JPS6025937A - 有機スルホン酸又はその塩の製造方法 - Google Patents
有機スルホン酸又はその塩の製造方法Info
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- JPS6025937A JPS6025937A JP13291183A JP13291183A JPS6025937A JP S6025937 A JPS6025937 A JP S6025937A JP 13291183 A JP13291183 A JP 13291183A JP 13291183 A JP13291183 A JP 13291183A JP S6025937 A JPS6025937 A JP S6025937A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬品あるいは染料用原料として有用な有機
スルホン酸又はその塩の製造方法に関し、さらに詳しく
は、一般式Ｒ−Ｘ（式中Ｒは脂肪族アミン、芳香族アミ
ン又はアミ７基を有する重合物質の残基を示し、Ｘはハ
ロゲン原子を示す。）で表わされる化合物又はそのハロ
ゲン化水素塩を亜硫酸塩及び／又は亜硫酸水素塩と反応
させて有機スルホン酸化合物又はその塩を製造するに当
り、過剰量の亜硫酸水素塩の存在下で反応させることを
特徴とする有機スルホン酸又はその塩の製造方法に関す
る。
スルホン酸又はその塩の製造方法に関し、さらに詳しく
は、一般式Ｒ−Ｘ（式中Ｒは脂肪族アミン、芳香族アミ
ン又はアミ７基を有する重合物質の残基を示し、Ｘはハ
ロゲン原子を示す。）で表わされる化合物又はそのハロ
ゲン化水素塩を亜硫酸塩及び／又は亜硫酸水素塩と反応
させて有機スルホン酸化合物又はその塩を製造するに当
り、過剰量の亜硫酸水素塩の存在下で反応させることを
特徴とする有機スルホン酸又はその塩の製造方法に関す
る。
ハロゲン化有機化合物と亜硫酸塩とを反応させる、いわ
ゆる５ｔｒｅｅｋｅｙ反応は、スルホン基導入に極めて
有用である。しかし、この方法では、出発原料のハロゲ
ン化有機化合物と生成した有機スルホン酸との間で脱ハ
ロゲン化水素反応が起き、副反紀：物が少量又は大量に
副生じ、精製工程の増加、副生物の製品への混入、排水
処理等の問題を引き起こし工業的製造には不向きであっ
た。
ゆる５ｔｒｅｅｋｅｙ反応は、スルホン基導入に極めて
有用である。しかし、この方法では、出発原料のハロゲ
ン化有機化合物と生成した有機スルホン酸との間で脱ハ
ロゲン化水素反応が起き、副反紀：物が少量又は大量に
副生じ、精製工程の増加、副生物の製品への混入、排水
処理等の問題を引き起こし工業的製造には不向きであっ
た。
本発明者らは、従来法の上記欠点を克服するため鋭意研
究を重ねた結果、アミン基を有する。ハロゲン化有機化
合物をスルホン化するに当り１反応系に過剰量の亜硫酸
水素塩を存在させることにより、非有効成分である副反
応物の副生が抑制され、反応生成物の分離、生成か容易
になり、安価に緩和な条件下で有機スルホン酸を製造で
き、そして排水処理も容易になることを見出し、この知
見に基づき本発明を完成するに至った。
究を重ねた結果、アミン基を有する。ハロゲン化有機化
合物をスルホン化するに当り１反応系に過剰量の亜硫酸
水素塩を存在させることにより、非有効成分である副反
応物の副生が抑制され、反応生成物の分離、生成か容易
になり、安価に緩和な条件下で有機スルホン酸を製造で
き、そして排水処理も容易になることを見出し、この知
見に基づき本発明を完成するに至った。
本発明において一般式Ｒ−Ｘで表わされる出発原料とし
てのハロゲン化有機化合物を詳しく説明すれば次の通り
である。
てのハロゲン化有機化合物を詳しく説明すれば次の通り
である。
式中Ｒは脂肪族アミン、芳香族アミン又はアミン基を有
する重合物質（反復単位中にアミ７基を有するものを含
む）の残基を示す。なおアミ７基は、１つ以上有するも
のとし、第一アミン、第一アミン、第三アミンのいずれ
でもよい。
する重合物質（反復単位中にアミ７基を有するものを含
む）の残基を示す。なおアミ７基は、１つ以上有するも
のとし、第一アミン、第一アミン、第三アミンのいずれ
でもよい。
Ｒをさらに詳しく例示すると、下記のＲ′の炭素原子に
結合する１つ又は２つ以上の水素原子がアミ７基に置換
されたものである。（なお下記の全ての類概念には不飽
和結合、すなわち二重結合と三重結合を１つ以上有する
化学構造の場合も含むものとする。） すなわちＲ′として、アルキルには直鎖状のアルキル、
分岐状のアルキル、シクロアルキルが結合したアルキル
、シクロアルキル、複素環残基又は芳香族性複素環残基
が結合したアルキル、特性原子団が結合したアルキルが
含まれる。アルキルには芳香族炭化水素残基が結合した
アルキル、置換芳香族炭化水素残基が結合したアルキル
、特−性原子団が結合した芳香族炭化水素残基が結合し
たアルキルか含まれる。アリールには電子吸引性基が置
換したアリールが含まれる。
結合する１つ又は２つ以上の水素原子がアミ７基に置換
されたものである。（なお下記の全ての類概念には不飽
和結合、すなわち二重結合と三重結合を１つ以上有する
化学構造の場合も含むものとする。） すなわちＲ′として、アルキルには直鎖状のアルキル、
分岐状のアルキル、シクロアルキルが結合したアルキル
、シクロアルキル、複素環残基又は芳香族性複素環残基
が結合したアルキル、特性原子団が結合したアルキルが
含まれる。アルキルには芳香族炭化水素残基が結合した
アルキル、置換芳香族炭化水素残基が結合したアルキル
、特−性原子団が結合した芳香族炭化水素残基が結合し
たアルキルか含まれる。アリールには電子吸引性基が置
換したアリールが含まれる。
置換状のアルキルとしては０１〜” ｌ ８のアルキル
が好ましく、その例としてはメチル、エチル、プロピル
、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、ドテシル、
オクタデシル、アリル（ａｌｌｙｌ）、２−ヘキセニル
、エチレン、トリメチレン、プロペニレンがあげられる
が、特に好ましいものはＣ１〜ｃ８のアルキルである。
が好ましく、その例としてはメチル、エチル、プロピル
、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、ドテシル、
オクタデシル、アリル（ａｌｌｙｌ）、２−ヘキセニル
、エチレン、トリメチレン、プロペニレンがあげられる
が、特に好ましいものはＣ１〜ｃ８のアルキルである。
分岐状のアルキルとしてはｃ −ｃ のアルキルが好ま
３ １８ しく、その例としては、イソブチル、２−メチルブチル
、２−メチルヘプチル、イソヘキシル、ネオペンチル、
インペンチル、３−メチルヘプチル、インプロピル、５
ｅｃ−ブチル、■−メチルペンチル、ｔｅｒｔ−ブチル
、ｔｅｒｔ−ペンチル、プロピレン、エチルエチレン、
ファルネシル（すなわち３，７．１１−）リメチル−１
，３゜６．１０−ドデカテトラエニル）があげられるが
、特に好ましいものは０３〜Ｃ８のものである。シクロ
アルキルが結合したアルキルの例としては、シクロペン
チルメチル、ｌ−シクロヘキシルエチル、３−シクロヘ
キシルプロピル、ｌ−シクロペンテン−２−イルメチル
、３−（２−オキソシクロペンチル）プロピルがあげら
れる。シクロアルキルの例としては、２−シクロペンテ
ニル、シクロブチル、シクロヘキシル、３−シクロヘキ
シルシクロペンチル、２−シクロヘキセニル、１，３−
シクロブチレンがあげられる。複素環残基又は芳香族性
複素環残基が結合したアルキルの例としては、β−３−
インドリルエチル、テニル（ｔｈｅｎｙｌ）、（Ｘ−メ
チルテニル、６−メチル−２−ピリジルメチル、２５−
ジフェニル−３−フリルメチル、２−（２−オキソ−１
−ピロリジニル）エチル、２５−ジオキソピペラジン−
１，４−ジイルジメチル、２−ピリジルメチルがあげら
れる。特性原子団が結合したアルキルの例としては、カ
ルボキシルメチル、ｌ−ポル゛ミルエチル、３−カルボ
キシ−２−ブテニル、ｌ。
３ １８ しく、その例としては、イソブチル、２−メチルブチル
、２−メチルヘプチル、イソヘキシル、ネオペンチル、
インペンチル、３−メチルヘプチル、インプロピル、５
ｅｃ−ブチル、■−メチルペンチル、ｔｅｒｔ−ブチル
、ｔｅｒｔ−ペンチル、プロピレン、エチルエチレン、
ファルネシル（すなわち３，７．１１−）リメチル−１
，３゜６．１０−ドデカテトラエニル）があげられるが
、特に好ましいものは０３〜Ｃ８のものである。シクロ
アルキルが結合したアルキルの例としては、シクロペン
チルメチル、ｌ−シクロヘキシルエチル、３−シクロヘ
キシルプロピル、ｌ−シクロペンテン−２−イルメチル
、３−（２−オキソシクロペンチル）プロピルがあげら
れる。シクロアルキルの例としては、２−シクロペンテ
ニル、シクロブチル、シクロヘキシル、３−シクロヘキ
シルシクロペンチル、２−シクロヘキセニル、１，３−
シクロブチレンがあげられる。複素環残基又は芳香族性
複素環残基が結合したアルキルの例としては、β−３−
インドリルエチル、テニル（ｔｈｅｎｙｌ）、（Ｘ−メ
チルテニル、６−メチル−２−ピリジルメチル、２５−
ジフェニル−３−フリルメチル、２−（２−オキソ−１
−ピロリジニル）エチル、２５−ジオキソピペラジン−
１，４−ジイルジメチル、２−ピリジルメチルがあげら
れる。特性原子団が結合したアルキルの例としては、カ
ルボキシルメチル、ｌ−ポル゛ミルエチル、３−カルボ
キシ−２−ブテニル、ｌ。
３−ビス（エトキシカルボニル）ブチル、２−二トロブ
チル、プロポ午ジメチル、２−オクタデシル、２−メル
カプトエチル、２−（２−ピロリル）−２−オキソエチ
ル、２−ベンゾイルエチル、２−（Ｎ−フェノキシイソ
プロピル−Ｎ−ベンジル）アミンエチル、２−（２−テ
トラヒドロピラニル）オキシエチル、２．２′−チオジ
ニチル（−ＣＨ２ＣＨ２−３−、ＣＨ２ＣＨ２−）、２
．２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロ
キシエチルが挙げられる。芳香族炭化水素が結合したア
ルキルの例としては、ベンジル、フェネチル、シンナミ
ル、ｐ−フェニレンジメチル、■−す一フチルメチル、
２−メチル−２−フェニルプロピル、３−フェニル−２
ブチニル、α−メチルベンジルがあげられる。置換芳香
族炭化水素残基が結合したアルキル基の例としては、４
−エチルベンジル、１，２，３．４−テトラヒドロ−６
−ナフチルメチル、１，２，５．６−チトラメチルーＰ
−フェニレンジメチルがあげられる。
チル、プロポ午ジメチル、２−オクタデシル、２−メル
カプトエチル、２−（２−ピロリル）−２−オキソエチ
ル、２−ベンゾイルエチル、２−（Ｎ−フェノキシイソ
プロピル−Ｎ−ベンジル）アミンエチル、２−（２−テ
トラヒドロピラニル）オキシエチル、２．２′−チオジ
ニチル（−ＣＨ２ＣＨ２−３−、ＣＨ２ＣＨ２−）、２
．２−ジフェニル−２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロ
キシエチルが挙げられる。芳香族炭化水素が結合したア
ルキルの例としては、ベンジル、フェネチル、シンナミ
ル、ｐ−フェニレンジメチル、■−す一フチルメチル、
２−メチル−２−フェニルプロピル、３−フェニル−２
ブチニル、α−メチルベンジルがあげられる。置換芳香
族炭化水素残基が結合したアルキル基の例としては、４
−エチルベンジル、１，２，３．４−テトラヒドロ−６
−ナフチルメチル、１，２，５．６−チトラメチルーＰ
−フェニレンジメチルがあげられる。
特性原子団が結合した芳香族炭化水素残基が結合したア
ルキル基の例としては、０−ニトロベンジル、ｐ−アミ
ノフェネチル、３−アセチル−２゜４．６−１９メチル
ベンジル、２−ヒドロキシ−５−ニトロベンジル、２−
メトキシ−５−ホルミルベンジルがあげられる。電子吸
引性基が置換したアリールの例としてはｐ−ニトロフェ
ニル、２−ホルミル−５−（ジメチルアミノ）フェニル
、２．６−シニトロフエこル、ｐ−カルボキシフェニル
、２−二トロー１−ナフチルがあげられる。
ルキル基の例としては、０−ニトロベンジル、ｐ−アミ
ノフェネチル、３−アセチル−２゜４．６−１９メチル
ベンジル、２−ヒドロキシ−５−ニトロベンジル、２−
メトキシ−５−ホルミルベンジルがあげられる。電子吸
引性基が置換したアリールの例としてはｐ−ニトロフェ
ニル、２−ホルミル−５−（ジメチルアミノ）フェニル
、２．６−シニトロフエこル、ｐ−カルボキシフェニル
、２−二トロー１−ナフチルがあげられる。
ここでいう電子吸引性基とは、モノクロルベンゼンの塩
素原子の化学活性よりも塩素原子を活性にする置換基の
ことである。したがって、上に挙げた置換基を有するア
リールに限定されるわけではない。
素原子の化学活性よりも塩素原子を活性にする置換基の
ことである。したがって、上に挙げた置換基を有するア
リールに限定されるわけではない。
芳香族性複素環残基の例としては、１．３−ベンゾチア
ツール−２−イル、ｓ−トリアジン−２、４、６−トリ
イル、２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イルが
あげられる。重合物質の反復単位中の残基の例としては
、主鎖にＭ＃原子価があるものとしては、例えば ＋［；）＋２−［？Ｈ→ ÷ＣＨ２−冒−← ＋（Ｈ２＝ ＬｃＨ−ｃＨ２−＋− がある。 側鎖に遊離原子価があるものとしては、例え
ば かある。重合物質の重合度に制限はなく、上記の反復単
位を形成する物質が２より大であれば」二限はない。な
おＲ′が上記例示のものに限定されないことはもちろん
である。
ツール−２−イル、ｓ−トリアジン−２、４、６−トリ
イル、２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イルが
あげられる。重合物質の反復単位中の残基の例としては
、主鎖にＭ＃原子価があるものとしては、例えば ＋［；）＋２−［？Ｈ→ ÷ＣＨ２−冒−← ＋（Ｈ２＝ ＬｃＨ−ｃＨ２−＋− がある。 側鎖に遊離原子価があるものとしては、例え
ば かある。重合物質の重合度に制限はなく、上記の反復単
位を形成する物質が２より大であれば」二限はない。な
おＲ′が上記例示のものに限定されないことはもちろん
である。
次に、式中Ｘは、ハロゲン原子であるが塩素原子又は臭
素原子が好ましい。
素原子が好ましい。
また、一般式Ｒ−Ｘで示される化合物のハロゲン化水素
塩は、通常上記Ｘに対応するハロゲン化水素の塩である
。
塩は、通常上記Ｘに対応するハロゲン化水素の塩である
。
次に亜硫酸塩としては亜硫酸リチウム、亜硫酸ナトリウ
ム、亜硫酸カリウム、亜硫酸銀、亜硫酸鋼、亜硫酸カル
シウム、亜硫酸アンモニウムなどが挙げられる。また亜
硫酸水素塩としては亜硫酸水素リチウム、亜硫酸水素ナ
トリウム、亜硫酸水素カリウム、亜硫酸水素アンモニウ
ムなどが挙げげられる。ただし、亜硫酸塩及び亜硫酸水
素塩は上記例示の塩に限定されるものでなく、その他の
塩を用いてもよい。
ム、亜硫酸カリウム、亜硫酸銀、亜硫酸鋼、亜硫酸カル
シウム、亜硫酸アンモニウムなどが挙げられる。また亜
硫酸水素塩としては亜硫酸水素リチウム、亜硫酸水素ナ
トリウム、亜硫酸水素カリウム、亜硫酸水素アンモニウ
ムなどが挙げげられる。ただし、亜硫酸塩及び亜硫酸水
素塩は上記例示の塩に限定されるものでなく、その他の
塩を用いてもよい。
本発明の方法は無溶媒であるいは溶媒を用いて行う。溶
媒としては水、アルコール類、ケトン類、環状エーテル
類等が挙げられるが、特に好ましいのは水、又は水と他
の溶媒との混合物である。
媒としては水、アルコール類、ケトン類、環状エーテル
類等が挙げられるが、特に好ましいのは水、又は水と他
の溶媒との混合物である。
反応時間は１０分ないし５０時間で十分である。反応圧
力は通常、常圧で十分であるが、オートクレーブを用い
加圧下で行ってもよい。反応温度は２０°Ｃないし３０
０°Ｃの範囲である。
力は通常、常圧で十分であるが、オートクレーブを用い
加圧下で行ってもよい。反応温度は２０°Ｃないし３０
０°Ｃの範囲である。
反応系に亜硫酸塩あるいは亜硫酸水素塩とともに過剰量
存在させる亜硫酸水素塩の量は一般式Ｒ−Ｘで表わされ
るハロゲン化有機化合物に対し１．０１〜１０倍モル過
剰とするのがよいが、好ましくは２〜５倍モル過剰に用
いるのがよい。この場合亜硫酸水素塩の量が少ないと副
反応物の生成を完全に抑制することができない。また、
多すぎるとその分離回収が繁雑になり経済的ではない。
存在させる亜硫酸水素塩の量は一般式Ｒ−Ｘで表わされ
るハロゲン化有機化合物に対し１．０１〜１０倍モル過
剰とするのがよいが、好ましくは２〜５倍モル過剰に用
いるのがよい。この場合亜硫酸水素塩の量が少ないと副
反応物の生成を完全に抑制することができない。また、
多すぎるとその分離回収が繁雑になり経済的ではない。
本発明方法によれば、副生物の生成が著しく抑制される
と共に、緩和な条件下で高収率で目的の有機スルホン酸
を得ることができる。したがって、有機スルホン酸の分
離、精製が容易であり、排水処理に対する負荷も著しく
軽減される。
と共に、緩和な条件下で高収率で目的の有機スルホン酸
を得ることができる。したがって、有機スルホン酸の分
離、精製が容易であり、排水処理に対する負荷も著しく
軽減される。
次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する。
実施例１
攪拌機、温度計、滴下漏斗及び冷却管を備えた四つ［ｌ
フラスコ中に亜硫酸ナトリウム０．４モルと亜硫酸水素
ナトリウム２．０モルをとり、水３５０ｍ１に溶解させ
、１００℃に昇温させたのちｐ−クロルアニリン０．４
モルの水溶液で５時間で滴下し、滴下終了後さらに５時
間１００ ′Ｃに保持して熟成を行った。この合成によ
り、４−アミ／ベンゼンスルホン酸ナトリウムが転化率
７８％で得られた。残りは未反応ｐ−クロルアニリンで
あった。
フラスコ中に亜硫酸ナトリウム０．４モルと亜硫酸水素
ナトリウム２．０モルをとり、水３５０ｍ１に溶解させ
、１００℃に昇温させたのちｐ−クロルアニリン０．４
モルの水溶液で５時間で滴下し、滴下終了後さらに５時
間１００ ′Ｃに保持して熟成を行った。この合成によ
り、４−アミ／ベンゼンスルホン酸ナトリウムが転化率
７８％で得られた。残りは未反応ｐ−クロルアニリンで
あった。
比較例１
実施例１と同様の反応装置を使用し、亜＆ｌｉ醇水素ナ
トリウムを使用しなかった以外は実施例１と全く同様に
して反応を行ったところ、４−アミ／ベンゼンスルホン
酸ナトリウムが転化率５８％で得られた。このとき４−
アミンベンゼンスルホン酸すトリウムとｐ−クロルアニ
リンとの反応物及びその重合物が１５％副生じていた。
トリウムを使用しなかった以外は実施例１と全く同様に
して反応を行ったところ、４−アミ／ベンゼンスルホン
酸ナトリウムが転化率５８％で得られた。このとき４−
アミンベンゼンスルホン酸すトリウムとｐ−クロルアニ
リンとの反応物及びその重合物が１５％副生じていた。
残りは未反応ｐ−クロルアニリンであった。
実施例２
実施例１と同様な反応装置を用い、亜硫酸ナトリウＡｙ
０ 、４モルと亜硫酸水素ナトリウム１．２モルを水
２００ｍ１に溶解させ、８０°Ｃに昇温′させたのち、
０．４モルのクロルエチルアミン塩酸塩水溶液を３時間
かけて滴下し、滴下終了後Ｓらに４時間８０°Ｃに保持
して熟成を行った。この合成により、２−アミノエタン
スルホン酸が転化率９２％で得られた。残りは未反応ク
ロルエチルアミン及びクロルエチルアミンの原料となる
モノエタノールアミン塩酸塩であった。
０ 、４モルと亜硫酸水素ナトリウム１．２モルを水
２００ｍ１に溶解させ、８０°Ｃに昇温′させたのち、
０．４モルのクロルエチルアミン塩酸塩水溶液を３時間
かけて滴下し、滴下終了後Ｓらに４時間８０°Ｃに保持
して熟成を行った。この合成により、２−アミノエタン
スルホン酸が転化率９２％で得られた。残りは未反応ク
ロルエチルアミン及びクロルエチルアミンの原料となる
モノエタノールアミン塩酸塩であった。
比較例２
亜硫酸水素すトリウムを使用しなかった以外は実施例２
と全く同様にして実施例２と同様の装置を用いて反応を
行わせたところ、２−アミノエタンスルホン酸が転化率
８５％で得られた。このとき、２−アミノエタンスルホ
ン酸とクロルエチルアミンとの反応物及びその重合物が
１２％副生じていた。残りは未反応クロルエチルアミン
とモノエタノールアミン塩酸塩であった。
と全く同様にして実施例２と同様の装置を用いて反応を
行わせたところ、２−アミノエタンスルホン酸が転化率
８５％で得られた。このとき、２−アミノエタンスルホ
ン酸とクロルエチルアミンとの反応物及びその重合物が
１２％副生じていた。残りは未反応クロルエチルアミン
とモノエタノールアミン塩酸塩であった。
実施例３
実施例１と同様な反応装置を用い、亜硫酸ナトリウム０
．４モルと亜硫酸水素ナトリウム１゜８モルを水３００
ｍ１に溶解し、８０°Ｃに昇温させたのち、０．４モル
の３−クロル−２−メチルプロピルアミン塩酸塩水溶液
を３時間で滴下し、滴下終ｒ後さらに５時間８０°Ｃで
熟成させた。この合成により、３−アミノ−２−メチル
プロパンスルホン酸が転化率８８％で得られた。残りは
未反応３−クロル−２−メチルプロピルアミン及び３−
クロル−２−メチルプロピルアミンの原料となる２−メ
チル−３−プロパツールアミン塩酸塩であった。
．４モルと亜硫酸水素ナトリウム１゜８モルを水３００
ｍ１に溶解し、８０°Ｃに昇温させたのち、０．４モル
の３−クロル−２−メチルプロピルアミン塩酸塩水溶液
を３時間で滴下し、滴下終ｒ後さらに５時間８０°Ｃで
熟成させた。この合成により、３−アミノ−２−メチル
プロパンスルホン酸が転化率８８％で得られた。残りは
未反応３−クロル−２−メチルプロピルアミン及び３−
クロル−２−メチルプロピルアミンの原料となる２−メ
チル−３−プロパツールアミン塩酸塩であった。
比較例３
亜硫酸水素ナトリウムを使用しなかった以外は実施例２
と全く同様にして実施例３と同様の装置を用いて反応を
行わせたところ、３−アミノ−２−メチルプロパンスル
ホン酸が転化率８１％で得られた。このとき、３−アミ
ノ−２−メチルプロパンスルホン酸と、３−クロル−２
−メチルプロピルアミンとの反応物及びその重合物が１
５％副生していた。残りは未反応３−クロル−２−メチ
ルプロピルアミンと、２−メチル−３−プロパツールア
ミン塩酸塩であった。
と全く同様にして実施例３と同様の装置を用いて反応を
行わせたところ、３−アミノ−２−メチルプロパンスル
ホン酸が転化率８１％で得られた。このとき、３−アミ
ノ−２−メチルプロパンスルホン酸と、３−クロル−２
−メチルプロピルアミンとの反応物及びその重合物が１
５％副生していた。残りは未反応３−クロル−２−メチ
ルプロピルアミンと、２−メチル−３−プロパツールア
ミン塩酸塩であった。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
代理人 弁理士 飯田敏三
Claims (1)
- 一般式Ｒ−Ｘ（式中Ｒは脂肪族アミン、芳香族アミン又
はアミン基を有する重合物質の残基を示し、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。）で表わされる化合物又はそのハロゲン
化水素塩を亜硫ｒｍ塩及び／又は亜硫酸水素塩と反応さ
せて有機スルホン酸化合物又はその塩を製造するに当り
、過剰量の亜硫酸水素塩の存在下で反応させることを特
徴とする有機スルホン酸又はその塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13291183A JPS6025937A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | 有機スルホン酸又はその塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13291183A JPS6025937A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | 有機スルホン酸又はその塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6025937A true JPS6025937A (ja) | 1985-02-08 |
| JPH0439446B2 JPH0439446B2 (ja) | 1992-06-29 |
Family
ID=15092404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13291183A Granted JPS6025937A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | 有機スルホン酸又はその塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6025937A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008525425A (ja) * | 2004-12-22 | 2008-07-17 | ニューロケム （インターナショナル） リミテッド | アミロイド関連疾患を治療するための方法および組成物 |
| US9499480B2 (en) | 2006-10-12 | 2016-11-22 | Bhi Limited Partnership | Methods, compounds, compositions and vehicles for delivering 3-amino-1-propanesulfonic acid |
-
1983
- 1983-07-22 JP JP13291183A patent/JPS6025937A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008525425A (ja) * | 2004-12-22 | 2008-07-17 | ニューロケム （インターナショナル） リミテッド | アミロイド関連疾患を治療するための方法および組成物 |
| US9499480B2 (en) | 2006-10-12 | 2016-11-22 | Bhi Limited Partnership | Methods, compounds, compositions and vehicles for delivering 3-amino-1-propanesulfonic acid |
| US10238611B2 (en) | 2006-10-12 | 2019-03-26 | Bellus Health Inc. | Methods, compounds, compositions and vehicles for delivering 3-amino-1-propanesulfonic acid |
| US10857109B2 (en) | 2006-10-12 | 2020-12-08 | Bellus Health, Inc. | Methods, compounds, compositions and vehicles for delivering 3-amino-1-propanesulfonic acid |
| US11020360B2 (en) | 2006-10-12 | 2021-06-01 | Bellus Health Inc. | Methods, compounds, compositions and vehicles for delivering 3-amino-1-propanesulfonic acid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0439446B2 (ja) | 1992-06-29 |
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