JPH04273255A - 静電荷像現像用トナー - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真，静電記録，静
電印刷などにおける静電荷像を現像するための静電荷像
現像用トナ−に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】電子写真法は、一般には光導電性物質を
利用し、種々の手段により感光体に静電荷像を形成し、
この静電荷像をトナ−で現像し、次に紙等の転写材に定
着される。

【０００３】一方、近年の情報化社会の急速な発展に伴
い、複写機、プリンタ−等電子写真の分野において、記
録コピ−のより高速化，画質の鮮明化が求められている
。一般にかかる結着樹脂としては、例えば特公昭５５−
６８９５号公報にみられるスチレン・アクリル樹脂、特
開昭６２−６７５６２号公報にみられるエポキシ樹脂、
特開昭６０−１１２０５２号公報にみられるポリエステ
ル樹脂、特開平１−１５４０６８号公報にみられるウレ
タン変性ポリエステル樹脂等が用いられている。中でも
ポリエステル樹脂は比較的低温でシャープに溶融するた
め、高速定着性に優れ、近年使用量が増加しつつある。

【０００４】トナーは、通常これらの結着樹脂とカーボ
ンブラックと必要に応じて染料、離型剤、帯電制御剤と
を２軸スクリュウ押出機、ニーダーなどの混練機で溶融
混練した後、１０ミクロン程度の微粉末に粉砕してつく
られる。

【０００５】しかしながら、カーボンブラックはこれら
の樹脂との親和性が悪いため混ざりにくく、分離したカ
ーボンブラックが複写紙を汚したり帯電の不均一が原因
で画像が不鮮明になるといった問題があり改良が求めら
れている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明はトナ−の上述
の如き欠点を改良することを目的とする。即ち本発明は
カーボンブラックとの分散性が良好で且つ紙との親和性
が良好で鮮明な画像が得られるトナー用の結着用樹脂を
提供するものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の問題
を解決すべく鋭意研究した結果、分子内にオキサゾリン
環を含有する樹脂、特にポリエステル樹脂又はウレタン
変性ポリエステル樹脂又はこれらの樹脂とビニル単量体
とを重合して得られる樹脂がカーボンブラックとの親和
性が良好で、溶融混練した場合カーボンブラックが均一
に分散することを見いだし、本発明を完成するに至った
。

【０００８】即ち本発明は少なくとも結着樹脂とカーボ
ンブラックとからなる静電荷像現像用トナーにおいて、
結着樹脂として分子内にオキサゾリン環を有する樹脂、
具体的には分子内にオキサゾリン環を有するポリエステ
ル樹脂（Ａ）、分子内にオキサゾリン環を有するウレタ
ン変性ポリエステル樹脂（Ｂ）、該ポリエステル樹脂（
Ａ）とビニル単量体とを共重合して得られる樹脂（Ｃ）
、該ウレタン変性ポリエステル樹脂（Ｂ）とビニル単量
体とを共重合して得られる樹脂（Ｄ）から選ばれる少な
くとも一種を用いることを特徴とする静電荷像現像用ト
ナーである。

【０００９】本発明の結着用樹脂にはオキサゾリン環を
含有する樹脂が用いられるが、オキサゾリン環含有ポリ
エステル樹脂（Ａ）、オキサゾリン環含有ウレタン変性
ポリエステル樹脂（Ｂ）、上記（Ａ）とビニル系樹脂の
複合樹脂（Ｃ）、上記（Ｂ）とビニル系樹脂の複合樹脂
（Ｄ）及びこれらの混合物が好ましい。

【００１０】以下に各々の樹脂について説明する。オキ
サゾリン環含有ポリエステル樹脂（Ａ）は多塩基酸（ａ
）と多価アルコール（ｂ）と下記の構造を有する分子内
にヒドロキシ基を有するオキサゾリン化合物（ｃ）とを
加熱重縮合反応を行なうか、又は多価カルボン酸の低級
エステルと（ｂ）と（ｃ）とを加熱してエステル交換反
応を行なうことより合成される。

【００１１】

【化１】

【００１２】式中、Ｒ１はアルキレン基、シクロアルキ
レン基又はアリーレン基、Ｒ２はアルキレン基、Ｒ３，
Ｒ４，Ｒ５は水素又はアルキル基を示す。

【００１３】

【化２】

【００１４】式中、Ｒ１はアルキル基、シクロアルキル
基又はアリール基、Ｒ２，Ｒ３はアルキレン基、Ｒ４，
Ｒ５は水素又はアルキル基を示す。

【００１５】

【化３】

【００１６】式中、Ｒ１はアルキル基、シクロアルキル
基又はアリール基、Ｒ２はアルキレン基、Ｒ３，Ｒ４，
Ｒ５は水素又はアルキル基を示す。式（ＩＩＩ）で示さ
れるオキサゾリン化合物は１官能性のため分子量調節剤
としての働きがある。

【００１７】これらのオキサゾリン化合物の製造方法は
種々開示されている（ケミカルレビュー７１巻４８３頁
、１９７１年）が、最も代表的な方法はアミノアルコー
ル類とカルボン酸類とを加熱し、脱水閉環する方法であ
る。

【００１８】アミノアルコールとしては、２ーアミノー
２ーメチルー１・３ープロパンジオール、２ーアミノー
２ーエチルー１・３ープロパンジオール、２ーアミノー
２ーヒドロキシメチルー１・３ープロパンジオールなど
が例示され、カルボン酸としては、蟻酸、酢酸、プロピ
オン酸、酪酸、等の低級脂肪酸、ステアリン酸、パルミ
チン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸、安息香酸、コハク
酸、アジピン酸、セバチン、酸テレフタル酸などの２塩
基酸等が例示される。

【００１９】本発明におけるポリエステルを構成する多
塩基酸成分としては、例えばコハク酸、アジピン酸、セ
バシン酸、アゼライン酸、ドデセニルコハク酸、ｎ−ド
デシルコハク酸、マロン酸、マレイン酸、フマ−ル酸、
シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸，シクロヘキ
サンジカルボン酸，オルソフタル酸，イソフタル酸，テ
レフタル酸等の２塩基酸類，トリメリット酸，ピロメリ
ット酸等の３塩基酸類及びこれらの無水物，低級アルキ
ルエステル類が単独又は混合使用されるが、耐熱凝集性
の点より芳香族系多塩基酸類が好ましく、この中でも特
にテレフタル酸が好ましい。

【００２０】多価アルコ−ル成分としては、エチレング
リコ−ル，トリエチレングリコ−ル，１，２−プロピレ
ングリコ−ル，１，３−プロピレングリコ−ル，１，４
−ブタンジオ−ル，１，３−ブタンジオ−ル　，１，４
−ブテンジオ−ル，１，５−ペンタンジオ−ル，１，６
−ヘキサンジオ−ル，水添ビスフェノ−ルＡ，水添ビス
フェノ−ルＡアルキレンオキサイド付加物，ビスフェノ
−ルＡアルキレンオキサイド付加物等の２価アルコ−ル
類，グリセリン，トリメチロ−ルエタン，トリメチロ−
ルプロパン，トリスヒドロキシエチルイソシアヌレ−ト
，ペンタエリスリト−ル等の３価以上のアルコ−ル類が
単独又は混合使用されるが、耐熱凝集性の点でビスフェ
ノ−ルＡアルキレンオキサイド付加物が好ましい。

【００２１】本発明におけるポリエステル樹脂の物性値
としては特に制限されるものではないが、トナ−として
の適性上環球法軟化点が８０〜１６０℃、溶融粘度が１
００℃で５×１０４　ポイズ以上、１２０℃で１×１０
７　ポイズ以下、Ｔｇ５０〜８０℃の範囲が好ましく、
これらの物性値がこの範囲以下では耐オフセット性が不
十分であり、またこの範囲以上では定着性が不十分とな
り好ましくない。また本発明におけるポリエステル樹脂
の酸価は３０ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は６０ｍ
ｇ・ＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、これ以上では帯電性の
環境依存性が大となり好ましくない。

【００２２】樹脂（Ｂ）のオキサゾリン環含有ウレタン
変性ポリエステル樹脂は、前記の方法に準じてオキサゾ
リン環を含有するポリエステルポリオールを合成した後
、ポリイソシアネートを添加してウレタン化反応を行な
うことにより合成される。

【００２３】樹脂（Ｃ）のオキサゾリン環含有ポリエス
テル樹脂とビニル系樹脂の複合体は、樹脂（Ａ）をビニ
ル系単量体の１種以上例えばスチレン、ｎ−ブチルアク
リレート、２ーエチルヘキシルアクリレート、メチルメ
タアクリレート、メタアクリル酸等に溶解し、ラジカル
開始剤の存在下又は不存在下に加熱重合して得られる。 　　重合方法としては、塊状重合、懸濁重合、溶液重合
、乳化重合等公知の方法が採用される。

【００２４】ここに使用される樹脂（Ａ）すなわちオキ
サゾリン環含有ポリエステル樹脂は特定するものではな
いが、分子内に適度の二重結合を有する不飽和ポリエス
テルがビニル系単量体とグラフト重合し、ビニル樹脂と
の相溶性を増すためには、より好ましい。

【００２５】樹脂（Ｄ）は、樹脂（Ｃ）に準じて合成さ
れる。本発明の結着樹脂中のオキサゾリン環の含有量は
０．１〜２０モル％が好ましい。０．１モル％未満では
カーボンブラックを樹脂中に均一に分散させる効果が少
なく、また２０モル％を越えると樹脂が著しく着色した
り、吸湿性が増加する等の不都合が生じる。

【００２６】次に本発明の結着樹脂を用いて本発明のト
ナーを製造する方法について述べる。本発明に用いる結
着樹脂を粗粉砕し、カーボンブラックと必要に応じて染
料、顔料、摩擦帯電性を調節するためのニグロシン、含
クロム染料、オフセット防止を助けるための低分子量ポ
リオレフィン、脂肪酸金属塩、シリカ、また１成分方式
トナーの場合は磁性酸化鉄等を混合し、押出機、加圧ニ
ーダー等で溶融混練後、粉砕分級してトナーを得るもの
であるが、本発明ではかかるトナーの配合、製法により
限定されるものではない。

【００２７】

【実施例】以下に本発明の実施例を具体的に示すが、本
発明がこれらの実施例によって限定されるものではない
本実施例に使用したオキサゾリン化合物は次の４種類で
ある。

【００２８】オキサゾリン化合物（１）

【００２９】

【化４】

【００３０】オキサゾリン化合物（２）

【００３１】

【化５】

【００３２】オキサゾリン化合物（３）

【００３３】

【化６】

【００３４】オキサゾリン化合物（４）

【００３５】

【化７】

【００３６】（合成例１）オキサゾリン化合物（１）の
合成 ２−アミノー２−エチルー１，３プロパンジオール２３
８グラム（２モル）とアジピン酸１４６グラム（１モル
）を攪拌機付フラスコに仕込み、窒素を流通させながら
１７０〜１９０℃で１０時間反応させ、淡褐色の反応物
を得た。留出水分は７２グラムであった。反応物を赤外
吸収スペクトル及びＣ１３ＮＭＲで分析したところ、オ
キサゾリン化合物（１）であることを確認した。

【００３７】（合成例２）オキサゾリン化合物（２）の
合成 アジピン酸をテレフタル酸１６６グラム（１モル）に置
き替えて合成例１に準じて反応を行いオキサゾリン化合
物（２）を得た。

【００３８】（合成例３）オキサゾリン化合物（３）の
合成 アジピン酸をステアリン酸５９６グラムに置き替えて合
成例１に準じて反応を行い、オキサゾリン化合物（３）
を得た。

【００３９】（合成例４）オキサゾリン化合物（４）の
合成 アジピン酸を安息香酸２４４グラムに置き替えて合成例
１に準じて反応を行いオキサゾリン化合物（４）を得た
。

【００４０】（実施例１）合成例１で得られたオキサゾ
リン化合物（１）１３重量部、ビスフェノールＡエチレ
ンオキサイド２．２モル付加物６７０重量部、テレフタ
ル酸３１７重量部、ジブチル錫オキサイド１重量部を攪
拌機付フラスコに仕込み、２４０℃で９時間脱水縮合さ
せオキサゾリン環を含有するポリエステル樹脂を合成し
た。この樹脂は軟化温度１２５℃、酸価３．１ｍｇ・Ｋ
ＯＨ／ｇであった。

【００４１】次に、ここで得られたポリエステル樹脂８
８重量部、カーボンブラック（三菱化成製　　ＭＡ１０
０）８重量部、ボントロンＳ−３４（オリエント化学製
　　クロム錯塩系帯電制御剤）２重量部、ポリプロピレ
ン（三洋化成製　　５５０Ｐ）２重量部を混合し、加圧
ニーダーで溶融混練後機械粉砕機で粗粉砕し、ついでジ
ェットミルで微粉砕し粒子径５〜１５μｍを分級採取し
、平均粒径１２μｍのトナーを得た。

【００４２】このトナー７重量部、鉄粉キャリヤ−９３
重量部を混合し現像剤を調整し、市販の電子写真複写機
にて画像出し、熱ロ−ル定着を行なったところ、コント
ラストに富む鮮明な画像が得られた。

【００４３】（実施例２）合成例２で得られたオキサゾ
リン化合物（２）の１３重量部を用いて、実施例１に準
じてオキサゾリン環を含有するポリエステル樹脂を合成
した。実施例１に準じてトナー化をつくり、現像剤を調
整し、画像複写試験をおこなったところコントラストに
富む鮮明な画像が得られた。

【００４４】（実施例３）合成例３で得られたオキサゾ
リン化合物（３）１５重量部、ビスフェノ−ルＡエチレ
ンオキサイド２．２モル付加物　　６７４重量部、テレ
フタル酸２９４重量部、ジブチル錫オキサイド１重量部
を攪拌機付フラスコに仕込み、窒素を流通させながら２
４０℃で脱水縮合反応を進め、７時間後軟化温度が９３
℃になった時点でトリメリット酸無水物１７重量部を加
え、更に３時間反応させて、部分架橋ポリエステル樹脂
を得た。この樹脂を用いて実施例１に記載した方法に準
じてトナ−をつくり、現像剤を調整し、画像複写試験を
行なったところコントラストに富む鮮明な画像が得られ
た。

【００４５】（実施例４）合成例４で得られたオキサゾ
リン化合物（４）の８重量部、ビスフェノ−ルＡエチレ
ンオキサイド２．２モル付加物６７７重量部、テレフタ
ル酸２９８重量部、ジブチル錫オキサイド１重量部を攪
拌機付フラスコに仕込み、２４０℃で脱水縮合反応を進
め、７時間後に軟化温度が９３℃に達した時点でトリメ
リット酸無水物１７重量部を添加し、さらに３時間反応
させた後に樹脂を取り出した。

【００４６】次に実施例１に記載した方法でトナ−をつ
くり、現像剤を調整し、画像複写試験を行なったところ
コントラストに富む鮮明な画像が得られた。 （実施例５）合成例１で得られたオキサゾリン化合物の
１２重量部、ビスフェノ−ルＡエチレンオキサイド２．
２モル付加物７１２重量部、テレフタル酸２７６重量部
、ジブチル錫オキサイド１重量部を攪拌機付フラスコに
仕込み、２４０℃で脱水縮合反応を行い、酸価０．５ｍ
ｇ・ＫＯＨ／ｇ、水酸基価８０ｍｇ・ＫＯＨ／ｇの固形
のポリエステルポリオ−ルを得た。次に温度を１５０℃
に下げ、ジフェニルメタンジイソシアネート７８．４部
を徐々に加え、軟化温度１１０℃になるまで反応させ、
樹脂を取り出した。この樹脂を用いて実施例１に記載し
た方法でトナ−をつくり、現像剤を調整し、複写試験を
行なったところ、コントラストに富む鮮明な画像が得ら
れた。

【００４７】（実施例６）合成例２で得られたビスオキ
サゾリン化合物（２）の１２６重量部とイソフタル酸２
９５重量部、無水マレイン酸８重量部、ビスフェノ−ル
Ａのプロピレンオキサイド２モル付加物５７１重量部、
ジブチル錫オキサイド１重量部を攪拌機付フラスコに仕
込み窒素を流通させながら、２２０℃で１０時間反応さ
せ、酸価１５ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ、水酸基価３５ｍｇ・Ｋ
ＯＨ／ｇ、平均分子量２２００の不飽和ポリエステル樹
脂を得た。次に攪拌機、温度計、コンデンサ−、窒素導
入管を付けた反応容器に２００重量部の蒸留水を仕込み
、０．２重量部のポリビニルアルコ−ルを添加し溶解し
、スチレン７５重量部、アクリル酸２−エチルヘキシル
１５重量部、エチレングリコ−ルジメタアクリレ−ト０
．３重量部からなるモノマ−混合液に上記不飽和ポリエ
ステル１０重量部を予め溶解させておいたものを加えて
懸濁させ、過酸化ベンゾイル２．０重量部を加えて８０
℃で６時間、更に９０℃で４時間攪拌を続け反応を完結
させた。反応物を濾過し、温水で洗浄し乾燥しビ−ズ状
ポリマ−を得た。

【００４８】このポリマ−を用い実施例１に記載した方
法でトナ−をつくり、現像剤を調整し画像複写試験を行
なったところ、コントラストに富む鮮明な画像が得られ
た。 （実施例７）合成例２で得られたオキサゾリン化合物（
２）の１３６重量部とビスフェノールＡエチレンオキサ
イド２．２モル付加物５６２重量部、テレフタル酸１４
７重量部、ジブチル錫オキサイド１重量部を攪拌機付フ
ラスコに仕込み、２４０℃で脱水縮合反応を行い酸価１
ｍｇ・ＫＯＨ／ｇになった時点で１８０℃に冷却しイソ
フタル酸１４７重量部、無水マレイン酸８重量部を添加
し２２０℃で反応させ、酸価０．５ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ、
水酸基価８０ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ、数平均分子量１４００
、ガラス転移点４８℃のポリエステルポリオ−ルを得た
。次にこのポリエステルポリオ−ル５９７部を１６０℃
に加熱し攪拌しながら、これにメチレンジイソシアネー
トの６１部を徐々に添加し１時間反応させ、軟化点１０
０℃、溶融粘度が１００℃で４Ｘ１０４ポイズ、ガラス
転移点６３℃のウレタン変性ポリエステル樹脂を得た。 次に攪拌機、温度計、コンデンサ−、窒素導入管を付け
た反応容器に０．１重量％のポリビニルアルコ−ルを含
む蒸留水の２００重量部を仕込み、スチレン７５重量部
、アクリル酸２−エチルヘキシル１５重量部、エチレン
グリコ−ルジメタアクリレ−ト０．３重量部からなるモ
ノマ−混合液に上記ウレタン変性ポリエステル樹脂１０
重量部を予め溶解しておいたものを加えて懸濁させ、過
酸化ベンゾイル２．０重量部を加えて８０℃で６時間、
更に９０℃で４時間攪拌を続け反応を完結させた。反応
物を濾過し洗浄し、乾燥してビ−ズ状ポリマ−を得た。

【００４９】このポリマ−を用いて実施例１に記載した
方法でトナ−をつくり、現像剤を調整し、画像複写試験
を行なったところ、コントラストに富む鮮明な画像が得
られた。

【００５０】（比較例１）ビスフェノ−ルＡのエチレン
オキサイド付加物６８３重量部、テレフタル酸３１７重
量部、ジブチル錫オキサイド１重量部を用いて実施例１
に準じてオキサゾリンを含まないポリエステル樹脂を合
成した。実施例１に準じて現像剤を調整し画像複写試験
を行なったところ非画像部分に著しくカブリが発生し、
画像は不鮮明であった。

【００５１】（比較例２）ビスフェノ−ルＡエチレンオ
キサイド２．２モル付加物７２４重量部、テレフタル酸
２７６重量部、トリフェニルフォスファイト０．５重量
部、ジブチル錫オキサイド１重量部を用いポリエステル
ポリオ−ルを合成し、実施例２に準じてオキサゾリン環
を含まないウレタン変性ポリエステル樹脂を合成した。 実施例１に準じて現像剤を調整し画像複写試験を行なっ
たところ非画像部分に著しいカブリが発生し、画像は不
鮮明であった。

【００５２】（比較例３）イソフタル酸３０２重量部、
無水マレイン酸９重量部、ビスフェノ−ルＡのプロピレ
ンオキサイド２モル付加物６８９重量部ジブチル錫オキ
サイド１重量部を用いて実施例６に準じて不飽和ポリエ
ステル樹脂を合成した、次に攪拌機、温度計、コンデン
サ−、窒素導入管を付けた反応容器に２００重量部の蒸
留水を仕込み０．２重量部のポリビニルアルコ−ルを添
加し溶解し、スチレン７５重量部、アクリル酸２−エチ
ルヘキシル１５重量部、エチレングリコ−ルジメタアク
リレ−ト０．３重量部からなるモノマ−混合液に上記不
飽和ポリエステル樹脂１０重量部を予め溶解させておい
たものを加えて懸濁させ、過酸化ベンゾイル２．０重量
部を加えて８０℃で６時間、更に９０℃で４時間攪拌を
続け反応を完結させた。反応物を濾過し、温水で洗浄し
乾燥しビ−ズ状ポリマ−を得た。このポリマ−を用い実
施例１に記載した方法でトナ−をつくり、実施１に準じ
て現像剤を調整し画像複写試験を行なったところ非画像
部分に著しいカブリが発生し、画像は不鮮明であった。

【００５３】（実施例８）実施例６の中間体である分子
中にオキサゾリン環を含有するポリエステル樹脂１０重
量部と、比較例３の中間体であるオキサゾリン環を含有
しないポリエステル樹脂７８重量部とカーボンブラック
（三菱化成製　　ＭＡ１００）８重量ボントロンＳー３
４（オリエント化学製　　クロム錯塩系帯電制御剤）２
重量部を混合し、加圧ニ−ダ−で溶融混練後微粉砕し、
粒子径５〜１５μｍのトナ−を得た。このトナ−７重量
部、鉄粉キャリヤ−９３重量部を混合して現像剤を調整
した。実施例１に準じて画像複写試験を行なったところ
、コントラストに富む鮮明な画像が得られた。

【００５４】（実施例９）ビスフェノ−ルＡのエチレン
オキサイド２．２モル付加物６４７重量部、２ーアミノ
ー２ーエチルー１，３プロパンジオ−ルの２３重量部、
テレフタル酸の３３０重量部、ジブチル錫オキサイド１
重量部を攪拌機付フラスコに仕込み、２００℃で４時間
２４０℃で６時間反応させ軟化点１２０℃のポリエステ
ル樹脂を合成した。Ｃ１３ＮＭＲで分析したところ、オ
キサゾリン環が生成していることが確認された。実施例
１に準じてトナーをつくり、現像剤を調整し、画像複写
試験を行なったところ、コントラストに富む鮮明な画像
が得られた。

【００５５】

【発明の効果】本発明のトナーは、分子内にオキサゾリ
ン環を有する樹脂を結着樹脂として用いているので、カ
ーボンブラック及び転写する紙との親和性が良好であり
、得られたトナーは鮮明な画像が得られる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】少なくとも結着樹脂とカーボンブラックと
   からなる静電荷像現像用トナーにおいて、結着樹脂とし
   て分子内にオキサゾリン環を有する樹脂を用いることを
   特徴とする静電荷像現像用トナー。
2. 【請求項２】樹脂として、分子内にオキサゾリン環を有
   するポリエステル樹脂（Ａ）、分子内にオキサゾリン環
   を有するウレタン変性ポリエステル樹脂（Ｂ）、該ポリ
   エステル樹脂（Ａ）とビニル単量体とを共重合して得ら
   れる樹脂（Ｃ）、該ウレタン変性ポリエステル樹脂（Ｂ
   ）とビニル単量体とを共重合して得られる樹脂（Ｄ）か
   ら選ばれる少なくとも一種を用いることを特徴とする請
   求項１記載の静電荷像現像用トナー。
3. 【請求項３】ビニル単量体としてスチレン、ビニルトル
   エン、α−メチルスチレン、メチル（メタ）アクリレー
   ト、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル
   （メタ）アクリレート、エチレングリコール−ジ（メタ
   ）アクリレートの少なくとも一種を用いることを特徴と
   する請求項１又は２記載の静電荷像現像用トナー。
4. 【請求項４】結着樹脂中のオキサゾリン環の含有量が結
   着樹脂に対し０．１〜２０モル％であることを特徴とす
   る請求項１〜３のいずれか１記載の静電荷像現像用トナ
   ー。