JPH04309597A - 潤滑組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、亜鉛ジアルキル(ジ)
チオホスフェートと2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン誘導体との混合物を含む潤滑組成物に関するもの
である。
チオホスフェートと2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン誘導体との混合物を含む潤滑組成物に関するもの
である。
【0002】
【従来の技術】摩耗防止剤、腐蝕防止及び酸化防止剤と
しての多岐にわたる作用形態の故に、亜鉛ジアルキルジ
チオホスフェート(ZDTP)は最も重要な潤滑剤用添
加剤の一つである〔ウルマン工業化学大辞典(Ullm
anns Enzyklopaudie der te
chnischen Chemie ),第4版,第2
0巻,第555頁,ヴァインハイム(Weinheim
),1984年参照〕。
しての多岐にわたる作用形態の故に、亜鉛ジアルキルジ
チオホスフェート(ZDTP)は最も重要な潤滑剤用添
加剤の一つである〔ウルマン工業化学大辞典(Ullm
anns Enzyklopaudie der te
chnischen Chemie ),第4版,第2
0巻,第555頁,ヴァインハイム(Weinheim
),1984年参照〕。
【0003】2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
誘導体は障害アミン光安定剤としてプラスチック添加剤
の分野で最初に使用された。そうしている間に、それら
は潤滑剤においても有用であり得ることが判った(例え
ば、特開昭60−28469号公報、EP−A−035
6677、EP−A−4068267)。混合アルキル
/アリールジチオホスフェートの亜鉛塩/バリウム塩、
ビス(ジチオアルキル)フェノール及び2,2,6,6
−テトラメチル−4−オキソピペリジン1−オキシルを
含む潤滑組成物も開示された(SU−A−142520
0)。
誘導体は障害アミン光安定剤としてプラスチック添加剤
の分野で最初に使用された。そうしている間に、それら
は潤滑剤においても有用であり得ることが判った(例え
ば、特開昭60−28469号公報、EP−A−035
6677、EP−A−4068267)。混合アルキル
/アリールジチオホスフェートの亜鉛塩/バリウム塩、
ビス(ジチオアルキル)フェノール及び2,2,6,6
−テトラメチル−4−オキソピペリジン1−オキシルを
含む潤滑組成物も開示された(SU−A−142520
0)。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】驚くべきことに、亜鉛
ジアルキル(ジ)チオホスフェートと特定の2,2,6
,6−テトラメチルピペリジン誘導体(HALS)との
混合物が非常に良好な酸化防止特性を有し、そして特に
熱応力に起因する粘度の増加に関して好ましい効果を有
する潤滑剤を提供するということが今や判った。
ジアルキル(ジ)チオホスフェートと特定の2,2,6
,6−テトラメチルピペリジン誘導体(HALS)との
混合物が非常に良好な酸化防止特性を有し、そして特に
熱応力に起因する粘度の増加に関して好ましい効果を有
する潤滑剤を提供するということが今や判った。
【0005】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明はバ
リウム塩を含まず且つ A)潤滑剤、 B)少なくとも一種の次式I:
リウム塩を含まず且つ A)潤滑剤、 B)少なくとも一種の次式I:
【化4】
〔式中、R1 及びR2 は互いに独立して炭素原子数
1ないし20のアルキル基、炭素原子数3ないし18の
アルケニル基、フェニル基、炭素原子数1ないし20の
アルキル基により置換されたフェニル基、フェニル−炭
素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数2ないし
12のヒドロキシアルキル基、炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル
基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、又はナフチル基を表わし、そしてYは酸素原
子又は硫黄原子を表わす〕で表わされる化合物、及びC
)少なくとも一種の次式II、III又はIV:
1ないし20のアルキル基、炭素原子数3ないし18の
アルケニル基、フェニル基、炭素原子数1ないし20の
アルキル基により置換されたフェニル基、フェニル−炭
素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数2ないし
12のヒドロキシアルキル基、炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル
基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、又はナフチル基を表わし、そしてYは酸素原
子又は硫黄原子を表わす〕で表わされる化合物、及びC
)少なくとも一種の次式II、III又はIV:
【化5
】 〔式中、nは1ないし4の数を表わし、R3 は水素原
子、オキシル基、ヒドロキシル基、炭素原子数1ないし
12のアルキル基、炭素原子数3ないし8のアルケニル
基、炭素原子数3ないし8のアルキニル基、フェニル−
炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ない
し18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロ
アルコキシ基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルコ
キシ基、炭素原子数2ないし8のアルカノイル基、炭素
原子数3ないし5のアルケノイル基、炭素原子数2ない
し18のアルカノイルオキシ基、ベンジルオキシ基、グ
リシジル基又は基−CH2 CH(OH)−Z基(式中
、Zは水素原子、メチル基又はフェニル基を表わす)を
表わし、そして、nが1を表わす場合にはR4 は水素
原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基又は一個若
しくはそれより多くの酸素原子により置換された炭素原
子数2ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし8
のアルケニル基、シアノエチル基、ベンジル基、グリシ
ジル基、脂肪族若しくは脂環式,芳香脂肪族若しくは芳
香族カルボン酸の、カルバミン酸の若しくは燐含有酸の
一価基又は一価シリル基を表わし、nが2を表わす場合
にはR4 は炭素原子数1ないし12のアルキレン基、
炭素原子数4ないし12のアルケニレン基、キシリレン
基、脂肪族,脂環式,芳香脂肪族若しくは芳香族ジカル
ボン酸の、ジカルバミン酸の若しくは燐含有酸の二価基
又は二価シリル基を表わし、nが3を表わす場合にはR
4 は脂肪族,脂環式若しくは芳香族トリカルボン酸の
、芳香族トリカルバミン酸の若しくは燐含有酸の三価基
又は三価シリル基を表わし、そして、nが4を表わす場
合にはR4 は脂肪族,脂環式若しくは芳香族テトラカ
ルボン酸の四価基を表わし、そしてR8 は炭素原子数
1ないし18のアルキル基又はポリイソブチレン基を表
わし、そしてR9 は炭素原子数1ないし8のアルキル
基を表わす〕で表わされる化合物からなる組成物に関す
るものである。
】 〔式中、nは1ないし4の数を表わし、R3 は水素原
子、オキシル基、ヒドロキシル基、炭素原子数1ないし
12のアルキル基、炭素原子数3ないし8のアルケニル
基、炭素原子数3ないし8のアルキニル基、フェニル−
炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ない
し18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロ
アルコキシ基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルコ
キシ基、炭素原子数2ないし8のアルカノイル基、炭素
原子数3ないし5のアルケノイル基、炭素原子数2ない
し18のアルカノイルオキシ基、ベンジルオキシ基、グ
リシジル基又は基−CH2 CH(OH)−Z基(式中
、Zは水素原子、メチル基又はフェニル基を表わす)を
表わし、そして、nが1を表わす場合にはR4 は水素
原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基又は一個若
しくはそれより多くの酸素原子により置換された炭素原
子数2ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし8
のアルケニル基、シアノエチル基、ベンジル基、グリシ
ジル基、脂肪族若しくは脂環式,芳香脂肪族若しくは芳
香族カルボン酸の、カルバミン酸の若しくは燐含有酸の
一価基又は一価シリル基を表わし、nが2を表わす場合
にはR4 は炭素原子数1ないし12のアルキレン基、
炭素原子数4ないし12のアルケニレン基、キシリレン
基、脂肪族,脂環式,芳香脂肪族若しくは芳香族ジカル
ボン酸の、ジカルバミン酸の若しくは燐含有酸の二価基
又は二価シリル基を表わし、nが3を表わす場合にはR
4 は脂肪族,脂環式若しくは芳香族トリカルボン酸の
、芳香族トリカルバミン酸の若しくは燐含有酸の三価基
又は三価シリル基を表わし、そして、nが4を表わす場
合にはR4 は脂肪族,脂環式若しくは芳香族テトラカ
ルボン酸の四価基を表わし、そしてR8 は炭素原子数
1ないし18のアルキル基又はポリイソブチレン基を表
わし、そしてR9 は炭素原子数1ないし8のアルキル
基を表わす〕で表わされる化合物からなる組成物に関す
るものである。
【0006】炭素原子数1ないし18の(炭素原子数2
0の)アルキル基としてのR1 及びR2 及びR8
は直鎖状又は分岐鎖状であってよく、そして例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブ
チル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、イ
ソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、3−ヘプチル
基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デ
シル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリドデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基、オクタデシル基、2−エチルブチル基、
1−メチルペンチル基、1,3−ジメチルブチル基、1
,1,3,3−テトラメチルブチル基、1−メチルヘプ
チル基、1,1,3−トリメチルヘキシル基、1−メチ
ルウンデシル基(又はエイコシル基)である。炭素原子
数1ないし8のアルキル基としてのR9 の例は上覧に
見られるものであってよい。
0の)アルキル基としてのR1 及びR2 及びR8
は直鎖状又は分岐鎖状であってよく、そして例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブ
チル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、イ
ソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、3−ヘプチル
基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デ
シル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリドデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基、オクタデシル基、2−エチルブチル基、
1−メチルペンチル基、1,3−ジメチルブチル基、1
,1,3,3−テトラメチルブチル基、1−メチルヘプ
チル基、1,1,3−トリメチルヘキシル基、1−メチ
ルウンデシル基(又はエイコシル基)である。炭素原子
数1ないし8のアルキル基としてのR9 の例は上覧に
見られるものであってよい。
【0007】炭素原子数3ないし18のアルケニル基と
してのR1 及びR2 の例は3ないし18個の炭素原
子を有し且つ一個又はそれより多くのC=C二重結合を
含む上記アルキル基から誘導される基である。R3及び
R4 については、下記のような炭素原子数3ないし8
のアルケニル基が好ましい。フェニル−炭素原子数1な
いし4のアルキル基としてのR1 、R2 及びR3
の例はベンジル基、フェネチル基、3−フェニルプロピ
ル基、α−メチルベンジル基又はα,α−ジメチルベン
ジル基である。ベンジル基が好ましい。R1 及びR2
が炭素原子数1ないし20のアルキル基又は炭素原子
数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基
である場合には、可能なアルキル置換基の例は適する数
の炭素原子までの上述の基である。例えば、1−3個、
特に1又は2個、特に1個のアルキル置換基がその中の
存在し得る。 R1 及びR2 中の全てのアルキル置換基の全炭素原
子数は好ましくは1ないし30個、特に1ないし20個
である。
してのR1 及びR2 の例は3ないし18個の炭素原
子を有し且つ一個又はそれより多くのC=C二重結合を
含む上記アルキル基から誘導される基である。R3及び
R4 については、下記のような炭素原子数3ないし8
のアルケニル基が好ましい。フェニル−炭素原子数1な
いし4のアルキル基としてのR1 、R2 及びR3
の例はベンジル基、フェネチル基、3−フェニルプロピ
ル基、α−メチルベンジル基又はα,α−ジメチルベン
ジル基である。ベンジル基が好ましい。R1 及びR2
が炭素原子数1ないし20のアルキル基又は炭素原子
数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基
である場合には、可能なアルキル置換基の例は適する数
の炭素原子までの上述の基である。例えば、1−3個、
特に1又は2個、特に1個のアルキル置換基がその中の
存在し得る。 R1 及びR2 中の全てのアルキル置換基の全炭素原
子数は好ましくは1ないし30個、特に1ないし20個
である。
【0008】炭素原子数2ないし12のヒドロキシアル
キル基としてのR1及びR2 の例は2−ヒドロキシエ
チル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、2−ヒドロキ
シプロピル基、2,3−ジヒドロキシプロピル基、1,
3−ジヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル
基、4−ヒドロキシプロピル基、及び上覧の如き且つ2
−12個の炭素原子を有する一個又はそれより多くのヒ
ドロキシル基により置換された他のアルキル基である。 2−ヒドロキシエチル基が好ましい。
キル基としてのR1及びR2 の例は2−ヒドロキシエ
チル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、2−ヒドロキ
シプロピル基、2,3−ジヒドロキシプロピル基、1,
3−ジヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル
基、4−ヒドロキシプロピル基、及び上覧の如き且つ2
−12個の炭素原子を有する一個又はそれより多くのヒ
ドロキシル基により置換された他のアルキル基である。 2−ヒドロキシエチル基が好ましい。
【0009】炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基としてのR1 及びR2 の例はシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル
基、シクロデシル基及びシクロドデシル基を含む。シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基
が好ましく、そしてシクロヘキシル基が特に好ましい。 炭素原子数1ないし4のアルキル置換シクロアルキル基
(1−3個、例えば1又は2個のアルキル基が存在する
のが好ましい)は2−又は4−メチルシクロヘキシル基
、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシ
ル基、及び第三ブチルシクロヘキシル基である。
基としてのR1 及びR2 の例はシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル
基、シクロデシル基及びシクロドデシル基を含む。シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基
が好ましく、そしてシクロヘキシル基が特に好ましい。 炭素原子数1ないし4のアルキル置換シクロアルキル基
(1−3個、例えば1又は2個のアルキル基が存在する
のが好ましい)は2−又は4−メチルシクロヘキシル基
、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシ
ル基、及び第三ブチルシクロヘキシル基である。
【0010】炭素原子数1ないし12のアルキル基及び
炭素原子数1ないし18のアルキル基としてのR3 及
びR4 の例は、各々12個及び18個までの炭素原子
数のR1 及びR2 に対する上述の例である。
炭素原子数1ないし18のアルキル基としてのR3 及
びR4 の例は、各々12個及び18個までの炭素原子
数のR1 及びR2 に対する上述の例である。
【0011】炭素原子数3ないし8のアルケニル基とし
てのR3 及びR4 は直鎖状又は分岐鎖状であり、例
えば1−プロペニル基、アリル基、メタリル基、2−ブ
テニル基、2−ペンテニル基、2−ヘキセニル基、2−
オクテニル基又は4−第三ブチル−2−ブテニル基であ
る。
てのR3 及びR4 は直鎖状又は分岐鎖状であり、例
えば1−プロペニル基、アリル基、メタリル基、2−ブ
テニル基、2−ペンテニル基、2−ヘキセニル基、2−
オクテニル基又は4−第三ブチル−2−ブテニル基であ
る。
【0012】炭素原子数2ないし8のアルカノイル基と
してのR3 は、式−CO−炭素原子数1ないし7のア
ルキル基(アルキル基として可能な7個までの炭素原子
数の上述の例)の意味を有する。ホルミル基、アセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、オクタノイル基が好
ましく、そしてアセチル基が特に好ましい。
してのR3 は、式−CO−炭素原子数1ないし7のア
ルキル基(アルキル基として可能な7個までの炭素原子
数の上述の例)の意味を有する。ホルミル基、アセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、オクタノイル基が好
ましく、そしてアセチル基が特に好ましい。
【0013】炭素原子数3ないし5のアルケノイル基と
してのR3 は式−CO−炭素原子数2ないし4のアル
ケニル基(アルケニル基として可能な4個までの炭素原
子数の上述の例)の意味を有する。アシロイル基が好ま
しい。
してのR3 は式−CO−炭素原子数2ないし4のアル
ケニル基(アルケニル基として可能な4個までの炭素原
子数の上述の例)の意味を有する。アシロイル基が好ま
しい。
【0014】炭素原子数1ないし18のアルコキシ基と
してのR3 は−O−炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基であり;同様に炭素原子数5ないし8のシクロアル
コキシ基としてのR3 は−O−炭素原子数5ないし8
のシクロアルキル基、好ましくはシクロヘキソキシ基で
ある。アルキル基及びシクロアルキル基の例はR1 及
びR2 に対する上覧に見ることができる。
してのR3 は−O−炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基であり;同様に炭素原子数5ないし8のシクロアル
コキシ基としてのR3 は−O−炭素原子数5ないし8
のシクロアルキル基、好ましくはシクロヘキソキシ基で
ある。アルキル基及びシクロアルキル基の例はR1 及
びR2 に対する上覧に見ることができる。
【0015】炭素原子数7ないし10のフェニルアルキ
ル基としてのR3 の例はベンジル基、フェネチル基、
3−フェニルプロピル基、α−メチルベンジル基、又は
α,α−ジメチルベンジル基である。ベンジル基が好ま
しい。
ル基としてのR3 の例はベンジル基、フェネチル基、
3−フェニルプロピル基、α−メチルベンジル基、又は
α,α−ジメチルベンジル基である。ベンジル基が好ま
しい。
【0016】炭素原子数7ないし9のフェニルアルコキ
シ基としてのR3 の例は−O−フェニル−炭素原子数
1ないし3のアルキル基である。酸素原子に結合した基
の例は、炭素原子数9までのフェニル−炭素原子数1な
いし4のアルキル基に対して述べた基である。
シ基としてのR3 の例は−O−フェニル−炭素原子数
1ないし3のアルキル基である。酸素原子に結合した基
の例は、炭素原子数9までのフェニル−炭素原子数1な
いし4のアルキル基に対して述べた基である。
【0017】炭素原子数3ないし8のアルキニル基とし
てのR3 は、2個の炭素原子が三重結合により結合し
た3ないし8個の炭素原子を有するアルキル基から誘導
され、そして好ましくはプロパルギル基である。
てのR3 は、2個の炭素原子が三重結合により結合し
た3ないし8個の炭素原子を有するアルキル基から誘導
され、そして好ましくはプロパルギル基である。
【0018】フェニル−炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基としてのR3 は特にフェネチル基、とりわけベン
ジル基である。
ル基としてのR3 は特にフェネチル基、とりわけベン
ジル基である。
【0019】炭素原子数2ないし18のアルカノイルオ
キシ基としてのR3は炭素原子数1ないし18のアルキ
ルカルボン酸−O−CO−炭素原子数1ないし17のア
ルキル基であり、例えばオクタデシル基及びエイコシル
基以外の例の手段による上述のアルキル基を含む。
キシ基としてのR3は炭素原子数1ないし18のアルキ
ルカルボン酸−O−CO−炭素原子数1ないし17のア
ルキル基であり、例えばオクタデシル基及びエイコシル
基以外の例の手段による上述のアルキル基を含む。
【0020】酸基としてのR4 は式IIにおいて酸素
原子によりエステル化され、その結果、例えば以下の群
:−O−CO−、−O−PO−O−及び−O−PO(−
O−)2 を含む。前記酸基はカルボン酸から誘導され
、脂肪族基は好ましくは2−20個の炭素原子を有し、
そして環式基は好ましくは6−18個の炭素原子を有す
る。
原子によりエステル化され、その結果、例えば以下の群
:−O−CO−、−O−PO−O−及び−O−PO(−
O−)2 を含む。前記酸基はカルボン酸から誘導され
、脂肪族基は好ましくは2−20個の炭素原子を有し、
そして環式基は好ましくは6−18個の炭素原子を有す
る。
【0021】カルボン酸の一価基、好ましくは基−CO
−R6 (式中、R6 は炭素原子数1ないし20のア
ルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭
素原子数5ないし7のシクロアルキル基、炭素原子数1
ないし8のアルキル基により置換された炭素原子数5な
いし7のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数1
ないし4のアルキル基又は/及びヒドロキシル基により
置換されたフェニル基を表わす)としてのR4 は、例
えば酢酸基、カプロン酸基、ステアリン酸基、アクリル
酸基、メタクリル酸基、安息香酸基又はβ−(3,5−
ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸
基である。燐含有酸の一価基としてのR4 は特に−P
O(OR5 )基又は−PO(OR5 )2 基(式中
、R5 は例えば水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、フェニル基又はベンジル基であってよい)
である。一価シリル基としてのR4 は好ましくは−S
i(CH3 )3 基又は−Si(CH3 )2 −S
i(CH3 )3 基である。炭素原子数2ないし12
のアルキレン基としてのR4 の例はエチレン基、プロ
ピレン基、2,2−ジメチルプロピレン基、テトラメチ
レン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメ
チレン基又はドデカメチレン基である。
−R6 (式中、R6 は炭素原子数1ないし20のア
ルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭
素原子数5ないし7のシクロアルキル基、炭素原子数1
ないし8のアルキル基により置換された炭素原子数5な
いし7のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数1
ないし4のアルキル基又は/及びヒドロキシル基により
置換されたフェニル基を表わす)としてのR4 は、例
えば酢酸基、カプロン酸基、ステアリン酸基、アクリル
酸基、メタクリル酸基、安息香酸基又はβ−(3,5−
ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸
基である。燐含有酸の一価基としてのR4 は特に−P
O(OR5 )基又は−PO(OR5 )2 基(式中
、R5 は例えば水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、フェニル基又はベンジル基であってよい)
である。一価シリル基としてのR4 は好ましくは−S
i(CH3 )3 基又は−Si(CH3 )2 −S
i(CH3 )3 基である。炭素原子数2ないし12
のアルキレン基としてのR4 の例はエチレン基、プロ
ピレン基、2,2−ジメチルプロピレン基、テトラメチ
レン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメ
チレン基又はドデカメチレン基である。
【0022】炭素原子数4ないし12のアルケニレン基
としてのR4 の例は上記基から誘導され且つC=C二
重結合を有する基、特に2−ブテニレン基、2−ペンテ
ニレン基又は3−ヘキセニレン基である。
としてのR4 の例は上記基から誘導され且つC=C二
重結合を有する基、特に2−ブテニレン基、2−ペンテ
ニレン基又は3−ヘキセニレン基である。
【0023】燐含有酸の二価基としてのR4 は好まし
くは−PO−基又は−PO(OR5 )基である。二価
シリル基としてのR4 は特に−Si(CH3 )2
−基又は−Si(CH3 )2 −Si(CH3 )3
基である。ジカルボン酸、好ましくは基−CO−R7
−CO−(式中、R7 は炭素原子数1ないし18の
アルキレン基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
レン基、炭素原子数2ないし18の(シクロ)アルケニ
レン基、炭素原子数5ないし12のシクロアルケニレン
基、フェニル基又はアルキル基−又は/及びヒドロキシ
ル−置換フェニル基により置換された炭素原子数2ない
し8のアルキレン基、又はフェニレン基を表わす)の二
価基としてのR4 は、例えばマロン酸基、コハク酸基
、グルタル酸基、アジピン酸基、スベリン酸基、セバシ
ン酸基、マレイン酸基、イタコン酸基、フタル酸基、ジ
ブチルマロン酸基、ジベンジルマロン酸基、ブチル−(
3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロ
ン酸基又はビシクロヘプテンジカルボン酸基である。
くは−PO−基又は−PO(OR5 )基である。二価
シリル基としてのR4 は特に−Si(CH3 )2
−基又は−Si(CH3 )2 −Si(CH3 )3
基である。ジカルボン酸、好ましくは基−CO−R7
−CO−(式中、R7 は炭素原子数1ないし18の
アルキレン基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
レン基、炭素原子数2ないし18の(シクロ)アルケニ
レン基、炭素原子数5ないし12のシクロアルケニレン
基、フェニル基又はアルキル基−又は/及びヒドロキシ
ル−置換フェニル基により置換された炭素原子数2ない
し8のアルキレン基、又はフェニレン基を表わす)の二
価基としてのR4 は、例えばマロン酸基、コハク酸基
、グルタル酸基、アジピン酸基、スベリン酸基、セバシ
ン酸基、マレイン酸基、イタコン酸基、フタル酸基、ジ
ブチルマロン酸基、ジベンジルマロン酸基、ブチル−(
3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロ
ン酸基又はビシクロヘプテンジカルボン酸基である。
【0024】ジカルバミン酸の二価基としてのR4 の
例はヘキサメチレンジカルバミン酸基又は2,4−トル
イレンジカルバミン酸基である。
例はヘキサメチレンジカルバミン酸基又は2,4−トル
イレンジカルバミン酸基である。
【0025】トリカルボン酸の三価基としてのR4 の
例はトリメリト酸基、クエン酸基又はニトリロトリ酢酸
基である。
例はトリメリト酸基、クエン酸基又はニトリロトリ酢酸
基である。
【0026】テトラカルボン酸の四価基としてのR4
の例はブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸の又
はピロメリト酸の四価基である。R4 は特に好ましく
は一価又は二価ジカルボン酸基、特に式−COR6又は
−CO−R7 −CO−(式中、R6 は好ましくは炭
素原子数6ないし20のアルキル基を表わし、そしてR
7 は好ましくは炭素原子数2ないし12のアルキレン
基を表わす)で表わされる基である。
の例はブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸の又
はピロメリト酸の四価基である。R4 は特に好ましく
は一価又は二価ジカルボン酸基、特に式−COR6又は
−CO−R7 −CO−(式中、R6 は好ましくは炭
素原子数6ないし20のアルキル基を表わし、そしてR
7 は好ましくは炭素原子数2ないし12のアルキレン
基を表わす)で表わされる基である。
【0027】都合良くは、R4 は水素原子以外のもの
を表わす。アルキル基又はアルキレン基としてのR4
は特に少なくとも6個の炭素原子を有する。
を表わす。アルキル基又はアルキレン基としてのR4
は特に少なくとも6個の炭素原子を有する。
【0028】式II(式中、R3 は水素原子又はメチ
ル基を表わし、nは2を表わし、そしてR4 は3−1
2個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸のジアシル
基を表わす)で表わされる化合物が好ましい。
ル基を表わし、nは2を表わし、そしてR4 は3−1
2個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸のジアシル
基を表わす)で表わされる化合物が好ましい。
【0029】ポリイソブチレン基としてのR8 は好ま
しくは約700ないし約3000の数平均分子量を有す
る。この種の基はUS−A−4110349及びEP−
A−0271363に詳細に記載されている。
しくは約700ないし約3000の数平均分子量を有す
る。この種の基はUS−A−4110349及びEP−
A−0271363に詳細に記載されている。
【0030】式IIで表わされるポリアルキルピペリジ
ン化合物の例は下記化合物である。 1)4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン 2)1−アリル−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン 3)1−ベンジル−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン 4)1−(4−第三ブチル−2−ブテニル)−4−ヒド
ロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン5)
4−ステアロイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン 6)1−エチル−4−サリチロイルオキシ−2,2,6
,6−テトラメチルピペリジン 7)4−メタクリロイルオキシ−1,2,2,6,6−
ペンタメチルピペリジン 8)1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4
−イルβ−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネート 9)ジ(1−ベンジル−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−イル)マレエート 10)ジ(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)スクシネート 11)ジ(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)グルタレート 12)ジ(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)アジペート 13)ジ(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)セバケート 14)ジ(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ン−4−イル)セバケート 15)ジ(1,2,3,6−テトラメチル−2,6−ジ
エチル−ピペリジン−4−イル)セバケート16)ジ(
1−アリル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−イル)フタレート 17)1−ヒドロキシ−4−β−シアノエチルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン18)1−ア
セチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4
−イルアセテート 19)トリ(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−イル)トリメリテート 20)1−アクリロイル−4−ベンジルオキシ−2,2
,6,6−テトラメチルピペリジン 21)ジ(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)ジエチルマロネート 22)ジ(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ン−4−イル)ジブチルマロネート 23)ジ(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ン−4−イル)ブチル−(3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)マロネート 24)ジ(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン−4−イル)セバケート25)ジ(
1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン−4−イル)セバケート26)ヘキサン
−1′,6′−ビス(4−カルバモイルオキシ−1−n
−ブチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン) 27)トルエン−2′,4′−ビス(4−カルバモイル
オキシ−1−n−ブチル−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン) 28)ジメチルビス(2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン−4−オキシ)シラン 29)フェニルトリス(2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−オキシ)シラン 30)トリス(1−プロピル−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)ホスフィット31)トリ
ス(1−プロピル−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−4−イル)ホスフェート32)ビス(1,2,
2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ホス
ホネート 33)4−ヒドロキシ−1,2,2,6,6−ペンタメ
チルピペリジン 34)4−ヒドロキシ−N−ヒドロキシエチル−2,2
,6,6−テトラメチルピペリジン 35)4−ヒドロキシ−N−(2−ヒドロキシプロピル
)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン36)1
−グリシジル−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン
ン化合物の例は下記化合物である。 1)4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン 2)1−アリル−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン 3)1−ベンジル−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン 4)1−(4−第三ブチル−2−ブテニル)−4−ヒド
ロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン5)
4−ステアロイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン 6)1−エチル−4−サリチロイルオキシ−2,2,6
,6−テトラメチルピペリジン 7)4−メタクリロイルオキシ−1,2,2,6,6−
ペンタメチルピペリジン 8)1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4
−イルβ−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネート 9)ジ(1−ベンジル−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−イル)マレエート 10)ジ(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)スクシネート 11)ジ(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)グルタレート 12)ジ(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)アジペート 13)ジ(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)セバケート 14)ジ(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ン−4−イル)セバケート 15)ジ(1,2,3,6−テトラメチル−2,6−ジ
エチル−ピペリジン−4−イル)セバケート16)ジ(
1−アリル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−イル)フタレート 17)1−ヒドロキシ−4−β−シアノエチルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン18)1−ア
セチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4
−イルアセテート 19)トリ(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−イル)トリメリテート 20)1−アクリロイル−4−ベンジルオキシ−2,2
,6,6−テトラメチルピペリジン 21)ジ(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)ジエチルマロネート 22)ジ(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ン−4−イル)ジブチルマロネート 23)ジ(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ン−4−イル)ブチル−(3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)マロネート 24)ジ(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン−4−イル)セバケート25)ジ(
1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン−4−イル)セバケート26)ヘキサン
−1′,6′−ビス(4−カルバモイルオキシ−1−n
−ブチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン) 27)トルエン−2′,4′−ビス(4−カルバモイル
オキシ−1−n−ブチル−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン) 28)ジメチルビス(2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン−4−オキシ)シラン 29)フェニルトリス(2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−オキシ)シラン 30)トリス(1−プロピル−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)ホスフィット31)トリ
ス(1−プロピル−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−4−イル)ホスフェート32)ビス(1,2,
2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ホス
ホネート 33)4−ヒドロキシ−1,2,2,6,6−ペンタメ
チルピペリジン 34)4−ヒドロキシ−N−ヒドロキシエチル−2,2
,6,6−テトラメチルピペリジン 35)4−ヒドロキシ−N−(2−ヒドロキシプロピル
)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン36)1
−グリシジル−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン
【0031】式II、III及びIVにおいて、R3
は好ましくは水素原子又はメチル基を表わす。
は好ましくは水素原子又はメチル基を表わす。
【0032】都合の良い組成物は、成分Bとして少なく
とも一種の式I〔式中、nが1又は2を表わし、そして
nが1を表わす場合にはR4 は炭素原子数1ないし1
8のアルキル基又は2ないし18個の炭素原子を有する
脂肪族カルボン酸基、7ないし15個の炭素原子を有す
る脂環式カルボン酸基若しくは7ないし15個の炭素原
子を有する芳香族カルボン酸基を表わし、nが2を表わ
す場合にはR4 は炭素原子数1ないし12のアルキレ
ン基又は2ないし18個の炭素原子を有する脂肪族ジカ
ルボン酸基、8ないし14個の炭素原子を有する脂環式
若しくは芳香族ジカルボン酸基又は8ないし14個の炭
素原子を有する脂肪族、脂環式若しくは芳香族ジカルバ
ミン酸基を表わす〕で表わされる化合物を含む組成物で
ある。
とも一種の式I〔式中、nが1又は2を表わし、そして
nが1を表わす場合にはR4 は炭素原子数1ないし1
8のアルキル基又は2ないし18個の炭素原子を有する
脂肪族カルボン酸基、7ないし15個の炭素原子を有す
る脂環式カルボン酸基若しくは7ないし15個の炭素原
子を有する芳香族カルボン酸基を表わし、nが2を表わ
す場合にはR4 は炭素原子数1ないし12のアルキレ
ン基又は2ないし18個の炭素原子を有する脂肪族ジカ
ルボン酸基、8ないし14個の炭素原子を有する脂環式
若しくは芳香族ジカルボン酸基又は8ないし14個の炭
素原子を有する脂肪族、脂環式若しくは芳香族ジカルバ
ミン酸基を表わす〕で表わされる化合物を含む組成物で
ある。
【0033】式中、R3 が水素原子、炭素原子数1な
いし4のアルキル基、フェニル−炭素原子数1ないし4
のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基
、炭素原子数2ないし8のアルカノイル基又は炭素原子
数3ないし5のアルケノイル基を表わす組成物、更に、
式中、R1 及びR2 が互いに独立して炭素原子数4
ないし18のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1な
いし12のアルキル基により置換されたフェニル基、ベ
ンジル基、2−ヒドロキシエチル基、シクロヘキシル基
又はナフチル基を表わす組成物が好ましい。
いし4のアルキル基、フェニル−炭素原子数1ないし4
のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基
、炭素原子数2ないし8のアルカノイル基又は炭素原子
数3ないし5のアルケノイル基を表わす組成物、更に、
式中、R1 及びR2 が互いに独立して炭素原子数4
ないし18のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1な
いし12のアルキル基により置換されたフェニル基、ベ
ンジル基、2−ヒドロキシエチル基、シクロヘキシル基
又はナフチル基を表わす組成物が好ましい。
【0034】式中、R3 が水素原子、炭素原子数1な
いし4のアルキル基、アリル基、ベンジル基、アセチル
基又はアクリロイル基を表わす組成物が特に好ましい。
いし4のアルキル基、アリル基、ベンジル基、アセチル
基又はアクリロイル基を表わす組成物が特に好ましい。
【0035】式中、成分Cが次式:
【化6】
〔式中、mは1ないし12の適する値を表わし、そして
R3 は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表わす〕で表わされる組成物、同様に、式中、成分
Cが式IV〔式中、R3 は水素原子を表わす〕で表わ
される組成物、及び更に式中、成分Cが式III〔式中
、R3 は水素原子を表わす〕で表わされる組成物が非
常に特別に好ましい。
R3 は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表わす〕で表わされる組成物、同様に、式中、成分
Cが式IV〔式中、R3 は水素原子を表わす〕で表わ
される組成物、及び更に式中、成分Cが式III〔式中
、R3 は水素原子を表わす〕で表わされる組成物が非
常に特別に好ましい。
【0036】本発明の組成物に別の酸化防止剤、例えば
アミン類で且つ酸化防止剤である群から選択された酸化
防止剤、例えば非置換又はアルキル置換ジフェニルアミ
ン例えば a)ジフェニルアミン、 b)4−第三ブチルジフェニルアミン、c)以下の群: i)4−第三オクチルジフェニルアミン、ii)4,4
′−ジ第三ブチルジフェニルアミン、iii)2,4,
4′−トリス(第三ブチル)ジフェニルアミン、 から選択された化合物、 d)以下の群: i)4−第三ブチル−4′−第三オクチルジフェニルア
ミン、 ii)o,o′、m,m′、又はp,p′−ジ−第三オ
クチルジフェニルアミン、 iii)2,4−ジ第三ブチル−4′−第三オクチルジ
フェニルアミン、 から選択された化合物、 e)以下の群: i)4,4′−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、i
i)2,4−ジ−第三オクチル−4′−第三ブチルジフ
ェニルアミン、 から選択された化合物が存在し、且つ成分a)が0ない
し5%、成分b)が8ないし15%、成分c)が24な
いし32%、成分d)が23ないし34%及び成分e)
が21%ないし34%存在するジフェニルアミン類混合
物を添加することも可能である。
アミン類で且つ酸化防止剤である群から選択された酸化
防止剤、例えば非置換又はアルキル置換ジフェニルアミ
ン例えば a)ジフェニルアミン、 b)4−第三ブチルジフェニルアミン、c)以下の群: i)4−第三オクチルジフェニルアミン、ii)4,4
′−ジ第三ブチルジフェニルアミン、iii)2,4,
4′−トリス(第三ブチル)ジフェニルアミン、 から選択された化合物、 d)以下の群: i)4−第三ブチル−4′−第三オクチルジフェニルア
ミン、 ii)o,o′、m,m′、又はp,p′−ジ−第三オ
クチルジフェニルアミン、 iii)2,4−ジ第三ブチル−4′−第三オクチルジ
フェニルアミン、 から選択された化合物、 e)以下の群: i)4,4′−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、i
i)2,4−ジ−第三オクチル−4′−第三ブチルジフ
ェニルアミン、 から選択された化合物が存在し、且つ成分a)が0ない
し5%、成分b)が8ないし15%、成分c)が24な
いし32%、成分d)が23ないし34%及び成分e)
が21%ないし34%存在するジフェニルアミン類混合
物を添加することも可能である。
【0037】本発明の組成物に含まれる潤滑剤は、熱、
光及び輻射線、機械的負荷(特に剪断力によって生ずる
もの)及び化学試薬(特に大気中の酸素による酸化)へ
の暴露により多少分解され得る。
光及び輻射線、機械的負荷(特に剪断力によって生ずる
もの)及び化学試薬(特に大気中の酸素による酸化)へ
の暴露により多少分解され得る。
【0038】前記影響、特に酸化から保護するために適
する化合物は成分B及びCであり、これらは本発明の組
成物中に都合良くは全量で0.01ないし10重量%、
例えば0.05ないし5重量%、好ましくは0.05な
いし3重量%、しかし特に0.1ないし2重量%存在す
べきである。重量%は前記化合物の全量に対して与えら
れる。計算は成分B及びCを含まない潤滑剤の全重量に
基づく。
する化合物は成分B及びCであり、これらは本発明の組
成物中に都合良くは全量で0.01ないし10重量%、
例えば0.05ないし5重量%、好ましくは0.05な
いし3重量%、しかし特に0.1ないし2重量%存在す
べきである。重量%は前記化合物の全量に対して与えら
れる。計算は成分B及びCを含まない潤滑剤の全重量に
基づく。
【0039】成分B:成分Cの重量比は好ましくは10
:1、都合良くは6:1ないし1:1、特に5:1ない
し2:1である。
:1、都合良くは6:1ないし1:1、特に5:1ない
し2:1である。
【0040】適する潤滑剤は例えば鉱油若しくは合成油
又はそれらの混合物をベースとする。潤滑剤は当業者に
知られており、そして関連する技術文献例えばディータ
ークラマン(Dieter Klamann)著“潤滑
剤及び関連生成物(Schmierstoffe un
d verwandte Produkte)”,〔フ
ェルラーク ヒェミー(Verlag Chemie
),ヴァインハイム,1982年〕に、シェーヴェ−
コベック(Schewe−Kobek)著,“潤滑剤ハ
ンドブック(Das Schmiermittel−T
aschenbuch )”〔ドクター アルフレッ
ト ヒューティッヒ−フェルラーク(Dr. Alf
red Huethig−Verlag ),ハイデル
ベルク,1974年〕に、及びウルマン工業化学大辞典
,第13巻,第85−94頁,(フェルラーク ヒェ
ミー,ヴァインハイム,1977年)に記載されている
。
又はそれらの混合物をベースとする。潤滑剤は当業者に
知られており、そして関連する技術文献例えばディータ
ークラマン(Dieter Klamann)著“潤滑
剤及び関連生成物(Schmierstoffe un
d verwandte Produkte)”,〔フ
ェルラーク ヒェミー(Verlag Chemie
),ヴァインハイム,1982年〕に、シェーヴェ−
コベック(Schewe−Kobek)著,“潤滑剤ハ
ンドブック(Das Schmiermittel−T
aschenbuch )”〔ドクター アルフレッ
ト ヒューティッヒ−フェルラーク(Dr. Alf
red Huethig−Verlag ),ハイデル
ベルク,1974年〕に、及びウルマン工業化学大辞典
,第13巻,第85−94頁,(フェルラーク ヒェ
ミー,ヴァインハイム,1977年)に記載されている
。
【0041】潤滑剤は特に例えば鉱油をベースとする油
又は脂肪である。油が好ましい。
又は脂肪である。油が好ましい。
【0042】使用し得る潤滑剤の別の群は植物性又は動
物性の油、脂肪、硬脂及びワックス又はそれらの互いの
混合物、又は前記の鉱物性油若しくは合成油との混合物
である。植物性又は動物性の油、脂肪、硬脂及びワック
スの例はパームカーネル油、パーム油、オリーブ油、ビ
ート根油、菜種油、亜麻仁油、落花生油、大豆油、ココ
コナッツ油、コーン油、ヒマシ油、クルミ油及びそれら
の混合物、魚油、屠殺された動物から得られた硬脂例え
ば牛脂、牛脚油及び骨油、並びにそれらの変性、エポキ
シ化及びスルホキシ化形態例えばエポキシ化大豆油であ
る。
物性の油、脂肪、硬脂及びワックス又はそれらの互いの
混合物、又は前記の鉱物性油若しくは合成油との混合物
である。植物性又は動物性の油、脂肪、硬脂及びワック
スの例はパームカーネル油、パーム油、オリーブ油、ビ
ート根油、菜種油、亜麻仁油、落花生油、大豆油、ココ
コナッツ油、コーン油、ヒマシ油、クルミ油及びそれら
の混合物、魚油、屠殺された動物から得られた硬脂例え
ば牛脂、牛脚油及び骨油、並びにそれらの変性、エポキ
シ化及びスルホキシ化形態例えばエポキシ化大豆油であ
る。
【0043】鉱油は特に炭化水素化合物をベースとする
。
。
【0044】合成潤滑剤の例は、脂肪族又は芳香族カル
ボン酸エステル、ポリマー状エステル、ポリアルキレン
オキシド、燐酸エステル、ポリ−α−オレフィン又はシ
リコーン、二塩基酸と一価アルコールとのジエステル例
えばジオクチルセバケート又はジノニルアジペート、ト
リメチロールプロパンと一塩基酸又は前記酸の混合物と
のトリエステル例えばトリメチロールプロパントリペラ
ルゴネート、トリメチロールプロパントリカプリレート
又はそれらの混合物、ペンタエリトリトールと一塩基酸
又は前記酸の混合物とのテトラエステル例えばペンタエ
リトリトールテトラカプリレート、又は一塩基及び二塩
基酸と多価アルコールとの複合エステル例えばトリメチ
ロールプロパンとカプリル酸及びセバシン酸又はそれら
の混合物との複合エステルを包含する。鉱油に加えて、
特に適する潤滑剤の例はポリ−α−オレフィン;エステ
ル、ホスフェート、グリコール、ポリグリコール及びポ
リアルキレングリコール、並びにそれらの水との混合物
をベースとする潤滑剤である。
ボン酸エステル、ポリマー状エステル、ポリアルキレン
オキシド、燐酸エステル、ポリ−α−オレフィン又はシ
リコーン、二塩基酸と一価アルコールとのジエステル例
えばジオクチルセバケート又はジノニルアジペート、ト
リメチロールプロパンと一塩基酸又は前記酸の混合物と
のトリエステル例えばトリメチロールプロパントリペラ
ルゴネート、トリメチロールプロパントリカプリレート
又はそれらの混合物、ペンタエリトリトールと一塩基酸
又は前記酸の混合物とのテトラエステル例えばペンタエ
リトリトールテトラカプリレート、又は一塩基及び二塩
基酸と多価アルコールとの複合エステル例えばトリメチ
ロールプロパンとカプリル酸及びセバシン酸又はそれら
の混合物との複合エステルを包含する。鉱油に加えて、
特に適する潤滑剤の例はポリ−α−オレフィン;エステ
ル、ホスフェート、グリコール、ポリグリコール及びポ
リアルキレングリコール、並びにそれらの水との混合物
をベースとする潤滑剤である。
【0045】本発明の潤滑組成物は例えば内燃機関にお
いて、例えば自動車において使用される。勿論、好まし
い成分Aは内燃機関においてモーター油として使用する
ために適する鉱物又は/及び合成起源の潤滑剤、例えば
外部発火性を有する潤滑剤(内燃機関)又は自己発火性
を有する潤滑剤(ディーゼルエンジン)である。したが
って、本発明はモーター油としての本発明の組成物の使
用方法にも関するものである。
いて、例えば自動車において使用される。勿論、好まし
い成分Aは内燃機関においてモーター油として使用する
ために適する鉱物又は/及び合成起源の潤滑剤、例えば
外部発火性を有する潤滑剤(内燃機関)又は自己発火性
を有する潤滑剤(ディーゼルエンジン)である。したが
って、本発明はモーター油としての本発明の組成物の使
用方法にも関するものである。
【0046】本発明はバリウム塩を含まず且つ少なくと
も一種の式Iで表わされる化合物及び少なくとも一種の
式II、III又はIVで表わされる化合物が添加され
た潤滑剤の使用特性を改良するための方法にも関するも
のである。
も一種の式Iで表わされる化合物及び少なくとも一種の
式II、III又はIVで表わされる化合物が添加され
た潤滑剤の使用特性を改良するための方法にも関するも
のである。
【0047】本発明の潤滑剤は更に他の添加剤(これは
基本特性を更に一層改良するために添加される)を含む
ことができる;これらは以下のものを包含する:別の酸
化防止剤、金属掃去剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動
点降下剤、分散剤、洗浄剤、更に極圧添加剤及び耐摩耗
剤。前記の他の添加剤はバリウム塩を含まないことが好
ましい。
基本特性を更に一層改良するために添加される)を含む
ことができる;これらは以下のものを包含する:別の酸
化防止剤、金属掃去剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動
点降下剤、分散剤、洗浄剤、更に極圧添加剤及び耐摩耗
剤。前記の他の添加剤はバリウム塩を含まないことが好
ましい。
【0048】この種の別の添加剤の例を以下に示す。
【0049】フェノール系酸化防止剤の例
【0050】
1.アルキル化モノフェノール2,6−ジ第三ブチル−
4−メチルフェノール、2,6−ジ第三ブチルフェノー
ル、2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2
,6−ジ第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−
ジ第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ
第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジ−
シクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メ
チルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,
4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ第
三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、o−第三ブ
チルフェノール。
1.アルキル化モノフェノール2,6−ジ第三ブチル−
4−メチルフェノール、2,6−ジ第三ブチルフェノー
ル、2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2
,6−ジ第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−
ジ第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ
第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジ−
シクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メ
チルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,
4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ第
三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、o−第三ブ
チルフェノール。
【0051】2.アルキル化ヒドロキノン2,6−ジ第
三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ第三ブ
チルヒドロキノン、2,5−ジ第三ブチル−アミルヒド
ロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキ
シフェノール。
三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ第三ブ
チルヒドロキノン、2,5−ジ第三ブチル−アミルヒド
ロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキ
シフェノール。
【0052】3.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル 2,2′−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェ
ノール)、2,2′−チオビス(4−オクチルフェノー
ル)、4,4′−チオビス(6−第三ブチル−3−メチ
ルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブチル
−2−メチルフェノール)。
ル 2,2′−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェ
ノール)、2,2′−チオビス(4−オクチルフェノー
ル)、4,4′−チオビス(6−第三ブチル−3−メチ
ルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブチル
−2−メチルフェノール)。
【0053】4.アルキリデン−ビスフェノール2,2
′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノ
ール)、2,2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4
−エチルフェノール)、2,2′−メチレンビス[4−
メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール
]、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−シクロ
ヘキシルフェノール)、2,2′−メチレンビス(6−
ノニル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレン
ビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、2,2′−
エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、
2,2′−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−又は
−5−イソブチルフェノール)、2,2′−メチレンビ
ス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノー
ル]、2,2′メチレンビス[6−(α,α−ジメチル
ベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4′−メチ
レンビス(2,6−ジ第三ブチルフェノール)、4,4
′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノ
ール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキ
シ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ジ(3−第
三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4
−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブ
チル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n
−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールジ[
3,3−ビス(3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフ
ェニル)ブチレート]、ジ(3−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、
ジ[2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′
−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェ
ニル]テレフタレート。
′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノ
ール)、2,2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4
−エチルフェノール)、2,2′−メチレンビス[4−
メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール
]、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−シクロ
ヘキシルフェノール)、2,2′−メチレンビス(6−
ノニル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレン
ビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、2,2′−
エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、
2,2′−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−又は
−5−イソブチルフェノール)、2,2′−メチレンビ
ス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノー
ル]、2,2′メチレンビス[6−(α,α−ジメチル
ベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4′−メチ
レンビス(2,6−ジ第三ブチルフェノール)、4,4
′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノ
ール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキ
シ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ジ(3−第
三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4
−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブ
チル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n
−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールジ[
3,3−ビス(3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフ
ェニル)ブチレート]、ジ(3−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、
ジ[2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′
−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェ
ニル]テレフタレート。
【0054】5.ベンジル化合物
1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、
ジ(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
スルフィド、イソトリデシル3,5−ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、イソオク
チル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメ
ルカプトアセテート、ビス(4−第三ブチル−3−ヒド
ロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオルテレフタ
レート、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,
5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6
−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、ジオクタデシ
ル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、モノエチル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジルホスホネートのカルシウム塩。
ロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、
ジ(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
スルフィド、イソトリデシル3,5−ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、イソオク
チル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメ
ルカプトアセテート、ビス(4−第三ブチル−3−ヒド
ロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオルテレフタ
レート、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,
5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6
−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、ジオクタデシ
ル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、モノエチル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジルホスホネートのカルシウム塩。
【0055】6.アシルアミノフェノールラウリン酸4
−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸4−ヒドロキシア
ニリド、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(
3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−s
−トリアジン、オクチルN−(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸4−ヒドロキシア
ニリド、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(
3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−s
−トリアジン、オクチルN−(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
【0056】7.下記の一価又は多価アルコールを用い
たβ−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピン酸エステル 例えばメタノール、イソオクタノール、ジエチレングリ
コール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、
1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネ
オペンチルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ビス(ヒ
ドロキシエチル)オキサミド。
たβ−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピン酸エステル 例えばメタノール、イソオクタノール、ジエチレングリ
コール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、
1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネ
オペンチルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ビス(ヒ
ドロキシエチル)オキサミド。
【0057】8.下記の一価又は多価アルコールを用い
たβ−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチル
フェニル)プロピン酸エステル 例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、ビス(ヒドロキシエチル)オ
キサミド。
たβ−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチル
フェニル)プロピン酸エステル 例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、ビス(ヒドロキシエチル)オ
キサミド。
【0058】9.β−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピン酸アミド例えばN,N′−
ジ(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、N,N′−ジ(
3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピ
オニル)トリメチレンジアミン、N,N′−ジ(3,5
−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル
)ヒドラジン。
ドロキシフェニル)プロピン酸アミド例えばN,N′−
ジ(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、N,N′−ジ(
3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピ
オニル)トリメチレンジアミン、N,N′−ジ(3,5
−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル
)ヒドラジン。
【0059】アミン酸化防止剤の例
N,N′−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、
N,N′−ジ第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N
,N′−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェ
ニレンジアミン、N,N−ビス(1−エチル−3−メチ
ルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビ
ス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、
N,N′−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン
、N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N
,N′−ジ(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン
、N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−フ
ェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘ
プチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、
N−シクロヘキシル−N′−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、4−(p−トルエンスルホンアミド)ジフェ
ニルアミン、N,N′−ジメチル−N,N′−ジ第二ブ
チル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N
−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェ
ニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−
フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニル
アミン例えばp,p′−ジ第三オクチルジフェニルアミ
ン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルア
ミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4
−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイ
ルアミノフェノール、ジ(4−メトキシフェニル)アミ
ン、2,6−ジ第三ブチル−4−ジメチルアミノメチル
フェノール、2,4′−ジアミノジフェニルメタン、4
,4′−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N′,N
′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタ
ン、1,2−ジ〔(2−メチルフェニル)アミノ〕エタ
ン、1,2−ジ(フェニルアミノ)プロパン、(o−ト
リル)ビグアニド、ジ〔4−(1′,3′−ジメチルブ
チル)フェニル〕アミン、第三オクチル化N−フェニル
−1−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブ
チル−及び第三オクチルジフェニルアミン混合物、2,
3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベン
ゾチアジン、フェノチアジン、N−アリルフェノチアジ
ン。
N,N′−ジ第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N
,N′−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェ
ニレンジアミン、N,N−ビス(1−エチル−3−メチ
ルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビ
ス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、
N,N′−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン
、N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N
,N′−ジ(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン
、N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−フ
ェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘ
プチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、
N−シクロヘキシル−N′−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、4−(p−トルエンスルホンアミド)ジフェ
ニルアミン、N,N′−ジメチル−N,N′−ジ第二ブ
チル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N
−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェ
ニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−
フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニル
アミン例えばp,p′−ジ第三オクチルジフェニルアミ
ン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルア
ミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4
−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイ
ルアミノフェノール、ジ(4−メトキシフェニル)アミ
ン、2,6−ジ第三ブチル−4−ジメチルアミノメチル
フェノール、2,4′−ジアミノジフェニルメタン、4
,4′−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N′,N
′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタ
ン、1,2−ジ〔(2−メチルフェニル)アミノ〕エタ
ン、1,2−ジ(フェニルアミノ)プロパン、(o−ト
リル)ビグアニド、ジ〔4−(1′,3′−ジメチルブ
チル)フェニル〕アミン、第三オクチル化N−フェニル
−1−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブ
チル−及び第三オクチルジフェニルアミン混合物、2,
3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベン
ゾチアジン、フェノチアジン、N−アリルフェノチアジ
ン。
【0060】別の酸化防止剤の例
脂肪族又は芳香族ホスフィット、チオジプロピオン酸又
はチオジ酢酸のエステル、又はジチオカルバミン酸若し
くはジチオ燐酸の塩、2,2,12,12−テトラメチ
ル−5,9−ジヒドロキシ−3,7,11−トリチアト
リデカン及び2,2,15,15−テトラメチル−5,
12−ジヒドロキシ−テトラチアヘキサデカン。
はチオジ酢酸のエステル、又はジチオカルバミン酸若し
くはジチオ燐酸の塩、2,2,12,12−テトラメチ
ル−5,9−ジヒドロキシ−3,7,11−トリチアト
リデカン及び2,2,15,15−テトラメチル−5,
12−ジヒドロキシ−テトラチアヘキサデカン。
【0061】金属(例えば銅)不活性化剤の例トリアゾ
ール、ベンゾトリアゾール及びその誘導体、トルトリア
ゾール及びその誘導体、2−メルカプトベンゾチアゾー
ル、2−メルカプトベンゾトリアゾール、2,5−ジメ
ルカプトベンゾトリアゾール、2,5−ジメルカプトベ
ンゾチアジアゾール、5,5′−メチレンビス(ベンゾ
トリアゾール)、4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ
トリアゾール、サリチリデンプロピレンジアミン、サリ
チルアミノグアニジン及びその塩、1−〔N,N−ビス
(2−エチルヘキシル)アミノメチル〕−5(6)−メ
チル−1H−ベンゾトリアゾール、1−(1−シクロヘ
キシルオキシブチル)−5(6)−メチル−1H−トリ
アゾール、1−〔N,N−ビス(2−エチルヘキシル)
アミノメチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール。
ール、ベンゾトリアゾール及びその誘導体、トルトリア
ゾール及びその誘導体、2−メルカプトベンゾチアゾー
ル、2−メルカプトベンゾトリアゾール、2,5−ジメ
ルカプトベンゾトリアゾール、2,5−ジメルカプトベ
ンゾチアジアゾール、5,5′−メチレンビス(ベンゾ
トリアゾール)、4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ
トリアゾール、サリチリデンプロピレンジアミン、サリ
チルアミノグアニジン及びその塩、1−〔N,N−ビス
(2−エチルヘキシル)アミノメチル〕−5(6)−メ
チル−1H−ベンゾトリアゾール、1−(1−シクロヘ
キシルオキシブチル)−5(6)−メチル−1H−トリ
アゾール、1−〔N,N−ビス(2−エチルヘキシル)
アミノメチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール。
【0062】防錆剤の例
a)有機酸、そのエステル、金属塩及び無水物、例えば
:N−オレオイルザルコシン、ソルビタンモノオレエー
ト、ナフテン酸鉛、アルケニルコハク酸無水物例えばド
デセニルコハク酸無水物、アルケニルコハク酸モノエス
テル及びモノアミド、4−ノニルフェノキシ酢酸、2−
(2−カルボキシエチル)−1−ドデシル−3−メチル
グリセロール及びその塩特にナトリウム塩及びトリエタ
ノールアミン塩。 b)窒素含有化合物、例えば: i.第一、第二又は第三脂肪族又は脂環式アミン並びに
有機酸及び無機酸のアミン塩例、例えば油溶性アルキル
アンモニウムカルボキシレート、更に1−〔N,N−ビ
ス(2−ヒドロキシエチル)アミノ〕−3−(4−ノニ
ルフェノキシ)プロパン−2−オール。 ii.複素環式化合物、例えば:置換イミダゾリン及び
オキサゾリン。 c)燐含有化合物、例えば:燐酸部分エステル又はホス
ホン酸部分エステルのアミン塩。 d)硫黄含有化合物、例えば:石油スルホン酸カルシウ
ム。
:N−オレオイルザルコシン、ソルビタンモノオレエー
ト、ナフテン酸鉛、アルケニルコハク酸無水物例えばド
デセニルコハク酸無水物、アルケニルコハク酸モノエス
テル及びモノアミド、4−ノニルフェノキシ酢酸、2−
(2−カルボキシエチル)−1−ドデシル−3−メチル
グリセロール及びその塩特にナトリウム塩及びトリエタ
ノールアミン塩。 b)窒素含有化合物、例えば: i.第一、第二又は第三脂肪族又は脂環式アミン並びに
有機酸及び無機酸のアミン塩例、例えば油溶性アルキル
アンモニウムカルボキシレート、更に1−〔N,N−ビ
ス(2−ヒドロキシエチル)アミノ〕−3−(4−ノニ
ルフェノキシ)プロパン−2−オール。 ii.複素環式化合物、例えば:置換イミダゾリン及び
オキサゾリン。 c)燐含有化合物、例えば:燐酸部分エステル又はホス
ホン酸部分エステルのアミン塩。 d)硫黄含有化合物、例えば:石油スルホン酸カルシウ
ム。
【0063】粘度指数向上剤の例
ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ドン/メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリド
ン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン/ア
クリレートコポリマー、ポリエーテル。
ドン/メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリド
ン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン/ア
クリレートコポリマー、ポリエーテル。
【0064】流動点降下剤の例
ポリメタクリレート、アルキル化ナフタレン誘導体。
【0065】分散剤/界面活性剤の例
ポリブテニルコハク酸アミド又は−イミド、ポリブテニ
ルホスホン酸誘導体、塩基性マグネシウムスルホネート
及びフェノレート、並びにカルシウムスルホネート及び
フェノレート。
ルホスホン酸誘導体、塩基性マグネシウムスルホネート
及びフェノレート、並びにカルシウムスルホネート及び
フェノレート。
【0066】耐摩耗剤の例
硫黄原子及び/又は燐原子及び/又はハロゲン原子を含
む化合物、例えば硫化植物油、トリトリルホスフェート
、塩化パラフィン、アルキルジ−及びトリスルフィド並
びにアリールジ−及びトリスルフィド、トリフェニルホ
スホロチオエート、ジエタノールアミノメチルトリルト
リアゾール、ジ(2−エチルヘキシル)アミノメチルト
リルトリアゾール、エチル3−〔(ビス−イソプロピル
オキシホスフィノチオイル)チオ〕プロピオネート、ア
ルキルフェニルホスホロチオエート混合物、トリフェニ
ルチオホスフェート、3−ヒドロキシ−1,3−チアホ
スフェタン3−オキシドのドデシルアミノ塩、5,5,
5−トリス〔2−アセタトイソオクチル〕トリチオホス
フェート、1−〔N,N−ビス(2−エチルヘキシル)
アミノメチル−2−メルカプト−1H−1,3−ベンゾ
チアゾール。
む化合物、例えば硫化植物油、トリトリルホスフェート
、塩化パラフィン、アルキルジ−及びトリスルフィド並
びにアリールジ−及びトリスルフィド、トリフェニルホ
スホロチオエート、ジエタノールアミノメチルトリルト
リアゾール、ジ(2−エチルヘキシル)アミノメチルト
リルトリアゾール、エチル3−〔(ビス−イソプロピル
オキシホスフィノチオイル)チオ〕プロピオネート、ア
ルキルフェニルホスホロチオエート混合物、トリフェニ
ルチオホスフェート、3−ヒドロキシ−1,3−チアホ
スフェタン3−オキシドのドデシルアミノ塩、5,5,
5−トリス〔2−アセタトイソオクチル〕トリチオホス
フェート、1−〔N,N−ビス(2−エチルヘキシル)
アミノメチル−2−メルカプト−1H−1,3−ベンゾ
チアゾール。
【0067】本発明の組成物は上述の群の添加剤を更に
含むことができるけれども、他の態様としてはa)どの
様な芳香族アミン(例えば、EP−A−0356677
に記載されたもの)も含まず又は/及びb)どの様な立
体障害アミン(例えば、EP−A−406826に記載
されたもの)も含まない組成物が都合が良いと考えられ
る。
含むことができるけれども、他の態様としてはa)どの
様な芳香族アミン(例えば、EP−A−0356677
に記載されたもの)も含まず又は/及びb)どの様な立
体障害アミン(例えば、EP−A−406826に記載
されたもの)も含まない組成物が都合が良いと考えられ
る。
【0068】式Iで表わされる亜鉛ジアルキル(ジ)チ
オホスフェート(このうちの幾つかは市販されている)
の製造は公知であり、且つ例えばホウベン ヴェイル
(Houben Weyl )著“有機化学の方法(M
ethoden der Chemie )”,ゲー.
ティーメフェルラーク シュツッツガルト(G.
Thieme Verlag Stuttgart)
,1964年,第53−77頁,第143−210頁,
第226−274頁,第299−376頁及び第587
−748頁に従って行うことができる。
オホスフェート(このうちの幾つかは市販されている)
の製造は公知であり、且つ例えばホウベン ヴェイル
(Houben Weyl )著“有機化学の方法(M
ethoden der Chemie )”,ゲー.
ティーメフェルラーク シュツッツガルト(G.
Thieme Verlag Stuttgart)
,1964年,第53−77頁,第143−210頁,
第226−274頁,第299−376頁及び第587
−748頁に従って行うことができる。
【0069】式II、III及びIVで表わされる環状
の立体障害アミン系の化合物の幾つかは市販もされてお
り、且つそれらの製造は関連文献、例えばDE−A−1
929928及びDE−A−2204659に記載され
ている。
の立体障害アミン系の化合物の幾つかは市販もされてお
り、且つそれらの製造は関連文献、例えばDE−A−1
929928及びDE−A−2204659に記載され
ている。
【0070】
【実施例】下記実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、しかし下記実施例は本発明を限定するものではな
い。特記しない限り、部及び%は重量による。
るが、しかし下記実施例は本発明を限定するものではな
い。特記しない限り、部及び%は重量による。
【0071】実施例1−3
表1に示す添加剤は鉱油(種類RL136)に表1に示
す量で混合する。
す量で混合する。
【表1】
記:
【化7】
【化8】
【0072】実施例4:合成油の熱安定性組成物の熱老
化は加圧示差熱量計(加圧示差走査熱量測定法,PDS
C)によって行う。
化は加圧示差熱量計(加圧示差走査熱量測定法,PDS
C)によって行う。
【0073】測定はメトラー−トレド(Mettler
−Toledo)社製HP示差熱量計TA−4000を
使用して行った。TAプロセッサーTC11はIBM製
PC(PS/270)に接続する。この結果の分析のた
めに、メトラー グラフ ウェア(Mettler
Graph Ware)TA72.2/.5を使用した
。PDSC測定は、正確且つ迅速に酸化の間に付与され
た熱を測定することを可能にする。 加圧セル(トル系)は、加熱ブロックと腐食性ガスの存
在下での測定に適するセラミックセンサーとからなる。 3滴の油を試料皿(アルミニウム製)に注ぐ。対照皿は
空で残す。全ての測定はNOX 400ppmを添加し
た空気中で行う。圧力は8barである。モーター油の
ための“低対照油”はベース油として役立つ。酸化に対
する感度を増加させるために、1%の1−デセンをこの
油に添加する。付与熱dQ/dtは時間の関数として決
定される。熱老化中、添加する老化安定剤の濃度を連続
的に減少させる。臨界添加剤濃度に達するやいなや、付
与熱dQ/dt〔mW〕が増加する。この増加が起こる
までに経過する時間は誘起時間又はオンセットと呼ばれ
る。したがって、長い誘起時間は前記油の高い老化安定
性を示す。
−Toledo)社製HP示差熱量計TA−4000を
使用して行った。TAプロセッサーTC11はIBM製
PC(PS/270)に接続する。この結果の分析のた
めに、メトラー グラフ ウェア(Mettler
Graph Ware)TA72.2/.5を使用した
。PDSC測定は、正確且つ迅速に酸化の間に付与され
た熱を測定することを可能にする。 加圧セル(トル系)は、加熱ブロックと腐食性ガスの存
在下での測定に適するセラミックセンサーとからなる。 3滴の油を試料皿(アルミニウム製)に注ぐ。対照皿は
空で残す。全ての測定はNOX 400ppmを添加し
た空気中で行う。圧力は8barである。モーター油の
ための“低対照油”はベース油として役立つ。酸化に対
する感度を増加させるために、1%の1−デセンをこの
油に添加する。付与熱dQ/dtは時間の関数として決
定される。熱老化中、添加する老化安定剤の濃度を連続
的に減少させる。臨界添加剤濃度に達するやいなや、付
与熱dQ/dt〔mW〕が増加する。この増加が起こる
までに経過する時間は誘起時間又はオンセットと呼ばれ
る。したがって、長い誘起時間は前記油の高い老化安定
性を示す。
【0074】PDSCによって試験され且つ実施例1−
3に従って製造された組成物の値及び、比較のための式
IIで表わされる化合物を全く含まない組成物の値は、
表2に見ることができる。
3に従って製造された組成物の値及び、比較のための式
IIで表わされる化合物を全く含まない組成物の値は、
表2に見ることができる。
【0075】
【表2】
【0076】HALS成分によってZDTP部分を置換
したことを示すより長い誘起時間は、潤滑剤の酸化安定
性を充分に増加させる。
したことを示すより長い誘起時間は、潤滑剤の酸化安定
性を充分に増加させる。
【0077】上記と同様の試験方法を使用して、安定化
効果の別の尺度を決定することも可能である:得られる
dQ/dt曲線のピーク最大値までの時間は、酸化全体
を減少させるための添加剤の性能の尺度である。長い時
間は良好な酸化防止を示す。下記表3は本発明の三種の
別の組成物に対して得られた値を示す。それらは潤滑剤
の酸化安定性を明らかに増加させるということを見出す
ことができる。
効果の別の尺度を決定することも可能である:得られる
dQ/dt曲線のピーク最大値までの時間は、酸化全体
を減少させるための添加剤の性能の尺度である。長い時
間は良好な酸化防止を示す。下記表3は本発明の三種の
別の組成物に対して得られた値を示す。それらは潤滑剤
の酸化安定性を明らかに増加させるということを見出す
ことができる。
【0078】
【表3】
記:
【化9】
【化10】
〔2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジ
ンとポリイソブチレンコハク酸無水物(PIBSA,エ
クソン(Exxon )社製,No.ECA9605)
との反応生成物〕
ンとポリイソブチレンコハク酸無水物(PIBSA,エ
クソン(Exxon )社製,No.ECA9605)
との反応生成物〕
Claims (17)
- 【請求項1】 バリウム塩を含まず且つA)潤滑剤、 B)少なくとも一種の次式I: 【化1】 〔式中、R1 及びR2 は互いに独立して炭素原子数
1ないし20のアルキル基、炭素原子数3ないし18の
アルケニル基、フェニル基、炭素原子数1ないし20の
アルキル基により置換されたフェニル基、フェニル−炭
素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数2ないし
12のヒドロキシアルキル基、炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル
基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、又はナフチル基を表わし、そしてYは酸素原
子又は硫黄原子を表わす〕で表わされる化合物、及びC
)少なくとも一種の次式II、III又はIV:【化2
】 〔式中、nは1ないし4の数を表わし、R3 は水素原
子、オキシル基、ヒドロキシル基、炭素原子数1ないし
12のアルキル基、炭素原子数3ないし8のアルケニル
基、炭素原子数3ないし8のアルキニル基、フェニル−
炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ない
し18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロ
アルコキシ基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルコ
キシ基、炭素原子数2ないし8のアルカノイル基、炭素
原子数3ないし5のアルケノイル基、炭素原子数2ない
し18のアルカノイルオキシ基、ベンジルオキシ基、グ
リシジル基又は基−CH2 CH(OH)−Z基(式中
、Zは水素原子、メチル基又はフェニル基を表わす)を
表わし、そして、nが1を表わす場合にはR4 は水素
原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基又は一個若
しくはそれより多くの酸素原子により置換された炭素原
子数2ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし8
のアルケニル基、シアノエチル基、ベンジル基、グリシ
ジル基、脂肪族若しくは脂環式,芳香脂肪族若しくは芳
香族カルボン酸の、カルバミン酸の若しくは燐含有酸の
一価基又は一価シリル基を表わし、nが2を表わす場合
にはR4 は炭素原子数1ないし12のアルキレン基、
炭素原子数4ないし12のアルケニレン基、キシリレン
基、脂肪族,脂環式,芳香脂肪族若しくは芳香族ジカル
ボン酸の、ジカルバミン酸の若しくは燐含有酸の二価基
又は二価シリル基を表わし、nが3を表わす場合にはR
4 は脂肪族,脂環式若しくは芳香族トリカルボン酸の
、芳香族トリカルバミン酸の若しくは燐含有酸の三価基
又は三価シリル基を表わし、そして、nが4を表わす場
合にはR4 は脂肪族,脂環式若しくは芳香族テトラカ
ルボン酸の四価基を表わし、そしてR8 は炭素原子数
1ないし18のアルキル基又はポリイソブチレン基を表
わし、そしてR9 は炭素原子数1ないし8のアルキル
基を表わす〕で表わされる化合物からなる組成物。 - 【請求項2】 式中、nが1又は2を表わし、そして
nが1を表わす場合にはR4 は炭素原子数1ないし1
8のアルキル基又は2ないし18個の炭素原子を有する
脂肪族カルボン酸基、7ないし15個の炭素原子を有す
る脂環式カルボン酸基若しくは7ないし15個の炭素原
子を有する芳香族カルボン酸基を表わし、nが2を表わ
す場合にはR4 は炭素原子数1ないし12のアルキレ
ン基又は2ないし18個の炭素原子を有する脂肪族ジカ
ルボン酸基、8ないし14個の炭素原子を有する脂環式
若しくは芳香族ジカルボン酸基又は8ないし14個の炭
素原子を有する脂肪族、脂環式若しくは芳香族ジカルバ
ミン酸基を表わす請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】 式中、R3 が水素原子、炭素原子数
1ないし4のアルキル基、フェニル−炭素原子数1ない
し4のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキ
シ基、炭素原子数2ないし8のアルカノイル基又は炭素
原子数3ないし5のアルケノイル基を表わす請求項1記
載の組成物。 - 【請求項4】 式中、R3 が水素原子、炭素原子数
1ないし4のアルキル基、アリル基、ベンジル基、アセ
チル基又はアクリロイル基を表わす請求項1記載の組成
物。 - 【請求項5】 式中、成分Cが次式:【化3】 〔式中、mは1ないし12の適する値を表わし、そして
R3 は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表わす〕で表わされる請求項1記載の組成物。 - 【請求項6】 式中、成分Cが式IV〔式中、R3
は水素原子を表わし、そしてR9 はn−ブチル基を表
わす〕で表わされる請求項1記載の組成物。 - 【請求項7】 式中、成分Cが式III〔式中、R3
は水素原子を表わす〕で表わされる請求項1記載の組
成物。 - 【請求項8】 式中、R1 及びR2 が互いに独立
して炭素原子数4ないし18のアルキル基、フェニル基
、炭素原子数1ないし12のアルキル基により置換され
たフェニル基、ベンジル基、2−ヒドロキシエチル基、
シクロヘキシル基又はナフチル基を表わす請求項1記載
の組成物。 - 【請求項9】 式中、Yが硫黄原子を表わす請求項1
記載の組成物。 - 【請求項10】 式中、成分B及びCが一緒になって
成分Aに対して0.01ないし10重量%の量存在する
請求項1記載の組成物。 - 【請求項11】 式中、成分B:成分Cの重量比が6
:1ないし1:1である請求項1記載の組成物。 - 【請求項12】 更に、少なくとも一種の別の酸化防
止剤を含む請求項1記載の組成物。 - 【請求項13】 更に、アミン酸化防止剤の群から選
択された少なくとも一種の別の酸化防止剤を含む請求項
12記載の組成物。 - 【請求項14】 更に、ジフェニルアミン類の群から
選択された少なくとも一種の別の酸化防止剤を含む請求
項13記載の組成物。 - 【請求項15】 更に、a)ジフェニルアミン、b)
4−第三ブチルジフェニルアミン、c)以下の群: i)4−第三オクチルジフェニルアミン、ii)4,4
′−ジ第三ブチルジフェニルアミン、iii)2,4,
4′−トリス(第三ブチル)ジフェニルアミン、 から選択された化合物、 d)以下の群: i)4−第三ブチル−4′−第三オクチルジフェニルア
ミン、 ii)o,o′、m,m′又はp,p′−ジ−第三オク
チルジフェニルアミン、 iii)2,4−ジ第三ブチル−4′−第三オクチルジ
フェニルアミン、 から選択された化合物、 e)以下の群: i)4,4′−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、i
i)2,4−ジ−第三オクチル−4′−第三ブチルジフ
ェニルアミン、 から選択された化合物が存在し、且つ成分a)が0ない
し5%、成分b)が8ないし15%、成分c)が24な
いし32%、成分d)が23ないし34%及び成分e)
が21%ないし34%存在するジフェニルアミン類混合
物を含む請求項14記載の組成物。 - 【請求項16】 バリウム塩を含まず且つ請求項1記
載の少なくとも一種の式Iで表わされる化合物及び少な
くとも一種の式II、III又はIVで表わされる化合
物が添加された潤滑剤の使用特性を改良するための方法
。 - 【請求項17】 モーター油としての請求項1記載の
組成物の使用方法。
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