JP2826741B2 - Ｄ―パントテン酸エステルの製造法 - Google Patents
Ｄ―パントテン酸エステルの製造法Info
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- JP2826741B2 JP2826741B2 JP4540889A JP4540889A JP2826741B2 JP 2826741 B2 JP2826741 B2 JP 2826741B2 JP 4540889 A JP4540889 A JP 4540889A JP 4540889 A JP4540889 A JP 4540889A JP 2826741 B2 JP2826741 B2 JP 2826741B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は医学上または生理学上重要なビタミンとして
有用なＤ−パントテン酸の製造における中間体であるＤ
−パントテン酸エステルの新規な製造法に関する。
有用なＤ−パントテン酸の製造における中間体であるＤ
−パントテン酸エステルの新規な製造法に関する。
［背景技術］ 本発明者らは、先に、Ｄ−パントテン酸を工業的に製
造する方法として、Ｄ−パントテン酸エステルを原料と
して、市販酵素や微生物を用いることにより、定量的に
Ｄ−パントテン酸またはその塩に変換する方法を提供し
た（特願昭63−53571、特願昭63−53572参照）。
造する方法として、Ｄ−パントテン酸エステルを原料と
して、市販酵素や微生物を用いることにより、定量的に
Ｄ−パントテン酸またはその塩に変換する方法を提供し
た（特願昭63−53571、特願昭63−53572参照）。
しかしながら、この原料となるＤ−パントテン酸エス
テルは、化学的に煩雑な工程を要する光学分割によつて
得られるＤ−パントラクトンをβ−アラニンエステルで
アミノリシスを行なうことにより得られるのであるが、
本発明者らは、別途、Ｄ−パントテン酸のプロキラル体
である２′−ケトパントテン酸エステルが、Ｄ−パント
ラクトンよりはるかにアミノリシスをうけやすいケトパ
ントラクトンとβ−アラニンエステルとの反応により、
容易に好収率で得られることを見出し、さらに、この
２′−ケトパントテル酸エステルを微生物を利用して、
不斉還元することにより、定量的にＤ−パントテン酸エ
ステルにて変換できることを見出した。本発明はかかる
知見に基づいてなされたものである。
テルは、化学的に煩雑な工程を要する光学分割によつて
得られるＤ−パントラクトンをβ−アラニンエステルで
アミノリシスを行なうことにより得られるのであるが、
本発明者らは、別途、Ｄ−パントテン酸のプロキラル体
である２′−ケトパントテン酸エステルが、Ｄ−パント
ラクトンよりはるかにアミノリシスをうけやすいケトパ
ントラクトンとβ−アラニンエステルとの反応により、
容易に好収率で得られることを見出し、さらに、この
２′−ケトパントテル酸エステルを微生物を利用して、
不斉還元することにより、定量的にＤ−パントテン酸エ
ステルにて変換できることを見出した。本発明はかかる
知見に基づいてなされたものである。
［発明の開示］ 本発明は、アエロバクター属、エルビニア属、アグロ
バクテリウム属、コリネバクテリウム属、アルスロバク
ター属、キサントモナス属、クルイベロミセス属、サツ
カロミセス属、ハンセヌラ属、スポロボロミセス属、キ
ヤンデイダ属、ロドトルラ属、ピチア属、モルテイエレ
ラ属に属する微生物よりなる群より選ばれた少なくとも
１種の還元能を有する微生物を用いて２′−ケトパント
テン酸エステルの不斉還元を行なうことを特徴とするＤ
−パントテン酸エステルの製造法を提供するものであ
る。
バクテリウム属、コリネバクテリウム属、アルスロバク
ター属、キサントモナス属、クルイベロミセス属、サツ
カロミセス属、ハンセヌラ属、スポロボロミセス属、キ
ヤンデイダ属、ロドトルラ属、ピチア属、モルテイエレ
ラ属に属する微生物よりなる群より選ばれた少なくとも
１種の還元能を有する微生物を用いて２′−ケトパント
テン酸エステルの不斉還元を行なうことを特徴とするＤ
−パントテン酸エステルの製造法を提供するものであ
る。
以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明者らは、各種液体培地2mlに斜面培地から各種
の各種菌を１白金耳量接種し、28℃で２日間好気的に振
盪培養後、この培養液に２′−ケトンパントテン酸エチ
ルエステルを20mgずつ加え、28℃で２日間振盪し、得ら
れる反応液につき、TLCおよびHPLCにてパントテン酸エ
チルエステルの生成量を、GLCにて、パントラクトンの
光学純度をそれぞれ測定した結果、２′−ケトパントテ
ン酸エチルエステルをＤ−パントテン酸エチルエステル
に変換する微生物として、アエロバクター属、エルビニ
ア属、アグロバクテリウム属、コリネバクテリウム属、
アルスロバクター属、キサントモナス属、クルイベロミ
セス属、サツカロミセス属、ハンセヌラ属、スポロボロ
ミセス属、キヤンデイダ属、ロドトルラ属、ピチア属、
モルテイエレラ属に属する不斉還元能を有するものが適
当であることを見出した。
の各種菌を１白金耳量接種し、28℃で２日間好気的に振
盪培養後、この培養液に２′−ケトンパントテン酸エチ
ルエステルを20mgずつ加え、28℃で２日間振盪し、得ら
れる反応液につき、TLCおよびHPLCにてパントテン酸エ
チルエステルの生成量を、GLCにて、パントラクトンの
光学純度をそれぞれ測定した結果、２′−ケトパントテ
ン酸エチルエステルをＤ−パントテン酸エチルエステル
に変換する微生物として、アエロバクター属、エルビニ
ア属、アグロバクテリウム属、コリネバクテリウム属、
アルスロバクター属、キサントモナス属、クルイベロミ
セス属、サツカロミセス属、ハンセヌラ属、スポロボロ
ミセス属、キヤンデイダ属、ロドトルラ属、ピチア属、
モルテイエレラ属に属する不斉還元能を有するものが適
当であることを見出した。
不斉還元能の特に優れた微生物は、クルイベロミセス
属、ハンセヌラ属、スポロボロミセス属、キヤンデイダ
属、ピチア属などに見られる。
属、ハンセヌラ属、スポロボロミセス属、キヤンデイダ
属、ピチア属などに見られる。
菌の培養に関する条件は、炭素源として、グルコー
ス、フラクトース、シユクロークなどの糖質やグリセロ
ールなどのアルコール類、窒素源として、硫酸アンモニ
ウム、ペプトン、カザミノ酸、コーンステイープリカ
ー、ふすま、酵母エキスなど、無機塩類として、硫酸マ
グネシウム、塩化ナトリウム、炭酸カルシウム、リン酸
一水素カリウム、リン酸二水素カリウムなど、他の栄養
源として、麦芽エキス、肉エキスなどを含む培地を用い
る。培養は、好気的に行ない、通常１〜７日程度、培地
pHは３〜10、培養温度は15〜50℃、更に好ましくは20〜
40℃で行なう。
ス、フラクトース、シユクロークなどの糖質やグリセロ
ールなどのアルコール類、窒素源として、硫酸アンモニ
ウム、ペプトン、カザミノ酸、コーンステイープリカ
ー、ふすま、酵母エキスなど、無機塩類として、硫酸マ
グネシウム、塩化ナトリウム、炭酸カルシウム、リン酸
一水素カリウム、リン酸二水素カリウムなど、他の栄養
源として、麦芽エキス、肉エキスなどを含む培地を用い
る。培養は、好気的に行ない、通常１〜７日程度、培地
pHは３〜10、培養温度は15〜50℃、更に好ましくは20〜
40℃で行なう。
本発明方法において、使用する微生物は、液体培地に
菌株を培養した培養物、培養液から分離した菌体、ある
いは菌体または培養物を処理して得られる乾燥菌体、も
しくは固定化菌体などのいずれの形態でも用いることが
できる。
菌株を培養した培養物、培養液から分離した菌体、ある
いは菌体または培養物を処理して得られる乾燥菌体、も
しくは固定化菌体などのいずれの形態でも用いることが
できる。
２′−ケトパントテン酸エステルとしては、アルキル
エステル、アラルキルエステルなど、いずれのエステル
も使用することができる。好ましい例としては、メチル
エステル、エチルエステル、プロピルエステルなどの低
級アルキルエステルがあげられる。
エステル、アラルキルエステルなど、いずれのエステル
も使用することができる。好ましい例としては、メチル
エステル、エチルエステル、プロピルエステルなどの低
級アルキルエステルがあげられる。
原料として使用する２′−ケトパントテン酸エステル
の濃度は、通常、10〜150g/である。この反応温度
は、通常、10〜50℃であり、反応時間は、通常、数時間
から５日間である。反応系のpHは、通常、３〜９程度で
ある。
の濃度は、通常、10〜150g/である。この反応温度
は、通常、10〜50℃であり、反応時間は、通常、数時間
から５日間である。反応系のpHは、通常、３〜９程度で
ある。
以下に、実施例を掲げ、本発明を更に具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
なお、本発明方法で使用される２′−ケトパントテン
酸エステルは新規化合物であるが、以下述べる如くして
製造することができる。
酸エステルは新規化合物であるが、以下述べる如くして
製造することができる。
すなわち、２′−ケトパントテン酸エステルは、ケト
パントラクトンとβ−アラニンエステルとを用いてアミ
ノリシスをおこなうことにより得られるが、この際の反
応を行なわせる場合においては、反応溶媒としては、メ
タノール等のアルコール、酢酸エチル等のエステル類、
ヘキサン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン等の芳香族炭化
水素、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、アセトン
等のケトン類、アセトニトリル等を使用される。反応温
度は、室温から各反応溶媒の沸点温度程度までの範囲内
で、反応時間は、通常は、１時間から１日である。反応
終了後、反応溶媒を留去し、酢酸エチルや塩化メチレン
等の有機溶媒を用いて目的とする２′−ケトパントテン
酸エステルを抽出する。これを、場合により希酸水溶液
や希アルカリ水溶液により洗浄し、精製すると、好収率
で、単一の２′−ケトパントテン酸エステルが得られ
る。
パントラクトンとβ−アラニンエステルとを用いてアミ
ノリシスをおこなうことにより得られるが、この際の反
応を行なわせる場合においては、反応溶媒としては、メ
タノール等のアルコール、酢酸エチル等のエステル類、
ヘキサン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン等の芳香族炭化
水素、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、アセトン
等のケトン類、アセトニトリル等を使用される。反応温
度は、室温から各反応溶媒の沸点温度程度までの範囲内
で、反応時間は、通常は、１時間から１日である。反応
終了後、反応溶媒を留去し、酢酸エチルや塩化メチレン
等の有機溶媒を用いて目的とする２′−ケトパントテン
酸エステルを抽出する。これを、場合により希酸水溶液
や希アルカリ水溶液により洗浄し、精製すると、好収率
で、単一の２′−ケトパントテン酸エステルが得られ
る。
以下に、このエステルの製造例を示す。
製造例１ ２′−ケトパントテン酸メチルエステルの製造 金属ナトリウム1.2g（52mモル）を無水メタノール200
mlに溶解させ、室温下、β−アラニンメチルエステル塩
酸塩7.3g（52mモル）、ケトパントラクトン6.4g（50mモ
ル）の順に加える。室温にて、１晩撹拌した後、メタノ
ールを留去する。副生した塩化ナトリウムを含む反応混
合物を、水に溶解させ、酢酸エチルで抽出する。酢酸エ
チル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、シ
リカゲルによるカラムクロマト精製を行なつて、２′−
ケトパントテン酸メチルエステル10.1g（収率:87.3％）
をoilとして得た。
mlに溶解させ、室温下、β−アラニンメチルエステル塩
酸塩7.3g（52mモル）、ケトパントラクトン6.4g（50mモ
ル）の順に加える。室温にて、１晩撹拌した後、メタノ
ールを留去する。副生した塩化ナトリウムを含む反応混
合物を、水に溶解させ、酢酸エチルで抽出する。酢酸エ
チル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、シ
リカゲルによるカラムクロマト精製を行なつて、２′−
ケトパントテン酸メチルエステル10.1g（収率:87.3％）
をoilとして得た。
IR（neat）νcm-1:3380,2955,2875,1740,1715,1680,151
5,1420,1370,1260,1200,1180,10501 H−NMR（CDCl3）δ:1.28（6H,s） 2.57（2H,t） 3.58（2H,q） 3.72（5H,s） 7.5 （1H,bs） 製造例２ ２′−ケトパントテン酸エチルエステルの製造 ソジウムエトキシド3.6g（52.5mモル）を無水エタノ
ール150mlに溶解させ、これに、β−アラニンエチルエ
ステル塩酸塩8.1g（52.5mモル）およびケトパントラク
トン6.4g（50mモル）をその順序で加える。室温にて１
晩撹拌した後、エタノールを留去する。エタノール留去
後は、製造例１のメタノール留去後と同様の操作を行な
つて、２′−ケドパントテン酸エチルエステル10.8g
（収率:88.1％）をoilとして得た。
5,1420,1370,1260,1200,1180,10501 H−NMR（CDCl3）δ:1.28（6H,s） 2.57（2H,t） 3.58（2H,q） 3.72（5H,s） 7.5 （1H,bs） 製造例２ ２′−ケトパントテン酸エチルエステルの製造 ソジウムエトキシド3.6g（52.5mモル）を無水エタノ
ール150mlに溶解させ、これに、β−アラニンエチルエ
ステル塩酸塩8.1g（52.5mモル）およびケトパントラク
トン6.4g（50mモル）をその順序で加える。室温にて１
晩撹拌した後、エタノールを留去する。エタノール留去
後は、製造例１のメタノール留去後と同様の操作を行な
つて、２′−ケドパントテン酸エチルエステル10.8g
（収率:88.1％）をoilとして得た。
IR（neat）νcm-1:3380,2980,2945,2875,1735,1680,152
5,1480,1380,1190,1100,10501 H−NMR（CDCl3）δ:1.28（6H,s） 1.28（3H,t） 2.57（2H,t） 3.58（2H,q） 3.75（2H,s） 4.18（2H,q） 7.5 （1H,bs） 製造例３ ２′−ケトパントテン酸ベンジルエステルの製造 β−アラニンベンジルエステル−ｐ−トルエンスルホ
ン酸塩3.5g（10mモル）を10％炭酸ソーダ水に溶解し、
酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧濃縮する。残留物を無水エタノー
ルに溶解し、これに、ケトパントラクトン1.3g（10mモ
ル）を加える。６時間、還流煮沸した後、メタノールを
留去し、メタノール留去後は、製造例１と同様の操作を
行なつて、２′−ケトパントテン酸ベンジルエステル1.
6g（収率:52％）をoilとして得た。
5,1480,1380,1190,1100,10501 H−NMR（CDCl3）δ:1.28（6H,s） 1.28（3H,t） 2.57（2H,t） 3.58（2H,q） 3.75（2H,s） 4.18（2H,q） 7.5 （1H,bs） 製造例３ ２′−ケトパントテン酸ベンジルエステルの製造 β−アラニンベンジルエステル−ｐ−トルエンスルホ
ン酸塩3.5g（10mモル）を10％炭酸ソーダ水に溶解し、
酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧濃縮する。残留物を無水エタノー
ルに溶解し、これに、ケトパントラクトン1.3g（10mモ
ル）を加える。６時間、還流煮沸した後、メタノールを
留去し、メタノール留去後は、製造例１と同様の操作を
行なつて、２′−ケトパントテン酸ベンジルエステル1.
6g（収率:52％）をoilとして得た。
IR（neat）νcm-1:3400,2975,2940,2875,1735,1680,152
0,1475,1460,1390,1360,1260,1180,1105,10501 H−NMR（CDCl3）δ:1.26（6H,s） 2.62（2H,t） 3.58（2H,q） 3.73（2H,s） 5.14（2H,s） 7.35（5H,s） 実施例１〜６ グルコース５％、コーンステイープリカー５％、炭酸
カルシウム１％からなる液体培地（pH7.0）を６つの試
験管に2mlずつ分注し、オートクレーブ中で121℃で20分
間、加熱滅菌した。各試験管内の培地に、斜面培地から
第１表に記載した各種の菌株を１白金耳量ずつとり、接
種し、28℃で２日間、好気的に振盪培養した。この各種
試験管内の培養液に対し、２′−ケトパントテン酸エチ
ルエステルを20mgずつ加え、28℃で２日間振盪した。反
応後、HPLC（Cosmosil5C18φ4.6×l100mm、溶離液30％
メタノール（pH2.5）、流速1ml/min、検出波長230nm）
にて各試験管におけるパントテン酸エチルエステル生成
量を測定した。更に、反応液より、酢酸エチルを用いて
パントテン酸エチルエステルを抽出し、塩酸で加水分解
した後、生成したパントラクトンの光学純度をGLC（Ana
lytical Biochemistry,112,9−16（1981））にて測定し
た。その結果は第１表に示す通りである。第１表中、IF
O No.は、財団法人醗酵研究所カタログ番号を示し、IAM
No.は東京大学応用微生物研究所カタログ番号を示す
（以下、同じ）。
0,1475,1460,1390,1360,1260,1180,1105,10501 H−NMR（CDCl3）δ:1.26（6H,s） 2.62（2H,t） 3.58（2H,q） 3.73（2H,s） 5.14（2H,s） 7.35（5H,s） 実施例１〜６ グルコース５％、コーンステイープリカー５％、炭酸
カルシウム１％からなる液体培地（pH7.0）を６つの試
験管に2mlずつ分注し、オートクレーブ中で121℃で20分
間、加熱滅菌した。各試験管内の培地に、斜面培地から
第１表に記載した各種の菌株を１白金耳量ずつとり、接
種し、28℃で２日間、好気的に振盪培養した。この各種
試験管内の培養液に対し、２′−ケトパントテン酸エチ
ルエステルを20mgずつ加え、28℃で２日間振盪した。反
応後、HPLC（Cosmosil5C18φ4.6×l100mm、溶離液30％
メタノール（pH2.5）、流速1ml/min、検出波長230nm）
にて各試験管におけるパントテン酸エチルエステル生成
量を測定した。更に、反応液より、酢酸エチルを用いて
パントテン酸エチルエステルを抽出し、塩酸で加水分解
した後、生成したパントラクトンの光学純度をGLC（Ana
lytical Biochemistry,112,9−16（1981））にて測定し
た。その結果は第１表に示す通りである。第１表中、IF
O No.は、財団法人醗酵研究所カタログ番号を示し、IAM
No.は東京大学応用微生物研究所カタログ番号を示す
（以下、同じ）。
実施例７〜14 実施例１〜６において使用した液体培地に代えてグル
コース５％、コーンステイープリカー５％からなる液体
培地（pH6.0）を使用し、第２表の実施例No.7〜14の各
欄に示す各種の菌株のそれぞれを用いて、実施例１〜６
に記載したようにして同様の条件下において操作を行な
い、第２表に示す結果を得た。
コース５％、コーンステイープリカー５％からなる液体
培地（pH6.0）を使用し、第２表の実施例No.7〜14の各
欄に示す各種の菌株のそれぞれを用いて、実施例１〜６
に記載したようにして同様の条件下において操作を行な
い、第２表に示す結果を得た。
実施例15 実施例７〜14において使用した液体培地200mlを使用
し、キヤンデイダ・マセドニエンシス（IFO960）の培養
を、28℃で３日間、坂口フラスコによる振盪培養により
行ない、培養後、遠心分離により集菌した。２′−ケト
パントテン酸エチルエステルおよびグルコースを、0.2M
リン酸緩衝液に、各５％濃度になるように溶解した溶液
（pH5.0）100mlを上記で得られた菌体に加え、28℃で２
日間振盪した。反応後、反応液を食塩で塩析し、酢酸エ
チルで抽出をおこない、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧濃縮することにより、Ｄ−パントテ
ン酸エチルエステル4.6g（収率:92％，光学純度:98％e.
e.）を得た。
し、キヤンデイダ・マセドニエンシス（IFO960）の培養
を、28℃で３日間、坂口フラスコによる振盪培養により
行ない、培養後、遠心分離により集菌した。２′−ケト
パントテン酸エチルエステルおよびグルコースを、0.2M
リン酸緩衝液に、各５％濃度になるように溶解した溶液
（pH5.0）100mlを上記で得られた菌体に加え、28℃で２
日間振盪した。反応後、反応液を食塩で塩析し、酢酸エ
チルで抽出をおこない、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧濃縮することにより、Ｄ−パントテ
ン酸エチルエステル4.6g（収率:92％，光学純度:98％e.
e.）を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ (Ｃ１２Ｐ 13/02 Ｃ１２Ｒ 1:15） (Ｃ１２Ｐ 13/02 Ｃ１２Ｒ 1:06） (Ｃ１２Ｐ 13/02 Ｃ１２Ｒ 1:64） (Ｃ１２Ｐ 13/02 Ｃ１２Ｒ 1:645） (Ｃ１２Ｐ 13/02 Ｃ１２Ｒ 1:85） (Ｃ１２Ｐ 13/02 Ｃ１２Ｒ 1:78） (Ｃ１２Ｐ 13/02 Ｃ１２Ｒ 1:72） (Ｃ１２Ｐ 13/02 Ｃ１２Ｒ 1:84）
Claims (1)
- 【請求項１】アエロバクター属、エルビニア属、アグロ
バクテリウム属、コリネバクテリウム属、アルスロバク
ター属、キサントモナス属、クルイべロミセス属、サツ
カロミセス属、ハンセヌラ属、スポロボロミセス属、キ
ヤンデイダ属、ロドトルラ属、ピチア属、モルテイエレ
ラ属に属する微生物よりなる群より選ばれた少なくとも
１種の還元能を有する微生物を用いて２′−ケトパント
テン酸エステルの不斉還元を行なうことを特徴とするＤ
−パントテン酸エステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4540889A JP2826741B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | Ｄ―パントテン酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4540889A JP2826741B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | Ｄ―パントテン酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02227085A JPH02227085A (ja) | 1990-09-10 |
| JP2826741B2 true JP2826741B2 (ja) | 1998-11-18 |
Family
ID=12718428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4540889A Expired - Fee Related JP2826741B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | Ｄ―パントテン酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2826741B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0493060A3 (en) * | 1990-12-25 | 1993-04-14 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Production method of d-pantothenic acid and plasmids and microorganisms thereof |
-
1989
- 1989-02-28 JP JP4540889A patent/JP2826741B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH02227085A (ja) | 1990-09-10 |
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