JPH04277524A - 新規ポリアミドおよびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性を有する溶融成
形可能な新規なポリアミド類およびその製造方法に関す
る。

【０００２】

【従来技術】従来より芳香族ジアミン或は芳香族ジイソ
シアナートと、芳香族ジカルボン酸ジクロリド、または
芳香族ジカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸ジクロリ
ドまたは脂肪族ジカルボン酸及びその誘導体との反応に
より得られる各種ポリアミドは、種々の優れた物性や良
好な耐熱性のために、それらの特徴を生かしたポリアミ
ドが開発されている。特に耐熱性が要求される分野に広
く用いられることが期待されている。

【０００３】しかしながら従来開発されてきた芳香族ポ
リアミドは、優れた機械特性、耐熱性を有したものが多
くあるものの、いづれも成形加工性にとぼしくまた吸水
率が高いという欠点を有していた。例えば下記式（ＩＶ
）（化３）

【０００４】

【化３】 で表わされる様な基本骨格からなる全芳香族ポリアミド
（デュポン社製；商品名Ｋｅｖｌａｒ）は、難燃性、耐
熱性や高強力・高弾性率等の優れた特性を有するものの
、明瞭なガラス転移温度を有せず、熱分解温度が４３０
℃程度であり加工温度と熱分解温度が近接しており、成
形材料として用いる場合には加工がむずかしく、湿式紡
糸法による繊維、又はパルプ等の分野に利用されている
にすぎない。そのため、それらの欠点を改良するため脂
肪族ジアミンあるいは脂肪族ジカルボン酸を用い、分子
鎖中に導入することにより成形性の改良を試みている。 例えば、脂肪族ジアミンと芳香族ジカルボン酸との反応
で得られるポリアミド、下記式（Ｖ）（化４）

【０００
５】

【化４】 で表わされる様な基本骨格からなる繰り返し構造の半分
が芳香族構造のポリアミドは、Ｕ．Ｓ．Ｐ２７１５６２
０号およびＵ．Ｓ．Ｐ２７４２４９６号により公知であ
る。これらのポリアミドは、高温における寸法安定性が
多くの用途に対して不充分であった。

【０００６】また、脂環族ジアミンと脂肪族ジカルボン
酸との反応で得られるポリアミドとしては、例えば下記
式（ＶＩ）（化５）

【０００７】

【化５】 で表わされる様な基本骨格からなる繰り返し構造の半分
が脂環構造から成るポリアミド（三菱互斯化学社製；商
品名ＲＥＮＹ）はガラス転移温度９３℃、融点　２４３
℃を示し酸素ガスバリヤー性に優れていることが報告さ
れている。

【０００８】一方、アミノ基が芳香族環に直結した芳香
族ジアミンと芳香族酸クロリドとの反応で得られるポリ
アミドとしては、例えば、下記式（ＶＩＩ）（化６）

【
０００９】

【化６】 で表わされる様な基本骨格からなる全芳香族ポリアミド
（デュポン社製；商品名Ｎｏｍｅｘ）が知られている。

【００１０】前述した式（ＩＶ）（商品名Ｋｅｖｌａｒ
）は、Ｐ−配向性のポリアミドである。式（ＶＩＩ）で
表されるポリアミドは明瞭なガラス転移温度（Ｔｇ＝２
８０℃）を有し、またＴｍ４９０℃とかなり向上してい
るものの、流動性を改良するために各種の添加剤を使用
して加熱成形も行われている。この場合、添加剤の使用
に伴ない、成形物の物性を損わない範囲内で加工性を改
良させることは困難であった。

【００１１】この様に、出発原料である一方の原料（芳
香族）ジアミン類を代えることにより、ガラス転移温度
、融点、熱分解温度並びにポリアミド樹脂の加工性に大
きく差が生じるため、各社共、新規ポリアミドの開発に
注力しているところである。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ジア
ミンとして新規な脂環族ジアミンを用いることにより、
芳香族ポリアミドが本来有する優れた耐熱性および加工
性に加え、非晶質で無色透明な多目的用途に使用可能で
ある全く新規な脂環族ポリアミドを得ることである。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記目的を
達成するために鋭意検討した結果、新規なポリアミドを
見い出した。即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）（化７
）で表わされる繰り返し単位を有するポリアミドである
。

【００１４】

【化７】 （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜１０のアルキル
基でＸはフェニル基、シクロヘキシル基および−（ＣＨ
２　）ｍ　−で示されるアルキレン鎖でｍ＝２〜１０の
整数を表わす。）本発明のポリアミドは、下記一般式（
ＩＩ）（化８）で表わされるジアミン

【００１５】

【化８】 （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜１０のアルキル
基）と一般式（ＩＩＩ）で表わされる二塩基酸又はその
誘導体 ＭＯＣ−Ｘ−ＣＯＭ　　　　　　　　（ＩＩＩ）（Ｘは
フェニル基、シクロヘキシル基および−（ＣＨ２　）ｍ
　−で示されるアルキレン鎖でｍ＝２〜１０の整数を表
わし、Ｍは水酸基、ハロゲン原子または炭素数１〜４の
アルコキシ基を表わす。）を重合させて得られる新規な
ポリアミドの製造方法である。

【００１６】本発明で用いられる一般式（ＩＩ）で表わ
されるジアミンは、本発明者らが先に提案した方法に準
じて以下のようにして製造することができる。即ち、下
記一般式（ＶＩＩＩ）（化９）で表わされるα−（アミ
ノフェニル）アルキルアミン

【００１７】

【化９】 （ここで式中Ｒは、水素または炭素数１〜１０の低級ア
ルキル基を表す）を攪拌機付ＳＵＳオートクレーブに仕
込み、ルテニウム触媒、水およびアルカリ又はアルカリ
土類金属の水酸化物を添加し、加熱する。引き続き水素
ガスを約４０ａｔｍまで圧入し、温度を８０〜１５０　
　の範囲で接触還元反応させる。水素ガスの吸収が停止
すれば反応が終了する。反応終了後、触媒を除去し、低
真空で水、溶媒を留去し、続いて高真空で蒸留すること
によって無色透明の液体留分として得ることができる。

【００１８】本発明で使用されるジアミンは、具体的に
は、ｍ−アミノシクロヘキシルアミン、α−（３−アミ
ノシクロヘキシル）メチルアミン、α−（３−アミノシ
クロヘキシル）エチルアミン、α−（３−アミノシクロ
ヘキシル）プロピルアミン、α−（３−アミノシクロヘ
キシル）ブチルアミン、α−（３−アミノシクロヘキシ
ル）ペンチルアミン、α−（３−アミノシクロヘキシル
）ヘキシルアミン、α−（３−アミノシクロヘキシル）
ヘプチルアミン、α−（３−アミノシクロヘキシル）オ
クチルアミン、α−（３−アミノシクロヘキシル）ノニ
ルアミン、α−（３−アミノシクロヘキシル）デシルア
ミンを用い、好ましくは、ｍ−アミノシクロヘキシルア
ミン、α−（３−アミノシクロヘキシル）メチルアミン
、α−（３−アミノシクロヘキシル）エチルアミン、α
−（３−アミノシクロヘキシル）プロピルアミンである
。

【００１９】一方、本発明でジアミンとの反応に使用さ
れる二塩基酸又はその誘導体は、一般式（ＩＩＩ）で表
わされ、具体的には、フタル酸、テレフタル酸、イソフ
タル酸、ｏ−フタル酸、コハク酸、グルタン酸、アジピ
ン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、ドデカン二酸、ヘキサヒドロフタル酸又は、それ
らの酸ハライド又はエステル等の誘導体を用いることが
できる。ハライドを構成するハロゲンとしては、Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、Ｉが用いられ、好ましくはＣｌである。

【００２０】具体的には、テレフタル酸ジクロリド、イ
ソフタル酸ジクロリド、ｏ−フタル酸ジクロリド、コハ
ク酸ジクロリド、グルタル酸ジクロリド、アジピン酸ジ
クロリド、ピメリン酸ジクロリド、スベリン酸ジクロリ
ド、アゼライン酸ジクロリド、セバシン酸ジクロリド、
ドデカン酸ジクロリド等が挙げられる。

【００２１】本発明は上記したジアミンと二塩基酸又は
その誘導体を反応させて、ポリアミドが得られるが、そ
の製造方法は特に限定されるものではなく、それ自体公
知の方法が採用できる。

【００２２】例えば、■融点以上の温度で加熱して融解
させ、液相均一系で重縮合反応を行う融解重縮合法。■
生成するポリマーが著しく高融点あるいは二重結合や分
解しやすい側鎖を有する場合、室温ないし１００℃以下
の温度で重縮合反応を行う低温重縮合法。■モノマーお
よびポリマーの融点の２０〜３０℃下付近温度で結晶状
態のまま固相で加熱して重縮合反応を行う固相縮合法。 ■高沸点有機溶媒中、窒素気流下２００〜２５０℃の温
度で重縮合反応させた後、メタノールあるいはアセトン
中に投入してポリマーを沈澱させる溶液重縮合法等の方
法がある。

【００２３】この方法で使用される高沸点有機溶媒とし
ては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメトキシアセトアミド、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リン、Ｎ−メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシ
ド、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルアミド、
イソキノリン、２，４−ルチジン、ピリジン、γ−ピコ
リン、β−ピコリン、α−ピコリン、２，６−ルチジン
、キノリン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ト
リペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘ
キサノン、アセトフェノン、テトラヒドロフラン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、フェノー
ル、クレゾール酸、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、
ｐ−クロルフェノール、ｏ−クロルフェノール等が挙げ
られる。またこれらの溶媒は、反応原料モノマーの種類
および重合手法により、単独あるいは２種以上混合して
用いても良い。

【００２４】溶媒の使用量は生成ポリマーの溶解度と粘
度を考慮して選択されるが、通常原料アミンに対して２
０倍重量比以上が好ましい。２０倍未満ではアミンの塩
酸塩の析出が多く攪拌が困難となる。なお、上限は特に
制限はないが、無闇に多量を使用することは反応器の容
積効率を低下させるのみであるため、精々、実際上は従
に３０倍程度が上限である。好ましくは原料アミンの２
０〜３０倍重量比の範囲で使用するのが良い。

【００２５】本発明において反応原料モノマーとして二
塩基酸のハロゲン化物を用いる場合、通常脱ハロゲン化
剤が併用される。使用される脱ハロゲン化剤としては、
トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、ピリジン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−
ピコリン、２，４−ルチジン、２，６−ルチジン、キノ
リン、イソキノリン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、酸化カルシウム、酸化リチウム、エ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられ
る。

【００２６】脱ハロゲン化剤の使用量は化学量論量用い
れば良い。例えば脱ハロゲン化剤としてトリエチルアミ
ンを使用した場合、反応原料である二塩基酸のハロゲン
化物に対して２倍モル使用すれば良いのである。

【００２７】また、反応原料モノマーとして二塩基酸類
を用いる場合は、通常、縮合剤が用いられる。使用され
る縮合剤としては、無水硫酸、塩化チオニル、亜硫酸エ
ステル、塩化ピクリル、五酸化リン、亜リン酸エステル
−ピリジン系縮合剤、トリフェニルホスフィン−ヘキサ
クロロエタン系縮合剤、プロピルリン酸無水物−Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン系縮合剤等が挙げられる。

【００２８】縮合剤の使用量は化学量論量用いれば良い
。例えば縮合剤としてプロピルリン酸無水物−Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン溶液を使用した場合、反応原料であ
る二塩基酸に対して２倍モル使用すれば良いのである。

【００２９】本発明における反応温度は、反応原料モノ
マーの種類、重合手法、溶媒の種類、脱ハロゲン化剤の
種類、縮合剤の種類により異なるが、通常、−１５〜２
５０℃程度の範囲で実施される。

【００３０】具体的には、反応原料として二塩基酸のハ
ロゲン化物を用いて反応させる場合、好ましくは、窒素
気流下−１５〜８０℃の範囲で実施される。この場合、
原料装入時に発熱を伴うため、発熱の伴う反応の前半を
比較的低温で行い、反応の後半をより温度を上げて行い
、反応を十分に完結することが好ましい。即ち、上記温
度で的確に実施するためには、場合によっては予め温度
を−３０〜０℃程度まで冷却しておくことが好ましい。

【００３１】一方、反応原料として二塩基酸を用いて反
応させる場合、反応温度は１５０〜２５０℃程度の範囲
で実施される。

【００３２】反応時間は、反応原料モノマーの種類、重
合手法、溶媒の種類、脱ハロゲン化剤の種類、縮合剤の
種類および反応温度により異なるが、通常、一般式（Ｉ
）で表されるポリアミドの生成が完了するに十分な時間
反応させる。これは、通常１〜２４時間程度である。

【００３３】具体的には、反応原料として二塩基酸のハ
ロゲン化物を用いる場合は、−１０〜１０℃で２〜１０
時間程度、さらに２０〜３０℃で３〜１５時間程度反応
させる。

【００３４】また、反応原料として二塩基酸を用いる場
合は、例えばコハク酸（融点１８１〜１８５℃）、グル
タル酸（融点９７．５℃）、アジピン酸（融点１５３℃
）、ピメリン酸（融点１０５℃）、スベリン酸（融点１
４４℃）、アゼライン酸（融点１０７℃）、セバシン酸
（融点１３４℃）、ウンデカン二酸（融点１１１℃）、
ドデカン二酸（融点１２８℃）、ヘキサヒドロテレフタ
ル酸（シス、トランス融点１６５〜２５０℃）の各融点
下に流動性を保ちながら、窒素気流下にジアミンを挿入
する。ジアミン滴下時間は２〜１０時間程度であれば充
分であり、好ましくは、３〜５時間程度である。 この際、滴下温度は二塩基酸の融点から５０℃を超えな
い範囲で滴下することが好ましい。融点温度を大幅に超
えて実施することは二塩基酸の熱安定性からいって好ま
しくない。反応温度および反応時間は１３０〜２９０℃
で水の留出がなくなるまで実施するが、概ね２〜１０時
間程度の範囲で実施される。

【００３５】以上のように反応させた後、通常、反応液
は粘稠なポリマー溶液となっているので、本発明の方法
において、有機溶媒中で重合させた場合、ポリアミドを
単離するには、反応後必要に応じて、析出している脱ハ
ロゲン化剤の塩を濾別した後（あるいは脱ハロゲン化剤
の塩を溶解する溶媒であれば濾別せずに）ポリマー溶液
を溶媒中に投入して、ポリアミドの結晶を析出させ濾過
、洗浄、乾燥することによりポリアミドが得られる。

【００３６】上記のポリアミドの結晶を析出させるため
に用いられる溶媒としては、例えば水、あるいはメタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール、イソーブタノール、ｔｅｒｔ−ブ
タノールなどのアルコール類またはアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類が一般に使用される。

【００３７】本発明におけるポリアミドは、後記条件で
測定した対数粘度が０．３〜１．０ｄｌ／ｇのポリアミ
ドであり、優れた耐熱性に加え熱可塑性を具備し、さら
に非晶質でガラス転移温度が２５０〜２８０℃と高く、
また熱分解に対する安定性に優れているため、溶融紡糸
、プラスチック、フィルムなどの溶融成形が可能であり
、多目的用途に活用が期待できる極めて有用な全く新規
な脂環族ポリアミドである。

【００３８】本発明のポリアミドを溶融成形に供する場
合、本発明の目的を損なわない範囲で他の熱可塑性樹脂
、たとえばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボ
ネート、ポリアリレート、ポリイミド、ポリスルホン、
ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエー
テルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリ
アミドイミド、ポリエーテルイミド、変性ポリフェニレ
ンオキシドなどを目的に応じて適当量を配合することも
可能である。

【００３９】またさらに通常の樹脂組成物に使用する次
のような充填剤などを、発明の目的を損なわない程度で
用いてもよい。すなわちグラファイト、カーボンランダ
ム、ケイ石粉、二硫化モリブデン、フッ素樹脂などの耐
摩耗性向上材、ガラス繊維、カーボン繊維、ボロン繊維
、炭化ケイ素繊維、カーボンウィスカー、アスベスト、
金属繊維、セラミックス繊維などの補強材、三酸化アン
チモン、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウムなどの難燃
性向上剤、クレー、マイカなどの電気的特性向上材、ア
スベスト、シリカ、グラファイトなどの耐トラッキング
向上剤、硫酸バリウム、シリカ、メタケイ酸カルシウム
などの耐酸性向上剤、鉄粉、亜鉛粉、アルミニウム粉、
銅粉などの熱伝導度向上剤、その他ガラスビーズ、ガラ
ス球、タルク、ケイ藻土、アルミナ、シラスバルン、水
和アルミナ、金属酸化物、着色料などである。

【００４０】

【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。なお、実施例の物性は、以下の様な手法により
測定した。 対数粘度；ポリアミド粉０．５０ｇを濃硫酸２０ｍｌに
溶解させた後、３５℃において測定 ガラス転移温度（Ｔｇ）；ＤＳＣ（島津ＤＴ−４０シリ
ーズＤＳＣ−４１Ｍ）により測定 ５％重量減少温度；空気中にて、ＤＴＡ−ＴＧ（島津Ｄ
Ｔ−４０シリーズ、ＤＴＧ−４０Ｍ）により測定

【００
４１】実施例１ 攪拌装置、窒素導入管を備えた容器に、窒素雰囲気下に
おいて塩化リチウム２．５４ｇ（０．０６０　モル）　
、ｍ−アミノシクロヘキシルエチルアミン４．３５ｇ（
０．０３０モル）　とＮ−メチル−２−ピロリドン１１
０ｇを装入し溶解させた後、トリエチルアミン６．０７
ｇ（０．０６０モル）　を添加し、−１５℃まで冷却し
た。その後、攪拌を強め、イソフタル酸ジクロリド６．
０９ｇ（０．０３０モル）　を一括装入し、０℃で２時
間、さらに室温で１時間攪拌をつづけた。かくして得ら
れた粘稠なポリマー溶液をＮ−メチル−２−ピロリドン
で希釈した後濾過し、激しく攪拌しているメタノール中
に排出して白色粉末を析出させた。この白色粉末を濾別
後メタノールで洗浄し、２００℃で４時間減圧乾燥して
７．３５ｇ（収率９０．０％）のポリアミド粉を得た。 このポリアミド粉の対数粘度は０．６５ｄｌ／ｇであり
、またガラス転移温度は２５３．１℃（ＤＳＣ法により
測定、以下同様）、空気中の５％重量減少温度は３８５
℃（ＤＴＡ−ＴＧ法により測定、以下同様）であった。 ここで得られたポリアミドの元素分析結果は下記の通り
であった。

【００４２】実施例２ 攪拌装置、窒素導入管を備えた容器に、窒素雰囲気下に
おいてアジピン酸１４．６ｇ（０．１モル）を装入した
後、１６０℃に昇温し溶解させた。次にｍ−アミノシク
ロヘキシルエチルアミン１４．２ｇ（０．１モル）を２
時間要して装入した。この間、内温を２００℃まで昇温
させた（留出水２．８８ｇ、９０％理論留出量）。さら
に、内温を２４０℃まで昇温し、２４０〜２５０℃で２
時間反応させた（留出水０．６２ｇ、１７．２％理論留
出量）。反応後、粘稠なポリマーを排出、粉砕した。収
量７．５０ｇ　　　　収率９１．８％ このポリアミド粉の対数粘度は０．４６ｄｌ／ｇであり
、またガラス転移温度は１５６℃、空気中の５％重量減
少温度は３７０℃であった。ここで得られたポリアミド
の元素分析結果は下記の通りであった。

【００４３】実施例３ 攪拌装置、窒素導入管を備えた容器に、窒素雰囲気下に
おいて塩化リチウム２．５４ｇ（０．０６０モル）　、
ｍ−アミノシクロヘキシルメチルアミン３．８５ｇ（０
．０３０モル）　とＮ−メチル−２−ピロリドン１１０
ｇを装入し溶解させた後、トリエチルアミン６．０７ｇ
（０．０６０モル）　を添加し、−１５℃まで冷却した
。その後、攪拌を強め、イソフタル酸ジクロリド６．０
９ｇ（０．０３０モル）　を一括装入し、０℃で２時間
、さらに室温で１時間攪拌をつづけた。かくして得られ
た粘稠なポリマー溶液をＮ−メチル−２−ピロリドンで
希釈した後濾過し、激しく攪拌しているメタノール中に
排出して白色粉末を析出させた。この白色粉末を濾別後
メタノールで洗浄し、２００℃で４時間減圧乾燥して７
．２９ｇ（収率９４．１％）のポリアミド粉を得た。こ
のポリアミド粉の対数粘度は０．６５ｄｌ／ｇであり、
またガラス転移温度は２４５．６℃、空気中の５％重量
減少温度は４１３．７℃であった。ここで得られたポリ
アミドの元素分析結果は下記の通りであった。

【００４４】実施例４ 実施例１におけるイソフタル酸ジクロリドをテレフタル
酸ジクロリド６．０９ｇ（０．０３０モル）に変えた以
外は実施例１と同様に行った。 収量　　７．５１ｇ　　　　　　収率　　９１．９％こ
のポリアミド粉の対数粘度は０．５０ｄｌ／ｇであり、
またガラス転移温度は２７０℃、空気中での５％重量減
少温度は４０５℃であった。ここで得られたポリアミド
の元素分析結果は下記の通りであった。

【００４５】実施例５ 実施例１におけるイソフタル酸ジクロリドをアジピン酸
ジクロリド５．４９ｇ（０．０３０モル）　に変えた以
外は、実施例１と同様に行った。 収量　　７．１９ｇ　　　　収率　　９５．０％このポ
リアミド粉の対数粘度は０．５０ｄｌ／ｇであり、また
ガラス転移温度は１６１℃であった。ここで得られたポ
リアミドの元素分析結果は下記の通りであった。

【００４６】実施例６ 実施例３におけるイソフタル酸ジクロリドをテレフタル
酸ジクロリド６．０９ｇ（０．０３０モル）に変えた以
外は実施例３と同様に行った。 収量　　７．３２ｇ　　　　収率　　９４．５％このポ
リアミド粉の対数粘度は０．５８ｄｌ／ｇであり、また
ガラス転移温度は２６０．８℃、空気中での５％重量減
少温度は４１５．６℃であった。ここで得られたポリア
ミドの元素分析結果は下記の通りであった。

【００４７】実施例７ 実施例２におけるｍ−アミノシクロヘキシルエチルアミ
ンをｍ−アミノシクロヘキシルメチルアミン３．８５ｇ
（０．０３０モル）に変更した以外は実施例２と同様に
行った。収量７．１９　　　　収量９５．０％このポリ
アミド粉の対数粘度は０．６０ｄｌ／ｇであり、またガ
ラス転移温度は１２０．７℃、空気中での５％重量減少
温度は３９９℃であった。ここで得られたポリアミドの
元素分析結果は下記の通りであった。

【００４８】

【発明の効果】本発明は、芳香族ポリアミドが本来有す
る優れた耐熱性に加え、脂環族ジアミンと二塩基酸との
反応から得られるポリアミドは、非晶質でガラス転移温
度が高く、また熱分解に対する安定性に優れているため
、溶融紡糸、プラスチック、フィルムなどの溶融成形が
可能であり、多目的用途に使用可能な全く新規な脂環族
ポリアミドを提供するものである。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　下記一般式（Ｉ）（化１）で表わされ
   る繰り返し単位を有するポリアミド。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜１０のアルキル
   基でＸはフェニル基、シクロヘキシル基および−（ＣＨ
   ２　）ｍ　−で示されるアルキレン鎖でｍ＝２〜１０の
   整数を表わす。）
2. 【請求項２】　　一般式（Ｉ）においてＲが水素原子で
   ある請求項１記載のポリアミド。
3. 【請求項３】　　一般式（Ｉ）においてＲがメチル基で
   ある請求項１記載のポリアミド。
4. 【請求項４】　　下記一般式（ＩＩ）（化２）で表わさ
   れるジアミン 【化２】 （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜１０のアルキル
   基を示す。）と一般式（ＩＩＩ）で表わされる二塩基酸
   又はその誘導体 ＭＯＣ−Ｘ−ＣＯＭ　　　　　　　　（ＩＩＩ）（Ｘは
   フェニル基、シクロヘキシル基および−（ＣＨ２　）ｍ
   　−で示されるアルキレン鎖でｍ＝２〜１０の整数を表
   わし、Ｍは水酸基、ハロゲン原子または炭素数１〜４の
   アルコキシ基を表わす。）を重合させることを特徴とす
   る請求項１記載のポリアミドの製造方法。
5. 【請求項５】　　一般式（ＩＩ）において、Ｒが水素原
   子である請求項４記載の製造方法。
6. 【請求項６】　　一般式（ＩＩ）がα−（３−アミノシ
   クロヘキシル）メチルアミン、α−（３−アミノシクロ
   ヘキシル）エチルアミン、α−（３−アミノシクロヘキ
   シル）プロピルアミン、α−（３−アミノシクロヘキシ
   ル）ブチルアミンから選ばれるα−（３−アミノシクロ
   ヘキシル）アルキルアミンである請求項４記載の製造方
   法。