JPH04500836A - 冷却圧縮機のための流体組成物及びその製造方法 - Google Patents

冷却圧縮機のための流体組成物及びその製造方法

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JPH04500836A JP2514584A JP51458490A JPH04500836A JP H04500836 A JPH04500836 A JP H04500836A JP 2514584 A JP2514584 A JP 2514584A JP 51458490 A JP51458490 A JP 51458490A JP H04500836 A JPH04500836 A JP H04500836A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ′　のための′、　びそのす告　法 本発明は、圧縮冷却装置、たとえば熱ポンプ及び空調圧縮機を潤滑にするために 有用であるヒドロフルオロカーボン及びヒドロクロロフルオロカーボン冷媒とエ ステル化されたポリグリコールとの組成物に関する。
冷媒Ｒ１２（ジクロロジフルオロメタン）は、自動車の空調機及び多くの他のタ イプの冷却及び空調圧縮機に使用される。
クロロフルオロカーボンは、大気中のオゾンを消耗するものとしてこれまで同定 されて来た。　Ｍｏｎｔｒｅａｌ　Ｐｒｏｔｏｃｏｌ　は、１９９２年の初期、 Ｒ１２の製造を制限する。冷媒Ｒ１３４ａ（１，１゜１．２−テトラフルオロエ タン）は、Ｒ１２にひじょうに類似する蒸気圧を有し、そしてそれが大気中のオ ゾンを消耗しない利点を有する。Ｒ１３４ａは、現在の装置の主な再企画を伴わ ないでほとんどの冷却システムにおいてＲ１２に取って代わることができる。そ れは、自動車会社によるいづれの再設備もなしに自動車空調機に使用され得る。
Ｒ１３４ａを用いることの主要問題は、Ｒ１２と共に使用される従来の滑剤、た とえばナフタレン系鉱油が一２０°Ｃ〜１００°Ｃの温度範囲、すなわち種々の 冷却用途において出会う操作温度にわたってＲ１３４ａに溶解できないことであ る。いくつかのポリグリコールは２５℃及びそれ以下でＲ１３４ａに溶解できる が、しかし温度が上昇するにつれて相分離が生じる。相分離の温度は上限溶液臨 界温度（ＵＳＣＴ）と呼ばれ、そして度Ｃで報告される。冷媒からの滑剤の相分 離は、圧縮機への良好でない滑剤の戻りを引き起こす、これは、同時に高められ た摩耗及び低められた圧縮機寿命を伴って、圧縮機の良好でない潤滑をもたらす 。
空調又は冷却圧縮機に効果的な潤滑を付与するために、滑剤はすべての操作温度 で溶解性であるべきである。驚くべき事には、あるポリグリコールのエステルは それらのポリグリコール前駆体よりも冷媒１３４ａ　（Ｒ１３４ａ）により溶解 することが見出された。この発見は、従来の既知の技術に存在する滑剤よりも滑 剤溶解性の範囲を高める。このエステル化されたポリグリコールは、圧縮機を企 画する圧縮機製造業者に広い温度範囲を提供するであろうＲ１３４ａ及び他のヒ ドロフルオロカーボン冷媒のための滑剤を配合するために使用され得る。
本発明の有用性は、存在する圧縮機の機械的な改良を伴わないで、はとんどの圧 縮機においてミクロロフルオロカーボン、たとえばＲ１２とＲ１３４ａ及び他の ヒドロフルオロカーボン又はヒドロクロロフルオロカーボンとの交換可能性を圧 縮機製造業者に付与し、そして広い温度範囲にわたって操作できるであろうこと である。
空調機における潤滑の原則は、Ｈ，Ｈ，Ｋｒｎ５ｅなど、”Ｆｕｎｄａ−ｍｅｎ ｔａｌｓ　ｏｆ　Ｌｕｂｒｉｃａｔｉｏｎ　ｉｎ　Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｏｎ 　Ｓｙｓｔｅｍｓ　ａｎｄＨｅａｔ　Ｐｕａ＋ｐｓ’＋７６３〜７８３ページ； 　ＡＳＨＲＡＥ　Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ第９０巻、２Ｂ部分（１９８４）に より示される。
種々の冷却圧縮機のための滑剤は、アメリカ特許第４．２４８．７２６号から知 られている。この特許は、１〜６の官能基を有するポリエーテルポリオール又は ポリグリコールが種々の冷媒、たとえばＲ１１，Ｒ１２及びＲ２２と共に冷却滑 剤として有用であることを示す、ポリグリコールは、遊離ＯＨ基を有し、又はエ ーテル−又はエステル−キャップされ得、そして酸掃去性添加剤パッケージを含 むことができる。これらの流体は、９８．８°Ｃテ５０〜２００セ／チス）−り 、２．　（、５Ｘｌ０−’　〜２０Ｘ１０−’ｎｆ／ｓ）の粘度及び少なくとも １５０の粘度指数を有すべきである。この特許の焦点は、圧縮機タイプの冷蔵庫 において高い粘度のポリグリコールの劣化を妨ぐ添加剤パッケージである。
これらの滑剤の粘度は、本発明の滑剤の粘度よりも高く、そしてこれらの滑剤は 高温でＲ１３４ａに溶解できない。
アメリカ特許第４．２６７．０６４号は、上記特許第４．２４８，７２６号と実 質的に同じ発明を示すが、但し、特許第４．２６７．０６４号は９８．８℃で２ ５〜５０センチストークス（２５ｘｌＯ−’　〜５　ｘｌＯ−’ｎｆ／Ｓ）の粘 度を有するポリエーテルポリオールの使用を開示し、そして教授する。これらの 滑剤は、本発明の滑剤の粘度よりも高い粘度を有し、そしてそれらは高温でＲ１ ３４ａに不溶性である。
アメリカ特許第４．７５５．３１６号は、Ｒ１３４ａを用いての冷却圧縮機を潤 滑にするために１又は複数のポリエーテルポリオールを含む組成物を開示する。
この特許の流体はすべてのヒドロキシルを末端基とされている。いくつかのエス テルは、高温（３５℃又はそれ以上）で不溶性であるので、Ｒ１３４ａのための 滑剤として不適切であるものと言及されている。
アメリカ特許第４．８５１，１４４号は、Ｒ１３４ａ中で高いＵＳＣＴを有する 、ポリエーテルポリオール、たとえばポリプロピレングリコールとあるポリオー ルエステル、たとえばペンタエリトリトールテトラエステルとの混合物を開示す る。後で示されるであろうように、本発明のエステル化されたポリエーテルポリ オールは、驚くべきには、個々の流体が等量のエステル官能基を有するようにそ のポリエーテルポリオールと共に多量のエステルを混合することによって、予期 されるよりも高いＵＳＣＴを有する。
種々の冷却圧縮機のための滑剤はまた、日本特許Ｊ５７１０５１７９５から既知 である。この特許は、グリセリン基材の高分子量ポリプロピレングリコールが冷 却滑剤として有用であることを示唆する。しかしながら、これらのポリグリコー ルは室温でＲ１３４ａに不溶性である。
本発明は、エステル化されたポリエーテルポリオールとヒドロフルオロカーボン 及びヒドロクロロフルオロカーボン冷媒とを含んで成る、約３５°Ｃに等しいか 又はそれよりも高いＵＳＣＴを有する、冷媒／滑剤流体組成物を含んで成る。
一般的に、本発明の組成物は、（Ａ）ヒドロフルオロカーボン及びヒドロクロロ フルオロカーボンから選択された冷媒及び（Ｂ）３８’Ｃで６〜１５０センチス トークス（６Ｘ１０−’〜１５ＸＩＯ−’ｎｆ／　ｓ　）の粘度を有し、そして エステル化されたポリエーテルポリオールを含んで成る滑剤組成物から成り、こ こで約３０％以上、好ましくは約６０％以上及び最っとも好ましくは９５〜１０ ０％のヒドロキシル基がエステル化されており、そして前記エステル化されたポ リエーテルポリオールは、下記一般式： ％式％） Ｚは１〜８個の活性水素及び好ましくは約１〜４個の活性水素を有する化合物の 残基であり、 Ｒ１は水素、エチル又はその混合物であり、Ｒ２は２〜６個の炭素原子のアルカ ノイル基又は水素であり、 ｎは０又は正数であり、 ｍは正数であり、 ｎ＋ｍは４００〜２５００の数平均分子量範囲を有するエステル化されたポリエ ーテルポリオールを付与するであろう値を有する数であり、そして Ｐは２の活性水素の数に等しい値を有する整数である〕；Ｚ　（（ＣＨｚ　ＣＨ （ＣＨｓ）　０　）−Ｒ＋）ｒ　（Ｉｆ）〔式中、 Ｚは１〜８個の活性水素を有する化合物の残基であり、Ｒ＋は２〜６個の炭素原 子のアルカノイル基又は水素であり、 ｎは４００〜２５００の数平均分子量範囲を有するエステル化されたポリエーテ ルポリオールを付与するであろう値を有する数であり、そして ＰはＺの活性水素の数に等しい値を有する整数である〕；又は Ｚ　［（ＣＨｚ　ＣＨ（ＣＨｓ）　０　）ゎ−ＲＩ：ｌＦ　（ｍ）〔式中、 Ｚは１〜８個の活性水素を有する化合物の残基であり、Ｒ８は２〜６個の炭素原 子のアルカノイル基又は水素であり、 Ｄは４００〜２５００の数平均分子量範囲を有するエステル化されたポリエーテ ルポリオールを付与するであろう値を有する数であり、そして ＰはＺの活性水素の数に等しい値を有する整数である〕から選択された式を有す ることを特徴とする。
本発明はまた、約３５°Ｃに等しいか又はそれ以上のＵＳＣＴを有する、圧縮冷 却に使用するための流体組成物を調製するための方法にも関し、ここで前記方法 は、 （Ａ）ヒドロフルオロカーボン及びヒドロクロロフルオロカーボンから選択され た冷媒及び （Ｂ）３８°Ｃで６〜１５０センチストークス（６Ｘ１０−”〜１５×１０″％ ｒｒｆ　／　ｓ　）の粘度を有するエステル化されたポリエーテルポリオール（ ここで前記ポリオールのヒドロキシル基の約３０％以上がエステル化され、そし て一般式１．ＩＩ及び■から選択された式を有する）を含んで成る滑剤組成物を ブレドする。
することを含んで成る。
本発明の好ましい組成物は、１，１，１．２−テトラフルオロエタン（Ｒ１３４ ａ）　、及び２〜６個の炭素原子のアルカノイル基及び特にアセテート基又はプ ロピオネート基によりエステル化された遊離ヒドロキシル基約９５％又はそれ以 上と共に２８０〜１５００の数平均分子量を有するポリプロピレングリコールの 滑剤１〜７５重量％を含んで成る流体組成物である。
本発明に使用される前駆体ポリエーテルポリオール又はポリオキシアルキレンポ リオールの例は、酸化エチレン、酸化プロピレン、１．２−ブチレンオキシド又 は２．３−ブチレンオキシドに由来するものである。上記酸化物は、単独で重合 され得、すなわちホモ重合され得又は組合して重合され得る。組合された酸化物 はまた、ランダム又はブロック付加で組合され得る。疎水性質の化合物、たとえ ば酸化プロピレン、酸化ブチレン又はそれらの組合せに由来するものが好ましい 。
適切なポリオキシアルキレングリコールの例は、エチレン、プロピレン及びブチ レン酸化物（ここで、前記アルキレン酸化物は既知の方法で、１〜８個の活性水 素を有する化合物から誘導される）に由来するものである。これらのポリエーテ ルポリオール及びそれらの調製法は、５ａｕｎｄｅｒｓ及びＦｒ１ｓｃｈによる 文献’Ｐａ１ｙｎｒｅｔｈａｎｅｓ’、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉ ｓｈｅｒｓ（１９６２）。
３３〜３９ページから良く知られている。
上記ポリエーテルポリオールを調製するために使用される適切な開始剤化合物の 例は、１〜８個の活性水素を有する化合物、たとえばｎ−ブタノール、エチレン グリコール、プロピレングリコール、水、グリセリン、ペンタエリトリトール、 エチレンジアミン、ジエチレントリアミン及びソルビトールである。
前記前駆体ポリエーテルポリオールは、２８０〜２５００及び４００〜１５００ の範囲の数平均分子量を有すべきである。
本発明のエステル化されたポリグリコールは、いくつかの異なった方法により製 造され得る。ヒドロキシル−含有化合物のエステルを形成する種々の方法は、Ｊ ｅｒｒｙ　Ｍａｒｃｈ（ＭｃＧｒａｗ−Ｈ３ｌｌ）、Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇ ａｎｉｃ　Ｃｈｅ＋５ｉｓｔｒｙ”　１９６８＋　３１９及び３２０ページに見 出され得る。１つの方法は、トリフルオロアセテートエステルを形成するために ヒドロキシル基を末端基とするポリグリコールと酸塩化物、たとえばトリフルオ ロアセチルクロリドとを反応せしめることである。他の方法は、アセテートエス テル末端基を形成するためにヒドロキシル基を末端基とするポリグリコールと無 水物、たとえば無水酢酸とを反応せしめることである。
。　エスール　れたボ１オールの８　。
加熱マントル、撹伴機、温度計、冷却器及び窒素パージを備える２５０ｔａｌの 三ツ首丸底フラスコ中に、ポリグリコールＰ２Ｏ００（１００，９ｇ　）及び無 水酢酸３０．４ｇを充填した。その混合物の加熱を開始する前、そのシステムを ５分間パージし、そして撹伴した０次に、その混合物を９０°Ｃに加熱し、そし て４時間還流した。その混合物を冷却し、そして２５０ｍ１の一ツ首丸底フラス コに移し、そして回転蒸発器上に置いた。生成物を１１０°Ｃ及び３０インチ− Ｈｇ　（７６２ｏ＋ｍＨｇ）の真空に１．５時間ゆだね、酢酸及び過剰の無水酢 酸を除去した。生成物を冷却し、そして窒素充填のボトルに移した０反応生成物 の％ヒドロキシルは、０．３３８％であることが分析され、これはヒドロキシル の７６．６％がキャップされた事実のしるしである。
本発明の最終的な滑剤組成物は、有効量の無灰添加物、たとえば酸化防止剤、腐 蝕防止剤、金属奪活剤、減摩性添加剤、極限圧添加剤及び粘度変性剤を必要に応 じて含むことができる。
本発明で使用され得る有用な無灰酸化防止剤の例は、フェニルナフチルアミン、 すなわちα及びβ−ナフチルアミン；ジフェニルアミン；イミノジベンジル；ｐ 、ｐ−ジブチル−ジフェニルアミン；ｐ、ｐ’−ジオクチルジフェニルアミン； 及びそれらの混合物である。他の適切な酸化防止剤は、ヒンダードフェノール、 たとえば２−ｔ−ブチルフェノール、２゜６−ジーも一ブチルフェノール及び４ −メチル−２，６−ジーｔ−ブチルフェノールである。
市販されている適切な無灰金属腐蝕防止剤の例は、リン酸モノヘキシルエステル の脂肪族アミン塩、ジメチレントリアミンジノニルナフタレンスルホネート、エ チレンジアミンジノニルナフタレンスルホネート及びＮ−メチルオレオサルコシ ンを包含する。
適切な無灰銅金属奪活剤の例は、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ピラゾー ル、ベンゾトリアゾール、トルトリアゾール、２−メチルベンズイミダゾール、 ３．５−ジメチルピラゾール及びメチレンビス−ベンゾトリアゾールである。
適切な粘度変性剤の例は、５ペンタエリトリトールテトラペラルゴネート及びト リメチオールブロバンドリヘブトネートである。
空洞圧縮機に使用するための前記添加剤の有効量は一般的に、酸化防止剤につい ては０．１〜５．０重量％、腐蝕防止剤については０．１〜５．０重量％、金属 奪活剤については０．００１〜０．５重量％及び粘度変性剤については１〜４９ 重量％の範囲である。前記重量％は、ポリエーテルポリオールの合計重量に基づ かれる。多少の添加剤が、最終組成物が使用されるための環境に依存して使用さ れ得ることが理解されるべきである。
壬とチー！ｖｉ＝亭−株ｋ５．もＬグ刃タールについての上　）″゛皮ユ竪虹Ｌ し人定 選択されたエステル化ポリエーテルポリオール又は対照を真空下で抜取った。ガ ラスアンプルをアセトンにより洗浄し、そして１１０℃で真空乾燥せしめた。空 のアンプルの重量を計り、そして評価されるべきサンプルを前記管中に注射器で 注入した。その管の重量を再び計量し、滑剤の重量を決定した。
その管を排気し、空気を除き、そして次に、Ｄｅｗａｒ　Ｆ１ａ５ｋに含まれる ドライアイス／塩化メチレンスラリに含浸した。
Ｒ１３４ａを８　ｐｓ　ｉｇ　（５５ｋＰａゲージ）の圧力下でその管中に移し 、所望する滑剤濃度を付与した０次に、充填されたアンプルを離し、そして２５ °Ｃで平衡化した。そのアンプルを調節された温度の槽に置き、そしてその温度 を一１０″Ｃから９５℃に変えた。
９５℃以上の温度は、ガラスアンプル装置の圧力限界のために調べられなかった 。この温度以上のＵＳＣＴを有するシステムは、９５℃以上として表示される。
冷媒Ｒ１３４ａに関する本発明のいくつかの例（ＥＸ、）及び比較例（Ｃ，Ｅ、 ）が次の表に与えられる。
例１で使用されるポリオールは、アセテート基によりキ、ヤップされたヒドロキ シル器９９％を有するアセテートエステルの９１０分子量ｎ−ブタノールー誘導 ポリオキシプロピレンボリオールであり、そして比較例１のポリグリコール前駆 体よりもＵＳＣＴにおいて１５°Ｃの改良度を有する。
比較例１に使用されるポリオールは、９１０分子量のｎ−ブタノール−誘導ポリ オキシプロピレンポリオールである。
例２に使用されるポリオールは、アセテートエステルの１０００分子量プロピレ ングリコール−誘導ポリオキシプロピレンポリグリコールであり、そして比較例 ２のポリグリコール前駆体よりもＵＳＣＴにおいて２０℃の改良度を有する。
比較例２に使用されるポリオールは、１０００分子量のプロピレングリコール− 誘導ポリオキシプロピレンポリグリコールである。
例３に使用されるポリオールは、比較例３のポリグリコール前駆体よりもＵＳＣ Ｔにおいて２０°Ｃの改良度を有する。アセテートエステルの１２００分子量プ ロピレングリコール−誘導ポリオキシプロピレンポリグリコールである。１００ °Ｆ（３８°Ｃ）及び２１０＠Ｆ　（９９℃）での粘度は測定されず、そしてこ れは（ＮＤ）として表に示される。
比較例３に使用されるポリオールは、１２００分子量のプロピレングリコール− 誘導ポリオキシプロピレンポリグリコールである。
例４に使用されるポリオールは、比較例４のポリグリコール前駆体よりもＵＳＣ Ｔにおいて２０°Ｃ以上の改良度を有する、アセテートエステルの２０００分子 量プロピレングリコール−誘導ポリオキシプロピレンポリグリコールである。
比較例４に使用されるポリオールは、２０００分子量のプロピレングリコール− 誘導ポリオキシプロピレンポリグリコールである。
例５に使用されるポリオールは、比較例４のポリグリコール前駆体よりもＵＳＣ Ｔにおいて２０度Ｃ以上の改良度を有する、プロピオネートエステルの２０００ 分子量プロピレングリコールｆｇ導ポリオキシブロビレンボリグリコールである 。
例６に使用されるポリオールは、比較例５のポリグリコール前駆体よりもＵＳＣ Ｔにおいて１３度Ｃ以上の改良度を有する、アセテートエステルの７００分子量 グリセリンー誘導ポリオキシブロビレンボリグリコールである。
比較例５に使用されるポリオールは、７００分子量のグリセリン−誘導ポリオキ シプロピレンポリグリコールである。
比較例６に使用されるポリオールは、ベンゾエートエステルの７００分子量グリ セリンー誘導ポリオキシブロビレンボリグリコールである。この比較例は、ベン ゾエートエステルがポリグリコールのＩＪＳＣＴを高める点で効果的でないこと を示す。
１００°Ｆ（３８°Ｃ）及び２１０°Ｆ（９９°Ｃ）での粘度は測定されなかっ た（ＮＤ）。
例７に使用されるポリオールは、比較例７のポリグリコール前駆体よりもＬＩＳ ＣＴにおいて７０°Ｃ以上の改良度を有するアセテートエステルの５００分子量 ペンタエリトリトール〜誘導ポリオキシプロピレンポリグリコールである。
比較例７に使用されるポリオールは、５００分子量のペンタエリトリトール−誘 導ポリオキシプロピレンポリグリコールである。
比較例８に使用されるポリオールは、Ｐ−２００ポリグリコールとＭｏｂｉｌ　 Ｐ−５１エステルとの７０／３０ブレンドである。本発明のエステル化されたポ リエーテルポリオールはアメリカ特許第４，８５１，１４４号に開示されるよう にポリグリコール及びエステルのブレンドよりも卓越している。なぜならば、そ のエステル化されたポリエーテルポリオールはより少ない％のエステル成分を有 し、そして驚くべきにはより高いＵＳＣＴ値を有するからである。たとえば、比 較例８に使用されるポリオールは９．５％のエステル基及び３５℃のｔｌｓｃＴ を有し、そして本発明の例４に使用されるポリオールは３．３％のエステル基及 び４７°ＣのＵＳＣＴ値を有し、そして本発明の例１に使用されるポリオールは ４．６％のエステル基及び８５°ＣのＵＳＣＴを有する。
例８に使用されるポリオールは、４２５の分子量のプロピレングリコール−誘導 ポリオキシプロピレンポリグリコールである。
例９に使用されるポリオールは、アセテート基によりキャップされたヒドロキシ ル基１００％を有する、アセテートエステルの２８０分子量ｎ−ブタノールー誘 導ポリオキシプロピレンポリオールである。
本発明のエステル化されたポリグリコールはまた、良好な溶解性を示し、そして 関連するヒドロフルオロカーボン及びヒドロクロロフルオロカーボン、たとえば １，１，２．２−テトラフルオロエタン、１，１．１−）リフルオロエタン、２ ．２−ジフルオロエタン、トリフルオロメタン、メチレンフルオリド、メチルフ ルオリド、ジフルオロエチレン、ペンタフルオロエタン、クロロジフルオロメタ ン、クロロフルオロメタン、２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタ ン、ｌ−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン、２−クロロ−１，１ ，２，２−テトラフルオロエタン、１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエタ ン、１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン及び２−クロロ−２，２−ジフルオ ロエタンと共に利用できる。
手続補正書 平成３年？月ｇ日

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. １．約３５℃に等しいか又はそれよりも高い上限溶液臨界温度（ＵＳＣＴ）を有 する圧縮冷却に使用するための流体組成物であって、 （Ａ）ヒドロフルオロカーボン及びヒドロクロロフルオロカーボンから選択され た冷媒及び （Ｂ）３８℃で６〜１５０センチストークス（６×ｌＯ−６〜１５×１０−５ｍ ２／Ｓ）の粘度を有するエステル化されたポリエーテルポリオールを含んで成る 滑剤組成物から成り、ここで前記ポリオールの約３０％以上のヒドロキシル基が エステル化されており、そして前記エステル化されたポリエーテルポリオールは 、下記一般式： Ｚ−〔（ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ１）−Ｏ−）ａ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−） ｍ−Ｒ２〕ｐ（Ｉ） 〔式中、 Ｚは１〜８個の活性水素を有する化合物の残基であり、Ｒ１は水素、エチル又は その混合物であり、Ｒ２は２〜６個の炭素原子のアルカノイル基又は水素であり 、 ｎは０又は正数であり、 ｍは正数であり、 ｎ＋ｍは４００〜２５００の数平均分子量範囲を有するエステル化されたポリエ ーテルポリオールを付与するであろう値を有する数であり、そして ＰはＺの活性水素の数に等しい値を有する整数である〕；Ｚ−〔（ＣＨ２−ＣＨ （ＣＨ３）−Ｏ−）ａ−Ｒ１〕ｐ（ＩＩ）〔式中、 Ｚは１〜８個の活性水素を有する化合物の残基であり、Ｒ１は２〜６個の炭素原 子のアルカノイル基又は水素であり、 ｎは４００〜２５００の数平均分子量範囲を有するエステル化されたポリエーテ ルポリオールを付与するであろう値を有する数であり、そして ＰはＺの活性水素の数に等しい値を有する整数である〕；又は Ｚ−〔（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−）ａ−Ｒ１〕ｐ（ＩＩＩ）〔式中、 Ｚは１〜８個の活性水素を有する化合物の残基であり、Ｒ１は２〜６個の炭素原 子のアルカノイル基又は水素であり、 ｎは４００〜２５００の数平均分子量範囲を有するエステル化されたポリエーテ ルポリオールを付与するであろう値を有する数であり、そして ＰはＺの活性水素の数に等しい値を有する整数である〕から選択された式を有す ることを特徴とする流体組成物。
  2. ２．約６０％以上のヒドロキシル基がエステル化される請求の範囲第１項記載の 流体組成物。
  3. ３．前記流体組成物が滑剤組成物１〜７５重量％を含む請求の範囲第１項記載の 流体組成物。
  4. ４．前記ヒドロクロロフルオロカーボンを、クロロジフルオロメタン、クロロフ ルオロメタン、２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタン、１−クロ ロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン、２−クロロ−１，１，２，２−テ トラフルオロエタン、１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエタン、１，１− ジクロロ−１−フルオロエタン及び２−クロロ−２，２−ジフルオロエタンから 選択する請求の範囲第１項記載の流体組成物。
  5. ５．前記ヒドロフルオロカーボンを、１，１，１，２−テトラフルオロエタン、 １，１，２，２−テトラフルオロエタン、１，１，１−トリフルオロエタン、２ ，２−ジフルオロエタン、トリフルオロメタン、メチレンフルオリド、メチルフ ルオリド、ジフルオロエチレン及びペンタフルオロエタンから選択する請求の範 囲第１項記載の流体組成物。
  6. ６．前記Ｚが１〜４個の活性水素を有する化合物の残基である請求の範囲第１項 記載の流体組成物。
  7. ７．圧縮冷却に使用するための流体組成物であって、（Ａ）１，１，１，２−テ トラフルオロエタン、及び（Ｂ）２〜６個の炭素原子のアルカノイル基によりエ ステル化された遊離ヒドロキシル基９５％又はそれ以上有する、４００〜１５０ ０の数平均分子量のポリプロピレングリコールを含んで成る流体組成物。
  8. ８．前記アルカノイル基をアセテート及びプロピオネート基から選択する請求の 範囲第７項記載の流体組成物。
  9. ９．圧縮冷却装置を潤滑にし、そして／又は操作するための方法であって、請求 の範囲第１又は７項記載の組成物を滑剤として使用することを含んで成る方法。
  10. １０．約３５℃に等しいか又はそれよりも高い上限溶液臨界温度（ＵＳＣＴ）を 有する圧縮冷却に使用するための流体組成物を製造するための方法であって： （Ａ）ヒドロフルオロカーボン及びヒドロクロロフルオロカーボンから選択され た冷媒及び （Ｂ）３８℃で６〜１５０センチストークス（６×１０−６〜１５×１０−５ｍ ２／Ｓ）の粘度を有するエステル化されたポリエーテルポリオールを含んで成る 滑剤組成物もブレンドすることを含んで成り、ここで前記ポリオールの約３０％ 以上のヒドロキシル基がエステル化されており、そして前記エステル化されたポ リエーテルポリオールは、下記一般式：Ｚ−〔（ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ１）−Ｏ−） ｎ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−）ｍ−Ｒ２〕ｐ（Ｉ） 〔式中、 Ｚは１〜８個の活性水素を有する化合物の残基であり、Ｒ１は水素、エチル又は その混合物であり、Ｒ２は２〜６個の炭素原子のアルカノイル基又は水素であり 、 ｎは０又は正数であり、 ｍは正数であり、 ｎ＋ｍは４００〜２５００の数平均分子量範囲を有するエステル化されたポリエ ーテルポリオールを付与するであろう値を有する数であり、そして ＰはＺの活性水素の数に等しい値を有する整数である〕；Ｚ−〔（ＣＨ２−ＣＨ （ＣＨ３）−Ｏ−）ｎ−Ｒ１〕ｐ（ＩＩ）〔式中、 Ｚは１〜８個の活性水素を有する化合物の残基であり、Ｒ１は２〜６個の炭素原 子のアルカノイル基又は水素であり、 ｎは４００〜２５００の数平均分子量範囲を有するエステル化されたポリエーテ ルポリオールを付与するであろう値を有する数であり、そして ＰはＺの活性水素の数に等しい値を有する整数である〕；又は Ｚ−〔（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−）ｎ−Ｒ１〕ｐ（ＩＩＩ）〔式中、 Ｚは１〜８個の活性水素を有する化合物の残基であり、Ｒ１は２〜６個の炭素原 子のアルカノイル基又は水素であり、 ｎは４００〜２５００の数平均分子量範囲を有するエステル化されたポリエーテ ルポリオールを付与するであろう値を有する数であり、そして ＰはＺの活性水素の数に等しい値を有する整数である〕から選択された式を有す ることを特徴とする方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04218592A (ja) * 1990-03-05 1992-08-10 Hoechst Ag 冷媒圧縮機用潤滑剤としてのエステル油の用途
JPH04220497A (ja) * 1990-03-05 1992-08-11 Hoechst Ag 冷媒圧縮機用潤滑剤としての錯エステル油の用途

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5008028A (en) * 1988-12-14 1991-04-16 The Lubrizol Corporation Liquid compositions containing carboxylic esters
US5250205A (en) * 1989-04-26 1993-10-05 Nippon Oil And Fats Co., Ltd. Lubricating oil
GB8924057D0 (en) * 1989-10-25 1989-12-13 Ici Plc Lubricants
US5403503A (en) * 1989-12-14 1995-04-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Refrigerator oil composition for hydrogen-containing hydrofluorocarbon refrigerant
US6582621B1 (en) * 1989-12-28 2003-06-24 Nippon Mitsubishi Oil Corporation Refrigerator oils for use with chlorine-free fluorocarbon refrigerants
EP0449406B1 (en) * 1990-01-31 1997-04-09 Tonen Corporation Esters as lubricants for a haloalkane refrigerant
AU640019B2 (en) * 1990-05-22 1993-08-12 Unichema Chemie Bv Lubricants
US5102557A (en) * 1990-10-05 1992-04-07 University Of New Mexico Fire extinguishing agents for streaming applications
CA2053147A1 (en) * 1990-10-15 1992-04-16 Charles F. Cooper Esterified polyoxyalkylene block copolymers as reduced calorie fat substitutes
JP2967574B2 (ja) * 1990-11-16 1999-10-25 株式会社日立製作所 冷凍装置
GB9104588D0 (en) * 1991-03-05 1991-04-17 Ici Plc Lubricants
US5156768A (en) * 1991-04-05 1992-10-20 Allied-Signal Inc. Stabilized chlorine-containing refrigeration compositions
AU1665392A (en) * 1991-04-05 1992-11-02 Allied-Signal Inc. Stabilized dichlorotrifluoroethane refrigeration compositions
JP3142321B2 (ja) * 1991-09-03 2001-03-07 日石三菱株式会社 冷凍機油組成物
EP0536940B1 (en) * 1991-10-11 2001-11-21 Imperial Chemical Industries Plc Working fluids
TW204364B (en) 1992-03-05 1993-04-21 Dairei Kk Carbon-fluoro coolant mixture
US6183662B1 (en) 1992-06-03 2001-02-06 Henkel Corporation Polyol ester lubricants, especially those compatible with mineral oils, for refrigerating compressors operating at high temperatures
CA2137252A1 (en) 1992-06-03 1993-12-09 Nicholas E. Schnur Polyol ester lubricants for refrigerant heat transfer fluids
US5976399A (en) 1992-06-03 1999-11-02 Henkel Corporation Blended polyol ester lubricants for refrigerant heat transfer fluids
JP3521216B2 (ja) * 1992-06-03 2004-04-19 コグニス コーポレーション 高温で運転する冷凍コンプレッサー用ポリオールエステル潤滑剤
ATE184310T1 (de) * 1992-06-03 1999-09-15 Henkel Corp Polyol/ester-gemisch als schmiermittel für wärmeträgerflüssigkeiten in kälteanlagen
JP2613526B2 (ja) * 1992-07-04 1997-05-28 花王株式会社 冷凍機作動流体用組成物
US5499908A (en) * 1992-09-30 1996-03-19 Tecumseh Products Company Method of making foam in an energy efficient compressor
EP0626443B1 (en) * 1992-11-27 1999-01-27 Japan Energy Corporation Ammonia refrigerating unit, working fluid composition to be used in said unit, and lubrication of ammonia compressor
EP0760845B1 (en) * 1994-05-23 2003-08-27 Cognis Corporation Increasing the electrical resistivity of ester lubricants, especially for use with hydrofluorocarbon refrigerants
KR100346949B1 (ko) * 1994-10-05 2002-10-04 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 냉동기유조성물
US5665686A (en) * 1995-03-14 1997-09-09 Exxon Chemical Patents Inc. Polyol ester compositions with unconverted hydroxyl groups
US5698502A (en) * 1996-09-11 1997-12-16 Exxon Chemical Patents Inc Polyol ester compositions with unconverted hydroxyl groups for use as lubricant base stocks
DE19739288C1 (de) * 1997-09-08 1999-05-27 Rwe Dea Ag Polyalkylenglykole als Schmiermittel für CO¶2¶-Kältemaschinen
AR019107A1 (es) 1998-04-27 2001-12-26 Dow Global Technologies Inc Polioles de alto peso molecular, proceso para su preparacion y uso de los mismos.
US20010019120A1 (en) 1999-06-09 2001-09-06 Nicolas E. Schnur Method of improving performance of refrigerant systems
DE10140246A1 (de) * 2001-08-09 2003-03-06 Forsch Pigmente Und Lacke E V Verfahren zur Behandlung von Oberflächen von Substraten
US7560045B2 (en) * 2003-10-21 2009-07-14 Dow Global Technologies, Inc. Refrigerant composition
US9187682B2 (en) 2011-06-24 2015-11-17 Emerson Climate Technologies, Inc. Refrigeration compressor lubricant
KR102543509B1 (ko) 2017-12-25 2023-06-15 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 개질된 유용성 폴리알킬렌 글리콜
JP7101779B2 (ja) 2017-12-25 2022-07-15 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 変性油溶性ポリアルキレングリコール
CN113454192B (zh) 2019-03-05 2023-05-12 陶氏环球技术有限责任公司 聚亚烷基二醇润滑剂组合物

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53140469A (en) * 1977-05-13 1978-12-07 Nippon Oil Co Ltd Component of high viscosity refrigerator oil
JPS5558298A (en) * 1978-10-25 1980-04-30 Nippon Oil Co Ltd Lubricating oil for rotary refrigerant compressor
US4302343A (en) * 1979-04-02 1981-11-24 The Dow Chemical Company Rotary screw compressor lubricants
JPS5679175A (en) * 1979-11-30 1981-06-29 Daikin Ind Ltd Absorption refrigerant carrier composition
JPS5710694A (en) * 1980-06-11 1982-01-20 Mitsubishi Oil Co Ltd Oil composition for refrigerator
JPS57124664A (en) * 1981-01-28 1982-08-03 Hitachi Ltd Absorbing liquid for absorption type refrigerating machine
JPS5921632A (ja) * 1982-07-29 1984-02-03 Nisso Yuka Kogyo Kk フツ素化炭化水素系組成物
JPS5966495A (ja) * 1982-10-08 1984-04-14 Nippon Oil & Fats Co Ltd 潤滑油組成物
JPS6096684A (ja) * 1983-11-01 1985-05-30 Asahi Glass Co Ltd 耐熱性が向上した作動媒体組成物
US4751012A (en) * 1985-12-23 1988-06-14 The Dow Chemical Company Lubricants for reciprocating air compressors
US4755316A (en) * 1987-10-23 1988-07-05 Allied-Signal Inc. Refrigeration lubricants
JP2787083B2 (ja) * 1989-01-06 1998-08-13 旭硝子株式会社 テトラフルオロエタン系冷凍機用組成物
US4851144A (en) * 1989-01-10 1989-07-25 The Dow Chemical Company Lubricants for refrigeration compressors
US5021180A (en) * 1989-01-18 1991-06-04 The Dow Chemical Company Polyglycol lubricants for refrigeration compressors
GB8905379D0 (en) * 1989-03-09 1989-04-19 Shell Int Research Refrigeration lubricants

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04218592A (ja) * 1990-03-05 1992-08-10 Hoechst Ag 冷媒圧縮機用潤滑剤としてのエステル油の用途
JPH04220497A (ja) * 1990-03-05 1992-08-11 Hoechst Ag 冷媒圧縮機用潤滑剤としての錯エステル油の用途

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Publication number Publication date
KR0140977B1 (en) 1998-06-15
ZA908405B (en) 1992-06-24
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DE69009985T2 (de) 1994-09-22
AU6606690A (en) 1991-05-16
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WO1991005831A1 (en) 1991-05-02
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DE69009985D1 (de) 1994-07-21
IE903761A1 (en) 1991-04-24
EP0454801A1 (en) 1991-11-06
US4959169A (en) 1990-09-25
CA2044258A1 (en) 1991-04-21
JPH075902B2 (ja) 1995-01-25
NO912390D0 (no) 1991-06-19

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