JPH04108776A - ４，６―ジメトキシ―２―メタンスルホニルピリミジンの精製方法 - Google Patents
４，６―ジメトキシ―２―メタンスルホニルピリミジンの精製方法Info
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- JPH04108776A JPH04108776A JP22497190A JP22497190A JPH04108776A JP H04108776 A JPH04108776 A JP H04108776A JP 22497190 A JP22497190 A JP 22497190A JP 22497190 A JP22497190 A JP 22497190A JP H04108776 A JPH04108776 A JP H04108776A
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はフェノキシピリミジン系農園芸用除草剤（特開
昭６２−１７４０５９号公報）の有用な中間体４．６−
ジメトキシ−２−メタンスルボニルピリミジンの精製方
法に関するものである。
昭６２−１７４０５９号公報）の有用な中間体４．６−
ジメトキシ−２−メタンスルボニルピリミジンの精製方
法に関するものである。
（従来の技術）
従来、４．６−ジメトキシ−２−メタンスルホニルピリ
ミジンは、ＪＯＣ，２６，７９２（１，９６１）に記載
の方法により４．６−ジメト牛シー２−メチルチオピリ
ミジンを生成し、過酸化水素などで酸化することにより
製造している。
ミジンは、ＪＯＣ，２６，７９２（１，９６１）に記載
の方法により４．６−ジメト牛シー２−メチルチオピリ
ミジンを生成し、過酸化水素などで酸化することにより
製造している。
その際、不純物として２，４．６−）リメトキシビリミ
ジンと４−メトキシ−２，６−ジメチルスルホニルピリ
ミジンがそれぞれ６〜７％生成するが、２，４．６−）
リメトキシピリミジンは有機溶媒の洗浄で除去できる。
ジンと４−メトキシ−２，６−ジメチルスルホニルピリ
ミジンがそれぞれ６〜７％生成するが、２，４．６−）
リメトキシピリミジンは有機溶媒の洗浄で除去できる。
一方、４−メト牛シー２．６−ジメチルスルホニルピリ
ミジンを除去することが困難であり、そのまま原料とし
て使用すると、４−メトキシ−２，６−ジメチルスルホ
ニルピリミジン由来の分離困難な副成物が生成し、除草
剤活性成分の純度を低下させる原因と成っていた。
ミジンを除去することが困難であり、そのまま原料とし
て使用すると、４−メトキシ−２，６−ジメチルスルホ
ニルピリミジン由来の分離困難な副成物が生成し、除草
剤活性成分の純度を低下させる原因と成っていた。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は、不純物の４−メトキシ−２，６−ジメチルス
ルホニルピリミジンを除去し、高純度の４．６−ジメト
キシ−２−メタンスルホニルピリミジンを提供すること
を目的としてなされたものである。
ルホニルピリミジンを除去し、高純度の４．６−ジメト
キシ−２−メタンスルホニルピリミジンを提供すること
を目的としてなされたものである。
（課題を解決するた給の手段）
本発明者らは、不純物の４−メトキシ−２，６−ジメチ
ルスルホニルピリミジンを除去方法について種々の研究
を重ねた結果、一般式（Ｉ）で表される金属水溶液で処
理することにより精製しえることを見出し、この知見に
基づいて本発明を完成するに到った。
ルスルホニルピリミジンを除去方法について種々の研究
を重ねた結果、一般式（Ｉ）で表される金属水溶液で処
理することにより精製しえることを見出し、この知見に
基づいて本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、４−メトキシ−２，６−シメチル
スルホニルピリミジンを不純物として含有する４、６−
ジメトキシ−２−メタンスルホニルピリミジンを、 一般式 Ｍ、Ｓ、Ｏ，（Ｉ） （式中、Ｍはアルカリ金属を示し、ｍは１〜２の整数、
ｎは３〜４の整数を示す。）で表される金属塩水溶液で
処理することを特徴とする４、６−ジメトキシ−２−メ
タンスルホニルピリミジンの精製方法を提供するもので
ある。
スルホニルピリミジンを不純物として含有する４、６−
ジメトキシ−２−メタンスルホニルピリミジンを、 一般式 Ｍ、Ｓ、Ｏ，（Ｉ） （式中、Ｍはアルカリ金属を示し、ｍは１〜２の整数、
ｎは３〜４の整数を示す。）で表される金属塩水溶液で
処理することを特徴とする４、６−ジメトキシ−２−メ
タンスルホニルピリミジンの精製方法を提供するもので
ある。
本発明で用いられる一般式 Ｍ、Ｓ、Ｏゎ（Ｔ）で表さ
れる金属塩は水溶液として用いられ、その際、水溶液の
ＰＨは７〜１ｏが好ましい。このようなものとしては、
例えばハイドロサルファイド塩、チオ硫酸塩、亜硫酸塩
などをあげることができる。具体的には、ハイドロサル
ファイトナ）’Ｊウム、ハイドロサルファイドカリウム
、チオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸カリウム、亜硫酸ナト
リウム、亜硫酸カリウムなどを使用することができる。
れる金属塩は水溶液として用いられ、その際、水溶液の
ＰＨは７〜１ｏが好ましい。このようなものとしては、
例えばハイドロサルファイド塩、チオ硫酸塩、亜硫酸塩
などをあげることができる。具体的には、ハイドロサル
ファイトナ）’Ｊウム、ハイドロサルファイドカリウム
、チオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸カリウム、亜硫酸ナト
リウム、亜硫酸カリウムなどを使用することができる。
その水溶液濃度は、０．１〜２０重量％、好ましくは０
．１〜１０重量％であり、 その反応操作としては、粗の４．６−ジメトキその比が
、１：０．０５〜１．０になるように混合し、懸濁した
状態で攪拌しながら行われる。その反応温度は、０〜１
００ｔ’、好ましくは１０〜４０℃であり、反応時間は
、０．１〜５時間、好ましくは０．５〜３時間である。
．１〜１０重量％であり、 その反応操作としては、粗の４．６−ジメトキその比が
、１：０．０５〜１．０になるように混合し、懸濁した
状態で攪拌しながら行われる。その反応温度は、０〜１
００ｔ’、好ましくは１０〜４０℃であり、反応時間は
、０．１〜５時間、好ましくは０．５〜３時間である。
また、上記操作において、原料として用いられる粗の４
．６−ジメトキシ−２−メタンスルホニルピリミジンは
、製造時の酸化反応、処理の後そのまま使用するか、ま
たは単離して使用しても良い。
．６−ジメトキシ−２−メタンスルホニルピリミジンは
、製造時の酸化反応、処理の後そのまま使用するか、ま
たは単離して使用しても良い。
不純物の４−メトキシ−２，６−シメチルスルホニルピ
リミジンは、６位にあるメチルスルホニル基の反応性が
高いため、一般式Ｍ、Ｓ、Ｏ，，（１）で表される金属
塩との置換反応が起こり、水溶性物質が生成することに
より除去されるものと推察される。ところが塩基性の強
い例えば水酸化ナトルホニルビリミジン（目的物）の２
位にあるメタンスルホニル基までがＯＨ基などに置換さ
れ、収率も３０％に低下するとものと考えられる。
リミジンは、６位にあるメチルスルホニル基の反応性が
高いため、一般式Ｍ、Ｓ、Ｏ，，（１）で表される金属
塩との置換反応が起こり、水溶性物質が生成することに
より除去されるものと推察される。ところが塩基性の強
い例えば水酸化ナトルホニルビリミジン（目的物）の２
位にあるメタンスルホニル基までがＯＨ基などに置換さ
れ、収率も３０％に低下するとものと考えられる。
（発明の効果）
本発明は、４−メトキシ−２，６−シメチルスルホニル
ピリミジンを不純物として含有する４゜６−ジメトキシ
−２−メタンスルホニルピリミジンを、 一般式 Ｍ、Ｓ、Ｏｌ、 （１）（式中、Ｍ
はアルカリ金属を示し１．は１〜２の整数、９は３〜４
の整数を示す。）で表される金属塩水溶液で処理するこ
とにより、不純物の４〜メトキシ−２，６−シメチルス
ルポニルビリミジ除草剤の有用な中間体である。
ピリミジンを不純物として含有する４゜６−ジメトキシ
−２−メタンスルホニルピリミジンを、 一般式 Ｍ、Ｓ、Ｏｌ、 （１）（式中、Ｍ
はアルカリ金属を示し１．は１〜２の整数、９は３〜４
の整数を示す。）で表される金属塩水溶液で処理するこ
とにより、不純物の４〜メトキシ−２，６−シメチルス
ルポニルビリミジ除草剤の有用な中間体である。
（実施例）
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１
冷却管、温度計、攪拌機を備えた１１の４径フラスコに
粗の４．６−ジメトキシ−２−メタンスルホニルピリジ
ン（４−メトキシ−２，６−ジメチルスルホニルピリミ
ジンを５．１％含有。）１０９．１ｇ （０，５モル）
と５％亜硫酸ナトリウム水溶液５０ｄを入れ、室温で１
時間攪拌した。
粗の４．６−ジメトキシ−２−メタンスルホニルピリジ
ン（４−メトキシ−２，６−ジメチルスルホニルピリミ
ジンを５．１％含有。）１０９．１ｇ （０，５モル）
と５％亜硫酸ナトリウム水溶液５０ｄを入れ、室温で１
時間攪拌した。
生成物は、濾過、水洗後乾燥し、融点１２９〜】３０℃
、板状結晶の４．６−ジメトキシ−２−メタンスルホニ
ルピリジンを１００．４ｇ得た。
、板状結晶の４．６−ジメトキシ−２−メタンスルホニ
ルピリジンを１００．４ｇ得た。
純度は９９．７％であり、純分収率は、９６．２％であ
った。
った。
実施例２〜４
亜硫酸ナトリウム水溶液の種類を変えた以外は、実施例
１と同様に操作を行い、その結果を、第１表に示す。
１と同様に操作を行い、その結果を、第１表に示す。
第１表
１） ０Ｍ５Ｐ ：４，６−ジメト牛シー２−
メタンスルホニルピリジン２） Ｎａ２Ｓ２０ａ：ハ
イドロサルファイトナトリウム。
メタンスルホニルピリジン２） Ｎａ２Ｓ２０ａ：ハ
イドロサルファイトナトリウム。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ４−メトキシ−２，６−ジメチルスルホニルピリミジ
ンを不純物として含有する４，６−ジメトキシ−２−メ
タンスルホニルピリミジンを、一般式Ｍ＿２Ｓ＿ｍＯ＿
ｎ（ I ） （式中、Ｍはアルカリ金属を示し、ｍは１〜２の整数、
ｎは３〜４の整数を示す。）で表される金属塩水溶液で
処理することを特徴とする４，６−ジメトキシ−２−メ
タンスルホニルピリミジンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2224971A JP2995576B2 (ja) | 1990-08-27 | 1990-08-27 | ４，６―ジメトキシ―２―メタンスルホニルピリミジンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2224971A JP2995576B2 (ja) | 1990-08-27 | 1990-08-27 | ４，６―ジメトキシ―２―メタンスルホニルピリミジンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04108776A true JPH04108776A (ja) | 1992-04-09 |
| JP2995576B2 JP2995576B2 (ja) | 1999-12-27 |
Family
ID=16822080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2224971A Expired - Lifetime JP2995576B2 (ja) | 1990-08-27 | 1990-08-27 | ４，６―ジメトキシ―２―メタンスルホニルピリミジンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2995576B2 (ja) |
-
1990
- 1990-08-27 JP JP2224971A patent/JP2995576B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2995576B2 (ja) | 1999-12-27 |
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