JPH0428005B2 - - Google Patents
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- JPH0428005B2 JPH0428005B2 JP59271937A JP27193784A JPH0428005B2 JP H0428005 B2 JPH0428005 B2 JP H0428005B2 JP 59271937 A JP59271937 A JP 59271937A JP 27193784 A JP27193784 A JP 27193784A JP H0428005 B2 JPH0428005 B2 JP H0428005B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
本発明は光学機器用素材に関し、特にデジタル
オーデイオデイスクや光メモリーデイスクなどに
適した素材に関する。 一般に、上述したような光学機器用の素材には
様々な性能が要求されている。例えば、透明性、
耐熱性、低透湿性、機械的強度等に優れていると
ともに光学的性質に優れていることが必要であ
る。従来、このような性質を有するものの一つと
して、メタクリレル樹脂が知られているが、この
ものは耐熱性や低透湿性、耐衝撃性などの点にお
いて未だ充分なものとは言い難いという欠点があ
る。 また、ビスフエノールＡ（２，２−ビス（4′−
ヒドロキシフエニル）プロパン）をホスゲンや炭
酸ジフエニル等と反応させて得られるポリカーボ
ネート樹脂が光学機器用素材として使用しうるこ
とも知られているが、このものは耐熱性、低透湿
性、耐衝撃性などにおいて優れているものの、光
弾性係数が比較的大きく、しかも成形加工時の流
動性を示す流れ値が小さい。そのため成形加工後
の残留応力による成形品の歪みが大きく、これら
に基因して成形品の複屈折が大きくなり、デイス
クに記録された情報の読み取り感度が低下すると
いう難点がある。このように、未だ光学機器用素
材として充分に満足すべきものは得られていな
い。 そこで本発明者らは耐熱性、機械的強度などポ
リカーボネート樹脂の有する優れた特性を維持す
るとともに、特にポリカーボネート樹脂の欠点で
ある流動性、光弾性係数などを改善することによ
つて、光学的性質の向上した素材を開発するため
に鋭意研究を重ねた。その結果、特定の共重合体
が上記目的を達成しうるものであることを見い出
し、この知見に基づいて本発明を完成した。 すなわち本発明は、 一般式 で表わされる繰り返し単位〔〕 （式中、Ｒは
オーデイオデイスクや光メモリーデイスクなどに
適した素材に関する。 一般に、上述したような光学機器用の素材には
様々な性能が要求されている。例えば、透明性、
耐熱性、低透湿性、機械的強度等に優れていると
ともに光学的性質に優れていることが必要であ
る。従来、このような性質を有するものの一つと
して、メタクリレル樹脂が知られているが、この
ものは耐熱性や低透湿性、耐衝撃性などの点にお
いて未だ充分なものとは言い難いという欠点があ
る。 また、ビスフエノールＡ（２，２−ビス（4′−
ヒドロキシフエニル）プロパン）をホスゲンや炭
酸ジフエニル等と反応させて得られるポリカーボ
ネート樹脂が光学機器用素材として使用しうるこ
とも知られているが、このものは耐熱性、低透湿
性、耐衝撃性などにおいて優れているものの、光
弾性係数が比較的大きく、しかも成形加工時の流
動性を示す流れ値が小さい。そのため成形加工後
の残留応力による成形品の歪みが大きく、これら
に基因して成形品の複屈折が大きくなり、デイス
クに記録された情報の読み取り感度が低下すると
いう難点がある。このように、未だ光学機器用素
材として充分に満足すべきものは得られていな
い。 そこで本発明者らは耐熱性、機械的強度などポ
リカーボネート樹脂の有する優れた特性を維持す
るとともに、特にポリカーボネート樹脂の欠点で
ある流動性、光弾性係数などを改善することによ
つて、光学的性質の向上した素材を開発するため
に鋭意研究を重ねた。その結果、特定の共重合体
が上記目的を達成しうるものであることを見い出
し、この知見に基づいて本発明を完成した。 すなわち本発明は、 一般式 で表わされる繰り返し単位〔〕 （式中、Ｒは
【式】
および
【式】のいずれかを示し、ｎは２〜12
を示す。）
および式
で表わされる繰り返し単位〔〕を有し、かつ前
記繰り返し単位〔〕のモル分率が２〜50％であ
るとともに、20℃における濃度0.5ｇ／dlの塩化
メチレン溶液の還元粘度〔〓sp／ｃ〕が0.3〜0.8
dl／ｇの共重合体からなる光学機器用素材であ
る。 上記繰り返し単位〔〕および〔〕を有する
共重合体の重合度は光学機器の種類に応じて適宜
定めれば良いが、濃度0.5ｇ／dlの塩化メチレン
溶液の20℃における還元粘度〔〓sp／ｃ〕が0.3〜
0.8dl／ｇ、好ましくは0.35〜0.50dl／ｇの共重合
体となるように重合させるべきである。ここで、
還元粘度が0.3dl／ｇ未満であると、共重合体が
強度の低いものとなり、0.8dl／ｇを超えると流
動性が低下し、光学的性質の低いものとなる。 また、共重合体中繰り返し単位〔〕のモル分
率が２〜50％、好ましくは５〜40％とすべきであ
る。この値が２％未満では、成形加工時の流動性
が低く残留応力が大きくなり、また50％を超える
と耐熱性が低下するため好ましくない。 前記一般式 で表わされる繰り返し単位〔〕において、Ｒは
記繰り返し単位〔〕のモル分率が２〜50％であ
るとともに、20℃における濃度0.5ｇ／dlの塩化
メチレン溶液の還元粘度〔〓sp／ｃ〕が0.3〜0.8
dl／ｇの共重合体からなる光学機器用素材であ
る。 上記繰り返し単位〔〕および〔〕を有する
共重合体の重合度は光学機器の種類に応じて適宜
定めれば良いが、濃度0.5ｇ／dlの塩化メチレン
溶液の20℃における還元粘度〔〓sp／ｃ〕が0.3〜
0.8dl／ｇ、好ましくは0.35〜0.50dl／ｇの共重合
体となるように重合させるべきである。ここで、
還元粘度が0.3dl／ｇ未満であると、共重合体が
強度の低いものとなり、0.8dl／ｇを超えると流
動性が低下し、光学的性質の低いものとなる。 また、共重合体中繰り返し単位〔〕のモル分
率が２〜50％、好ましくは５〜40％とすべきであ
る。この値が２％未満では、成形加工時の流動性
が低く残留応力が大きくなり、また50％を超える
と耐熱性が低下するため好ましくない。 前記一般式 で表わされる繰り返し単位〔〕において、Ｒは
【式】および
【式】のいずれかであつて、一つの共重合体
中において、同一であつてもよくまた、異つたも
のでも良い。また、ｎは２〜12、好ましくは４〜
８である。ｎが４未満であると、流動性の低下し
たものとなり、12を超えると機械的強度、耐熱性
に劣るものとなる。 また本発明の共重合体は式 で表わされる繰り返し単位〔〕も有するもので
ある。 上述の共重合体は様々の方法により製造するこ
とができるが、例えば、 式 で表わされる２，２−ビス（４−ヒドロキシフエ
ニル）プロパン（ビスフエノールＡ）、 式 で表わされる３，３−ビス（４−ヒドロキシフエ
ニル）ペンタン、 式 で表わされる１−フエニル−１，１−ビス（４−
ヒドロキシフエニル）エタンおよび 式 で表わされる４，４−ジヒドロキシテトラフエニ
ルメタンのいずれかあるいはこれらの混合物と、 一般式 （式中、ｎは２〜12を示す。） で表わされるジカルボン酸クロライドを末端にク
ロロホーメート基を有する重合度２〜３のポリカ
ーボネートオリゴマーとともに縮合重合させて製
造することができる。ここで、ジカルボン酸クロ
ライドとしては、具体的にアジピン酸クロライ
ド、ピメリン酸クロライド、スベリン酸クロライ
ド、アゼライン酸クロライド、セバシン酸クロラ
イド等が挙げられる。また、末端にクロロホーメ
ート基を有する重合度２〜３のポリカーボネート
オリゴマーとは、ビスフエノールＡとホスゲンを
反応させて得られるものである。 この重縮合の際の条件は、上記一般式〔〕、
〔〕、〔〕、〔〕等に表わされる二価フエノー
ルの種類、所望する共重合体の重合度などにより
一義的に定めることはできないが、通常は塩化メ
チレン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素
やピリジンなどの溶媒中で適当な触媒、アルカ
リ、分子量調節剤などを用いればよい。ここで分
子量調節剤として様々な一価フエノールをあげる
ことができるが、好ましいものとしては、
のでも良い。また、ｎは２〜12、好ましくは４〜
８である。ｎが４未満であると、流動性の低下し
たものとなり、12を超えると機械的強度、耐熱性
に劣るものとなる。 また本発明の共重合体は式 で表わされる繰り返し単位〔〕も有するもので
ある。 上述の共重合体は様々の方法により製造するこ
とができるが、例えば、 式 で表わされる２，２−ビス（４−ヒドロキシフエ
ニル）プロパン（ビスフエノールＡ）、 式 で表わされる３，３−ビス（４−ヒドロキシフエ
ニル）ペンタン、 式 で表わされる１−フエニル−１，１−ビス（４−
ヒドロキシフエニル）エタンおよび 式 で表わされる４，４−ジヒドロキシテトラフエニ
ルメタンのいずれかあるいはこれらの混合物と、 一般式 （式中、ｎは２〜12を示す。） で表わされるジカルボン酸クロライドを末端にク
ロロホーメート基を有する重合度２〜３のポリカ
ーボネートオリゴマーとともに縮合重合させて製
造することができる。ここで、ジカルボン酸クロ
ライドとしては、具体的にアジピン酸クロライ
ド、ピメリン酸クロライド、スベリン酸クロライ
ド、アゼライン酸クロライド、セバシン酸クロラ
イド等が挙げられる。また、末端にクロロホーメ
ート基を有する重合度２〜３のポリカーボネート
オリゴマーとは、ビスフエノールＡとホスゲンを
反応させて得られるものである。 この重縮合の際の条件は、上記一般式〔〕、
〔〕、〔〕、〔〕等に表わされる二価フエノー
ルの種類、所望する共重合体の重合度などにより
一義的に定めることはできないが、通常は塩化メ
チレン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素
やピリジンなどの溶媒中で適当な触媒、アルカ
リ、分子量調節剤などを用いればよい。ここで分
子量調節剤として様々な一価フエノールをあげる
ことができるが、好ましいものとしては、
【式】
【式】
【式】
【式】などが挙げられる。
本発明の共重合体を構成する繰り返し単位
〔〕は、前記〔〕〜〔〕式などに示される
二価フエノールと〔〕式で表わされるジカルボ
ン酸クロライドとの反応により形成されるもので
あり、繰り返し単位〔〕は末端にクロロホーメ
ート基を有するポリカーボネートオリゴマーの繰
り返し単位から形成されるものである。従つて、
共重合体における繰り返し単位〔〕、〔〕の所
望するモル分率に応じて、各原料、即ち二価フエ
ノール、ジカルボン酸クロライドおよび末端にク
ロロホーメート基を有するポリカーボネートオリ
ゴマーの使用量を適宜選定すれれば良い。 なお本発明の共重合体を用いてデイスク等を成
形するにあたつては、酸化防止剤、紫外線吸収剤
などの通常の添加剤を配合してもよい。 このようにして得られる本発明の共重合体は、
成形加工時の流動性を示す流れ値が、従来のポリ
カーボネート樹脂に比べ格段に大きく、成形加工
後の残留応力が少なくて成形歪が少ないため光の
複屈折率が小さい。また、光弾性係数が小さいた
め複屈折がさらに小さくなり光学的性質が極め
て、改善されたものである。したがつて、本発明
の共重合体を各種光学機器の素材として用いれば
光学的性質が改良されているためデイスクに記録
された情報の読み取り感度が高く、エラーの発生
の少ない光学機器が得られる。また、熱的にも機
械的にも良好な素材であるため、これを用いて作
られた光学機器は様々な条件下で安定して作動す
る。 それ故、本発明の素材は、デジタルオーデイオ
デイスクや光メモリーデイスクなどの光学機器用
素材として有効に利用することができる。 次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明す
る。 参考例 （ポリカーボネートオリゴマーの製造） ２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パン67ｇ（0.29モル）を水酸化ナトリウム水溶液
（濃度６重量％）450mlに溶解し、これに溶媒とし
て塩化メチレン200mlを加えて撹拌しながら、こ
の混合液中にホスゲンガスを室温で800ml／分の
供給割合で吹込み、反応系のPHが９まで低下した
時点でホスゲンガスの吹込みを停止した。次いで
生成物を静置分離することにより有機相に分子末
端にクロロホーメート基を有する重合度２〜３の
ポリカーボネート・オリゴマーを得た。 実施例 １ ２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パン15.1ｇを２規定の水酸化ナトリウム水溶液
140mlに溶解して撹拌し、これにアジピン酸クロ
ライド6.0ｇ、ｐ−tert−ブチルフエノール1.5ｇ、
参考例で得られたクロロホーメート基を末端に有
する重合度２〜３のポリカーボネートオリゴマー
157ｇおよびトリエチルアミンの0.5モル／濃度
の水溶液１mlを加え、室温において１時間重合反
応を行なつた。ついて得られた生成物を塩化メチ
レン１で希釈し、水、0.01規定水酸化ナトリウ
ム水溶液、水、0.01規定塩酸、水の順で洗浄した
後、これをメタノール中に投入してポリエステル
ポリカーボネートを得た。このものの、繰り返し
単位〔〕のモル分率、還元粘度、ガラス転移温
度、光弾性係数ならびにメルトインデツクス値を
測定した。結果を第１表に示す。 実施例 ２ 実施例１において、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフエニル）プロパンに代えて、３，３−ビス
（４−ヒドロキシフエニル）ペンタン16.9ｇを用
いたこと以外は実施例１と同様にして、ポリエス
テルポリカーボネートを得た。結果を第１表に示
す。 実施例 ３ 実施例１において、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフエニル）プロパンに代えて、１−フエニル
−１，１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）エタ
ン19.2ｇを用いたこと以外は、実施例１と同様に
してポリエステルポリカーボネートを得た。結果
を第１表に示す。 実施例 ４ 実施例１において、２，２−ビス（４−ヒドキ
シフエニル）プロパンに代えて、４，4′−ジヒド
ロキシテトラフエニルメタン23.3ｇを用いたこと
およびアジピン酸クロライドに代えて、セバシン
酸クロライド5.9ｇを用いたこと以外は、実施例
１と同様にしてポリエチレンポリカーボネートを
得た。結果を第１表に示す。 比較例 １ 還元粘度〔〓sp／ｃ〕が0.45dl／ｇのポリカー
ボネートについて、熱的性質などを測定した。結
果を第１表に示す。 比較例 ２ 還元粘度〔〓sp／ｃ〕が0.38dl／ｇのポリカー
ボネートについて、熱的性質などを測定した。結
果を第１表に示す。
〔〕は、前記〔〕〜〔〕式などに示される
二価フエノールと〔〕式で表わされるジカルボ
ン酸クロライドとの反応により形成されるもので
あり、繰り返し単位〔〕は末端にクロロホーメ
ート基を有するポリカーボネートオリゴマーの繰
り返し単位から形成されるものである。従つて、
共重合体における繰り返し単位〔〕、〔〕の所
望するモル分率に応じて、各原料、即ち二価フエ
ノール、ジカルボン酸クロライドおよび末端にク
ロロホーメート基を有するポリカーボネートオリ
ゴマーの使用量を適宜選定すれれば良い。 なお本発明の共重合体を用いてデイスク等を成
形するにあたつては、酸化防止剤、紫外線吸収剤
などの通常の添加剤を配合してもよい。 このようにして得られる本発明の共重合体は、
成形加工時の流動性を示す流れ値が、従来のポリ
カーボネート樹脂に比べ格段に大きく、成形加工
後の残留応力が少なくて成形歪が少ないため光の
複屈折率が小さい。また、光弾性係数が小さいた
め複屈折がさらに小さくなり光学的性質が極め
て、改善されたものである。したがつて、本発明
の共重合体を各種光学機器の素材として用いれば
光学的性質が改良されているためデイスクに記録
された情報の読み取り感度が高く、エラーの発生
の少ない光学機器が得られる。また、熱的にも機
械的にも良好な素材であるため、これを用いて作
られた光学機器は様々な条件下で安定して作動す
る。 それ故、本発明の素材は、デジタルオーデイオ
デイスクや光メモリーデイスクなどの光学機器用
素材として有効に利用することができる。 次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明す
る。 参考例 （ポリカーボネートオリゴマーの製造） ２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パン67ｇ（0.29モル）を水酸化ナトリウム水溶液
（濃度６重量％）450mlに溶解し、これに溶媒とし
て塩化メチレン200mlを加えて撹拌しながら、こ
の混合液中にホスゲンガスを室温で800ml／分の
供給割合で吹込み、反応系のPHが９まで低下した
時点でホスゲンガスの吹込みを停止した。次いで
生成物を静置分離することにより有機相に分子末
端にクロロホーメート基を有する重合度２〜３の
ポリカーボネート・オリゴマーを得た。 実施例 １ ２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パン15.1ｇを２規定の水酸化ナトリウム水溶液
140mlに溶解して撹拌し、これにアジピン酸クロ
ライド6.0ｇ、ｐ−tert−ブチルフエノール1.5ｇ、
参考例で得られたクロロホーメート基を末端に有
する重合度２〜３のポリカーボネートオリゴマー
157ｇおよびトリエチルアミンの0.5モル／濃度
の水溶液１mlを加え、室温において１時間重合反
応を行なつた。ついて得られた生成物を塩化メチ
レン１で希釈し、水、0.01規定水酸化ナトリウ
ム水溶液、水、0.01規定塩酸、水の順で洗浄した
後、これをメタノール中に投入してポリエステル
ポリカーボネートを得た。このものの、繰り返し
単位〔〕のモル分率、還元粘度、ガラス転移温
度、光弾性係数ならびにメルトインデツクス値を
測定した。結果を第１表に示す。 実施例 ２ 実施例１において、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフエニル）プロパンに代えて、３，３−ビス
（４−ヒドロキシフエニル）ペンタン16.9ｇを用
いたこと以外は実施例１と同様にして、ポリエス
テルポリカーボネートを得た。結果を第１表に示
す。 実施例 ３ 実施例１において、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフエニル）プロパンに代えて、１−フエニル
−１，１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）エタ
ン19.2ｇを用いたこと以外は、実施例１と同様に
してポリエステルポリカーボネートを得た。結果
を第１表に示す。 実施例 ４ 実施例１において、２，２−ビス（４−ヒドキ
シフエニル）プロパンに代えて、４，4′−ジヒド
ロキシテトラフエニルメタン23.3ｇを用いたこと
およびアジピン酸クロライドに代えて、セバシン
酸クロライド5.9ｇを用いたこと以外は、実施例
１と同様にしてポリエチレンポリカーボネートを
得た。結果を第１表に示す。 比較例 １ 還元粘度〔〓sp／ｃ〕が0.45dl／ｇのポリカー
ボネートについて、熱的性質などを測定した。結
果を第１表に示す。 比較例 ２ 還元粘度〔〓sp／ｃ〕が0.38dl／ｇのポリカー
ボネートについて、熱的性質などを測定した。結
果を第１表に示す。
【表】
一般に、光学機器用の素材に要求される耐熱性
の指標となるガラス転移温度は、約110℃以上で
あるが、以上の結果からわかるように、本発明の
素材においては130℃以上のガラス転移温度を有
するものであり、実用上充分な耐熱性を有してい
るということができる。また本発明の素材では、
光弾性係数は可成り改善されており、さらにメル
トインデツクスが大巾に改善された結果、成形加
工時の残留応力が少なく、成形品の光の複屈折を
低く抑えることが判る。
の指標となるガラス転移温度は、約110℃以上で
あるが、以上の結果からわかるように、本発明の
素材においては130℃以上のガラス転移温度を有
するものであり、実用上充分な耐熱性を有してい
るということができる。また本発明の素材では、
光弾性係数は可成り改善されており、さらにメル
トインデツクスが大巾に改善された結果、成形加
工時の残留応力が少なく、成形品の光の複屈折を
低く抑えることが判る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされる繰り返し単位〔〕 （式中、Ｒは【式】【式】【式】 および【式】のいずれかを示し、ｎは２〜12 を示す。） および式 で表わされる繰り返し単位〔〕を有し、かつ前
記繰り返し単位〔〕のモル分率が２〜50％であ
るとともに、20℃における濃度0.5ｇ／dlの塩化
メチレン溶液の還元粘度〔〓sp／ｃ〕が0.3〜0.8
dl／ｇの共重合体からなる光学機器用素材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59271937A JPS61149901A (ja) | 1984-12-25 | 1984-12-25 | 光学機器用素材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59271937A JPS61149901A (ja) | 1984-12-25 | 1984-12-25 | 光学機器用素材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61149901A JPS61149901A (ja) | 1986-07-08 |
| JPH0428005B2 true JPH0428005B2 (ja) | 1992-05-13 |
Family
ID=17506914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59271937A Granted JPS61149901A (ja) | 1984-12-25 | 1984-12-25 | 光学機器用素材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61149901A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR200485922Y1 (ko) * | 2016-12-07 | 2018-03-12 | 순천향대학교 산학협력단 | 컵 받침 겸용 종이 컵 홀더 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4910291A (en) * | 1987-08-06 | 1990-03-20 | Mitsubishi Rayon Company Ltd. | Optical article made of amorphous thermoplastic polyester resin |
| WO2001070847A1 (de) * | 2000-03-23 | 2001-09-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyestercarbonate und datenträger daraus |
| CN107075238B (zh) | 2014-10-03 | 2019-04-09 | 株式会社钟化 | 用于聚碳酸酯及聚芳酯的流动性改进剂、聚碳酸酯树脂组合物、聚芳酯树脂组合物、以及树脂组合物的成型品 |
| KR20180043685A (ko) * | 2016-10-20 | 2018-04-30 | 주식회사 엘지화학 | 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
-
1984
- 1984-12-25 JP JP59271937A patent/JPS61149901A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR200485922Y1 (ko) * | 2016-12-07 | 2018-03-12 | 순천향대학교 산학협력단 | 컵 받침 겸용 종이 컵 홀더 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61149901A (ja) | 1986-07-08 |
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