JP2012008529A - トナー及びトナーの製造方法 - Google Patents
トナー及びトナーの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012008529A JP2012008529A JP2011087298A JP2011087298A JP2012008529A JP 2012008529 A JP2012008529 A JP 2012008529A JP 2011087298 A JP2011087298 A JP 2011087298A JP 2011087298 A JP2011087298 A JP 2011087298A JP 2012008529 A JP2012008529 A JP 2012008529A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- toner
- component
- weight
- styrene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 31
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 209
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 209
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 130
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 claims abstract description 64
- 229920006038 crystalline resin Polymers 0.000 claims abstract description 56
- 229920006127 amorphous resin Polymers 0.000 claims abstract description 50
- -1 aromatic dicarboxylic acid compound Chemical class 0.000 claims abstract description 50
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 claims abstract description 50
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 49
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 39
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 33
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims abstract description 21
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 82
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 75
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 40
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 27
- 238000004898 kneading Methods 0.000 claims description 21
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 49
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 63
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 44
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 38
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 37
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 29
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 23
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 22
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 17
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 14
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 14
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229940048053 acrylate Drugs 0.000 description 12
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 12
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 12
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 11
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 11
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 11
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 8
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 8
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 8
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 7
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 7
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 7
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001890 Novodur Polymers 0.000 description 6
- 229940114077 acrylic acid Drugs 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 6
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCC(CC)C(O)=O BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 5
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 4
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QJMMCGKXBZVAEI-UHFFFAOYSA-N tris(trimethylsilyl) phosphate Chemical compound C[Si](C)(C)OP(=O)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C QJMMCGKXBZVAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical group OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 3
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 3
- 239000000542 fatty acid esters of ascorbic acid Substances 0.000 description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- YTCQFLFGFXZUSN-BAQGIRSFSA-N microline Chemical compound OC12OC3(C)COC2(O)C(C(/Cl)=C/C)=CC(=O)C21C3C2 YTCQFLFGFXZUSN-BAQGIRSFSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANDXTQWVHRNHDH-UHFFFAOYSA-M 2-ethylhexanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O ANDXTQWVHRNHDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DZNJMLVCIZGWSC-UHFFFAOYSA-N 3',6'-bis(diethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1OC1=CC(N(CC)CC)=CC=C21 DZNJMLVCIZGWSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZCRKDNRAAKDAN-UHFFFAOYSA-N but-1-ene-1,4-diol Chemical compound O[CH][CH]CCO OZCRKDNRAAKDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 2
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 2
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- 238000001507 sample dispersion Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N (E)-glutaconic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C(O)=O XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- OCQDPIXQTSYZJL-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(butylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NCCCC)=CC=C2NCCCC OCQDPIXQTSYZJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940084778 1,4-sorbitan Drugs 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNLXEDDUXFMEML-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(2-chloroacetyl)thiophen-2-yl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C(C(=O)CCl)S1 ZNLXEDDUXFMEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXYDAOXNYINGCS-UHFFFAOYSA-J 2-ethylhexanoate;tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O HXYDAOXNYINGCS-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- CVRPSWGFUCJAFC-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,5-dichlorophenyl)diazenyl]-N-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)Cl)N=NC1=C(C(=CC2=CC=CC=C12)C(=O)NC1=C(C=CC(=C1)OC)OC)O CVRPSWGFUCJAFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229940058965 antiprotozoal agent against amoebiasis and other protozoal diseases nitroimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical group OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- 230000009881 electrostatic interaction Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001595 flow curve Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010187 litholrubine BK Nutrition 0.000 description 1
- 239000006247 magnetic powder Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- LATKICLYWYUXCN-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3,6-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 LATKICLYWYUXCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000004957 nitroimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005792 styrene-acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08742—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08755—Polyesters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/0802—Preparation methods
- G03G9/081—Preparation methods by mixing the toner components in a liquefied state; melt kneading; reactive mixing
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08702—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08706—Polymers of alkenyl-aromatic compounds
- G03G9/08708—Copolymers of styrene
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08784—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
- G03G9/08795—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775 characterised by their chemical properties, e.g. acidity, molecular weight, sensitivity to reactants
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08784—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
- G03G9/08797—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775 characterised by their physical properties, e.g. viscosity, solubility, melting temperature, softening temperature, glass transition temperature
Abstract
【解決手段】結着樹脂と着色剤を含有するトナーであって、該結着樹脂が結晶性樹脂と非晶質樹脂とからなり、該結晶性樹脂が炭素数2〜10の脂肪族ジオールを含有したアルコール成分と芳香族ジカルボン酸化合物を含有したカルボン酸成分とを縮重合させて得られる縮重合系樹脂成分と、スチレン系樹脂成分とを含む複合樹脂を含有し、該非晶質樹脂が脂肪族ジオールを60モル%以上含有するアルコール成分とカルボン酸成分とから得られるポリエステルを含有するトナー及びその製造方法。
【選択図】なし
Description
〔1〕 結着樹脂と着色剤を含有するトナーであって、該結着樹脂が結晶性樹脂と非晶質樹脂とからなり、該結晶性樹脂が炭素数2〜10の脂肪族ジオールを含有したアルコール成分と芳香族ジカルボン酸化合物を含有したカルボン酸成分とを縮重合させて得られる縮重合系樹脂成分と、スチレン系樹脂成分とを含む複合樹脂を含有し、該非晶質樹脂が脂肪族ジオールを60モル%以上含有するアルコール成分とカルボン酸成分とから得られるポリエステルを含有するトナー、並びに
〔2〕 少なくとも結着樹脂と着色剤とを溶融混練し混練物を得る工程(工程1)、及び工程1で得られた混練物を加熱処理する工程(工程2)を含む、トナーの製造方法であって、該結着樹脂が結晶性樹脂と非晶質樹脂とからなり、該結晶性樹脂が炭素数2〜10の脂肪族ジオールを含有したアルコール成分と芳香族ジカルボン酸化合物を含有したカルボン酸成分とを縮重合させて得られる縮重合系樹脂成分と、スチレン系樹脂成分とを含む複合樹脂を含有し、該非晶質樹脂が脂肪族ジオールを60モル%以上含有するアルコール成分とカルボン酸成分とから得られるポリエステルを含有する、トナーの製造方法
に関する。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物等の芳香族ジオール;グリセリン、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ソルビトール、1,4−ソルビタン等の3価以上のアルコールが挙げられる。
1/Tg=Σ(Wn/Tgn) (1)
(式中、Tgnは、各単量体成分の単独重合体の絶対温度で表したTgであり、Wnは各単量体成分の重量分率である。)
この方法では、縮重合反応に適した反応温度条件下で工程(A)を行い、反応温度を低下させ、付加重合反応に適した温度条件下で工程(B)を行う。スチレン系樹脂成分の原料モノマー及び両反応性モノマーは、付加重合反応に適した温度で反応系内に添加にすることが好ましい。両反応性モノマーは付加重合反応をすると共に縮重合系樹脂成分とも反応する。
工程(B)の後に、再度反応温度を上昇させ、必要に応じて架橋剤となる3価以上等の縮重合系樹脂成分の原料モノマー等を重合系に添加し、工程(A)の縮重合反応や両反応性モノマーとの反応をさらに進めることができる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(B)を行い、反応温度を上昇させ、縮重合反応に適した温度条件下で、工程(A)の縮重合反応を行う。両反応性モノマーは付加重合反応と共に縮重合反応にも関与する。
縮重合系樹脂成分の原料モノマーは、付加重合反応時に反応系内に存在してもよく、縮重合反応に適した温度条件下で反応系内に添加してもよい。前者の場合は、縮重合反応に適した温度でエステル化触媒を添加することで縮重合反応の進行を調節できる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(A)と工程(B)とを行い、反応温度を上昇させ、縮重合反応に適した温度条件下で、必要に応じて架橋剤となる3価以上の縮重合系樹脂成分の原料モノマーを重合系に添加し、工程(A)の縮重合反応をさらに行うことが好ましい。その際、縮重合反応に適した温度条件下では、ラジカル重合禁止剤を添加して縮重合反応だけを進めることもできる。両反応性モノマーは付加重合反応と共に縮重合反応にも関与する。
態様1:混練工程後、粉砕工程で混練物を粉砕し、粉砕された混練物を前記加熱処理条件下に保持する態様、
態様2:混練工程後、得られた混練物を冷却する過程で、混練物を前記加熱処理条件下に保持し、次いで粉砕可能な硬度に達するまでさらに冷却し、粉砕工程等の次の工程に供する態様、
態様3:混練工程後、得られた混練物を粉砕可能な硬度まで一旦冷却した後、冷却した混練物を前記加熱処理工程に供し、次いで混練物を再び冷却し、粉砕工程等の次の工程に供する態様
等が挙げられる。本発明ではいずれの態様で加熱処理工程を行ってもよいが、トナー中の添加剤の分散性を維持する観点から、態様3が好ましい。
フローテスター(島津製作所、CFT-500D)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製、Q-100)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、室温から降温速度10℃/分で0℃まで冷却しそのまま1分間静止させた。その後、昇温速度50℃/分で測定した。観測される吸熱ピークのうち、最も高温側にあるピークの温度を吸熱の最高ピーク温度とした。最高ピーク温度が軟化点と20℃以内の差であれば、そのピーク温度を融点とする。
示差走査熱量計(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製、Q-100)を用いて、試料を0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、昇温速度10℃/分200℃まで昇温して測定した。吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移点とする。
示差走査熱量計(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製、Q-100)を用いて、試料を0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度100℃/分で-80℃まで冷却した。次に試料を昇温速度1℃/分でモジュレーティッドモードにて測定した。リバースヒートフロー曲線の吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移点とする。
JIS K0070の方法により測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更する。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却したサンプルを昇温速度10℃/分で昇温し、融解熱の最大ピーク温度を融点とする。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:100μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)を5重量%の濃度となるよう前記電解液に溶解させる。
分散条件:前記分散液5mlに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、前記電解液25mlを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件:前記電解液100mlに、3万個の粒子の粒径を20秒間で測定できる濃度となるように、前記試料分散液を加え、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
走査型電子顕微鏡(SEM)写真から500個の粒子の粒径(長径と短径の平均値)を測定し、それらの平均値を平均一次粒子径とする。
表1に示す両性反応モノマーであるアクリル酸以外の縮重合系樹脂成分の原料モノマーを所定量、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ160℃に加熱し、溶解させた。予め混合したスチレン、ジクミルパーオキサイド及びアクリル酸の溶液を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。170℃に保持したまま1時間攪拌を続け、スチレン及びアクリル酸を重合させた後、2-エチルヘキサン酸錫(II)40g、没食子酸3gを加えて210℃に昇温し8時間反応を行った。さらに8.3kPaにて1時間反応を行い、結晶性の複合樹脂(樹脂A)を得た。得られた樹脂Aの樹脂物性を表1に示す。
1,6-ヘキサンジオール870g、1,4-ブタンジオール1575g、フマル酸 2950g、ハイドロキノン 2g、2-エチルヘキサン酸錫(II) 40g、及び没食子酸3gを、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、160℃で5時間かけて反応させ、さらに200℃に昇温して1時間反応を行った。さらに8.3kPaにて軟化点が112℃になるまで反応を行い、結晶性ポリエステル(樹脂B)を得た。得られた樹脂Bの軟化点は112℃、吸熱の最高ピーク温度は110℃及び[軟化点/吸熱の最高ピーク温度]の値は1.02であった。
表1に示す量の原料と用いた以外は結晶性樹脂の製造例1と同様に行い、結晶性の複合樹脂(樹脂C〜E)を得た。得られた樹脂C〜Eの樹脂物性を表1に示す。
1,2-プロパンジオール1368g、テレフタル酸2151g、テトラプロペニル無水コハク酸482g及び酸化ジブチル錫4gを100℃の熱水を通水した蒸留塔を装備した脱水管、窒素導入管、攪拌機及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、180℃から230℃まで8時間かけて昇温し、反応させた。さらに、8.3kPaにて1時間反応させた後、無水トリメリット酸346gを添加し、220℃、40kPaにて、軟化点が130℃に達するまで反応させて非晶質ポリエステル(樹脂a)を得た。樹脂aのガラス転移点は65℃、軟化点は130℃、吸熱の最高ピーク温度は69℃、[軟化点/吸熱の最高ピーク温度]の値は1.9、酸価は32.7mgKOH/gであった。
1.3-プロパンジオール152g、2.3-ブタンジオール1620g、イソフタル酸1992g及び酸化ジブチル錫4gを100℃の熱水を通水した蒸留塔を装備した脱水管、窒素導入管、攪拌機及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、180℃から230℃まで8時間かけて昇温し、反応させた。さらに、8.3kPaにて1時間反応させた後、無水トリメリット酸499gを添加し、220℃、40kPaにて軟化点が142℃に達するまで反応させて非晶質ポリエステル(樹脂b)を得た。樹脂bのガラス転移点は64℃、軟化点は142℃、吸熱の最高ピーク温度は70℃、[軟化点/吸熱の最高ピーク温度]の値は2.0、酸価は11.3mgKOH/gであった。
エチレングリコール495g、ネオペングリコール795g、テレフタル酸2205g及び酸化ジブチル錫4gを100℃の熱水を通水した蒸留塔を装備した脱水管、窒素導入管、攪拌機及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、180℃から230℃まで8時間かけて昇温し、反応させた。さらに、8.3kPaにて1時間反応させた後、無水トリメリット酸300gを添加し、220℃、40kPaにて、軟化点が132℃に達するまで反応させて非晶質ポリエステル(樹脂c)を得た。樹脂cのガラス転移点は66℃、軟化点は132℃、吸熱の最高ピーク温度は70℃、[軟化点/吸熱の最高ピーク温度]の値は1.9、酸価は28.8mgKOH/gであった。
テレフタル酸1660g、イソフタル酸1660g、ポリオキシプロピレン(2,2)-2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン2800g,エチレングリコール744g及びオクチル酸錫(2-エチルヘキサン酸錫(II))10gを100℃の熱水を通水した蒸留塔を装備した脱水管、窒素導入管、攪拌機及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、180℃から230℃まで8時間かけて昇温し、230℃にて常圧下で5時間エステル化反応を行った。次に、240℃で真空度が0.133kPaになるまで40分かけて徐々に減圧し、軟化点が122℃に達するまで反応させて非晶質ポリエステル(樹脂d)を得た。樹脂dのガラス転移点は63℃、軟化点は122℃、吸熱の最高ピーク温度は68℃、[軟化点/吸熱の最高ピーク温度]の値は1.8、酸価は20.2mgKOH/gであった。
ポリオキシプロピレン(2.2)-2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン 3486g、ポリオキシエチレン(2.2)-2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン 3240g、テレフタル酸1881g、テトラプロペニル無水コハク酸 269g、2-エチルヘキサン酸錫(II)30g及び没食子酸 2gを、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、230℃で反応率が90%に達するまで反応させた後、8.3kPaにて1時間反応させた。次に、無水トリメリット酸 789gを投入し、220℃にて軟化点が122℃に達するまで反応を行い、非晶質ポリエステル(樹脂e)を得た。樹脂eのガラス転移点は64℃、軟化点は122℃、吸熱の最高ピーク温度は65℃、[軟化点/吸熱の最高ピーク温度]の値は1.9、酸価は18.9mgKOH/gであった。なお、反応率とは、生成反応水量/理論生成水量×100の値をいう。
1,2-プロパンジオール2169g、テレフタル酸3362g、2-エチルヘキサン酸錫(II)30.3g及び没食子酸3.0gを100℃の熱水を通水した蒸留塔を装備した脱水管、窒素導入管、攪拌機及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、180℃から230℃まで8時間かけて昇温し、反応させた。さらに、8.3kPaにて1時間反応させた後、無水トリメリット酸528gを添加し、220℃、40kPaにて、軟化点が148℃に達するまで反応させて非晶質ポリエステル(樹脂f)を得た。樹脂fのガラス転移点は70℃、軟化点は148℃、吸熱の最高ピーク温度は80℃、[軟化点/吸熱の最高ピーク温度]の値は1.9、酸価は9.3mgKOH/gであった。
1,2-プロパンジオール1918g、テレフタル酸3187g、2-エチルヘキサン酸錫(II)26.4g及び没食子酸2.6gを100℃の熱水を通水した蒸留塔を装備した脱水管、窒素導入管、攪拌機及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、180℃から230℃まで8時間かけて昇温し、反応させた。さらに、8.3kPaにて1時間反応させた後、無水トリメリット酸161gを添加し、220℃、40kPaにて、軟化点が112℃に達するまで反応させて非晶質ポリエステル(樹脂g)を得た。樹脂gのガラス転移点は67℃、軟化点は112℃、吸熱の最高ピーク温度は75℃、[軟化点/吸熱の最高ピーク温度]の値は1.5、酸価は4.9mgKOH/gであった。
表2に示す所定量の非晶質樹脂、結晶性樹脂、及び負帯電性荷電制御剤「ボントロン E-304」(オリエント化学社製)0.2重量部、カルナウバワックスC1(加藤洋行社製、融点:88℃)3重量部、パラフィンワックス「HNP-9」(日本精鑞社製、融点:75℃)3重量部、及び着色剤「ECB-301」(大日精化社製、フタロシアニンブルー(P.B.15:3))4.5重量部を、ヘンシェルミキサーを用いて1分間混合後、以下に示す条件で溶融混練した。
表2に示す所定量の非晶質樹脂、結晶性樹脂、及び正帯電性荷電制御剤「FCA-201」(藤倉化成社製)3重量部、「ボントロンP-51」(オリエント化学社製)1重量部、カルナウバワックスC1(加藤洋行社製、融点:88℃)3重量部、パラフィンワックス「HNP-9」(日本精鑞社製、融点:75℃)3重量部、及び着色剤「ECB-301」(大日精化社製、フタロシアニンブルー(P.B.15:3))7.0重量部を、ヘンシェルミキサーを用いて1分間混合後、以下に示す条件で溶融混練した。
有機感光体(OPC)を備えた非磁性一成分現像装置「OKI MICROLINE 5400」(沖データ社製)に実施例A1〜A8及び比較例A1〜A4のトナーを実装し、25℃/50%RH環境下に12時間放置した。放置した後、A4用紙縦送りでベタ画像を印字した。ベタ画像の上部から1cmの部分と、A4用紙中央部分の画像濃度を色差計「X-Rite」(X-Rite社製)にて測定した。上部の画像濃度と中央部の画像濃度の差(上部の画像濃度−中央部の画像濃度)を画像濃度ムラの指標とした。絶対値が小さいほど、画像濃度ムラが抑制されている。結果を表2に示す。
トナー10gを200ml容のポリ瓶に投入し、温度55℃、湿度60%の環境下で48時間放置したのち、75μm目開きの篩でパウダーテスタ(ホソカワミクロン社製)を用い、1mmの振幅で10秒間篩を行い、篩上に残ったトナー量を測定した。測定値を保存安定性の指標とした。値が小さいほど、保存安定性に優れる。結果を表2に示す。
非磁性一成分現像装置「OKI MICROLINE 5400」(沖データ社製)に実施例A1〜A8及び比較例A1〜A4のトナーを実装し、トナー付着量を0.50mg/cm2に調整して、30mm×80mmのベタ画像をXerex L紙に印字した。定着機を通過する前にベタ画像を取りだして未定着画像を得た。得られた未定着画像を「OKI MICROLINE 3010」(沖データ社製)の定着機を外部に取り出した外部定着機にて、定着ロールの温度を100℃に設定し、100mm/secの定着速度で定着させた。その後、定着ロール温度を105℃に設定し、同様の操作を行った。これを200℃まで5℃ずつ上昇させながら行った。
表3に示す所定量の非晶質樹脂、結晶性樹脂、及び負帯電性荷電制御剤「ボントロン E-304」(オリエント化学社製)0.2重量部、カルナウバワックスC1(加藤洋行社製、融点:88℃)3重量部、パラフィンワックス「HNP-9」(日本精鑞社製、融点:75℃)3重量部、及び着色剤「ECB-301」(大日精化社製、フタロシアニンブルー(P.B.15:3))4.5重量部を、ヘンシェルミキサーを用いて1分間混合後、以下に示す条件で溶融混練した。
表3に示す所定量の非晶質樹脂、結晶性樹脂、及び正帯電性荷電制御剤「FCA-201」(藤倉化成社製)3重量部、「ボントロンP-51」(オリエント化学社製)1重量部、カルナウバワックスC1(加藤洋行社製、融点:88℃)3重量部、パラフィンワックス「HNP-9」(日本精鑞社製、融点:75℃)3重量部、及び着色剤「ECB-301」(大日精化社製、フタロシアニンブルー(P.B.15:3))7.0重量部を、ヘンシェルミキサーを用いて1分間混合後、以下に示す条件で溶融混練した。
得られた各トナーのガラス転移点と保存安定性を測定した。保存安定性は試験例2と同様にして評価した。結果を表3に示す。
実施例B1において、混練物を冷却ロールで圧延し、20℃以下に冷却した後、加熱処理を行わない(0時間)で得たトナー、加熱処理を6時間、12時間行ったトナーについて、画像濃度ムラ及び低温定着性を測定した。画像濃度ムラは試験例1と同様に、低温定着性は試験例3と同様に行い評価した。結果を表4に示す。
Claims (6)
- 結着樹脂と着色剤を含有するトナーであって、該結着樹脂が結晶性樹脂と非晶質樹脂とからなり、該結晶性樹脂が炭素数2〜10の脂肪族ジオールを含有したアルコール成分と芳香族ジカルボン酸化合物を含有したカルボン酸成分とを縮重合させて得られる縮重合系樹脂成分と、スチレン系樹脂成分とを含む複合樹脂を含有し、該非晶質樹脂が脂肪族ジオールを60モル%以上含有するアルコール成分とカルボン酸成分とから得られるポリエステルを含有するトナー。
- 複合樹脂における縮重合系樹脂成分とスチレン系樹脂成分との重量比(縮重合系樹脂成分/スチレン系樹脂成分)が50/50〜95/5である請求項1記載のトナー。
- 結晶性樹脂と非晶質樹脂の重量比(結晶性樹脂/非晶質樹脂)が5/95〜40/60である請求項1又は2記載のトナー。
- 複合樹脂が、(イ)炭素数2〜10の脂肪族ジオールを含有したアルコール成分と芳香族ジカルボン酸化合物を含有したカルボン酸成分とを含む、縮重合系樹脂成分の原料モノマー、(ロ)スチレン系樹脂成分の原料モノマー、及び(ハ)縮重合系樹脂成分の原料モノマー及びスチレン系樹脂成分の原料モノマーのいずれとも反応し得る両反応性モノマーを重合させることにより得られる樹脂である、請求項1〜3いずれか記載のトナー。
- 少なくとも結着樹脂と着色剤とを溶融混練し混練物を得る工程(工程1)、及び工程1で得られた混練物を加熱処理する工程(工程2)を含む製造方法によって得られる、請求項1〜4いずれか記載のトナー。
- 少なくとも結着樹脂と着色剤とを溶融混練し混練物を得る工程(工程1)、及び工程1で得られた混練物を加熱処理する工程(工程2)を含む、トナーの製造方法であって、該結着樹脂が結晶性樹脂と非晶質樹脂とからなり、該結晶性樹脂が炭素数2〜10の脂肪族ジオールを含有したアルコール成分と芳香族ジカルボン酸化合物を含有したカルボン酸成分とを縮重合させて得られる縮重合系樹脂成分と、スチレン系樹脂成分とを含む複合樹脂を含有し、該非晶質樹脂が脂肪族ジオールを60モル%以上含有するアルコール成分とカルボン酸成分とから得られるポリエステルを含有する、トナーの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011087298A JP5714392B2 (ja) | 2010-05-28 | 2011-04-11 | トナー及びトナーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010123206 | 2010-05-28 | ||
JP2010123206 | 2010-05-28 | ||
JP2011087298A JP5714392B2 (ja) | 2010-05-28 | 2011-04-11 | トナー及びトナーの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012008529A true JP2012008529A (ja) | 2012-01-12 |
JP5714392B2 JP5714392B2 (ja) | 2015-05-07 |
Family
ID=44924930
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011087298A Active JP5714392B2 (ja) | 2010-05-28 | 2011-04-11 | トナー及びトナーの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8609313B2 (ja) |
JP (1) | JP5714392B2 (ja) |
CN (1) | CN102262367B (ja) |
DE (1) | DE102011102611B4 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013205608A (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-07 | Kao Corp | 静電荷像現像用トナー |
JP2014218658A (ja) * | 2013-04-30 | 2014-11-20 | ゼロックス コーポレイションXerox Corporation | 没食子酸およびその誘導体を含むポリエステル樹脂 |
WO2015098931A1 (ja) | 2013-12-27 | 2015-07-02 | 花王株式会社 | 電子写真用トナー |
JP2016045358A (ja) * | 2014-08-22 | 2016-04-04 | 花王株式会社 | トナー用結着樹脂組成物 |
JP2016114829A (ja) * | 2014-12-16 | 2016-06-23 | 花王株式会社 | 電子写真用トナー |
US9703218B2 (en) | 2013-10-04 | 2017-07-11 | Konica Minolta, Inc. | Toner for developing electrostatic latent images |
JP2017223798A (ja) * | 2016-06-14 | 2017-12-21 | 花王株式会社 | 電子写真用トナー |
JP2019113791A (ja) * | 2017-12-26 | 2019-07-11 | 花王株式会社 | トナーの製造方法 |
WO2023127948A1 (ja) * | 2021-12-28 | 2023-07-06 | 花王株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5390848B2 (ja) | 2008-12-10 | 2014-01-15 | 花王株式会社 | トナー用結晶性樹脂 |
JP5415324B2 (ja) * | 2009-08-20 | 2014-02-12 | 花王株式会社 | トナーの製造方法 |
JP2013076997A (ja) * | 2011-09-15 | 2013-04-25 | Ricoh Co Ltd | 電子写真画像形成用トナー、電子写真画像形成用トナーの製造方法、画像形成方法、及びプロセスカートリッジ |
WO2016114351A1 (ja) * | 2015-01-14 | 2016-07-21 | 花王株式会社 | 静電荷像現像用トナー製造方法 |
US9428622B1 (en) | 2015-04-24 | 2016-08-30 | Xerox Corporation | Hybrid latex via phase inversion emulsification |
CN104932214B (zh) * | 2015-05-06 | 2020-01-10 | 欧树权 | 一种耐高温彩色墨粉及其制备方法 |
JP6237711B2 (ja) * | 2015-06-17 | 2017-11-29 | コニカミノルタ株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
EP3633458A4 (en) * | 2017-05-24 | 2021-01-20 | Kao Corporation | TONER FOR THE DEVELOPMENT OF ELECTROSTATIC IMAGES |
JP7137894B2 (ja) * | 2018-02-08 | 2022-09-15 | 花王株式会社 | トナーの製造方法 |
CN111684361B (zh) * | 2018-02-08 | 2023-07-21 | 花王株式会社 | 调色剂的制造方法 |
CN110437429A (zh) * | 2018-05-02 | 2019-11-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种改性聚酯及其制备方法及其膜的制备方法 |
JP2021096463A (ja) * | 2019-12-13 | 2021-06-24 | キヤノン株式会社 | トナー及び二成分系現像剤 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004191516A (ja) * | 2002-12-09 | 2004-07-08 | Kao Corp | トナー用結着樹脂 |
JP2005308995A (ja) * | 2004-04-20 | 2005-11-04 | Kao Corp | トナーの製造方法 |
WO2006135041A1 (ja) * | 2005-06-17 | 2006-12-21 | Mitsui Chemicals, Inc. | トナー用バインダー樹脂、トナー、およびトナー用バインダー樹脂の製造方法 |
JP2007093809A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Fuji Xerox Co Ltd | 静電荷像現像用トナー及び静電荷像現像用トナーの製造方法 |
JP2009258234A (ja) * | 2008-04-14 | 2009-11-05 | Kao Corp | 電子写真用トナー |
JP2010107673A (ja) * | 2008-10-29 | 2010-05-13 | Kao Corp | 電子写真用トナー |
JP2011065129A (ja) * | 2009-08-20 | 2011-03-31 | Kao Corp | トナーの製造方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0481770A (ja) | 1990-07-25 | 1992-03-16 | Konica Corp | 静電像現像用トナーおよび画像形成方法 |
JPH081770A (ja) * | 1994-06-21 | 1996-01-09 | Dainippon Printing Co Ltd | エンボス版及びその製造方法 |
JP2003246920A (ja) | 2002-02-26 | 2003-09-05 | Kao Corp | ポリエステル樹脂組成物 |
US7312011B2 (en) | 2005-01-19 | 2007-12-25 | Xerox Corporation | Super low melt and ultra low melt toners containing crystalline sulfonated polyester |
US7616431B2 (en) | 2007-11-02 | 2009-11-10 | Eaton Corporation | Electrical enclosure and support assembly therefor |
JP5346460B2 (ja) | 2007-11-08 | 2013-11-20 | 花王株式会社 | 静電荷像現像用トナーの製造方法 |
JP4404136B2 (ja) | 2007-12-17 | 2010-01-27 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー及びその製造方法、並びに静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
JP4610603B2 (ja) | 2007-12-28 | 2011-01-12 | シャープ株式会社 | トナー、二成分現像剤、現像装置および画像形成装置 |
CN102203678B (zh) * | 2008-10-29 | 2013-04-17 | 花王株式会社 | 电子照相用调色剂 |
JP5390848B2 (ja) | 2008-12-10 | 2014-01-15 | 花王株式会社 | トナー用結晶性樹脂 |
DE102011013315B4 (de) | 2010-03-08 | 2024-05-08 | Kao Corporation | Verfahren zur Herstellung eines Harzbindemittels für Toner, damit erhältliches Harzbindemittel, Verfahren zur Herstellung eines Toners sowie damit erhältlicher Toner |
JP2011197193A (ja) | 2010-03-18 | 2011-10-06 | Kao Corp | トナー用結着樹脂 |
-
2011
- 2011-04-11 JP JP2011087298A patent/JP5714392B2/ja active Active
- 2011-05-13 US US13/107,330 patent/US8609313B2/en active Active
- 2011-05-26 CN CN201110138211.8A patent/CN102262367B/zh active Active
- 2011-05-27 DE DE102011102611.1A patent/DE102011102611B4/de active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004191516A (ja) * | 2002-12-09 | 2004-07-08 | Kao Corp | トナー用結着樹脂 |
JP2005308995A (ja) * | 2004-04-20 | 2005-11-04 | Kao Corp | トナーの製造方法 |
WO2006135041A1 (ja) * | 2005-06-17 | 2006-12-21 | Mitsui Chemicals, Inc. | トナー用バインダー樹脂、トナー、およびトナー用バインダー樹脂の製造方法 |
JP2007093809A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Fuji Xerox Co Ltd | 静電荷像現像用トナー及び静電荷像現像用トナーの製造方法 |
JP2009258234A (ja) * | 2008-04-14 | 2009-11-05 | Kao Corp | 電子写真用トナー |
JP2010107673A (ja) * | 2008-10-29 | 2010-05-13 | Kao Corp | 電子写真用トナー |
JP2011065129A (ja) * | 2009-08-20 | 2011-03-31 | Kao Corp | トナーの製造方法 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013205608A (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-07 | Kao Corp | 静電荷像現像用トナー |
JP2014218658A (ja) * | 2013-04-30 | 2014-11-20 | ゼロックス コーポレイションXerox Corporation | 没食子酸およびその誘導体を含むポリエステル樹脂 |
US9703218B2 (en) | 2013-10-04 | 2017-07-11 | Konica Minolta, Inc. | Toner for developing electrostatic latent images |
WO2015098931A1 (ja) | 2013-12-27 | 2015-07-02 | 花王株式会社 | 電子写真用トナー |
US10394145B2 (en) | 2013-12-27 | 2019-08-27 | Kao Corporation | Toner for electrophotography |
JP2016045358A (ja) * | 2014-08-22 | 2016-04-04 | 花王株式会社 | トナー用結着樹脂組成物 |
JP2016114829A (ja) * | 2014-12-16 | 2016-06-23 | 花王株式会社 | 電子写真用トナー |
JP2017223798A (ja) * | 2016-06-14 | 2017-12-21 | 花王株式会社 | 電子写真用トナー |
JP2019113791A (ja) * | 2017-12-26 | 2019-07-11 | 花王株式会社 | トナーの製造方法 |
WO2023127948A1 (ja) * | 2021-12-28 | 2023-07-06 | 花王株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102262367A (zh) | 2011-11-30 |
DE102011102611A1 (de) | 2011-12-01 |
DE102011102611B4 (de) | 2022-02-24 |
CN102262367B (zh) | 2014-05-14 |
US20110294062A1 (en) | 2011-12-01 |
US8609313B2 (en) | 2013-12-17 |
JP5714392B2 (ja) | 2015-05-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5714392B2 (ja) | トナー及びトナーの製造方法 | |
JP6440255B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP5822387B2 (ja) | 画像形成方法 | |
JP5424845B2 (ja) | トナーの製造方法 | |
JP6045297B2 (ja) | 静電荷像現像用トナーの製造方法 | |
JP5563971B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP5415324B2 (ja) | トナーの製造方法 | |
JP5376591B2 (ja) | トナーの製造方法 | |
JP6370700B2 (ja) | 電子写真用トナーの製造方法 | |
JP6223102B2 (ja) | トナー用結着樹脂組成物 | |
JP5456584B2 (ja) | トナー | |
JP2011095415A (ja) | トナー | |
JP6762788B2 (ja) | トナー用結着樹脂組成物 | |
JP6593757B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP6386899B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP6777283B2 (ja) | 電子写真用トナー用結着樹脂組成物の製造方法 | |
JP5419215B2 (ja) | トナー | |
JP5419216B2 (ja) | トナー | |
JP6974132B2 (ja) | トナー用結着樹脂組成物 | |
JP6650712B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP2018194705A (ja) | トナーの製造方法 | |
JP7154104B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP2022086769A (ja) | トナー用結着樹脂組成物 | |
JP2020024358A (ja) | トナー用結着樹脂組成物 | |
JP2023070356A (ja) | 電子写真用トナー |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140307 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141222 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141226 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150216 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150306 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150311 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5714392 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |