JP2844354B2 - Ｄ―パントラクトンの製造法 - Google Patents
Ｄ―パントラクトンの製造法Info
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- JP2844354B2 JP2844354B2 JP1200347A JP20034789A JP2844354B2 JP 2844354 B2 JP2844354 B2 JP 2844354B2 JP 1200347 A JP1200347 A JP 1200347A JP 20034789 A JP20034789 A JP 20034789A JP 2844354 B2 JP2844354 B2 JP 2844354B2
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- pantolactone
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- microorganism
- pantoic acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/42—Hydroxy-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
- C12P41/003—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は医学上または生理学上重要なビタミンとして
有用なＤ−パントテン酸やパンテチンの製造における中
間体として有用なＤ−パントラクトンの新規な製造法に
関する。
有用なＤ−パントテン酸やパンテチンの製造における中
間体として有用なＤ−パントラクトンの新規な製造法に
関する。
［従来の技術］ 従来、Ｄ−パントラクトンは化学的に合成されたD,L
−パントラクトンを光学分割することにより製造されて
いる。
−パントラクトンを光学分割することにより製造されて
いる。
しかしながら、この方法は、キニーネ、ブルシン等の
高価な分割剤を必要とするものであり、Ｄ−パントラク
トンの回収も容易でない等の欠点を有している。
高価な分割剤を必要とするものであり、Ｄ−パントラク
トンの回収も容易でない等の欠点を有している。
一方、D,L−パントラクトンの酵素的分割法として
は、現在までに、以下の方法が報告されている。
は、現在までに、以下の方法が報告されている。
すなわち、特公昭47−19745号公報に記載されている
方法では、微生物を用いて、D,L−パントラクトン中の
Ｌ−パントラクトンを完全分解し、Ｄ−パントラクトン
のみを取得する方法であるが、この方法では、D,L−パ
ントラクトンの半量が損失量となるという欠点を有して
いる。
方法では、微生物を用いて、D,L−パントラクトン中の
Ｌ−パントラクトンを完全分解し、Ｄ−パントラクトン
のみを取得する方法であるが、この方法では、D,L−パ
ントラクトンの半量が損失量となるという欠点を有して
いる。
特開昭61−293386号に記載されている方法は、微生物
を用いて、D,L−パントラクトン中のＬ−パントラクト
ンのみを酸化し、ケトパントラクトンとなし、更にこの
ものを不斉還元し、Ｄ−パントラクトンとする方法であ
るが、基質濃度および反応速度が共に低いので、その実
用的方法としての意義は低い。
を用いて、D,L−パントラクトン中のＬ−パントラクト
ンのみを酸化し、ケトパントラクトンとなし、更にこの
ものを不斉還元し、Ｄ−パントラクトンとする方法であ
るが、基質濃度および反応速度が共に低いので、その実
用的方法としての意義は低い。
特開昭57−152895号および特開昭62−294092号各公報
に記載されている方法は、微生物を用いて、D,L−パン
トラクトン中のＬ−体を選択的に不斉加水分解し、Ｄ−
パントラクトンを得る方法であるが、Ｌ−体を完全に加
水分解させないことには光学純度の高いＤ−パントラク
トンを得ることができないという欠点を有している上、
基質濃度および反応速度が共に低く、これらも実用的方
法とはなり得ない。
に記載されている方法は、微生物を用いて、D,L−パン
トラクトン中のＬ−体を選択的に不斉加水分解し、Ｄ−
パントラクトンを得る方法であるが、Ｌ−体を完全に加
水分解させないことには光学純度の高いＤ−パントラク
トンを得ることができないという欠点を有している上、
基質濃度および反応速度が共に低く、これらも実用的方
法とはなり得ない。
［発明の開示］ 本発明者らは、D,L−パントラクトンの不斉加水分解
につき、鋭意研究を行なった結果、特定の微生物を用い
ることにより、D,L−パントラクトン中のＤ−体のみを
選択的に不斉加水分解せしめることにより、Ｄ−パント
イン酸を生成せしめ、そのＤ−パントイン酸を分離し、
Ｄ−パントラクトンに変換することによつて、D,L−パ
ントラクトンから効率よくＤ−パントラクトンを取得し
得ることを見い出した。本発明は、かかる知見に基づい
てなされたものである。
につき、鋭意研究を行なった結果、特定の微生物を用い
ることにより、D,L−パントラクトン中のＤ−体のみを
選択的に不斉加水分解せしめることにより、Ｄ−パント
イン酸を生成せしめ、そのＤ−パントイン酸を分離し、
Ｄ−パントラクトンに変換することによつて、D,L−パ
ントラクトンから効率よくＤ−パントラクトンを取得し
得ることを見い出した。本発明は、かかる知見に基づい
てなされたものである。
すなわち、本発明は、フサリウム属、シリンドロカル
ポン属、ジベレラ属、アスペルジラス属、ペニシリウム
属、リゾプス属、ボルテラ属、グリオクラデイウム属、
ユーロテイウム属、ネクトリア属、シゾフイラム属、ミ
ロセシウム属、ノイロスポラ属、アクリモニウム属、ツ
ベルクリナ属、アブシジア属、スポロスリクス属、バー
テイシリウム属またはアルスロダーマ属に属する微生物
より選ばれたラクトン加水分解能を有する微生物を用い
てD,L−パントラクトン中のＤ−体を選択的に不斉加水
分解せしめることにより、Ｄ−パントイン酸を生成せし
め、そのＤ−パントイン酸を分離し、Ｄ−パントラクト
ンに変換することを特徴とするＤ−パントラクトンの製
造法を提供するものである。
ポン属、ジベレラ属、アスペルジラス属、ペニシリウム
属、リゾプス属、ボルテラ属、グリオクラデイウム属、
ユーロテイウム属、ネクトリア属、シゾフイラム属、ミ
ロセシウム属、ノイロスポラ属、アクリモニウム属、ツ
ベルクリナ属、アブシジア属、スポロスリクス属、バー
テイシリウム属またはアルスロダーマ属に属する微生物
より選ばれたラクトン加水分解能を有する微生物を用い
てD,L−パントラクトン中のＤ−体を選択的に不斉加水
分解せしめることにより、Ｄ−パントイン酸を生成せし
め、そのＤ−パントイン酸を分離し、Ｄ−パントラクト
ンに変換することを特徴とするＤ−パントラクトンの製
造法を提供するものである。
本発明は、前述のD,L−パントラクトン中のＬ−体を
選択的に不斉加水分解する方法に較べ、基質濃度を高く
することができることおよび、反応時間を短かく設定で
きることさらに光学純度の極めて高いＤ−パントラクト
ンを得ることができることなど多くの長所を有する。
選択的に不斉加水分解する方法に較べ、基質濃度を高く
することができることおよび、反応時間を短かく設定で
きることさらに光学純度の極めて高いＤ−パントラクト
ンを得ることができることなど多くの長所を有する。
以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明者らは、各種液体培地5mlに斜面培地から種菌
を接種し、28℃で２〜７日間、好気的に振盪培養した
後、遠心分離あるいは過により菌体を得、この菌体に
D,L−パントラクトン２％濃度の0.2M Tris−HCl緩衝溶
液2mlを加え、28℃で１晩振盪し、得られる反応液につ
き、HPLCにてパントラクトンの減少量およびパントイン
酸の生成量を測定し、また、GLCにてパントラクトンの
光学純度をそれぞれ測定した。
を接種し、28℃で２〜７日間、好気的に振盪培養した
後、遠心分離あるいは過により菌体を得、この菌体に
D,L−パントラクトン２％濃度の0.2M Tris−HCl緩衝溶
液2mlを加え、28℃で１晩振盪し、得られる反応液につ
き、HPLCにてパントラクトンの減少量およびパントイン
酸の生成量を測定し、また、GLCにてパントラクトンの
光学純度をそれぞれ測定した。
その結果、D,L−パントラクトンをＤ−体選択的に不
斉加水分解する微生物として、フサリウム属、シリンド
ロカルポン属、ジベレラ属、アスペルジラス属、ペニシ
リウム属、リゾプス属、ボルテラ属、グリオクラデイウ
ム属、ユーロテイウム属、ネクトリア属、シゾフイラム
属、ミロセシウム属、ノイロスポラ属、アクリモニウム
属、ツベルクリナ属、アブシジア属、スポロスリクス
属、バーテイシリウム属またはアルスロダーマ属に属す
る不斉加水分解能を有する微生物が工業的にＤ−パント
ラクトンを製造するための微生物として適性を有するこ
とを見い出した。
斉加水分解する微生物として、フサリウム属、シリンド
ロカルポン属、ジベレラ属、アスペルジラス属、ペニシ
リウム属、リゾプス属、ボルテラ属、グリオクラデイウ
ム属、ユーロテイウム属、ネクトリア属、シゾフイラム
属、ミロセシウム属、ノイロスポラ属、アクリモニウム
属、ツベルクリナ属、アブシジア属、スポロスリクス
属、バーテイシリウム属またはアルスロダーマ属に属す
る不斉加水分解能を有する微生物が工業的にＤ−パント
ラクトンを製造するための微生物として適性を有するこ
とを見い出した。
上記各属に属する微生物において、Ｄ−体選択的不斉
加水分解能の特に優れたものが見い出される。
加水分解能の特に優れたものが見い出される。
本発明方法において、微生物を培養する場合の各種条
件は、使用する菌株により異なるが、培地に関しては、
炭素源として、グルコース、シユクロースなどの糖類、
エタノール、グリセロールなどのアルコール類、オレイ
ン酸、ステアリン酸などの脂肪酸およびそのエステル
類、菜種油、大豆油などの油類、窒素源として、硫酸ア
ンモニウム、硝酸ナトリウム、ペプトン、カザミノ酸、
コーンステイープリカー、ふすま、酵母エキスなど、無
機塩類として、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム、炭
酸カルシウム、リン酸−水素カリウム、リン酸二水素カ
リウムなど、他の栄養源として、麦芽エキス、肉エキス
などを含有する培地を用いる。培養は好気的に行ない、
通常、培養時間、１〜７日程度、培地のpH、３〜９、培
養温度、10〜50℃で行なう。
件は、使用する菌株により異なるが、培地に関しては、
炭素源として、グルコース、シユクロースなどの糖類、
エタノール、グリセロールなどのアルコール類、オレイ
ン酸、ステアリン酸などの脂肪酸およびそのエステル
類、菜種油、大豆油などの油類、窒素源として、硫酸ア
ンモニウム、硝酸ナトリウム、ペプトン、カザミノ酸、
コーンステイープリカー、ふすま、酵母エキスなど、無
機塩類として、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム、炭
酸カルシウム、リン酸−水素カリウム、リン酸二水素カ
リウムなど、他の栄養源として、麦芽エキス、肉エキス
などを含有する培地を用いる。培養は好気的に行ない、
通常、培養時間、１〜７日程度、培地のpH、３〜９、培
養温度、10〜50℃で行なう。
本発明方法において、使用する微生物は、液体培地に
菌株を培養して得られた培養物、培養液から分離した菌
体、あるいは菌体または培養物を処理して得られる乾燥
菌体、もしくは固定化菌体などのいずれの形態のものも
用いることができる。
菌株を培養して得られた培養物、培養液から分離した菌
体、あるいは菌体または培養物を処理して得られる乾燥
菌体、もしくは固定化菌体などのいずれの形態のものも
用いることができる。
操作は回分式、半回分式、または連続式のいずれでも
行なうことができる。使用するD,L−パントラクトンの
濃度は、通常、10〜500g/である。反応温度は、通
常、10〜50℃であり、反応時間は、回分式の場合、通
常、数時間から３日間である。反応系のpHは、通常、３
〜８程度である。
行なうことができる。使用するD,L−パントラクトンの
濃度は、通常、10〜500g/である。反応温度は、通
常、10〜50℃であり、反応時間は、回分式の場合、通
常、数時間から３日間である。反応系のpHは、通常、３
〜８程度である。
微生物によるD,L−パントラクトンのＤ−体選択的不
斉加水分解の結果、Ｄ−パントイン酸が生成し、反応液
のpHが低下するとともに、反応速度も低下する。反応速
度を大きくするため、反応液のpHを各微生物のラクトン
加水分解酵素の至適pHに保持することが好ましい。その
際、pHを保持するための無機塩基として、アルカリ金属
またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩のほ
か、アンモニア水などが用いられる。
斉加水分解の結果、Ｄ−パントイン酸が生成し、反応液
のpHが低下するとともに、反応速度も低下する。反応速
度を大きくするため、反応液のpHを各微生物のラクトン
加水分解酵素の至適pHに保持することが好ましい。その
際、pHを保持するための無機塩基として、アルカリ金属
またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩のほ
か、アンモニア水などが用いられる。
反応終了後、加水分解をうけていない反応液中のＬ−
パントラクトンを有機溶媒による押出などの操作により
分離する。次いで、反応液中に残存しているＤ−パント
イン酸を酸性条件下に加熱した後、Ｄ−パントラクトン
に変換する。生成したＤ−パントラクトンを有機溶媒を
用いて抽出することにより回収する。回収されたＬ−パ
ントラクトンは、常法によりラセミ化し、D,L−パント
ラクトンに変換し、このものは、再び本発明方法の原料
として使用することができる。
パントラクトンを有機溶媒による押出などの操作により
分離する。次いで、反応液中に残存しているＤ−パント
イン酸を酸性条件下に加熱した後、Ｄ−パントラクトン
に変換する。生成したＤ−パントラクトンを有機溶媒を
用いて抽出することにより回収する。回収されたＬ−パ
ントラクトンは、常法によりラセミ化し、D,L−パント
ラクトンに変換し、このものは、再び本発明方法の原料
として使用することができる。
以下に、実施例を揚げ、本発明を更に具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
実施例１〜19 グルコース１％、ペプトン0.5％、酵母エキス0.5％、
コーンステイープリカー0.5％からなる液体培地（pH6.
5）を試験管に5mlずつ分注し、オートクレーブにて、12
1℃で20分間、加熱滅菌した。各試験管内の培地に、斜
面培地から第１表に記載した各種の菌株をそれぞれ、接
種し、28℃で５日間、好気適に振盪培養した。培養後、
過により菌体を取得し、これらの各菌体を収納した各
容器に対し、D,L−パントラクトン２％濃度の0.2M Tris
−HCl緩衝溶液2ml（pH7.5）ずつを加え、28℃で１晩振
盪した。反応後、過により菌体を除去しHPLC（Nucleo
sil 5C18φ4.6×l 150mm、溶離液10％メタノール、流速
1ml/min、検出波長230nm）にて各反応液のパントラクト
ンの減少量およびパントイン酸の生成量を測定した。反
応液中の未反応パントラクトンを酢酸エチルを用いて抽
出分離した後、反応液中に残存しているパントイン酸を
塩酸酸性下に加熱することにより、ラクトン化をおこな
い、生成したＤ−パントラクトンの酢酸エチルを用いて
抽出した。このパントイン酸から得られたＤ−パントラ
クトンの光学純度をGLC（Analytical Biochemistry,11
2,）９−19（1981）にて測定した。その結果は第１表に
示す通りである。
コーンステイープリカー0.5％からなる液体培地（pH6.
5）を試験管に5mlずつ分注し、オートクレーブにて、12
1℃で20分間、加熱滅菌した。各試験管内の培地に、斜
面培地から第１表に記載した各種の菌株をそれぞれ、接
種し、28℃で５日間、好気適に振盪培養した。培養後、
過により菌体を取得し、これらの各菌体を収納した各
容器に対し、D,L−パントラクトン２％濃度の0.2M Tris
−HCl緩衝溶液2ml（pH7.5）ずつを加え、28℃で１晩振
盪した。反応後、過により菌体を除去しHPLC（Nucleo
sil 5C18φ4.6×l 150mm、溶離液10％メタノール、流速
1ml/min、検出波長230nm）にて各反応液のパントラクト
ンの減少量およびパントイン酸の生成量を測定した。反
応液中の未反応パントラクトンを酢酸エチルを用いて抽
出分離した後、反応液中に残存しているパントイン酸を
塩酸酸性下に加熱することにより、ラクトン化をおこな
い、生成したＤ−パントラクトンの酢酸エチルを用いて
抽出した。このパントイン酸から得られたＤ−パントラ
クトンの光学純度をGLC（Analytical Biochemistry,11
2,）９−19（1981）にて測定した。その結果は第１表に
示す通りである。
実施例20〜23 グリセロール２％、ペプトン0.5％、酵母エキス0.5
％、コーンステイープリカー0.5％からなる液体培地（p
H5.5）100mlの入つた500ml振盪フラスコを用いて、第２
表に記載した各種の菌株をそれぞれ、28℃で６日間、好
気的に振盪培養した。培養後、過により菌体を取得
し、これらの各菌体をそれぞれ容器に収納し、各容器に
それぞれ、30％D,L−パントラクトン水溶液25mlを加
え、撹拌下、反応液に28％アンモニア水を滴下しなが
ら、pHを6.5〜7.5に保持し、28℃で２日間反応を行なわ
しめた。実施例１〜19の場合と同様にして、反応後の後
処理を行なつた。取得したＤ−パントラクトンおよび回
収したＬ−パントラクトンの収量、収率および▲［α］
20 D▼を第２表に示す。
％、コーンステイープリカー0.5％からなる液体培地（p
H5.5）100mlの入つた500ml振盪フラスコを用いて、第２
表に記載した各種の菌株をそれぞれ、28℃で６日間、好
気的に振盪培養した。培養後、過により菌体を取得
し、これらの各菌体をそれぞれ容器に収納し、各容器に
それぞれ、30％D,L−パントラクトン水溶液25mlを加
え、撹拌下、反応液に28％アンモニア水を滴下しなが
ら、pHを6.5〜7.5に保持し、28℃で２日間反応を行なわ
しめた。実施例１〜19の場合と同様にして、反応後の後
処理を行なつた。取得したＤ−パントラクトンおよび回
収したＬ−パントラクトンの収量、収率および▲［α］
20 D▼を第２表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:665） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:82） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:845） (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C12P 41/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】フサリウム属、シリンドロカルポン属、ジ
ベレラ属、アスペルジラス属、ペニシリウム属、リゾプ
ス属、ボルテラ属、グリオクラデイウム属、ユーロテイ
ウム属、ネクトリア属、シゾフイラム属、ミロセシウム
属、ノイロスポラ属、アクリモニウム属、ツベルクリナ
属、アブシジア属、スポロスリクス属、バーテイシリウ
ム属またはアルスロダーマ属に属する微生物より選ばれ
たラクトン加水分解能を有する微生物を用いて、D,L−
パントラクトン中のＤ−体のみを、選択的に不斉加水分
解せしめることによりＤ−パントイン酸を生成せしめ、
そのＤ−パントイン酸を分離し、Ｄ−パントラクトンに
変換することを特徴とするＤ−パントラクトンの製造
法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1200347A JP2844354B2 (ja) | 1989-08-03 | 1989-08-03 | Ｄ―パントラクトンの製造法 |
| DE69022963T DE69022963T2 (de) | 1989-08-03 | 1990-07-27 | Verfahren zur herstellung von d-pantolacton. |
| CA002037043A CA2037043C (en) | 1989-08-03 | 1990-07-27 | Process for the preparation of d-pantolactone |
| AU60568/90A AU626708B2 (en) | 1989-08-03 | 1990-07-27 | Method of producing d-pantolactone |
| US07/671,799 US5275949A (en) | 1989-08-03 | 1990-07-27 | Process for the preparation of D-pantolactone |
| EP90910899A EP0436730B1 (en) | 1989-08-03 | 1990-07-27 | Method of producing d-pantolactone |
| DE1990910899 DE436730T1 (de) | 1989-08-03 | 1990-07-27 | Verfahren zur herstellung von d-pantolacton. |
| PCT/JP1990/000960 WO1991002081A1 (fr) | 1989-08-03 | 1990-07-27 | Methode de production de la d-pantolactone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1200347A JP2844354B2 (ja) | 1989-08-03 | 1989-08-03 | Ｄ―パントラクトンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0365198A JPH0365198A (ja) | 1991-03-20 |
| JP2844354B2 true JP2844354B2 (ja) | 1999-01-06 |
Family
ID=16422783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1200347A Expired - Lifetime JP2844354B2 (ja) | 1989-08-03 | 1989-08-03 | Ｄ―パントラクトンの製造法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5275949A (ja) |
| EP (1) | EP0436730B1 (ja) |
| JP (1) | JP2844354B2 (ja) |
| AU (1) | AU626708B2 (ja) |
| CA (1) | CA2037043C (ja) |
| DE (1) | DE69022963T2 (ja) |
| WO (1) | WO1991002081A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3011449B2 (ja) * | 1990-10-05 | 2000-02-21 | 富士薬品工業株式会社 | Ｄ―パントラクトン加水分解酵素およびその製造法 |
| JPH06225793A (ja) * | 1992-11-27 | 1994-08-16 | Nippon Kayaku Co Ltd | ６β，１４α−ジヒドロキシ−４−アンドロステン−３，１７−ジオンの新規製造法 |
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