JPH04157424A

JPH04157424A - 液晶配向剤

Info

Publication number: JPH04157424A
Application number: JP28196390A
Authority: JP
Inventors: Michinori Nishikawa; 通則西川; Takeshi Miyamoto; 剛宮本; Kimiyasu Sano; 佐野　公康; Yasuaki Yokoyama; 泰明横山
Original assignee: Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Current assignee: JSR Corp
Priority date: 1990-10-22
Filing date: 1990-10-22
Publication date: 1992-05-29
Anticipated expiration: 2016-03-26
Also published as: JP3150332B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明は液晶配向剤に関する。さらに詳しくは、ＴＮ型
配列セルを有する液晶表示素子（以下ＴＮ型表示素子と
いう）の液晶配向膜を与えるために好適に使用しうる液
晶配向剤に関する。

〈従来の技術〉従来、正の誘電異方性を有するネマチック型液晶がポリ
イミドなどからなる液晶配向膜を有する透明電極付き基
板でサンドイッチにされて、液晶分子の長軸が基板間で
９０度連続的に捩れるようにしてなるＴＮ型配向セルを
有する液晶表示素子（ＴＮ型表示素子）か知られている
。

このＴＮ型表示素子における液晶の配向は、うピング処
理が施された液晶配向膜により形成されている。

しかしなから、従来のポリイミドを用いた液晶配向膜は
、ポリイミドが有機溶媒不溶性であるため、ポリイミド
の前駆体である、有機溶媒可溶性のポリアミック酸を透
明電極付き基板に塗布し、その後２５０〜３５０℃に加
熱して該基板上でポリイミドに変換する方法により調製
されてきた。

しかしなから、ポリアミック酸は有機溶媒溶液として保
存する際に、不溶性成分を析出したりあるいは粘度の低
下を起すなど保存安定性が悪く、またポリイミドへ転換
する際上記の如く比較的高温に加熱するため、他の素子
や部品の耐熱性にも配慮する必要を生じたりする欠点が
ある。後者の欠点を回避すべく、ポリアミック酸からポ
リイミドへの転換および焼成を１５０〜２５０℃の温度
で実施することもできるが、その際にはポリイミド化が
不十分でカルボキシル基を残留し、このカルボキシル基
が液晶分子の配向性を乱すという新たな問題を生じるよ
うになる。

特開昭６１−２０５．９２４号公報には、下記式ここで、Ｒ４は２価の有機酸である。

で表わされるモノマーユニットを有するポリイミドから
なる液晶配向膜を備えた液晶表示素子が開示されている
。このポリイミドは有機溶媒に可溶性であり、有機溶媒
溶液として塗工することができる利点がある。

〈発明が解決すべき課題〉本発明の目的は有機溶媒に可溶なポリイミドを含有する
新規な液晶配向剤を提供することにある。

本発明の他の目的は、液晶の良好な配向を生じる液晶配
向膜を与える新規な液晶配向剤を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、２００℃以下の温度で焼成
して上記の如き優れた液晶配向膜を与える新規な液晶配
向剤を提供することにある。

本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明から明
らかとなろう。

く課題を解決するための手段〉本発明によれば、本発明の上記目的および利点は、第１
に、下記式（１）％式％よりなる群から選ばれる４価の有機基であり、Ｒ２は２
価の有機基であり、Ｒ３はフッ素または１価の有機基で
あり、ａは０〜４の整数でありそしてｂはＯ〜２の整数
である、で表わされる構造単位を有する可溶性ポリイミドＣ以下
「重合体（Ｉ）」という）を含有することを特徴とする
液晶配向剤によって達成される。

上記式（１）で表わされる構造単位は、下記式（１）−
ａのここで、Ｒ１の定義は上記式（１）に同じである、で表
わされるテトラカルボン酸二無水物と下記式（１）−ｂ８２Ｎ−Ｒ”−ＮＯ３，、、（１）−ｂここで、Ｒ２の
定義は上記式（１）と同じである。

で表わされるジアミン化合物を出発原料とし、両者を反
応させることにより製造することができる。

上記式（１）−ａで表わされるテトラカルボン酸二無水
物としては、例えば下記化合物（１）〜（６）および（
７）の混合物が挙げられる。

ココでＲ３はフッ素原子または１価の有機基、例えばメチル基、エチル基またはプロピル基、好ましくはメチル基でありであり、ａはＯ〜４の整数、好ましくはＯ〜１の整数であり、そしてｂは０〜２の整数、好ましくは０〜１の整数である、および（７）上記（１）〜（６）の二無水物の任意の混合物。

また、上記式（１）−ｂのジアミン化合物に関し、式（
１）−ｂ中Ｒ２は２価の有機酸であり、好ましくは２価
の芳香族基、ヘテロ原子を有する芳香族基、脂肪族基、
脂環族基およびオルガノシロキシ基を有する脂肪族基を
挙げることができる。

かかるジアミン化合物としては、例えばパラフェニレン
ジアミン、メタフェニレンジアミン、４．４′−ジアミ
ノジフェニルメタン、４．４−一ジアミノジフェニルエ
タン、４．４−−ジアミ　　　１ノジフエニルスルフイ
ド、４．４−−ジアミノジフェニルスルホン、４．”４
−−ジアミノジフエニ　　　′ルエーテル、１，５−ジ
アミノナフタレン、３．　　　′３゛−ジメチルー４．
４−−ジアミノビフェニル、３．４゛−ジアミノベンズ
アニリド、３．４−−ジアミノジフェニルエーテル、３
．３−−ジアミノベンゾフェノン、３．４−−ジアミノ
ベンゾフェノン、４．４−−ジアミノベンゾフェノン、
２゜２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
］プロパン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニルコヘキサフルオロプロパン、ビス［４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニルコスルホン、１，４−ビス（４
−アミノフェノキシ）（ンゼン、１．３−ビス（４−ア
ミノフェノキシ）くンゼン、１．３−ビス（３−アミノ
フェノキシ）ベンゼン、９．９−ビス（４−アミノフェ
ニル）−１０−ヒドロ−アントラセン、９．９−ビス（
４−アミノフェニル）フルオレン、４．４−−２チレン
ービス（２−クロロアニリン）、２゜２−５．５″−テ
トラクロロ−４，４−一ジアミノビフェニル、２，２′
〜ジクロロ−４，４−一ジアミノー５．５゛−ジメトキ
シビフェニル、３゜３−一ジメトキシ−４，４−一ジア
ミノビフエニル、２．２−ビス（４−アミノフェニル）
へキサフルオロプロパン、４．４−−ジアミノヘンザニ
リトなどの芳香族ジアミン；ジアミノテトラフェニルチ
オフェンなどのへテロ原子を有する芳香族ジアミン：１
．１−メタキシリレンジアミン、１．３−プロパンジア
ミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン
、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、４
゜４−ジアミノへブタメチレンジアミン、１．４−ジア
ミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、テトラヒド
ロジシクロペンタジエニレンジアミン、ヘキサヒドロ−
４，７−メタノインダニレンシメチレンジアミン、トリ
シクロ［６，２，１，０２７］−ウンデンレンジメチル
ジアミンなどの脂肪族または脂環族ジアミン；および町Ｎ−（ＣＨ２）Ｐ−５ｉ−（０−５ｉ）Ｑ−（ＣＨｏ
）ｐ−ＮＨ。

ＩＲ７Ｒ７（式中、Ｒ７はメチル基、エチル基、プロピル基なとの
炭素数１〜１２のアルキル基、シクロヘキシル基などの
シクロアルキル基、またはフェニル基などのアリール基
、ｐは１〜３の整数そしてｑは１〜２０の整数を示す）
等で表わされるジアミノオルガノシロキサンを挙げるこ
とができる。

これらの中で、バラフェニレンジアミン、メタフェニレ
ンジアミン、４．４−−ジアミノジフェニルメタン、４
．４−−ジアミノジフェニルエーテル、２．２−ビス［
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２
，２−ビス（４−アミノフェニル）へキサフルオロプロ
パン、４゜４′−ジアミノベンザニリド、ビス［４−（
４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロ
パン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン
が好ましい。

上記式（１）−ａのテトラカルボン酸二無水物と上記式
（１）−ｂのジアミン化合物との反応は、先ず両化合物
を有機溶媒中で接触せしめてポリアミック酸を生成し、
次いで生成したポリアミック酸を有機溶媒中でそのまま
加熱するか叉は脱水剤および塩基性触媒の存在下で処理
してイミド化せしめることにより実施することができる
。

テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とは、ジア
ミン化合物１モル当りテトラカルボン酸二無水物を通常
０．４〜４モルの割合で使用するが、０．６〜２．４モ
ルの割合で使用するのが好ましい。ポリアミック酸を生
成する反応は通常０〜１５０℃、好ましくはＯ〜１００
’Ｃの温度で実施される。また反応溶媒はテトラカルボ
ン酸二無水物とジアミン化合物の総量が０１〜３０重量
％の濃度となるように用いられる。

また上記反応により得られたポリアミック酸を有機溶媒
中でイミド化せしめる際の反応温度は、通常６０〜２０
０℃、好ましくは１００〜１７００Ｃである。６０℃未
満ではイミド化反応の進行が遅れ、また２００℃を超え
るとポリイミド化合物の分子量が低下することがある。

また脱水剤と塩基性触媒の存在下でイミド化を行なう際
の反応温度は、通常Ｏ〜１８０℃、好ましくは６０〜１
５０℃である。脱水剤としては例えば無水酢酸、無水プ
ロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用
いることができる。脱水剤の使用量は、ポリアミック酸
の繰返し単位１モル当り１．６〜２０モルが好ましい。

また塩基性触媒としては特に限定されないが、例えばピ
リジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの
３級アミンを用いることができる。塩基性触媒の使用量
は、使用する脱水剤１モル当り０．５〜１０モルが好ま
しい。

イミド化反応に用いている有機溶媒としては、イミド化
生成物を溶解させる物であれば特に制限はなく、例えば
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、γ−プチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘ
キサメチルホスホリルトリアミドなどの非プロトン系極
性溶媒、ｍ−クレゾール、キシレノール、フェノール、
ハロゲン化フェノールなどのフェノ−ル系溶媒を挙げる
ことができる。

かくして得られる、本発明で用いられる重合体（Ｉ）は
固有粘度［η１ｎｈ＝　　Ｉｎ　（ηｒｅｌ／Ｃ）、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン中、Ｃ＝０．５／ｄｌ、３０°Ｃ〕が０．０５〜１０ｄ！／ｇであるものが好ましく、０．
０５〜５ｄｌ／ｇであるものがより好ましい。

本発明の液晶配向剤は、重合体（１）の、好ましくは有
機溶媒溶液からなる。

該有機溶媒溶液は、固形分濃度が好ましくは０．１〜３
０重量％、より好ましくは０５〜２０重量％のものであ
る。

使用される有機溶媒としては、上記イミド化反応に使用
しうる有機溶媒およびそれを下記の如き一般的有機溶媒
との混合溶媒を挙げることができる。すなわち一般的有
機溶媒であるアルコール類、ケトン類、エステル類、エ
ーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類、例えば
メチルアルコール、エチルアルコール、インプロピルア
ルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、
プロピレングリコール、１．４−ブタンジオール、トリ
エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル
、ジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテ
ル、エチレングリコールエチルエーテル、　エチレング
リコール−ｎ−プロピルエーテル、　エチレングリコー
ル−１−プロピルエーテル、エチレングリコール−ｎ−
ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル
、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、テトロヒドロフラ
ン、ジクロルメタン、１．２−ジクロルエタン、１．４
−ジクロルブタン、トリクロルエタン、クロルベンゼン
、〇−ジクロルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレンなとを用いることが
できる。　これらの一般的有機溶媒は重合体（Ｉ）を析
出させない割合で使用されることは当然である。本発明
の液晶配向剤は、重合体（Ｉ）の他に基板との接着性を
改善する目的で、官能性シラン含有化合物またはチタネ
ートを含有することができる。

官能性シラン含有化合物としては例えば３−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエト
キシシラン、２−アミノプロピルトリメトキシシラン、
２−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ア
ミノエチル）−３−アミノ−プロピルトリメトキシシラ
ン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノ−プロピル
メチルジメトキシシラン、３−ウレイド−プロピルトリ
メトキシシラン、　３−ウレイド−プロピルトリエトキ
シシラン、Ｎ−エトキシカルボニル−３−アミノ−プロ
ピルトリメトキシシラン、Ｎ−エトキシカルボニル−３
−アミノ−プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリメト
キシシリルプロピル−トリエチレントリアミン、Ｎ−）
リエトキシシリルプロビルートリエチレントリアミン、
１０−トリメトキシシリル−１，４，７−ドリアザブカ
ン、１０−トリエトキシシリル−１，４，７−ドリアザ
ブカン、９−トリメトキシシリル−３，６−ジアザツニ
ルアセテート、９−トリエトキシシリル−３，６−ジア
ザツニルアセテート、Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−３−アミノ−プ
ロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノ
−プロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−ア
ミノ−プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ビス（オキシ
エチレン）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、
　Ｎ−ビス（オキシエチレン）−３−アミノ−プロピル
トリエトキシシラン等が挙げられる。これらは単独でま
たは２種以上併用することができる。

また、チタネート化合物としては、例えばイソプロピル
トリイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリミ
リスチルチタネート、ビス（トリエタノールアミン）ジ
イソプロピルチタネート、ビス（トリエタノールアミン
）ジブチルチタネートなどを挙げることができる。これ
らのチタネートは単独でまたは２種以上併用することが
できる。本発明では、本発明の液晶配向剤を用いた液晶
表示素子が同様に提供される。

本発明の液晶配向剤を用いて得られる液晶表示素子は、
例えば次の方法によって製造することができる。

まず透明導電膜が設けられた基板の透明導電膜側に、本
発明の液晶配向剤をロールコータ−法、スピンナー法、
印刷法などで塗布し、好ましくは８０〜２００℃、より
好ましくは１２０〜２００℃の温度で加熱して塗膜を形
成させる。

この塗膜の膜厚は、通常、０．００１〜１μｍ１好まし
くは０．００５〜０５μｍである。

形成された塗膜は、重合体（Ｉ）からなり、ナイロンな
との合成繊維からなる布を巻きつけたロールでラビング
処理を行なうことにより、液晶配向膜とされる。

上記基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラ
スなとのガラス、ポリエチレンテレフタレート、ポリブ
チレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカ
ーボネートなどのプラスチックフィルムなとからなる透
明基板を用いることができる。

上記透明導電膜としては、Ｓイ０２からなるＮＥＳＡ膜
、Ｉ　ｎ２０３−８　ｎ　Ｏ２からなるＩＴＯ膜などを
用いることができる。これらの透明導電膜のバターニン
グには、フォト・エツチング法、予めマスクを用いる方
法などが用いられる。

液晶配向剤の塗布に際しては、基板および透明導電膜と
塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板および
透明導電膜上に、あらかしめ官能性シラン含有化合物、
チタネートなどを塗布することもできる。

液晶配向膜が形成された基板は、その２枚を液晶配向膜
面をラビング方向か直交または逆平行となるように対向
させ、基板の間の周辺部をシール剤でシールし、液晶を
充填し、充填口を封止して液晶セルとし、その両面に偏
光方向がそれぞれ基板の液晶配向膜のラビング方向と一
致または直交するように偏光板を張り合わせることによ
り液晶表示素子とされる。

上記シール剤としては、例えば硬化剤およびスペーサと
しての酸化アルミニウム球を含有したエポキシ樹脂など
を用いることができる。

上記液晶としては、ネマチック型液晶を形成させるもの
が好ましく用いられる。例えばシッフベース系液晶、ア
ゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキ
サン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビ
フェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジ
オキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュパン系
液晶などが用いられる。

またこれらの液晶に、例えばコレスチルクロリド、コレ
ステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどの
コレステリック液晶や商品名Ｃ−１５、ＣＢ−１５（ブ
リティッシュドラックハウス社製）として販売されてい
るようなカイラル剤などを添加して使用することもでき
る。ざらにｐ−デシロキシベンジリデン−ｐ−−アミノ
−２−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶も
使用することができる。

液晶セルの外側に使用される偏光板としては、ポリビニ
ルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させ
たＨ膜と呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟ん
だ偏光板、またはＨ膜そのものからなる偏光板などを挙
げることができる。

［実施例コ以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。

また液晶セルの配向性評価は、電圧をオン・オフさせた
時の液晶セル中の異常ドメイン（リバースツイスト・リ
バースチルト）、の有無を、偏光顕微鏡で観察し、異常
ドメインのないものを配向性良好と判定した。

合成例１４．４−一ジアミノジフェニルメタン１９７ｇをγ−ブ
チロラクトン３６６ｇに溶解し、２５℃で十分に攪拌し
た後、１．２．３．４−シクロペンタンテトラカルボン
酸二無水物（化合物（Ｉ））２１０ｇを加え、６０℃で
５時間反応させた。

次いで３９５ｇのピリジンと３０６ｇの無水酢酸を添加
し、１２０℃で３時間反応させた。

次いで反応液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成
物を沈澱させた後、メタノールで洗浄し、減圧下４０℃
で１５時間乾燥させて、固有粘度０．４２ｄｌ／ｇの重
合体（Ｉ　ａ）２８．５ｇを得た。得られた重合体（Ｉ
ａ）の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒペレット法）を測定
したところ、１７２０ｃｍ−’および１７８０ｃｍ−’
にイミド基特性吸収が認められ、ポリイミドであること
を確認した。

合成例２合成例１においてテトラカルボン酸二無水物を２．３．
４．５−テトロヒドロフランテトラカルボン酸二無水物
（化合物（２））　２１．２　ｇに変えた以外は合成例
１と同様にして、固有粘度１．１９ｄｌ／ｇの重合体（
Ｉｂ）２９．３ｇを得た。

合成例１と同様に赤外吸収スペクトルを測定し、ポリイ
ミドであることを確認した。

合成例３合成例１においてテトラカルボン酸二無水物（化合物（
３））を１．２，３．４−ブタンテトラカルボン酸二無
水物１９．８ｇに変えた以外は合成例１と同様にして、
固有粘度０．８２ｄｌ／ｇの重合体（Ｉｃ）２７．６ｇ
を得た。合成例１と同様に赤外吸収スペクトルを測定し
、ポリイミドであることを確認した。

合成例４合成例１においてテトラカルボン酸二無水物を１．３．
３ａ、４，５．９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テトラヒド
ロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，
２−Ｃ］フラン−１，３−ジオン（化合物（４））　３
０．０　ｇに変えた以外は合成例１と同様にして、固有
粘度１．２６ｄｌ／ｇの重合体（Ｉｄ）３４．７ｇを得
た。合成例１と同様に赤外吸収スペクトルを測定し、ポ
リイミドであることを確認した。

合成例５合成例１において、テトラカルボン酸二無水物を５−（
２，５−ジオキソテトラヒドロフラル）−３−メチル−
３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物（化
合物（５））２６．４ｇに変えた以外は合成例１と同様
にして、固有粘度１３４ｄｌ／ｇの重合体（Ｉ　ｅ）３
２．３ｇを得た。

合成例１と同　様に赤外吸収スペクトルを測定し、ポリ
イミド　であることを確認した。

合成例６合成例１において、テトラカルボン酸二無水物をビシク
ロ［２，２，２］オクト−７−ニンー２．３．５．６−
テトラカルボン酸二無水物（化合物（６））　２４．８
　ｇに変えた以外は合成例１と同様にして、固有粘度１
．１５ｄｌ／ｇの重合体（Ｉ　ｆ）３１．１ｇを得た。

合成例７合成例１において、テトラカルボン酸二無水物をピロメ
リット酸二無水物２１．８ｇに変え、０℃で３時間反応
させた。

次いで反応液を大過剰のメタノールで洗浄し、減圧下４
０℃で１５時間乾燥させて固有粘度１．５１ｄｌ／ｇの
ポリアミック酸３１．１ｇを得た。

実施例１合成例１で得られた重合体（ｌａ）６．１２ｇを、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン１４６．９ｇに溶解させ、固形
分濃度４重量％の溶液を調製した。この溶液を孔径１μ
ｍのフィルタで濾過し、液晶配向剤溶液を調整した。

この溶液を、ＩＴＯ膜からなる透明電極付きガラス基板
上の透明電極面に、スピナーを用いて塗布し、１８０℃
で１時間乾燥し、乾燥膜厚０．０５μｍの塗膜を形成し
た。

形成した塗膜にナイロン型の布を巻きつけた口−ルを有
するラビングマシーンにより、ロール回転数５００ｒｐ
ｍ、　ステージ移動速度１ｃｍ／秒でラビング処理を行
った。

次に、一対のラビング処理された基板の液晶配向膜を有
する側のそれぞれの外縁に、直径１７μｍの酸化アルミ
ニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布
したのち、一対の基板を上下にラビング方向が互いに直
交するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた
。

次に、液晶注入口より一対の基板間に、ネマチック型液
晶（メルク社製、ＺＬＩ−１１３２）を充填したのち、
エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止し、得られた素子
の外側の両面に偏光板を、偏光板の偏光方向がそれぞれ
の基板の液晶配向膜のラビング方向と一致するように貼
り合わせ、液晶表示素子を作製した。

得られた液晶表示素子に電圧を印加したところ、異常ド
メインの発生のない良好な表示が得られた。

実施例２合成例２で得られた重合体（Ｉｂ）を用いて実施例１と
同様にして液晶表示素子を作製した。

実施例３合成例３で得られた重合体（Ｉｃ）を用いて実施例１と
同様にして液晶表示素子を作製した。

実施例４合成例４で得られた重合体（Ｉｄ）を用いて実施例１と
同様にして液晶表示素子を作製した。

実施例５合成例５で得られた重合体（Ｉｅ）を用いて実施例１と
同様にして液晶表示素子を作製した。

実施例６合成例６で得られた重合体（Ｉ　ｆ）を用いて実施例１
と同様にして液晶表示素子を作製した。

比較例１合成例７で得られたポリアミック酸を用いて実施例１と
同様にして液晶表示素子を作製した。

得られた液晶表示素子に電圧を印加したところ、ラビン
グ方向に沿って異常ドメインか観察された。

〈発明の効果〉本発明の液晶配向剤によれば、２００℃以下の温度での
焼成が可能である。この液晶配向剤は液晶配向性が良好
なため、特にＴＮ型表示素子用として好適に用いること
ができる。

また本発明の液晶配向剤を用いて形成されたポリイミド
からなる配向膜を有する液晶表示素子は、使用する液晶
を選択することにより、強誘電表示素子にも好適に使用
することができる。

さらに、本発明の液晶配向剤を用いて形成した液晶配向
膜を有する液晶表示素子は、液晶の配向性および信頼性
に優れているため、例えば卓上計算機、腕時計、置時計
、係数表示板、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュ
ーター、液晶テレビなどの表示装置に特に有用である。

特許出願人　　日本合成ゴム株式会社

Claims

【特許請求の範囲】１、下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１）ここでＲ＾１は ▲数式、化学式、表等があります▼および ▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選ばれる４価の有機基であり、Ｒ＾２は
２価の有機基であり、Ｒ＾３はフッ素原子または１価の
有機基であり、ａは０〜４の整数でありそしてｂは０〜
２の整数である、で表わされる構造単位を有する可溶性ポリイミドを含有
することを特徴とする液晶配向剤。