JPH041340B2 - - Google Patents

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JPH041340B2
JPH041340B2 JP60025660A JP2566085A JPH041340B2 JP H041340 B2 JPH041340 B2 JP H041340B2 JP 60025660 A JP60025660 A JP 60025660A JP 2566085 A JP2566085 A JP 2566085A JP H041340 B2 JPH041340 B2 JP H041340B2
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photoresist composition
mol
resist
cresol
novolak resin
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Konoe Miura
Tameichi Ochiai
Yasuhiro Kameyama
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Mitsubishi Kasei Corp
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Mitsubishi Kasei Corp
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides
    • G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
    • G03F7/0236—Condensation products of carbonyl compounds and phenolic compounds, e.g. novolak resins

Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は一般に輻射線に感応するポジ型フオト
レジスト組成物に関するものであり、詳しくはメ
タクレゾール、パラクレゾール、及びキシレノー
ルの混合物とホルムアルデヒドとを縮合させて得
られるノボラツク樹脂と特定の１，２―ナフトキ
ノンジアジド系感光剤を含むポジ型フオトレジス
ト組成物に関するものである。 〔従来の技術〕 集積回路の高集積度化は年々加速度的に進み、
現在では集積度十万以上のいわゆる超LSIの時代
となり、1.5μｍルールさらには1.0μｍルールの設
計の時代となつている。それに伴いフオトリング
ラフイー技術に対する要求も年々厳しくなつてき
ている。このフオトリングラフイー技術におい
て、従来使用されてきたレジストはその大部分
が、環化ポリイソプレンゴムに光架橋剤ビスアジ
ド化合物を添加して得られるネガ型レジストであ
る。しかしこのタイプのレジストは現像時の膨潤
により解像力に限度があり、3μｍ以上の解像力
を得ることはむずかしい。 上記要求に応えることが出来るのはポジ型レジ
ストである。ポジ型レジスト組成物はアルカリ溶
解性のフエノール系ホルムアルデヒドノボラツク
樹脂を、感光性物質、一般には置換されたナフト
キノンジアジドとともに含むものである。ナフト
キノンジアジドは照射時に下式のように紫外線を
吸収し、カルベンを経てケテンを生じ、系中に存
在する水分と反応してインデンカルボン酸とな
り、これが現像液のアルカリ水溶液に溶解する現
象を応用している。 このように、ポジ型レジストは、現像液として
アルカリ水溶液を用いるためネガ型の場合と異な
りレジストが膨潤せず、従つて解像力を高めるこ
とが可能なのである。 このようにポジ型のフオトレジストはネガ型レ
ジストと比較すれば一般に非膨潤、高解像力を特
徴とするレジストとして登場し2μｍルールの超
LSIに使用されてきた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら超LSIの設計ルールが1.5μｍさら
には1.0μｍルールとさらに微細化されるにつれて
従来のポジ型フオトレジストではパターンの断面
の形状が表面に近づくにつれて狭くなり、すその
方が広がつている、いわゆる台形型のパターンプ
ロフイールを持つことが明らかとなり、広がつた
すその部分の膜厚が薄いためエツチングの際にレ
ジストの膜厚の薄い部分もエツチングされ、エツ
チング後のパターンが充分な寸法再現性を持ちえ
ないことが明らかとなり、1.5μｍ〜1.0μｍにおい
てもパターンの断面プロフイールが矩型を持つよ
うなレジストの出現が切望されていたのである。 しかしながら上記特性を満足し、しかも感度、
未露光部の残膜率、耐熱性などのレジストの他の
諸特性を犠牲にすることないレジストは出現して
いないというのが実情であつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は特にこの点に留意し鋭意検討を進
めた結果、特定の１，２―ナフトキノンジアジド
系感光剤と特定のノボラツク樹脂とを組合せるこ
とにより従来のポジ型フオトレジストの諸特性を
いささかも減ずることなく、パターンの断面プロ
フイールのきわめて優れたしかも高感度のポジ型
フオトレジスト組成物が得られることを知得し本
発明を完成するに到つた。 すなわち本発明の要旨は (a) ２，３，４，4′―テトラヒドロキシベンゾフ
エノンの１，２―ナフトキノンジアジド―５―
スルホン酸のエステルで平均して２個以上の水
酸基がエステル化されている１，２―ナフトキ
ノンジアジド系感光剤、及び、 (b) メタクレゾール、パラクレゾール及び２，５
―キシレノールの混合物とホルムアルデヒドを
縮合させることによつて得られるノボラツク樹
脂 を含有することを特徴とするポジ型フオトレジス
ト組成物に存する。 以下本発明を説明するに、本発明のノボラツク
樹脂は、メタクレゾール、パラクレゾール及び
２，５―キシレノールの混合物、好ましくは、メ
タクレゾール10〜80モル％、パラクレゾール10〜
80モル％及び２，５―キシレール10〜80モル％の
混合物、さらに好ましくは、メタクレゾール10〜
50モル％、パラクレゾール40〜80モル％及び２，
５―キシレノール10〜50モル％の混合物をホルム
アルデヒドと公知の方法に従い縮合することによ
つて得られる。 例えば、所定量のメタクレゾール、パラクレゾ
ール及び２，５―キシレノールの混合物とホルム
アルデヒドを、蓚酸、塩酸、リン酸、などを触媒
とし、50℃〜200℃で0.5〜15時間反応させた後、
減圧下さらに100〜250℃で加熱して水分及び未反
応のモノマーを除去することによつて容易に得る
ことができる。該ノボラツク樹脂は、ゲルパーミ
エーシヨンクロマトグラフイーを用い、ポリスチ
レン換算値をもつて分子量としたときの重量平均
分子量が1000〜30000、好ましくは、1500〜15000
さらに好ましくは2000〜10000の範囲のものが好
適に使用される。 １，２―ナフトキノンジアジド系感光剤として
は２，３，４，4′―テトラヒドロキシベンゾフエ
ノンの４個の水酸基のうち平均的に２個以上の水
酸基が１，２―ナフトキノンジアジド―５―スル
ホン酸でエステル化されたもの、好ましくは平均
的に2.5個以上3.5個以下の割合さらに好ましくは
2.7個以上3.3個以下でエステル化されたものを用
いる。エステル化がこれ以上であると溶媒への溶
解度が低下し、エステル化率がこれ以下であると
見かけの感度は上昇するものの未露光部の現像後
の残膜率の低下をきたしてしまう。 このような感光剤は２，３，４，4′―テトラヒ
ドロキシベンゾフエノンと所定量の１，２―ナフ
トキノンジアジド―５―スルホニルクロライドを
塩基の存在下ジオキサン、セロソルブ、アセトン
等の溶媒中で反応させる公知の方法によつて容易
に合成することが可能である。エステル化率は常
法に従い、液体クロマトグラフイーにより定量で
きる。 １，２―ナフトキノンジアジド系感光剤とノボ
ラツク樹脂の比率は、ノボラツク樹脂100重量部
に対して、感光剤15〜35重量部、好ましくは18〜
30重量部を混合して用いられる。 通常はこれらを適当な溶媒に溶解して用いる。
溶媒としては該感光剤、ノボラツク樹脂に対して
反応せず、充分な溶解度を持ち、良好な塗膜性を
与える溶媒であれば特に制限はないが、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソル
ブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソ
ルブアセテートなどのセロソルブ系溶媒、ブチル
アセテート、アミルアセテートなどのエステル系
溶媒又はジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドなどの高極性溶媒、あるいはこれらの混合
系溶媒、あるいはさらに芳香族炭化水素を添加し
たものなどが挙げられる。 上記レジスト組成物を公知の方法により、基板
に塗布後、所定のパターンに露光し、現像するこ
とによつて良好なレジストを得ることができる。 本発明のポジ型フオトレジスト組成物の現像液
には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナト
リウム、アンモニア水などの無機アルカリ類、エ
チルアミン、ｎ−プロピルアミンなどの第一級ア
ミン類、ジエチルアミン、ジ―ｎ―プロピルアミ
ン等の第二級アミン類、トリエチルアミン、メチ
ルジエチルアミン等の第三級アミン類、テトラメ
チルアンモニウムハイドロオキサイド、トリメチ
ルヒドロキシエチルアンモニウムハイドロキシオ
キサイドなどの第四級アミン等の水溶液、もしく
はこれにアルコール、界面活性剤などを添加した
ものを使用することが出来る。 本発明のポジ型フオトレジスト組成物は超LSI
用のみならず一般のIC製造用、さらにはマスク
作製用、あるいはオフセツト印刷用としても有用
である。 〔実施例〕 次に具体例をあげて本発明をさらに詳しく説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り実施例
によつて何ら制約は受けないことは申すまでもな
い。 合成例 １ メタクレゾール200ｍmol、パラクレゾール400
ｍmol及び２，５―キシレノール160ｍmolの混
合物を撹拌下85°に加熱。内温が約85°で一定とな
つた後37％ホルマリン水溶液45mlに蓚酸8.87ｍ
molを溶かした溶液を20分間で滴下、滴下終了
後、85°で５時間反応させる。反応終了後減圧下、
バス温を徐々に上げながら水及び未反応モノマー
を留去（最終液温160°、最終圧10mmHg）生成物
を放冷、71ｇのノボラツク樹脂を得た。 このノボラツク樹脂の重量平均分子量をゲルパ
ーミユレーシヨンクロマトグラフイーにより測定
したところスチレン換算値で3660であつた。 合成例 ２ ２，３，４，4′―テトラヒドロキシベンゾフエ
ノン18ｇ及び１，２―ナフトキノンジアジド―５
―スルホニルクロライド59ｇをジオキサンとＮ―
メチルピロリドンの混合溶媒（13／４：vol／
vol）340mlに溶媒する。これにトリエチルアミン
22.2ｇをジオキサン60mlに溶解し、かくはんしな
がら滴下する。反応液を水にあけ生じたエステル
化合物を別し、メタノールで懸洗後真空乾燥し
て、２，３，４，4′―テトラヒドロキシベンゾフ
エノンのエステル化物を得た。得られたものは、
平均して３個の水酸基がエステル化されていた。 〔実施例〕 合成例１で合成したノボラツク樹脂３ｇと合成
例２で合成した２，３，４，4′―テトラヒドロキ
シベンゾフエノンの１，２―ナフトキノンジアジ
ド―５―スルホン酸のエステル化物0.77ｇをエチ
ルセロソルブアセテート10mlに溶解し、0.2μのテ
フロン製紙（住友電工(株)製）を用いて精密過
してフオトレジスト組成物を調製する。 このフオトレジストを４―インチのシリコンウ
エーハー上に1.03μの厚さにスピンコーテイング
装置（ミカサ(株)製1H−２型）を用いて塗布し92
℃、１分のプレベークの後縮少投影露光装置
（GCA(株)製DSW）を用いて露光しポジ型現像液
NMD−３（東京応化(株)製）で25℃で１分間現像
する。1.0μのラインアンドスペースを含むパター
ンの断面を切り出し走査型電子顕微鏡（明石製作
所(株)製SIGMA）（×10000）でレジスト（第１
図に１で示す。）の壁面とシリコンウエハー（第
１図に２で示す。）の平面のなす角（第１図にθ
で表わす。）でレジスト形状の評価を行つた。感
度は2.0μのマスクパターンを再現する露光秒数の
逆数をもつて定義し、残膜率は未露光部の現像前
後の比の百分率で表わした。また耐熱性は種々の
温度でポストベークした後1.0μのラインアンドス
ペースの断面を走査型電子顕微鏡（×10000）で
観察しレジストプローが始まる寸前の温度で表示
する。結果を表１にまとめる。 〔比較例〕 合成例１と同様の方法で合成したメタークレゾ
ール―パラクレゾール―ホルムアルデヒドノボラ
ツク樹脂（Mw15000）３ｇに合成例２と同様の
方法で合成した２，３，４―トリヒドロキシベン
ゾフエノンの１，２―ナフトキノンジアジド―５
―スルホン酸のエステル化物（３モルともエステ
ル化されたもの）0.43ｇをエチルセロソルブアセ
テート10mlに溶解し0.2μの精密過を行つて調整
したフオトレジスト組成物を用いて実施例と同様
にして評価した。結果を表１にまとめる。
〔発明の効果〕
本発明の組成物によれば感度に優れるとともに
残膜率、耐熱性などの諸物性に優れたフオトレジ
ストが得られ、超LSI等の開発に大変好適に用い
得るものである。
【図面の簡単な説明】
第１図はシリコンウエハー上のレジストの状態
を示す概略説明図である。 図中１はレジスト、２はシリコンウエハーを示
す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) ２，３，４，4′―テトラヒドロキシベン
    ゾフエノンの１，２―ナフトキノンジアジド―
    ５―スルホン酸のエステルで平均して２個以上
    の水酸基がエステル化されている１，２―ナフ
    トキノンジアジド系感光剤及び (b) メタクレゾール、パラクレゾール及び２，５
    ―キシレノールの混合物とホルムアルデヒドを
    縮合させることによつて得られるノボラツク樹
    脂 を含有することを特徴とするポジ型フオトレジス
    ト組成物。 ２ ノボラツク樹脂が、メタクレゾール10〜80モ
    ル％、パラクレゾール10〜80モル％及び２，５―
    キシレノール10〜80モル％の混合物をホルムアル
    デヒドと縮合することによつて得られる樹脂であ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
    フオトレジスト組成物。 ３ ノボラツク樹脂の重量平均分子量が1000〜
    30000であることを特徴とする特許請求の範囲第
    １項又は第２項記載フオトレジスト組成物。 ４ 感光剤が２，３，４，4′―テトラヒドロキシ
    ベンフエノンの１，２―ナフトキノンジアジド―
    ５―スルホン酸のエステルで平均して2.5個以上
    3.5個以下の水酸基がエステル化されていること
    を特徴とする特許請求の範囲第１項乃至第３項の
    いずれかに記載のフオトレジスト組成物。 ５ 感光剤がノボラツク樹脂100重量部に対して
    15〜35重量部混合されていることを特徴とする特
    許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれかに記載
    のフオトレジスト組成物。
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