JP2816677B2 - キノンジアジド系感光性化合物の製造方法 - Google Patents
キノンジアジド系感光性化合物の製造方法Info
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、キノンジアジド系感光性化合物の製造方法
に係り、更に詳しくは、原料のキノンジアジドスルホニ
ルクロリドは残存せず、しかも副反応も非常に少ないキ
ノンジアジド系感光性化合物の製造方法に関するもので
ある。 〔従来の技術〕 ポジ型フォトレジストの感光剤として用いられるキノ
ンジアジド系感光性化合物は、例えば、４個以上の水酸
基を有する芳香族ポリヒドロキシ化合物とキノンジアジ
ドスルホニルクロリドとを、脱酸剤を用いて反応させる
ことによって製造されている。この場合、脱酸剤をキノ
ンジアジドスルホニルクロリドに対して化学量論量用い
る方法（特開昭61−185741号公報）、または化学量論量
の1.13倍を用いる方法（特公昭62−28457号公報）が知
られているにすぎない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、脱酸剤をキノンジアジドスルホニルク
ロリドに対して化学量論量用いる上記従来の方法では、
反応を完全に終結させることは困難なため、製品のキノ
ンジアジド系感光性化合物中に未反応のキノンジアジド
スルホニルクロリドの混入することが避けられないばか
りか、かかるキノンジアジドスルホニルクロリドが製品
中に微量でも混入すると、フォトレジスト液を調製した
とき、フォトレジスト液中の水分によってキノンジアジ
ドスルホニルクロリドが加水分解して塩酸を生成し、フ
ォトレジスト液が酸性を示すとともに、装置を腐食する
などの不都合が起こる、という問題点があった。 一方、化学量論量より大過剰の脱酸剤を用いる上記従
来の方法では、副反応が促進され、キノンジアジド基の
分解が起こって収率が低下し、しかも製品が着色するよ
うにもなる、という問題点があった。 本発明は、上記の従来の問題点を解決して、品質の良
いキノンジアジド系感光性化合物が高収率で得られる新
規な製造方法の提供を目的とする。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、かかる目的を達成すべく鋭意検討を進
めた結果、脱酸剤の使用量の僅かな相違が製品の品質及
び収率に極めて大きく影響することを初めて見いだし、
ひいては特定量の脱酸剤を使用するときは、上記の従来
の問題点を解決できることを初めて知得して本発明に到
達した。すなわち、本発明は、４個以上の水酸基を有す
る芳香族ポリヒドロキシ化合物とキノンジアジドスルホ
ニルクロリドとを、脱酸剤を用い反応させてキノンジア
ジド系感光性化合物を製造する方法において、キノンジ
アジドスルホニルクロリドに対して化学量論量の1.001
〜1.05倍の脱酸剤を用いることを特徴とするキノンジア
ジド系感光性化合物の製造方法を要旨とするものであ
る。 本発明で用いる４個以上の水酸基を有する芳香族ポリ
ヒドロキシ化合物としては、例えば、テトラヒドロキシ
ベンゾフェノン、ペンタヒドロキシベンゾフェノン、ケ
ルセチン、モリン等が挙げられる。 キノンジアジドスルホニルクロリドとしては、例え
ば、オルトベンゾキノンジアジド、パラベンゾキノンジ
アジド、オルトナフトキノンジアジド、オルトアントラ
キノンジアジド等のスルホニルクロリドが挙げられる。 脱酸剤としては、例えば、トリエチルアミン、ジエチ
ルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアミン等のよう
なアミン類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
ナトリウム等のような無機アルカリの水溶液などが挙げ
られる。これらのうちでは、水分を持ち込むことがなく
スルホニルクロリドの加水分解の心配のないアミン類を
用いるのが好ましい。 キノンジアジド系感光性化合物は、一般的には芳香族
ポリヒドロキシ化合物及びキノンジアジドスルホニルク
ロリドを、反応に不活性な溶媒、例えば1,4−ジオキサ
ン等に溶解し、常温でトリエチルアミン等の脱酸剤を滴
下して反応させ、製造することができる。 芳香族ポリヒドロキシ化合物とキノンジアジドスルホ
ニルクロリドとの比率は、芳香族ポリヒドロキシ化合物
の水酸基に対し、化学量論量以下のキノンジアジドスル
ホニルクロリドであればよい。これは、むしろフォトレ
ジストの設計面から決められるものであり、本発明にお
いては上記の水酸基とキノンジアジドスルホニルクロリ
ドとの比率は、水酸基の化学量論量以下であれば何ら差
支えない。 脱酸剤の使用量は、原料のキノンジアジドスルホニル
クロリドの化学量論量の1.001〜1.05倍であることが肝
要である。この量が1.001より少ないと、未反応のキノ
ンジアジドスルホニルクロリドが残存するようになり、
このような未反応のキノンジアジドスルホニルクロリド
を含有する感光性化合物を用いて調製したフォトレジス
ト組成物は、酸性を示し装置や器具を腐食する不都合が
ある。逆に、この量が1.1より多いと、キノンジアジド
スルホニルクロリドの分解および副反応が起こるように
なり、感光性化合物の収率が低下し、しかも得られる感
光性化合物は着色するようになる。 好ましい脱酸剤の使用量は、原料のキノンジアジドス
ルホニルクロリドの化学量論量の1.002〜1.05、より好
ましくは1.003〜1.03倍である。 さらに、キノンジアジド系感光性化合物であるキノン
ジアジドスルホン酸エステルの製造において、脱酸剤の
キノンジアジドスルホニルクロリドに対する使用量の僅
かな相違が製品の品質および収率に極めて大きく影響す
る態様を、具体例を挙げて説明する。 例えば、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ンのナフトキノン1,2−ジアジドスルホン酸エステルの
製造の場合、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン１モルに対し、ナフトキノン1,2−ジアジドスルホ
ニルクロリド３モルを、ジオキサン及びＮ−メチルピロ
リドンの混合溶媒に溶解し、常温で脱酸剤としてトリエ
チルアミンを滴下して1.5hrs反応させた後、副生するト
リエチルアミンの塩酸塩を除去し、反応液を純水に添
加して生成物を析出させた後、別・洗浄し、減圧乾燥
して、乾燥ケーキを得る。 この時、脱酸剤のトリエチルアミンを、キノンジアジ
ドスルホニルクロリドに対して化学量論量の1.003倍モ
ル使用して製造したキノンジアジドスルホン酸エステル
の場合は、高速液体クロマトグラフィー分析において、
未反応のスルホニルクロリドは検出されなかった。又、
このものをフォトレジスト液に調製したときのレジスト
液のpHは中性であり、装置の腐食等の心配もない。 ところが、脱酸剤のトリエチルアミンを、キノンジア
ジドスルホニルクロリドに対して化学量論量の1.1倍モ
ルより多く使用して製造したキノンジアジドスルホン酸
エステルの場合は、高速液体クロマトグラフィー分析で
不明物ピークがみられるとともに、得られたケーキが緑
色に着色していた。又、収率も低くなるので、かかる場
合は実用的でないといえる。 これに対して、脱酸剤のトリエチルアミンを、キノン
ジアジドスルホニルクロリドに対して化学量論量の1.05
倍モル使用して製造したキノンジアジドスルホン酸エス
テルの場合は、副反応もほとんどなく、かつ高速液体ク
ロマトグラフィー分析においても、トリエチルアミンを
該化学量論量の1.1倍モルより多く使用して製造した上
記の場合でみられたような不明物ピークも何らみられ
ず、又収率も96モル％と高かった。 〔実施例〕 次に、本発明を実施例により更に具体的に説明する
が、本発明は以下の実施例に制限されるものではない。
なお、以下の例中「％」は、特に断らない限り「重量
％」である。 実施例１ 2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン450g
（1.829mol）及びナフトキノン−1,2−ジアジド−５−
スルホニルクロリド1475g（5.489mol）を1,4−ジオキサ
ン5l及びＮ−メチルピロリドン1.5lの混合液に溶解し、
脱酸剤としてトリエチルアミン558g（5.514mol）を室温
で滴下して反応させた。 副生するトリエチルアミン塩酸塩を除去した後、純水
20lの中に反応液を添加してエステル化物を析出さ
せ、この析出物を別・洗浄した後、減圧乾燥を行っ
て、1625gの黄色粉末を得た。 得られたエステル化物は、高速液体クロマトグラフィ
ー分析で分析した。以上の結果を後記第１表にまとめて
示す。 実施例２及び３並びに比較例１及び２ 実施例１において、トリエチルアミンの使用量を557g
（実施例２）及び583g（実施例３）並びに555g（比較例
１）及び628g（比較例２）にそれぞれ代えた以外は、実
施例１と同様にしてエステル化物を製造し、それらの分
析を同様にして行った。 以上の結果を後記第１表にまとめて示す。 参考例 上記実施例並びに比較例で製造した各感光性化合物
（エステル化物）1.00g及びフェノール系ノボラック樹
脂3.00gをエチルセロソルブアセテート9.5gに溶解し、
0.2μメンブレンフィルターで過してポジ型フォトレ
ジスト液を調製した。得られた各フォトレジスト液0.4m
lに純水10mlを加えて30分間振とうした後、上澄液のpH
を測定し、各レジスト液のpHとした。 これらの結果を下記第１表にまとめて示す。 （注１）Ｑ−Cl＝キノンジアジドスルホニルクロリド。 （注２）ｎ・ｄ＝検出できない。 〔発明の効果〕 本発明におけるキノンジアジド系感光性化合物である
水酸基を４個以上有する芳香族ポリヒドロキシ化合物の
キノンジアジドスルホン酸エステルの製造方法は、脱酸
剤をキノンジアジドスルホニルクロリドに対して化学量
論量の1.001〜1.05倍という非常に狭い範囲内で使用す
ることによって、未反応のキノンジアジドスルホニルク
ロリドが残存することなくかつ副反応によりキノンジア
ジド基の分解することもなく、良品質のキノンジアジド
系感光性化合物を高収率で製造できるのに加えて、かく
して得られたキノンジアジド系感光性化合物をフォトレ
ジスト液に調製すれば、レジスト液は中性を保持し、装
置の腐食等の従来の問題も心配なく使用可能である、と
いう工業的価値ある顕著な効果を奏するものである。
に係り、更に詳しくは、原料のキノンジアジドスルホニ
ルクロリドは残存せず、しかも副反応も非常に少ないキ
ノンジアジド系感光性化合物の製造方法に関するもので
ある。 〔従来の技術〕 ポジ型フォトレジストの感光剤として用いられるキノ
ンジアジド系感光性化合物は、例えば、４個以上の水酸
基を有する芳香族ポリヒドロキシ化合物とキノンジアジ
ドスルホニルクロリドとを、脱酸剤を用いて反応させる
ことによって製造されている。この場合、脱酸剤をキノ
ンジアジドスルホニルクロリドに対して化学量論量用い
る方法（特開昭61−185741号公報）、または化学量論量
の1.13倍を用いる方法（特公昭62−28457号公報）が知
られているにすぎない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、脱酸剤をキノンジアジドスルホニルク
ロリドに対して化学量論量用いる上記従来の方法では、
反応を完全に終結させることは困難なため、製品のキノ
ンジアジド系感光性化合物中に未反応のキノンジアジド
スルホニルクロリドの混入することが避けられないばか
りか、かかるキノンジアジドスルホニルクロリドが製品
中に微量でも混入すると、フォトレジスト液を調製した
とき、フォトレジスト液中の水分によってキノンジアジ
ドスルホニルクロリドが加水分解して塩酸を生成し、フ
ォトレジスト液が酸性を示すとともに、装置を腐食する
などの不都合が起こる、という問題点があった。 一方、化学量論量より大過剰の脱酸剤を用いる上記従
来の方法では、副反応が促進され、キノンジアジド基の
分解が起こって収率が低下し、しかも製品が着色するよ
うにもなる、という問題点があった。 本発明は、上記の従来の問題点を解決して、品質の良
いキノンジアジド系感光性化合物が高収率で得られる新
規な製造方法の提供を目的とする。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、かかる目的を達成すべく鋭意検討を進
めた結果、脱酸剤の使用量の僅かな相違が製品の品質及
び収率に極めて大きく影響することを初めて見いだし、
ひいては特定量の脱酸剤を使用するときは、上記の従来
の問題点を解決できることを初めて知得して本発明に到
達した。すなわち、本発明は、４個以上の水酸基を有す
る芳香族ポリヒドロキシ化合物とキノンジアジドスルホ
ニルクロリドとを、脱酸剤を用い反応させてキノンジア
ジド系感光性化合物を製造する方法において、キノンジ
アジドスルホニルクロリドに対して化学量論量の1.001
〜1.05倍の脱酸剤を用いることを特徴とするキノンジア
ジド系感光性化合物の製造方法を要旨とするものであ
る。 本発明で用いる４個以上の水酸基を有する芳香族ポリ
ヒドロキシ化合物としては、例えば、テトラヒドロキシ
ベンゾフェノン、ペンタヒドロキシベンゾフェノン、ケ
ルセチン、モリン等が挙げられる。 キノンジアジドスルホニルクロリドとしては、例え
ば、オルトベンゾキノンジアジド、パラベンゾキノンジ
アジド、オルトナフトキノンジアジド、オルトアントラ
キノンジアジド等のスルホニルクロリドが挙げられる。 脱酸剤としては、例えば、トリエチルアミン、ジエチ
ルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアミン等のよう
なアミン類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
ナトリウム等のような無機アルカリの水溶液などが挙げ
られる。これらのうちでは、水分を持ち込むことがなく
スルホニルクロリドの加水分解の心配のないアミン類を
用いるのが好ましい。 キノンジアジド系感光性化合物は、一般的には芳香族
ポリヒドロキシ化合物及びキノンジアジドスルホニルク
ロリドを、反応に不活性な溶媒、例えば1,4−ジオキサ
ン等に溶解し、常温でトリエチルアミン等の脱酸剤を滴
下して反応させ、製造することができる。 芳香族ポリヒドロキシ化合物とキノンジアジドスルホ
ニルクロリドとの比率は、芳香族ポリヒドロキシ化合物
の水酸基に対し、化学量論量以下のキノンジアジドスル
ホニルクロリドであればよい。これは、むしろフォトレ
ジストの設計面から決められるものであり、本発明にお
いては上記の水酸基とキノンジアジドスルホニルクロリ
ドとの比率は、水酸基の化学量論量以下であれば何ら差
支えない。 脱酸剤の使用量は、原料のキノンジアジドスルホニル
クロリドの化学量論量の1.001〜1.05倍であることが肝
要である。この量が1.001より少ないと、未反応のキノ
ンジアジドスルホニルクロリドが残存するようになり、
このような未反応のキノンジアジドスルホニルクロリド
を含有する感光性化合物を用いて調製したフォトレジス
ト組成物は、酸性を示し装置や器具を腐食する不都合が
ある。逆に、この量が1.1より多いと、キノンジアジド
スルホニルクロリドの分解および副反応が起こるように
なり、感光性化合物の収率が低下し、しかも得られる感
光性化合物は着色するようになる。 好ましい脱酸剤の使用量は、原料のキノンジアジドス
ルホニルクロリドの化学量論量の1.002〜1.05、より好
ましくは1.003〜1.03倍である。 さらに、キノンジアジド系感光性化合物であるキノン
ジアジドスルホン酸エステルの製造において、脱酸剤の
キノンジアジドスルホニルクロリドに対する使用量の僅
かな相違が製品の品質および収率に極めて大きく影響す
る態様を、具体例を挙げて説明する。 例えば、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ンのナフトキノン1,2−ジアジドスルホン酸エステルの
製造の場合、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン１モルに対し、ナフトキノン1,2−ジアジドスルホ
ニルクロリド３モルを、ジオキサン及びＮ−メチルピロ
リドンの混合溶媒に溶解し、常温で脱酸剤としてトリエ
チルアミンを滴下して1.5hrs反応させた後、副生するト
リエチルアミンの塩酸塩を除去し、反応液を純水に添
加して生成物を析出させた後、別・洗浄し、減圧乾燥
して、乾燥ケーキを得る。 この時、脱酸剤のトリエチルアミンを、キノンジアジ
ドスルホニルクロリドに対して化学量論量の1.003倍モ
ル使用して製造したキノンジアジドスルホン酸エステル
の場合は、高速液体クロマトグラフィー分析において、
未反応のスルホニルクロリドは検出されなかった。又、
このものをフォトレジスト液に調製したときのレジスト
液のpHは中性であり、装置の腐食等の心配もない。 ところが、脱酸剤のトリエチルアミンを、キノンジア
ジドスルホニルクロリドに対して化学量論量の1.1倍モ
ルより多く使用して製造したキノンジアジドスルホン酸
エステルの場合は、高速液体クロマトグラフィー分析で
不明物ピークがみられるとともに、得られたケーキが緑
色に着色していた。又、収率も低くなるので、かかる場
合は実用的でないといえる。 これに対して、脱酸剤のトリエチルアミンを、キノン
ジアジドスルホニルクロリドに対して化学量論量の1.05
倍モル使用して製造したキノンジアジドスルホン酸エス
テルの場合は、副反応もほとんどなく、かつ高速液体ク
ロマトグラフィー分析においても、トリエチルアミンを
該化学量論量の1.1倍モルより多く使用して製造した上
記の場合でみられたような不明物ピークも何らみられ
ず、又収率も96モル％と高かった。 〔実施例〕 次に、本発明を実施例により更に具体的に説明する
が、本発明は以下の実施例に制限されるものではない。
なお、以下の例中「％」は、特に断らない限り「重量
％」である。 実施例１ 2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン450g
（1.829mol）及びナフトキノン−1,2−ジアジド−５−
スルホニルクロリド1475g（5.489mol）を1,4−ジオキサ
ン5l及びＮ−メチルピロリドン1.5lの混合液に溶解し、
脱酸剤としてトリエチルアミン558g（5.514mol）を室温
で滴下して反応させた。 副生するトリエチルアミン塩酸塩を除去した後、純水
20lの中に反応液を添加してエステル化物を析出さ
せ、この析出物を別・洗浄した後、減圧乾燥を行っ
て、1625gの黄色粉末を得た。 得られたエステル化物は、高速液体クロマトグラフィ
ー分析で分析した。以上の結果を後記第１表にまとめて
示す。 実施例２及び３並びに比較例１及び２ 実施例１において、トリエチルアミンの使用量を557g
（実施例２）及び583g（実施例３）並びに555g（比較例
１）及び628g（比較例２）にそれぞれ代えた以外は、実
施例１と同様にしてエステル化物を製造し、それらの分
析を同様にして行った。 以上の結果を後記第１表にまとめて示す。 参考例 上記実施例並びに比較例で製造した各感光性化合物
（エステル化物）1.00g及びフェノール系ノボラック樹
脂3.00gをエチルセロソルブアセテート9.5gに溶解し、
0.2μメンブレンフィルターで過してポジ型フォトレ
ジスト液を調製した。得られた各フォトレジスト液0.4m
lに純水10mlを加えて30分間振とうした後、上澄液のpH
を測定し、各レジスト液のpHとした。 これらの結果を下記第１表にまとめて示す。 （注１）Ｑ−Cl＝キノンジアジドスルホニルクロリド。 （注２）ｎ・ｄ＝検出できない。 〔発明の効果〕 本発明におけるキノンジアジド系感光性化合物である
水酸基を４個以上有する芳香族ポリヒドロキシ化合物の
キノンジアジドスルホン酸エステルの製造方法は、脱酸
剤をキノンジアジドスルホニルクロリドに対して化学量
論量の1.001〜1.05倍という非常に狭い範囲内で使用す
ることによって、未反応のキノンジアジドスルホニルク
ロリドが残存することなくかつ副反応によりキノンジア
ジド基の分解することもなく、良品質のキノンジアジド
系感光性化合物を高収率で製造できるのに加えて、かく
して得られたキノンジアジド系感光性化合物をフォトレ
ジスト液に調製すれば、レジスト液は中性を保持し、装
置の腐食等の従来の問題も心配なく使用可能である、と
いう工業的価値ある顕著な効果を奏するものである。
フロントページの続き
(72)発明者 春畑 成幸
福岡県北九州市大字藤田2447番地の１
三菱化成工業株式会社黒崎工場内
(72)発明者 浦嶋 英俊
福岡県北九州市大字藤田2447番地の１
三菱化成工業株式会社黒崎工場内
(56)参考文献 特開 昭61−118744（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−185741（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−89040（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−280737（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．４個以上の水酸基を有する芳香族ポリヒドロキシ化
合物とキノンジアジドスルホニルクロリドとを、脱酸剤
を用い反応させてキノンジアジド系感光性化合物を製造
する方法において、キノンジアジドスルホニルクロリド
に対して化学量論量の1.001〜1.05倍の脱酸剤を用いる
ことを特徴とするキノンジアジド系感光性化合物の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62251102A JP2816677B2 (ja) | 1987-10-05 | 1987-10-05 | キノンジアジド系感光性化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62251102A JP2816677B2 (ja) | 1987-10-05 | 1987-10-05 | キノンジアジド系感光性化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0193735A JPH0193735A (ja) | 1989-04-12 |
| JP2816677B2 true JP2816677B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=17217674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62251102A Expired - Fee Related JP2816677B2 (ja) | 1987-10-05 | 1987-10-05 | キノンジアジド系感光性化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2816677B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2922604B2 (ja) * | 1990-08-24 | 1999-07-26 | 矢崎総業株式会社 | 車両用表示装置 |
| CN1189739C (zh) * | 2000-04-26 | 2005-02-16 | 奥林巴斯光学工业株式会社 | 保持架机构 |
| US11675266B2 (en) * | 2021-04-15 | 2023-06-13 | Industrial Technology Research Institute | Photosensitive compound, photosensitive composition, and patterning method |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61118744A (ja) * | 1984-11-15 | 1986-06-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| JPS61185741A (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPH0616175B2 (ja) * | 1985-10-15 | 1994-03-02 | 三菱化成株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPH0648382B2 (ja) * | 1986-05-29 | 1994-06-22 | 日本合成ゴム株式会社 | 半導体デバイス製造用ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
-
1987
- 1987-10-05 JP JP62251102A patent/JP2816677B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0193735A (ja) | 1989-04-12 |
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