JPH04144681A - Ｄ―パントラクトン加水分解酵素およびその製造法 - Google Patents

Ｄ―パントラクトン加水分解酵素およびその製造法

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JPH04144681A
JPH04144681A JP2266466A JP26646690A JPH04144681A JP H04144681 A JPH04144681 A JP H04144681A JP 2266466 A JP2266466 A JP 2266466A JP 26646690 A JP26646690 A JP 26646690A JP H04144681 A JPH04144681 A JP H04144681A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ Ｄ−パントラクトンは医学上または生理学上重要なビタ
ミンとして有用なり一バントテン酸やパンテチンの製造
における中間体として知られている０本発明はり、ｌ−
パントラクトンの光学分割に有用な新規な酵素およびそ
の製造法に関するものである。
［背景技術］ 従来、Ｄ−パントラクトンは化学的に合成されたり、Ｌ
−パントラクトンを光学分割することにより製造されて
いる。
しかしながら、この方法は、キニーネ、ブルシン等の高
価な分割剤を必要とするものであり、Ｄ−パントラクト
ンの回収も容易でない等の欠点を有している。
一方、Ｄ、Ｌ−パントラクトンの酵素的不斉加水分解に
よる光学分割法としては特開昭５７−１５２８９５号お
よび特開昭６２−２９４０９２号各公報に記載されてい
る方法が知られている。この方法は微生物を用いてり、
Ｌ−パントラクトン中のし一パントラクトンを選択的に
不斉加水分解し、Ｄパントラクトンを得る方法であるが
、し−パントラクトンを完全に加水分解しないことには
光学純度の高いＤ−パントラクトンを得ることができな
いという欠点を有している上、基質濃度および反応速度
か共に低いので、その実用的方法としての意義は低い。
本発明者らは、０．Ｅ−パントラクトンの不斉加水分解
につき、鋭意研究をおこなった結果、先に、特定の微生
物を用いることにより、Ｄ、Ｌ−パントラクトン中のＤ
−パントラクトンのみを選択的に不斉加水分解せしめる
ことにより、Ｄ−パントイン酸を生成せしめ、そのＤ−
パントイン酸を分離し、Ｄ−パントラクトンに変換する
ことによって、Ｄ、Ｌ−パントラクトンから効率よくＤ
−パントラクトンを収得し得ることを見いだした（特願
平１〜２００３４７参照）。
すなわち、フサリウム属、シリンドロカルボン属、ジベ
レラ属、アスペルジラス属、ペニシリウム属、リゾプス
属、ボルテラ属、グリオクラディウム属、ユーロティウ
ム属、ネクトリア属、シゾフィラム属、ミロセシウム属
、ノイロスポラ属、アクリモニウム属、ツベルクリナ属
、アブシジア属、スポロスリクス属、バーティシリウム
属またはアルスロダーマ属に属する微生物より選ばれた
ラクトン加水分解能を有する微生物を用いてり、［−パ
ントラクトン中のり一パントラクトンを選択的に不斉加
水分解せしめることにより、Ｄ−パントイン酸を生成せ
しめ、そのＤ−パントイン酸を分離し、Ｄ−パントラク
トンに変換することを特徴とするＤ−パントラクトンの
製造法を提供することに成功したものであり、前述のり
、Ｌ−パントラクトン中のし＝パントラクトンを選択的
に不斉加水分解する方法に比べ、基質濃度をかなり高く
できることおよび反応時間を短く設定できること、更に
、光学純度の極めて高いＤ−パントラクトンを得ること
ができるなど多くの長所を有するものである。
［発明の開示］ 本発明者らは上記特定の微生物より、Ｄ−ラクトンを特
異的に加水分解する新規な酵素を採取することに成功し
た。すなわち、本発明者らはフサリウム属、シリンドロ
カルボン属、ジベレラ属、アスペルジラス属、ペニシリ
ウム属、リゾプス属、ボルテラ属、グリオクラディウム
属、ユーロティウム属、ネクトリア属、シゾフィラム属
、ミロセシウム属、ノイロスポラ属、アクリモニウム属
、ツベルクリナ属、アブシジア属、スポロスリクス属、
バーティシリウム属またはアルスロターマ属に属する微
生物の中からＤ−パントラクトンを特異的に加水分解す
る新規な酵素の生産能を有する微生物を選んで培養し、
その培養体から得られる新規なり一パントラクトン加水
分解酵素を得ることに成功した。
したがって、本発明はかかるＤ−パゾトラクトン加水分
解酵素および上記した属に属する微生物による該酵素の
製造法を提供するものである。
以下に、本発明の詳細な説明する。
本発明に係る新規な酵素は、一般には、下記の如くして
製造することができる。すなわち、フサリウム属、シリ
ンドロカルボン属、ジベレラ属、アスペルジラス属、ペ
ニシリウム属、リゾプス属、ボルテラ属、グリオクラデ
ィウム属、ユーロティウム属、ネクトリア属、シゾフィ
ラム属、ミロセシウム属、ノイロスポラ属、アクリモニ
ウム属、ツベルクリナ属、アブシジア属、スポロスリク
ス属、バーティシリウム属またはアルスロダーマ属に属
する微生物中から、Ｄ−パントラクトン加水分解酵素生
産能を有する微生物を選びこの微生物を培養し、その培
養物中より採取することによるものである。このような
微生物としては一般に入手し得るものの例として第１表
記載のものを掲げることができる。
第　　１　　表 第１表（つづき） 第１表（つづき 註：ＩＦｏ 恥は、 財団法人醗酵研究所カタログ 番号を示す。
これら微生物の培養にあたり使用する培地としては炭素
源、 窒素源、 無機物、 その他の栄養 素を適宜含有する培地であれば合成培地または天然培地
のいずれも使用可能である。
炭素源としてはグルコース、シュクロース、等の糖質、
エタノール、グリセリン等のアルコール類、オレイン酸
、ステアリン酸などの脂肪酸およびそのエステル類、菜
種油、大豆油暮の油類、窒素源として、硫酸アンモニウ
ム、硝酸ナトリウム、ペプトン、カザミノ酸、コーンス
テイープリカー、ふすま、酵母エキス等、無機塩類とし
て、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム、炭酸カルシウ
ム、リン酸−水素カリウム、リン酸三水素カリウム等、
他の栄養素として、麦芽エキス、肉エキス等を含有する
培地を用いる。
培養は好気的におこない、通常、培養時間は１〜７日程
度、培地のｐＨは３〜９、培養温度は１０〜５０℃でお
こなう。
上記の如き培養方法により培養をおこなう場合には、培
養液および／または菌体中にＤ−パントラクトン加水分
解酵素が多量生成するのでその酵素を次のごとき方法で
採取する。
Ｄ−パントラクトン加水分解酵素は通常菌体中に存在す
るので、菌体中の酵素の採取法について述べる。培養終
了後、培養液を一過または遠心分離して得られる菌体を
水または緩衝液でよく洗浄する。得られた菌体を適量の
緩衝液に懸濁し、菌体を破砕する。破砕には機械的破砕
（例えば、乳鉢、ダイノミル、フレンチプレス、超音波
破砕機その他による）によっておこなわれる。
かくして得られた菌体の破砕液中より、固形物を一過ま
たは遠心分離によって除去して得られた無細胞抽出液中
のＤ−パントラクトン加水分解酵素は酵素単離の常法に
よって採取される。
例えば、硫安沈殿法、イオン交換クロマトグラフィー法
、アフィニティークロマトグラフィー法、ゲル濾過法、
限外ｒ適法等の方法を組み合わせて用いればよい。
菌体外の培養液中に蓄積する酵素については、菌体分離
および菌体破砕の操作を省略する以外は上記と同様にお
こない、取得することができる。
このようにして本発明に係る酵素は実施例において述べ
られているように容易に電気泳動的に均一に精製される
。
本発明に係る酵素の性質は以下の通りである。
（ａ）作用 パントラクトンに作用し対応する酸を生成する （ｂ）基質特巽性 Ｄ−パントラクトンに特異的に作用し、Ｌ−パントラク
トンには作用しない （ｃ）　ｐＨ安定性 ５〜９で安定（測定法：酵素溶液４０μｍに各ｐＨの２
００　ｒｇＨ１１Ｊ＠液１０μ」を加え、３０℃で３０
分反応後、後述の酵素活性測定法に準じ活性を測定） （ｄ）至適ｐＨ ７，０〜７．５（測定法：Ｄ−パントラクトン２．５％
濃度の２５０　ｉＨ各緩衝溶液２００μ夕に酵素溶液５
０μｍを加え、３０℃で６０分反応後、活性を測定） （ｅ）至適温度 ５０°Ｃ付近（測定法：各温度で６０分反応後、酵素活
性測定法に準じ活性を測定） （ｆ）各種金属イオン、阻害剤の影響 Ｃｄ”、ｌ　ｇ２　＋、Ｃｕ　２　＋、ＥＤＴ＾によっ
て阻害される次に実施例を挙げて本発明の酵素の製造例
を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によっ
て限定されるものではない。
実施例　１ フサリウム・オキシスポルム（ＴＦＯ５９４２）をシュ
クロース５％、硝酸ソーダ０．４％、リン酸第二カリ０
．２％、硫酸マグネシウム０．０５％、塩化カリウム０
．０５％、硫酸第二鉄０．００１％、！酸亜鉛０．００
２％の組成（ｐＨ６，０）を有する培地５００ｍＪを含
む２ｊｌｉｉ盪フラスコ３０本に植菌し、２８℃で７日
間振盪培養した。培養液を遠心分離機で処理し、湿菌体
ａｏｏ　ｇを得た。菌体に０．１１１Ｍジチオスレイト
ールを含む２０ｍＭ　）リス塩酸緩衝液（ｐＨ７，４）
２．５ｊを加え、ダイノミルで磨砕後、遠心分離により
無細胞抽出液２．３１を得た。
この無細胞抽出液の比活性およびＤ−パントイン酸の光
学純度の測定結果を第２表の実施例恥１に示す、さらに
、この無細胞抽出液に塩化カリウム５７２ｇを加え溶解
させ、０ｃｔｙｌ　５ｅｐｈａｒｏ−ｓｅ　ＣＬ４Ｂカ
ラム（３Ｘ２８ｃｍ）に負荷し、３Ｍ塩化カリウムで溶
離した。溶出した活性画分２．４１を０．１　ｍＭジチ
オスレイトールを含む２ＱＩＨトリス塩酸緩衝液（ｐＨ
７，４）に対して透析をおこなった。この酵素ｉ　２．
９ＪをＤＥＡＥ　５ｅＤｈａｃｅｌカラム（５，５ｘ３
４■）に負荷し、塩化カリウムの直線濃度勾配（０→０
．５Ｍ）で溶離した。溶出した酵素活性画分２５５ｍＪ
をハイドロキシアパタイトカラム（５Ｘ１０ａｍ＞に負
荷し、硫酸ナトリウムの直線濃度勾配（０→０．８８Ｍ
　）で溶離した。
溶出した酵素活性画分４２Ｓｒ＊１をアミコンＹＭ１０
で限外一過し、得られた酵素濃縮液１１５ｉｊを０，１
１Ｎジチオスレイトールを含む２０ＩＩＨトリス塩ＭＨ
Ｉ衝液（ｐＨ７，４）に対して透析をおこなった。この
酵素液１９０ｎＪをアミコンＹＩ４３０で限外濃縮し、
得られた酵素液１４．５−を５ｅｐｈａｃｒｙｌ　Ｓ−
３００カラム（２，５Ｘ９５０ｍ１）に負荷し、０．２
Ｍ塩化カリウムで溶離した。溶出した酵素活性画分４４
．５−を０．１　ｎＨジチオスレイトールを含む２０ｉ
Ｈトリス塩酸緩衝液（ｐＨ７，４）に対して透析をおこ
なった後、Ｑ　５ｅｈａｒｏｓｅ　Ｆａｓｔ　Ｆｌｏｗ
カラム（１，８Ｘ３ｃ＋）に負荷し、塩化カリウムの直
線濃度勾配（〇−ＬＭ）で溶離した。溶出した酵素活性
画分７　ｔｈｅを０．１　ＩＮジチオスレイトールを含
む２０１Ｈトリス塩酸緩衝液（ｐＨ７，４）に対して透
析をおこない、精製酵素溶液６．８１ｊを得た。このも
のは電気泳動において１本のバンドのみを示し、この精
製酵素溶液をゲル沢過による脱塩後、凍結乾燥し、酵素
微粉末５．１■を得な。全活性は１１７０Ｕ、比活性は
２３２Ｕ　／■、活性収率は３８．８％であった。
このようにして精製されたＤ−パントラクトン加水分解
酵素の性質を以下に示す。
（１）酵素活性測定法： 酵素活性の測定は下記条件で１分間に１μ１１０１のＤ
−パントラクトンを加水分解する酵素活性を１単位（Ｕ
）とする。
Ｄ−パントラクトン１０％濃度の０．５Ｍ　ＰＩＰＥＳ
緩衝溶液（ｐＨ７，０）２００μ」に酵素溶液５０μオ
を加え、３０℃で１２０分間反応させた後２ｉＨＥＯＴ
Ａのメタノール溶液２５０μＪを加え反応を停止させる
０反応終了液をＨＰＬＣ（Ｎｕｃｌｅｏｓｉ５Ｃ＋ｓ　
４．６ｘ　１５０　ａｍ、溶離液１０％メタノール、流
速１ｄ／ｎｉｎ、検出波長２３Ｏｎ１１）を用いて加水
分解率を求める。酵素活性は例えば加水分解率が１％で
あれば、酵素溶液１−当なりの活性は１．６Ｘ　１Ｏ−
２Ｕ　／−となる。
（２）精製酵素の比活性：　　２３２Ｕ／■・蛋白質（
３）分子量ニ ゲルｒ適法を用いて測定した場合は１２５０００、ＳＯ
Ｓポリポリリルアミドゲル電気泳動法を用いて測定した
場合は６３０００であった。このことから本酵素は分子
量６３０００のサブユニット２個からなる二量体蛋白で
あると考えられる。
（４）等電点：４．７ （５）至適ｐＨニア＼７．５ ｆ６）　ｐＨ安定性：５〜９で安定（３０°Ｃ１６０分
処理）（７）至Ｗ温度：５０℃付近 （８）温度安定性：５０℃まで安定（ＤＨ７，０３６０
分処理） （９）基質特異性： Ｄ−パントラクトン（にｍ：８２ｎＨ）に特異的に作用
し、し−パントラクトンには作用しない。
その他、Ｄ−ガラクトノラクトン（にｎ：３．６１１Ｎ
）、Ｄ−グロノラクトン（にｒｇ：　２９１１Ｍ）　、
Ｄマンノノラクトン（にｉ：２３ｉＭ）にも作用する。
ただし、ＫＩｌはミカエリス定数を表わす。
（１０）阻害剤： 本酵素はいくつがの重金属イオンによって活性を阻害さ
れる０代表的なものを次に掲げる。
括弧内は金属イオン無添加時の活性の値を１００とした
場合、各金属イオン２．５　ｍＭ濃度の場合の活性の値
である。　２ｎ”（１０）、Ｃｄ”（０）、Ｃｕ”（６
）　、Ｈｑ”（０）　、また本酵素は５ｎＭのＥＤＴＡ
によって完全に阻害される。
実施例　２〜１９ 実施例１において使用した、フサリウム・オキシスボル
ム（ＩＦＯ５９４２）に替えて第１表恥２〜１９に記載
されている微生物を用いて、実施例１に記載の方法に準
拠して、各微生物を培養したのち、各培養液を処理し、
各々の無細胞抽出液を得た。
無細胞抽出液からは必要に応じ、精製の後、各酵素を純
品として取得することができる。
この各無細胞抽出液を用い、酵素活性測定法に準じて各
々の比活性および生成するＤ−バントイン酸の光学純度
を測定した結果を第２表実線例Ｎｆ１２〜１９に示す、
Ｄ−バントイン酸の光学純度の測定はＨＰＬＣ（ＨＣＩ
　ＧＥＬ　ＣＲ３１０Ｗ　４．６ｘ　５０陣、溶Ｍ液２
１ｆ４　Ｃｕ５Ｏｔの１０％メタノール溶液、流速０．
８ｍＪ　／１ｎ　、検出波長２５４　ｎｎ）を用いてお
こなった（Ｊ、Ｃｈｒｏｍａｔｏａｒ、、　４７４　４
０５　（１９８９））。
【図面の簡単な説明】
第１−図は本発明のＤ−パントラクトン加水分解酵素の
ｐＨと活性の関係を表わし、第２図は温度と活性の関係
を表わし、第３図は３０℃でそれぞれのｌ）Ｈで６０分
間処理したときのｌ）Ｈと活性の関係を表わし、第４図
はＥＩＨ７，０でそれぞれの温度で６０分間処理したと
きの温度と活性の関係を表わす。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）下記性質を有するＤ−パントラクトン加水分解酵
    素 （ａ）作用 パントラクトンに作用し対応する酸を生成する （ｂ）基質特異性 Ｄ−パントラクトンに特異的に作用し、Ｌ−パントラク
    トンには作用しない （ｃ）ｐＨ安定性 ５〜９で安定 （ｄ）至適ｐＨ ７．０〜７．５ （ｅ）至適温度 ５０℃付近 （ｆ）各種金属イオン、阻害剤の影響 Ｃｄ＾２＾＋、Ｈｇ＾２＾＋、Ｃｕ＾２＾＋、ＥＤＴＡ
    によって阻害される （２）フサリウム属、シリンドロカルボン属、ジベレラ
    属、アスペルジラス属、ペニシリウム属、リゾプス属、
    ボルテラ属、グリオクラディウム属、ユーロティウム属
    、ネクトリア属、シゾフィラム属、ミロセシウム属、ノ
    イロスポラ属、アクリモニウム属、ツベルクリナ属、ア
    ブシジア属、スポロスリクス属、バーティシリウム属ま
    たはアルスロダーマ属に属する微生物であつて、Ｄ−パ
    ントラクトン加水分解酵素生産能を有する微生物を培養
    し、培養体からＤ−パントラクトン加水分解酵素を採取
    することを特徴とする微生物によるＤ−パントラクトン
    加水分解酵素の製造法。
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Cited By (2)

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