JPH04239522A - 新規ポリアミドおよびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性を有する溶融成
形可能な新規なポリアミド類およびその製造方法に関す
る。

【０００２】

【従来技術】従来より芳香族ジアミン或は芳香族ジイソ
シアナートと、芳香族ジカルボン酸ジクロリド、または
芳香族ジカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸ジクロリ
ドまたは脂肪族ジカルボン酸及びその誘導体との反応に
より得られる各種ポリアミドは、種々の優れた物性や良
好な耐熱性のために、それらの特徴を生かしたポリアミ
ドが開発されている。特に耐熱性が要求される分野に広
く用いられることが期待されている。

【０００３】しかしながら従来開発されてきた芳香族ポ
リアミドは、優れた機械特性、耐熱性を有したものが多
くあるものの、いづれも成形加工性にとぼしくまた吸水
率が高いという欠点を有していた。例えば下記式（ＩＶ
）（化３）

【０００４】

【化３】 で表わされる様な基本骨格からなる全芳香族ポリアミド
（デュポン社製；商品名Ｋｅｖｌａｒ）は、難燃性、耐
熱性や高強力・高弾性率等の優れた特性を有するものの
、明瞭なガラス転移温度を有せず、熱分解温度が４３０
℃程度であり加工温度と熱分解温度が近接しており、成
形材料として用いる場合には加工がむずかしく、湿式紡
糸法による繊維、又はパルプ等の分野に利用されている
にすぎない。そのため、それらの欠点を改良するため脂
肪族ジアミンあるいは脂肪族ジカルボン酸を用い、分子
鎖中に導入することにより成形性の改良を試みている。 例えば、脂肪族ジアミンと芳香族ジカルボン酸との反応
で得られるポリアミド、下記式（Ｖ）（化４）

【０００
５】

【化４】 で表わされる様な基本骨格からなる繰り返し構造の半分
が芳香族構造のポリアミドは、Ｕ．Ｓ．Ｐ２７１５６２
０号およびＵ．Ｓ．Ｐ２７４２４９６号により公知であ
る。これらのポリアミドは、高温における寸法安定性が
多くの用途に対して不充分であった。

【０００６】また、脂環族ジアミンと脂肪族ジカルボン
酸との反応で得られるポリアミドとしては、例えば下記
式（ＶＩ）（化５）

【０００７】

【化５】 で表わされる様な基本骨格からなる繰り返し構造の半分
が脂環構造から成るポリアミド（三菱互斯化学社製；商
品名ＲＥＮＹ）はガラス転移温度９３℃、融点　２４３
℃を示し酸素ガスバリヤー性に優れていることが報告さ
れている。

【０００８】一方、アミノ基が芳香族環に直結した芳香
族ジアミンと芳香族酸クロリドとの反応で得られるポリ
アミドとしては、例えば、下記式（ＶＩＩ）（化６）

【
０００９】

【化６】 で表わされる様な基本骨格からなる全芳香族ポリアミド
（デュポン社製；商品名Ｎｏｍｅｘ）が知られている。

【００１０】前述した式（ＩＶ）（商品名Ｋｅｖｌａｒ
）は、Ｐ−配向性のポリアミドである。式（ＶＩＩ）で
表されるポリアミドは明瞭なガラス転移温度（Ｔｇ＝２
８０℃）を有し、またＴｍ４９０℃とかなり向上してい
るものの、流動性を改良するために各種の添加剤を使用
して加熱成形も行われている。この場合、添加剤の使用
に伴ない、成形物の物性を損わない範囲内で加工性を改
良させることは困難であった。

【００１１】この様に、出発原料である一方の原料（芳
香族）ジアミン類を代えることにより、ガラス転移温度
、融点、熱分解温度並びにポリアミド樹脂の加工性に大
きく差が生じるため、各社共、新規ポリアミドの開発に
注力しているところである。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、芳香
族ポリアミドが本来有する優れた耐熱性に加え、芳香族
ポリアミド樹脂骨格に見られる優れた加工性を具備した
多目的用途に使用可能な芳香族ポリアミドを得ることで
ある。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記目的を
達成するために鋭意検討した結果、新規なポリアミドを
見い出した。即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）（化７
）で表わされる繰り返し単位を有するポリアミドである
。

【００１４】

【化７】 本発明のポリアミドは、一般式（ＩＩ）（化８）

【００
１５】

【化８】 （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜１０のアルキル
基）で表わされるジアミンと一般式（ＩＩＩ）ＭＯＣ−
Ｘ−ＣＯＭ　　　　　　　　（ＩＩＩ）（Ｘはフェニル
基および−（ＣＨ２　）ｍ　−で示されるアルキレン鎖
でｍ＝２〜１０の整数を表わし、Ｍは水酸基、ハロゲン
原子または炭素数１〜４のアルコキシ基を表わす。）で
表わされる二塩基酸又はその誘導体を重合させて得られ
る新規なポリアミドの製造方法である。

【００１６】本発明で用いられるジアミンは、一般式（
ＩＩ）で表わされ、具体的にはｍ−アミノベンジルアミ
ン、α−（３−アミノフェニル）メチルアミン、α−（
３−アミノフェニル）エチルアミン、α−（３−アミノ
フェニル）プロピルアミン、α−（３−アミノフェニル
）ブチルアミン、α−（３−アミノフェニル）ペンチル
アミン、α−（３−アミノフェニル）ヘキシルアミン、
α−（３−アミノフェニル）ヘプチルアミン、α−（３
−アミノフェニル）オクチルアミン、α−（３−アミノ
フェニル）ノニルアミン、α−（３−アミノフェニル）
デシルアミンを用い、好ましくは、ｍ−アミノベンジル
アミン、α−（３−アミノフェニル）メチルアミン、α
−（３−アミノフェニル）エチルアミン、α−（３−ア
ミノフェニル）プロピルアミンである。

【００１７】一方、本発明でジアミンとの反応に使用さ
れる二塩基酸又はその誘導体は、一般式（ＩＩＩ）で表
わされ、具体的には、フタル酸、テレフタル酸、イソフ
タル酸、ｏ−フタル酸、コハク酸、グルタン酸、アジピ
ン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、ドデカン二酸又は、それらの酸ハライド又はエス
テル等の誘導体を用いることができる。ハライドを構成
するハロゲンとしては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉが用いられ
、好ましくはＣｌである。

【００１８】具体的には、テレフタル酸ジクロリド、イ
ソフタル酸ジクロリド、ｏ−フタル酸ジクロリド、コハ
ク酸ジクロリド、グルタル酸ジクロリド、アジピン酸ジ
クロリド、ピメリン酸ジクロリド、スベリン酸ジクロリ
ド、アゼライン酸ジクロリド、セバシン酸ジクロリド、
ドデカン酸ジクロリド等が挙げられる。

【００１９】本発明は上記したジアミンと二塩基酸又は
その誘導体を反応させて、ポリアミドが得られるが、そ
の製造方法は特に限定されるものではなく、それ自体公
知の方法が採用できる。

【００２０】例えば、■融点以上の温度で加熱して融解
させ、液相均一系で重縮合反応を行う融解重縮合法。■
生成するポリマーが著しく高融点あるいは二重結合や分
解しやすい側鎖を有する場合、室温ないし１００℃以下
の温度で重縮合反応を行う低温重縮合法。■モノマーお
よびポリマーの融点の２０〜３０℃下付近温度で結晶状
態のまま固相で加熱して重縮合反応を行う固相縮合法。 ■高沸点有機溶媒中、窒素気流下２００〜２５０℃の温
度で重縮合反応させた後、メタノールあるいはアセトン
中に投入してポリマーを沈澱させる溶液重縮合法等の方
法がある。

【００２１】この方法で使用される高沸点有機溶媒とし
ては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメトキシアセトアミド、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リン、Ｎ−メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシ
ド、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルアミド、
イソキノリン、２，４−ルチジン、ピリジン、γ−ピコ
リン、β−ピコリン、α−ピコリン、２，６−ルチジン
、キノリン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ト
リペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘ
キサノン、アセトフェノン、テトラヒドロフラン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、フェノー
ル、クレゾール酸、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、
ｐ−クロルフェノール、ｏ−クロルフェノール等が挙げ
られる。またこれらの溶媒は、反応原料モノマーの種類
および重合手法により、単独あるいは２種以上混合して
用いても良い。

【００２２】溶媒の使用量は生成ポリマーの溶解度と粘
度を考慮して選択されるが、通常原料アミンに対して２
０倍重量比以上が好ましい。２０倍未満ではアミンの塩
酸塩の析出が多く攪拌が困難となる。なお、上限は特に
制限はないが、無闇に多量を使用することは反応器の容
積効率を低下させるのみであるため、精々、実際上は従
に３０倍程度が上限である。好ましくは原料アミンの２
０〜３０倍重量比の範囲で使用するのが良い。

【００２３】本発明において反応原料モノマーとして二
塩基酸のハロゲン化物を用いる場合、通常脱ハロゲン化
剤が併用される。使用される脱ハロゲン化剤としては、
トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、ピリジン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−
ピコリン、２，４−ルチジン、２，６−ルチジン、キノ
リン、イソキノリン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、酸化カルシウム、酸化リチウム、エ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられ
る。

【００２４】脱ハロゲン化剤の使用量は化学量論量用い
れば良い。例えば脱ハロゲン化剤としてトリエチルアミ
ンを使用した場合、反応原料である二塩基酸のハロゲン
化物に対して２倍モル使用すれば良いのである。

【００２５】また、反応原料モノマーとして二塩基酸類
を用いる場合は、通常、縮合剤が用いられる。使用され
る縮合剤としては、無水硫酸、塩化チオニル、亜硫酸エ
ステル、塩化ピクリル、五酸化リン、亜リン酸エステル
−ピリジン系縮合剤、トリフェニルホスフィン−ヘキサ
クロロエタン系縮合剤、プロピルリン酸無水物−Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン系縮合剤等が挙げられる。縮合剤
の使用量は化学量論量用いれば良い。例えば縮合剤とし
てプロピルリン酸無水物−Ｎ−メチル−２−ピロリドン
溶液を使用した場合、反応原料である二塩基酸に対して
２倍モル使用すれば良いのである。

【００２６】本発明における反応温度は、反応原料モノ
マーの種類、重合手法、溶媒の種類、脱ハロゲン化剤の
種類、縮合剤の種類により異なるが、通常、−１５〜２
５０℃程度の範囲で実施される。

【００２７】具体的には、反応原料として二塩基酸のハ
ロゲン化物を用いて反応させる場合、好ましくは、窒素
気流下−１５〜８０℃の範囲で実施される。この場合、
原料装入時に発熱を伴うため、発熱の伴う反応の前半を
比較的低温で行い、反応の後半をより温度を上げて行い
、反応を十分に完結することが好ましい。即ち、上記温
度で的確に実施するためには、場合によっては予め温度
を−３０〜０℃程度まで冷却しておくことが好ましい。

【００２８】一方、反応原料として二塩基酸を用いて反
応させる場合、反応温度は１５０〜２５０℃程度の範囲
で実施される。

【００２９】反応時間は、反応原料モノマーの種類、重
合手法、溶媒の種類、脱ハロゲン化剤の種類、縮合剤の
種類および反応温度により異なるが、通常、一般式（Ｉ
）で表されるポリアミドの生成が完了するに十分な時間
反応させる。これは、通常１〜２４時間程度である。

【００３０】具体的には、反応原料として二塩基酸のハ
ロゲン化物を用いる場合は、−１０〜１０℃で２〜１０
時間程度、さらに２０〜３０℃で３〜１５時間程度反応
させる。また、反応原料として二塩基酸を用いる場合は
、反応時間は水の留出がなくなるまで実施するが、概ね
７〜１５時間程度の範囲で実施される。

【００３１】以上のように反応させた後、通常、反応液
は粘稠なポリマー溶液となっているので、本発明の方法
において、ポリアミドを単離するには反応後、必要に応
じて析出している脱ハロゲン化剤の塩を濾別した後（あ
るいは脱ハロゲン化剤の塩を溶解する溶媒であれば濾別
せずに）ポリマー溶液を溶媒中に投入して、ポリアミド
の結晶を析出させ濾過、洗浄、乾燥することによりポリ
アミドが得られる。

【００３２】上記のポリアミドの結晶を析出させるため
に用いられる溶媒としては、例えば水、あるいはメタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール、イソーブタノール、ｔｅｒｔ−ブ
タノールなどのアルコール類またはアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類が一般に使用される。

【００３３】本発明におけるポリアミドは、後記条件で
測定した対数粘度が０．３〜１．０ｄｌ／ｇのポリアミ
ドであり、優れた耐熱性に加え熱可塑性を具備するため
に押し出し成形、射出成形が可能であり、宇宙・航空機
用基材、電気・電子部品用機材として、さらにまた溶融
紡糸法による高強度の高耐熱性繊維の原料などとして多
目的用途に活用が期待できる極めて有用なポリアミドで
ある。

【００３４】本発明のポリアミドを溶融成形に供する場
合、本発明の目的を損なわない範囲で他の熱可塑性樹脂
、たとえばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボ
ネート、ポリアリレート、ポリイミド、ポリスルホン、
ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエー
テルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリ
アミドイミド、ポリエーテルイミド、変性ポリフェニレ
ンオキシドなどを目的に応じて適当量を配合することも
可能である。

【００３５】またさらに通常の樹脂組成物に使用する次
のような充填剤などを、発明の目的を損なわない程度で
用いてもよい。すなわちグラファイト、カーボンランダ
ム、ケイ石粉、二硫化モリブデン、フッ素樹脂などの耐
摩耗性向上材、ガラス繊維、カーボン繊維、ボロン繊維
、炭化ケイ素繊維、カーボンウィスカー、アスベスト、
金属繊維、セラミックス繊維などの補強材、三酸化アン
チモン、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウムなどの難燃
性向上剤、クレー、マイカなどの電気的特性向上材、ア
スベスト、シリカ、グラファイトなどの耐トラッキング
向上剤、硫酸バリウム、シリカ、メタケイ酸カルシウム
などの耐酸性向上剤、鉄粉、亜鉛粉、アルミニウム粉、
銅粉などの熱伝導度向上剤、その他ガラスビーズ、ガラ
ス球、タルク、ケイ藻土、アルミナ、シラスバルン、水
和アルミナ、金属酸化物、着色料などである。

【００３６】

【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。なお、実施例の物性は、以下の様な手法により
測定した。 対数粘度；ポリアミド粉０．５０ｇを濃硫酸２０ｍｌに
溶解させた後、３５℃において測定 ガラス転移温度（Ｔｇ）；ＤＳＣ（島津ＤＴ−４０シリ
ーズＤＳＣ−４１Ｍ）により測定 ５％重量減少温度；空気中にて、ＤＴＡ−ＴＧ（島津Ｄ
Ｔ−４０シリーズ、ＤＴＧ−４０Ｍ）により測定

【００
３７】実施例１ 攪拌装置、窒素導入管を備えた容器に、窒素雰囲気下に
おいて塩化リチウム２．５４ｇ（０．０６０モル）　、
ｍ−アミノベンジルアミン３．６７ｇ（０．０３０モル
）　とＮ−メチル−２−ピロリドン１１０ｇを装入し溶
解させた後、トリエチルアミン６．０７ｇ（０．０６０
モル）　を添加し、−１５℃まで冷却した。その後、攪
拌を強め、イソフタル酸ジクロリド６．０９ｇ（０．０
３０モル）　を一括装入し、０℃で２時間、さらに室温
で１時間攪拌をつづけた。かくして得られた粘稠なポリ
マー溶液をＮ−メチル−２−ピロリドンで希釈した後濾
過し、激しく攪拌しているメタノール中に排出して白色
粉末を析出させた。この白色粉末を濾別後メタノールで
洗浄し、２００℃で４時間減圧乾燥して７．０４ｇ（収
率９３．０％）のポリアミド粉を得た。このポリアミド
粉の対数粘度は０．６５ｄｌ／ｇであり、またガラス転
移温度は２２３．１℃（ＤＳＣ法により測定、以下同様
）、空気中の５％重量減少温度は３９６．８℃（ＤＴＡ
−ＴＧ法により測定、以下同様）であった。ここで得ら
れたポリアミドの元素分析結果は下記の通りであった。 元素分析値（％）　　（Ｃ１５Ｈ１２Ｎ２　Ｏ２　とし
て　　計算）また、　１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを第１図
に示す。

【００３８】実施例２ 実施例１におけるイソフタル酸ジクロリドをテレフタル
酸ジクロリド６．０９ｇ（０．０３０モル）に変えた以
外は実施例１と同様に行った。 収量　　７．１２ｇ　　　　　　収率　　９４．１％こ
のポリアミド粉の対数粘度は０．４６ｄｌ／ｇであり、
またガラス転移温度は２３３．７℃、空気中での５％重
量減少温度は３８４．１℃であった。ここで得られたポ
リアミドの元素分析結果は下記の通りであった。 元素分析値（％）　　（Ｃ１５Ｈ１２Ｎ２　Ｏ２　とし
て　　計算）また、　１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを第２図
に示す。

【００３９】実施例３ イソフタル酸ジクロリドをアジピン酸ジクロリド５．４
９ｇ（０．０３０モル）　に、排出メタノールを水に変
えた以外は実施例１と同様に行った。 収量　　６．２７ｇ　　　　収率　　９０．０％このポ
リアミド粉の対数粘度は０．３５ｄｌ／ｇであり、また
ガラス転移温度は９４℃であった。ここで得られたポリ
アミドの元素分析結果は下記の通りであった。 元素分析値（％）　　（Ｃ１３Ｈ１６Ｎ２　Ｏ２　とし
て　　計算）また、同様に生成ポリアミドを　１Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルで確認した。

【００４０】実施例４ 攪拌装置、窒素導入管を備えた容器に、窒素雰囲気下に
おいてｍ−アミノベンジルアミン３．６７ｇ（０．０３
０モル）とテレフタル酸４．９８ｇ（０．０３０モル）
とピリジン９．６ｍｌ（０．０６モル）とプロピルリン
酸無水物の５０％ｗｔ％、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
溶液３７．８（０．０６モル）を装入して、１００℃で
２時間攪拌を行った。得られた粘稠なポリマー溶液をＮ
−メチル−２−ピロリドンで希釈した後、激しく攪拌し
ているメタノール中に排出して、白色粉末を析出させた
。この白色粉末をろ別後メタノールで洗浄し、２００℃
で４時間減圧乾燥して７．０ｇ（収率９２．５％）のポ
リアミド粉を得た。このポリアミド粉の対数粘度は０．
４５ｄｌ／ｇであった。ここで得られたポリアミドを同
様に元素分析し、　１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで確認した
。

【００４１】実施例５ 攪拌装置、窒素導入管を備えた容器に、窒素雰囲気下に
おいて塩化リチウム２．５４ｇ（０．０６０モル）、α
−（３−アミノフェニル）メチルアミン４．０９ｇ（０
．０３０モル）とＮ−メチル−２−ピロリドン１１０ｇ
を装入し溶解させた後、トリエチルアミン６．０７ｇ（
０．０６０モル）を添加し、−１０℃まで冷却した。そ
の後、攪拌を強め、イソフタル酸ジクロリド６．０９ｇ
（０．０３０ｍｏｌ）を一括装入し、０℃で２時間、さ
らに室温で１時間攪拌をつづけた。かくして得られた粘
稠なポリマー溶液をＮ−メチル−２−ピロリドンで希釈
した後濾過し、激しく攪拌しているメタノール中に排出
して白色粉末を析出させた。この白色粉末を濾別後メタ
ノールで洗浄し、２００℃で４時間減圧乾燥して７．６
０ｇ（収率９５．１％）のポリアミド粉を得た。 このポリアミド粉の対数粘度は０．７３ｄｌ／ｇであり
、またガラス転移温度は２３５．１℃、空気中での５％
重量減少温度は３８２．１℃であった。ここで得られた
ポリアミドの元素分析結果は下記の通りであった。 元素分析値（％）　　（Ｃ１５Ｈ１２Ｎ２　Ｏ２　とし
て　　計算）また、同様に生成ポリアミドを　１Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルで確認した。

【００４２】実施例６ 実施例５におけるイソフタル酸ジクロリドをテレフタル
酸ジクロリド６．０９ｇ（０．０３０モル）に変えた以
外は実施例５と同様に行った。 収量　　７．７３ｇ　　　　収率　　９６．７％このポ
リアミド粉の対数粘度は０．４２ｄｌ／ｇであり、また
ガラス転移温度は２４３．５℃、空気中での５％重量減
少温度は３７７．３℃であった。ここで得られたポリア
ミドの元素分析結果は下記の通りであった。 元素分析値（％）　　（Ｃ１５Ｈ１２Ｎ２　Ｏ２　とし
て　　計算） また、同様に生成ポリアミドを　１Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルで確認した。

【００４３】実施例７ 実施９５におけるイソフタル酸ジクロリドをアジピン酸
ジクロリド５．４９ｇ（０．０３０モル）に、排出メタ
ノールを水に変更した以外は実施例１と同様に行った。 収量　　７．１９ｇ　　　　収率　　９５．０％このポ
リアミド粉の対数粘度は０．３７ｄｌ／ｇであり、また
ガラス転移温度は９８．８℃、空気中での５％重量減少
温度は２９０℃であった。ここで得られたポリアミドの
元素分析結果は下記の通りであった。 元素分析値（％）　　（Ｃ１４Ｈ１８Ｎ２　Ｏ２　とし
て　　計算）また、同様に生成ポリアミドを　１Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルで確認した。

【００４４】実施例８ 攪拌装置、窒素導入管を備えた容器に、窒素雰囲気下に
おいてα−（３−アミノフェニル）メチルアミン４．０
９ｇ（０．０３０モル）とセバシン酸６．０６ｇ（０．
０３０モル）を装入後、２１０℃に昇温し、２１０〜２
２０℃１０時間攪拌した。その後、粘稠な溶融物を乳鉢
に排出した。 収量　　８．９０ｇ　　　　収率　　９８．５％このポ
リアミド粉の対数粘度は０．３８ｄｌ／ｇであり、また
ガラス転移温度は９０℃、空気中での５％重量減少温度
は３７３．１℃であった。ここで得られたポリアミドの
元素分析結果は下記の通りであった。 元素分析値（％）　　（Ｃ１８Ｈ２６Ｎ２　Ｏ２　とし
て　　計算）また、同様に生成ポリアミドを　１Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルで確認した。

【００４５】

【発明の効果】本発明は、芳香族ポリアミドが本来有す
る優れた耐熱性に加え、脂肪族ジクロリドあるいはジカ
ルボン酸との反応から得られるポリアミドは、ガラス転
移温度９０〜１００℃を示し、また融点２２０〜４１４
℃の範囲であり、加工性にも優れているため、多目的用
途に使用可能な全く新規な芳香族ポリアミドを提供する
ものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】第１図は、実施例１で得たポリアミドの　１Ｈ
−ＮＭＲスペクトルである。

【図２】第２図は、実施例２で得たポリアミドの　１Ｈ
−ＮＭＲスペクトルである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】　　下記一般式（Ｉ）（化１）で表わされ
   る繰り返し単位を有するポリアミド。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜１０のアルキル
   基でＸはフェニル基および−（ＣＨ２　）ｍ　−で示さ
   れるアルキレン鎖でｍ＝２〜１０の整数を表わす。）【
   請求項２】　　一般式（Ｉ）においてＲが水素原子であ
   る請求項１記載のポリアミド。 【請求項３】　　一般式（Ｉ）においてＲがメチル基で
   ある請求項１記載のポリアミド。 【請求項４】　　下記一般式（ＩＩ）（化２）【化２】 （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜１０のアルキル
   基を示す。）で表わされるジアミンと一般式（ＩＩＩ）
   ＭＯＣ−Ｘ−ＣＯＭ　　　　　　　　（ＩＩＩ）（Ｘは
   フェニル基および−（ＣＨ２　）ｍ　−で示されるアル
   キレン鎖でｍ＝２〜１０の整数を表わし、Ｍは水酸基、
   ハロゲン原子または炭素数１〜４のアルコキシ基を表わ
   す。）で表わされる二塩基酸又はその誘導体を重合させ
   ることを特徴とする請求項第１記載のポリアミドの製造
   方法。 【請求項５】　　一般式（ＩＩ）において、Ｒが水素原
   子である請求項４記載の製造方法。 【請求項６】　　一般式（ＩＩ）がα−（３−アミノフ
   ェニル）メチルアミン、α−（３−アミノフェニル）エ
   チルアミン、α−（３−アミノフェニル）プロピルアミ
   ン、α−（３−アミノフェニル）ブチルアミンから選ば
   れるα−（３−アミノフェニル）アルキルアミンである
   請求項４記載の製造方法。