JPH0437848B2 - - Google Patents

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JPH0437848B2
JPH0437848B2 JP22692884A JP22692884A JPH0437848B2 JP H0437848 B2 JPH0437848 B2 JP H0437848B2 JP 22692884 A JP22692884 A JP 22692884A JP 22692884 A JP22692884 A JP 22692884A JP H0437848 B2 JPH0437848 B2 JP H0437848B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、紫外線で硬化する光重合性組成物に
関するものであり、プリント配線基板製造のため
のエツチングレジストインキとして特に好適な、
新規な光重合性組成物に関するものである。
〔従来の技術〕
従来、紫外線硬化型のエツチングレジストイン
キについては、ポリエステルと、ヒドロキシアル
キルアクリレートと光重合性単量体と、２〜36個
の炭素原子を含むカルボン酸と光重合開始剤を含
む組成物（特開昭51−2503公報参照）や、ポリエ
ステルと多塩基酸（又その無水物）のヒドロキシ
アルキルアクリレート半エステル化合物と、エチ
レン性不飽和結合を有するビニルモノマーと光重
合開始剤とを含む組成物（特開昭57−13444）等
がある。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかしながら、上記従来技術は、水性アルカリ
液によつてレジスト皮膜を膨潤剥離することによ
つて、レジスト皮膜の剥離に際し、レジスト皮膜
が溶解剥離せずに膨潤剥離するため、その膨潤剥
離した皮膜がフイルターや剥離用液噴出ノズルの
閉塞をきたすことがある。
〔問題点を解決するための手段〕
上記の問題を解決するため、本発明者らは、鋭
意研究の結果、紫外線で硬化するエツチングレジ
ストインキに適し、得られた硬化部が水性アルカ
リ液に可溶である光重合性組成物を提供すること
に成功した。
すなわち本発明は (A) ポリＮ−ビニルピロリドル 0.5〜20重量％ (B) 一般式〔〕で表される化合物 55〜85重量％ （式〔〕中、R1、R2及びR3は、Ｈ又は、
CH3である。） (C) 一般式〔〕で表される化合物 ５〜20重量％ （式〔〕中、R4は、Ｈ又はCH3である）及
び (D) 分子中にアクロイル基又はメタクロイル基を
１個有する単量体 ５〜20重量％ からなることを特徴とする光重合性組成物であ
り、さらに必要に応じ光重合開始剤(E)を含有させ
たものである。
本発明の光重合性組成物は紫外線の照射により
硬化し、かつ硬化部が水性アルカリ液に可溶であ
る。
本発明の光重合性組成物は、上述したごとくプ
リント配線基板製造のためのエツチングレジスト
インキとして好適に利用できるばかりでなく、硬
化皮膜の耐酸性、水性アルカリ液に可溶であると
いつた特性を利用して、硬化皮膜としての機能を
果した後は、皮膜を除去したいような分野で利用
してもよく、又一般のコーテイング分野で使つて
もよい。
本発明で使用できるバインダー用重合体として
のポリＮ−ビニル−ピロリドン(A)は分子量10000
〜1000000のものが好ましく、例えばBASF社製、
LuviskolK−30又はＫ−90等が市販されている。
本発明に用いる一般式〔〕で表わされる化合
物(B)は、ヘキサヒドロフタル酸無水物及びメチ
ル・ヘキサヒドロフタル酸無水物とヒドロキシア
ルキルアクリレート（又はメタクリレート）との
等モル反応生成物として得られる。ヒドロキシア
ルキル基を有するアクリレート又はメタクリレー
トとしては、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロ
ピルメタクリレート等である。次に一般式〔〕
で表わされる化合物(B)の合成例を示す。
合成例 １ 撹拌装置、温度計、コンデンサーの付いた1.0
反応フラスコにヘキサヒドロ無水フタール酸
154.18部、ヒドロキシエチルアクリレート121.8
部、重合禁止剤としてヒドロキノンモノメチルエ
ーテル0.138部を一度に仕込み、徐々に昇温しな
がら、固体のヘキサヒドロ無水フタール酸が溶解
するまで、ゆつくり撹拌し完全に溶解したなら
ば、90±５℃に保ち、反応を続ける、約19時間反
応を続けると酸価201.0mgKOH／ｇのハーフエス
テルが生成する。
酸 価（mgKOH／ｇ） 201.0 粘 度（25℃cps） 3350.0 比 重（25℃） 1.197 合成例 ２ 合成例１と同様な装置を備えた1.0反応フラ
スコにヘキサヒドロ無水フタール酸154.18部、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート136.7部、重
合禁止剤としてヒドロキノンモノメチルエーテル
0.145部を一度に仕込み、合成例１と同様に反応
を続けると酸価193.0mgKOH／ｇのハーフエステ
ルが生成する。
酸 価（mgKOH／ｇ） 193.0 粘 度（35℃cps） 950 比 重（35℃） 1.165 合成例 ３ 合成例１と同様な装置を備えた1.0反応フラ
スコに４−メチルヘキサヒドロ無水フタール酸
168部、ヒドロキシエチルアクリレート121.8部、
重合禁止剤としてヒドロキノンモノメチルエーテ
ル0.137部を一度に仕込み、合成例１と同様に反
応を続けると酸価202.0mgKOH／ｇのハーフエス
テルが生成する。
酸 価（mgKOH／ｇ） 202.0 粘 度（25℃cps） 4800 比 重（25℃） 1.1700 本発明における一般式〔〕を有するアミド化
合物(C)としては、アクリルアミド及びメタクリル
アミドである。本発明における、分子中にアクリ
ロイル基又は、メタクリロイル基を１個有する単
量体(D)としては、各種の（メタ）アクリル酸エス
テル類があり、例えば、カルビトールアクリレー
ト、カルビトールメタクリレート、テトラヒドロ
フルフリルアクリレート、２−ヒドロキシエチル
アクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート等
が挙げられる。次に本発明で用いる光重合開始剤
(E)は、たとえば、ジアセチル、ベンゾイン、アシ
ロインエーテル類及び芳香族ケトン、アルデヒド
類を包含する公知の光重合開始剤の何れをも使用
することができる。適当な光重合開始剤は、たと
えば、チバ・ガイギー社から入手することができ
るベンジルジメチルケタール（商品名、イルガキ
ユアー651）である。本発明の光重合性組成物に
は、本発明の組成物の外に、必要に応じて重合禁
止剤、増粘剤、レベリング剤、流動性改良剤、つ
や消し剤、可ソ剤、充填剤顔料ないしは、染料等
の着色剤並びその他の助剤類を併用することがで
きる。
本発明組成物中に占める(A)，(B)，(C)及び(A)の混
合割合はそれぞれが0.5〜20重量％、55〜85重量
％、５〜20重量％及び５〜20重量％の範囲にある
ものが好ましい。かかる範囲以外のものにあつて
は、インキ化しにくかつたり、硬化後の塗膜がア
ルカリ水溶液に溶解しなくなる。より好ましい配
合組成としては、(A)，(B)，(C)及び(D)それぞれが２
〜７重量％、70〜80重量％、５〜15重量％及び５
〜15重量％の範囲のものである。
本発明で必要に応じ用いる光重合開始剤の使用
量は(A)＋(B)＋(C)＋(D)の総量100重量部に対して０
〜10重量部が好ましく、特に好ましくは３〜７重
量部である。
〔実施例〕
次に本発明を具体的に実施例により説明する。
実施例 １ ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン（BASF社製、商
品名Lnviskol Ｋ−30、分子量40000）（バインダ
ー用重合体(A)）4.0重量部、合成例１の化合物(B)
24.8部、合成例２の化合物(B)24.0重量部、メタク
リルアミド(C)6.6重量部、カルビトールアクリレ
ート(D)7.0重量部からなる光重合性組成物を得た。
該光重合性組成物に更にベンジルジメチルケター
ル(E)3.8重量部、シヤニンブルー0.5重量部、モダ
フロー（モンサント社製レベリング剤）0.9重量
部、タルク（充填剤）28.4重量部を均一に混合し
た後、三本ロール（(株)井上製作所製）で十分に混
練したものをスクリーンに0.1，0.15，0.2，0.3，
0.8，1.0mm巾を５本ずつもつパターンを用いてス
クリーン印刷法により、プリント配線板の銅箔上
に印刷し、紫外線で硬化した所、塗膜の硬さが鉛
筆硬度で4Hの試料が得られた。この試料を塩化
第２銅エツチング液に50℃で30分間処理した所、
0.1〜1.0mm巾すべての塗膜の状態にまつたく異常
がなかつた。塗膜を50℃の５％水酸化ナトリウム
水溶液で溶解した所18秒で溶解した。
実施例 ２ ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン（BASF社製、商
品名Lnviskol Ｋ−30、分子量40000）（バインダ
ー用重合体(A)）2.96重量部、合成例２の化合物(B)
10.58重量部、合成例３の化合物(B)39.53重量％、
メタクリルアミド(C)6.92重量％、２−ヒドロキシ
プロピルメタクリレート(D)4.94重量％、ベンジル
ジメチルケタール(E)3.95重量％、シヤニンブルー
（有機顔料）0.5重量％、モダフロー0.99重量％、
タルク29.64重量％からなる組成物を均一に混合
した後、実施例１と同様に、混練、印刷、硬化
し、塗膜の硬さが鉛筆硬度で3Hの試料が得られ
た。この試料を塩化第２銅エツチング液に50℃で
30分間処理した所、0.1〜1.0mm巾すべての塗膜の
状態にまつたく異常がなかつた。塗膜を50℃の５
％水酸化ナトリウム水溶液で溶解した所、21秒で
溶解した。
実施例 ３ 実施例２の組成物の中のメタクリルアミド(C)を
アクリルアミド(C)にかえて、その他の成分及び重
量％は同一にした組成物を均一に混合した後、実
施例１と同様に、混練、印刷、硬化し、塗膜の硬
さが鉛筆硬度で3Hの試料が得られた。この試料
を塩化第２銅エツチング液に50℃で30分間処理し
た所、0.1〜1.0mm巾すべての塗膜の状態にまつた
く異常がなかつた。塗膜を50℃の５％水酸化ナト
リウム水溶液で溶解した所、26秒で溶解した。
実施例 ４ ポリ−Ｎ−ビニルピロリドン（BASF社製、商
品名Lnviskol Ｋ−90、分子量700000）（バイン
ダー用重合体(A)）1.26重量％、合成例１の化合物
(B)25.28重量％、合成例２の化合物(B)24.69重量
％、メタクリルアミド(C)6.77重量％、カルビトー
ルアクリレート(D)7.26重量％、ベンジルジメチル
ケタール(E)3.87重量％、シヤニンブルー0.5重量
％、モダフロー0.97重量％、タルク29.04重量％
からなる組成物を均一に混合した後、実施例１と
同様に、混練、印刷、硬化し、塗膜の硬さが鉛筆
硬度で4Hの試料が得られた。この試料を塩化第
２銅エツチング液に50℃で30分間処理した所、
0.1〜1.0mm巾すべての塗膜の状態にまつたく異常
がなかつた。
比較例 １ 三ツ口フラスコに撹拌機、温度計、ゴンテンサ
ー付水分離器を備えた１反応器にプロピレング
リコール80ｇ（1.05モル）とイソフタル酸25ｇ
（0.15モル）と無水マレイン酸99ｇ（0.85モル）
とを仕込み、N2ガス雰囲気中50〜200℃で18時
間、反応させて得られた軟化点60.5℃、酸価53の
ポリエステルを4.4重量％、合成例１の化合物
25.61重量％、合成例２の化合物24.88重量％、カ
ルビトールアクリレート7.32重量％、２−ヒドロ
キシプロピルメタクリレート2.93重量％、ベンジ
ルメチルケタール3.90重量％、シヤニングブルー
0.5重量％、モダフロー0.99重量％、タルク29.27
重量％からなる組成物を均一に混合した後、実施
例１と同様に、混練、印刷、硬化し、塗膜の硬さ
が鉛筆硬度で3Hの試料が得られた。この試料を
塩化第２銅エツチング液に50℃で30分間処理した
所0.1〜1.0mm巾すべての塗膜の状態にまつたく異
常がなかつた。塗膜を50℃の５％水酸ナトリウム
水溶液で溶解した所、30秒で膨潤剥離した。
〔発明の効果〕
本発明の光重合性組成物は、硬化皮膜が、水性
アルカリ液に可溶で、耐酸性が良好な、紫外線硬
化型エツチングレジストインキに適する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (A) ポリＮ−ビニルピロリドル
    0.5〜20重量％ (B) 一般式〔１〕で表される化合物 55〜85重量％ （式〔〕中、R1、R2及びR3は、Ｈ又は、
    CH3である。） (C) 一般式〔〕で表される化合物 ５〜20重量％ （式〔〕中、R4は、Ｈ又はCH3である）及
    び (D) 分子中にアクロイル基又はメタクロイル基を
    １個有する単量体 ５〜20重量％ からなることを特徴とする光重合性組成物。
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