JP2905273B2 - 冷凍機油 - Google Patents
冷凍機油Info
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- JP2905273B2 JP2905273B2 JP19700690A JP19700690A JP2905273B2 JP 2905273 B2 JP2905273 B2 JP 2905273B2 JP 19700690 A JP19700690 A JP 19700690A JP 19700690 A JP19700690 A JP 19700690A JP 2905273 B2 JP2905273 B2 JP 2905273B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は冷凍機油に関し、詳しくはフロン134a（1,1,
1,2−テトラフルオロエタン）等のような塩素を含まな
いフロン系冷媒を使用した冷凍機用の冷凍機油に関す
る。
1,2−テトラフルオロエタン）等のような塩素を含まな
いフロン系冷媒を使用した冷凍機用の冷凍機油に関す
る。
フロン化合物は、化学的安定性、低毒性、不燃性など
の面で優れた物質であり、冷媒、エアゾール、発泡、洗
浄などの分野で広く用いられてきた。しかし、最近で
は、大気中に放出されたフロンが成層圏においてオゾン
層を破壊するとともに、地球の温暖化、いわゆる「温室
効果」の原因になっているとして、特定種類のフロンの
生産量および消費量の削減の動きが強まっている。
の面で優れた物質であり、冷媒、エアゾール、発泡、洗
浄などの分野で広く用いられてきた。しかし、最近で
は、大気中に放出されたフロンが成層圏においてオゾン
層を破壊するとともに、地球の温暖化、いわゆる「温室
効果」の原因になっているとして、特定種類のフロンの
生産量および消費量の削減の動きが強まっている。
このため、オゾン層破壊、温室効果の恐れのないフロ
ン、すなわち分子内に塩素を含まず、比較的分解されや
すいフロンの開発が進んでいる。
ン、すなわち分子内に塩素を含まず、比較的分解されや
すいフロンの開発が進んでいる。
こうした中で、家庭用冷蔵庫、空調機、業務用小型冷
蔵庫、カーエアコンなどの冷媒として広く用いられてき
たフロン12（ジクロロジフルオロメタン）の代替品とし
て、フロン12と物性が類似したフロン134aが開発され
た。
蔵庫、カーエアコンなどの冷媒として広く用いられてき
たフロン12（ジクロロジフルオロメタン）の代替品とし
て、フロン12と物性が類似したフロン134aが開発され
た。
しかしながら、フロン134a等は分子中に塩素を含まな
いため、分子中に塩素を含むフロン、たとえばフロン12
やフロン22（モノクロロジフルオロメタン）とは著しく
溶解性が異なる。すなわちフロン134a等は、従来冷凍機
油として用いられてきたナフテン系鉱油やアルキルベン
ゼンとの相溶性が悪く、蒸発器中での油戻り性の悪化や
コンプレッサーの焼付け、異常振動などのトラブルを起
こすため、これと相溶性の良い冷凍機油の開発が求めら
れている。
いため、分子中に塩素を含むフロン、たとえばフロン12
やフロン22（モノクロロジフルオロメタン）とは著しく
溶解性が異なる。すなわちフロン134a等は、従来冷凍機
油として用いられてきたナフテン系鉱油やアルキルベン
ゼンとの相溶性が悪く、蒸発器中での油戻り性の悪化や
コンプレッサーの焼付け、異常振動などのトラブルを起
こすため、これと相溶性の良い冷凍機油の開発が求めら
れている。
かかるフロン134a等を冷媒とした冷凍機用の冷凍機油
に関しては、本出願人の出願にかかわる特願平１−3098
67号や特願平２−73649号明細書に提案されているよう
なエステル系の冷凍機油と、USP第4755316号や特願平１
−138026号明細書等に提案されているポリオキシアルキ
レングリコール系冷凍機油の２種類に大別される。
に関しては、本出願人の出願にかかわる特願平１−3098
67号や特願平２−73649号明細書に提案されているよう
なエステル系の冷凍機油と、USP第4755316号や特願平１
−138026号明細書等に提案されているポリオキシアルキ
レングリコール系冷凍機油の２種類に大別される。
しかしながら、エステル系冷凍機油は、冷凍機に使用
されるある種のゴムとの相性が悪く、ゴムの膨潤、収縮
などを引き起こし、密閉性を劣化させることから使用範
囲が限られている。これに対し、ポリオキシアルキレン
グリコール系冷凍機油は広範な用途への使用が期待され
ているものの、吸湿性があり、冷凍機中に混入した水分
がフロンの分解を促してフッ化水素酸を生成させ、金属
部の腐食を引き起こすなどの問題点があり実用化されて
いない。
されるある種のゴムとの相性が悪く、ゴムの膨潤、収縮
などを引き起こし、密閉性を劣化させることから使用範
囲が限られている。これに対し、ポリオキシアルキレン
グリコール系冷凍機油は広範な用途への使用が期待され
ているものの、吸湿性があり、冷凍機中に混入した水分
がフロンの分解を促してフッ化水素酸を生成させ、金属
部の腐食を引き起こすなどの問題点があり実用化されて
いない。
従って、本発明の目的は、広範な用途への使用を実現
させるために、水分が混入した際にも腐食問題のない冷
凍機油を提供することにある。
させるために、水分が混入した際にも腐食問題のない冷
凍機油を提供することにある。
本発明者らは上記課題を解決すべく、種々の合成潤滑
油について鋭意検討した結果、本発明に到達した。
油について鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は、一般式 （式中、R1はブロック状又はランダム状のエチレン基及
びイソプロピレン基の組み合わせで、エチレン基の割合
が50重量％以下のものであり、R2は水素原子、炭素原子
数１〜８の炭化水素基又は 基、ｎは平均分子量が2,000以下となる正の数） で示されるポリオキシアルキレングリコールグリシジル
エーテル化合物からなることを特徴とする冷凍機油に係
わるものである。
びイソプロピレン基の組み合わせで、エチレン基の割合
が50重量％以下のものであり、R2は水素原子、炭素原子
数１〜８の炭化水素基又は 基、ｎは平均分子量が2,000以下となる正の数） で示されるポリオキシアルキレングリコールグリシジル
エーテル化合物からなることを特徴とする冷凍機油に係
わるものである。
本発明に用いられる上記一般式（Ｉ）で表されるポリ
オキシアルキレングリコールグリシジルエーテル化合物
において、R1は炭素原子数２〜４のアルキレン基であれ
ばよく、例えばエチレン基、プロピレン基、イソプロピ
レン基、ブチレン基などが挙げられる。これらのアルキ
レン基は１種でも又は２種以上の混合物でもよく、２種
以上のアルキレン基を適用する場合、各ユニットの配列
はブロック状でもランダム状でも良い。また、これらの
アルキレン基のうち、好ましいのは、原料の入手のしや
すさから、エチレン基、イソプロピレン基であるが、エ
チレン基は吸湿性が高いため、更に好ましくは、エチレ
ン基の全アルキレン基に占める割合が、50重量％以下の
ものである。
オキシアルキレングリコールグリシジルエーテル化合物
において、R1は炭素原子数２〜４のアルキレン基であれ
ばよく、例えばエチレン基、プロピレン基、イソプロピ
レン基、ブチレン基などが挙げられる。これらのアルキ
レン基は１種でも又は２種以上の混合物でもよく、２種
以上のアルキレン基を適用する場合、各ユニットの配列
はブロック状でもランダム状でも良い。また、これらの
アルキレン基のうち、好ましいのは、原料の入手のしや
すさから、エチレン基、イソプロピレン基であるが、エ
チレン基は吸湿性が高いため、更に好ましくは、エチレ
ン基の全アルキレン基に占める割合が、50重量％以下の
ものである。
また、上記一般式（Ｉ）において、R2は水素原子、炭
素原子数１〜８の炭化水素基又は 基のいずれでも良いが、R2が炭素原子数１〜８の炭化水
素基である場合、炭化水素の例としては、例えばメチル
基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−
ブチル基、２−ブチル基、２−メチル−１−プロピル
基、２−メチル−２−プロピル基、１−ペンチル基、２
−ペンチル基、３−ペンチル基、２−メチル−１−ブチ
ル基、３−メチル−１−ブチル基、２−メチル−２−ブ
チル基、１−ヘキシル基、４−メチル−２−ペンチル
基、２−エチル−１−ブチル基、１−ヘプチル基、２−
ヘプチル基、３−ヘプチル基、１−オクチル基、２−オ
クチル基、２−エチルヘキシル基、フェニル基、クレジ
ル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、好ましくは原
料の入手のしやすさから、メチル基、エチル基、１−プ
ロピル基、１−ブチル基、２−メチル−１−プロピル
基、２−エチルヘキシル基などが良い。
素原子数１〜８の炭化水素基又は 基のいずれでも良いが、R2が炭素原子数１〜８の炭化水
素基である場合、炭化水素の例としては、例えばメチル
基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−
ブチル基、２−ブチル基、２−メチル−１−プロピル
基、２−メチル−２−プロピル基、１−ペンチル基、２
−ペンチル基、３−ペンチル基、２−メチル−１−ブチ
ル基、３−メチル−１−ブチル基、２−メチル−２−ブ
チル基、１−ヘキシル基、４−メチル−２−ペンチル
基、２−エチル−１−ブチル基、１−ヘプチル基、２−
ヘプチル基、３−ヘプチル基、１−オクチル基、２−オ
クチル基、２−エチルヘキシル基、フェニル基、クレジ
ル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、好ましくは原
料の入手のしやすさから、メチル基、エチル基、１−プ
ロピル基、１−ブチル基、２−メチル−１−プロピル
基、２−エチルヘキシル基などが良い。
更に、アルキル基の炭素原子数が大きくなるにつれ、
フロン134a等との溶解性が悪くなる傾向があるため、特
に好ましいR2は水素原子又はメチル基である。
フロン134a等との溶解性が悪くなる傾向があるため、特
に好ましいR2は水素原子又はメチル基である。
また上記一般式（Ｉ）において、R2として炭素原子数
９以上の炭化水素基を適用すると、冷凍機油の実際の使
用温度範囲である−50〜60℃の間でフロン134a等との分
離を起こし、種々のトラブルを引き起こす。
９以上の炭化水素基を適用すると、冷凍機油の実際の使
用温度範囲である−50〜60℃の間でフロン134a等との分
離を起こし、種々のトラブルを引き起こす。
かかる本発明に用いるポリオキシアルキレングリコー
ルグリシジルエーテル化合物は通常の付加反応、エーテ
ル化反応を適宜組み合わせて得ることができるが、平均
分子量が2,000を超えるとフロン134a等との溶解性が悪
くなり、好ましくは平均分子量400〜1600である。
ルグリシジルエーテル化合物は通常の付加反応、エーテ
ル化反応を適宜組み合わせて得ることができるが、平均
分子量が2,000を超えるとフロン134a等との溶解性が悪
くなり、好ましくは平均分子量400〜1600である。
上記一般式（Ｉ）において、ｎの値は本発明に用いる
ポリオキシアルキレングリコールグリシジルエーテル化
合物が上記平均分子量となるように適宜調節すればよ
い。
ポリオキシアルキレングリコールグリシジルエーテル化
合物が上記平均分子量となるように適宜調節すればよ
い。
本発明の冷凍機油は、本発明の目的の範囲内で所望に
より、フロン134a等と共に使用できる冷凍機油として公
知のもの、例えば、ポリオキシアルキレングリコール或
いはポリオールエステルなどと任意の割合で混合使用す
ることもできるが、好ましくは上記一般式（Ｉ）で表さ
れるポリオキシアルキレングリコールグリシジルエーテ
ル化合物以外の冷凍機油の使用量は上記一般式（Ｉ）で
表されるポリオキシアルキレングリコールグリシジルエ
ーテル化合物100重量部に対して1000重量部以下とする
ことが良い。
より、フロン134a等と共に使用できる冷凍機油として公
知のもの、例えば、ポリオキシアルキレングリコール或
いはポリオールエステルなどと任意の割合で混合使用す
ることもできるが、好ましくは上記一般式（Ｉ）で表さ
れるポリオキシアルキレングリコールグリシジルエーテ
ル化合物以外の冷凍機油の使用量は上記一般式（Ｉ）で
表されるポリオキシアルキレングリコールグリシジルエ
ーテル化合物100重量部に対して1000重量部以下とする
ことが良い。
また、フロン系冷媒を使用した冷凍機用潤滑剤の添加
剤として公知のもの、、例えば、トリクレジルホスフェ
ートなどの燐酸エステル、トリエチルホスファイトなど
の亜燐酸エステル、ジブチル錫ラウレートなどの有機錫
化合物、α−ナフチルベンジルアミン、フェノチアジ
ン、BHTなどの酸化防止剤を通常の添加量の範囲内で添
加してもよい。
剤として公知のもの、、例えば、トリクレジルホスフェ
ートなどの燐酸エステル、トリエチルホスファイトなど
の亜燐酸エステル、ジブチル錫ラウレートなどの有機錫
化合物、α−ナフチルベンジルアミン、フェノチアジ
ン、BHTなどの酸化防止剤を通常の添加量の範囲内で添
加してもよい。
本発明の冷凍機油は塩素を含まないフロン系冷媒を使
用する冷凍機に好ましく使用できるが、この塩素を含ま
ないフロン系冷媒としては、フロン134（1,1,2,2−テト
ラフルオロエタン）、フロン134a、フロン143（1,1,2−
トリフルオロエタン）、フロン143a（1,1,1−トリフル
オロエタン）、フロン152（1,2−ジフルオロエタン）、
フロン152a（1,1−ジフルオロエタン）及びこれらの１
種以上の混合物などが挙げられ、これらの中でもフロン
134aは現在一般に使用されているフロン12と物性が類似
しているので本発明の冷凍機油と共に冷凍機に使用する
と最大の効果を得ることができる。
用する冷凍機に好ましく使用できるが、この塩素を含ま
ないフロン系冷媒としては、フロン134（1,1,2,2−テト
ラフルオロエタン）、フロン134a、フロン143（1,1,2−
トリフルオロエタン）、フロン143a（1,1,1−トリフル
オロエタン）、フロン152（1,2−ジフルオロエタン）、
フロン152a（1,1−ジフルオロエタン）及びこれらの１
種以上の混合物などが挙げられ、これらの中でもフロン
134aは現在一般に使用されているフロン12と物性が類似
しているので本発明の冷凍機油と共に冷凍機に使用する
と最大の効果を得ることができる。
本発明の冷凍機油は、冷凍機用潤滑剤の実際の使用温
度範囲である−50℃〜60℃の間で、塩素を含有しないフ
ロン系冷媒、例えばフロン134aと、事実上あらゆる範囲
（1:99〜99:1）で完全に溶解し合う。また本発明の冷凍
機油は、水分が混入した場合においても腐食問題がな
く、冷凍機を構成する材質や構成に悪影響を及ぼさない
ため、広範な用途に使用できる。
度範囲である−50℃〜60℃の間で、塩素を含有しないフ
ロン系冷媒、例えばフロン134aと、事実上あらゆる範囲
（1:99〜99:1）で完全に溶解し合う。また本発明の冷凍
機油は、水分が混入した場合においても腐食問題がな
く、冷凍機を構成する材質や構成に悪影響を及ぼさない
ため、広範な用途に使用できる。
以下、実施例により、本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
尚、実施例及び比較例には次に示す化合物を用いた。
実施例１ １ガラス製オートクレーブに、試料１〜５を各15
重量部、フロン134aを85重量部、或いは試料１〜５を
各60重量部、フロン134aを40重量部仕込み、−50℃〜60
℃における相溶性を調べた。
重量部、フロン134aを85重量部、或いは試料１〜５を
各60重量部、フロン134aを40重量部仕込み、−50℃〜60
℃における相溶性を調べた。
結果を表−１に示す。
比較例１ 実施例１と同様にして、試料６〜８のフロン134aに対
する相溶性を調べた。
する相溶性を調べた。
結果を表−１に示す。
実施例２ 試料１〜５を用い加水分解安定性試験を行った。
即ち、100mlステンレス（SUS−316）製オートクレー
ブに試料１〜５を各18重量部、フロン134aを80重量部及
び水を0.002重量部加え、さらに鋼、銅、アルミニウム
の金属片（50×25×1.5mm）各１枚を入れ、密封したの
ち、150℃で14日間（336時間）加熱した。加熱試験終了
後、真空脱気してフロン134a及び水分を除去し、試験後
の冷凍機油の粘度、外観、酸価を評価した。また金属片
は、トルエン及びエタノールで洗浄し重量の増減を測定
した。
ブに試料１〜５を各18重量部、フロン134aを80重量部及
び水を0.002重量部加え、さらに鋼、銅、アルミニウム
の金属片（50×25×1.5mm）各１枚を入れ、密封したの
ち、150℃で14日間（336時間）加熱した。加熱試験終了
後、真空脱気してフロン134a及び水分を除去し、試験後
の冷凍機油の粘度、外観、酸価を評価した。また金属片
は、トルエン及びエタノールで洗浄し重量の増減を測定
した。
結果を表−１に示す。
比較例２ 試料８を用いて、実施例２と同様に加水分解安定性試
験を行った、 結果を表−１に示す。
験を行った、 結果を表−１に示す。
フロントページの続き (72)発明者 巽 幸男 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭 電化工業株式会社内 (72)発明者 並木 直人 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭 電化工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平３−70794（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−52995（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 105/18 C10M 107/34 C10N 40:30 C10N 30:12 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1はブロック状又はランダム状のエチレン基及
びイソプロピレン基の組み合わせで、エチレン基の割合
が50重量％以下のものであり、R2は水素原子、炭素原子
数１〜８の炭化水素基又は 基、ｎは平均分子量が2,000以下となる正の数） で示されるポリオキシアルキレングリコールグリシジル
エーテル化合物からなることを特徴とする冷凍機油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19700690A JP2905273B2 (ja) | 1990-07-25 | 1990-07-25 | 冷凍機油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19700690A JP2905273B2 (ja) | 1990-07-25 | 1990-07-25 | 冷凍機油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0481495A JPH0481495A (ja) | 1992-03-16 |
| JP2905273B2 true JP2905273B2 (ja) | 1999-06-14 |
Family
ID=16367225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19700690A Expired - Fee Related JP2905273B2 (ja) | 1990-07-25 | 1990-07-25 | 冷凍機油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2905273B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5427040B2 (ja) | 2007-11-22 | 2014-02-26 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JP5319548B2 (ja) * | 2007-11-22 | 2013-10-16 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物およびこれを用いた圧縮機 |
| JP5612250B2 (ja) | 2008-03-07 | 2014-10-22 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
-
1990
- 1990-07-25 JP JP19700690A patent/JP2905273B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0481495A (ja) | 1992-03-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
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