JPH04221302A - 除草剤組成物、雑草の防除方法および除草剤組成物の製造方法 - Google Patents

除草剤組成物、雑草の防除方法および除草剤組成物の製造方法

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JPH04221302A
JPH04221302A JP3071806A JP7180691A JPH04221302A JP H04221302 A JPH04221302 A JP H04221302A JP 3071806 A JP3071806 A JP 3071806A JP 7180691 A JP7180691 A JP 7180691A JP H04221302 A JPH04221302 A JP H04221302A
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compound
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Dietmar Kores
デイートマール・コレス
Hermann Tramberger
ヘルマン・トラムベルゲル
Rudolf H Woerther
ルードルフ・ヘルムート・ウエールトヘル
Rudolf Jellinger
ルードルフ・イエリンゲル
Engelbert Kloimstein
エンゲルベルト・クロイムシユタイン
Rupert Schoenbeck
ルーペルト・シエンベック
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Agrolinz Agrarchemikalien GmbH
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、少なくとも１種の置換
フエニルピリダジン誘導体を含有する除草剤組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】特開昭５９−２１２４７９号公報には、
ピリダジン環上の５−位にアルキルまたはジアルキルま
たはアルキルアルコキシまたはジアルキルアルコキシア
ミノ基を有する除草活性を有する３−　アリールピリダ
ジン類が開示されている。
【０００３】更に、特開昭５６−１１３７６７号公報に
は、殺菌活性を有する置換アリール−　４（Ｏ−　アシ
ル）−　６−　ハロピリダジンが開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】驚くべきことには、本
発明者らは、この度、上記特開昭５６−１１３７６７号
公報に記載されているようなフエニルピリダジン誘導体
が卓越した除草活性を有することを見出した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、式
【
０００６】
【化２】 （上式中、Ｒ１　およびＲ２　は互いに独立的にそれぞ
れの場合にヒドロキシル、ハロゲン、シアノまたはニト
ロ基を表すかまたは未置換または１〜４個のＣ原子を有
するアルキルにより置換されたアミノ基を表すかまたは
未置換またはヒドロキシル、ハロゲンまたはシアノ基に
よりモノ置換されまたはポリ置換された直鎖状または分
枝鎖状の１〜１０個のＣ原子を有するアルキルを表すか
または直鎖状または分枝鎖状の１〜１０個のＣ原子を有
するアルコキシ、５〜７個のＣ原子を有するシクロアル
キル、５〜７個のＣ原子を有するシクロアルコキシ、フ
エニル、フエノキシ、１〜４個のＣ原子を有するアルキ
ルチオまたはアルキルスルホニルを表し、ｎおよびｍは
互いに独立的にそれぞれの場合に数０，１，２または３
を表し、その際、ｎ＋ｍは数１ないし５を表し、Ｒ３　
はヒドロキシルまたはハロゲン基を表すかまたは式　−
ＯＣ（Ｏ）ＺＲ４　または　−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ４　Ｒ５
　で表される基を表し、ここに、Ｒ４　は１〜１５個の
Ｃ原子を有しそして場合によってはフエニル基によって
置換されてもよい直鎖状または分枝鎖状の、飽和または
不飽和のアルキル基を表すかまたはフエニル基または５
〜７個のＣ原子を有するシクロアルキル基を表し、Ｒ５
　は１〜１５個のＣ原子を有しそして場合によってはフ
エニル基によって置換されてもよい直鎖状または分枝鎖
状の飽和または不飽和のアルキル基を表すかまたはフエ
ニル基または５〜７個のＣ原子を有するシクロアルキル
基を表し、Ｚは単結合、酸素または硫黄を表し、そして
Ｘはハロゲンを表す）で表される少なくとも１種の化合
物またはその植物生理学的に受容されうる塩を含有する
ことを特徴とする除草剤に関する。
【０００７】式Ｉにおいて、Ｒ１　およびＲ２　は、互
いに独立的にヒドロキシル、シアノ基、ニトロ基、場合
によっては１〜４個のＣ原子を有するアルキルによって
置換されてもよいアミノ基、例えばメチルアミノ、エチ
ルアミノ、プロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ基または同
種のものを表すかまたはハロゲン原子、例えば塩素、臭
素またはフッ素原子を表す。更に、Ｒ１　およびＲ２　
は互いに独立的に１〜１０個のＣ原子を有する直鎖状ま
たは分枝鎖状のアルキル基、例えば、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニルまたはデシル基またはそれらの枝分れ類
似体、例えばｉ−　プロピル、ｉ−　ブチル、ｔ−　ブ
チル基または同種のものを表しうる。これらのアルキル
基は、ヒドロキシル、シアノまたはハロゲン、例えば塩
素、臭素またはフッ素によってモノ置換またはポリ置換
されていてもよい。そのような基の例は、シアノアルキ
ル基、例えばシアノメチル基、ヒドロキシアルキル基、
例えば、ヒドロキシエチル基、またはハロアルキル基、
例えばクロロメチル基、ブロモメチル基またはトリフル
オロメチル基である。更に、Ｒ１　およびＲ２　は互い
に独立的にアルキル鎖中に１〜１０個の炭素原子を有す
るアルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ基または同種のもの、あるいは５〜７個の
Ｃ原子を有するシクロアルキル基、例えばシクロペンチ
ル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチル基、またはフ
エニル基またはフエノキシ基を表す。更に、Ｒ１　およ
びＲ２　は、それぞれの場合に、アルキル鎖中に１〜４
個のＣ原子を有するアルキルチオ基、例えばメチルチオ
、エチルチオ、プロピルチオまたはブチルチオ基、また
は１〜４個のＣ原子を有するアルキルスルホニル基、例
えばメチルスルホニル基を表しうる。
【０００８】ｎおよびｍは、それぞれの場合に、数０，
１，２または３を表し、ｎ＋ｍは数１ないし５を表す。
【０００９】好ましい化合物は、Ｒ１　およびＲ２　が
それぞれの場合に、ハロゲン原子、例えば、塩素、臭素
またはフッ素を表し、そしてｎ＋ｍが数１または２を表
すかまたは１〜４個のＣ原子を有しそして場合によって
はハロゲン、好ましくは塩素またはフッ素によってモノ
置換またはポリ置換され、そしてｎ＋ｍが数１または２
を表すアルキル基、またはアルキル鎖中に１〜４個のＣ
原子を有するアルコキシ基またはシクロヘキシル基を表
す化合物である。
【００１０】特に好ましい化合物は、Ｒ１　およびＲ２
　がハロゲン原子、例えば塩素またはフッ素を表し、ｎ
＋ｍが１または２であるかまたはトリフルオロメチル基
を表し、ｎ＋ｍが数１である化合物である。
【００１１】Ｒ３　はヒドロキシまたは基　−ＯＣ（Ｏ
）ＺＲ４　　または基　−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ５を表し
、ここにＲ４　は１〜１５個のＣ原子を有する直鎖状ま
たは分枝鎖状の、飽和または不飽和のアルキル基、例え
ばメチル、エチル、プロピルまたはブチル、ペンチル、
ヘプチル、デシル、ドデシルまたはペンタデシル基また
はそれらの枝分れ類似体を表し、そして場合によっては
フエニル基によって置換されていてもよい。更に、Ｒ４
はフエニル基または５〜７個のＣ原子を有するシクロア
ルキル基、例えばシクロヘキシル基を表してもよい。Ｒ
５　は１〜１５個のＣ原子を有する直鎖状または分枝鎖
状の、飽和または不飽和のアルキル基、例えばメチル、
エチル、プロピルまたはブチル、ペンチル、ヘプチル、
デシル、ドデシルまたはペンタデシル基またはそれらの
枝分れ鎖類似体を表し、そして場合によってはフエニル
基によって置換されていてもよい。Ｒ５　は更にフエニ
ル基または５〜７個のＣ原子を有するシクロアルキル基
、例えばシクロヘキシル基を表してもよい。基Ｒ４　お
よびＲ５　は同一または相異なるものでありうる。好ま
しい化合物は、Ｒ３　が基　−ＯＣ（Ｏ）ＺＲ４　を表
し、Ｒ４　およびＺが上記の意味を有する化合物である
。Ｘはハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表す。
【００１２】式Ｉで表される化合物は、ａ）式ＩＩ
【００１３】
【化３】 （上式中、Ｒ１　，　Ｒ２　，　ｎおよびｍは、前記の
意味を有しそしてＹは水素または塩素を表す）で表され
る適当に置換された３−　フエニル　−６−　ピリダジ
ノンを、オキシハロゲン化リンおよび、Ｙが水素を表す
場合には更にリンまたはＰＣｌ３　またはＰＣｌ５　お
よびハロゲン化剤と反応せしめて式ＩＩＩ
【００１４】
【化４】 （上式中、Ｘは上記の意味を有する）で表される対応す
るジハロゲン化合物を得、 ｂ）所望ならばこの化合物を希釈剤の存在下および塩基
の存在下に式ＩＶ
【００１５】
【化５】 （上式中Ｘは前記の意味を有する）で表される対応する
３−　フエニル　−４−　ヒドロキシ　−６−　ハロピ
リダジンを得、そして次に、 ｃ）場合によっては式ＩＶで表されるこの化合物を式Ｖ
またはＶａ
【００１６】
【化６】 （上式中、Ｒ４　，Ｒ５　およびＺは前記の意味を有す
る）で表される適当な酸ハロゲン化物と有機希釈剤の存
在下および塩基、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムまたはトリエチルアミンの存在下に反応せしめて、
Ｒ３　がヒドロキシルを表さずそしてハロゲンを表さな
い式Ｉの化合物を得ることによって製造されうる。
【００１７】しかしながら、工程ａ）における出発物質
もまた対応する３−　アリール　−６−　ハロピリダジ
ン化合物でよい。
【００１８】Ｒ１　またはＲ２　がニトロ基を表す場合
には、この基は、望むならば、また対応する３−　アリ
ール　−４−　ヒドロキシ　−６−　ハロピリダジン化
合物をニトロ化することによる反応工程ｃ）を実施する
前に導入されてもよい。しかし、適当に置換された６−
ピリダジノンを工程ａ）においてできるだけ早期に使用
することも可能である。
【００１９】出発化合物として必要な置換３−　フエニ
ル　−６−　ピリダジノンは、対応するアセトフエノン
からグリオキサル酸およびヒドラジンとの反応により、
または対応するベンゾイルアクリル酸から触媒の存在下
における低級脂肪アルコールとの反応、次いでヒドラジ
ンとの反応により、または対応するベンゾイルアクリル
酸からエステル化触媒の存在下における低級脂肪族アル
コールによるエステル化により、次いでヒドラジンとの
反応により、または対応するベンゾイルアクリル酸とＮ
Ｈ３　およびヒドラジンとの反応により、それ自体公知
の方法において得られる。
【００２０】式ＩＩにおいてＹがＣｌを表す化合物は、
ヴアイスベルガー（Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ）　Ａ、タ
イラー（Ｔａｙｌｏｒ）Ｅ．Ｃ．（著者）、　”複素環
化合物の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ　Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）”　第２
８巻第３２頁による方法によって製造されうる。ジハロ
ゲン化合物をもたらす反応は、オキシハロゲン化リンの
存在下に、そしてＹがＨを表す場合には、更にリンまた
はＰＣｌ３　またはＰＣｌ５　およびハロゲン化剤との
反応によって行われる。上記のジハロゲン化合物は、場
合によっては希釈剤、例えばジオキサン／水混合物、テ
トラヒドロフランおよび類似物の存在下に、そして塩基
、例えば水酸化ナトリウム溶液または水酸化カリウム溶
液のような水酸化アルカリ金属の存在下に、式ＩＶで表
される化合物を得るために更に反応せしめられる。
【００２１】次いで行ってもよい、式ＶまたはＶａの酸
ハロゲン化物と上記化合物が反応せしめられるアシル化
工程は、有機希釈剤の存在下に、例えば水性アセトン、
トルエンまたはベンゼンおよび類似物中で、そして塩基
の存在下に実施される。適当な塩基は、無機塩基、例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、または有機塩基
、例えばトリエチルアミンである。
【００２２】Ｒ３　＝ＯＨである式Ｉのヒドロキシ化合
物のアミン塩は、直接に適当な調合剤中で湿潤剤の添加
の下に便宜に調製される。例えば、Ｒ１　＝４−　Ｃｌ
、Ｒ２　＝Ｈ、Ｒ３　＝ＯＨ、Ｘ＝Ｃｌである式Ｉの化
合物のトリエチルアミン塩の５０％濃度の調製物は、ヒ
ドロキシ化合物（物質１、３．５２６ｇ、０．０１４６
モル）を、グリセロール（４．４４５ｇ）とラピドネッ
ツァーリンス（Ｒａｐｉｄｎｅｔｚｅｒ−Ｌｉｎｚ）（
０．５００ｇ）との混合物中に懸濁し、次いでトリエチ
ルアミン（１．５２７ｇ、０．０１５０９モル、３．２
％過剰）を徐々に滴加することによって製造された。上
記混合物を次に緩やかに２時間加熱し、その工程中温度
は、４０℃から６０℃まで上昇した。これはトリエチル
アミン塩の均質の、５０％の濃度の直用混合物を形成す
る結果となった。
【００２３】本発明による組成物は、穀物類、とうもろ
こし、ピーナツ、アブラナ科（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａ
ｅ）、ヒヨロマメ、トマトおよびタマネギのような作物
中の、双子葉植物を防除するのに好適であるが、また単
子葉の、種子によって繁殖する雑草もまた防除するのに
好適である。
【００２４】上記の組成物は、前記の作物中の、下記の
ものを防除するのに特に好適である： アオビユ　　　　　　　　　　（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）キゾメカミルレ　　　　（
Ａｎｔｈｅｍｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）　ヤグルマギク
　　　　　　（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ
）コアカザ　　　　　　　　　　（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉ
ｕｍ　ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）イヌビエ　　　　　　　
　　　（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌ
ｉ）ヤエムグラ　　　　　　　　（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐ
ａｒｉｎｅ）ヤマアイ　　　　　　　　　　（Ｍｅｒｃ
ｕｒｉａｌｉｓ　ａｎｎｕａ）　ヤブタビラコ　　　　
　　（Ｌａｐｓｏｎａ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）キビ　　　
　　　　　　　　　　　（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｌａ
ｃｅｕｍ）　エノコログサ　　　　　　（Ｓｅｔａｒｉ
ａ　ｇｌａｕｃａ）アメリカホオズキ　　（Ｓｏｌａｎ
ｕｍ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）イヌホウヅキ　　　　　
　（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ）ハコベ　　　　　
　　　　　　　（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）　
本発明による組成物は、通常の方法で、例えば溶液、水
和剤、エマルジョン濃縮物、乳濁液、懸濁液、分散液、
粉剤、粒剤、および類似物として調合されることができ
、そしてこれらの場合には、それらは、所望ならば通常
の調合助剤、例えば増量剤、すなわち液体溶剤、固体ま
たは液体の担体を、場合によっては界面活性剤、すなわ
ち乳化剤および／または分散剤および／または湿潤剤、
粉砕助剤、接着剤および類似物の使用下に含有する。増
量剤として水を使用する場合には、補助溶媒として有機
溶剤を使用することも可能である。下記のものは主とし
て液体溶媒として好適である：キシレン、トルエンおよ
びその他のアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン
、のような芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチ
レンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族化合物ま
たは塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンのようなシ
クロ脂肪族炭化水素またはパラフイン類、例えば鉱油留
分、ブタノールまたはグリコールのようなアルコール類
ならびにそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシ
クロヘキサノンのようなケトン類、ジメチルホルムアミ
ドまたはジメチルスルホキシドのような強極性溶媒、そ
してまた水。
【００２５】水和剤は、水中に均一に分散されることが
でき、そして有効物質のほかに、また湿潤剤、例えばポ
リオキシエチル化アルキルフエノール、ポリオキシエチ
ル化オレイル−　またはステアリルアミン、アルキル−
　またはアルキルフエニルスルホナート、および分散剤
、例えばナトリウムオレイルメチルタウリド、リグニン
スルホナート、またはアリールスルホナートとホルムア
ルデヒドとの縮合生成物、更に所望ならば希釈剤または
不活性物質と共に含有する調製物である。
【００２６】乳化性濃縮物（乳剤）は、例えば、有効物
質を有機溶剤中に、１種またはそれ以上の乳化剤の添加
の下に溶解することによって製造されうる。適当な乳化
剤の例は、非イオン性およびイオン性界面活性剤、例え
ばポリオキシエチレンソルビタントール油エステル、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪アルコールエーテル、アルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルスルフ
アートおよびアリールアルキルスルホナートおよび更に
タンパク質加水分解物である。
【００２７】粉剤は、粉砕天然鉱物、例えばカオリン、
粘土、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モ
ンモリロナイトまたはケイソウ土、および高分散性シリ
カ、アルミナおよびケイ酸塩のような合成生成物のよう
な微細に分割された固体物質と共に有効物質を粉砕する
ことによって得られる。粒剤のための好適な担体の例は
、カルサイト、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイ
トのような粉砕または分割された天然鉱物、および無機
および有機の粉末、およびおが屑、ヤシ殻、とうもろこ
しの穂軸およびタバコの葉柄のような有機物質の粒状物
である。接着剤および増粘剤、例えば、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、粉末の形状の天然お
よび合成の重合体、粒状物およびアラビアゴム、ポリビ
ニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルのようなラテック
スが調合物に使用されうる。
【００２８】無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、紺
青のような着色剤およびアリザリンおよびフタロシアニ
ン染料のような染料もまた使用されうる。
【００２９】一般に、調合物は、有効物質０．１ないし
９５重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％を含有
する。
【００３０】有効物質は、そのままで、それらの調合物
の形で、またはそれらから更に希釈により調製された、
直用溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末および顆粒のよ
うな使用形態の形で適用されうる。それらは、通常の方
法で、例えば、注加、噴霧、微粒子化、撒粉、撒布その
他類似方法で適用される。
【００３１】本発明による組成物の必要な適用割合は、
温度、湿度その他のような外部条件に従って変動する。 それは広範囲にわたって変動することができ、そして一
般に１ｈａあたり有効物質０．２ないし１０ｋｇ、好ま
しくは０．３〜１．５ｋｇである。
【００３２】
【実施例】例１：出発化合物の製造 ３−　　（４’−　フルオロフエニル）　−６−　ピリ
ダジノンａ）ｐ−　フルオロアセトフエノンとグリオキ
シル酸およびヒドラジンとから：４’−フルオロアセト
フエノン（１３８．１ｇ、１モル）およびグリオキシル
酸モノヒドラート（２７．５ｇ、０．３モル）を混合し
そしてこの混合物を１０５℃において１．７５時間撹拌
した。次いでそれを６０℃まで冷却し、水（５００ｍｌ
）とインヒビソール（Ｉｎｈｉｂｉｓｏｌ）　（４００
ｍｌ）とに分配し、そして水性相のｐＨをＮＨ４　ＯＨ
溶液を用いてｐＨ９とした。 次に分離した各相を再びインヒビソール（２００ｍｌ）
または高希釈ＮＨ４　ＯＨ溶液（ｐＨ９、４００ｍｌ）
で相互に洗滌し、そして一緒にされた水性相（ｐＨ約８
．５）をヒドラジンヒドラート（１６．５ｇ）で処理し
、４時間還流し、濃縮し（留出物４００ｍｌ）そして０
℃まで冷却し、そして得られた結晶物を単離し、水で洗
滌しそして一定の重量になるまで乾燥した。ｍ．ｐ．＝
２６４〜２６９℃の３−（４’−フルオロフエニル）−
６−ピリダジノン（４８．０ｇ、０．２５２４モル、理
論量の８４．５％）が得られた。ＤＭＦおよびエタノー
ルの混合物より再結晶された生成物は、２６８〜２７０
℃の融点を示した。 ｂ）（４’−フルオロベンゾイル）−　アクリル酸から
：（４’−フルオロベンゾイル）−　アクリル酸（５８
２ｇ、２．９９８モル、ｍ．ｐ．＝１３４〜１３７℃）
をエタノール（３３００ｍｌ）中に溶解し、ｐ−　トル
エンスルホン酸（２３ｇ）および硫酸（ｃｏｎｃ．　４
ｍｌ）を添加し、この混合物を次に１８時間還流した。 上記鉱酸を次いで無水重炭酸ナトリウムを添加すること
により中和した。次に無機塩を濾別し、このエステル化
生成物の機械的に撹拌された溶液にヒドラジン溶液（ヒ
ドラジン６モル、水７００ｍｌ）を添加し、この混合物
を３時間還流した。固体生成物が沈殿し、この生成物を
単離し、水で洗滌し、希塩酸（濃ＨＣｌ７００ｍｌ、水
１６００ｍｌ）と混合し、なお湿潤している間に吸引濾
別し、そして混合物を２時間還流した。混合物を冷却し
、得られた固体生成物を単離し、水で洗滌し、そして一
定の重量になるまで乾燥した。３−（４’−フルオロフ
エニル）−６−　ピリダジノンがｍ．ｐ．＝２６６〜２
６９℃の淡黄色の固体生成物（３９０ｇ、２．０５０８
モル、理論量の６８．４％）の形で得られた。ジオキサ
ンから再結晶することにより、実際上無色の生成物が得
られ、このものは巾広い結晶の形で約１７０℃から昇華
し、そして２６９〜２７０．５℃の融点を有する。 ｃ）（４’−フルオロベンゾイル）アラニンから：３−
（４’−フルオロベンゾイル）−　アクリル酸（９．７
ｇ、０．０４９９６モル）を濃アンモニア水溶液５０ｍ
ｌ中に溶解し、この溶液を覆いをかけずに数日間放置し
た。 この溶液をまず塩酸（濃、３０ｍｌ）を添加することに
より中性とし、次に濃塩酸を更に２０ｍｌ添加し、続い
てヒドラジンヒドロクロリド（４．１ｇ、０．０６モル
）を添加した後、この混合物を８時間還流した。冷却後
、沈殿した固体生成物を単離し、水で洗滌しそして一定
の重量になるまで乾燥した。ｍ．ｐ．＝２６５〜２６７
℃の３−（４’−フルオロフエニル）−６−　ピリダジ
ノン８．９ｇ、０．０４６８０モルが得られ、これは理
論量の９３．７％の収量に相当する。 例２：（化合物Ｎｏ．６８） ３−（４’−フルオロフエニル）−４，６−　ジクロロ
ピリダジン ３−（４’−フルオロフエニル）−６−　ピリダジノン
（１９０ｇ、０．９９９１モル）を赤リン（４０ｇ、１
．２９１モル）と混合し、その後でオキシ塩化リン１３
００ｍｌを添加した。この懸濁物を次に１時間の間に９
０℃に加熱しそして塩素の平均流をこの溶液に通した。 反応混合物の温度を１００℃まで上昇せしめ、そしてこ
の温度に維持した。混合物を４時間塩素化し、次に溶解
したガスを窒素の平均流を通すことにより追出し、水流
ポンプによる減圧下にオキシ塩化リン８００ｍｌを留去
し、そして混合物を次に氷上で分解し、その間に得られ
た酸を濃アンモニアで中和した。これにより３−（４’
−フルオロフエニル）−４，６−　ジクロロピリダジン
２３５．２ｇ（０．９６７６モル）が固体生成物の形で
得られ、これは９６．９％の粗収量に相当する。エタノ
ールおよびシクロヘキサンから再結晶された生成物は、
１２４〜１２７℃の融点を示した。 例３（化合物Ｎｏ．５６）： ３−（４’−フルオロフエニル）−４−　ヒドロキシ　
−６−　クロロピリダジン３−（４’−フオルロフエニ
ル）−４，６−　ジクロロピリダジン（１４５．８４ｇ
、０．６００モル）を６０℃においてジオキサン（８０
０ｍｌ）中に溶解し、水（３００ｍｌ）を添加し、そし
てこの溶液を還流した。水酸化ナトリウム溶液（水３０
０ｍｌ中に溶解した固体ＮａＯＨ４８ｇ）を次に半時間
の間に滴加し、この混合物を更に５時間還流下に保った
。次いで混合物を減圧下に蒸発乾固し、残渣を熱水（５
ｌ）中に溶解し、不溶性粒子を濾別し、そして溶液を濃
塩酸を使用してｐＨ１に保った。得られた固体を単離し
、水で洗い、そして更に精製するために希アンモニア溶
液（水８ｌ、ｐＨ９〜１０）中に溶解した。次に塩酸を
注意深く添加することによって少量の３−（４’−フル
オロフエニル）−４−　クロロ　−６−　ピリダジノン
を選択的に沈殿せしめ、そして次に除去（濾過により）
し、そして次いで主要分を沈殿せしめた（ｐＨ１まで）
。得られた固体精製物を単離し、水で洗滌し、そして一
定の重量になるまで乾燥した。 ｍ．ｐ．＝２５４〜２６０℃（分解点）の３−（４’−
フルオロフエニル）−４−ヒドロキシ　−６−　クロロ
ピリダジン９１．０ｇ（０．４０５１モル）が得られ、
これは理論量の６７．５％の収量に相当する。 例４（化合物Ｎｏ．６４）： ３−（４’−フニオロフエニル）−６−　クロロ　−４
−（オクチルチオカルボニルオキシ）−ピリダジン ３−（４’−フルオロフエニル）−４−　ヒドロキシ　
−６−　クロロピリダシン（２２．５ｇ、０．１モル）
をアセトン８０ｍｌ中に懸濁した。次に水８０ｍｌ中水
酸化ナトリウム４ｇ（０．１モル）の溶液を添加し、最
初はなお濁っていた溶液を６０℃に加熱した。今度は透
明になった溶液にオクチルチオクロロホルマート（２０
．９７ｇ、０．１モル）を一度に添加した。この溶液の
温度は、反応の結果上昇し、そして乳濁液が形成された
。この乳濁液を３／４時間還流下に保ち、６まで低下し
たｐＨを２５％の濃度の水酸化ナトリウム溶液を使用し
て９までもたらした。得られた２相混合物のより重い有
機相を分離し、そして減圧下に揮発成分を除去した。得
られた粗エステル（褐色の油状物、３６．７ｇ、粗収量
９５％）をシリカゲルカラム上で精製し、その間上記の
化合物が黄色油状物の形で得られた（ｎＤ　２０＝１．
５５６７、３０．４ｇ、理論量の７９％）。 例５（化合物Ｎｏ．５７）： ３−（４’−フルオロフエニル）−４−（プロピルチオ
カルボニルオキシ）−６−　クロロピリダジン ３−（４’−フルオロフエニル）−４−　ヒドロキシ　
−６−　クロロピリダジン（２２．４ｇ、０．１モル）
をベンゼン（２０００ｍｌ）中に撹拌により懸濁し、ト
リエチルアミン（１０．１ｇ、０．１モル）を添加し、
そして混合物を室温において３．５時間撹拌した。次に
チオ炭酸プロピル（１３．８６ｇ、０．０９９９９モル
）を１０分間にわたって滴加した。温度は僅かに上昇し
、そして反応混合物を加熱することなく更に３時間撹拌
した。沈殿したトリエチルアミンヒドロクロリドを濾別
し、そしてベンゼン相をそれぞれの場合に水１００ｍｌ
宛で２回、次に高希薄水酸化ナトリウム溶液、そして次
に水で再び洗滌した。次に有機相を硫酸ナトリウム上で
乾燥しそして獣炭と一緒に粉砕し、そして溶媒全部を減
圧下に、最後にオイルポンプの真空下に９０℃の浴温度
において除脱した。３−（４’−フルオロフエニル）−
４−（プロピルチオカルボニルオキシ）−６−　クロロ
ピリダジン２７．０ｇ（０．０８２６３モル）が黄色油
状物の形で残留し、それは理論量の８２．９％の収量に
相当する。 例６（化合物Ｎｏ．１４３）： ３−（４’−ブロモフエニル）−４−（２，２−　ジメ
チルプロピルオキシカルボニルオキシ）−６−　クロロ
ピリダジン例１〜３と類似方法で得られた３−（４’−
ブロモフエニル）−４−　ヒドロキシ　−６−　クロロ
ピリダジン（８．５７ｇ、０．０３モル）をベンゼン（
９０ｍｌ）中に懸濁せしめ、そしてトリエチルアミン（
３．１９ｇ）を添加した。固体生成物は、可視的に変化
した。この混合物を３０分間撹拌し、そして次にベンゼ
ン２０ｍｌ中の２，２−　ジメチルプロピルクロロフオ
ルマート（４．３８ｇ、０．０２９１モル）の溶液を３
０分にわたって滴加した。混合物の温度は、僅かに上昇
した。３時間後、水２０ｍｌを添加し、混合物を５分間
強力に撹拌し、次いでベンゼン相を分離し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、そして溶媒を減圧下に除去した。残留
した残渣を凝固させ、そしてジイソプロピルエーテルか
ら２回再結晶させた。 ｍ．ｐ．＝１１４〜１１６℃の無色のプリズム型結晶の
形で３−（４’−ブロモフエニル）−４−（２，２−　
ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ）−６−クロ
ロピリダジンが得られた。（６．７ｇ、０．０１６７６
モル、理論量の５７．６％）。 例７（化合物Ｎｏ．１９）： ３−（４’−クロロフエニル）−４，６−　ジブロモピ
リダジン３−（４’−クロロフエニル）−４−　ヒドロ
キシ　−６−　クロロピリダジン（化合物１、２４．１
ｇ、０．０９９９７モル）を最初に反応フラスコ内に導
入し、そしてトルエン（１５０ｍｌ）中オキシ臭化リン
の溶液を添加し、そして反応混合物を次に室温において
１時間撹拌した。次いで混合物を３時間温和に還流し、
その工程中ガス状臭化水素を放出した。混合物を氷上で
分解してペースト状の反応生成物が得られ、それは石油
エーテルと共に磨砕することによって凝固した。この生
成物を次に水で十分に洗滌し、単離し、そして一定の重
量になるまで乾燥した。ｍ．ｐ．＝１６０〜１６２℃の
３−（４’−クロロフエニル）−４，６−　ジブロモピ
リダジン３０．０ｇ（０．０８６１モル、理論量の８６
．１％）が得られた。エタノール／ジオキサン混合物（
２０＋３）から再結晶されると、上記試料は、１６３〜
１６５℃の融点を示した。 例８（化合物Ｎｏ．１６）： ３−（４’−クロロフエニル）−４−　ヒドロキシ　−
６−　ブロモピリダジン ３−（４’−クロロフエニル）−４，６−　ジブロモピ
リダジン（５２．２ｇ、０．１４９８モル）を熱ジオキ
サン（３００ｍｌ）中に溶解し、そして水５０ｍｌ中水
酸化ナトリウム溶液１２ｇ（０．３モル）の溶液を、混
合物を温和に還流せしめながら、１０分間の間に滴加し
た。混合物を更に４．５時間還流下に維持し、ジオキサ
ンを減圧下に蒸発し、そして固形の残渣を熱水（９５℃
）１ｌ中に溶解した。少量の固形生成物（タール状）を
獣炭を用いて熱い条件下に濾別し、そして加水分解生成
物を塩酸を使用して沈殿せしめた。吸引濾別することに
よって単離された生成物（固形）を、なお湿潤している
間に水１ｌ中に懸濁せしめ、この工程の後に６５℃にお
ける懸濁液のｐＨをアンモニアを使用して９〜１０にも
たらした。溶解した生成物の大部分および不溶性の成分
を単離し、そして再びアンモニアで処理した。一緒にし
た濾液を次に塩酸を使用して酸性化し、そして得られた
３−（４’−クロロフエニル）−４−ヒドロキシ　−６
−　ブロモピリダジンを単離し、水で洗滌し、そして一
定の重量になるまで乾燥した。それによってｍ．ｐ．＝
２６２〜２６４℃の生成物２７．５ｇ、０．０９６３１
モル、理論量の６４．３％が得られた。 例９（化合物Ｎｐ．１７）： ３−（４’−クロロフエニル）−４−（ブチルチオカル
ボニルオキシ）−６−　ブロモピリダジン ３−（４’−クロロフエニル）−４−　ヒドロキシ−　
６−　ブロモピリダジン（１４．２ｇ、０．０４９７モ
ル）をベンゼン１００ｍｌ中に懸濁せしめ、トリエチル
アミン（５．５ｇ、０．０５４３モル）を添加し、そし
てこの混合物を反応を完了せしめるために室温において
３．５時間撹拌した。次いでＳ−　ブチルチオクロロカ
ルボナート（７．８５ｇ、０．０５１６２モル）を上記
混合物に５分間の間に滴加し、そして反応混合物を加熱
せずに更に３時間撹拌した。沈殿したトリエチルアミン
ヒドロクロリドを濾別し、そしてベンゼン溶液を、それ
ぞれの場合に引続いて水、高希釈塩酸、高希釈水酸化ナ
トリウム溶液および次に再び水のそれぞれ１５０ｍｌ宛
を用いて洗滌し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥した。 次いで溶媒を減圧下にそして最後にオイルポンプによる
真空下（０．２トール、浴温度９０℃）で完全に除去し
た。３−（４’−クロロフエニル）−４−　ヒドロキシ
−　６−　クロロピリダジンのＳ−　ブチルチオカルボ
ナートがまず油状物（１７．５ｇ、０．０４３５６モル
、理論量の８７．６％）として得られ、長時間放置する
ことにより凝固し、そして溶解しそしてヘキサンから再
結晶せしめることによって６８〜７１℃の融点を示した
。 例１０： ３−（３’−ニトロ−　４’−クロロフエニル）−４−
ヒドロキシ−　６−　クロロピリダジン（化合物１３８
）３−（４’−クロロフエニル）−４−　ヒドロキシ−
　６−　クロロピリダジン（１２ｇ、０．０４９７８モ
ル）を冷却された高濃縮硝酸中に、０〜５℃の温度にお
いて１５分間にわたって導入した。この混合物を０℃に
おいて更に３０分間撹拌し、次に反応混合物を氷水中に
撹拌下に導入した。得られた黄色の固形生成物を単離し
、水で洗滌し、そしてＮＨ４　ＯＨ／ＨＣｌを使用して
再沈殿せしめた。 乾燥後、融点２０４〜２０９℃の３−（３’−ニトロ−
　４’−クロロフエニル）−４−　ヒドロキシ−　６−
　クロロピリダジン１１ｇ、０．０３８５モルが得られ
、これは７７．２５％の粗収量に相当する。ＴＬＣ分析
によれば（ＳｉＯ２　／１０％エタノール／クロロホル
ム）、試料は大部分均一であることが立証される。エタ
ノールから再結晶された化合物は、２０８〜２１１℃の
融点を有する。 例１１： ３−（３’−ニトロ−　４’−クロロフエニル）−４−
ブチルチオカルボニルオキシ）−６　−クロロピリダジ
ン（化合物Ｎｏ．８８） ３−（３’−ニトロ−　４’−クロロフエニル）−４−
ヒドロキシ−　６−　クロロピリダジン（１４．３ｇ、
０．０５モル）をベンゼン中において、通常の方法によ
って、ブチルチオクロロホルマート（７．８８ｇ）およ
び塩酸結合剤としてのトリエチルアミン（５．０５ｇ）
と反応せしめた。淡褐色の油状物の形で３−（３’−ニ
トロ−　４’−クロロフエニル）−４−（ブチルチオカ
ルボニルオキシ）−６−　クロロピリダジンが得られた
。１７．０ｇ、０．０４２２６モル、理論量の８４．５
５％、ｎＤ　２０＝１．６０７３。 例： 化合物　　Ｒ１　　　　　　　　　Ｒ２　　　　　　　
　ｎ　　ｍ　　Ｒ３　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｘ　　Ｍ．Ｐ．　（℃）／ｎ　Ｄ　２０　　　１　　　
　４−Ｃｌ　　　　　　　−　　　　　　　　　１　　
−　　ＯＨ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　２
６４−２６８＊　　　２　　　　４−Ｃｌ　　　　　　
　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）Ｃ７Ｈ
１５−ｎ　　　　　　Ｃｌ　４０−４３．５　　　　３
　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　−　　　　　　　　　
１　　−　　ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２　　　　　　Ｃ
ｌ　７０−８２　　　　４　　　　４−Ｃｌ　　　　　
　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＯＣ
Ｈ２ＣＨ（ＣＨ３）２　Ｃｌ　７２−７４　　　　５　
　　　４−Ｃｌ　　　　　　　−　　　　　　　　　１
　　−　　Ｏ（ＣＯ）ＯＣ５Ｈ１１−ｎ　　　　　Ｃｌ
　　　　６　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　−　　　　
　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ３Ｈ７−ｎ　　
　　　　Ｃｌ　３９−４５　　　　７　　　　４−Ｃｌ
　　　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ
（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９−ｎ　　　　　　Ｃｌ　７７．５−８
０　　　　８　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　−　　　
　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９−ｔ　
　　　　　Ｃｌ　１２０−１２３　　　　９　　　　４
−Ｃｌ　　　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　
　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ５Ｈ１１−ｎ　　　　　Ｃｌ　３２−
３８　　　１０　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　−　　
　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ６Ｈ１３−
ｎ　　　　　Ｃｌ　　　１１　　　　４−Ｃｌ　　　　
　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）Ｓ
Ｃ７Ｈ１５−ｎ　　　　　Ｃｌ　　　１２　　　　４−
Ｃｌ　　　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　
ＯＣ（Ｏ）ＳＣ８Ｈ１７−ｎ　　　　　Ｃｌ　１．５７
３３　　１３　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　−　　　
　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ１２Ｈ２５−
ｎ　　　　Ｃｌ　　　１４　　　　４−Ｃｌ　　　　　
　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ
６Ｈ１１−ｃ　　　　　Ｃｌ　　　１５　　　　４−Ｃ
ｌ　　　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　Ｏ
Ｃ（Ｏ）ＳＣ６Ｈ５　　　　　　　　Ｃｌ　１０５−１
０８　　　１６　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　−　　
　　　　　　　１　　−　　ＯＨ　　　　　　　　　　
　　　　　　Ｂｒ　２６２−２６４　　　１７　　　　
４−Ｃｌ　　　　　　　−　　　　　　　　　１　　−
　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９−ｎ　　　　　　Ｂｒ　６８
−７１　　　１８　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　−　
　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ８Ｈ１７
−ｎ　　　　　Ｂｒ　　　１９　　　　４−Ｃｌ　　　
　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　Ｂｒ　　　
　　　　　　　　　　　　　Ｂｒ　１６３−１６５　　
　２０　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　−　　　　　　
　　　１　　−　　ＯＨ　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｃｌ　２７１−２７６　　　２１　　　　４−Ｂｒ
　　　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ
（Ｏ）（ＣＨ２）５ＣＨ３　　　　Ｃｌ　　　２２　　
　　４−Ｂｒ　　　　　　　−　　　　　　　　　１　
　−　　ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２　　Ｃｌ　
４９−５６　　　２３　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　
−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）Ｃ５Ｈ１
１−ｎ　　　　　　Ｃｌ　　　２４　　　　４−Ｂｒ　
　　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（
Ｏ）ＳＣ３Ｈ７−ｎ　　　　　　Ｃｌ　７５−７７　　
　２５　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　−　　　　　　
　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９−ｓｅｃ　　
　　Ｃｌ　７１−７３　　　２６　　　　４−Ｂｒ　　
　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ
）ＳＣ４Ｈ９−ｔ　　　　　　Ｃｌ　１２１−１２４　
　　２７　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　−　　　　　
　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ５Ｈ１１−ｎ　　
　　　Ｃｌ　５７−５９　　　２８　　　　４−Ｂｒ　
　　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（
Ｏ）ＳＣ５Ｈ１１−ｉ　　　　　Ｃｌ　７２−７４　　
　２９　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　−　　　　　　
　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ５Ｈ１１−ｎ　　　
　　Ｃｌ　７５−８８　　　３０　　　　４−Ｂｒ　　
　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ
）ＳＣ７Ｈ１５−ｎ　　　　　Ｃｌ　６３−６５　　　
３１　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　−　　　　　　　
　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ８Ｈ１７−ｎ　　　　
　Ｃｌ　４５−４７　　　３２　　　　４−Ｂｒ　　　
　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）
ＳＣ１０Ｈ２１−ｎ　　　　Ｃｌ　５１−５４　　　３
３　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　−　　　　　　　　
　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ６Ｈ１１−ｃ　　　　　
Ｃｌ　６９−７３　　　３４　　　　３−Ｂｒ　　　　
　　　−　　　　　　　　　１　　−　　Ｃｌ　　　　
　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　１１２−１１４　　　
３５　　　　３−Ｂｒ　　　　　　　−　　　　　　　
　　１　　−　　ＯＨ　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｃｌ　２０８−２１２　　　３６　　　　３−Ｂｒ　
　　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（
Ｏ）ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｃ４Ｈ９　Ｃｌ　１．５６８０（
ｎＤ　２５）　　　３７　　　　３−Ｂｒ　　　　　　
　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＯＣ４
Ｈ９−ｉ　　　　　　Ｃｌ　１．５７９５（ｎＤ　２５
）　　　３８　　　　３−Ｂｒ　　　　　　　−　　　
　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９−ｎ　
　　　　　Ｃｌ　１．６０８０（ｎＤ　２５）　　　３
９　　　　３−Ｂｒ　　　　　　　−　　　　　　　　
　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９−Ｓ　　　　　　
Ｃｌ　１．６０８５（ｎＤ　２５）　　　４０　　　　
３−Ｂｒ　　　　　　　−　　　　　　　　　１　　−
　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ８Ｈ１７−ｎ　　　　　Ｃｌ　１．
５７９２（ｎＤ　２５）　　　４１　　　　４−ＣＨ３
Ｏ　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＨ　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　２４５−２４７
　　　４２　　　　４−ＣＨ３Ｏ　　　　　−　　　　
　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）Ｃ６Ｈ１３−ｎ　　
　　　　Ｃｌ　１．５５９８　　４３　　　　４−ＣＨ
３Ｏ　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ
（Ｏ）Ｃ７Ｈ１５−ｎ　　　　　　Ｃｌ　１．５５３９
　　４４　　　　４−ＣＨ３Ｏ　　　　　−　　　　　
　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＯＣ４Ｈ９−ｉ　　　
　　　Ｃｌ　５８−５９．５　　　４５　　　　４−Ｃ
Ｈ３Ｏ　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　Ｏ
Ｃ（Ｏ）ＯＣ５Ｈ１１−ｎ　　　　　Ｃｌ　１．５６７
７　　４６　　　　４−ＣＨ３Ｏ　　　　　−　　　　
　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９−ｎ　　
　　　　Ｃｌ　４４−５３　　　４７　　　　４−ＣＨ
３Ｏ　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　Ｃｌ
　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　１４４−１４
７　　　４８　　　　３−ＣＦ３　　　　　　−　　　
　　　　　　１　　−　　ＯＨ　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｃｌ　２３８−２４０＊　　４９　　　　３
−ＣＦ３　　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　
　ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）５ＣＨ３　　　　Ｃｌ　１．５
１６２　　５０　　　　３−ＣＦ３　　　　　　−　　
　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）６Ｃ
Ｈ３　　　　Ｃｌ　１．５１４５　　５１　　　　３−
ＣＦ３　　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　
ＯＣ（Ｏ）ＯＣ４Ｈ９−ｉ　　　　　　Ｃｌ　４５−４
８．５　　　５２　　　　３−ＣＦ３　　　　　　−　
　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＯＣ５Ｈ１１
−ｎ　　　　　Ｃｌ　１．５１６１　　５３　　　　３
−ＣＦ３　　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　
　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９−ｎ　　　　　　Ｃｌ　３６−
４０　　　５４　　　　３−ＣＦ３　　　　　　−　　
　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ８Ｈ１７−
ｎ　　　　　Ｃｌ　１．５３２３　　５５　　　　３−
ＣＦ３　　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　８０−８
１．５　　　５６　　　　４−Ｆ　　　　　　　　−　
　　　　　　　　１　　−　　ＯＨ　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｃｌ　２５４−２６０＊　　５７　　　
　４−Ｆ　　　　　　　　−　　　　　　　　　１　　
−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ３Ｈ７−ｎ　　　　　　Ｃｌ　　
　５８　　　　４−Ｆ　　　　　　　　−　　　　　　
　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９　　　　　　
　　Ｃｌ　　　５９　　　　４−Ｆ　　　　　　　　−
　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９
−ｓ　　　　　　Ｃｌ　　　６０　　　　４−Ｆ　　　
　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ
）ＳＣ４Ｈ９−ｔ　　　　　　Ｃｌ　１０９−１１１　
　　６１　　　　４−Ｆ　　　　　　　　−　　　　　
　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ５Ｈ１１−ｉ　　
　　　Ｃｌ　　　６２　　　　４−Ｆ　　　　　　　　
−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ５Ｈ
１１−ｔ　　　　　Ｃｌ　６５−６８　　　６３　　　
　４−Ｆ　　　　　　　　−　　　　　　　　　１　　
−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ７Ｈ１５−ｎ　　　　　Ｃｌ　　
　６４　　　　４−Ｆ　　　　　　　　−　　　　　　
　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ８Ｈ１７−ｎ　　　
　　Ｃｌ　１．５５６７　　６５　　　　４−Ｆ　　　
　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ
）ＳＣ１２Ｈ２５　−ｎ　　　Ｃｌ　３３−３６　　　
６６　　　　４−Ｆ　　　　　　　　−　　　　　　　
　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ６Ｈ１１−ｃ　　　　
　Ｃｌ　５７−５９　　　６７　　　　４−Ｃ２Ｈ５　
　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＨ　　　
　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　２２４−２２５　　
　６８　　　　４−Ｆ　　　　　　　　−　　　　　　
　　　１　　−　　Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｃｌ　１２４−１２７　　　６９　　　　４−Ｃｌ
　　　　　　　２−Ｃｌ　　　　　　１　　−　　ＯＨ
　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　２３３−２３
７＊　　７０　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　２−Ｃｌ
　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９−ｎ　
　　　　　Ｃｌ　　　７１　　　　４−Ｃｌ　　　　　
　　２−Ｃｌ　　　　　　１　　−　　Ｃｌ　　　　　
　　　　　　　　　　　Ｃｌ　１４４−１４７　　　７
２　　　　４−Ｃ２Ｈ５　　　　　−　　　　　　　　
　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ８Ｈ１７　　　　　　　
Ｃｌ　１．５６３７　　７３　　　　４−Ｃｌ　　　　
　　　３−Ｃｌ　　　　　　１　　１　　ＯＣ（Ｏ）Ｏ
ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３　　Ｃｌ　１０９−１１１．５　
　　７４　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　３ＮＯ２　　
　　　　１　　１　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ８Ｈ１７−ｎ　　
　　　Ｃｌ　１．５８２１　　７５　　　　４−Ｂｒ　
　　　　　　３ＮＯ２　　　　　　１　　１　　ＯＨ　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　２０９−２１２
　　　７６　　　　４−Ｃ２Ｈ５　　　　　−　　　　
　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９−ｎ　　
　　　　Ｃｌ　　　７７　　　　４−Ｃｌ　　　　　　
　３−Ｃｌ　　　　　　１　　１　　ＯＨ　　　　　　
　　　　　　　　　　Ｃｌ　２３９−２４３　　　７８
　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　３−Ｃｌ　　　　　　
１　　１　　ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２　　Ｃ
ｌ　４８−５２　　　７９　　　　４−Ｃｌ　　　　　
　　３−Ｃｌ　　　　　　１　　１　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ
３Ｈ７−ｎ　　　　　　Ｃｌ　１．６１８６　　８０　
　　　４−Ｃｌ　　　　　　　３−Ｃｌ　　　　　　１
　　１　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９−ｎ　　　　　　Ｃｌ
　１．６１０８　　８１　　　　４−Ｃｌ　　　　　　
　３−Ｃｌ　　　　　　１　　１　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ８
Ｈ１７　−ｎ　　　　Ｃｌ　１．５８１４　　８２　　
　　４−Ｂｒ　　　　　　　３ＮＯ２　　　　　　１　
　１　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９　　　　　　　　Ｃｌ　
１．６１９９　　８３　　　　４−ＣＨ３　　　　　　
−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＨ　　　　　　　
　　　　　　　　　Ｃｌ　２４０＊　　８４　　　　４
−ＣＨ３　　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　
　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９−ｎ　　　　　　Ｃｌ　　　８
５　　　　４−ＣＨ３　　　　　　３ＣＨ３　　　　　
　１　　１　　ＯＣ（Ｏ）ＯＣ４Ｈ９−ｉ　　　　　　
Ｃｌ　　　８６　　　　４−ＣＨ３Ｓ　　　　　−　　
　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＯＣ５Ｈ１１−
ｎ　　　　　Ｃｌ　６５−６６．５　　　８７　　　　
４−ＣＨ３Ｓ　　　　　−　　　　　　　　　１　　−
　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９−ｎ　　　　　　Ｃｌ　１．
６３３２　　８８　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　３Ｎ
Ｏ２　　　　　　１　　１　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９−
ｎ　　　　　　Ｃｌ　１．６０７３　　８９　　　　４
−Ｂｒ　　　　　　　３ＮＯ２　　　　　　１　　１　
　ＯＣ（Ｏ）ＯＣ７Ｈ１５−ｎ　　　　　Ｃｌ　６９−
７２　　　９０　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　３ＮＯ
２　　　　　　１　　１　　ＯＣ（Ｏ）ＯＣ４Ｈ９−ｉ
　　　　　　Ｃｌ　１．５９４２　　９１　　　　４−
ＣＨ３　　　　　　２ＣＨ３　　　　　　１　　１　　
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　９２−１
００　　９２　　　　４（５）ＮＯ２　２（３）ＮＯ２
　　　　　　１　　１　　ＯＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）２　Ｃｌ　−　　　９３　　　　４−Ｃｌ，３−
Ｃｌ，２−Ｃｌ　　　　　　　２　　１　　ＯＨ　　　
　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　２３０−２３７　　
　９４　　　　４−Ｃｌ，３−Ｃｌ，２−Ｃｌ　　　　
　　　２　　１　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９−ｎ　　　　
　　Ｃｌ　　　９５　　　　４−Ｃ４Ｈ９Ｏ　　　　−
　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）
５ＣＨ３　　　　Ｃｌ　　　９６　　　　４−ＣＨ３Ｏ
　　　　　３ＮＯ２　　　　　　１　　１　　Ｃｌ　　
　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　２１３−２１５　
　　９７　　　　４−Ｃ６Ｈ５Ｏ　　　　−　　　　　
　　　　１　　−　　ＯＨ　　　　　　　　　　　　　
　　　Ｃｌ　１９７−２０１＊　　９８　　　　４−Ｃ
６Ｈ５Ｏ　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　Ｏ
Ｃ（Ｏ）ＯＣ５Ｈ１１−ｎ　　　　　Ｃｌ　１．５９０
１　　９９　　　　４−Ｃ６Ｈ５Ｏ　　　　−　　　　
　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９−ｎ　　
　　　　Ｃｌ　１．６１７９　１００　　　　４−Ｂｒ
　　　　　　　３ＮＯ２　　　　　　１　　１　　ＯＣ
（Ｏ）ＳＣ８Ｈ１７−ｎ　　　　　Ｃｌ　１．５８９５
　１０１　　　　５−Ｃｌ　　　　　　　２−Ｃｌ　　
　　　　１　　１　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９−ｎ　　　
　　　Ｃｌ　　１０２　　　　４−Ｆ　　　　　　　　
−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ５Ｈ
１１−ｎ　　　　　Ｃｌ　　１０３　　　　４−Ｂｒ　
　　　　　　３ＮＯ２　　　　　　１　　１　　ＯＣ（
Ｏ）ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｃ４Ｈ９　Ｃｌ　６９−７２　　
１０４　　　　４−ＣＨ３Ｓ　　　　　−　　　　　　
　　　１　　−　　ＯＨ　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｃｌ　２３０−２３１　　１０５　　　　４−ＣＨ
３ＳＯ２　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＨ
　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　２０３−２１
２　　１０６　　　　４−ＣＨ３Ｓ　　　　　−　　　
　　　　　　１　　−　　Ｃｌ　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｃｌ　１２０−１２１　　１０７　　　　２
−ＣＨ３　　　　　　５ＣＨ３　　　　　　１　　１　
　Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　１００
−１０１　　１０８　　　　４（５）ＮＯ２　２（３）
ＮＯ２　　　　　　１　　１　　ＯＨ　　　　　　　　
　　　　　　　　Ｃｌ　２５０−２５２　　１０９　　
　　４（５）ＮＯ２　２（３）ＮＯ２　　　　　　１　
　１　　ＯＣ（Ｏ）ＯＣ５Ｈ１１　　　　　　　Ｃｌ　
　１１０　　　　４（５）ＮＯ２　２（３）ＮＯ２　　
　　　　１　　１　　ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２　　　
　　　Ｃｌ　　１１１　　　　４Ｃｌ，３Ｃｌ，２Ｃｌ
　　　　　　　　　　２　　１　　Ｃｌ　　　　　　　
　　　　　　　　　Ｃｌ　１１５−１１８　　１１２　
　　　４−Ｃ４Ｈ９Ｏ　　　　−　　　　　　　　　１
　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ６Ｈ１１−ｃ　　　　　Ｃｌ
　１．５８８２　１１３　　　　４−Ｃ４Ｈ９Ｏ　　　
　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ８
Ｈ１７−ｎ　　　　　Ｃｌ　５０−５３．５　　１１４
　　　　４−Ｃ４Ｈ９Ｏ　　　　−　　　　　　　　　
１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ１２Ｈ２５−ｎ　　　　Ｃ
ｌ　５０−５６　　１１５　　　　４−Ｃ４Ｈ９Ｏ　　
　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）Ｎ（
ＣＨ３）２　　　　　　Ｃｌ　９７．５−９９　　１１
６　　　　４−Ｃ４Ｈ９Ｏ　　　　−　　　　　　　　
　１　　−　　Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｃｌ　６２−６３　　１１７　　　　４−ＣＨ３Ｏ　　
　　　３ＮＯ２　　　　　　１　　１　　ＯＨ　　　　
　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　２５０−２５４＊　１
１８　　　　４−Ｃ６Ｈ５Ｏ　　　　−　　　　　　　
　　１　　−　　Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｃｌ　１２９−１３３　　１１９　　　　３−ＮＨ２
　　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＨ　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　１８５−１８８
　　１２０　　　　４−Ｃ６Ｈ１１−ｃ　　−　　　　
　　　　　１　　−　　ＯＨ　　　　　　　　　　　　
　　　　Ｃｌ　２２５−２３５　　１２１　　　　３−
ＣＨ３　　　　　　４ＣＨ３　　　　　　１　　１　　
ＯＨ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　２２２−
２２４　　１２２　　　　４−Ｃ２Ｈ５　　　　　−　
　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（
ＣＨ３）３　　Ｃｌ　７０−７１．５　　１２３　　　
　３−ＣＨ３　　　　　　４ＣＨ３　　　　　　１　　
１　　ＯＣ（Ｏ）Ｃ５Ｈ１１−ｎ　　　　　　Ｃｌ　　
１２４　　　　３−ＣＨ３　　　　　　４ＣＨ３　　　
　　　１　　１　　Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｃｌ　９０−９２　　１２５　　　　３−Ｃｌ　　
　　　　　４Ｃｌ　　　　　　　１　　１　　Ｃｌ　　
　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　１５０−１５２　
　１２６　　　　４−ＣＨ２−ＳＯ２　　−　　　　　
　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ９　−ｎ　　
　　　Ｃｌ　９９−１０２　１２７　　　　５−ＣＨ３
　　　　　　２ＣＨ３　　　　　　１　　１　　ＯＨ　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　１６３−１７０
　　１２８　　　　４（５）ＮＯ２　２（３）ＮＯ２　
　　　　　１　　１　　Ｃｌ　　　　　　　　　　　　
　　　　Ｃｌ　１６１−１６６　　１２９　　　　４Ｃ
ｌ，３Ｃｌ，２Ｃｌ　　　　　　　　　　２　　１　　
ＯＣ（Ｏ）ＳＣ８Ｈ１７−ｎ　　　　　Ｃｌ　　１３０
　　　　４−Ｃ４Ｈ９Ｏ　　　　−　　　　　　　　　
１　　−　　ＯＨ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ
ｌ　２１６−２１８　　１３１　　　　４−Ｃ４Ｈ９Ｏ
　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）
ＯＣ５Ｈ１１−ｎ　　　　　Ｃｌ　３７−３９　　１３
２　　　　４−Ｃ４Ｈ９Ｏ　　　　−　　　　　　　　
　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＯＣ４Ｈ９−ｉ　　　　　　
Ｃｌ　６８−７０　　１３３　　　　４−Ｃ４Ｈ９Ｏ　
　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）Ｓ
Ｃ４Ｈ９−ｎ　　　　　　Ｃｌ　５２−５４　　１３４
　　　　３ＮＯ２　５ＮＯ２　　４ＣＨ３Ｏ　　　　　
２　　１　　ＯＨ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ
ｌ　２８０　　１３５　　　　４−Ｃ６Ｈ１１−ｃ　　
−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣ４Ｈ
９−ｎ　　　　　　Ｃｌ　１．５８７８　１３６　　　
　４−Ｃ６Ｈ１１−ｃ　　−　　　　　　　　　１　　
−　　Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　１
１５−１１８　　１３７　　　　４Ｃｌ　　　　　　　
　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＳＣＨ
２ＣＨ２Ｃ６Ｈ５　　Ｃｌ　１．６３０３　１３８　　
　　４−Ｃｌ　　　　　　　３ＮＯ２　　　　　　１　
　１　　ＯＨ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　
２０８−２１１　　１３９　　　　３−ＮＯ２　　　　
　　−　　　　　　　　　１　　−　　Ｃｌ　　　　　
　　　　　　　　　　　Ｃｌ　１８６−１９１　　１４
０　　　　３−ＮＯ２　　　　　　−　　　　　　　　
　１　　−　　ＯＨ　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｃｌ　２４６−２４９　　１４１　　　　３−ＮＯ２　
　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ
）ＯＣ５Ｈ１１−ｎ　　　　　Ｃｌ　　１４２　　　　
４−ＯＨ　　　　　　　−　　　　　　　　　１　　−
　　ＯＨ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　２８
０＊　１４３　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　−　　　
　　　　　　１　　−　　ＯＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ
３）３　　Ｃｌ　１１４−１１６　　１４４　　　　４
−ＣＮ　　　　　　　−　　　　　　　　　１　　−　
　Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃｌ　２１０
−２２２　　１４５　　　　４−ＣＮ　　　　　　　−
　　　　　　　　　１　　−　　ＯＨ　　　　　　　　
　　　　　　　　Ｃｌ　２８６−２９０　　＊　　分解 例Ａ： 化合物Ｎｏ．９の２０部を溶解し、そして液体状態にお
いて沈殿粉砕シリカ２０部、キーゼルグーア５０部、ジ
イソブチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩３部お
よびリグニンスルホン酸ナトリウム７部と緊密に混合し
、そしてこの混合物をプラネットボールミル内で１時間
粉砕する。これによって水中に容易に分散し、従って生
物学的に活性な噴霧用混合物を調製するのに適した水和
剤が得られる。 例Ｂ： 淡褐色の油状物である化合物Ｎｏ．５７の４０部を、沈
殿粉砕シリカ４０部、キーゼルグーア１０部、チヨーク
４部、ジイソブチルナフタレンスルホン酸のナトリウム
塩３部およびナトリウムＮ−　オレオイル−　Ｎ−　メ
チルタウリド３部と緊密に混合し、そして混合物をプラ
ネットボールミル内で十分に粉砕する。これによって水
中で容易に分散し従って生物学的に活性な噴霧用混合物
を調製するのに好適な水和剤が得られる。 例Ｃ： 化合物Ｎｏ．１９の１０部を沈殿粉砕シリカ１０部、ア
タクレー７０部、ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム塩２部、ナトリウムＮ−　オレオイル−　Ｎ−
　メチルタウリド１部およびリグニンスルホン酸ナトリ
ウム１部と緊密に混合し、そしてこの混合物をプラネッ
トボールミル内で１時間粉砕する。これによって水中に
容易に分散し従って生物学的に活性な噴霧用混合物を調
製するのに適した水和剤が得られる。 例Ｄ： 化合物Ｎｏ．３６の５０部を沈殿粉砕シリカ４５部、ジ
イソブチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩２部お
よびナトリウムＮ−　オレオイル−　Ｎ−　メチルタウ
リド３部と緊密に混合し、そしてこの混合物をプラネッ
トボールミル内で１時間粉砕する。これによって水中で
容易に分散し従って生物学的に活性な噴霧用混合物を調
製するのに適した水和剤が得られる。 例Ｅ： 化合物Ｎｏ．６４の４０部を沈殿粉砕シリカ４５部、微
細粉末状チヨーク９部、ジイソブチルナフタレンスルホ
ン酸のナトリウム塩３部およびナトリウムＮ−オレオイ
ル−　Ｎ−　メチルタウリド３部を緊密に混合し、そし
てこの混合物をプラネットボールミルで１時間粉砕する
。これによって水中に容易に分散し従って生物学的に活
性な噴霧用混合物を調製するのに適した水和剤が得られ
る。 例Ｆ： 化合物Ｎｏ．５３の２５部をソルベッソ（Ｓｏｌｖｅｓ
ｓｏ）１００（主としてトリメチルベンゼンよりなる芳
香族系溶剤）６５部中に溶解し、そしてドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウムおよびポリオキシエチレンソル
ビタントール油エステルよりなる乳化剤混合物１０部を
添加する。これによって生物学的に活性な噴霧用混合物
を調製するのに適した乳化性濃縮物（乳剤）が得られる
。 例Ｇ： 化合物Ｎｏ．５２の６０部を、キシレン２０部とブチロ
ラクトン１０部との混合物中に溶解し、そしてドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウムおよびポリオキシエチレ
ンソルビタントール油エステルよりなる乳化剤混合物１
０部を添加する。これによって生物学的に活性な噴霧用
混合物を調製するのに好適な乳剤が得られる。 例Ｈ： 化合物Ｎｏ．６４の４０部を、ソルベッソ１００の３０
部とシクロヘキサノン２０部との混合物中に溶解し、そ
してドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとポリエト
キシル化ヒマシ油とよりなる乳化剤混合物１０部を添加
する。これによって生物学的に活性な噴霧用混合物を調
製するのに好適な乳剤が得られる。 例Ｉ： 化合物Ｎｏ．２２の１０部をソルベッソ１００の８０部
に溶解し、そしてドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ムとポリエトキシル化ノニルフエノールとの乳化剤混合
物１０部を添加する。これによって生物学的に活性な噴
霧用混合物用に適した乳剤が得られる。 例Ｊ：除草作用 有効物質（対応する試験例参照）の特定の量を発芽後処
理法（試験植物の３〜５葉期の段階）によって適用され
た。表１の符号に従ってこれらの実験を評価した。実験
は、視覚的に２〜３回記録された（１〜９の評価点）。 示された数値は、全部の評価の平均値である。以下にお
いて使用された試験植物の略号は、表２に説明されてい
る。 表２：使用された試験植物の略号 略号　　　　　　　　学名　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　和名　　（英名）　ＡＭＡＲＥ　　　Ａ
ｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｏｆｌｕｘｕｓ　　　アオ
ビユ（ｒｅｄｒｏｏｔ　ｐｉｇｗｅｅｄ）　ＡＮＴＡＲ
　　　Ａｎｔｈｅｍｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ　　　　　
　　キゾメカミルレ（ｃｏｒｎ　ｃａｍｏｍｉｌｅ）　
ＣＥＮＡＲ　　　Ｃｅｎｔａｕｒｅａ　ａｒｖｅｎｓｉ
ｓ　　　　　　ヤグルマギク（ｃｏｒｎｆｌｏｗｅｒ）
ＣＨＥＦＩ　　　Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ｆｉｃｉｆ
ｏｌｉｕｍ　　コアカザ（ｆｉｇ−ｌｅａｖｅｄ　ｇｏ
ｏｓｅｆｏｏｔ）ＥＣＨＣＧ　　　Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　　イヌビエ（ｃｏｍｍｏ
ｎ　ｂａｒｎｙａｒｄ　ｇｒａｓｓ）　ＧＡＬＡＰ　　
　Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ　　　　　　　　　　
ヤエムグラ（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ　ｂｅｄｓｔｒａｗ）
ＭＥＲＡＮ　　　Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ　ａｎｎｕａ
　　　　　　　ヤマアイ（ａｎｎｕａｌ　ｍｅｒｃｕｒ
ｙ）ＬＡＰＣＯ　　　Ｌａｐｓａｎａ　ｃｏｍｍｕｎｉ
ｓ　　　　　　　　ヤブタビラコ（ｎｉｐｐｌｅｗｏｒ
ｔ）ＰＡＮＭＩ　　　Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｌｉａｃ
ｅｕｍ　　　　　　キビ（ｐｒｏｓｏ　ｍｉｌｌｅｔ）
ＳＥＴＧＬ　　　Ｓｅｔａｒｉａ　ｇｌａｕｃａ　　　
　　　　　　　エノコログサ（ｙｅｌｌｏｗ　ｆｏｘｔ
ａｉｌ）ＳＯＬＡＭ　　　Ｓｏｌａｎｕｍ　ａｍｅｒｉ
ｃａｎｕｍ　　　　　　アメリカホオズキ（Ａｍｅｒｉ
ｃａｎ　ｎｉｇｈｔｓｈａｄｅ）　ＳＯＬＮＩ　　　Ｓ
ｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　　　　　　　　　　イヌ
ホオズキ（ｂｌａｃｋ　ｎｉｇｈｔｓｈａｄｅ）ＳＴＥ
ＭＥ　　　Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　　　　　
　　　　ハコベ（ｃｏｍｍｏｎ　ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）
標準：６−　クロロ−　３−　フエニルピリダジン−　
４−　イル−　５−　オクチルチオ−　カ　　　　　　
ルボナート Ａ．Ｉ．：有効成分　　　　ａ）ノポン（Ｎｏｐｏｎ）
　（油状添加剤）例Ｋ： 化合物　　　　　　Ａ．Ｉ．の配量ｇ／ｈａ　　　　　
　　　　　　　除草作用　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１−９評
価）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　ＧＡＬＡＰ　　ＳＴＥＭＥ　　ＬＡＰＣＯ　
　ＡＮＴＡＲ　　φ標準　　　　　　　　３００　　　
　　　　　　　　　　　１．７　　　　４．３　　　　
１．７　　　　１．７　　　２．３５標準　　　　　　
　　３００　　　　　　　　　　　　　　１．７　　　
　５．０　　　　１．７　　　　１．３　　　２．４２
＋ａ　　　　　　　　＋５．０１ 化合物　　６４　　３００　　　　　　　　　　　　　
　１．３　　　　３．３　　　　１．７　　　　１．３
　　　１．９　化合物　　６４　　３００　　　　　　
　　　　　　　　１．０　　　　２．３　　　　１．７
　　　　１．３　　　１．５８＋ａ　　　　　　　　＋
５．０１ 上記の実験において、この例に示された化合物は、既知
の標準に比較してすぐれた結果を示す。
【００３３】類似の化合物について類似の効果が確認さ
れた。 例Ｌ： 化合物　　　　　　Ａ．Ｉ．の配量ｇ／ｈａ　　　　　
　　　　　　　除草作用　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１−９評
価）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　ＳＯＬＮＩ　　ＣＨＥＦＩ　　ＭＥＲＡＮ　
　ＡＭＡＲＥ　　φ標準　　　　　　　　　３００　　
　　　　　　　　　　　１．０　　　　１．０　　　　
３．０　　　　１．５　　　１．６３標準　　　　　　
　　　１５０　　　　　　　　　　　　　１．０　　　
　１．０　　　　４．０　　　　２．０　　　２．０　
化合物　　６４　　　３００　　　　　　　　　　　　
　１．０　　　　１．０　　　　２．０　　　　１．５
　　　１．３８　　　　　　　　　　　　　１５０　　
　　　　　　　　　　　１．０　　　　１．０　　　　
２．０　　　　１．５　　　１．３８類似化合物につい
て類似の数値が得られた。 例Ｍ： 化合物　　　　　　Ａ．Ｉ．の配量　　　　　　　　　
　　　　　　　除草作用　　　　　　　　　　　　ｋｇ
／ｈａ　　　　　　　　　　　　　　　　　（１−９評
価）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　ＧＡＬＡＰ　　ＳＴＥＭＥ　　ＬＡＰＣＯ　
　ＡＮＴＡＲ　　φ標準　　　　　　　　　０．６　　
　　　　　　　　　　　５．０　　　　７．０　　　　
１．０　　　　３．５　　　４．１３標準　　　　　　
　　　０．４　　　　　　　　　　　　　５．０　　　
　７．０　　　　３．５　　　　６．０　　　５．３８
化合物　　６４　　　０．６　　　　　　　　　　　　
　１．０　　　　４．５　　　　１．０　　　　１．０
　　　１．８　　　　　　　　　　　　　　０．４　　
　　　　　　　　　　　１．０　　　　５．０　　　　
１．０　　　　２．５　　　２．３８類似化合物につい
て類似の数値が得られた。 例Ｎ： アメリカホオズキ（Ａｍｅｒｉｃａｎ　ｎｉｇｈｔｓｈ
ａｄｅ）（Ｓｏｌａｎｕｍ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）（
ＳＯＬＡＭ）に対する除草効果 化合物　　　　　　Ａ．Ｉ．の配量ｇ／ｈａ　　　　　
　　　　　　　除草作用　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１−９評
価）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ＳＯＬＡＭ化合物　
　６４　　　　３００　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２．７　　　　　　　　　　　　　　
　２００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５．７　　　　　　　　　　　　　　　１００　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．７　
例Ｏ： イネ科の雑草に対する除草作用 化合物　　　　　　配量　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　除草作用　（％）　　　　　　　　　
　　　　ｋｇ／ｈａ　　　　　　　　　　　　　　ＥＣ
ＨＧＧ　　ＳＥＴＧＬ　　ＰＡＮＭＩ　　φ標準　　　
　　　　　０．５　　　　　　　　　　　　　　　　１
０．３　　　４４．２　　　０　　　　　　１８．１７
　　　　　　　　　　　　　０．７５　　　　　　　　
　　　　　　　２６．９　　　４４．３　　　０　　　
　　　２３．７化合物　　６４　　１．１２５　　　　
　　　　　　　　　　６４．７　　　４９．５　　　２
６．７　　　４６．９７　　　　　　　　　　　　　１
．６８８　　　　　　　　　　　　　　７２．１　　　
６３．５　　　６５．６　　　６７．１すべての場合に
おいて、化合物６４は、標準の数値よりもすぐれた効果
を示す。 例Ｐ： 化合物　　　　　　Ａ．Ｉ．の配量ｇ／ｈａ　　　　　
　　　　　　　除草作用　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１−９評
価）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　ＳＯＬＮＩ　　ＣＨＥＦＩ　　ＭＥＲ
ＡＮ　　ＡＭＡＲＥ　　　φ標準　　　　　　　　　　
３００　　　　　　　　　　　　　　　１．３　　　　
２．９　　　　１．３　　　　２．４　　　　１．９８
化合物　　５７　　　　３００　　　　　　　　　　　
　　　　１．０　　　　３．１　　　　１．０　　　　
１．１　　　　１．５５化合物　　５９　　　　３００
　　　　　　　　　　　　　　　１．０　　　　２．９
　　　　１．０　　　　１．０　　　　１．４８化合物
　１００　　　　３００　　　　　　　　　　　　　　
　１．０　　　　２．９　　　　１．３　　　　１．１
　　　　１．５８化合物　　６２　　　　３００　　　
　　　　　　　　　　　　１．０　　　　３．９　　　
　１．０　　　　２．４　　　　２．１　化合物　　６
３　　　　３００　　　　　　　　　　　　　　　１．
０　　　　３．０　　　　１．０　　　　２．６　　　
　１．９　化合物　　６４　　　　３００　　　　　　
　　　　　　　　　１．０　　　　２．７　　　　１．
１　　　　２．７　　　　１．８８例Ｑ： 化合物　　　　　　Ａ．Ｉ．の配量ｇ／ｈａ　　　　　
　　　　　　　除草作用　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１−９評
価）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＡＮＴＡＲ　　ＣＥＮＡＲ　　ＬＡＰＣ
Ｏ　　ＧＡＬＡＰ　　φ標準　　　　　　　　　　３０
０　　　　　　　　　　　　　　１．３　　　　２．２
　　　　１．１　　　　２．１　　　１．６８化合物　
　　９　　　　３００　　　　　　　　　　　　　　１
．０　　　　２．７　　　　１．０　　　　２．０　　
　１．６８化合物　　１０　　　　３００　　　　　　
　　　　　　　　１．０　　　　２．６　　　　１．０
　　　　２．１　　　１．６８化合物　　１１　　　　
３００　　　　　　　　　　　　　　１．０　　　　２
．６　　　　１．０　　　　２．０　　　１．６５例Ｒ
： 化合物　　　　　　Ａ．Ｉ．の配量ｇ／ｈａ　　　　　
　　　　　　　除草作用　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１−９評
価）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＡＮＴＡＲ　　ＣＥＮＡＲ　　ＬＡＰＣ
Ｏ　　ＧＡＬＡＰ　　φ標準　　　　　　　　　　２０
０　　　　　　　　　　　　　　１．０　　　　２．４
　　　　１．７　　　　２．０　　　１．７８化合物　
　５　　　　　２００　　　　　　　　　　　　　　１
．０　　　　３．０　　　　１．３　　　　２．０　　
　１．８３例Ｓ： 化合物　　　　　　Ａ．Ｉ．の配量ｇ／ｈａ　　　　　
　　　　　　　除草作用　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１−９評
価）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＡＮＴＡＲ　　ＣＥＮＡＲ　　ＬＡＰＣ
Ｏ　　ＧＡＬＡＰ　　φ標準　　　　　　　　　　　１
０００　　　　　　　　　　　　１．１　　　　５．０
　　　　１．３　　　　２．０　　　２．３５化合物　
　９９　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　１
．０　　　　１．９　　　　１．０　　　　３．７　　
　１．９　例Ｔ： 化合物　　　　　　Ａ．Ｉ．の配量ｇ／ｈａ　　　　　
　　　　　　　除草作用　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１−９評
価）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＡＮＴＡＲ　　ＣＥＮＡＲ　　ＬＡＰＣ
Ｏ　　ＧＡＬＡＰ　　φ標準　　　　　　　　　　　５
００　　　　　　　　　　　　　１．３　　　　２．７
　　　　２．２　　　　１．４　　　１．９　化合物　
　３６　　　　　５００　　　　　　　　　　　　　１
．０　　　　２．８　　　　２．４　　　　１．０　　
　１．８　化合物　　２２　　　　　５００　　　　　
　　　　　　　　１．０　　　　３．２　　　　１．０
　　　　２．３　　　１．８８化合物　　５　　　　　
　５００　　　　　　　　　　　　　１．０　　　　３
．３　　　　１．０　　　　２．３　　　１．９　例Ｕ
：

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式 【化１】 （上式中、Ｒ１　およびＲ２　は互いに独立的にそれぞ
    れの場合にヒドロキシル、ハロゲン、シアノまたはニト
    ロ基を表すかまたは未置換または１〜４個のＣ原子を有
    するアルキルにより置換されたアミノ基を表すかまたは
    未置換またはヒドロキシル、ハロゲンまたはシアノ基に
    よりモノ置換されまたはポリ置換された直鎖状または分
    枝鎖状の１〜１０個のＣ原子を有するアルキルを表すか
    または直鎖状または分枝鎖状の１〜１０個のＣ原子を有
    するアルコキシ、５〜７個のＣ原子を有するシクロアル
    キル、５〜７個のＣ原子を有するシクロアルコキシ、フ
    エニル、フエノキシ、１〜４個のＣ原子を有するアルキ
    ルチオまたはアルキルスルホニルを表し、ｎおよびｍは
    互いに独立的にそれぞれの場合に数０，１，２または３
    を表し、その際、ｎ＋ｍは数１ないし５を表し、Ｒ３　
    はヒドロキシルまたはハロゲン基を表すかまたは式　−
    ＯＣ（Ｏ）ＺＲ４　または　−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ４　Ｒ５
    　で表される基を表し、ここに、Ｒ４　は未置換または
    フエニル基によって置換された直鎖状または分枝鎖状の
    １〜１５個のＣ原子を有する飽和または不飽和のアルキ
    ル基を表すかまたはフエニル基または５〜７個のＣ原子
    を有するシクロアルキル基を表し、Ｒ５　は未置換また
    はフエニル基によって置換された直鎖状または分枝鎖状
    の１〜１５個のＣ原子を有する飽和または不飽和のアル
    キル基を表すかまたはフエニル基または５〜７個のＣ原
    子を有するシクロアルキル基を表し、Ｚは単結合、酸素
    または硫黄を表し、そしてＸはハロゲンを表す）で表さ
    れる少なくとも１種の化合物、またはその植物生理学的
    に受容されうる塩を含有することを特徴とする除草剤組
    成物。
  2. 【請求項２】　　式Ｉにおいて、Ｒ１　およびＲ２　が
    互いに独立的にハロゲン、未置換またはハロゲンにより
    モノ置換またはポリ置換された直鎖状または分枝鎖状の
    、１〜４個のＣ原子を有するアルキル基を表すかまたは
    １〜４個のＣ原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアル
    コキシ基を表し、そしてｎ＋ｍが数１または２であるか
    またはｎ＋ｍが数１であるシクロヘキシル基を表し、Ｒ
    ３　が式−ＯＣ（Ｏ）ＺＲ４　で表される基を表し、こ
    こでＲ４　およびＺが請求項１において記載された意味
    を有しそしてＸが塩素または臭素を表す請求項１による
    式Ｉで表される少なくとも１種の化合物およびその植物
    生理学的に受容されうる酸付加塩を含有することを特徴
    とする請求項１による除草剤組成物。
  3. 【請求項３】　　式Ｉにおいて、Ｒ１　およびＲ２　が
    互いに独立的に塩素またはフッ素を表しそしてｎ＋ｍが
    数１または２を表すかまたはトリフルオロメチルを表し
    そしてｎ＋ｍが数１を表し、Ｒ３　が式　−ＯＣ（Ｏ）
    ＺＲ４　で表される基を表し、ここにＲ４　およびＺが
    請求項１において記載された意味を有し、そしてＸが塩
    素または臭素を表す請求項１による式Ｉで表される少な
    くとも１種の化合物を含有することを特徴とする請求項
    １による除草剤組成物。
  4. 【請求項４】　　式ＩにおいてＲ１　，Ｒ２　，Ｒ３　
    ，Ｘ，ｎおよびｍが請求項１において記載された意味を
    有する式Ｉで表される化合物を雑草類またはそれらの環
    境に作用せしめることを特徴とする雑草類を防除する方
    法。
  5. 【請求項５】　　式ＩにおいてＲ１　，Ｒ２　，Ｒ３　
    ，Ｘ，ｎおよびｍが請求項１において記載された意味を
    有する式Ｉで表される化合物を増量剤および／または界
    面活性剤と混合することを特徴とする除草剤組成物の製
    造方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999001436A1 (fr) * 1997-07-01 1999-01-14 Mitsubishi Chemical Corporation Derives de 3-(phenyle substitue)-4-halopyridazine, pesticides les contenant en tant qu'ingredients actifs et leurs intermediaires
JP2004262932A (ja) * 2003-02-12 2004-09-24 Sankyo Agro Kk ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体を含有する農薬

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT397085B (de) * 1992-02-17 1994-01-25 Agrolinz Agrarchemikalien Herbizide n-cyanopyridazinone
US5623072A (en) * 1994-10-11 1997-04-22 Monsanto Company 3-phenylpyridazines, herbicidal compositions and uses thereof
CN101041639B (zh) * 2005-03-17 2010-05-26 南开大学 4-取代苯基哒嗪类化合物及除草活性
CL2008002703A1 (es) * 2007-09-14 2009-11-20 Sumitomo Chemical Co Compuestos derivados de 1,4-dihidro-2h-piridazin-3-ona; composicion herbicida que comprende a dichos compuestos; metodo de control de malezas; uso de dichos compuestos para el control de malezas; y compuestos intermediarios.
CN104292168B (zh) * 2014-09-22 2016-01-13 山东华生化学股份有限公司 一种3-苯基-4-羟基-6-氯哒嗪的制备方法
CN110878081B (zh) * 2018-09-06 2024-05-03 青岛清原化合物有限公司 吡啶环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
WO2019149260A1 (zh) * 2018-02-02 2019-08-08 青岛清原化合物有限公司 哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
BR112022002869A2 (pt) * 2019-08-16 2022-05-17 Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co Ltd Composto de piridazinol, derivado dele, método de preparação para ele, composição herbicida e uso dele

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2129109C3 (de) * 1971-06-11 1979-06-07 Lentia Gmbh Phenylpyridazine, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
DE2256172A1 (de) * 1972-11-16 1974-05-30 Lentia Gmbh Phenylpyridazine, ihre herstellung und verwendung als herbizide
AT322273B (de) * 1972-11-23 1975-05-12 Chemie Linz Ag Herbizides mittel
DE2331398C3 (de) * 1973-06-20 1979-10-11 Lentia Gmbh Ester von S-PhenyM-hydroxy-e-halogenpyridazinverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
AT334133B (de) * 1974-12-17 1976-12-27 Chemie Linz Ag Herbizides mittel
IE42386B1 (en) * 1974-12-23 1980-07-30 May & Baker Ltd New herbicidal 3-benzyl-pyridazine derivatives
AT356966B (de) * 1978-02-14 1980-06-10 Chemie Linz Ag Herbizides mittel
AT357818B (de) * 1978-09-29 1979-12-15 Chemie Linz Ag Herbizides mittel
US4279908A (en) * 1979-04-19 1981-07-21 Sankyo Company Limited Pyridazine derivatives and their use as agricultural fungicides
JPS56113767A (en) * 1980-02-14 1981-09-07 Mitsui Toatsu Chem Inc Phenylpyridazine derivative, its salt, and agricultural and gardening fungicide
JPS591469A (ja) * 1982-06-17 1984-01-06 Nippon Soda Co Ltd ピリダジン誘導体及び選択的除草剤
JPS59212479A (ja) * 1983-05-17 1984-12-01 Nippon Soda Co Ltd ピリダジン誘導体及び除草剤
US4623376A (en) * 1984-04-16 1986-11-18 American Cyanamid Company Herbicidal pyridazines and method for controlling undesirable plant species

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999001436A1 (fr) * 1997-07-01 1999-01-14 Mitsubishi Chemical Corporation Derives de 3-(phenyle substitue)-4-halopyridazine, pesticides les contenant en tant qu'ingredients actifs et leurs intermediaires
JP2004262932A (ja) * 2003-02-12 2004-09-24 Sankyo Agro Kk ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体を含有する農薬
JP4567345B2 (ja) * 2003-02-12 2010-10-20 三井化学アグロ株式会社 ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体を含有する農薬

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