JPH01295226A - 液晶表示素子用配向材 - Google Patents
液晶表示素子用配向材Info
- Publication number
- JPH01295226A JPH01295226A JP12535888A JP12535888A JPH01295226A JP H01295226 A JPH01295226 A JP H01295226A JP 12535888 A JP12535888 A JP 12535888A JP 12535888 A JP12535888 A JP 12535888A JP H01295226 A JPH01295226 A JP H01295226A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- film
- diamine
- polymer
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 69
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 19
- -1 alicyclic tetracarboxylic acid Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 25
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 abstract description 15
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 abstract description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 abstract 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 12
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 8
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N icosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(N)=C1 YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobutane Chemical compound ClCCCCCl KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSEPMOMKAQKOSM-UHFFFAOYSA-N 1-aminofluoren-9-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KSEPMOMKAQKOSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 1-aminopentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCN JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LEWZOBYWGWKNCK-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-inden-5-amine Chemical compound NC1=CC=C2CCCC2=C1 LEWZOBYWGWKNCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylaniline Chemical group NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)cyclopentane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical class OC(=O)CC1C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C1C(O)=O RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRESXNMNAGCVLK-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,3-dicarboxy-4,5,6-triphenylphenyl)phenyl]-4,5,6-triphenylphthalic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C=1C(C=1)=CC=CC=1C(C(=C1C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 IRESXNMNAGCVLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVOXGJNJYPSMNM-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(2,3-dicarboxy-4,5,6-triphenylphenyl)phenyl]-4,5,6-triphenylphthalic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C=1C(C=C1)=CC=C1C(C(=C1C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 TVOXGJNJYPSMNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSBOCPVKJMBWTF-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)C1=CC=C(N)C=C1 HSBOCPVKJMBWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFWCEONGEXZNFU-UHFFFAOYSA-N 4-aminofluoren-9-one Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2N FFWCEONGEXZNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIQUQKNJJTLSZ-UHFFFAOYSA-N 4-butylaniline Chemical compound CCCCC1=CC=C(N)C=C1 OGIQUQKNJJTLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGENWPANMZLPIH-UHFFFAOYSA-N 4-decylaniline Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 WGENWPANMZLPIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLPPPIIIEMUEGP-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 KLPPPIIIEMUEGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORKQJTBYQZITLA-UHFFFAOYSA-N 4-octylaniline Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 ORKQJTBYQZITLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKYFQPQIOXXPGE-UHFFFAOYSA-N 4-tetradecylaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 WKYFQPQIOXXPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJBNFYNWQPBYLY-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-3-methylcyclohex-2-ene-1,1-dicarboxylic acid Chemical class C1C(C)=CC(C(O)=O)(C(O)=O)CC1C1C(=O)OC(=O)C1 DJBNFYNWQPBYLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTVYNUOOZIKEEX-UHFFFAOYSA-N 5-aminoisoquinoline Chemical compound N1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 DTVYNUOOZIKEEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIVUHCNVDWYUNP-UHFFFAOYSA-N 6-chrysenamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC3=C(C=CC=C4)C4=CC=C3C2=C1 KIVUHCNVDWYUNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFRFHWQYWJMEJN-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3CC2=C1 CFRFHWQYWJMEJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMCMODAVNVQVIE-UHFFFAOYSA-N O=[PH2]C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O Chemical class O=[PH2]C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O KMCMODAVNVQVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCSBALJAGZKWFF-UHFFFAOYSA-N anthracen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(N)=CC=C3C=C21 YCSBALJAGZKWFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWXLCQHWBFHMOI-NIQMUPOESA-N bis[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] carbonate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC=C(C1)[C@]2(C)CC[C@@H]1OC(=O)O[C@@H]1CC2=CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]4(C)CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1 JWXLCQHWBFHMOI-NIQMUPOESA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAJAZZSIKSSBGH-UHFFFAOYSA-N butane-1,1,1,2-tetracarboxylic acid Chemical class CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O NAJAZZSIKSSBGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJEQPBHPXGERPQ-MDZDMXLPSA-N butyl (e)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1C WJEQPBHPXGERPQ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol group Chemical group [C@@H]1(CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)[C@H](C)CCCC(C)C HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical class C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical class C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005329 float glass Substances 0.000 description 1
- VHGJAFIHUSTRGB-UHFFFAOYSA-N fluoranthen-3-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=CC=C3N VHGJAFIHUSTRGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCN KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQKAOOAFEFCDGT-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(C)C UQKAOOAFEFCDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyltetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(C)C SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N n-dodecyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCC MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKVDMBQGHZVMRN-UHFFFAOYSA-N n-methyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCNC IKVDMBQGHZVMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMEMQVZNTDHENJ-UHFFFAOYSA-N n-methyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC OMEMQVZNTDHENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N n-methyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEGJNMCIMOLEDM-UHFFFAOYSA-N n-methyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCNC SEGJNMCIMOLEDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWERMLCFPMTLTG-UHFFFAOYSA-N n-methyltetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCNC QWERMLCFPMTLTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INAMEDPXUAWNKL-UHFFFAOYSA-N nonadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCN INAMEDPXUAWNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIHQWOBUUIPWAN-UHFFFAOYSA-N phenanthren-9-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 KIHQWOBUUIPWAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- WFLJHDLVVWUGGZ-UHFFFAOYSA-N triacontan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN WFLJHDLVVWUGGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFKMMXYLAPZKIB-UHFFFAOYSA-N undecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCN QFKMMXYLAPZKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、液晶表示素子用配向材に関する。
[従来の技術]
従来、液晶表示素子用配向材としてポリアミド酸または
有機溶媒に可溶性のポリイミドが用いられてきた。ポリ
アミド酸としては、芳香族ポリアミド酸と脂環族または
脂肪族ポリアミド酸が知られている。
有機溶媒に可溶性のポリイミドが用いられてきた。ポリ
アミド酸としては、芳香族ポリアミド酸と脂環族または
脂肪族ポリアミド酸が知られている。
芳香族ポリアミド酸は安定性が悪く、徐々に脱水閉環反
応が生じポリイミドに変わるために、液晶配向膜として
用いる場合は、通常、300℃以」二の温度で加熱して
、安定なポリイミド膜として用いられてきた。
応が生じポリイミドに変わるために、液晶配向膜として
用いる場合は、通常、300℃以」二の温度で加熱して
、安定なポリイミド膜として用いられてきた。
しかし、このように高温で加熱してポリイミド膜として
用いる場合は、耐熱性の低いポリエステルやポリエーテ
ルスルホンのようなプラスチック基板を使用することが
できないなどの問題がある。
用いる場合は、耐熱性の低いポリエステルやポリエーテ
ルスルホンのようなプラスチック基板を使用することが
できないなどの問題がある。
一方、脂環族または脂肪族ポリアミド酸および有機溶媒
に可溶性のポリイミドは、安定性に優れるが、これらか
ら形成される液晶配向膜の体積固有抵抗が高く、液晶表
示素子の種類によっては印加電圧を高くしなければなら
ないという欠点を有している。
に可溶性のポリイミドは、安定性に優れるが、これらか
ら形成される液晶配向膜の体積固有抵抗が高く、液晶表
示素子の種類によっては印加電圧を高くしなければなら
ないという欠点を有している。
また、脂環族または脂肪族ポリアミド酸および有機溶媒
に可溶性のポリイミドから形成される膜の屈折率は、一
般に芳香族ポリアミド酸から形成されたポリイミド膜よ
りも低く、基板−1−に形成された配線がみえやすいと
いう欠点を有している。
に可溶性のポリイミドから形成される膜の屈折率は、一
般に芳香族ポリアミド酸から形成されたポリイミド膜よ
りも低く、基板−1−に形成された配線がみえやすいと
いう欠点を有している。
さらに、上記のポリイミドおよびポリアミド酸を用いた
液晶配向膜は、ラビング時に静電破壊を起こしやすいと
いう問題かある。
液晶配向膜は、ラビング時に静電破壊を起こしやすいと
いう問題かある。
[発明が解決しようとする問題点]
本発明は、特定の液晶表示素子用配向材を用いることに
よって、かかる従来の技術的課題を解決し、安定性に優
れ、高温での加熱か不要であり、電気特性に優れ、かつ
ラビング時に静電破壊を生ぜず、膜の屈折率が高く、配
線みえのない液晶配向膜が得られる液晶表示素子用配向
材を提供するものである。
よって、かかる従来の技術的課題を解決し、安定性に優
れ、高温での加熱か不要であり、電気特性に優れ、かつ
ラビング時に静電破壊を生ぜず、膜の屈折率が高く、配
線みえのない液晶配向膜が得られる液晶表示素子用配向
材を提供するものである。
[問題点を解決するための手段]
すなわち、本発明は脂環族テトラカルボン酸類とジアミ
ンとの反応により合成され、かつイミド結合およびアミ
ド結合を5〜95/95〜5の割合で有するポリマー(
以下、単に「ポリマー」という)とアミン化合物との反
応生成物からなることを特徴とする液晶表示素子用配向
材を提供するものである。
ンとの反応により合成され、かつイミド結合およびアミ
ド結合を5〜95/95〜5の割合で有するポリマー(
以下、単に「ポリマー」という)とアミン化合物との反
応生成物からなることを特徴とする液晶表示素子用配向
材を提供するものである。
なお、本発明で用いるテトラカルボン酸類とは、テトラ
カルボン酸、テトラカルボン酸−無水物、テトラカルボ
ン酸二無水物、テトラカルボン酸モノアルキルエステル
、テトラカルボン酸ジアルキルエステル、テトラカルボ
ン酸トリアルキルエステル、およびテトラカルボン酸テ
トラアルキルエステルを表すものである。
カルボン酸、テトラカルボン酸−無水物、テトラカルボ
ン酸二無水物、テトラカルボン酸モノアルキルエステル
、テトラカルボン酸ジアルキルエステル、テトラカルボ
ン酸トリアルキルエステル、およびテトラカルボン酸テ
トラアルキルエステルを表すものである。
かかるテトラカルボン酸類としては、1,2゜3.4−
シクロブタンテトラカルボン酸類、1゜2.3.4−シ
クロペンタンテトラカルボン酸類、2.3.5−トリカ
ルボキシシクロペンチル酢酸類、3,5.6−)リカル
ボキシーノルボルナンー2−酢酸類、5−(2,5−ジ
オキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−シクロヘキ
センジカルボン酸類、ビシクロ(2,2,2)−オフl
−−−7−ニンーテトラカルボン酸類、1,2,3,4
−フランテトラカルボン酸類、3.3’ 、4゜4′−
パーフルオロイソプロピリデンテトラカルボン酸類なと
の脂環族テトラカルボン酸類を挙げることができる。こ
れらのテトラカルボン酸類のうち、特に好ましいものと
しては、2,3.5−トリカルボキシシクロペンチル酢
酸類、1,2゜3,4−シクロペンテンテトラカルボン
酸類を挙げることができる。
シクロブタンテトラカルボン酸類、1゜2.3.4−シ
クロペンタンテトラカルボン酸類、2.3.5−トリカ
ルボキシシクロペンチル酢酸類、3,5.6−)リカル
ボキシーノルボルナンー2−酢酸類、5−(2,5−ジ
オキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−シクロヘキ
センジカルボン酸類、ビシクロ(2,2,2)−オフl
−−−7−ニンーテトラカルボン酸類、1,2,3,4
−フランテトラカルボン酸類、3.3’ 、4゜4′−
パーフルオロイソプロピリデンテトラカルボン酸類なと
の脂環族テトラカルボン酸類を挙げることができる。こ
れらのテトラカルボン酸類のうち、特に好ましいものと
しては、2,3.5−トリカルボキシシクロペンチル酢
酸類、1,2゜3,4−シクロペンテンテトラカルボン
酸類を挙げることができる。
また、本発明においては、前記脂環族テトラカルボン酸
類に、ブタンテトラカルボン酸類、4゜4′−ビス(3
,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド
類、4.4’ 〜ビス(3゜4−ジカルボキシフェノ
キシ)ジフェニルスルホン類、4,4′−ビス(3,4
−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン類、3
.3’ 、4゜4′−パーフルオロイソプロピリデンテ
トラカルボン酸類、3.3’ 、4.4’ −ビフェニ
ルエーテルテトラカルボン酸類、ビス(フタル酸)フェ
ニルホスフィンオキサイド類、p−フェニレン−ビス−
(トリフェニルフタル酸)類、m−フェニレン−ビス−
(トリフェニルフタル酸)類、ビス(トリフェニルフタ
ル酸)−4,4’ −ジフェニルエーテル類、ビス(ト
リフェニルフタル酸)−4,4′−ジフェニルメタン、
ピロメリット酸類、3.3’ 、4.4’ −ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸類、3.3’ 、 4.4’
−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸類、1,4,5
.8−ナフタレンテトラカルボン酸類、2,3,6.7
−ナフタレンテトラカルボン酸類、3.3’ 、4゜4
′−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸類、3.3’
、4.4’ −ジメチルジフェニルシランテトラカル
ボン酸類、3.3′、4.4’ −テトラフェニルシラ
ンテトラカルボン酸類などの脂肪族または芳香族テトラ
カルボン酸類を併用することができる。これらの脂肪族
または芳香族テトラカルボン酸類の併用割合は、前記脂
環族テ)・ラヵルボン酸類に対して、通常、50モル%
以下、好ましくは20モル%以下である。
類に、ブタンテトラカルボン酸類、4゜4′−ビス(3
,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド
類、4.4’ 〜ビス(3゜4−ジカルボキシフェノ
キシ)ジフェニルスルホン類、4,4′−ビス(3,4
−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン類、3
.3’ 、4゜4′−パーフルオロイソプロピリデンテ
トラカルボン酸類、3.3’ 、4.4’ −ビフェニ
ルエーテルテトラカルボン酸類、ビス(フタル酸)フェ
ニルホスフィンオキサイド類、p−フェニレン−ビス−
(トリフェニルフタル酸)類、m−フェニレン−ビス−
(トリフェニルフタル酸)類、ビス(トリフェニルフタ
ル酸)−4,4’ −ジフェニルエーテル類、ビス(ト
リフェニルフタル酸)−4,4′−ジフェニルメタン、
ピロメリット酸類、3.3’ 、4.4’ −ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸類、3.3’ 、 4.4’
−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸類、1,4,5
.8−ナフタレンテトラカルボン酸類、2,3,6.7
−ナフタレンテトラカルボン酸類、3.3’ 、4゜4
′−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸類、3.3’
、4.4’ −ジメチルジフェニルシランテトラカル
ボン酸類、3.3′、4.4’ −テトラフェニルシラ
ンテトラカルボン酸類などの脂肪族または芳香族テトラ
カルボン酸類を併用することができる。これらの脂肪族
または芳香族テトラカルボン酸類の併用割合は、前記脂
環族テ)・ラヵルボン酸類に対して、通常、50モル%
以下、好ましくは20モル%以下である。
また、前記ジアミンとしては、パラフェニレンジアミン
、メタフェニレンジアミン、4.4’ −ジアミノジフ
ェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニルエタン、
ベンジジン、4.4’ −ジアミノジフェニルスルフィ
ド、4.4’ −ジアミノジフェニルスルホン、4.4
’ −ジアミノジフェニルエーテル、1,5−ジアミノ
ナフタレン、3゜3′−ジメチル−4,4′ −ジアミ
ノビフェニル、−6〜 3.4′−ジアミノベンズアニリド、3.4’ −ジ
アミノジフェニルエーテル、3,3′−ジアミノベンゾ
フェノン、3,4′ −ジアミノベンゾフェノン、4.
4’−ジアミノベンゾフェノン、2゜2−ビス[4−(
4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、ビス[4
−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、1,
4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−
ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス
(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,9−ビス(4
−アミノフェニル)−10−ヒドロ−アンスラセン、9
,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4.4
’−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、2.2’
、5.5’ −テトラクロロ−4,4′−ジアミノビフ
ェニル、2.2’ −ジクロロ−4,4−ジアミノ−5
,5′ −ジメトキシビフェニル、3,3′−ジメトキ
シ−4゜4′ −ジアミノビフェニルなどの芳香族ジア
ミン、1.1′−メタキシリレンジアミン、1,3−プ
ロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレ
ンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジ
アミン、4.4’ −ジメチルへブタメチレンジアミン
、1,4−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミ
ン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、
ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダニレンシメチレン
ジアミン、トリシクロ(6,2,1,02°7)−ラン
デシレンジメチルジアミンなどの脂肪族または脂環族ジ
アミン、および R H2N−(OH2)m−8i−(0−8i)n(OH2
)m−NH2R (式中、Rは炭素数1〜12のメチル基、エチル基、プ
ロピル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などの脂
環族基、またはフェニル基などの芳香族基、mは1〜3
の整数、nは1〜2oの整数を示す。) なとで示されるジアミノオルガノシロキザンを挙げるこ
とができる。
、メタフェニレンジアミン、4.4’ −ジアミノジフ
ェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニルエタン、
ベンジジン、4.4’ −ジアミノジフェニルスルフィ
ド、4.4’ −ジアミノジフェニルスルホン、4.4
’ −ジアミノジフェニルエーテル、1,5−ジアミノ
ナフタレン、3゜3′−ジメチル−4,4′ −ジアミ
ノビフェニル、−6〜 3.4′−ジアミノベンズアニリド、3.4’ −ジ
アミノジフェニルエーテル、3,3′−ジアミノベンゾ
フェノン、3,4′ −ジアミノベンゾフェノン、4.
4’−ジアミノベンゾフェノン、2゜2−ビス[4−(
4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、ビス[4
−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、1,
4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−
ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス
(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,9−ビス(4
−アミノフェニル)−10−ヒドロ−アンスラセン、9
,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4.4
’−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、2.2’
、5.5’ −テトラクロロ−4,4′−ジアミノビフ
ェニル、2.2’ −ジクロロ−4,4−ジアミノ−5
,5′ −ジメトキシビフェニル、3,3′−ジメトキ
シ−4゜4′ −ジアミノビフェニルなどの芳香族ジア
ミン、1.1′−メタキシリレンジアミン、1,3−プ
ロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレ
ンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジ
アミン、4.4’ −ジメチルへブタメチレンジアミン
、1,4−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミ
ン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、
ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダニレンシメチレン
ジアミン、トリシクロ(6,2,1,02°7)−ラン
デシレンジメチルジアミンなどの脂肪族または脂環族ジ
アミン、および R H2N−(OH2)m−8i−(0−8i)n(OH2
)m−NH2R (式中、Rは炭素数1〜12のメチル基、エチル基、プ
ロピル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などの脂
環族基、またはフェニル基などの芳香族基、mは1〜3
の整数、nは1〜2oの整数を示す。) なとで示されるジアミノオルガノシロキザンを挙げるこ
とができる。
これらのテトラカルボン酸類およびジアミンは、それぞ
れ1種単独でも、2種以上を組み合わせても使用するこ
とができる。
れ1種単独でも、2種以上を組み合わせても使用するこ
とができる。
また、ジアミンの使用割合は、テトラカルボン酸類1モ
ルに対して、通常、0.5〜2モル、好ましくは0.8
〜1.3モルである。
ルに対して、通常、0.5〜2モル、好ましくは0.8
〜1.3モルである。
テトラカルボン酸類とジアミンとの反応は、従来から知
られた方法により有機溶媒中で行う。
られた方法により有機溶媒中で行う。
ここにおける有機溶媒としては、得られる高分子生成物
(ポリアミド酸など)を溶解させるものであれば特に制
限はなく、例えばN−メチル−2−ピロリドン、N、N
−ジメチルアセトアミド、N、N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テト
ラメチル尿素、ビス(メトキシエチル)エーテル、テト
ラヒドロフラン、クロロホルム、1,4−ジオキサンな
どを挙げることができる。
(ポリアミド酸など)を溶解させるものであれば特に制
限はなく、例えばN−メチル−2−ピロリドン、N、N
−ジメチルアセトアミド、N、N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テト
ラメチル尿素、ビス(メトキシエチル)エーテル、テト
ラヒドロフラン、クロロホルム、1,4−ジオキサンな
どを挙げることができる。
なお、この場合の有機溶媒には、そのほか−船釣有機溶
媒であるエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチ
ル、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエ
ーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート
、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジクロルメ
タン、1,2−ジクロルエタン、1,4−ジクロルブタ
ン、トリクロルエタン、クロルベンゼン、0−ジクロル
ベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、
トルエン、キシレンなども、高分子生成物を析出させな
い程度に混合することができる。
媒であるエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチ
ル、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエ
ーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート
、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジクロルメ
タン、1,2−ジクロルエタン、1,4−ジクロルブタ
ン、トリクロルエタン、クロルベンゼン、0−ジクロル
ベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、
トルエン、キシレンなども、高分子生成物を析出させな
い程度に混合することができる。
この有機溶媒の使用量は特に制限はないが、固形分濃度
が、通常、0.1〜30重量%となるような量である。
が、通常、0.1〜30重量%となるような量である。
また、テトラカルボン酸類とジアミンとの反応は、通常
、0〜150℃、好ましくは0〜80℃で行う。
、0〜150℃、好ましくは0〜80℃で行う。
本発明に用いられるポリマーは、イミド結合およびアミ
ド結合を5〜95/95〜5、好ましくは95〜201
5〜80の割合で有するものであり、前記により得られ
た高分子生成物を、例えば脱水剤と塩基性触媒とにより
、前記と同様の有機溶媒中で脱水閉環させることによっ
て合成される。
ド結合を5〜95/95〜5、好ましくは95〜201
5〜80の割合で有するものであり、前記により得られ
た高分子生成物を、例えば脱水剤と塩基性触媒とにより
、前記と同様の有機溶媒中で脱水閉環させることによっ
て合成される。
ここで、脱水剤としては、無水酢酸、無水プロピオン酸
、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることが
できる。また、塩基性触媒としては特に限定されるもの
ではないが、ピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチ
ルアミンなどの3級アミンを用いることかできる。
、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることが
できる。また、塩基性触媒としては特に限定されるもの
ではないが、ピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチ
ルアミンなどの3級アミンを用いることかできる。
前記脱水剤の使用量は、高分子生成物の脱水閉環する結
合量の0.8〜1.2等量であり、前記塩基性触媒の使
用量は溶解する有機溶媒中で、使用する脱水剤の0.5
〜10等量であり、反応温度は、通常、80〜180°
Cである。
合量の0.8〜1.2等量であり、前記塩基性触媒の使
用量は溶解する有機溶媒中で、使用する脱水剤の0.5
〜10等量であり、反応温度は、通常、80〜180°
Cである。
本発明におけるポリマーの有するイミド結合の割合が9
5を超えると配線みえのない液晶配向膜を作製すること
ができなくなり、かつラビング時の静電破壊による膜の
破損が生じやすくなる。また、イミド結合の割合が5未
満の場合には、液晶配向膜とした時の液晶の配向性が不
十分となる。
5を超えると配線みえのない液晶配向膜を作製すること
ができなくなり、かつラビング時の静電破壊による膜の
破損が生じやすくなる。また、イミド結合の割合が5未
満の場合には、液晶配向膜とした時の液晶の配向性が不
十分となる。
本発明に用いられるポリマーの固有粘度η1nh(濃度
0. 5 g/ 100ml、溶媒γ−ブチロラクトン
、測定温度30°C)は、好ましくは0.05cJ1/
g以上、特に好ましくは0.05〜20ポ/gである。
0. 5 g/ 100ml、溶媒γ−ブチロラクトン
、測定温度30°C)は、好ましくは0.05cJ1/
g以上、特に好ましくは0.05〜20ポ/gである。
次に、本発明に用いるアミン化合物としては、n−アミ
ルアミン、n−ヘキシルアミン、n−へブチルアミン、
n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルア
ミン、n−ドデシルアミン、n−ウンデシルアミン、ロ
ーテトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−
ヘキサデシルアミン、n−ヘプタデシルアミン、n−オ
クタデシルアミン、n−ノナデシルアミン、n−エイコ
シルアミン、n−へイコシルアミン、n−トコジルアミ
ン、n )リコシルアミン、n−テトラデシルアミン
、n−トリアコンチルアミン、シクロヘキシルアミンな
どの1級アミン; N−メチル−n−オクチルアミン、N−メチル−n−デ
シルアミン、N−メチル−n−ドデシルアミン、N−メ
チル−n−テトラデシルアミン、N−メチル−n−ヘキ
サデシルアミン、N−メチル−n−オクタデシルアミン
、ジシクロヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジドデ
シルアミン、ジオクタデシルアミン、ジオクタデシルア
ミンなどの2級アミン; N、N−ジメチルオクチルアミン、N、N−ジメチル−
〇−デシルアミン、N、N−ジメチル−〇−ドデシルア
ミン、N、N−ジメチル−n−テトラデシルアミン、N
、N−ジメチル−n−ヘキサデシルアミン、N、N−ジ
メチル−n−オクタデシルアミン、N、N−ジメチル−
n−エイコシルアミン、N、N−ジメチル−n−トコジ
ルアミンなどの3級アミン; アニリン、p−n−ブチルアニリン、p−t−ブチルア
ニリン、p−n−オクチルアニリン、p−n−デシルア
ニリン、p−n−ドデシルアニリン、p−n−テトラデ
シルアニリン、ジフェニルアミン、α−ナフチルアミン
、1−アミノアントラセン、2−アミノアントラセン、
1−アミノア= 13− ントラキノン、4−アミノビフェニル、2−アミノビフ
ェニル、6−アミノクリセン、3−アミノフルオランセ
ン、2−アミノフルオレン、1−アミノ−9−フルオレ
ノン、4−アミノ−9−フルオレノン、5−アミノイン
ダン、5−アミノイソキノリン、9−アミノフェナント
レンなどの芳香族アミン化合物を挙げることができる。
ルアミン、n−ヘキシルアミン、n−へブチルアミン、
n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルア
ミン、n−ドデシルアミン、n−ウンデシルアミン、ロ
ーテトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−
ヘキサデシルアミン、n−ヘプタデシルアミン、n−オ
クタデシルアミン、n−ノナデシルアミン、n−エイコ
シルアミン、n−へイコシルアミン、n−トコジルアミ
ン、n )リコシルアミン、n−テトラデシルアミン
、n−トリアコンチルアミン、シクロヘキシルアミンな
どの1級アミン; N−メチル−n−オクチルアミン、N−メチル−n−デ
シルアミン、N−メチル−n−ドデシルアミン、N−メ
チル−n−テトラデシルアミン、N−メチル−n−ヘキ
サデシルアミン、N−メチル−n−オクタデシルアミン
、ジシクロヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジドデ
シルアミン、ジオクタデシルアミン、ジオクタデシルア
ミンなどの2級アミン; N、N−ジメチルオクチルアミン、N、N−ジメチル−
〇−デシルアミン、N、N−ジメチル−〇−ドデシルア
ミン、N、N−ジメチル−n−テトラデシルアミン、N
、N−ジメチル−n−ヘキサデシルアミン、N、N−ジ
メチル−n−オクタデシルアミン、N、N−ジメチル−
n−エイコシルアミン、N、N−ジメチル−n−トコジ
ルアミンなどの3級アミン; アニリン、p−n−ブチルアニリン、p−t−ブチルア
ニリン、p−n−オクチルアニリン、p−n−デシルア
ニリン、p−n−ドデシルアニリン、p−n−テトラデ
シルアニリン、ジフェニルアミン、α−ナフチルアミン
、1−アミノアントラセン、2−アミノアントラセン、
1−アミノア= 13− ントラキノン、4−アミノビフェニル、2−アミノビフ
ェニル、6−アミノクリセン、3−アミノフルオランセ
ン、2−アミノフルオレン、1−アミノ−9−フルオレ
ノン、4−アミノ−9−フルオレノン、5−アミノイン
ダン、5−アミノイソキノリン、9−アミノフェナント
レンなどの芳香族アミン化合物を挙げることができる。
良好な液晶配向膜を得るためには、炭素数が1〜30の
アルキルアミンまたは芳香族アミン化合物を用いること
が好ましく、さらに炭素数が3〜20のアルキルアミン
または芳香族アミン化合物を用いることが好ましい。
アルキルアミンまたは芳香族アミン化合物を用いること
が好ましく、さらに炭素数が3〜20のアルキルアミン
または芳香族アミン化合物を用いることが好ましい。
前記ポリマーとアミン化合物は、通常、0〜150℃、
好ましくは0〜60°Cで、前記ポリマーを合成した溶
液中に、該アミン化合物をそのまま、または前記有機溶
媒に溶解させたアミン化合物溶液を混合して反応させる
。
好ましくは0〜60°Cで、前記ポリマーを合成した溶
液中に、該アミン化合物をそのまま、または前記有機溶
媒に溶解させたアミン化合物溶液を混合して反応させる
。
アミン化合物の使用量は、液晶配向膜としての配向性お
よび安定性から用いるポリマーのアミド結合量に対して
、通常、0.01〜5等量、好ましくは0.05〜2等
量である。
よび安定性から用いるポリマーのアミド結合量に対して
、通常、0.01〜5等量、好ましくは0.05〜2等
量である。
このようにして得られた反応生成物の溶液は、通常、反
応に用いたのと同じ有機溶媒を用いて、固形分濃度が0
.05〜20重量%、好ましくは1〜15重量%の溶液
に調製して用いられる。
応に用いたのと同じ有機溶媒を用いて、固形分濃度が0
.05〜20重量%、好ましくは1〜15重量%の溶液
に調製して用いられる。
本発明の配向膜を液晶配向膜として用いた液晶表示素子
は、例えば次の方法によって製造することができる。
は、例えば次の方法によって製造することができる。
まず、透明電極を有する基板に、配向材の溶液をロール
コータ−法、スピンナー法、印刷法などで塗布し塗膜を
形成させ、この塗膜を80〜200℃、好ましくは12
0〜200℃の温度で5〜180分間、好ましくは30
〜90分間乾燥する。
コータ−法、スピンナー法、印刷法などで塗布し塗膜を
形成させ、この塗膜を80〜200℃、好ましくは12
0〜200℃の温度で5〜180分間、好ましくは30
〜90分間乾燥する。
この塗膜の乾燥後の厚さは、通常、0.01〜1μm1
好ましくは0.01〜0.5μmである。
好ましくは0.01〜0.5μmである。
なお、配向材の溶液を塗布するに際し、必要に応じて基
板と液晶配向膜との接着性をさらに良好にするために、
基板上にあらかじめシランカップリング剤、チタンカッ
プリング剤などを塗布することもできる。
板と液晶配向膜との接着性をさらに良好にするために、
基板上にあらかじめシランカップリング剤、チタンカッ
プリング剤などを塗布することもできる。
また、液晶表示素子に用いられる基板としては、フロー
トガラス、ソーダガラスや可撓性のポリエチレンテレフ
タレート、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエス
テルフィルム、さらにはポリエーテルスルホン、ポリカ
ーボネート、その他のプラスチックフィルムなどからな
る透明基板を用いることができ、透明電極としては、5
n02からなるNESA膜、In2O35n02からな
るITO膜を用いることができ、これらの透明電極のパ
ターニングには、フォトエツチング法や、あらかじめマ
スクを用いる方法が用いられる。
トガラス、ソーダガラスや可撓性のポリエチレンテレフ
タレート、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエス
テルフィルム、さらにはポリエーテルスルホン、ポリカ
ーボネート、その他のプラスチックフィルムなどからな
る透明基板を用いることができ、透明電極としては、5
n02からなるNESA膜、In2O35n02からな
るITO膜を用いることができ、これらの透明電極のパ
ターニングには、フォトエツチング法や、あらかじめマ
スクを用いる方法が用いられる。
かくして得られる塗膜は、ナイロンなどの合成繊維から
なる布を巻きつけたロールでラビングを行い、液晶配向
処理が施される。
なる布を巻きつけたロールでラビングを行い、液晶配向
処理が施される。
次いで、前述の処理された一対の基板を、ラビング方向
が直交または逆平行になるように一定の間隔をもたせた
状態で周辺部をシール剤でシールし、2枚の基板間に液
晶を充填し、充填口を封止剤で封止して液晶セルとし、
その両面に直交または平行した偏光板を圧着することに
より液晶表示素子とする。
が直交または逆平行になるように一定の間隔をもたせた
状態で周辺部をシール剤でシールし、2枚の基板間に液
晶を充填し、充填口を封止剤で封止して液晶セルとし、
その両面に直交または平行した偏光板を圧着することに
より液晶表示素子とする。
前記シール剤としては、例えば硬化剤およびスペーサー
としての酸化アルミニウム球を含有したエポキシ樹脂な
どを用いることができる。なお、液晶表示素子のセル厚
は、通常、0.5〜20μmであり、セル厚がこの範囲
に入るようにスペーサーのサイズを選択使用する。
としての酸化アルミニウム球を含有したエポキシ樹脂な
どを用いることができる。なお、液晶表示素子のセル厚
は、通常、0.5〜20μmであり、セル厚がこの範囲
に入るようにスペーサーのサイズを選択使用する。
また、液晶表示素子に用いる液晶としては、正の誘電異
方性を持つ液晶であれば特に限定されないが、ネマチッ
ク型液晶を形成させるものが好ましく、例えばシッフベ
ース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェ
ニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェ
ニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミ
ジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液
晶、キュパン系液晶を挙げることができる。
方性を持つ液晶であれば特に限定されないが、ネマチッ
ク型液晶を形成させるものが好ましく、例えばシッフベ
ース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェ
ニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェ
ニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミ
ジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液
晶、キュパン系液晶を挙げることができる。
これらの液晶は、通常、混合物として使用されるが、単
独で使用してもよい。
独で使用してもよい。
さらに、これらの液晶に対して、コレスチルクロリド、
コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートな
どのコレステリック液晶や商品名C−15、CB−15
(ブリティッシュドラックハウス社製)として販売され
ているようなカイラル剤などを添加して使用することも
できる。
コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートな
どのコレステリック液晶や商品名C−15、CB−15
(ブリティッシュドラックハウス社製)として販売され
ているようなカイラル剤などを添加して使用することも
できる。
また、p−デシロキシベンジリデン−p′−アミノ−2
−メチルブチルシンナメート(DO’BAMBC)など
の強誘電性液晶も使用することができる。
−メチルブチルシンナメート(DO’BAMBC)など
の強誘電性液晶も使用することができる。
また、封止剤としては有機系封止剤と無機系封止剤とが
あり、特に有機系封止剤が低温で操作できるので好まし
い。
あり、特に有機系封止剤が低温で操作できるので好まし
い。
液晶セルの外側に使用される偏光板としては、゛ポリビ
ニルアルコールを延伸配向させながらヨウ素を吸収させ
たH膜と呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟ん
だ偏光板またはH膜そのものからなる偏光板などを挙げ
ることができる。
ニルアルコールを延伸配向させながらヨウ素を吸収させ
たH膜と呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟ん
だ偏光板またはH膜そのものからなる偏光板などを挙げ
ることができる。
本発明の配向材を液晶配向膜として用いた液晶表示素子
は、使用する液晶を選択することにより、SBE表示素
子、TN型表示素子、あるいは強誘電液晶表示素子のい
ずれの液晶表示にも使用することができる。
は、使用する液晶を選択することにより、SBE表示素
子、TN型表示素子、あるいは強誘電液晶表示素子のい
ずれの液晶表示にも使用することができる。
[実 施 例]
以下、実施例を挙げ本発明をさらに具体的に説明するが
、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。
、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。
実施例1
4.4′−ジアミノジフェニルメタン19.83gをγ
−ブチロラクトン380.25gに溶解させ、撹拌しな
がら2,3.5−)リカルボキシシクロペンチル酢酸二
無水物22.42gを加え、60°Cで4時間反応させ
てポリアミド酸を合成した。さらに、これにγ−ブチロ
ラクトン422゜5g、ピリジン4.0gおよび無水酢
酸5.1gを添加し、130°Cで5時間反応させた後
、減圧下で、副成した酢酸およびピリジンを飛散させ、
固形分濃度5重量%のポリマー溶液を得た。次いで前記
溶液の一部をメタノール中に注ぎ、生成物を沈澱させ、
減圧下で乾燥して固体のポリマーを得た後、重水素化ジ
メチルスルホキシドに溶解させて、+H−NMRスペク
トルを測定したところ、イミド結合およびアミド結合の
割合は30/70であった。また、γ−ブチロラクトン
中で測定したポリマーの固有粘度は0.86clj2/
gであった。
−ブチロラクトン380.25gに溶解させ、撹拌しな
がら2,3.5−)リカルボキシシクロペンチル酢酸二
無水物22.42gを加え、60°Cで4時間反応させ
てポリアミド酸を合成した。さらに、これにγ−ブチロ
ラクトン422゜5g、ピリジン4.0gおよび無水酢
酸5.1gを添加し、130°Cで5時間反応させた後
、減圧下で、副成した酢酸およびピリジンを飛散させ、
固形分濃度5重量%のポリマー溶液を得た。次いで前記
溶液の一部をメタノール中に注ぎ、生成物を沈澱させ、
減圧下で乾燥して固体のポリマーを得た後、重水素化ジ
メチルスルホキシドに溶解させて、+H−NMRスペク
トルを測定したところ、イミド結合およびアミド結合の
割合は30/70であった。また、γ−ブチロラクトン
中で測定したポリマーの固有粘度は0.86clj2/
gであった。
次に、得られたポリマー溶液845gにジフェニルアミ
ン34.72gを添加し、撹拌しながら室温で200時
間反応せた。
ン34.72gを添加し、撹拌しながら室温で200時
間反応せた。
このようにして得られた反応生成物の溶液を1μmのメ
ンブランフィルタ−で濾過した後、所定のパターンのI
TO膜からなる透明電極を有するガラス基板上にスピン
コード法により塗布し、さらに180°Cで30分間乾
燥させ、膜厚0.08μmの塗膜を得た。得られた塗膜
は透明性に優れ、屈折率は1.64.0.1μm換算膜
厚の可視光線の透過率は98%以上であった。次にナイ
ロン布を用い、この基板の塗布面を一方向にラビング処
理を行ったが、静電破壊による膜の剥れおよび損傷は全
くみられなかった。
ンブランフィルタ−で濾過した後、所定のパターンのI
TO膜からなる透明電極を有するガラス基板上にスピン
コード法により塗布し、さらに180°Cで30分間乾
燥させ、膜厚0.08μmの塗膜を得た。得られた塗膜
は透明性に優れ、屈折率は1.64.0.1μm換算膜
厚の可視光線の透過率は98%以上であった。次にナイ
ロン布を用い、この基板の塗布面を一方向にラビング処
理を行ったが、静電破壊による膜の剥れおよび損傷は全
くみられなかった。
このラビング処理した上下一対の基板を、ラビング方向
が直交するようにシール剤を含むエポキシ樹脂で貼り合
わせ、基板間に液晶注入口よりフ= 19 − エニルシクロヘキサン系の液晶を注入し、封口し、セル
の外側の両面に偏光板を偏光板の偏光方向がそれぞれの
基板に塗布した液晶配向膜のラビング方向と一致するよ
うに貼り合わせ、液晶表示素子を作製した。得られた液
晶表示素子は、偏光顕微鏡による観察で、良好に配向し
ていることがわかった。また、消光時にITOの配線み
えは観察されなかった。
が直交するようにシール剤を含むエポキシ樹脂で貼り合
わせ、基板間に液晶注入口よりフ= 19 − エニルシクロヘキサン系の液晶を注入し、封口し、セル
の外側の両面に偏光板を偏光板の偏光方向がそれぞれの
基板に塗布した液晶配向膜のラビング方向と一致するよ
うに貼り合わせ、液晶表示素子を作製した。得られた液
晶表示素子は、偏光顕微鏡による観察で、良好に配向し
ていることがわかった。また、消光時にITOの配線み
えは観察されなかった。
実施例2〜4
実施例1と同様に、4,4′−ジアミノジフェニルメタ
ン19.813gと2.3.54リカルボキシシクロペ
ンチル酢酸二無水物22.42gとを用いてポリアミド
酸を合成した。さらに、表−1に示す無水酢酸とピリジ
ンを用いて実施例1と同様に反応させ、表−1に示す割
合のイミド結合およびアミド結合を有するポリマーを合
成した。
ン19.813gと2.3.54リカルボキシシクロペ
ンチル酢酸二無水物22.42gとを用いてポリアミド
酸を合成した。さらに、表−1に示す無水酢酸とピリジ
ンを用いて実施例1と同様に反応させ、表−1に示す割
合のイミド結合およびアミド結合を有するポリマーを合
成した。
次いで、得られたポリマーに一定量のγ−ブチロラクト
ンとエチレングリコールを加え、γ−ブチロラクトンと
エチレングリコールが80 : 20(重量比)の5重
量%溶液を調製した。ざらにポ一 20 − リアミド酸のカルボキシル基量に対して1等量のn−ブ
チルアミンを加え、室温で200時間反応せ、液晶表示
素子用配向材を得た。
ンとエチレングリコールを加え、γ−ブチロラクトンと
エチレングリコールが80 : 20(重量比)の5重
量%溶液を調製した。ざらにポ一 20 − リアミド酸のカルボキシル基量に対して1等量のn−ブ
チルアミンを加え、室温で200時間反応せ、液晶表示
素子用配向材を得た。
得られた配向材を用いて実施例1と同様に液晶表示素子
を作製し評価したところ、ラビング時の静電破壊による
膜の剥れおよび損傷は全くみられず、液晶の配向性も非
常に良好で、かつ配線みえも観察されなかった。
を作製し評価したところ、ラビング時の静電破壊による
膜の剥れおよび損傷は全くみられず、液晶の配向性も非
常に良好で、かつ配線みえも観察されなかった。
表−1
実施例5
実施例1で用いたジフェニルアミンの代わりにα−ナフ
チルアミンを用いて、実施例1と同様に本発明の液晶表
示素子用配向材を得た。
チルアミンを用いて、実施例1と同様に本発明の液晶表
示素子用配向材を得た。
次いで、得られた配向材を用いて実施例1と同様に液晶
表示素子を作製し評価したところ、ラビング時の静電破
壊による膜の剥れおよび損傷は全くみられず、液晶の配
向性も良好で、かつ配線みえも観察されなかった。
表示素子を作製し評価したところ、ラビング時の静電破
壊による膜の剥れおよび損傷は全くみられず、液晶の配
向性も良好で、かつ配線みえも観察されなかった。
比較例1
実施例1で用いたジフェニルアミンを用いない以外は、
実施例1と同様に液晶表示素子用配向材を得た。得られ
た配向材を用いて実施例1と同様に液晶表示素子を作製
し評価したところ、ラビング時の静電破壊による膜の剥
れや損傷が認められ、また配線みえも観察された。
実施例1と同様に液晶表示素子用配向材を得た。得られ
た配向材を用いて実施例1と同様に液晶表示素子を作製
し評価したところ、ラビング時の静電破壊による膜の剥
れや損傷が認められ、また配線みえも観察された。
比較例2
実施例1と同様にポリアミド酸を合成し、固形分濃度5
重量%のポリアミド酸溶液を得た。得られた溶液を配向
材に用いて実施例1と同様に液晶表示素子を作製し評価
したところ、ラビング時の静電破壊による膜の剥れや損
傷が認められ、またた配線みえも観察された。
重量%のポリアミド酸溶液を得た。得られた溶液を配向
材に用いて実施例1と同様に液晶表示素子を作製し評価
したところ、ラビング時の静電破壊による膜の剥れや損
傷が認められ、またた配線みえも観察された。
= 23−
[発明の効果コ
本発明の特定のポリマーとアミン化合物との反応生成物
からなる液晶表示素子用配向材は、安定性に優れ、20
0℃以下の温度で乾燥するだけで液晶配向性、透明性な
どに優れた液晶配向膜とすることができる。また本発明
の配向材は、ラビング時の静電破壊による膜の剥れや損
傷がみられず、膜の屈折率を任意に高めることができ、
さらに配線みえのない良好な液晶表示素子の製造に好適
である。
からなる液晶表示素子用配向材は、安定性に優れ、20
0℃以下の温度で乾燥するだけで液晶配向性、透明性な
どに優れた液晶配向膜とすることができる。また本発明
の配向材は、ラビング時の静電破壊による膜の剥れや損
傷がみられず、膜の屈折率を任意に高めることができ、
さらに配線みえのない良好な液晶表示素子の製造に好適
である。
特許出願人 日本合成ゴム株式会社
Claims (1)
- 脂環族テトラカルボン酸類とジアミンとの反応により合
成され、かつイミド結合およびアミド結合を5〜95/
95〜5の割合で有するポリマーとアミン化合物との反
応生成物からなることを特徴とする液晶表示素子用配向
材。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63125358A JP2621347B2 (ja) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | 液晶表示素子用配向材 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63125358A JP2621347B2 (ja) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | 液晶表示素子用配向材 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01295226A true JPH01295226A (ja) | 1989-11-28 |
JP2621347B2 JP2621347B2 (ja) | 1997-06-18 |
Family
ID=14908158
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63125358A Expired - Fee Related JP2621347B2 (ja) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | 液晶表示素子用配向材 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2621347B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997043687A1 (fr) * | 1996-05-16 | 1997-11-20 | Jsr Corporation | Agent d'alignement de cristaux liquides |
JPH09316200A (ja) * | 1996-05-31 | 1997-12-09 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液晶配向剤 |
JP2008181102A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-08-07 | Jsr Corp | 垂直配向型液晶配向剤および垂直配向型液晶表示素子 |
JP2009048174A (ja) * | 2007-07-23 | 2009-03-05 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP2010002880A (ja) * | 2008-03-18 | 2010-01-07 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59142526A (ja) * | 1983-02-03 | 1984-08-15 | Sharp Corp | 液晶表示素子 |
JPS62262829A (ja) * | 1986-05-09 | 1987-11-14 | Nissan Chem Ind Ltd | 液晶配向処理層の形成方法 |
-
1988
- 1988-05-23 JP JP63125358A patent/JP2621347B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59142526A (ja) * | 1983-02-03 | 1984-08-15 | Sharp Corp | 液晶表示素子 |
JPS62262829A (ja) * | 1986-05-09 | 1987-11-14 | Nissan Chem Ind Ltd | 液晶配向処理層の形成方法 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997043687A1 (fr) * | 1996-05-16 | 1997-11-20 | Jsr Corporation | Agent d'alignement de cristaux liquides |
US5969055A (en) * | 1996-05-16 | 1999-10-19 | Jsr Corporation | Liquid crystal alignment agent |
JPH09316200A (ja) * | 1996-05-31 | 1997-12-09 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液晶配向剤 |
JP2008181102A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-08-07 | Jsr Corp | 垂直配向型液晶配向剤および垂直配向型液晶表示素子 |
KR101444461B1 (ko) * | 2006-12-28 | 2014-09-24 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 수직 배향형 액정 배향제 및 수직 배향형 액정 표시 소자 |
JP2009048174A (ja) * | 2007-07-23 | 2009-03-05 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP2010002880A (ja) * | 2008-03-18 | 2010-01-07 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2621347B2 (ja) | 1997-06-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100414314B1 (ko) | 폴리이미드계공중합체의제조방법,박막형성제,및액정배향막및그제조방법 | |
JP3650982B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP3612832B2 (ja) | イミド基含有ポリアミック酸の製造方法並びに液晶配向剤 | |
KR101486083B1 (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
JP5057052B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP3521589B2 (ja) | ポリイミド系ブロック共重合体およびその製造方法、並びに液晶配向膜 | |
JPH06175138A (ja) | 液晶配向剤 | |
JP4050487B2 (ja) | 垂直配向型液晶配向剤および液晶表示素子 | |
KR101503933B1 (ko) | 액정 배향제 및 액정 표시 소자 | |
JPH09258229A (ja) | 液晶配向剤 | |
JPH01295226A (ja) | 液晶表示素子用配向材 | |
JPH08262450A (ja) | 液晶配向剤 | |
JPH01242631A (ja) | ポリイミド前駆体膜の製造方法 | |
KR101408469B1 (ko) | 액정 배향제 및 액정 표시 소자 | |
JPH06308503A (ja) | 液晶配向剤 | |
JP5041124B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP4816859B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
JPH0369922A (ja) | 液晶配向剤 | |
JP4003592B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JPH07120769A (ja) | 液晶配向剤 | |
JPH09265096A (ja) | 液晶配向剤 | |
JP4858686B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP2564777B2 (ja) | 液晶表示素子 | |
JPH01239525A (ja) | 液晶配向膜用材料 | |
JP2722657B2 (ja) | 液晶配向剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |