JPH0333193A - 冷凍機油 - Google Patents
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- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、フロンを冷媒として使用する圧縮機用潤滑油
に関するものであり、特に、フロンのうちでも塩素を含
まないハイドロフロロカーボン(HF C) −R13
4a (1,1,1,2−テトラフルオロエタン)など
の水素含有フロン冷媒を圧縮する際に用いるのに好適な
潤滑油に関するものである。
に関するものであり、特に、フロンのうちでも塩素を含
まないハイドロフロロカーボン(HF C) −R13
4a (1,1,1,2−テトラフルオロエタン)など
の水素含有フロン冷媒を圧縮する際に用いるのに好適な
潤滑油に関するものである。
(従来の技術)
従来、冷凍機、空調機、冷蔵庫等には冷媒としてフッ素
と塩素を構成元素とするフロン、例えばクロロフロロカ
ーボン(CFC)であるR11()リクロロモノフルオ
ロメタン)、R12(ジクロロジフルオロメタン)、ハ
イドロクロロフロロカーボン(HCFC)であるR22
(モノクロロジフルオロメタン〉等のフロンが使用され
ているが、最近のオゾン層破壊問題に関連し、これへの
影響が無い新しいタイプの冷媒としてRF C−134
aなどの水素含有フロン冷媒が出現し始めている。
と塩素を構成元素とするフロン、例えばクロロフロロカ
ーボン(CFC)であるR11()リクロロモノフルオ
ロメタン)、R12(ジクロロジフルオロメタン)、ハ
イドロクロロフロロカーボン(HCFC)であるR22
(モノクロロジフルオロメタン〉等のフロンが使用され
ているが、最近のオゾン層破壊問題に関連し、これへの
影響が無い新しいタイプの冷媒としてRF C−134
aなどの水素含有フロン冷媒が出現し始めている。
一方冷凍機用潤滑油に関しては、従来、鉱油系や合成油
系のものが多数知られているが、これらは前記新しいR
F C−134aに対しては、相溶性が全く悪く使用で
きないことが分かった。従って、今日この対策が重要な
課題となってきた。また、この他にも冷凍機油に必要な
性能には、潤滑性、電気絶縁性、省エネルギー性、耐摩
耗性、密封性、耐熱性、スラッジ析出防止性が挙げられ
、これらの点についても考慮が必要である。
系のものが多数知られているが、これらは前記新しいR
F C−134aに対しては、相溶性が全く悪く使用で
きないことが分かった。従って、今日この対策が重要な
課題となってきた。また、この他にも冷凍機油に必要な
性能には、潤滑性、電気絶縁性、省エネルギー性、耐摩
耗性、密封性、耐熱性、スラッジ析出防止性が挙げられ
、これらの点についても考慮が必要である。
因みに、従来知られている合成油の例としてポリエーテ
ル系合成潤滑油があり、これについては油化学誌、第2
9巻、第9号、第336〜343頁(1980)および
ベトロチツク誌、第8巻、第6号、第562〜566頁
(1985)に紹介がある。また、特開昭612811
99号公報には次式、 R+−+O(Rt O) Rs ) −で表わされる
ポリグリコールとアルキルベンゼン等の混合物、特開昭
57−63395号公報にはポリエーテル、例えば付加
モル数が1官能あたり53のように高分子量のポリオキ
シプロピレンモノプチルエーテルにエポキシシクロアル
キル系化合物を混合した油、また特開昭59−1175
90号公報にはポリエーテル系化合物とパラフィン系又
はナフテン系鉱油の高粘度混合油が夫々紹介されている
。
ル系合成潤滑油があり、これについては油化学誌、第2
9巻、第9号、第336〜343頁(1980)および
ベトロチツク誌、第8巻、第6号、第562〜566頁
(1985)に紹介がある。また、特開昭612811
99号公報には次式、 R+−+O(Rt O) Rs ) −で表わされる
ポリグリコールとアルキルベンゼン等の混合物、特開昭
57−63395号公報にはポリエーテル、例えば付加
モル数が1官能あたり53のように高分子量のポリオキ
シプロピレンモノプチルエーテルにエポキシシクロアル
キル系化合物を混合した油、また特開昭59−1175
90号公報にはポリエーテル系化合物とパラフィン系又
はナフテン系鉱油の高粘度混合油が夫々紹介されている
。
(発明が解決しようとす名課題)
しかしながら、上述の既知の合成油系の潤滑油はいずれ
も相溶性等の問題からHF C−134aを冷媒とする
冷凍機用の潤滑油にはなり得なかった。
も相溶性等の問題からHF C−134aを冷媒とする
冷凍機用の潤滑油にはなり得なかった。
そのような中で、米国特許第4,755.316号には
、HF C−134a用冷凍機油として両末端が水酸基
(−OH)であるポリオキシアルキレングリコール(以
下PAGと略す)が紹介されており、このPAGは末端
が水酸基とアルキル基とより成る一般的なPAGと比較
するとN F C−134aとの相溶性においてより広
い温度範囲で溶けあい、冷凍システムでのコンプレッサ
への油戻りが改善され、また高温時コンプレッサが起動
した時の焼付きが防止されるとある。そのRF C−1
34aとの相溶温度範囲は一40°C〜+50″Cと紹
介されている。
、HF C−134a用冷凍機油として両末端が水酸基
(−OH)であるポリオキシアルキレングリコール(以
下PAGと略す)が紹介されており、このPAGは末端
が水酸基とアルキル基とより成る一般的なPAGと比較
するとN F C−134aとの相溶性においてより広
い温度範囲で溶けあい、冷凍システムでのコンプレッサ
への油戻りが改善され、また高温時コンプレッサが起動
した時の焼付きが防止されるとある。そのRF C−1
34aとの相溶温度範囲は一40°C〜+50″Cと紹
介されている。
一方、HF C−134aはCFC−12の代替冷媒候
補であり、主にカーエアコン、冷蔵庫に使用される。冷
蔵庫の場合、油と冷媒との相溶性が必要であるが、モー
ターが冷媒システム内にあるタイプがほとんどであり、
油自体の電気雄性が要求される。しかし、従来、HF
C−134a用冷凍機油として検討されているPAGは
米国特許第4.755.316号公報に開示された化合
物を含め電気絶縁性は従来の鉱油系冷凍機油と較べると
著るしく劣る。
補であり、主にカーエアコン、冷蔵庫に使用される。冷
蔵庫の場合、油と冷媒との相溶性が必要であるが、モー
ターが冷媒システム内にあるタイプがほとんどであり、
油自体の電気雄性が要求される。しかし、従来、HF
C−134a用冷凍機油として検討されているPAGは
米国特許第4.755.316号公報に開示された化合
物を含め電気絶縁性は従来の鉱油系冷凍機油と較べると
著るしく劣る。
そこで本発明の目的は、特に新しい冷媒であるR F
C−134aに対して広い温度範囲で相溶性に優れ、か
つ電気絶縁性の高い冷凍機用潤滑油を提供することにあ
る。
C−134aに対して広い温度範囲で相溶性に優れ、か
つ電気絶縁性の高い冷凍機用潤滑油を提供することにあ
る。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは各種の合成油を対象に上記課題解決のため
に鋭意研究を進めたところ、特定のカルボキシル基を持
つ化合物と特定のポリアルキレングリコールとのエステ
ルが本発明の目的達成に有効である゛ことを見い出し、
本発明を充放するに至った。
に鋭意研究を進めたところ、特定のカルボキシル基を持
つ化合物と特定のポリアルキレングリコールとのエステ
ルが本発明の目的達成に有効である゛ことを見い出し、
本発明を充放するに至った。
すなわち、本発明は、次の一般式(1)、(式中、AO
,及びAO,は炭素数l〜4のオキシアルキレン基、R
1及びR2は炭素数1〜17の炭化水素基、nは1〜5
0の整数、mは0〜5oの整数を示す)で表わされる、
ポリアルキレングリコールの末端の水酸基をモノカルボ
キシル化合物でエステル化した化合物を主成分とする冷
凍機油に関するものである。
,及びAO,は炭素数l〜4のオキシアルキレン基、R
1及びR2は炭素数1〜17の炭化水素基、nは1〜5
0の整数、mは0〜5oの整数を示す)で表わされる、
ポリアルキレングリコールの末端の水酸基をモノカルボ
キシル化合物でエステル化した化合物を主成分とする冷
凍機油に関するものである。
上記(1)式中、AO,及びAO,で示されるオキシア
ルキレン基としては、オキシメチレン、オキシエチレン
、オキシプロピレン、オキシブチレン等を挙げることが
できる。
ルキレン基としては、オキシメチレン、オキシエチレン
、オキシプロピレン、オキシブチレン等を挙げることが
できる。
また、R1及びR2で示される炭素数1〜17の炭化水
基としては、メチル基、エチル基、アリル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ターシ
ャリブチル基、アミル基、イソアミル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、オキソ法合成アルコールの残基、チー
グラー法合戒アルコールの残基、ゲルベ法合成アルコー
ルの残基、ベンジル基、クレジル基、ブチルフェニル基
等を挙げることができる。
基としては、メチル基、エチル基、アリル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ターシ
ャリブチル基、アミル基、イソアミル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、オキソ法合成アルコールの残基、チー
グラー法合戒アルコールの残基、ゲルベ法合成アルコー
ルの残基、ベンジル基、クレジル基、ブチルフェニル基
等を挙げることができる。
上記一般式(1)で示される本発明に係るエステルはポ
リアルキレングリコールとカルボキシル基を持つ化合物
との脱水反応によるエステル化反応、あるいはカルボキ
シル基を持つ化合物の誘導体である酸無水物、酸クロラ
イド、低級アルコールエステル等を経由してのエステル
化等の一般的なエステル合成方法によって得ることがで
きる。また、エステル化率は70%以上が好ましく、7
0%未満だと電気絶縁性が低下するとともに吸湿性が高
まる。
リアルキレングリコールとカルボキシル基を持つ化合物
との脱水反応によるエステル化反応、あるいはカルボキ
シル基を持つ化合物の誘導体である酸無水物、酸クロラ
イド、低級アルコールエステル等を経由してのエステル
化等の一般的なエステル合成方法によって得ることがで
きる。また、エステル化率は70%以上が好ましく、7
0%未満だと電気絶縁性が低下するとともに吸湿性が高
まる。
本発明に係るエステルは上述の方法で得ることができる
が、カルボキシル基が残存しないことが好ましい。
が、カルボキシル基が残存しないことが好ましい。
(作 用)
上記一般式(1)中のAO,あるいはAO,が炭素数5
以上のオキシアルキレン基になると、冷媒HF C−1
34aとの相溶性が悪くなることから、本発明では1〜
4と規定する。
以上のオキシアルキレン基になると、冷媒HF C−1
34aとの相溶性が悪くなることから、本発明では1〜
4と規定する。
またR3及びRtで示される炭化水素基の炭素数が18
以上、もしくはnまたはmが50を超える場合にも同様
に冷媒HF C−134aとの相溶性が悪くなる。
以上、もしくはnまたはmが50を超える場合にも同様
に冷媒HF C−134aとの相溶性が悪くなる。
経済性、特性面を考慮すると、より好ましいものはアル
キレンオキサイドがエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイドまたはエチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドの共重合体であり、かつR1及びR2がアルキル基
であり、低温におけるエステルの凝固点を考慮すると当
該アルキル基は分枝アルキル基がより好ましい。尚、n
とmは粘度を考慮して調整することができる。
キレンオキサイドがエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイドまたはエチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドの共重合体であり、かつR1及びR2がアルキル基
であり、低温におけるエステルの凝固点を考慮すると当
該アルキル基は分枝アルキル基がより好ましい。尚、n
とmは粘度を考慮して調整することができる。
本発明に係るエステルは、特にHF C−134aを冷
媒とした冷凍機に用いる潤滑油として、HFC134a
と低温から高温までの広い領域で相互に良好な溶解性を
示し、その潤滑性及び熱安定性に優れている。さらに、
一般にRF C−134a用冷凍機油として検討されて
いるポリアルキレングリコール(PAG)に較べると、
はるかに電気絶縁性が高くかつ吸湿性も小さい。したが
って、上記エステルを主成分とする冷凍機油は従来から
の課題であるH F C−134aに対する相溶性の問
題、吸湿性の問題を解決し得るものである。
媒とした冷凍機に用いる潤滑油として、HFC134a
と低温から高温までの広い領域で相互に良好な溶解性を
示し、その潤滑性及び熱安定性に優れている。さらに、
一般にRF C−134a用冷凍機油として検討されて
いるポリアルキレングリコール(PAG)に較べると、
はるかに電気絶縁性が高くかつ吸湿性も小さい。したが
って、上記エステルを主成分とする冷凍機油は従来から
の課題であるH F C−134aに対する相溶性の問
題、吸湿性の問題を解決し得るものである。
一方、RF C−134aを冷蔵庫用冷凍コンプレッサ
ーに使用する場合、モーター内蔵タイプがほとんどであ
るため電気絶縁性が大きな問題となる。
ーに使用する場合、モーター内蔵タイプがほとんどであ
るため電気絶縁性が大きな問題となる。
N F C−134a自体、極性が大きく電気絶縁性が
劣るため、その分冷凍機油には高い電気絶縁性が要求さ
れる。一般のポリアルキレングリコール(PAG)は電
気絶縁性が低く、漏電の危険性があり使用することがで
きないが、本発明に係るエステルはPAGの1000倍
以上高い電気絶縁性があることから、冷蔵庫用冷凍コン
プレッサーに冷媒I(FC134aを使用する場合の冷
凍機油として好適である。
劣るため、その分冷凍機油には高い電気絶縁性が要求さ
れる。一般のポリアルキレングリコール(PAG)は電
気絶縁性が低く、漏電の危険性があり使用することがで
きないが、本発明に係るエステルはPAGの1000倍
以上高い電気絶縁性があることから、冷蔵庫用冷凍コン
プレッサーに冷媒I(FC134aを使用する場合の冷
凍機油として好適である。
なお、本発明の冷凍機油には、従来、冷凍機油に使用さ
れている酸化防止剤や摩耗防止剤、フッ酸捕捉剤となる
エポキシ化合物等の添加剤を適宜添加し得るのは勿論で
ある。
れている酸化防止剤や摩耗防止剤、フッ酸捕捉剤となる
エポキシ化合物等の添加剤を適宜添加し得るのは勿論で
ある。
(実施例)
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
1〜8 1〜3
本発明に係るエステルとして第1表に示すA1〜8の供
試油(いずれも市販品はなく試製油)を使用して冷媒H
F C134a冷凍機用潤滑油としての性能を評価した
。なお、比較例として第2表に示す一般的なPAG(B
l〜3)の評価も併せて行なった。
試油(いずれも市販品はなく試製油)を使用して冷媒H
F C134a冷凍機用潤滑油としての性能を評価した
。なお、比較例として第2表に示す一般的なPAG(B
l〜3)の評価も併せて行なった。
第1表および第2表に示す供試油の圧縮機用潤滑油とし
ての性能として潤滑性、相溶性および熱安定性を下記に
示す条件の下で評価した。
ての性能として潤滑性、相溶性および熱安定性を下記に
示す条件の下で評価した。
皿盈辻
ASTM D−3233−73に準拠し、ファレックス
(Falex)焼付荷重をHF C−134aの吹き込
み制御雰囲気下(7011d110+in)、で測定し
た。
(Falex)焼付荷重をHF C−134aの吹き込
み制御雰囲気下(7011d110+in)、で測定し
た。
相j列生
供試波0.6gと冷媒(HF C−134a)2.4
gとをガラスチューブに封入した後、毎分1℃での冷却
と昇温とを行い、二相分離を起こす温度、すなわち二相
分離温度を測定した。
gとをガラスチューブに封入した後、毎分1℃での冷却
と昇温とを行い、二相分離を起こす温度、すなわち二相
分離温度を測定した。
熱安定性
供試波1gと冷媒(HF C−134a) 1 gと触
媒(鉄、銅、アルミニ、ラムの各&?りをガラスチュー
ブに封入した後、175°Cに加熱し、10日後に供試
波の色相をASTM表示にて判定した。
媒(鉄、銅、アルミニ、ラムの各&?りをガラスチュー
ブに封入した後、175°Cに加熱し、10日後に供試
波の色相をASTM表示にて判定した。
JIS C2101の80°Cでの体積抵抗率試験によ
った。
った。
上記評価結果は第3表に示すとおりである。
第3表にみられるとおり、供試波の性能に関する焼付荷
重、熱安定性については実施例、比較例とも良好であっ
て問題はないが、二層分離温度及プ電気絶縁性について
は明確に差があり、本発明(実施例)は比較例よりはる
かに優れている。
重、熱安定性については実施例、比較例とも良好であっ
て問題はないが、二層分離温度及プ電気絶縁性について
は明確に差があり、本発明(実施例)は比較例よりはる
かに優れている。
HF C−134aはR12フロンに代る冷媒として有
力であってカーエアコン、冷蔵庫に用いられ、特こ冷蔵
庫、カーエアコンの場合は夏の時期でもコノプッサーが
゛起動するため高温での油と冷媒との1溶性が重要とな
る。上記起動時にコンプッサー1で油と冷媒が二層分離
をおこすと、比重の大き1冷媒が下層に留まるため、コ
ンプッサー焼付きつ原因となる。
力であってカーエアコン、冷蔵庫に用いられ、特こ冷蔵
庫、カーエアコンの場合は夏の時期でもコノプッサーが
゛起動するため高温での油と冷媒との1溶性が重要とな
る。上記起動時にコンプッサー1で油と冷媒が二層分離
をおこすと、比重の大き1冷媒が下層に留まるため、コ
ンプッサー焼付きつ原因となる。
また冷蔵庫の場合は、モーターがコンプレッサー内への
内蔵タイプであり、漏電が問題となるが、本発明に係る
エステルはPAGより1000倍以上高1体積抵抗率を
有することから、電気絶縁性に優tた冷凍機用潤滑油で
あるといえる。
内蔵タイプであり、漏電が問題となるが、本発明に係る
エステルはPAGより1000倍以上高1体積抵抗率を
有することから、電気絶縁性に優tた冷凍機用潤滑油で
あるといえる。
(発明の効果)
昨今、全地球的規模で大きな問題となっているフロンに
よるオゾン層破壊に対応すべく、冷媒として広く使用さ
れているR12の代替として、オゾン層破壊のほとんど
ないRF C−1348がクローズアップされているが
、冷凍機油との相溶性が悪いという欠点があり、代替シ
ステム開発の壁となっていた。しかし、本発明の冷凍機
用潤滑油組成物は冷媒としてのフロンHF C−134
aに対し充分な相溶性を維持しかつ高い電気絶縁性を有
しており、総合性能にも優れていることから、従来のR
12やR22のフロンに代わりRF C−134aを用
いても従来システムをそのまま使用することができると
いう効果が得られる。
よるオゾン層破壊に対応すべく、冷媒として広く使用さ
れているR12の代替として、オゾン層破壊のほとんど
ないRF C−1348がクローズアップされているが
、冷凍機油との相溶性が悪いという欠点があり、代替シ
ステム開発の壁となっていた。しかし、本発明の冷凍機
用潤滑油組成物は冷媒としてのフロンHF C−134
aに対し充分な相溶性を維持しかつ高い電気絶縁性を有
しており、総合性能にも優れていることから、従来のR
12やR22のフロンに代わりRF C−134aを用
いても従来システムをそのまま使用することができると
いう効果が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の一般式(1)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、AO_1及びAO_2は炭素数1〜4のオキシ
アルキレン基、R_1及びR_2は炭素数1〜17の炭
化水素基、nは1〜50の整数、mは0〜50の整数を
示す)で表わされる、ポリアルキレングリコールの末端
の水酸基をモノカルボキシル化合物でエステル化した化
合物を主成分とする冷凍機油。 2、上記一般式(1)式中のAO_1がオキシエチレン
、オキシプロピレンまたはオキシブチレンでnは1〜5
0の整数、mは0であり、かつR_1及びR_2がアル
キル基である請求項1記載の冷凍機油。 3、上記一般式(1)式中のAO_1がエチレンオキサ
イド、AO_2プロピレンオキサイドでn及びmが共に
1〜50の整数であり、かつR_1及びR_2がアルキ
ル基である請求項1記載の冷凍機油。 4、アルキル基が分枝したアルキル基である請求項2ま
たは3記載の冷凍機油。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1167061A JP2624544B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | 冷凍機油 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1167061A JP2624544B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | 冷凍機油 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0333193A true JPH0333193A (ja) | 1991-02-13 |
JP2624544B2 JP2624544B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=15842676
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1167061A Expired - Lifetime JP2624544B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | 冷凍機油 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2624544B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5300245A (en) * | 1991-07-01 | 1994-04-05 | Kao Corporation | Working fluid composition having ketone-containing compound for use in refrigeration system |
JP2000309632A (ja) * | 1999-02-23 | 2000-11-07 | Nof Corp | 水分散体およびそれを用いた水系潤滑剤 |
US6217791B1 (en) | 1991-12-18 | 2001-04-17 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Refrigerant incorporating a polyoxyalkylene glycol monomethylether |
US7271282B1 (en) | 1999-07-19 | 2007-09-18 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Dicarboxylic diester, process for producing the same, and refrigerating machine lubricating oil comprising the ester |
JP2022531533A (ja) * | 2019-03-05 | 2022-07-07 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリアルキレングリコール潤滑剤組成物 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02276881A (ja) * | 1989-01-06 | 1990-11-13 | Asahi Glass Co Ltd | テトラフルオロエタン系冷凍機用組成物 |
JPH02305893A (ja) * | 1988-12-06 | 1990-12-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 圧縮型冷凍機用潤滑油 |
-
1989
- 1989-06-30 JP JP1167061A patent/JP2624544B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02305893A (ja) * | 1988-12-06 | 1990-12-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 圧縮型冷凍機用潤滑油 |
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5300245A (en) * | 1991-07-01 | 1994-04-05 | Kao Corporation | Working fluid composition having ketone-containing compound for use in refrigeration system |
US5401433A (en) * | 1991-07-01 | 1995-03-28 | Kao Corporation | Working fluid composition having ketone-containing compound for use in refrigeration system |
US6217791B1 (en) | 1991-12-18 | 2001-04-17 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Refrigerant incorporating a polyoxyalkylene glycol monomethylether |
JP2000309632A (ja) * | 1999-02-23 | 2000-11-07 | Nof Corp | 水分散体およびそれを用いた水系潤滑剤 |
US7271282B1 (en) | 1999-07-19 | 2007-09-18 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Dicarboxylic diester, process for producing the same, and refrigerating machine lubricating oil comprising the ester |
US7282601B2 (en) | 1999-07-19 | 2007-10-16 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Dicarboxylic diester, process for producing the same, and refrigerating machine lubricating oil comprising the ester |
JP2022531533A (ja) * | 2019-03-05 | 2022-07-07 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリアルキレングリコール潤滑剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2624544B2 (ja) | 1997-06-25 |
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