて相乗効果が発揮さ
れる好ましい比率及びより好ましい比率は重量比で２
０：１〜１：１０及び９：１〜１：９である。この発明
の各有効成分は、通常液剤の形態で一液製剤化して用い
るのが好ましい。
ロ−２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリル又は
５−クロロ−２，４−ジフルオロ−６−メトキシイソフ
タロニトリルとの組み合わせにおいて相乗効果が発揮さ
れる好ましい比率及びより好ましい比率は重量比で２
０：１〜１：１０及び９：１〜１：９である。この発明
の各有効成分は、通常液剤の形態で一液製剤化して用い
るのが好ましい。
【００１４】一液製剤とする場合には、通常の有機溶媒
や分散剤が用いられる。殺菌対象系が製紙工程のプロセ
ス水や工場用冷却水等の各種水系の場合には、有効成分
の溶解、分散性を考慮して、水又は親水性有機溶媒及び
分散剤を用いた液剤とされているのが好ましい。この親
水性有機溶媒としては、ジメチルホルムアミド等のアミ
ド類、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
エチレングリコール、ジプロピレングリコール等のグリ
コール類、メチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類、炭
素数８までのアルコール類もしくはメチルアセテート、
エチルアセテート、３−メトキシジブチルアセテート、
２−エトキシメチルアセテート、２−エトキシエチルア
セテート、プロピレンカーボネート等のエステル類が挙
げられる。
や分散剤が用いられる。殺菌対象系が製紙工程のプロセ
ス水や工場用冷却水等の各種水系の場合には、有効成分
の溶解、分散性を考慮して、水又は親水性有機溶媒及び
分散剤を用いた液剤とされているのが好ましい。この親
水性有機溶媒としては、ジメチルホルムアミド等のアミ
ド類、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
エチレングリコール、ジプロピレングリコール等のグリ
コール類、メチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類、炭
素数８までのアルコール類もしくはメチルアセテート、
エチルアセテート、３−メトキシジブチルアセテート、
２−エトキシメチルアセテート、２−エトキシエチルア
セテート、プロピレンカーボネート等のエステル類が挙
げられる。
【００１５】分散剤としては、カチオン性界面活性剤、
アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤又は両性
界面活性剤が適当であり、製剤としての安定性の点でノ
ニオン性界面活性剤が好ましい。このノニオン性界面活
性剤としては、高級アルコールエチレンオキサイド付加
物（エチレンオキサイドは以下Ｅ．Ｏと略す）、アルキ
ルフェノール（Ｅ．Ｏ）付加物、脂肪酸（Ｅ．Ｏ）付加
物、多価アルコール脂肪酸エステル（Ｅ．Ｏ）付加物、
高級アルキルアミン（Ｅ．Ｏ）付加物、脂肪酸アミド
（Ｅ．Ｏ）付加物、油脂の（Ｅ．Ｏ）付加物、プロピレ
ンオキサイド［Ｐ．Ｏと略す］・（Ｅ．Ｏ）共重合体、
アルキルアミン（Ｐ．Ｏ）（Ｅ．Ｏ）共重合体付加物、
グリセリンの脂肪酸エステル、ペンタエリスリトールの
脂肪酸エステル、ソルビトール及びソルビタンの脂肪酸
エステル、ショ糖の脂肪酸エステル、多価アルコールの
アルキルエーテル、アルキロールアミド等が挙げられ
る。これらの製剤の配合割合は、殺菌剤有効成分(a)及
び(b)の合計量が１〜５０重量部で、分散剤が該有効成
分の合計１重量部に対して少なくとも０．０１重量部で
あり、残部を親水性有機溶媒とするのが好ましい。
アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤又は両性
界面活性剤が適当であり、製剤としての安定性の点でノ
ニオン性界面活性剤が好ましい。このノニオン性界面活
性剤としては、高級アルコールエチレンオキサイド付加
物（エチレンオキサイドは以下Ｅ．Ｏと略す）、アルキ
ルフェノール（Ｅ．Ｏ）付加物、脂肪酸（Ｅ．Ｏ）付加
物、多価アルコール脂肪酸エステル（Ｅ．Ｏ）付加物、
高級アルキルアミン（Ｅ．Ｏ）付加物、脂肪酸アミド
（Ｅ．Ｏ）付加物、油脂の（Ｅ．Ｏ）付加物、プロピレ
ンオキサイド［Ｐ．Ｏと略す］・（Ｅ．Ｏ）共重合体、
アルキルアミン（Ｐ．Ｏ）（Ｅ．Ｏ）共重合体付加物、
グリセリンの脂肪酸エステル、ペンタエリスリトールの
脂肪酸エステル、ソルビトール及びソルビタンの脂肪酸
エステル、ショ糖の脂肪酸エステル、多価アルコールの
アルキルエーテル、アルキロールアミド等が挙げられ
る。これらの製剤の配合割合は、殺菌剤有効成分(a)及
び(b)の合計量が１〜５０重量部で、分散剤が該有効成
分の合計１重量部に対して少なくとも０．０１重量部で
あり、残部を親水性有機溶媒とするのが好ましい。
【００１６】また、殺菌対象系が重油スラッジ、切削
油、油性塗料などの油系の場合には、灯油、重油、スピ
ンドル油等の炭化水素溶媒を用いた一液製剤とされてい
るのが好ましく、前述した各種界面活性剤が用いられて
もよい。この発明の殺菌剤の添加量は、殺菌対象物によ
り異なるが、ことに製紙工程のプロセス水系や工業用の
冷却水系に添加される場合、微生物の発育を抑制する濃
度（静菌濃度）としては、通常有効成分の合計濃度とし
て０．０５〜２０ｍｇ／ｌ程度の添加で十分である。ま
た、殺菌的に使用する場合には、有効成分の合計濃度と
して０．５〜５０ｍｇ／ｌで目的を達成することができ
る。
油、油性塗料などの油系の場合には、灯油、重油、スピ
ンドル油等の炭化水素溶媒を用いた一液製剤とされてい
るのが好ましく、前述した各種界面活性剤が用いられて
もよい。この発明の殺菌剤の添加量は、殺菌対象物によ
り異なるが、ことに製紙工程のプロセス水系や工業用の
冷却水系に添加される場合、微生物の発育を抑制する濃
度（静菌濃度）としては、通常有効成分の合計濃度とし
て０．０５〜２０ｍｇ／ｌ程度の添加で十分である。ま
た、殺菌的に使用する場合には、有効成分の合計濃度と
して０．５〜５０ｍｇ／ｌで目的を達成することができ
る。
【００１７】この発明において、二つの有効成分(a)、
(b)を同時に添加する場合には、前述したように同一製
剤として用いるのが簡便であるが、製剤の長期貯蔵安定
性等の点でそれぞれ分離しておくのが好ましい場合や別
々に添加される場合には、それぞれ別の製剤として用い
られる。従って、この発明によれば、さらに、工業用殺
菌対象系中に、上記有効成分(a)と有効成分(b)とを添加
することを特徴とする工業用殺菌方法が提供される。
(b)を同時に添加する場合には、前述したように同一製
剤として用いるのが簡便であるが、製剤の長期貯蔵安定
性等の点でそれぞれ分離しておくのが好ましい場合や別
々に添加される場合には、それぞれ別の製剤として用い
られる。従って、この発明によれば、さらに、工業用殺
菌対象系中に、上記有効成分(a)と有効成分(b)とを添加
することを特徴とする工業用殺菌方法が提供される。
【００１８】この場合においても各製剤を通常、それぞ
れ液剤とするのが簡便である。例えば、このような製剤
は、前述の有機溶媒や分散剤を添加して作ることが出来
る。もちろん、この発明の有効成分がそれぞれ直接溶解
もしくは分散しうる殺菌、静菌対象系に対しては各有効
成分を直接、別々に添加して用いることができる。この
発明の有効成分(a)及び(b)は、その相乗的作用に基づい
て工業用殺菌対象系中において、優れた相乗効果を発揮
するものである。従って、各有効成分(a)及び(b)として
各々、単独では実質的に殺菌効果を発し得ない濃度を使
用した際においても、意図する殺菌効果を発現させるこ
とも可能となる。
れ液剤とするのが簡便である。例えば、このような製剤
は、前述の有機溶媒や分散剤を添加して作ることが出来
る。もちろん、この発明の有効成分がそれぞれ直接溶解
もしくは分散しうる殺菌、静菌対象系に対しては各有効
成分を直接、別々に添加して用いることができる。この
発明の有効成分(a)及び(b)は、その相乗的作用に基づい
て工業用殺菌対象系中において、優れた相乗効果を発揮
するものである。従って、各有効成分(a)及び(b)として
各々、単独では実質的に殺菌効果を発し得ない濃度を使
用した際においても、意図する殺菌効果を発現させるこ
とも可能となる。
【００１９】
【実施例】この発明の実施例である製剤例を以下に示
す。例中の部はすべて重量部を示す。 （製剤例１） α−クロロ−ベンズアルドキシム １０部 5-クロロ-2,4,6-トリフルオロイソフタロニトリル １０部 コハク酸ジメチル ８０部 （製剤例２） α−クロロ−ベンズアルドキシム １０部 5-クロロ-2,4-ジフルオロ-6-メトキシイソフタロニトリル １０部 コハク酸ジメチル ８０部 （比較製剤例１） α−クロロ−ベンズアルドキシム ２０部 コハク酸ジメチル ８０部 （比較製剤例２） 5-クロロ-2,4,6-トリフルオロイソフタロニトリル ２０部 コハク酸ジメチル ８０部 （比較製剤例３） 5-クロロ-2,4-ジフルオロ-6-メトキシイソフタロニトリル ２０部 コハク酸ジメチル ８０部 （試験例１）〔各成分の配合割合による相乗効果確認試験〕 某製紙工場の新聞紙抄造機（酸性抄造）より採取した白
水（pH５.１、SO3 2-２７ppm 、バチルス属，ミクロコッ
カス属，シュードモナス属，フラボバクテリウム属，ア
ルカリゲネス属菌主体）に、各種有効成分の総量として
５ppm を添加し、３７℃にて３０分間振盪した。その
後、生菌数を測定し、初期菌数（7.５×１０5 個／ｍ
ｌ）に対する殺菌率を求めた。 （試験結果）試験結果を表１に示す。
す。例中の部はすべて重量部を示す。 （製剤例１） α−クロロ−ベンズアルドキシム １０部 5-クロロ-2,4,6-トリフルオロイソフタロニトリル １０部 コハク酸ジメチル ８０部 （製剤例２） α−クロロ−ベンズアルドキシム １０部 5-クロロ-2,4-ジフルオロ-6-メトキシイソフタロニトリル １０部 コハク酸ジメチル ８０部 （比較製剤例１） α−クロロ−ベンズアルドキシム ２０部 コハク酸ジメチル ８０部 （比較製剤例２） 5-クロロ-2,4,6-トリフルオロイソフタロニトリル ２０部 コハク酸ジメチル ８０部 （比較製剤例３） 5-クロロ-2,4-ジフルオロ-6-メトキシイソフタロニトリル ２０部 コハク酸ジメチル ８０部 （試験例１）〔各成分の配合割合による相乗効果確認試験〕 某製紙工場の新聞紙抄造機（酸性抄造）より採取した白
水（pH５.１、SO3 2-２７ppm 、バチルス属，ミクロコッ
カス属，シュードモナス属，フラボバクテリウム属，ア
ルカリゲネス属菌主体）に、各種有効成分の総量として
５ppm を添加し、３７℃にて３０分間振盪した。その
後、生菌数を測定し、初期菌数（7.５×１０5 個／ｍ
ｌ）に対する殺菌率を求めた。 （試験結果）試験結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】 Ａ：α−クロロ−ベンズアルドキシム Ｂ：5-クロロ-2,4,6-トリフルオロイソフタロニトリル Ｃ：5-クロロ-2,4-ジフルオロ-6-メトキシイソフタロニ
トリル （試験例２）某製紙工場の新聞紙抄造工程（酸性抄造、
pH４.５、SO3 2-７０ppm 、バチルス属，ミクロコッカス
属，シュードモナス属，フラボバクテリウム属，アルカ
リゲネス属菌主体）に、各種製剤例の所定量を添加し、
その直後、生菌数を測定した。 （試験結果）試験結果を表２に示す。
トリル （試験例２）某製紙工場の新聞紙抄造工程（酸性抄造、
pH４.５、SO3 2-７０ppm 、バチルス属，ミクロコッカス
属，シュードモナス属，フラボバクテリウム属，アルカ
リゲネス属菌主体）に、各種製剤例の所定量を添加し、
その直後、生菌数を測定した。 （試験結果）試験結果を表２に示す。
【００２１】
【表２】
Claims (2)
- 【請求項１】 α−クロロ−ベンズアルドキシムと５−
クロロ−２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリル
又は５−クロロ−２，４−ジフルオロ−６−メトキシイ
ソフタロニトリルとを有効成分として含有する工業用殺
菌剤。 - 【請求項２】 α−クロロ−ベンズアルドキシムと５−
クロロ−２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリル
又は、５−クロロ−２，４−ジフルオロ−６−メトキシ
イソフタロニトリルとを同時に又は別々に添加して殺菌
を行なうことを特徴とする工業用殺菌方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28306491A JP3009273B2 (ja) | 1991-10-29 | 1991-10-29 | 工業用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28306491A JP3009273B2 (ja) | 1991-10-29 | 1991-10-29 | 工業用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117107A true JPH05117107A (ja) | 1993-05-14 |
| JP3009273B2 JP3009273B2 (ja) | 2000-02-14 |
Family
ID=17660740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28306491A Expired - Lifetime JP3009273B2 (ja) | 1991-10-29 | 1991-10-29 | 工業用殺菌剤 |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JP3009273B2 (ja) |
-
1991
- 1991-10-29 JP JP28306491A patent/JP3009273B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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