JPS60199388A - D−パント酸塩または/およびd−パントラクトンの製造方法 - Google Patents
D−パント酸塩または/およびd−パントラクトンの製造方法Info
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- JPS60199388A JPS60199388A JP5539884A JP5539884A JPS60199388A JP S60199388 A JPS60199388 A JP S60199388A JP 5539884 A JP5539884 A JP 5539884A JP 5539884 A JP5539884 A JP 5539884A JP S60199388 A JPS60199388 A JP S60199388A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はD−パントrF4たは/およびD−ノ(ントラ
クトンの製造方法に関する。
クトンの製造方法に関する。
D−パントラクトンはパントテン酸、CoA等の重要な
合成中間体であり、従来化学的に合成されたDL−パン
トラクトンを光学分割することKより得られる。しかし
ながらこの分割にはキニーネ。
合成中間体であり、従来化学的に合成されたDL−パン
トラクトンを光学分割することKより得られる。しかし
ながらこの分割にはキニーネ。
グルシン等の高価な有機塩基が必要であることや、残り
のし一パントラクトンをアルカリ性下加熱処理してラセ
ミパントラクトンとする必要があった。
のし一パントラクトンをアルカリ性下加熱処理してラセ
ミパントラクトンとする必要があった。
そこで本発明者らはラセミパントラクトンよりD−バン
トラクトンを得る方法について鋭意検討を加え、微生物
の有する立体選択性を利用してL −パントラクトンま
たは、DL−パントラクトンよりD−パントラクトンを
得る方法を開発した0すなわち本発明者らは広範なスク
リーニングの結果、L−パントラクトンのみを特異的に
変化させて、D−パントラクトンを与える菌体を見出し
、さらにこれら菌体の少なくとも1種で処理した溶液の
pHt−下げることにより高い収率で目的物を得ること
を知り本発明を完成した0 すなわち、本発明の要旨はL−パント酸塩または/およ
びL−パントラクトンをアルスロノくフタ−属、アシネ
トバクター属およびキャンディグ属に属する微生物より
なる群より選ばれた、少なくとも1種の微生物により処
理した溶液のpHを下げることを特徴とするD−バンド
酸塩または/およびD−パントラクトンの製造方法であ
る0本発明は次式−〇で示すことができる。
トラクトンを得る方法について鋭意検討を加え、微生物
の有する立体選択性を利用してL −パントラクトンま
たは、DL−パントラクトンよりD−パントラクトンを
得る方法を開発した0すなわち本発明者らは広範なスク
リーニングの結果、L−パントラクトンのみを特異的に
変化させて、D−パントラクトンを与える菌体を見出し
、さらにこれら菌体の少なくとも1種で処理した溶液の
pHt−下げることにより高い収率で目的物を得ること
を知り本発明を完成した0 すなわち、本発明の要旨はL−パント酸塩または/およ
びL−パントラクトンをアルスロノくフタ−属、アシネ
トバクター属およびキャンディグ属に属する微生物より
なる群より選ばれた、少なくとも1種の微生物により処
理した溶液のpHを下げることを特徴とするD−バンド
酸塩または/およびD−パントラクトンの製造方法であ
る0本発明は次式−〇で示すことができる。
本発明の詳細な説明すると、例えばグリセロール1.0
%、ペプトン1.5%、酵母エキス0.3%。
%、ペプトン1.5%、酵母エキス0.3%。
K2HPO40,3%、NaC/ 0.2%およびL−
パントラクトン0.5%からなるpH7の液体培地5r
ntに斜面培地からAc1netobacter ca
lcoaceticus(IFO13006)の種菌を
1白金耳葉液種し、28℃で4日間、回転振盪機上で好
気的に培養した。このとき若干のD−パントラクトンも
系内に生じているが、さらKpl(を2〜6へと変化さ
せることにより高い収率でD−パントラクトンを得るこ
とができる。このとき、グルコース、シュークロース、
ソルビトール、フラクトース、キシロース、グリセロー
ル等の糖や、その他のエネルギー源1例えばアルコール
や酸類等を加えても高い収率でD−パントツクトンを得
ることができる。
パントラクトン0.5%からなるpH7の液体培地5r
ntに斜面培地からAc1netobacter ca
lcoaceticus(IFO13006)の種菌を
1白金耳葉液種し、28℃で4日間、回転振盪機上で好
気的に培養した。このとき若干のD−パントラクトンも
系内に生じているが、さらKpl(を2〜6へと変化さ
せることにより高い収率でD−パントラクトンを得るこ
とができる。このとき、グルコース、シュークロース、
ソルビトール、フラクトース、キシロース、グリセロー
ル等の糖や、その他のエネルギー源1例えばアルコール
や酸類等を加えても高い収率でD−パントツクトンを得
ることができる。
さらに他の属に属する菌との組み合せも良い結果が得ら
れる。同様に培養液から取りだした菌体を用いて反応を
行なった場合にも良い収率でD−パントラクトンが得ら
れる。この場合も反応系のpHを変化させる方法2種々
の糖を加える方法、および他の属に属する菌と組み合せ
て使用する方法が良い結果を与える。
れる。同様に培養液から取りだした菌体を用いて反応を
行なった場合にも良い収率でD−パントラクトンが得ら
れる。この場合も反応系のpHを変化させる方法2種々
の糖を加える方法、および他の属に属する菌と組み合せ
て使用する方法が良い結果を与える。
反応には、通常リン酸カリ緩衝液、クエン酸ナトリクム
緩衝液、トリス緩衝液等を用いるが、これに限定される
ものではない。緩衝液を用いないときや、緩衝液濃度が
薄いときには、反応が進むに従い自動的にpHが変化し
、D−パントラクトンを良い収率で与える場合が多い0 菌の培養条件は使用する菌株により多少異なるが、一般
的にいえば炭素源としてグルコース、7ラクトース、シ
ュークロース、マルトース等の糖質、窒素源として硫酸
アンモニウム、塩化アンモニウム、尿素、アミノ酸、ペ
プトン、カブミノ酸。
緩衝液、トリス緩衝液等を用いるが、これに限定される
ものではない。緩衝液を用いないときや、緩衝液濃度が
薄いときには、反応が進むに従い自動的にpHが変化し
、D−パントラクトンを良い収率で与える場合が多い0 菌の培養条件は使用する菌株により多少異なるが、一般
的にいえば炭素源としてグルコース、7ラクトース、シ
ュークロース、マルトース等の糖質、窒素源として硫酸
アンモニウム、塩化アンモニウム、尿素、アミノ酸、ペ
プトン、カブミノ酸。
コーンスチープリッカー、ふすま、米ぬか、酵母エキス
等、無機塩類として硫酸マグネシクム、塩化ナトリクム
、炭酸力ルシクム、リン酸−水素カリウム、リン酸二水
素カリクム等、他の栄養源として麦芽エキス、肉エキス
、ファーマメディア等を含む培地が用いられるが、これ
に限定されるものではない。この培地に菌株を接種し、
好気的または嫌気的に培養する0培養源度は15〜60
°Cが好ましく、さらに好ましくは20〜40 ”Cで
ある。
等、無機塩類として硫酸マグネシクム、塩化ナトリクム
、炭酸力ルシクム、リン酸−水素カリウム、リン酸二水
素カリクム等、他の栄養源として麦芽エキス、肉エキス
、ファーマメディア等を含む培地が用いられるが、これ
に限定されるものではない。この培地に菌株を接種し、
好気的または嫌気的に培養する0培養源度は15〜60
°Cが好ましく、さらに好ましくは20〜40 ”Cで
ある。
通常2〜6日の培養で菌を生育させる。
最初にアシネトバククー属、アルスロバクタ−属または
/およびキャンディグ属に属する菌を生育させる。基質
のし一パントラクトンまたはDL−バントラクトンti
e初から加えても良いし、数日に分けて添加する方が良
い結果を与える場合もある。さらに培養液から取シ出し
た菌体とバントラクトンの混合により反応を行なわせた
シ、acetone powderやdry cell
K処理した菌体を用いたり、場合によってL界面活性
剤を添加する方法が良いD−バントラクトン収率を与え
る場合もある。基質のパントラクトンは、固体または水
溶液あるいは、そのナトリウム塩等の形で添加する。
/およびキャンディグ属に属する菌を生育させる。基質
のし一パントラクトンまたはDL−バントラクトンti
e初から加えても良いし、数日に分けて添加する方が良
い結果を与える場合もある。さらに培養液から取シ出し
た菌体とバントラクトンの混合により反応を行なわせた
シ、acetone powderやdry cell
K処理した菌体を用いたり、場合によってL界面活性
剤を添加する方法が良いD−バントラクトン収率を与え
る場合もある。基質のパントラクトンは、固体または水
溶液あるいは、そのナトリウム塩等の形で添加する。
得られた反応液は遠心分離により菌体を取り除いたのち
塩酸処理をtなどこしてバント酸あるいtよケトバント
酸をパントラクトンあるいはケトバント℃ ラクトンへbm化し、ケトパントラクトンの生成量およ
びバントラクトン中のD−パントラクトンの割合をガス
クロマトグラフィーで分析した。D−パントラクトンの
割合は、DL−バントラクトンiD−クロル炭酸メンチ
ルによりジアステレオマーとしたのち、ガスクロマトグ
ラフィーで分析することKよ請求めり(、(Anal、
Biochem、、 112゜9−16 (1981
) ) 次に本発明を実施例により説明する。
塩酸処理をtなどこしてバント酸あるいtよケトバント
酸をパントラクトンあるいはケトバント℃ ラクトンへbm化し、ケトパントラクトンの生成量およ
びバントラクトン中のD−パントラクトンの割合をガス
クロマトグラフィーで分析した。D−パントラクトンの
割合は、DL−バントラクトンiD−クロル炭酸メンチ
ルによりジアステレオマーとしたのち、ガスクロマトグ
ラフィーで分析することKよ請求めり(、(Anal、
Biochem、、 112゜9−16 (1981
) ) 次に本発明を実施例により説明する。
実施例1゜
クリセロール1%、ペプトン1.5%、酵ffiエキス
0.3%、K2HPO40,3%、 NaC10,2+
XおよびL−パントラクトン0.5%よりなる液体培地
をpH7,0とし、内径1.4 cm 、長さ16Gの
試験管に分注し、オートクレーブ中で121℃で15分
間加熱滅菌した。ここに斜面培地から第1表に示す種菌
を1白金耳景接種し、28℃で好気的に4日間培養した
。(培養液A)このようKして得られた培養液を6 N
HClによりp H4,0とし、さらに2日間28℃
で振盪を続は第1表の結果を得た。
0.3%、K2HPO40,3%、 NaC10,2+
XおよびL−パントラクトン0.5%よりなる液体培地
をpH7,0とし、内径1.4 cm 、長さ16Gの
試験管に分注し、オートクレーブ中で121℃で15分
間加熱滅菌した。ここに斜面培地から第1表に示す種菌
を1白金耳景接種し、28℃で好気的に4日間培養した
。(培養液A)このようKして得られた培養液を6 N
HClによりp H4,0とし、さらに2日間28℃
で振盪を続は第1表の結果を得た。
第 1 表
実施例Z
実施例1.で菌株としてアルスロバクタ−・シンプレッ
クス(IFO3530)を用いて得られた培養液AK、
396111度となるように第2表に示す糖質を加え、
さらに2日間28℃で振盪を続け、第2表の結果を得た
。
クス(IFO3530)を用いて得られた培養液AK、
396111度となるように第2表に示す糖質を加え、
さらに2日間28℃で振盪を続け、第2表の結果を得た
。
第2表
実施例3゜
糖質を加えると同時に、6N HC/でpHを4とした
以外をよ、実施例Zと同様に行ない第3表の結果を得た
。
以外をよ、実施例Zと同様に行ない第3表の結果を得た
。
第 3 表
実施例4゜
実施例1.と同様にして祷られたアシネトバククー・カ
ルコアセティカス(IFO13006)(!:アルスロ
パクター・シンプレックス(IFO3530)の培養液
Aに、pH6に調整したグルコース5%と コーンスチ
ープリッ力−5%の系5 me中で28℃で2日間振盪
培養したのち集菌したwJ4表に示す菌体を添加し、さ
らに28℃で2日間振盪して第4表の結果を得た。
ルコアセティカス(IFO13006)(!:アルスロ
パクター・シンプレックス(IFO3530)の培養液
Aに、pH6に調整したグルコース5%と コーンスチ
ープリッ力−5%の系5 me中で28℃で2日間振盪
培養したのち集菌したwJ4表に示す菌体を添加し、さ
らに28℃で2日間振盪して第4表の結果を得た。
第4表
アシネトバククー・カルコアセティカス(IFo 13
006)実施例5゜ グルコース5%、コーンスチーグリッ力−5%およびL
−バントラクトン0.5XよりなるpH6の培地を用い
た以外は、実施例1.と同様に行ない第5表の結果を得
た。
006)実施例5゜ グルコース5%、コーンスチーグリッ力−5%およびL
−バントラクトン0.5XよりなるpH6の培地を用い
た以外は、実施例1.と同様に行ない第5表の結果を得
た。
第5表
実施例6゜
最初の培地に加えるし一パントラクトンの量を0.1%
としたほかは、実施例1.と同様にして得られた培養液
Aより遠心分離で得た菌体を用いて反応を行なった。得
られた菌体にL−パントラクトン0.11とpH7の0
.05Mリン酸カリ緩衝液4.8−を加え28℃で4日
間振盪した。得られた反応液にIMのリン酸二水素カリ
クム水溶液を0.5 d加え、さらに2日間28℃で振
盪した。反応液を分析し、第6表の結果を得た。
としたほかは、実施例1.と同様にして得られた培養液
Aより遠心分離で得た菌体を用いて反応を行なった。得
られた菌体にL−パントラクトン0.11とpH7の0
.05Mリン酸カリ緩衝液4.8−を加え28℃で4日
間振盪した。得られた反応液にIMのリン酸二水素カリ
クム水溶液を0.5 d加え、さらに2日間28℃で振
盪した。反応液を分析し、第6表の結果を得た。
第 6 表
実施例7゜
実施例6.と同様にして得たアシネトバクタ−・カルコ
アセティカス(IFO13006)の菌体を用いて反応
を行なった。反応はL−パントラクトンのかわりKL−
パント酸ナトリクム0.13F’((添加し、さらにI
Mのリン酸二水素カリクム水溶液0,5−と同時に3%
に相当するグルコースを加えた以外は、実施例6.と同
様に行なった。反応液中の収率はD−パントラクトン8
9.2%、L−パントラクトン10.4%およびケトバ
ントラクトン04%であった0 実施例8゜ スケールを20倍とした以外は、実施例7.と同じ方法
で操作を進めた。得られた反応液中の収率は、D−パン
トラクトン92.3%、L−パントラクトン7.4%お
よびケトバントラクトン0.3%であった。反応液よシ
菌体を遠心分離で除去したのら上清液を硫酸酸性とし、
沸騰浴中で15分間加熱し、ラクトン化した。この溶液
を苛性ンーグ水溶液でpH7,3に調整し、ただちに同
容量のクロロホルムで3回抽出した。この抽出液を乾固
するとD−パントラクトンの粗結晶1.672が得られ
た。さらにジエチルエーテルと石油エーテルからなる混
であった。
アセティカス(IFO13006)の菌体を用いて反応
を行なった。反応はL−パントラクトンのかわりKL−
パント酸ナトリクム0.13F’((添加し、さらにI
Mのリン酸二水素カリクム水溶液0,5−と同時に3%
に相当するグルコースを加えた以外は、実施例6.と同
様に行なった。反応液中の収率はD−パントラクトン8
9.2%、L−パントラクトン10.4%およびケトバ
ントラクトン04%であった0 実施例8゜ スケールを20倍とした以外は、実施例7.と同じ方法
で操作を進めた。得られた反応液中の収率は、D−パン
トラクトン92.3%、L−パントラクトン7.4%お
よびケトバントラクトン0.3%であった。反応液よシ
菌体を遠心分離で除去したのら上清液を硫酸酸性とし、
沸騰浴中で15分間加熱し、ラクトン化した。この溶液
を苛性ンーグ水溶液でpH7,3に調整し、ただちに同
容量のクロロホルムで3回抽出した。この抽出液を乾固
するとD−パントラクトンの粗結晶1.672が得られ
た。さらにジエチルエーテルと石油エーテルからなる混
であった。
実施例9゜
実施例6.と同様にして得られたアシネトバクタ−・カ
ルコアセティカス(IFO13006)の菌体を用いて
反応を行なった。得られた菌体にDL−バントラクトン
0.2ノとpH7の0.05Mリン酸カリa衝液4.7
−を加え、28℃で4日間振盪した。
ルコアセティカス(IFO13006)の菌体を用いて
反応を行なった。得られた菌体にDL−バントラクトン
0.2ノとpH7の0.05Mリン酸カリa衝液4.7
−を加え、28℃で4日間振盪した。
得られた反応液KIMのリン酸二水素カリクムおよび2
%濃度になるようにグルコースを加え、さらに2日間2
8℃で振盪した。反応液中の収率はD−バントラクトン
93.7%、L−バント2りトン5、996およびケト
バントラクトン0.4%であっノこ。
%濃度になるようにグルコースを加え、さらに2日間2
8℃で振盪した。反応液中の収率はD−バントラクトン
93.7%、L−バント2りトン5、996およびケト
バントラクトン0.4%であっノこ。
実施例10゜
グルコースに加えて、pH6に調整したマルトース5%
および肉エキス5%の系5−中で28“C。
および肉エキス5%の系5−中で28“C。
2日間振盪培養したのち集菌したキャンディグ・バンプ
シロシス(IFo 0708)の菌体を用いた以外は、
実施例9.と同様に行なった。反応液中の収率は、D−
バントラクトン97.2%、L−バントラクトン18%
およびケトバントラクトン0%であった0 実施例11゜ 実施例6.と同様にして得られたアシネトバタクー〇カ
ルコアセティカス(IFO12552)の菌体を用いて
反応を行なった。得らnた菌体VCD L −バントラ
クトン0.2yと0.05Mのリン酸−水素カリタム4
.7−を加え、28℃で4日間振盪した。
シロシス(IFo 0708)の菌体を用いた以外は、
実施例9.と同様に行なった。反応液中の収率は、D−
バントラクトン97.2%、L−バントラクトン18%
およびケトバントラクトン0%であった0 実施例11゜ 実施例6.と同様にして得られたアシネトバタクー〇カ
ルコアセティカス(IFO12552)の菌体を用いて
反応を行なった。得らnた菌体VCD L −バントラ
クトン0.2yと0.05Mのリン酸−水素カリタム4
.7−を加え、28℃で4日間振盪した。
この溶液KIMのリン酸二水素カリクムおよび2%濃度
になるようにグルコースを加え、さらに2日間28℃で
振盪した。反応液中のJメ率は、D −バントラクトン
99.6%、L−バントラクトン0.1%およびケトバ
ントラクトン0.3%であり7t。
になるようにグルコースを加え、さらに2日間28℃で
振盪した。反応液中のJメ率は、D −バントラクトン
99.6%、L−バントラクトン0.1%およびケトバ
ントラクトン0.3%であり7t。
実施例12.。
実施例6.と同様にして得られ1こlシネトバクター・
カルコアセティカス(IFO12552)の菌体を用い
て反応を行なった。得られた肉体に1)L−バントラク
トン02ノと水4.7−を加え、28℃で4日間振盪し
た。反応液中の収率は、D−バントラクトン83.4%
、L−バントラクトン12,8%およびケトバントラク
トン3.8%であった。
カルコアセティカス(IFO12552)の菌体を用い
て反応を行なった。得られた肉体に1)L−バントラク
トン02ノと水4.7−を加え、28℃で4日間振盪し
た。反応液中の収率は、D−バントラクトン83.4%
、L−バントラクトン12,8%およびケトバントラク
トン3.8%であった。
Claims (4)
- (1)L−パント酸塩または/およびL−パントラクト
ンをアルスロバクタ−属、アシネトバクタ−属、および
キャンディダ属Kjlする微生物よりなる群より選ばれ
た、少なくとも1種の微生物により処理した溶液のpH
を下げることを特徴とするD−パント酸塩または/およ
びD−パントラクトンの製造方法 - (2)前記溶液にグルコース、シュークロース。 ンルビトール、フラクトース、キシロースよりなる群よ
り選ばれた、少なくとも1種の糖を添加する特許請求の
範囲(1)記載の方法。 - (3)前記溶液にアルコール類を添加する特許請求の範
囲(1)記載の方法4 - (4)前記溶液にムコール属、リゾクプス属、アスペル
ギルス属、ペニシリクム属、フサリクム属。 シヘレラ属、グリオクラジクム属、オーレオパシジクム
属、フィトフトラ属、シリニドカルボン属ビソクラミス
属、ピチア属、ハンセヌラ属、シュバニオマイセス属、
デバリオマイセス属、スポロボロマイセス属、サツカロ
マイセス属、クリプトコツカス属、トルロプシス属、キ
ャンディグ属。 トルク属、ロドトルラ属、シゾサッ力ロマイセス属、シ
テロマイセス属、エンドマイコブシス属。 トラメテス属、ビシノボラス属、アグロバクテリクム属
、2リネバクテリクム属、エアロバクター属、アクロモ
バクタ−属、プレピパクテリクム属。 シュードモナス属、キサントモナス属、マイコパクテリ
クム楓、セラチャ属、アシネトバクタ−属に属する微生
物よりなる群よう選ばれた少なくとも1種の微生物を加
える特許請求の範囲(1)記載の方法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5539884A JPS60199388A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | D−パント酸塩または/およびd−パントラクトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5539884A JPS60199388A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | D−パント酸塩または/およびd−パントラクトンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60199388A true JPS60199388A (ja) | 1985-10-08 |
Family
ID=12997422
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5539884A Pending JPS60199388A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | D−パント酸塩または/およびd−パントラクトンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60199388A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5275949A (en) * | 1989-08-03 | 1994-01-04 | Fuji Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for the preparation of D-pantolactone |
US5372940A (en) * | 1990-10-05 | 1994-12-13 | Fuji Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha | D-pantolactone hydrolase and process for the preparation thereof |
CN110358687A (zh) * | 2018-12-19 | 2019-10-22 | 安徽瑞达健康产业有限公司 | 一株产d泛解酸内酯水解酶的赤霉菌及应用、发酵方法 |
-
1984
- 1984-03-22 JP JP5539884A patent/JPS60199388A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5275949A (en) * | 1989-08-03 | 1994-01-04 | Fuji Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for the preparation of D-pantolactone |
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CN110358687A (zh) * | 2018-12-19 | 2019-10-22 | 安徽瑞达健康产业有限公司 | 一株产d泛解酸内酯水解酶的赤霉菌及应用、发酵方法 |
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