JPH08208592A - ２，２−ジアルキル−３−アセトキシプロパンスルフォニルクロリドを製造する方法 - Google Patents
２，２−ジアルキル−３−アセトキシプロパンスルフォニルクロリドを製造する方法Info
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- JPH08208592A JPH08208592A JP30645195A JP30645195A JPH08208592A JP H08208592 A JPH08208592 A JP H08208592A JP 30645195 A JP30645195 A JP 30645195A JP 30645195 A JP30645195 A JP 30645195A JP H08208592 A JPH08208592 A JP H08208592A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 医薬品の中間体として有用な２，２−ジアル
キル−３−アセトキシプロパンスルフォニルクロリドを
有害なクロルシアンを副生することなく容易に製造する
方法。 【構成】 ２，２−ジアルキル−３−ブロモプロピルア
セテ−トを非プロトン極性溶媒中、３級アミンの存在
下、反応系中に硫黄を添加するか又は添加することな
く、中間体Ｒ′ＳＨ及びＲ′ＳＳＲ′を合成し、ついで
酸性水溶液中において塩素によつて、塩素化反応を行わ
せて２，２−ジアルキル−３−アセトキシプロパンスル
フォニルクロリドを製造する方法。 【効果】 本発明は中間体としてＲ′ＳＨ又はＲ′ＳＳ
Ｒ′の合成が容易になり、更に従来法において中間体と
してＲ′ＳＣＮを経由しないため有害なクロルシアンが
副生することが無く、容易に目的物質を合成することが
可能になった。
キル−３−アセトキシプロパンスルフォニルクロリドを
有害なクロルシアンを副生することなく容易に製造する
方法。 【構成】 ２，２−ジアルキル−３−ブロモプロピルア
セテ−トを非プロトン極性溶媒中、３級アミンの存在
下、反応系中に硫黄を添加するか又は添加することな
く、中間体Ｒ′ＳＨ及びＲ′ＳＳＲ′を合成し、ついで
酸性水溶液中において塩素によつて、塩素化反応を行わ
せて２，２−ジアルキル−３−アセトキシプロパンスル
フォニルクロリドを製造する方法。 【効果】 本発明は中間体としてＲ′ＳＨ又はＲ′ＳＳ
Ｒ′の合成が容易になり、更に従来法において中間体と
してＲ′ＳＣＮを経由しないため有害なクロルシアンが
副生することが無く、容易に目的物質を合成することが
可能になった。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は著しく有害なクロルシア
ンを副生することなく、常圧でＲ′ＳＨ及びＲ′ＳＳ
Ｒ′を合成し、医薬の中間体として有用な２，２−ジア
ルキル−３−アセトキシプロパンスルフォニルクロリド
を製造する方法に関するものである。
ンを副生することなく、常圧でＲ′ＳＨ及びＲ′ＳＳ
Ｒ′を合成し、医薬の中間体として有用な２，２−ジア
ルキル−３−アセトキシプロパンスルフォニルクロリド
を製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、一般にハロゲン化アルキルからス
ルフォニルクロリドを合成するには下記反応式(1),(2)
に示すようにメルカプタン又はジスルフィドを経由する
方法が知られている。
ルフォニルクロリドを合成するには下記反応式(1),(2)
に示すようにメルカプタン又はジスルフィドを経由する
方法が知られている。
【０００３】 ＲＳＨ＋３Ｃｌ2 ＋２Ｈ2 Ｏ──→ＲＳＯ2 Ｃｌ＋５ＨＣｌ (1) ＲＳＳＲ＋５Ｃｌ2 ＋４Ｈ2 Ｏ──→２ＲＳＯ2 Ｃｌ＋８ＨＣｌ (2) （ここにＲはアルキル基を示す。）
【０００４】更に一般的にメルカプタンを合成するには
ハロゲン化アルキルに硫化水素アルカリを作用させる方
法がある。 ＲＸ ＋ ＭＳＨ ──→ＲＳＨ ＋ ＭＸ (3) （ここにＸはハロゲン、Ｍはアルカリ金属又はアンモニ
ウムを示す。）
ハロゲン化アルキルに硫化水素アルカリを作用させる方
法がある。 ＲＸ ＋ ＭＳＨ ──→ＲＳＨ ＋ ＭＸ (3) （ここにＸはハロゲン、Ｍはアルカリ金属又はアンモニ
ウムを示す。）
【０００５】更に下記反応式(4),(5) に示すブンテ塩又
は(6),(7) に示すチウロニウム塩を経由する方法もあ
る。
は(6),(7) に示すチウロニウム塩を経由する方法もあ
る。
【０００６】 ＲＳ2 Ｏ3 Ｎａ＋Ｈ2 Ｏ──→ＲＳＨ＋ＮａＨＳＯ4 (5) ２ＲＳＣ（＝ＮＨ）ＮＨ2 ・ＨＸ＋２ＮａＯＨ──→ ２ＲＳＨ＋２ＮａＸ＋２Ｈ2 Ｏ＋Ｈ2 ＮＣ（＝ＮＨ）ＮＨＣＮ (7)
【０００７】しかしながら本発明の出発物質として使用
される２，２−ジアルキル−３−ブロモプロピルアセテ
−トは反応式(3) ではアセチル基の加水分解により、反
応式(4),(6) ではアルキル基の立体障害によりＲ′ＳＨ
又はＲ′ＳＳＲ′を生成し難い。従来は同様の反応を行
うには硫黄導入の原料として下記反応式(8),(9) に示す
ようにロダン塩を使用してＲ′ＳＣＮを合成し、水系で
塩素化を行い、スルフォニルクロリドを合成していた
（特開平３−２２３２８７）。
される２，２−ジアルキル−３−ブロモプロピルアセテ
−トは反応式(3) ではアセチル基の加水分解により、反
応式(4),(6) ではアルキル基の立体障害によりＲ′ＳＨ
又はＲ′ＳＳＲ′を生成し難い。従来は同様の反応を行
うには硫黄導入の原料として下記反応式(8),(9) に示す
ようにロダン塩を使用してＲ′ＳＣＮを合成し、水系で
塩素化を行い、スルフォニルクロリドを合成していた
（特開平３−２２３２８７）。
【０００８】 Ｒ′Ｂｒ＋ＫＳＣＮ──→Ｒ′ＳＣＮ＋ＫＢｒ (8) Ｒ′ＳＣＮ＋３Ｃｌ2 ＋２Ｈ2 Ｏ──→ Ｒ′ＳＯ2 Ｃｌ＋４ＨＣｌ＋ＣｌＣＮ (9) ＲはＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基である。）
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】上記従来の２，２−ジ
アルキル−３−アセトキシプロパンスルフォニルクロリ
ドの合成方法は反応式(8) の反応において、高温、長時
間を要すること、反応式(9) の反応においては著しく有
害なクロルシアン（ＣｌＣＮ）を副生するという問題点
があつた。本発明は上記従来の方法の問題点を解決し
て、更に従来法で使用されるＲ′ＳＨが不快な強臭物質
であるため、これの生成をできるだけ抑制しながら安全
且つ容易に２，２−ジアルキル−３−アセトキシプロパ
ンスルフォニルクロリドを合成することを目的とするも
のである。
アルキル−３−アセトキシプロパンスルフォニルクロリ
ドの合成方法は反応式(8) の反応において、高温、長時
間を要すること、反応式(9) の反応においては著しく有
害なクロルシアン（ＣｌＣＮ）を副生するという問題点
があつた。本発明は上記従来の方法の問題点を解決し
て、更に従来法で使用されるＲ′ＳＨが不快な強臭物質
であるため、これの生成をできるだけ抑制しながら安全
且つ容易に２，２−ジアルキル−３−アセトキシプロパ
ンスルフォニルクロリドを合成することを目的とするも
のである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は２，２−ジアル
キル−３−ブロモプロピルアセテ−ト（Ｒ′Ｂｒ）を非
プロトン極性溶媒中で３級アミンの存在下硫化水素を常
圧又は加圧下で反応させる。上記反応中に硫黄を添加す
るか又は添加せずに中間体２，２−ジアルキル−３−メ
ルカプトプロピルアセテ−ト（Ｒ′ＳＨ）及びビス−
２，２−ジアルキル−３−アセトキシプロピルジスルフ
イド（Ｒ′ＳＳＲ′）を合成し、更に生成したＲ′ＳＨ
及びＲ′ＳＳＲ′を酸性水溶液中において塩素によつて
塩素化反応を行わせて、２，２−ジアルキル−３−アセ
トキシプロパンスルフォニルクロリドを合成する方法に
関するものである。
キル−３−ブロモプロピルアセテ−ト（Ｒ′Ｂｒ）を非
プロトン極性溶媒中で３級アミンの存在下硫化水素を常
圧又は加圧下で反応させる。上記反応中に硫黄を添加す
るか又は添加せずに中間体２，２−ジアルキル−３−メ
ルカプトプロピルアセテ−ト（Ｒ′ＳＨ）及びビス−
２，２−ジアルキル−３−アセトキシプロピルジスルフ
イド（Ｒ′ＳＳＲ′）を合成し、更に生成したＲ′ＳＨ
及びＲ′ＳＳＲ′を酸性水溶液中において塩素によつて
塩素化反応を行わせて、２，２−ジアルキル−３−アセ
トキシプロパンスルフォニルクロリドを合成する方法に
関するものである。
【００１１】本発明に使用される非プロトン極性溶媒と
して代表的なものは、例えばジメチルフォルムアミド
（以下ＤＭＦという）、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリドンである。３級アミンとしてはトリエチル
アミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジ
メチルアミノピリジンであり、３級アミンはすべて本発
明においては同様に脱ＨＢｒ剤として有効に使用され
る。３級アミンの量としては、ハロゲン化アルキルに対
し、約１〜３倍モル、好ましくは１〜１．５倍モルであ
る。またアルキル基としてはＣ1 〜Ｃ4 のメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル基が有効に使用される。また硫黄
を添加する場合、その量はハロゲン化アルキルに対して
約０．１〜３倍モル、好ましくは０．３〜２．０倍モル
が好適である。ハロゲン化アルキルの濃度は、硫黄を添
加しない場合は３〜５０Ｗ／Ｖ％、好ましくは５〜２０
Ｗ／Ｖ％、硫黄を添加する場合は、１０〜５０Ｗ／Ｖ
％、好ましくは２０〜４０Ｗ／Ｖ％である。本反応温度
は、硫黄を添加しない場合は約６０〜１２０℃、好まし
くは８０〜１１０℃、硫黄を添加する場合は、約６０〜
１２０℃、好ましくは７０〜９０℃である。またその反
応時間は反応温度によって異なるが、例えば硫黄を添加
しない場合は約１０時間以上であり、硫黄を添加する場
合は約３時間で反応は終了する。
して代表的なものは、例えばジメチルフォルムアミド
（以下ＤＭＦという）、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリドンである。３級アミンとしてはトリエチル
アミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジ
メチルアミノピリジンであり、３級アミンはすべて本発
明においては同様に脱ＨＢｒ剤として有効に使用され
る。３級アミンの量としては、ハロゲン化アルキルに対
し、約１〜３倍モル、好ましくは１〜１．５倍モルであ
る。またアルキル基としてはＣ1 〜Ｃ4 のメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル基が有効に使用される。また硫黄
を添加する場合、その量はハロゲン化アルキルに対して
約０．１〜３倍モル、好ましくは０．３〜２．０倍モル
が好適である。ハロゲン化アルキルの濃度は、硫黄を添
加しない場合は３〜５０Ｗ／Ｖ％、好ましくは５〜２０
Ｗ／Ｖ％、硫黄を添加する場合は、１０〜５０Ｗ／Ｖ
％、好ましくは２０〜４０Ｗ／Ｖ％である。本反応温度
は、硫黄を添加しない場合は約６０〜１２０℃、好まし
くは８０〜１１０℃、硫黄を添加する場合は、約６０〜
１２０℃、好ましくは７０〜９０℃である。またその反
応時間は反応温度によって異なるが、例えば硫黄を添加
しない場合は約１０時間以上であり、硫黄を添加する場
合は約３時間で反応は終了する。
【００１２】上記本発明の方法を反応式で示すと下記の
通りである。 Ｒ′Ｂｒ＋Ｈ2 Ｓ＋Ｒ3 Ｎ──→Ｒ′ＳＨ＋Ｒ3 ＮＨＢｒ (10) ２Ｒ′ＳＨ＋Ｓ──→Ｒ′ＳＳＲ′＋Ｈ2 Ｓ (11) Ｒ′ＳＨ＋３Ｃｌ2 ＋２Ｈ2 Ｏ→Ｒ′ＳＯ2 Ｃｌ＋５ＨＣｌ (12) Ｒ′ＳＳＲ′＋５Ｃｌ2 ＋４Ｈ2 Ｏ→２Ｒ′ＳＯ2 Ｃｌ＋８ＨＣｌ (13)
通りである。 Ｒ′Ｂｒ＋Ｈ2 Ｓ＋Ｒ3 Ｎ──→Ｒ′ＳＨ＋Ｒ3 ＮＨＢｒ (10) ２Ｒ′ＳＨ＋Ｓ──→Ｒ′ＳＳＲ′＋Ｈ2 Ｓ (11) Ｒ′ＳＨ＋３Ｃｌ2 ＋２Ｈ2 Ｏ→Ｒ′ＳＯ2 Ｃｌ＋５ＨＣｌ (12) Ｒ′ＳＳＲ′＋５Ｃｌ2 ＋４Ｈ2 Ｏ→２Ｒ′ＳＯ2 Ｃｌ＋８ＨＣｌ (13)
【００１３】上記のように本発明のＲ′ＳＨ又はＲ′Ｓ
ＳＲ′は、例えばＤＭＦのような非プロトン極性溶媒中
で３級アミンを触媒としてＨ2 Ｓを常圧又は加圧下にお
いてハロゲン化アルキルと反応させるのであるが、この
反応においては一部Ｒ′ＳＳＲ′も生成する。反応系中
に硫黄を添加することによつて反応速度を上昇せしめ、
常圧でもＲ′ＳＨ又はＲ′ＳＳＲ′の合成が可能であ
る。更に生成するＲ′ＳＨは不快な強臭物質であるた
め、本発明においては硫黄を添加することによつてＲ′
ＳＨからＲ′ＳＳＲ′を生成せしめ不快な強臭物質の生
成量を極力少なくするとともにＲ′ＳＯ2 Ｃｌの合成に
酸化工程の一部を省略することができる利点もある。
ＳＲ′は、例えばＤＭＦのような非プロトン極性溶媒中
で３級アミンを触媒としてＨ2 Ｓを常圧又は加圧下にお
いてハロゲン化アルキルと反応させるのであるが、この
反応においては一部Ｒ′ＳＳＲ′も生成する。反応系中
に硫黄を添加することによつて反応速度を上昇せしめ、
常圧でもＲ′ＳＨ又はＲ′ＳＳＲ′の合成が可能であ
る。更に生成するＲ′ＳＨは不快な強臭物質であるた
め、本発明においては硫黄を添加することによつてＲ′
ＳＨからＲ′ＳＳＲ′を生成せしめ不快な強臭物質の生
成量を極力少なくするとともにＲ′ＳＯ2 Ｃｌの合成に
酸化工程の一部を省略することができる利点もある。
【００１４】
【実施例１】ＤＭＦ３２０ml中にトリエチルアミン２
４．２ｇを添加して、室温約２５℃で飽和になるまで硫
化水素を吹込んだ。この溶液に２，２−ジエチル−３−
ブロモプロピルアセテ−ト（ＢＥＡと略称する）４７．
４ｇを添加して、オ−トクレ−ブ中、１００℃で１０時
間反応した。冷却後塩化メチル２００ml、水２００ml中
に移して生成物を抽出した。更に水層を塩化メチル７０
mlで抽出し、上記と合わせて水５００mlで洗浄し、更に
飽和食塩水５０mlで洗浄後、エバポレ−タ−で濃縮し
た。得られた２，２−ジエチル−３−アセトキシプロピ
ルメルカプタンは３６．８ｇで、ガスクロマトグラフイ
−によつて純度を測定した結果、純度は９０％であつ
た。ＤＭＦの代わりにジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドンを使用しても同様の結果が得られた。また
２，２−ジメチル−３−ブロモプロピルアセテ−ト（Ｄ
ＭＡ）又は２，２−ジプロピル−３−ブロモプロピルア
セテ−ト（ＤＰＡ）又は２，２−ジブチル−３−ブロモ
プロピルアセテ−ト（ＤＢＡ）を使用しても同様の反応
によつてＲ′ＳＨ又はＲ′ＳＳＲ′が得られた。上記の
濃縮された液に水２００ml、酢酸６０mlを添加し、１０
℃以下で塩素５１ｇを吹込んだ。反応液を塩化メチレン
２００mlで抽出し、ついで塩化メチレン層を５％重亜硫
酸ナトリウム２０ｍｌ、飽和食塩水４０mlで洗浄し、エ
バポレ−タ−で濃縮して２，２−ジエチル−３−アセト
キシプロパンスルフォニルクロリドを得た。収量４８
ｇ、ガスクロマトグラフイ−による純度を測定した結果
６６％であつた。
４．２ｇを添加して、室温約２５℃で飽和になるまで硫
化水素を吹込んだ。この溶液に２，２−ジエチル−３−
ブロモプロピルアセテ−ト（ＢＥＡと略称する）４７．
４ｇを添加して、オ−トクレ−ブ中、１００℃で１０時
間反応した。冷却後塩化メチル２００ml、水２００ml中
に移して生成物を抽出した。更に水層を塩化メチル７０
mlで抽出し、上記と合わせて水５００mlで洗浄し、更に
飽和食塩水５０mlで洗浄後、エバポレ−タ−で濃縮し
た。得られた２，２−ジエチル−３−アセトキシプロピ
ルメルカプタンは３６．８ｇで、ガスクロマトグラフイ
−によつて純度を測定した結果、純度は９０％であつ
た。ＤＭＦの代わりにジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドンを使用しても同様の結果が得られた。また
２，２−ジメチル−３−ブロモプロピルアセテ−ト（Ｄ
ＭＡ）又は２，２−ジプロピル−３−ブロモプロピルア
セテ−ト（ＤＰＡ）又は２，２−ジブチル−３−ブロモ
プロピルアセテ−ト（ＤＢＡ）を使用しても同様の反応
によつてＲ′ＳＨ又はＲ′ＳＳＲ′が得られた。上記の
濃縮された液に水２００ml、酢酸６０mlを添加し、１０
℃以下で塩素５１ｇを吹込んだ。反応液を塩化メチレン
２００mlで抽出し、ついで塩化メチレン層を５％重亜硫
酸ナトリウム２０ｍｌ、飽和食塩水４０mlで洗浄し、エ
バポレ−タ−で濃縮して２，２−ジエチル−３−アセト
キシプロパンスルフォニルクロリドを得た。収量４８
ｇ、ガスクロマトグラフイ−による純度を測定した結果
６６％であつた。
【００１５】
【実施例２】ＤＭＦ４０ｇ、ＢＥＡ２３．７ｇ、トリエ
チルアミン１２．１ｇ、硫黄１．６ｇを添加した溶液に
８０℃で硫化水素を反応器から出ないように吹込んだ。
反応は２時間で終了した。実施例１と同様に処理して２
１．４ｇの目的物を得た。このもののガスクロマトグラ
フイ−による分析結果はＲ′ＳＨ５５％、Ｒ′ＳＳＲ′
３５％であつた。ついで塩素１８ｇを使用して塩素化反
応を行つた。その結果２，２−ジエチル−３−アセトキ
シプロパンスルフォニルクロリドの収量は２４．５ｇで
ガスクロマトグラフイ−による純度は７４．３％であつ
た。
チルアミン１２．１ｇ、硫黄１．６ｇを添加した溶液に
８０℃で硫化水素を反応器から出ないように吹込んだ。
反応は２時間で終了した。実施例１と同様に処理して２
１．４ｇの目的物を得た。このもののガスクロマトグラ
フイ−による分析結果はＲ′ＳＨ５５％、Ｒ′ＳＳＲ′
３５％であつた。ついで塩素１８ｇを使用して塩素化反
応を行つた。その結果２，２−ジエチル−３−アセトキ
シプロパンスルフォニルクロリドの収量は２４．５ｇで
ガスクロマトグラフイ−による純度は７４．３％であつ
た。
【００１６】
【実施例３】ＤＭＦ３５ｇ、ＤＭＡ２０．９ｇ、トリエ
チルアミン１２．１ｇ、硫黄１．６ｇを添加した溶液に
８０℃で硫化水素を反応器から出ないようにして吹込ん
だ。反応は２．５時間で終了した。実施例１と同様に処
理して１７．６ｇの目的物を得た。このもののガスクロ
マトグラフイ−による分析結果はＲ′ＳＨ．６１％、
Ｒ′ＳＳＲ′３１％であつた。塩素１８ｇを使用して塩
素化反応を行つた。その結果２，２−ジメチル−３−ア
セトキシプロパンスルフォニルクロリドの収量は２２．
０ｇでガスクロマトグラフイ−による純度は７５．１％
であつた。
チルアミン１２．１ｇ、硫黄１．６ｇを添加した溶液に
８０℃で硫化水素を反応器から出ないようにして吹込ん
だ。反応は２．５時間で終了した。実施例１と同様に処
理して１７．６ｇの目的物を得た。このもののガスクロ
マトグラフイ−による分析結果はＲ′ＳＨ．６１％、
Ｒ′ＳＳＲ′３１％であつた。塩素１８ｇを使用して塩
素化反応を行つた。その結果２，２−ジメチル−３−ア
セトキシプロパンスルフォニルクロリドの収量は２２．
０ｇでガスクロマトグラフイ−による純度は７５．１％
であつた。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法によつて従来法では合成が
困難であつた医薬の中間体として有用な２，２−ジアル
キル−３−アセトキシプロパンスルフォニルクロリドの
合成において、中間体としてのＲ′ＳＨ又はＲ′ＳＳ
Ｒ′の合成が容易になり、更に従来法で中間物質として
使用されたＲ′ＳＣＮを経由しないため、著しく有害な
クロルシアンの副生することがなく、容易に２，２−ジ
アルキル−３−アセトキシプロパンスルフォニルクロリ
ドを合成することが可能になつた。
困難であつた医薬の中間体として有用な２，２−ジアル
キル−３−アセトキシプロパンスルフォニルクロリドの
合成において、中間体としてのＲ′ＳＨ又はＲ′ＳＳ
Ｒ′の合成が容易になり、更に従来法で中間物質として
使用されたＲ′ＳＣＮを経由しないため、著しく有害な
クロルシアンの副生することがなく、容易に２，２−ジ
アルキル−３−アセトキシプロパンスルフォニルクロリ
ドを合成することが可能になつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 織田 亮三 兵庫県高砂市曽根町2900番地 東洋化成工 業株式会社化成品研究所内 (72)発明者 吉田 幸吉 大阪府吹田市山田南50Ａ−201
Claims (1)
- 【請求項１】 ２，２−ジアルキル−３−ブロモプロピ
ルアセテ−トを非プロトン極性溶媒中、３級アミンの存
在下、硫化水素と反応させ、上記反応系中に硫黄を添加
するか又は添加せずして、中間体２，２−ジアルキル−
３−メルカプトプロピルアセテ−ト（Ｒ′ＳＨ）及びビ
ス−２，２−ジアルキル−３−アセトキシプロピル−ジ
スルフィド（Ｒ′ＳＳＲ′）を合成し、ついで酸性水溶
液中において塩素によつて塩素化反応を行わせて２，２
−ジアルキル−３−アセトキシプロパンスルフォニルク
ロリドを製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30645195A JP3638357B2 (ja) | 1994-11-01 | 1995-10-30 | ２，２−ジアルキル−３−アセトキシプロパンスルフォニルクロリドを製造する方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-293836 | 1994-11-01 | ||
| JP29383694 | 1994-11-01 | ||
| JP30645195A JP3638357B2 (ja) | 1994-11-01 | 1995-10-30 | ２，２−ジアルキル−３−アセトキシプロパンスルフォニルクロリドを製造する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08208592A true JPH08208592A (ja) | 1996-08-13 |
| JP3638357B2 JP3638357B2 (ja) | 2005-04-13 |
Family
ID=26559577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30645195A Expired - Fee Related JP3638357B2 (ja) | 1994-11-01 | 1995-10-30 | ２，２−ジアルキル−３−アセトキシプロパンスルフォニルクロリドを製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3638357B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005531626A (ja) * | 2002-06-28 | 2005-10-20 | ロディア・シミ | ヒドロフルオロメチレンスルホニル基を含む誘導体の合成方法 |
-
1995
- 1995-10-30 JP JP30645195A patent/JP3638357B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005531626A (ja) * | 2002-06-28 | 2005-10-20 | ロディア・シミ | ヒドロフルオロメチレンスルホニル基を含む誘導体の合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3638357B2 (ja) | 2005-04-13 |
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