JP2007326786A - ジスルフィド化合物の製造方法 - Google Patents
ジスルフィド化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007326786A JP2007326786A JP2006156892A JP2006156892A JP2007326786A JP 2007326786 A JP2007326786 A JP 2007326786A JP 2006156892 A JP2006156892 A JP 2006156892A JP 2006156892 A JP2006156892 A JP 2006156892A JP 2007326786 A JP2007326786 A JP 2007326786A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkali metal
- sulfur
- metal sulfide
- halide
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【課題】
ジスルフィド化合物の工業的に有利な製造方法を提供する。
【解決手段】
式:R−X(Rはアルキル基又はシクロアルキル基を表し、Xはハロゲン原子を表す。)で表されるハロゲン化物、アルカリ金属硫化物及び硫黄を反応器内に導入して、該反応器内でこれらを反応させて、式:R−S−S−R(Rは前記と同じ意味を表す。)で表されるジスルフィド化合物を製造する方法であって、前記ハロゲン化物、アルカリ金属硫化物及び硫黄の反応器内に導入する量を、アルカリ金属硫化物と前記ハロゲン化物とのモル比で、アルカリ金属硫化物/前記ハロゲン化物=0.6〜0.7とし、硫黄と前記ハロゲン化物とのモル比で、硫黄/前記ハロゲン化物=0.5〜0.6とし、かつ、硫黄とアルカリ金属硫化物とのモル比で、硫黄/アルカリ金属硫化物=0.72〜0.85の範囲とすることを特徴とするジスルフィド化合物の製造方法。
【選択図】 なし。
ジスルフィド化合物の工業的に有利な製造方法を提供する。
【解決手段】
式:R−X(Rはアルキル基又はシクロアルキル基を表し、Xはハロゲン原子を表す。)で表されるハロゲン化物、アルカリ金属硫化物及び硫黄を反応器内に導入して、該反応器内でこれらを反応させて、式:R−S−S−R(Rは前記と同じ意味を表す。)で表されるジスルフィド化合物を製造する方法であって、前記ハロゲン化物、アルカリ金属硫化物及び硫黄の反応器内に導入する量を、アルカリ金属硫化物と前記ハロゲン化物とのモル比で、アルカリ金属硫化物/前記ハロゲン化物=0.6〜0.7とし、硫黄と前記ハロゲン化物とのモル比で、硫黄/前記ハロゲン化物=0.5〜0.6とし、かつ、硫黄とアルカリ金属硫化物とのモル比で、硫黄/アルカリ金属硫化物=0.72〜0.85の範囲とすることを特徴とするジスルフィド化合物の製造方法。
【選択図】 なし。
Description
本発明は、工業的に有利にジスルフィド化合物を製造する方法に関する。
ジスルフィド化合物は、ゴム、プラスチックの製造における添加剤の原料や、界面活性剤、染料、農薬、医薬等の各種合成品の原料等として広く利用されている。
従来、ジスルフィド化合物の工業的な製造方法としては、メタノールと水の混合溶媒下、クロロシクロヘキサン、硫化ナトリウム、及び硫黄を反応させてジシクロヘキシルジスルフィドを製造する方法(特許文献1)、溶媒中、アルカリ金属水酸化物の共存下に、モノクロル置換化合物をアルカリ金属硫化物またはそれを含む混合物と反応させてジスルフィド化合物を製造する方法(特許文献2)等が知られている。
しかしながら、これらの方法はいずれも、収率や製造コスト等において工業的に満足のいくものではなかった。
特公昭60−30667号公報
特開平9−20751号公報
しかしながら、これらの方法はいずれも、収率や製造コスト等において工業的に満足のいくものではなかった。
本発明は、このような従来技術の実情に鑑みてなされたものであり、ジスルフィド化合物を、工業的に有利に製造する方法を提供することを課題とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、sec−ブチルクロライド、硫化ナトリウム及び硫黄を特定のモル比(仕込量のモル比)で反応させると、ジ(sec−ブチル)ジスルフィドが収率よく得られることを見出し、この知見を一般化することにより、本発明を完成するに至った。
かくして、本発明によれば、式(1):R−X(Rはアルキル基又はシクロアルキル基を表し、Xはハロゲン原子を表す。)で表されるハロゲン化物、アルカリ金属硫化物及び硫黄を反応器内に導入して、該反応器内でこれらを反応させて、式(2):R−S−S−R(Rは前記と同じ意味を表す。)で表されるジスルフィド化合物を製造する方法であって、前記式(1)で表されるハロゲン化物、アルカリ金属硫化物及び硫黄の反応器内に導入する量を、アルカリ金属硫化物と式(1)で表されるハロゲン化物のモル比で、アルカリ金属硫化物/式(1)で表されるハロゲン化物=0.6〜0.7とし、硫黄と式(1)で表されるハロゲン化物とのモル比で、硫黄/式(1)で表されるハロゲン化物=0.5〜0.6とし、かつ、硫黄とアルカリ金属硫化物とのモル比で、硫黄/アルカリ金属硫化物=0.72〜0.85の範囲とすることを特徴とするジスルフィド化合物の製造方法が提供される。
本発明の製造方法においては、前記アルカリ金属硫化物として、硫化ナトリウムを用いることが好ましく、前記式(1)で表されるハロゲン化物として、前記式(1)中、Xが塩素原子である化合物を用いることが好ましく、sec−ブチルクロライドを用いることが特に好ましい。
本発明の製造方法によれば、ゴム、プラスチックの製造における添加剤の原料や、界面活性剤、染料、農薬、医薬等の各種合成品の原料等として有用なジスルフィド化合物を、工業的に有利に(すなわち、より低廉化された製造コストで、収率よく)製造することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、式(1):R−X(Rはアルキル基又はシクロアルキル基を表し、Xはハロゲン原子を表す。)で表されるハロゲン化物、アルカリ金属硫化物及び硫黄を反応器内に導入して、該反応器内でこれらを反応させて、式(2):R−S−S−R(Rは前記と同じ意味を表す。)で表されるジスルフィド化合物を製造する方法である。
本発明は、式(1):R−X(Rはアルキル基又はシクロアルキル基を表し、Xはハロゲン原子を表す。)で表されるハロゲン化物、アルカリ金属硫化物及び硫黄を反応器内に導入して、該反応器内でこれらを反応させて、式(2):R−S−S−R(Rは前記と同じ意味を表す。)で表されるジスルフィド化合物を製造する方法である。
本発明に用いる前記式(1)で表されるハロゲン化物(以下、「ハロゲン化物(1)」という。)において、式(1)中、Rは、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
前記Rのアルキル基の炭素数は特に制限されないが、通常1〜20、好ましくは2〜10である。また、アルキル基は、直鎖状のものであっても、分岐状のものであってもよい。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−へキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−デシル基等が挙げられる。
前記Rのシクロアルキル基の炭素数は特に制限されないが、通常3〜10、好ましくは3〜8である。
シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
これらの中でも、Rとしては、炭素数が3〜8のアルキル基、または炭素数が5〜8のシクロアルキル基がより好ましく、sec−ブチル基またはシクロヘキシル基が更に好ましく、sec−ブチル基が特に好ましい。
式(1)中、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子を表し、これらの中でも、塩素原子又は臭素原子が好ましく、塩素原子が特に好ましい。
本発明に用いるハロゲン化物(1)の具体例としては、sec−ブチルクロライド、t−ブチルクロライド、イソペンチルクロライド、シクロペンチルクロライド、シクロヘキシルクロライド、シクロへプチルクロライド等が挙げられる。
これらの中でも、収率よく目的とするジスルフィド化合物が得られることから、sec−ブチルクロライド、シクロヘキシルクロライドが好ましく、sec−ブチルクロライドが特に好ましい。
これらのハロゲン化物(1)の多くは公知物質である。本発明に用いるハロゲン化合物(1)としては、市販されているものであっても、公知の製造方法により製造したものであってもよい。
本発明に用いるアルカリ金属硫化物としては、硫化ナトリウム、硫化カリウム等が挙げられる。また、アルカリ金属硫化物としては、無水和物であっても、2水和物、5水和物、9水和物等の水和物であってもよい。
これらの中でも、入手容易性及び収率よく目的物が得られることから、硫化ナトリウム(無水物又は水和物)が特に好ましい。
本発明に用いる硫黄としては、特に制限されないが、通常、粉末状の硫黄を用いる。
これらの中でも、入手容易性及び収率よく目的物が得られることから、硫化ナトリウム(無水物又は水和物)が特に好ましい。
本発明に用いる硫黄としては、特に制限されないが、通常、粉末状の硫黄を用いる。
本発明の製造方法は、ハロゲン化物(1)、アルカリ金属硫化物及び硫黄の反応器内に導入する量を、アルカリ金属硫化物とハロゲン化物(1)のモル比で、アルカリ金属硫化物/ハロゲン化物(1)=0.6〜0.7とし、硫黄とハロゲン化物(1)とのモル比で、硫黄/ハロゲン化物(1)=0.5〜0.6とし、かつ、硫黄とアルカリ金属硫化物とのモル比で、硫黄/アルカリ金属硫化物=0.72〜0.85の範囲とすることを特徴とする。
ハロゲン化物(1)、アルカリ金属硫化物及び硫黄の反応器内に導入する量(以下、「仕込量」ということがある。)をこのような範囲に設定することにより、副生物の生成を抑制し、高純度の目的物を収率よく得ることができる。
本発明において、前記ハロゲン化物(1)、アルカリ金属硫化物及び硫黄を反応器内に導入する順序等に、特に限定はない。なかでも、収率よく目的とするジスルフィド化合物が得られることから、適当な溶媒中で、アルカリ金属硫化物と硫黄とを所定割合で混合・撹拌した後、得られた混合物にハロゲン化物(1)の所定量を添加し、全容を混合・撹拌する方法が好ましい。
この方法においては、まず、アルカリ金属硫化物と硫黄とを混合・撹拌することで、反応系内において、アルカリ金属二硫化物を生成させる。
アルカリ金属硫化物と硫黄との混合割合を厳密に規定することで、収率よくアルカリ金属二硫化物が生成し、後の反応を円滑に進行させることができる。
アルカリ金属硫化物と硫黄とを混合・撹拌するのに用いる溶媒としては、水;メタノール、エタノール、イソプロパノール、t−ブタノール等のアルコール類;エチレングリコール等のグリコール類;これらの混合溶媒;等が挙げられる。これらの中でも、収率よく目的物が得られることから、水、又は水とアルコール類の混合溶媒が好ましく、水とアルコール類の混合溶媒がより好ましく、水とメタノールの混合溶媒が特に好ましい。
溶媒の使用量は、アルカリ金属硫化物1重量部に対して、通常0.1〜20重量部、好ましくは、0.3〜10重量部、より好ましくは0.5〜5重量部である。
アルカリ金属硫化物と硫黄を混合・撹拌するときの温度は、通常10℃から用いる溶媒の還流温度までの範囲、好ましくは40℃〜80℃である。アルカリ金属硫化物と硫黄を混合・撹拌するときの温度が低すぎる場合には反応が進行せず、高すぎる場合には副生物が多く生成するため好ましくない。
反応時間は、反応規模にもよるが、通常数分から数時間である。
反応時間は、反応規模にもよるが、通常数分から数時間である。
次に、アルカリ金属硫化物と硫黄とを所定割合で混合・撹拌して得られた混合物にハロゲン化物(1)の所定量を添加し、全容を混合・撹拌する。
このとき、ハロゲン化物(1)は、アルカリ金属硫化物と硫黄とを混合・撹拌するのに用いる溶媒等で溶解または希釈させて添加してもよい。
このとき、ハロゲン化物(1)は、アルカリ金属硫化物と硫黄とを混合・撹拌するのに用いる溶媒等で溶解または希釈させて添加してもよい。
ハロゲン化物(1)の所定量を添加し、全容を混合・撹拌するときの温度は、通常50℃から用いる溶媒の還流温度までの範囲、好ましくは、60℃〜90℃である。ハロゲン化物(1)を添加して全容を混合・撹拌するときの温度が低すぎる場合には、反応が進行せず、高すぎる場合には副生物が多く生成するため好ましくない。
反応圧力は、特に制限されないが、常圧から1MPa程度の加圧下が好ましい。
反応時間は、反応規模にもよるが、数分から数十時間、好ましくは、1時間〜10時間である。
反応圧力は、特に制限されないが、常圧から1MPa程度の加圧下が好ましい。
反応時間は、反応規模にもよるが、数分から数十時間、好ましくは、1時間〜10時間である。
反応の終了は、反応器内の反応液からハロゲン化物(1)が消失することで確認することができる。ハロゲン化物(1)の消失の確認は、例えば、反応液をサンプリングしてガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段により行うことができる。
反応終了後は、通常の後処理操作を行い、公知の分離・精製方法により、目的とする前記式(2);R−S−S−R(Rは前記と同じ意味を表す。)で表されるジスルフィド化合物を収率よく単離することができる。
後処理操作としては、例えば、未反応のアルカリ金属硫化物、硫黄、及び生成した金属ハライド等を除去するため、反応混合物に水を添加して有機層を分取し、蒸留する方法等が挙げられる。
また、公知の分離・精製方法としては、蒸留法、カラムクロマト法などが挙げられる。
後処理操作としては、例えば、未反応のアルカリ金属硫化物、硫黄、及び生成した金属ハライド等を除去するため、反応混合物に水を添加して有機層を分取し、蒸留する方法等が挙げられる。
また、公知の分離・精製方法としては、蒸留法、カラムクロマト法などが挙げられる。
得られる化合物の構造は、1H−NMRスペクトル、IRスペクトル、MSスペクトルの測定等により確認することができる。
本発明の製造方法によれば、低廉化された製造コストで、従来の方法と同等以上の高い収率で目的物を得ることができる。
本発明の製造方法により得られるジスルフィド化合物は、ゴム、プラスチックの製造における添加剤の原料や、界面活性剤、染料、農薬、医薬等の各種合成品の原料等として有用であり、本発明の製造方法によれば、このようなジスルフィド化合物の工業的生産が可能である。
以下、本発明を、実施例により更に詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施例により何ら限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は「重量部」を表す。
(実施例1)
ハロゲン化物(1)としてsec−ブチルクロライドを、アルカリ金属硫化物として硫化ナトリウムをそれぞれ用い、仕込量のモル比を、
アルカリ金属硫化物/ハロゲン化物(1)=0.66
硫黄/ハロゲン化物(1)=0.53
硫黄/アルカリ金属硫化物=0.80
として、以下の操作を行った。
ハロゲン化物(1)としてsec−ブチルクロライドを、アルカリ金属硫化物として硫化ナトリウムをそれぞれ用い、仕込量のモル比を、
アルカリ金属硫化物/ハロゲン化物(1)=0.66
硫黄/ハロゲン化物(1)=0.53
硫黄/アルカリ金属硫化物=0.80
として、以下の操作を行った。
撹拌機付き反応器に、水48部、硫化ナトリウムの5水和物111部、及び硫黄17部、及びメタノール64部を仕込み、50℃で60分間撹拌した。
次いで、そこに、sec−ブチルクロライド93部(純度99.5%)を添加したところ、添加中に還流が始まった。この還流状態を維持しながら、6時間撹拌した。
次いで、そこに、sec−ブチルクロライド93部(純度99.5%)を添加したところ、添加中に還流が始まった。この還流状態を維持しながら、6時間撹拌した。
得られた反応液を放冷した後、水133部を加えて分液し、有機層を分取した。有機層に水9部を加えて洗浄した後、蒸留することにより、ジ−sec−ブチルジスルフィドを74部得た。このものの、sec−ブチルクロライドを基準にした収率は、83.2%であった。
(比較例1)
特公昭60−30667号の実施例1と同じモル比で反応を行った。すなわち、実施例1において、ハロゲン化物(1)としてsec−ブチルクロライドを用い、アルカリ金属硫化物として硫化ナトリウムを用い、仕込量のモル比を、
アルカリ金属硫化物/ハロゲン化物(1)=1.0
硫黄/ハロゲン化物(1)=0.7
硫黄/アルカリ金属硫化物=0.7
とした以外は、実施例1と同様に操作した。
特公昭60−30667号の実施例1と同じモル比で反応を行った。すなわち、実施例1において、ハロゲン化物(1)としてsec−ブチルクロライドを用い、アルカリ金属硫化物として硫化ナトリウムを用い、仕込量のモル比を、
アルカリ金属硫化物/ハロゲン化物(1)=1.0
硫黄/ハロゲン化物(1)=0.7
硫黄/アルカリ金属硫化物=0.7
とした以外は、実施例1と同様に操作した。
得られた反応液から、実施例1と同様の操作を行うことにより、ジ−sec−ブチルジスルフィドを75部得た。このものの、sec−ブチルクロライドを基準にした収率は、83.7%であった。
比較例1によれば、目的とするジ−secブチルジスルフィドを実施例と同様に収率よく得ることができるが、実施例1に比してアルカリ金属硫化物及び硫黄の使用量が多いため、相対的に製造コストが高くなる。
比較例1によれば、目的とするジ−secブチルジスルフィドを実施例と同様に収率よく得ることができるが、実施例1に比してアルカリ金属硫化物及び硫黄の使用量が多いため、相対的に製造コストが高くなる。
(比較例2)
特公昭60−30667号の実施例3と同じモル比で反応を行った。すなわち、実施例1において、ハロゲン化物(1)としてsec−ブチルクロライドを用い、アルカリ金属硫化物として硫化ナトリウムを用い、仕込量のモル比を、
アルカリ金属硫化物/ハロゲン化物(1)=0.5
硫黄/ハロゲン化物(1)=0.5
硫黄/アルカリ金属硫化物=1.0
とした以外は、実施例1と同様に操作した。
特公昭60−30667号の実施例3と同じモル比で反応を行った。すなわち、実施例1において、ハロゲン化物(1)としてsec−ブチルクロライドを用い、アルカリ金属硫化物として硫化ナトリウムを用い、仕込量のモル比を、
アルカリ金属硫化物/ハロゲン化物(1)=0.5
硫黄/ハロゲン化物(1)=0.5
硫黄/アルカリ金属硫化物=1.0
とした以外は、実施例1と同様に操作した。
得られた反応液から、実施例1と同様の操作を行うことにより、ジ−sec−ブチルジスルフィドを66部得た。このものの、sec−ブチルクロライドを基準にした収率は、73.7%であった。
実施例1と比較してアルカリ金属硫化物の使用量が少ない比較例2では、目的とするジ−sec−ブチルジスルフィドの収率が実施例1と比して劣る結果となった。
実施例1と比較してアルカリ金属硫化物の使用量が少ない比較例2では、目的とするジ−sec−ブチルジスルフィドの収率が実施例1と比して劣る結果となった。
(比較例3)
特開平9−20751号の実施例1と同じモル比で反応を行った。すなわち、実施例1において、ハロゲン化物(1)としてsec−ブチルクロライドを用い、アルカリ金属硫化物として硫化ナトリウムを用い、仕込量のモル比を、
アルカリ金属硫化物/ハロゲン化物(1)=0.67
硫黄/ハロゲン化物(1)=0.48
硫黄/アルカリ金属硫化物=0.72
とした以外は、実施例1と同様に操作した。
特開平9−20751号の実施例1と同じモル比で反応を行った。すなわち、実施例1において、ハロゲン化物(1)としてsec−ブチルクロライドを用い、アルカリ金属硫化物として硫化ナトリウムを用い、仕込量のモル比を、
アルカリ金属硫化物/ハロゲン化物(1)=0.67
硫黄/ハロゲン化物(1)=0.48
硫黄/アルカリ金属硫化物=0.72
とした以外は、実施例1と同様に操作した。
得られた反応液から、実施例1と同様の操作を行うことにより、ジ−sec−ブチルジスルフィドを69部得た。このものの、sec−ブチルクロライドを基準にした収率は、77.8%であった。
実施例1と比較して硫黄の使用量が少ない比較例3では、目的とするジ−sec−ブチルジスルフィドの収率が実施例1と比して劣る結果となった。
実施例1と比較して硫黄の使用量が少ない比較例3では、目的とするジ−sec−ブチルジスルフィドの収率が実施例1と比して劣る結果となった。
Claims (4)
- 式(1):R−X(Rはアルキル基又はシクロアルキル基を表し、Xはハロゲン原子を表す。)で表されるハロゲン化物、アルカリ金属硫化物及び硫黄を反応器内に導入して、該反応器内でこれらを反応させて、式(2):R−S−S−R(Rは前記と同じ意味を表す。)で表されるジスルフィド化合物を製造する方法であって、前記式(1)で表されるハロゲン化物、アルカリ金属硫化物及び硫黄の反応器内に導入する量を、アルカリ金属硫化物と式(1)で表されるハロゲン化物とのモル比で、アルカリ金属硫化物/式(1)で表されるハロゲン化物=0.6〜0.7とし、硫黄と式(1)で表されるハロゲン化物とのモル比で、硫黄/式(1)で表されるハロゲン化物=0.5〜0.6とし、かつ、硫黄とアルカリ金属硫化物とのモル比で、硫黄/アルカリ金属硫化物=0.72〜0.85の範囲とすることを特徴とするジスルフィド化合物の製造方法。
- 前記アルカリ金属硫化物として、硫化ナトリウムを用いることを特徴とする請求項1に記載のジスルフィド化合物の製造方法。
- 前記式(1)で表されるハロゲン化物として、前記式(1)中、Xが塩素原子である化合物を用いることを特徴とする請求項1又は2に記載のジスルフィド化合物の製造方法。
- 前記式(1)で表されるハロゲン化物として、sec−ブチルクロライドを用いることを特徴とする請求項1又は2に記載のジスルフィド化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006156892A JP2007326786A (ja) | 2006-06-06 | 2006-06-06 | ジスルフィド化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006156892A JP2007326786A (ja) | 2006-06-06 | 2006-06-06 | ジスルフィド化合物の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007326786A true JP2007326786A (ja) | 2007-12-20 |
Family
ID=38927515
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006156892A Pending JP2007326786A (ja) | 2006-06-06 | 2006-06-06 | ジスルフィド化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2007326786A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114989050A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-09-02 | 浙江大学衢州研究院 | 对称二硫醚类化合物的合成方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5795959A (en) * | 1980-12-05 | 1982-06-15 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | Preparation of dialkyl disulfide |
JPS59122456A (ja) * | 1982-12-29 | 1984-07-14 | Toray Ind Inc | ジシクロヘキシルジスルフイドの製造法 |
JPH02279632A (ja) * | 1989-04-18 | 1990-11-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 還元剤、その製法およびそれを用いる光学活性アルコール類の製造方法 |
JPH0920751A (ja) * | 1995-07-07 | 1997-01-21 | Toray Fine Chem Co Ltd | ジスルフィド類の製造方法 |
JP2002249480A (ja) * | 2001-02-22 | 2002-09-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリフルオロアルキルスルフェニル化合物の製造法 |
-
2006
- 2006-06-06 JP JP2006156892A patent/JP2007326786A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5795959A (en) * | 1980-12-05 | 1982-06-15 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | Preparation of dialkyl disulfide |
JPS59122456A (ja) * | 1982-12-29 | 1984-07-14 | Toray Ind Inc | ジシクロヘキシルジスルフイドの製造法 |
JPH02279632A (ja) * | 1989-04-18 | 1990-11-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 還元剤、その製法およびそれを用いる光学活性アルコール類の製造方法 |
JPH0920751A (ja) * | 1995-07-07 | 1997-01-21 | Toray Fine Chem Co Ltd | ジスルフィド類の製造方法 |
JP2002249480A (ja) * | 2001-02-22 | 2002-09-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリフルオロアルキルスルフェニル化合物の製造法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114989050A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-09-02 | 浙江大学衢州研究院 | 对称二硫醚类化合物的合成方法 |
CN114989050B (zh) * | 2022-06-30 | 2023-12-29 | 浙江大学衢州研究院 | 对称二硫醚类化合物的合成方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0126569A1 (en) | Bromination process for preparing decabromodiphenyl ether from diphenyl ether | |
JP2021119113A (ja) | 四フッ化硫黄の製造方法 | |
JP2012056898A (ja) | アルカンチオールの製造方法 | |
KR20170058994A (ko) | (플루오로술포닐)퍼플루오로알칸술포닐이미드염의 제조 방법 | |
US20080071113A1 (en) | Process for producing n-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | |
WO2009122834A1 (ja) | 4-パーフルオロイソプロピルアニリン類の製造方法 | |
JP5239238B2 (ja) | フルオロアルカンスルホンアミド誘導体の製造方法 | |
JP2007326786A (ja) | ジスルフィド化合物の製造方法 | |
JP3332561B2 (ja) | チオアリール化合物の製造方法 | |
EP2141151B1 (en) | Method for producing 2-haloimidazole compound | |
JP3787791B2 (ja) | ジシクロヘキシルジスルフィドの製造方法。 | |
JP4465674B2 (ja) | ベンジル(ジフルオロメチル)スルフィド化合物の製造方法 | |
US20110218363A1 (en) | Method for producing alkenyl mercaptan | |
JP2011201831A (ja) | 〔2,3,6,7,10,11−ヘキサ(置換)オキシ〕−トリフェニレン化合物の製造方法 | |
JP2585628B2 (ja) | ハロゲンアルコールの製法 | |
JPH04305563A (ja) | β−メルカプトカルボン酸類の製造方法 | |
JP3412246B2 (ja) | 2−ハロゲノ−1−アルケン誘導体の製法 | |
JP2007297352A (ja) | ヨウ化アルキルの製造方法および2−アルキル置換シクロヘキサノンの製造方法 | |
JP4371416B2 (ja) | 高純度2,4−ジクロロ−3−アルキル−6−tert−ブチルフェノール類およびその製造方法 | |
JP2011079766A (ja) | 4−ハロフェニルアルキルスルホンの製造方法 | |
JP2003064051A (ja) | スルホニル化合物の製造方法 | |
JP2020083797A (ja) | 芳香族ハロゲン誘導体の製造方法 | |
JP5604255B2 (ja) | アルキルスルフィニルクロライドの製造方法 | |
JP5205875B2 (ja) | 2−(4−ビニルアリールスルファニル)テトラヒドロピラン化合物の製造方法、及びその芳香族炭化水素溶液 | |
JPH09157238A (ja) | ターシャリーブチルヒドラジン・ハロゲン化水素酸塩の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081219 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111114 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20111122 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120731 |