JPH09258229A - 液晶配向剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 樹脂膜を形成する際の焼成温度が低い場合で
あっても、当該樹脂膜を配向処理することにより、液晶
分子の配向能が確実に付与された液晶配向膜を形成する
ことができ、ラビング傷のつきにくい強靱な樹脂膜を形
成することができる液晶配向剤の提供。 【解決手段】 特定構造を有するテトラカルボン酸二無
水物の少なくとも１種を含有するテトラカルボン酸二無
水物と、ジアミン化合物とを反応させることにより得ら
れるポリアミック酸、および当該ポリアミック酸を脱水
閉環させて得られる構造を有するイミド化重合体から選
ばれる少なくとも１種の重合体を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示素子の液
晶配向膜を形成するための液晶配向剤に関する。さらに
詳しくは、低温焼成によっても液晶配向性の良好な液晶
配向膜を形成することができ、当該液晶配向膜の表面に
ラビング処理に伴う傷（以下「ラビング傷」ともい
う。）を生じさせにくい液晶配向剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、液晶表示素子としては、透明導電
膜が設けられている基板の当該表面に液晶配向膜を形成
して液晶表示素子用基板とし、その２枚を対向配置し
て、その間隙内に正の誘電異方性を有するネマチック型
液晶の層を形成してサンドイッチ構造のセルとし、当該
液晶分子の長軸が一方の基板から他方の基板に向かって
連続的に９０度捻れるようにした、いわゆるＴＮ（Ｔｗ
ｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型液晶セルを有するＴＮ
型液晶表示素子が知られている。このＴＮ型液晶表示素
子などにおける液晶の配向は、通常、基板上に形成され
た樹脂膜の表面にラビング処理などの配向処理を施すこ
とによって形成される液晶配向膜により発現されるもの
である。ここに、前記樹脂膜を構成する樹脂としては、
ポリイミド、ポリアミド、ポリエステルなどが知られて
おり、これらの樹脂のうち、特にポリイミドは、耐熱
性、液晶との親和性、機械的強度などに優れているた
め、液晶表示素子における液晶配向膜の構成材料として
多用されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ポリイ
ミドなどを含有する従来の液晶配向剤を基板上に塗布
し、１７０℃程度の低温条件下に塗膜を焼成して樹脂膜
を形成する場合には、形成される樹脂膜の表面に配向処
理を施しても良好な液晶配向性を有する液晶配向膜を得
ることができず、このような液晶配向膜が形成された基
板を搭載してなる液晶表示素子において表示不良が発生
するという問題がある。また、従来の液晶配向剤を用い
て形成される樹脂膜の表面にラビング処理を施すと、形
成される液晶配向膜の表面にラビング傷が発生しやす
く、これに起因する表示不良が発生するという問題もあ
る。本発明は、以上のような問題を解決するためになさ
れたものである。

【０００４】本発明の第１の目的は、樹脂膜を形成する
際の焼成温度が低い場合であっても、当該樹脂膜を配向
処理することにより、液晶分子の配向能が確実に付与さ
れた液晶配向膜を形成することができ、当該液晶配向膜
を備えた液晶表示素子において、優れた液晶配向性を発
現させることができる液晶配向剤を提供することにあ
る。本発明の第２の目的は、液晶配向膜を形成する際の
ラビング処理によっても、ラビング傷のつきにくい強靱
な樹脂膜（ラビング傷のない液晶配向膜）を形成するこ
とができる液晶配向剤を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明の液晶配向剤は、
下記式（１）〜（３）で表されるテトラカルボン酸二無
水物（以下「特定テトラカルボン酸二無水物」ともい
う）の少なくとも１種を含有するテトラカルボン酸二無
水物とジアミン化合物とを反応させることにより得られ
るポリアミック酸（以下「ポリアミック酸（Ａ）」とも
いう）、および当該ポリアミック酸（Ａ）を脱水閉環さ
せて得られる構造を有するイミド化重合体（以下「イミ
ド化重合体（Ｂ）」ともいう）から選ばれる少なくとも
１種の重合体を含有することを特徴とする。

【０００６】

【化２】

【０００７】〔式（１）〜（３）中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、
Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁸ およびＲ⁹ は、各々独立して、オキシ
基およびカルボニルオキシ基から選ばれる２価の基を示
し、Ｒ³ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、各々独立し
て、炭素数１〜１２の直鎖もしくは分岐アルキル基、炭
素数１〜１２の直鎖もしくは分岐アルコキシル基、フェ
ニル基、ハロゲン原子およびトリフルオロメチル基から
選ばれる１価の基を示す。ａ、ｂおよびｃは各々独立し
て０〜４の整数を示し、ｄおよびｅは各々独立して０〜
３の整数を示す。〕

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。 ＜特定テトラカルボン酸二無水物＞ポリアミック酸
（Ａ）の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物
には、上記式（１）〜（３）で表される特定テトラカル
ボン酸二無水物の少なくとも１種が含有されている。特
定テトラカルボン酸二無水物の好適な具体例としては、
下記式（４）〜（１４）で表される化合物を挙げること
ができるが、これらに限定されるものではない。これら
の化合物は１種単独でまたは２種以上を組み合わせて用
いることができる。

【０００９】

【化３】

【００１０】

【化４】

【００１１】

【化５】

【００１２】上記式（１）〜（３）で表される特定テト
ラカルボン酸二無水物のうち、Ｒ¹およびＲ² 、Ｒ⁴ お
よびＲ⁵ 、並びにＲ⁸ およびＲ⁹ で示される２価の基が
カルボニルオキシ基（−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−）である
化合物は、無水トリメリット酸クロライドとジオールと
の反応により合成することができ、前記２価の基がオキ
シ基（−Ｏ−）である化合物は、４−ブロモ無水フタル
酸とジオールとの反応により合成することができる。

【００１３】特定テトラカルボン酸二無水物を使用して
合成される重合体〔ポリアミック酸（Ａ）および／また
はイミド化重合体（Ｂ）〕から選ばれる少なくとも１種
を含有させて調製される液晶配向剤によれば、低温焼成
（１５０〜１７０℃）により樹脂膜を形成する場合であ
っても、当該樹脂膜の表面を配向処理することによって
液晶配向性の良好な液晶配向膜を形成することができ
る。なお、この明細書において「焼成」とは、液晶配向
剤を塗布した後に加熱することによって、溶剤を除去す
る工程を意味するが、加熱によってポリアミック酸から
なる樹脂膜の脱水閉環が起こり、一部イミド化または完
全にイミド化された樹脂膜となる場合がある。また、特
定テトラカルボン酸二無水物を使用することにより、芳
香環を有する剛直な構造を、合成される重合体に導入す
ることができ、該重合体を含有する液晶配向剤によっ
て、ラビング傷のつきにくい樹脂膜を形成することがで
きる。

【００１４】＜併用可能なテトラカルボン酸二無水物＞
ポリアミック酸（Ａ）の合成反応に供されるテトラカル
ボン酸二無水物は、その全てが特定テトラカルボン酸二
無水物により構成されていてもよいが、本発明の効果が
損なわれない範囲内において、特定テトラカルボン酸二
無水物以外のテトラカルボン酸二無水物を併用すること
もできる。ここで、合成反応に供されるテトラカルボン
酸二無水物に占める特定テトラカルボン酸二無水物の含
有割合は、通常１０〜１００モル％とされ、好ましくは
２０〜１００モル％とされる。

【００１５】併用することのできるテトラカルボン酸二
無水物としては、例えばブタンテトラカルボン酸二無水
物、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二
無水物、１，３−ジメチル−１，２，３，４−シクロブ
タンテトラカルボン酸二無水物、１，３，３ａ，４，
５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テトラヒドロ−２，５
−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］フ
ラン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−
ヘキサヒドロ−５−メチル−５−（テトラヒドロ−２，
５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］
フラン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ
−ヘキサヒドロ−５−エチル−５−（テトラヒドロ−
２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−
ｃ］フラン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，
９ｂ−ヘキサヒドロ−７−メチル−５−（テトラヒドロ
−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２
−ｃ］フラン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，
５，９ｂ−ヘキサヒドロ−７−エチル−５−（テトラヒ
ドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト
［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン、１，３，３
ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メチル−５−
（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−
ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン、１，
３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−８−エチル−
５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニ
ル）−ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン、
１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５，８−
ジメチル−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３
−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−
ジオン、１，２，３，４−シクロペンタンテトラカルボ
ン酸二無水物、２，３，５−トリカルボキシシクロペン
チル酢酸二無水物、３，５，６−トリカルボキシノルボ
ルナン−２−酢酸二無水物、２，３，４，５−テトラヒ
ドロフランテトラカルボン酸二無水物、５−（２，５−
ジオキソテトラヒドロフラル）−３−メチル−３−シク
ロヘキセン−１，２−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ
［２，２，２］−オクト−７−エン−２，３，５，６−
テトラカルボン酸二無水物などの脂肪族または脂環式テ
トラカルボン酸二無水物；ピロメリット酸二無水物、
３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルスルホンテ
トラカルボン酸二無水物、１，４，５，８−ナフタレン
テトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７−ナフタレ
ンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビ
フェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，
３’，４，４’−ジメチルジフェニルシランテトラカル
ボン酸二無水物、３，３’，４，４’−テトラフェニル
シランテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−フ
ランテトラカルボン酸二無水物、４，４’−ビス（３，
４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィド二
無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノ
キシ）ジフェニルスルホン二無水物、４，４’−ビス
（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルプロパ
ン二無水物、３，３’，４，４’−パーフルオロイソプ
ロピリデンジフタル酸二無水物、３，３’，４，４’−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス（フタル
酸）フェニルホスフィンオキサイド二無水物、ｐ−フェ
ニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ｍ−
フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、
ビス（トリフェニルフタル酸）−４，４’−ジフェニル
エーテル二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）−
４，４’−ジフェニルメタン二無水物、エチレングリコ
ール−ビス（アンヒドロトリメリテート）、プロピレン
グリコール−ビス（アンヒドロトリメリテート）、１，
４−ブタンジオール−ビス（アンヒドロトリメリテー
ト）、１，６−ヘキサンジオール−ビス（アンヒドロト
リメリテート）、１，８−オクタンジオール−ビス（ア
ンヒドロトリメリテート）、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン−ビス（アンヒドロトリメリテ
ート）、３，６−ビス（アンヒドロトリメリテート）コ
レスタンなどの芳香族テトラカルボン酸二無水物；下記
式（１５）〜（１８）で表されるステロイド骨格を含有
するテトラカルボン酸二無水物を挙げることができる。
これらのテトラカルボン酸二無水物は１種単独でまたは
２種以上組み合わせて用いることができる。

【００１６】

【化６】

【００１７】＜ジアミン化合物＞ポリアミック酸（Ａ）
の合成反応に供されるジアミン化合物としては特に限定
されるものではなく、例えばｐ−フェニレンジアミン、
ｍ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニ
ルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、４，
４’−ジアミノジフェニルスルフィド、４，４’−ジア
ミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジフェニ
ルエーテル、１，５−ジアミノナフタレン、３，３’−
ジメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、４，４’−
ジアミノベンズアニリド、３，４’−ジアミノジフェニ
ルエーテル、３，３’−ジアミノベンゾフェノン、３，
４’−ジアミノベンゾフェノン、４，４’−ジアミノベ
ンゾフェノン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパ
ン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］スルホン、１，４−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、４，４’−（ｐ−フェニレンジイソプロ
ピリデン）ビスアニリン、４，４’−（ｍ−フェニレン
ジイソプロピリデン）ビスアニリン、１，３−ビス（４
−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（３−ア
ミノフェノキシ）ベンゼン、９，９−ビス（４−アミノ
フェニル）−１０−ヒドロアントラセン、９，９−ビス
（４−アミノフェニル）フルオレン、４，４’−メチレ
ン−ビス（２−クロロアニリン）、２，２’，５，５’
−テトラクロロ−４，４’−ジアミノビフェニル、２，
２’−ジクロロ−４，４’−ジアミノ−５，５’−ジメ
トキシビフェニル、３，３’−ジメトキシ−４，４’−
ジアミノビフェニル、５−アミノ−１−（４’−アミノ
フェニル）−１，３，３−トリメチルインダン、６−ア
ミノ−１−（４’−アミノフェニル）−１，３，３−ト
リメチルインダン、２，７−ジアミノフルオレンなどの
芳香族ジアミン；ジアミノテトラフェニルチオフェンな
どのヘテロ原子を有する芳香族ジアミン；１，１−メタ
キシリレンジアミン、１，３−ビス（アミノメチル）シ
クロヘキサン、１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘ
キサン、１，２−エチレンジアミン、１，３−プロパン
ジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジ
アミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジア
ミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミ
ン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、１，２−ジアミ
ノシクロヘキサン、１，３−ジアミノシクロヘキサン、
イソホロンジアミン、テトラヒドロジシクロペンタジエ
ニレンジアミン、ヘキサヒドロ−４，７−メタノインダ
ニレンジメチレンジアミン、トリシクロ［６，２，１，
０^2.7 ］−ウンデシレンジメチルジアミン、４，４’−
メチレンビス（シクロヘキシルアミン）などの脂肪族ジ
アミンまたは脂環式ジアミン；下記式（１９）〜（２
５）で表されるステロイド骨格を含有するジアミン化合
物；下記式（２６）で表されるジアミノオルガノシロキ
サンを挙げることができる。

【００１８】

【化７】

【００１９】

【化８】

【００２０】

【化９】

【００２１】〔式（２６）中、Ｒ¹²は炭素数１〜１２の
炭化水素基を示し、ｐは１〜３の整数であり、ｑは１〜
２０の整数である。〕

【００２２】これらのうち、ｐ−フェニレンジアミン、
４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジア
ミノジフェニルエーテル、２，２−ビス［４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル］プロパン、９，９−ビス
（４−アミノフェニル）フルオレン、２，２−ビス［４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロ
プロパン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン、４，４’−（ｐ−フェニレンジイソ
プロピリデン）ビスアニリン、４，４’−（ｍ−フェニ
レンジイソプロピリデン）ビスアニリン、１，４−シク
ロヘキサンジアミン、４，４’−メチレンビス（シクロ
ヘキシルアミン）および上記式（１９）〜（２５）で表
されるジアミンは、特に良好な液晶配向性を発現させる
ことができることから好ましい。

【００２３】これらのジアミン化合物は、１種単独でま
たは２種以上組み合わせて用いることができる。また、
これらのジアミン化合物は、市販品をそのまま使用して
も、市販品を再還元してから使用してもよい。

【００２４】＜ポリアミック酸（Ａ）＞本発明の液晶配
向剤を構成するポリアミック酸（Ａ）は、特定テトラカ
ルボン酸二無水物の少なくとも１種を含有するテトラカ
ルボン酸二無水物と、ジアミン化合物とを反応させるこ
とにより合成される。

【００２５】ポリアミック酸（Ａ）の合成反応に供され
るテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物の使用割
合は、ジアミン化合物に含まれるアミノ基１当量に対し
て、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が０．２〜
２当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは０．３
〜１．４当量となる割合である。使用割合をこのような
範囲に規定することにより、好適な分子量のポリアミッ
ク酸（Ａ）が得られ、これにより、調製される液晶配向
剤に優れた塗布性を発現させることができる。

【００２６】ポリアミック酸（Ａ）の合成反応は、有機
溶媒中において、通常０〜１５０℃、好ましくは０〜１
００℃の温度条件下で行われる。反応温度が０℃未満で
あると、反応原料（テトラカルボン酸二無水物およびジ
アミン化合物）の溶解性が低下する傾向があり、反応温
度が１５０℃を超えると、得られるポリアミック酸
（Ａ）の分子量が低下する傾向がある。

【００２７】ポリアミック酸（Ａ）の合成に用いられる
有機溶媒としては、反応原料および生成するポリアミッ
ク酸（Ａ）を溶解できるものであれば特に制限はなく、
例えばγ−ブチロラクトン，Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ヘキサ
メチルホスホトリアミドなどの非プロトン系極性溶媒；
ｍ−クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロゲン
化フェノールなどのフェノール系溶媒を挙げることがで
きる。有機溶媒の使用量（ａ）としては、反応原料の総
量（ｂ）が反応溶液の全量（ａ＋ｂ）に対して０．１〜
３０重量％になるような量であることが好ましい。

【００２８】なお、前記有機溶媒には、ポリアミック酸
（Ａ）の貧溶媒であるアルコール類、ケトン類、エステ
ル類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類
などを、生成するポリアミック酸（Ａ）が析出しない範
囲で併用することができる。かかる貧溶媒の具体例とし
ては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジ
オール、トリエチレングリコール、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチ
ル、ジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエー
テル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレング
リコールフェニルエーテル、エチレングリコールフェニ
ルメチルエーテル、エチレングリコールフェニルエチル
エーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレ
ングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリ
コールエチルエーテルアセテート、４−ヒドロキシ−４
−メチル−２−ペンタノン、２−ヒドロキシプロピオン
酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エ
チル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２
−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチル、３−メトキ
シプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチ
ル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプ
ロピオン酸メチル、３−メチル−３−メトキシブタノー
ル、３−エチル−３−メトキシブタノール、２−メチル
−２−メトキシブタノール、２−エチル−２−メトキシ
ブタノール、３−メチル−３−エトキシブタノール、３
−エチル−３−エトキシブタノール、２−メチル−２−
メトキシブタノール、２−エチル−２−エトキシブタノ
ール、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、１，２−
ジクロロエタン、１，４−ジクロロブタン、トリクロロ
エタン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン、ヘキ
サン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどを挙げることができる。これらは単独でまたは
２種以上を組み合わせて用いられる。

【００２９】以上の合成反応によって、ポリアミック酸
（Ａ）を溶解してなる反応溶液が得られる。そして、こ
の反応溶液を大量の貧溶媒中に注いで析出物を得、この
析出物を減圧下乾燥することによりポリアミック酸
（Ａ）を得ることができる。また、このポリアミック酸
（Ａ）を再び有機溶媒に溶解させ、次いで貧溶媒で析出
させる工程を１回または数回行うことにより、ポリアミ
ック酸（Ａ）の精製を行うことができる。

【００３０】＜イミド化重合体（Ｂ）＞本発明の液晶配
向剤を構成するイミド化重合体（Ｂ）は、下記方法
（１）〜（３）により調製することができる。なお、本
発明の液晶配向剤を構成する『イミド化重合体（Ｂ）』
には、ポリアミック酸のイミド化重合体として一般的な
「ポリイミド」と、下記方法において生成されることが
ある「ポリイソイミド」とが含まれる。ここに、「ポリ
イミド」は「ポリイソイミド」よりも合成が容易である
点で好ましい。

【００３１】方法（１）：上記ポリアミック酸（Ａ）を
加熱する方法。この方法における反応温度は、通常６０
〜２５０℃とされ、好ましくは１００〜１７０℃とされ
る。反応温度が６０℃未満では脱水閉環が十分に進行せ
ず、反応温度が２５０℃を超えると得られるイミド化重
合体（Ｂ）の分子量が低下する傾向がある。

【００３２】方法（２）：上記ポリアミック酸（Ａ）を
有機溶媒に溶解し、この溶液中に脱水剤および脱水閉環
触媒を添加し、必要に応じて加熱する方法。この方法に
おいて、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピ
オン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いる
ことができる。脱水剤の使用量は、ポリアミック酸
（Ａ）の繰り返し単位１モルに対して１．６〜２０モル
とするのが好ましい。また、脱水閉環触媒としては、例
えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミン
などの第３級アミンを用いることができるが、これらに
限定されるものではない。脱水閉環触媒の使用量は、使
用する脱水剤１モルに対して０．５〜１０モルとするの
が好ましい。なお、脱水閉環に用いられる有機溶媒とし
ては、ポリアミック酸（Ａ）の合成に用いられるものと
して例示した有機溶媒を挙げることができる。脱水閉環
の反応温度は、通常０〜１８０℃、好ましくは６０〜１
５０℃とされる。また、このようにして得られる反応溶
液に対し、ポリアミック酸（Ａ）の精製方法と同様の操
作を行うことにより、イミド化重合体（Ｂ）を精製する
ことができる。

【００３３】方法（３）：特定テトラカルボン酸二無水
物とジイソシアネート化合物とを混合し、必要に応じて
加熱することによって縮合させる方法。この方法に使用
されるジイソシアネート化合物の具体例としては、ヘキ
サメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネ
ート化合物；シクロヘキサンジイソシアネートなどの脂
環式ジイソシアネート化合物；ジフェニルメタン−４，
４' −ジイソシアネート、ジフェニルエーテル−４，
４' −ジイソシアネート、ジフェニルスルホン−４，
４' −ジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−４，
４' −ジイソシアネート、１，２−ジフェニルエタン−
ｐ，ｐ' −ジイソシアネート、２，２−ジフェニルプロ
パン−ｐ，ｐ' −ジイソシアネート、２，２−ジフェニ
ル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン
−ｐ，ｐ' −ジイソシアネート、２，２−ジフェニルブ
タン−ｐ，ｐ' −ジイソシアネート、ジフェニルジクロ
ロメタン−４，４' −ジイソシアネート、ジフェニルフ
ルオロメタン−４，４' −ジイソシアネート、ベンゾフ
ェノン−４，４' ジイソシアネート、Ｎ−フェニル安息
香酸アミド−４，４' −ジイソシアネートなどの芳香族
ジイソシアネート化合物を挙げることができ、これら
は、単独でまたは２種以上組み合わせて用いることがで
きる。なお、この方法には特に触媒は必要とされず、反
応温度は、通常５０〜２００℃、好ましくは１００〜１
６０℃である。

【００３４】＜重合体の対数粘度＞以上のようにして得
られるポリアミック酸（Ａ）およびイミド化重合体
（Ｂ）は、その対数粘度（ηｌｎ）の値が０．０５〜１
０ｄｌ／ｇであることが好ましく、さらに好ましくは
０．０５〜５ｄｌ／ｇとされる。なお、この明細書にお
ける重合体の対数粘度（ηｌｎ）の値は、Ｎ−メチル−
２−ピロリドンを溶媒として用い、濃度が０．５ｇ／１
００ミリリットルである溶液について３０℃で粘度の測
定を行い、下記数式によって求められるものである。

【００３５】

【数１】

【００３６】＜末端修飾型の重合体＞本発明の液晶配向
剤を構成する重合体〔ポリアミック酸（Ａ）および／ま
たはイミド化重合体（Ｂ）〕は、末端修飾型のものであ
ってもよい。末端修飾型のポリアミック酸（Ａ）および
イミド化重合体（Ｂ）を用いることにより、分子量が調
節され、本発明の効果が損われることなく液晶配向剤の
塗布特性などを改善することができる。このような末端
修飾型のものは、ポリアミック酸（Ａ）を合成する際
に、酸一無水物、モノアミン化合物またはモノイソシア
ネート化合物を反応系に添加することにより合成するこ
とができる。

【００３７】ここで、酸一無水物としては、例えば無水
マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、ｎ−デシ
ルサクシニック酸無水物、ｎ−ドデシルサクシニック酸
無水物、ｎ−テトラデシルサクシニック酸無水物、ｎ−
ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることが
できる。また、モノアミン化合物としては、例えばアニ
リン、シクロヘキシルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｎ−
ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルア
ミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デ
シルアミン、ｎ−ウンデシルアミン、ｎ−ドデシルアミ
ン、ｎ−トリデシルアミン、ｎ−テトラデシルアミン、
ｎ−ペンタデシルアミン、ｎ−ヘキサデシルアミン、ｎ
−ヘプタデシルアミン、ｎ−オクタデシルアミン、ｎ−
エイコシルアミンなどを挙げることができる。さらに、
モノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイ
ソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを挙げるこ
とができる。

【００３８】＜液晶配向剤＞本発明の液晶配向剤は、ポ
リアミック酸（Ａ）およびイミド化重合体（Ｂ）から選
ばれる少なくとも１種の重合体が有機溶媒中に溶解含有
されて構成される。この液晶配向剤を構成する有機溶媒
としては、ポリアミック酸（Ａ）の合成反応に用いられ
るものとして例示した溶媒を挙げることができる。ま
た、ポリアミック酸（Ａ）の合成反応の際に併用するこ
とができるものとして例示した貧溶媒も適宜選択して併
用することができる。

【００３９】本発明の液晶配向剤を構成する重合体〔ポ
リアミック酸（Ａ）および／またはイミド化重合体
（Ｂ）〕の濃度は、粘性、揮発性などを考慮して選択さ
れるが、好ましくは１〜１０重量％の範囲とされる。す
なわち、本発明の液晶配向剤は、基板表面に塗布され、
塗膜を焼成することにより、液晶配向膜となる樹脂膜が
形成されるが、重合体の濃度が１重量％未満である場合
には、この樹脂膜の膜厚が過小となって良好な液晶配向
膜を得ることができず、重合体の濃度が１０重量％を超
える場合には、樹脂膜の膜厚が過大となって良好な液晶
配向膜を得ることができず、また、液晶配向剤の粘性が
増大して塗布特性が劣るものとなる。

【００４０】本発明の液晶配向剤には、ポリアミック酸
（Ａ）および／またはイミド化重合体（Ｂ）の基板表面
に対する接着性を向上させる観点から、官能性シラン含
有化合物が含有されていてもよい。かかる官能性シラン
含有化合物としては、例えば３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、２−アミノプロピルトリメトキシシラン、２−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−
（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメ
トキシシラン、３−ウレイドプロピルトリメトキシシラ
ン、３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−エ
トキシカルボニル−３−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、Ｎ−エトキシカルボニル−３−アミノプロピルト
リエトキシシラン、Ｎ−トリエトキシシリルプロピルト
リエチレントリアミン、Ｎ−トリメトキシシリルプロピ
ルトリエチレントリアミン、１０−トリメトキシシリル
−１，４，７−トリアザデカン、１０−トリエトキシシ
リル−１，４，７−トリアザデカン、９−トリメトキシ
シリル−３，６−ジアザノニルアセテート、９−トリエ
トキシシリル−３，６−ジアザノニルアセテート、Ｎ−
ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ
−ベンジル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、
Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、Ｎ−ビス（オキシエチレン）−３−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、Ｎ−ビス（オキシエチレン）−
３−アミノプロピルトリエトキシシランなどを挙げるこ
とができる。

【００４１】＜液晶表示素子＞本発明の液晶配向剤を用
いて得られる液晶表示素子は、例えば次の方法によって
製造することができる。 （１）パターニングされた透明導電膜が設けられている
基板の一面に、本発明の液晶配向剤を例えば印刷法によ
って塗布し、次いで、塗膜を焼成することにより有機溶
媒を除去して樹脂膜を形成する。ここに、基板として
は、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラ
ス；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネートな
どのプラスチックからなる透明基板を用いることができ
る。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化
スズ（ＳｎＯ₂ ）からなるＮＥＳＡ膜（米国ＰＰＧ社登
録商標）、酸化インジウム−酸化スズ（Ｉｎ₂ Ｏ₃ −Ｓ
ｎＯ₂ ）からなるＩＴＯ膜などを用いることができ、こ
れらの透明導電膜のパターニングには、フォト・エッチ
ング法や予めマスクを用いる方法が用いられる。なお、
液晶配向剤の塗布方法としては、印刷法のほか、ロール
コーター法、スピンナー法などを適用することもでき
る。

【００４２】液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面お
よび透明導電膜に対する樹脂膜の接着性をさらに良好に
するために、基板の該表面に、官能性シラン含有化合
物、官能性チタン含有化合物などを予め塗布することも
できる。加熱温度は８０〜２５０℃とされ、好ましくは
１２０〜２００℃とされる。形成される樹脂膜の膜厚
は、通常０．００１〜１μｍであり、好ましくは０．０
０５〜０．５μｍである。なお、ポリアミック酸（Ａ）
を含有する本発明の液晶配向剤は、塗布後に有機溶媒を
除去することによって液晶配向膜となる樹脂膜を形成す
るが、前述のように、さらに当該樹脂膜を加熱すること
によって脱水閉環を進行させ、イミド化された樹脂膜と
することもできる。

【００４３】（２）基板表面に形成された樹脂膜面を、
例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からな
る布を巻き付けたロールで一定方向に擦るラビング処理
を行う。これにより、液晶分子の配向能が樹脂膜に付与
されて液晶配向膜となる。また、ラビング処理による方
法以外に、樹脂膜表面に偏光紫外線を照射して配向能を
付与する方法や、一軸延伸法、ラングミュア・ブロジェ
ット法などで樹脂膜を得る方法などにより、液晶配向膜
を形成することもできる。

【００４４】なお、上記のようにして形成された液晶配
向膜に、紫外線を部分的に照射することによってプレチ
ルト角を変化させるような処理（例えば特開平６−２２
２３６６号公報，特開平６−２８１９３７号公報参
照）、液晶配向膜の表面にレジスト膜を部分的に形成
し、先のラビング処理と異なる方向にラビング処理を行
った後に前記レジスト膜を除去して、液晶配向膜の配向
能を変化させるような処理（特開平５−１０７５４４号
公報参照）を施すことにより、液晶表示素子の視野角特
性を改善することができる。

【００４５】（３）上記のようにして液晶配向膜が形成
された基板を２枚作製し、それぞれの液晶配向膜におけ
るラビング方向、すなわち配向処理方向が直交または逆
平行となるように、２枚の基板を、間隙（セルギャッ
プ）を介して対向配置し、２枚の基板の周辺部をシール
剤を用いて貼り合わせ、基板表面およびシール剤により
区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填し、注入孔
を封止して液晶セルを構成する。そして、液晶セルの外
表面、すなわち、液晶セルを構成するそれぞれの基板の
他面側に、偏光板を、その偏光方向が当該基板の一面に
形成された液晶配向膜のラビング方向と一致または直交
するように貼り合わせることにより、液晶表示素子が得
られる。

【００４６】ここに、シール剤としては、例えば硬化剤
およびスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有す
るエポキシ樹脂などを用いることができる。液晶として
は、ネマティック型液晶およびスメクティック型液晶を
挙げることができ、その中でもネマティック型液晶が好
ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、
ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エ
ステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロ
ヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液
晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用
いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレ
スチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステ
リルカーボネートなどのコレステリック型液晶や商品名
「Ｃ−１５」「ＣＢ−１５」（メルク社製）として販売
されているようなカイラル剤などを添加して使用するこ
ともできる。さらに、ｐ−デシロキシベンジリデン−ｐ
−アミノ−２−メチルブチルシンナメートなどの強誘電
性液晶も使用することができる。また、液晶セルの外表
面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコ
ールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させたＨ膜と
称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板
またはＨ膜そのものからなる偏光板を挙げることができ
る。

【００４７】

【実施例】以下、本発明を実施例により、さらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるも
のではない。なお、以下の実施例および比較例に係る液
晶配向剤の評価として、形成された液晶配向膜の表面を
光学顕微鏡（倍率１００倍）によりで観察し、ラビング
傷の発生状況を調べた。また、作製された液晶表示素子
の各々について、電圧をオン・オフさせた時の液晶表示
素子中の異常ドメインの有無を偏光顕微鏡で観察し、異
常ドメインのない場合を「良好」と判定した。

【００４８】〔合成例１〕上記式（４）で表される特定
テトラカルボン酸二無水物８．０５ｇ（０．０２モル）
と２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無
水物１７．９３ｇ（０．０８モル）と４，４’−ジアミ
ノジフェニルメタン１９．８３ｇ（０．１０モル）とを
Ｎ−メチル−２−ピロリドン４５０ｇに溶解させ、室温
で６時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰の純水
に注いで反応生成物を沈澱させた。その後、沈殿物を分
離して純水で洗浄し、減圧下４０℃で１５時間乾燥させ
ることにより、対数粘度（ηｌｎ）１．５６ｄｌ／ｇの
ポリアミック酸（Ａ）〔これを「ポリアミック酸（Ａ−
１）」とする。〕４３．８ｇを得た。

【００４９】〔合成例２〕合成例１で得られたポリアミ
ック酸（Ａ−１）３０．０ｇをγ−ブチロラクトン５７
０ｇに溶解し、この溶液にピリジン２１．６０ｇと無水
酢酸１６．７４ｇとを添加し、１１０℃で３時間加熱す
ることにより脱水閉環させた。次いで、合成例１と同様
にして、反応生成物の沈殿・分離・洗浄・乾燥を行うこ
とにより、対数粘度（ηｌｎ）１．３５ｄｌ／ｇのイミ
ド化重合体（Ｂ）〔これを「イミド化重合体（Ｂ−
１）」とする。〕２８．８ｇを得た。

【００５０】〔合成例３〕上記式（４）で表される特定
テトラカルボン酸二無水物４０．２３ｇ（０．１０モ
ル）と４，４’−ジアミノジフェニルメタン１９．８３
ｇ（０．１０モル）とをＮ−メチル−２−ピロリドンに
溶解させたこと以外は合成例１と同様にして、対数粘度
（ηｌｎ）１．６９ｄｌ／ｇのポリアミック酸（Ａ）
〔これを「ポリアミック酸（Ａ−２）」とする。〕５
８．８ｇを得た。

【００５１】〔合成例４〕上記式（４）で表される特定
テトラカルボン酸二無水物４０．２３ｇ（０．１０モ
ル）と４，４’−ジアミノジフェニルメタン１７．８４
ｇ（０．０９モル）と上記式（１９）で表されるジアミ
ン化合物５．２１ｇ（０．０１モル）とをＮ−メチル−
２−ピロリドンに溶解させたこと以外は合成例１と同様
にして、対数粘度（ηｌｎ）１．４９ｄｌ／ｇのポリア
ミック酸（Ａ）〔これを「ポリアミック酸（Ａ−３）」
とする。〕５８．２ｇを得た。

【００５２】〔合成例５〕上記式（４）で表される特定
テトラカルボン酸二無水物に代えて、上記式（５）で表
される特定テトラカルボン酸二無水物４５．８３ｇ
（０．１０モル）を使用したこと以外は合成例４と同様
にして、対数粘度（ηｌｎ）１．２８ｄｌ／ｇのポリア
ミック酸（Ａ）〔これを「ポリアミック酸（Ａ−４）」
とする。〕５３．４ｇを得た。

【００５３】〔合成例６〕上記式（４）で表される特定
テトラカルボン酸二無水物に代えて、上記式（６）で表
される特定テトラカルボン酸二無水物６８．２８ｇ
（０．１０モル）を使用したこと以外は合成例４と同様
にして、対数粘度（ηｌｎ）１．１７ｄｌ／ｇのポリア
ミック酸（Ａ）〔これを「ポリアミック酸（Ａ−５）」
とする。〕７１．８ｇを得た。

【００５４】〔合成例７〕上記式（４）で表される特定
テトラカルボン酸二無水物に代えて、上記式（７）で表
される特定テトラカルボン酸二無水物５０．６３ｇ
（０．１０モル）を使用したこと以外は合成例４と同様
にして、対数粘度（ηｌｎ）１．１５ｄｌ／ｇのポリア
ミック酸（Ａ）〔これを「ポリアミック酸（Ａ−６）」
とする。〕５８．８ｇを得た。

【００５５】〔合成例８〕上記式（４）で表される特定
テトラカルボン酸二無水物に代えて、上記式（８）で表
される特定テトラカルボン酸二無水物４７．８４ｇ
（０．１０モル）を使用したこと以外は合成例４と同様
にして、対数粘度（ηｌｎ）１．７１ｄｌ／ｇのポリア
ミック酸（Ａ）〔これを「ポリアミック酸（Ａ−７）」
とする。〕６０．８ｇを得た。

【００５６】〔合成例９〕上記式（４）で表される特定
テトラカルボン酸二無水物に代えて、上記式（９）で表
される特定テトラカルボン酸二無水物５３．４４ｇ
（０．１０モル）を使用したこと以外は合成例４と同様
にして、対数粘度（ηｌｎ）１．２３ｄｌ／ｇのポリア
ミック酸（Ａ）〔これを「ポリアミック酸（Ａ−８）」
とする。〕６５．８ｇを得た。

【００５７】〔合成例１０〕上記式（４）で表される特
定テトラカルボン酸二無水物に代えて、上記式（１０）
で表される特定テトラカルボン酸二無水物４５．２４ｇ
（０．１０モル）を使用したこと以外は合成例４と同様
にして、対数粘度（ηｌｎ）１．６４ｄｌ／ｇのポリア
ミック酸（Ａ）〔これを「ポリアミック酸（Ａ−９）」
とする。〕５８．４ｇを得た。

【００５８】〔合成例１１〕上記式（４）で表される特
定テトラカルボン酸二無水物に代えて、上記式（１１）
で表される特定テトラカルボン酸二無水物５０．８４ｇ
（０．１０モル）を使用したこと以外は合成例４と同様
にして、対数粘度（ηｌｎ）１．１９ｄｌ／ｇのポリア
ミック酸（Ａ）〔これを「ポリアミック酸（Ａ−１
０）」とする。〕６３．８ｇを得た。

【００５９】〔比較合成例１〕上記式（４）で表される
特定テトラカルボン酸二無水物に代えてピロメリット酸
二無水物２２．８１ｇ（０．１０モル）を使用したこと
以外は合成例４と同様にして、対数粘度（ηｌｎ）１．
７０ｄｌ／ｇのポリアミック酸〔これを「ポリアミック
酸（ａ−１）」とする。〕３５．９ｇを得た。

【００６０】〔実施例１〕 〔１〕液晶配向剤の調製：Ｎ−メチル−２−ピロリドン
と３−エトキシプロピオン酸エチルとの混合溶液（混合
重量比＝９０：１０）に合成例１で得られたポリアミッ
ク酸（Ａ−１）を溶解させて固形分濃度４重量％の溶液
とし、この溶液を孔径１μｍのフィルターで濾過するこ
とにより本発明の液晶配向剤を調製した。

【００６１】〔２〕液晶表示素子の作製： 厚さ１ｍｍのガラス基板の一面に設けられたＩＴＯ
膜からなる透明導電膜上に、上記〔１〕により調製され
た本発明の液晶配向剤を塗布用の印刷機を用いて塗布
し、塗膜を１６０℃で１時間焼成することにより、乾燥
膜厚０．０５μｍの樹脂膜を形成した。

【００６２】 形成された樹脂膜の表面を、レーヨン
製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンを
用いてラビング処理を行うことにより、液晶分子の配向
能を樹脂膜に付与して液晶配向膜を形成した。ここに、
ラビング処理条件は、ロールの回転数５００ｒｐｍ、ス
テージの移動速度１ｃｍ／秒とした。形成された液晶配
向膜にはラビング傷の発生は認められなかった。

【００６３】 上記のようにして液晶配向膜が形成さ
れた基板を２枚作製し、それぞれの基板の外縁部に、直
径１７μｍの酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹
脂系接着剤をスクリーン印刷法により塗布した後、それ
ぞれの液晶配向膜におけるラビング方向が直交するよう
に２枚の基板を間隙を介して対向配置し、外縁部同士を
当接させて圧着して接着剤を硬化させた。

【００６４】 基板の表面および外縁部の接着剤によ
り区画されたセルギャップ内に、ネマティック型液晶
「ＭＬＣ−２００１」（メルク・ジャパン社製）を注入
充填し、次いで、注入孔をエポキシ系接着剤で封止して
液晶セルを構成した。その後、液晶セルの外表面に、偏
光方向が当該基板の一面に形成された液晶配向膜のラビ
ング方向と一致するように偏光板を貼り合わせることに
より、液晶表示素子を作製した。以上のようにして作製
された液晶表示素子は、動作電圧をオン・オフしたとき
において異常ドメインは認められず、優れた液晶配向性
を有するものであった。

【００６５】〔実施例２〜１１，比較例１〕下記表１に
示す処方に従って、ポリアミック酸（Ａ−１）に代え
て、合成例２により得られたイミド化重合体（Ｂ−１）
と、合成例３〜１１および比較合成例１で得られたポリ
アミック酸のそれぞれを使用したこと以外は実施例１
〔１〕と同様にして、本発明の液晶配向剤を調製した。
次いで、このようにして得られた液晶配向剤の各々を用
い、実施例１〔２〕と同様にして液晶表示素子を作製し
た。各実施例および比較例１について、液晶配向膜にお
けるラビング傷の発生状況および液晶表示素子の液晶配
向性の評価結果を実施例１の評価結果と併せて表１に示
す。

【００６６】

【表１】

【００６７】

【発明の効果】

（１）本発明の液晶配向剤によれば、樹脂膜を形成する
際の焼成温度が低い場合であっても、当該樹脂膜を配向
処理することにより、液晶分子の配向能が確実に付与さ
れた液晶配向膜を形成することができ、当該液晶配向膜
を備えた液晶表示素子において、優れた液晶配向性を発
現させることができる。 （２）本発明の液晶配向剤によれば、ラビング傷のつき
にくい強靱な樹脂膜（ラビング傷のない液晶配向膜）を
形成することができる。

【００６８】本発明の液晶配向剤により形成される液晶
配向膜は、ＴＮ型液晶表示素子のみならずＳＴＮ（Ｓｕ
ｐｅｒ Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型液晶表示
素子、ＳＨ（Ｓｕｐｅｒ Ｈｏｍｅｏｔｒｏｐｉｃ）型
液晶表示素子、ＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｎｅ−Ｓｗｉｔｃ
ｈｉｎｇ）型液晶表示素子、強誘電性液晶表示素子およ
び反強誘電性液晶表示素子など種々の液晶表示素子を構
成するために好適に使用することができる。また、当該
液晶配向膜を備えた液晶表示素子は、液晶の配向性およ
び信頼性にも優れ、種々の装置に有効に使用することが
でき、例えば卓上計算機、腕時計、置時計、計数表示
板、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ、液晶
テレビなどの表示装置として好適に用いることができ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 六鹿 泰顕 東京都中央区築地２丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内 (72)発明者 松木 安生 東京都中央区築地２丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式（１）〜（３）で表されるテトラ
   カルボン酸二無水物の少なくとも１種を含有するテトラ
   カルボン酸二無水物とジアミン化合物とを反応させるこ
   とにより得られるポリアミック酸、および当該ポリアミ
   ック酸を脱水閉環させて得られる構造を有するイミド化
   重合体から選ばれる少なくとも１種の重合体を含有する
   ことを特徴とする液晶配向剤。 【化１】 〔式（１）〜（３）中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁸
   およびＲ⁹ は、各々独立して、オキシ基およびカルボニ
   ルオキシ基から選ばれる２価の基を示し、Ｒ³ 、Ｒ⁶ 、
   Ｒ⁷ 、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、各々独立して、炭素数１〜１
   ２の直鎖もしくは分岐アルキル基、炭素数１〜１２の直
   鎖もしくは分岐アルコキシル基、フェニル基、ハロゲン
   原子およびトリフルオロメチル基から選ばれる１価の基
   を示す。ａ、ｂおよびｃは各々独立して０〜４の整数を
   示し、ｄおよびｅは各々独立して０〜３の整数を示
   す。〕