JPH047692B2 - - Google Patents
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- JPH047692B2 JPH047692B2 JP59077817A JP7781784A JPH047692B2 JP H047692 B2 JPH047692 B2 JP H047692B2 JP 59077817 A JP59077817 A JP 59077817A JP 7781784 A JP7781784 A JP 7781784A JP H047692 B2 JPH047692 B2 JP H047692B2
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- Japan
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- temperature
- melting point
- stretching
- crystallization
- film
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2377/00—Characterised by the use of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Derivatives of such polymers
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Shaping By String And By Release Of Stress In Plastics And The Like (AREA)
Description
本発明はポリテトラメチレンアジパミドを主成
分とする耐熱性、高性能ポリアミド延伸フイルム
およびその製造方法に関するものである。 ポリアミド延伸フイルムについては主に、ポリ
ε−カプラミドについて延伸実験と商品化が実施
されており、酸素バリア性、耐ピンホール性、易
染色性、易印刷性に優れたフイルムが実用化され
ている。これらは主に包装用途、特に冷凍包装や
液体包装に使用されているが耐熱性や耐熱水性に
劣るため、高温では使用できないのが現状であ
る。 特に高温で蒸気殺菌が実施される高温レトルト
処理には使用不可能であつた。この問題を解決す
るために同じポリアミド系でポリヘキサメチレン
アジパミドを使用した延伸フイルムが開発されて
いるが、耐熱性や耐熱水性がまだ十分なものでは
なく延伸後の熱セツト中に劣化をしたり、あるい
は高温レトルト処理中に劣化し易い等の問題があ
り、さらに耐熱性、耐熱水性を改善することが要
求されている。 一方耐熱性、耐熱水性の秀れたフイルムとして
ポリエチレンテレフタレート延伸フイルムがある
が、酸素バリア性、耐ピンホール性、易染色性、
易印刷性に劣つており輸送中に破袋し易い等の問
題があつた。 本発明者等はかかる問題を解決し耐熱性、耐熱
水性に優れしかも酸素バリア性、耐ピンホール
性、易染色性、易印刷性に優れたフイルムを開発
するべく鋭意研究を重ねた結果、次のようなフイ
ルムおよびその製造方法を発明するに至つた。 すなわちポリテトラメチレンアジパミドあるい
はポリテトラメチレンアジパミド成分を60重量％
以上含有する共重合ポリアミドより成り、少なく
とも一軸に1.5倍以上延伸されており、しかも融
点と80℃／分降温結晶化温度との差が30℃以上60
℃以下であることを特徴とするポリアミドフイル
ムである。 ポリテトラメチレンアジパミドは融点292℃で
非常に耐熱性の優れた樹脂であるが、結晶加速度
が非常に速く通常の成膜冷却速度では結晶化が進
行しすぎて均一に延伸することができない。他の
ポリアミド成分たとえばε−カプロラクタム、ヘ
キサメチレンアジパミド、ヘキサメチレンテレフ
タラミド、パラフエニレンテレフタラミド等と共
重合させることにより結晶化速度が低下し、結晶
化を抑えることができるが、テトラメチレンアジ
パミド成分を余り少なくすると耐熱性が損なわれ
るので、テトラメチレンアジパミド成分は最低60
重量％以上は必要であり80重量％以上が好まし
い。 また樹脂の分子量も結晶化に大きな影響を与え
るものであり、分子量が余り小さいと結晶化速度
が早くなり成膜後の均一な延伸は困難となる。 結晶化速度の指標として融点と降温結晶化温度
との差、すなわち溶融してから再び結晶化するま
での温度差が一般に使用されるがこの温度差が大
きいほど結晶化速度が遅く、結晶化が進行しにく
い。融点からの降温速度が速いほど結晶化速度が
高くなり、融点と降温結晶化温度との差が小さく
なる傾向にあるので、この指標を用いる場合には
降温速度を規定しなければならない。 本発明者等は溶融後の降温速度を80℃／分と規
定して、示差熱量分析計（DSC）により融点と
降温結晶化温度との差を求めながら実験を進めた
ところ、この温度差が30℃以上好ましくは35℃以
上60℃以下好ましくは55℃以下の場合に良好に延
伸ができ、しかも均一な延伸フイルムを作ること
ができることを見い出した。この温度差が30℃未
満の場合は結晶化が進行し過ぎて均一な延伸が困
難であり、均一な物性のフイルムを得ることが困
難である。また60℃を越える場合は結晶化度が低
すぎて耐熱性が不十分である。 尚、融点はDSCにより20℃／分の昇温速度で
昇温した時の溶融ピーク温度とし（融点＋20℃）
に達した後、直ちに80℃／分の降温速度で降温し
た時の結晶化ピーク温度を降温結晶化温度とす
る。 フイルムの成膜時の結晶化を抑えるには、ダイ
より押出された樹脂を冷却させてやる必要があ
る。 ポリテトラメチレンアジパミドを60重量％以上
含有するポリアミドの場合は（融点−10℃）〜
（融点−100℃）の温度範囲を105℃／秒以上、好
ましくは120℃／秒以上の冷却速度で成膜してや
ることにより結晶化を抑制することができ、成膜
後の均一な延伸を可能にすることができる。延伸
温度は比較例にも述べるごとく50℃以上220℃以
下、好ましくは70℃以上／170℃以下が適当であ
りこれらの温度を外れるとネツク延伸や延伸切
断、白化等をトラブルを生じ、均一なフイルムを
得ることができない。延伸倍率は機械的物性およ
び熱的物性を改善するためには少なくとも一軸に
1.5倍以上延伸する必要があり、縦横各々２倍以
上延伸することが好ましい。延伸方法はロール延
伸法、チユーブラ延伸法、テンター延伸法等特に
限定されないが同時二軸延伸法による延伸が最も
良好な結果を得ることができる。これは逐次二軸
延伸法の場合、一軸延伸により発生するポリアミ
ド分子鎖間の水素結合により次段の均一な延伸が
阻害されるのに対して、同時二軸延伸法の場合は
この弊害を避けることができるためである。 延伸されたフイルムは、耐熱寸法安定性が要求
されるので延伸温度以上融点以下、好ましくは
200℃以上250℃以下の温度範囲で熱固定する必要
がある。ポリテトラメチレンアジパミドはテトラ
メチレンジアミンとアジピン酸との重縮合により
一般的に作られ、−〔NH−（CH2）4−NH−CO−
（CH2）4−CO〕−なる繰返し単位をもつ化合物であ
るが、その製造方法については特に限定されな
い。一般的にはテトラメチレンジアミンとアジピ
ン酸の塩を約200℃に加熱してプレポリマーを作
り、該プレポリマーを粉砕して水蒸気含有下に加
熱して固相重合する方法が採られる。共重合物を
作る場合はプレポリマー製造の段階で他の成分が
添加されるが価格、熱安定性等の点からε−カプ
ロラクタムを添加するのが好ましい。尚、滑り性
を改良するために滑剤を添加したり耐熱安定性を
改良するために耐熱安定剤を添加すれば良い結果
が得られるのは言うまでもない。 本発明により製造されたフイルムは特に耐熱性
が秀れているので、高温レトルト食品包装、電線
被覆、その他耐熱包装に使用できる。 以下比較例、実施例によりさらに詳しく述べ
る。 比較例１〜14及び実施例１〜８ テトラメチレンジアミンとアジピン酸の塩を加
圧下で180℃で約1.5時間加熱し、プレポリマーを
作つた。このプレポリマーを粉砕して水蒸気下に
260℃で時間を変えながら加熱して固相重合させ、
３種類のポリテトラメチレンアジパミド樹脂を作
つた。これらの樹脂を45mm押出機で300℃に加熱
し、Ｔダイより押出して冷却速度を変えながら厚
さ150μの未延伸フイルムを作つた。未延伸フイ
ルムをロール加熱式縦延伸機で縦方向に1.5倍延
伸し、延伸性を比較した。結果を表１に示す。
分とする耐熱性、高性能ポリアミド延伸フイルム
およびその製造方法に関するものである。 ポリアミド延伸フイルムについては主に、ポリ
ε−カプラミドについて延伸実験と商品化が実施
されており、酸素バリア性、耐ピンホール性、易
染色性、易印刷性に優れたフイルムが実用化され
ている。これらは主に包装用途、特に冷凍包装や
液体包装に使用されているが耐熱性や耐熱水性に
劣るため、高温では使用できないのが現状であ
る。 特に高温で蒸気殺菌が実施される高温レトルト
処理には使用不可能であつた。この問題を解決す
るために同じポリアミド系でポリヘキサメチレン
アジパミドを使用した延伸フイルムが開発されて
いるが、耐熱性や耐熱水性がまだ十分なものでは
なく延伸後の熱セツト中に劣化をしたり、あるい
は高温レトルト処理中に劣化し易い等の問題があ
り、さらに耐熱性、耐熱水性を改善することが要
求されている。 一方耐熱性、耐熱水性の秀れたフイルムとして
ポリエチレンテレフタレート延伸フイルムがある
が、酸素バリア性、耐ピンホール性、易染色性、
易印刷性に劣つており輸送中に破袋し易い等の問
題があつた。 本発明者等はかかる問題を解決し耐熱性、耐熱
水性に優れしかも酸素バリア性、耐ピンホール
性、易染色性、易印刷性に優れたフイルムを開発
するべく鋭意研究を重ねた結果、次のようなフイ
ルムおよびその製造方法を発明するに至つた。 すなわちポリテトラメチレンアジパミドあるい
はポリテトラメチレンアジパミド成分を60重量％
以上含有する共重合ポリアミドより成り、少なく
とも一軸に1.5倍以上延伸されており、しかも融
点と80℃／分降温結晶化温度との差が30℃以上60
℃以下であることを特徴とするポリアミドフイル
ムである。 ポリテトラメチレンアジパミドは融点292℃で
非常に耐熱性の優れた樹脂であるが、結晶加速度
が非常に速く通常の成膜冷却速度では結晶化が進
行しすぎて均一に延伸することができない。他の
ポリアミド成分たとえばε−カプロラクタム、ヘ
キサメチレンアジパミド、ヘキサメチレンテレフ
タラミド、パラフエニレンテレフタラミド等と共
重合させることにより結晶化速度が低下し、結晶
化を抑えることができるが、テトラメチレンアジ
パミド成分を余り少なくすると耐熱性が損なわれ
るので、テトラメチレンアジパミド成分は最低60
重量％以上は必要であり80重量％以上が好まし
い。 また樹脂の分子量も結晶化に大きな影響を与え
るものであり、分子量が余り小さいと結晶化速度
が早くなり成膜後の均一な延伸は困難となる。 結晶化速度の指標として融点と降温結晶化温度
との差、すなわち溶融してから再び結晶化するま
での温度差が一般に使用されるがこの温度差が大
きいほど結晶化速度が遅く、結晶化が進行しにく
い。融点からの降温速度が速いほど結晶化速度が
高くなり、融点と降温結晶化温度との差が小さく
なる傾向にあるので、この指標を用いる場合には
降温速度を規定しなければならない。 本発明者等は溶融後の降温速度を80℃／分と規
定して、示差熱量分析計（DSC）により融点と
降温結晶化温度との差を求めながら実験を進めた
ところ、この温度差が30℃以上好ましくは35℃以
上60℃以下好ましくは55℃以下の場合に良好に延
伸ができ、しかも均一な延伸フイルムを作ること
ができることを見い出した。この温度差が30℃未
満の場合は結晶化が進行し過ぎて均一な延伸が困
難であり、均一な物性のフイルムを得ることが困
難である。また60℃を越える場合は結晶化度が低
すぎて耐熱性が不十分である。 尚、融点はDSCにより20℃／分の昇温速度で
昇温した時の溶融ピーク温度とし（融点＋20℃）
に達した後、直ちに80℃／分の降温速度で降温し
た時の結晶化ピーク温度を降温結晶化温度とす
る。 フイルムの成膜時の結晶化を抑えるには、ダイ
より押出された樹脂を冷却させてやる必要があ
る。 ポリテトラメチレンアジパミドを60重量％以上
含有するポリアミドの場合は（融点−10℃）〜
（融点−100℃）の温度範囲を105℃／秒以上、好
ましくは120℃／秒以上の冷却速度で成膜してや
ることにより結晶化を抑制することができ、成膜
後の均一な延伸を可能にすることができる。延伸
温度は比較例にも述べるごとく50℃以上220℃以
下、好ましくは70℃以上／170℃以下が適当であ
りこれらの温度を外れるとネツク延伸や延伸切
断、白化等をトラブルを生じ、均一なフイルムを
得ることができない。延伸倍率は機械的物性およ
び熱的物性を改善するためには少なくとも一軸に
1.5倍以上延伸する必要があり、縦横各々２倍以
上延伸することが好ましい。延伸方法はロール延
伸法、チユーブラ延伸法、テンター延伸法等特に
限定されないが同時二軸延伸法による延伸が最も
良好な結果を得ることができる。これは逐次二軸
延伸法の場合、一軸延伸により発生するポリアミ
ド分子鎖間の水素結合により次段の均一な延伸が
阻害されるのに対して、同時二軸延伸法の場合は
この弊害を避けることができるためである。 延伸されたフイルムは、耐熱寸法安定性が要求
されるので延伸温度以上融点以下、好ましくは
200℃以上250℃以下の温度範囲で熱固定する必要
がある。ポリテトラメチレンアジパミドはテトラ
メチレンジアミンとアジピン酸との重縮合により
一般的に作られ、−〔NH−（CH2）4−NH−CO−
（CH2）4−CO〕−なる繰返し単位をもつ化合物であ
るが、その製造方法については特に限定されな
い。一般的にはテトラメチレンジアミンとアジピ
ン酸の塩を約200℃に加熱してプレポリマーを作
り、該プレポリマーを粉砕して水蒸気含有下に加
熱して固相重合する方法が採られる。共重合物を
作る場合はプレポリマー製造の段階で他の成分が
添加されるが価格、熱安定性等の点からε−カプ
ロラクタムを添加するのが好ましい。尚、滑り性
を改良するために滑剤を添加したり耐熱安定性を
改良するために耐熱安定剤を添加すれば良い結果
が得られるのは言うまでもない。 本発明により製造されたフイルムは特に耐熱性
が秀れているので、高温レトルト食品包装、電線
被覆、その他耐熱包装に使用できる。 以下比較例、実施例によりさらに詳しく述べ
る。 比較例１〜14及び実施例１〜８ テトラメチレンジアミンとアジピン酸の塩を加
圧下で180℃で約1.5時間加熱し、プレポリマーを
作つた。このプレポリマーを粉砕して水蒸気下に
260℃で時間を変えながら加熱して固相重合させ、
３種類のポリテトラメチレンアジパミド樹脂を作
つた。これらの樹脂を45mm押出機で300℃に加熱
し、Ｔダイより押出して冷却速度を変えながら厚
さ150μの未延伸フイルムを作つた。未延伸フイ
ルムをロール加熱式縦延伸機で縦方向に1.5倍延
伸し、延伸性を比較した。結果を表１に示す。
【表】
実施例 ９〜14
テトラメチレンジアミンとアジピン酸の塩にε
−カプロラクタムを添加して実施例１〜８と同様
にして共重合ポリアミド樹脂を作つた。これらの
樹脂を同様にしてＴダイより押出して125℃／sec
の冷却速度で冷却し、厚さ150μの未延伸フイル
ムを作つた。未延伸フイルムをテンター式同時二
軸延伸法により縦×横＝３×３倍延伸し240℃で
熱固定した。 延伸結果は表２の如くであつた。実施例10の延
伸フイルムの諸性能を測定したところ表３の如く
良好なものであつた。
−カプロラクタムを添加して実施例１〜８と同様
にして共重合ポリアミド樹脂を作つた。これらの
樹脂を同様にしてＴダイより押出して125℃／sec
の冷却速度で冷却し、厚さ150μの未延伸フイル
ムを作つた。未延伸フイルムをテンター式同時二
軸延伸法により縦×横＝３×３倍延伸し240℃で
熱固定した。 延伸結果は表２の如くであつた。実施例10の延
伸フイルムの諸性能を測定したところ表３の如く
良好なものであつた。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリテトラメチレンアジパミドあるいはポリ
テトラメチレンアジパミド成分を60重量％以上含
有する共重合ポリアミドより成り、少なくとも一
軸に1.5倍以上延伸されており、しかも下記の結
晶化特性値ΔTが30℃以上60℃以下であることを
特徴とするポリアミドフイルム。 ΔT＝Tm−Tc Tm（融点）：示差熱量分析計（DSC）により20
℃／分の昇温速度で昇温した時の溶融ピーク温
度（℃） Tc（降温結晶化温度）：DSCにより（融点＋20℃）
より80℃／分の降温速度で降温した時の結晶化
ピーク温度（℃） ２ ポリテトラメチレンアジパミドあるいはポリ
テトラメイチンアジパミト成分60重量％以上含有
する共重合ポリアミドを溶融してダイより押出し
（融点−10℃）〜（融点（−100℃）の温度範囲を
105℃／秒以上の冷却速度で冷却して成膜した後、
50℃以上220℃以下の温度範囲で少なくとも一軸
に1.5倍以上延伸し、延伸温度以上融点以下の温
度範囲で熱固定することを特徴とするポリアミド
フイルムの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59077817A JPS60220731A (ja) | 1984-04-17 | 1984-04-17 | ポリアミドフィルムおよびその製造方法 |
| EP85102602A EP0158807B1 (en) | 1984-04-17 | 1985-03-07 | Polyamide film and process for its production |
| DE8585102602T DE3573127D1 (en) | 1984-04-17 | 1985-03-07 | Polyamide film and process for its production |
| US06/858,703 US4699973A (en) | 1984-04-17 | 1986-05-02 | Polytetramethyleneadipamide film |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59077817A JPS60220731A (ja) | 1984-04-17 | 1984-04-17 | ポリアミドフィルムおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60220731A JPS60220731A (ja) | 1985-11-05 |
| JPH047692B2 true JPH047692B2 (ja) | 1992-02-12 |
Family
ID=13644577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59077817A Granted JPS60220731A (ja) | 1984-04-17 | 1984-04-17 | ポリアミドフィルムおよびその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4699973A (ja) |
| EP (1) | EP0158807B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60220731A (ja) |
| DE (1) | DE3573127D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020017586A1 (ja) | 2018-07-20 | 2020-01-23 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサンエマルション組成物 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6447584A (en) * | 1987-08-18 | 1989-02-22 | Unitika Ltd | Thermal transfer medium |
| JP2718749B2 (ja) * | 1989-03-22 | 1998-02-25 | 三菱化学株式会社 | 耐熱性ポリアミドフィルム |
| JP2001341198A (ja) * | 2000-06-02 | 2001-12-11 | Unitika Ltd | 二軸延伸ポリアミドフィルム及びその製造方法 |
| EP1247560B1 (de) * | 2001-04-03 | 2004-06-23 | Sympatex Technologies GmbH | Porenfreie atmungsaktive Membran enthaltend Polyamid 4.6 |
| KR101684712B1 (ko) * | 2009-01-16 | 2016-12-08 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 투명 필름 |
| WO2021193439A1 (ja) * | 2020-03-26 | 2021-09-30 | ユニチカ株式会社 | ポリアミド６樹脂フィルム |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3510552A (en) * | 1965-09-15 | 1970-05-05 | Nippon Rayon Kk | Biaxially drawing polyamide film |
| JPS5053455A (ja) * | 1973-09-13 | 1975-05-12 | ||
| JPS5067366A (ja) * | 1973-10-18 | 1975-06-06 | ||
| JPS6050575B2 (ja) * | 1977-11-18 | 1985-11-09 | 旭化成株式会社 | ポリヘキサメチレンアジパミドフイルムの製造方法 |
| JPS5669122A (en) * | 1979-11-13 | 1981-06-10 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Elongated polyhexamethyleneadipamide film |
| NL8001763A (nl) * | 1980-03-26 | 1981-10-16 | Stamicarbon | Bereiding van polytetramethyleenadipamide. |
| NL8001764A (nl) * | 1980-03-26 | 1981-10-16 | Stamicarbon | Bereiding van hoogmoleculair polytramethyleenadipamide. |
| NL8001762A (nl) * | 1980-03-26 | 1981-10-16 | Stamicarbon | Bereiding van voorwerpen op de basis van polyamide. |
| NL8104639A (nl) * | 1981-10-13 | 1983-05-02 | Stamicarbon | Werkwijze voor het maken van polytetramethyleenadipamide. |
-
1984
- 1984-04-17 JP JP59077817A patent/JPS60220731A/ja active Granted
-
1985
- 1985-03-07 DE DE8585102602T patent/DE3573127D1/de not_active Expired
- 1985-03-07 EP EP85102602A patent/EP0158807B1/en not_active Expired
-
1986
- 1986-05-02 US US06/858,703 patent/US4699973A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020017586A1 (ja) | 2018-07-20 | 2020-01-23 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサンエマルション組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0158807B1 (en) | 1989-09-20 |
| JPS60220731A (ja) | 1985-11-05 |
| EP0158807A2 (en) | 1985-10-23 |
| DE3573127D1 (en) | 1989-10-26 |
| US4699973A (en) | 1987-10-13 |
| EP0158807A3 (en) | 1986-12-30 |
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