JPH0391718A - 液晶デバイスの製造方法 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、大面積になし得る液晶包藏薄膜とその製造方
法に関するもので、本発明の液晶デバイスは、視野の遮
断、開放及び明りもしくは照明光の透過制限、遮断、透
過を電気的または熱的に操作し得るものであって、建物
の窓やシヲーウィンドウで視野遮断のスクリーンや、採
光コントロールのカーテンに利用されると共に、文字や
図形を表示し、高速応答性を以って電気的又は熱的にそ
の表示を切換えることによって、広告板、案内板、装飾
表示板等の表示用デバイスとして利用される。
法に関するもので、本発明の液晶デバイスは、視野の遮
断、開放及び明りもしくは照明光の透過制限、遮断、透
過を電気的または熱的に操作し得るものであって、建物
の窓やシヲーウィンドウで視野遮断のスクリーンや、採
光コントロールのカーテンに利用されると共に、文字や
図形を表示し、高速応答性を以って電気的又は熱的にそ
の表示を切換えることによって、広告板、案内板、装飾
表示板等の表示用デバイスとして利用される。
(従来の技術〉
電極層を有していても良い、透明な2枚の基板の間に支
持された調光層を有し、前記調光層が液晶材料及び透明
性固体成分から或り、前記液晶材料が連続相を形成し、
前記透明性固体物質が前記液晶材料中に3次元ネットワ
ーク状に存在している液晶デバイス(以下、液晶デバイ
スという。〉の製造方法において、液晶材料、重合性組
成物、重合開始剤及びその他任意或分よりなる調光層構
成材料に光、放射線又は熱等のエネルギーを供給するこ
とにより重合性組成物を重合させる場合、基板面の片側
からエネルギーを供給する方法が用いられていた。
持された調光層を有し、前記調光層が液晶材料及び透明
性固体成分から或り、前記液晶材料が連続相を形成し、
前記透明性固体物質が前記液晶材料中に3次元ネットワ
ーク状に存在している液晶デバイス(以下、液晶デバイ
スという。〉の製造方法において、液晶材料、重合性組
成物、重合開始剤及びその他任意或分よりなる調光層構
成材料に光、放射線又は熱等のエネルギーを供給するこ
とにより重合性組成物を重合させる場合、基板面の片側
からエネルギーを供給する方法が用いられていた。
(発明が解決しようとする課題〉
従来のように基板面の片側からのみの照射による場合、
光エネルギーはその調光層構成材料の厚みにより照射面
より内部にむけて、エネルギーは減衰していくことによ
り、調光層中の固体物質の網目の分布が不均一になるた
め、しきい値、駆動電圧及びコントラストに限界があっ
た。
光エネルギーはその調光層構成材料の厚みにより照射面
より内部にむけて、エネルギーは減衰していくことによ
り、調光層中の固体物質の網目の分布が不均一になるた
め、しきい値、駆動電圧及びコントラストに限界があっ
た。
特に時分割駆動させた場合のコントラストは充分とは云
えず、より高性能な液晶デバイスが必要とされた。
えず、より高性能な液晶デバイスが必要とされた。
本発明が解決しようとする課題は従来よりも低電圧でコ
ントラストの高い液晶デバイスを製造する方法を提供す
ることにある。
ントラストの高い液晶デバイスを製造する方法を提供す
ることにある。
(課題を解決するための手段)
本発明は上記課題を解決するために電極層を有していて
もよい透明な2枚の基板間に液晶材料、重合性組成物及
び重合開始剤を含有する調光層構成材料を介在させ、基
板面の両側よりエネルギーを同時に供給し、重合性組成
物を重合させ透明性重合体を液晶の連続相中に3次元ネ
ットワーク状に形成させることを特徴とする液晶デバイ
スの製造方法を提供する。
もよい透明な2枚の基板間に液晶材料、重合性組成物及
び重合開始剤を含有する調光層構成材料を介在させ、基
板面の両側よりエネルギーを同時に供給し、重合性組成
物を重合させ透明性重合体を液晶の連続相中に3次元ネ
ットワーク状に形成させることを特徴とする液晶デバイ
スの製造方法を提供する。
基板は、堅固な材料、例えば、ガラスであっても良く、
柔軟性を有する材料、例えば、プラスチックフィルムの
如きものであっても良い。そして基板は、2枚が対向し
て適当な間隔を隔て得るもので、透明性を有し、その2
枚の間に扶持される調光層を外界から視覚させるもので
なければならない。但し、完全な透明性を必須とするも
のではない。もし、この液晶デバイスが、デバイスの一
方の側から他方の側へ通過する光に対して作用させるた
めに使用される場合は、2枚の基板は共に適宜な透明性
が与えられる。この基板には、目的に応じて透明な電極
が、その全面または部分的に配置されても良い。
柔軟性を有する材料、例えば、プラスチックフィルムの
如きものであっても良い。そして基板は、2枚が対向し
て適当な間隔を隔て得るもので、透明性を有し、その2
枚の間に扶持される調光層を外界から視覚させるもので
なければならない。但し、完全な透明性を必須とするも
のではない。もし、この液晶デバイスが、デバイスの一
方の側から他方の側へ通過する光に対して作用させるた
めに使用される場合は、2枚の基板は共に適宜な透明性
が与えられる。この基板には、目的に応じて透明な電極
が、その全面または部分的に配置されても良い。
2枚の基板間には液晶材料及び透明性固体或分から或る
調光層が介在される。尚、2枚の基板間には、通常、周
知の液晶デバイスと同様、間隔保持用のスペーサーを介
在させるのが望ましい。
調光層が介在される。尚、2枚の基板間には、通常、周
知の液晶デバイスと同様、間隔保持用のスペーサーを介
在させるのが望ましい。
スペーサーとしては、例えばマイラー、アルミナ等種々
の液晶セル用のものを用いることが出来るが、ロフドタ
イプのガラスファイバーが好適である。
の液晶セル用のものを用いることが出来るが、ロフドタ
イプのガラスファイバーが好適である。
基板間隔の均一性を得るためにはスベーサーが基板面に
均一に分布させることが重要であり、その為に■スベー
サーを前記調光層構成材料に懸濁、分散させ、スベーサ
ーが分離又は沈降しない間に、その懸濁又は分散液を奉
仮の全面に押し広げる方法、又は■あらかじめスペーサ
ーを基板上に均一に散布又は基板上にスペーサー用突起
物を設けておく方法がある。あらかじめ散布しておく方
法としては、例えば、スベーサーをフロン液等の低沸点
溶媒に?!.濁させ、その懸濁液を基板上に塗布した後
、溶媒を乾燥させる方法があり、印刷等の方法で基板面
にスペーサー用突起物を設ける方法も効果的である。
均一に分布させることが重要であり、その為に■スベー
サーを前記調光層構成材料に懸濁、分散させ、スベーサ
ーが分離又は沈降しない間に、その懸濁又は分散液を奉
仮の全面に押し広げる方法、又は■あらかじめスペーサ
ーを基板上に均一に散布又は基板上にスペーサー用突起
物を設けておく方法がある。あらかじめ散布しておく方
法としては、例えば、スベーサーをフロン液等の低沸点
溶媒に?!.濁させ、その懸濁液を基板上に塗布した後
、溶媒を乾燥させる方法があり、印刷等の方法で基板面
にスペーサー用突起物を設ける方法も効果的である。
液晶材料は、単一の液晶性化合物であることを要しない
のは勿論で、2種以上の液晶化合物や液晶化合物以外の
物質も含んだ混合物であっても良く、通常この技術分野
で液晶材料として認識されるものであれば良く、そのう
ちの正の誘電率異方性を有するものが好ましい。用いら
れる液晶としては、ネマチソク液晶、スメクチック液晶
、コレステリック液晶が好ましい。
のは勿論で、2種以上の液晶化合物や液晶化合物以外の
物質も含んだ混合物であっても良く、通常この技術分野
で液晶材料として認識されるものであれば良く、そのう
ちの正の誘電率異方性を有するものが好ましい。用いら
れる液晶としては、ネマチソク液晶、スメクチック液晶
、コレステリック液晶が好ましい。
液晶材料としては、例えば、4一置換安息香酸4’−i
11フェニルエステル、4−1換シクロヘキサンカルボ
ン酸4′一置換フェニルエステル、4一置換シクロヘキ
サンカルボン酸4’ffi換ビフエニルエステル、4(
41F換シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸4
′一置換フェニルエステル、4−(4一置換シクロヘキ
シル)安息香酸4”一置換フェニルエステル、4− (
4−置換シクロヘキシル)安息香酸4′一置換シクロヘ
キシルエステル、4一置換4′一置換ビフェニル、4−
W換フェニル−4゛一置換シクロヘキサン、4一置換4
#一置換ターフェニル、4−1換ビフヱニル4′一置換
シクロヘキサン、2− (4−B4y換フェニル)−5
−置換ビリミジンなどを挙げることができる。
11フェニルエステル、4−1換シクロヘキサンカルボ
ン酸4′一置換フェニルエステル、4一置換シクロヘキ
サンカルボン酸4’ffi換ビフエニルエステル、4(
41F換シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸4
′一置換フェニルエステル、4−(4一置換シクロヘキ
シル)安息香酸4”一置換フェニルエステル、4− (
4−置換シクロヘキシル)安息香酸4′一置換シクロヘ
キシルエステル、4一置換4′一置換ビフェニル、4−
W換フェニル−4゛一置換シクロヘキサン、4一置換4
#一置換ターフェニル、4−1換ビフヱニル4′一置換
シクロヘキサン、2− (4−B4y換フェニル)−5
−置換ビリミジンなどを挙げることができる。
液晶材料は、2枚の基板間で連続相を形成することを要
する。液晶材料威分の比率が低いと連続相を形成しにく
い。調光層威分に占める液晶材料の比率は、好ましくは
60重量%以上であり、より一層好ましくは70〜90
重量%である(以下、%は重量%を意味する。)。
する。液晶材料威分の比率が低いと連続相を形成しにく
い。調光層威分に占める液晶材料の比率は、好ましくは
60重量%以上であり、より一層好ましくは70〜90
重量%である(以下、%は重量%を意味する。)。
重合性組戒物としては、高分子形或性モノマー若しくは
オリゴマーが挙げられ、硬化によって、液晶材料の連続
相中に3次元ネットワークを形或するものであれば良い
。
オリゴマーが挙げられ、硬化によって、液晶材料の連続
相中に3次元ネットワークを形或するものであれば良い
。
そのような高分子形或性モノマーとしては、例えば、ス
チレン、クロロスチレン、−α−メチルスチレン、ジビ
ニルベンゼン:置換基としては、メチル、エチル、プロ
ビル、ブチル、アミル、2−エチルヘキシル、オクチル
、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、シ
クロヘキシル、ベンジル、メトキシエチル、ブトキシエ
チル、フェノキシエチル、アルリル、メタリル、グリシ
ジル、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシブロビル
、3−クロロー2−ヒドロキシブ口ピル、ジメチルアミ
ノエチル、ジエチルアミノエチル等のごとき基を有する
アクリレート、メタクリレート又はフマレート:エチレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレング
リコール、ポリプロピレングリコール、l,3−ブチレ
ングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチ
レングリコール、ネオベンチルグリコール、トリメチロ
ールプロパン、グリセリン及びペンタエリスリトール等
のモノ (メタ)アクリレート又はポリ(メタ)アクリ
レート;酢酸ビニル、酪酸ビニル又は安息香酸ヒニル、
アクリロニトリル、セチルビニルエーテル、リモネン、
シクロヘキセン、ジアリルフタレート、ジアリルイソフ
タレート、2−、3一又は4−ビニルピリジン、アクリ
ル酸、メタクリル酸、アクリルア≧ド、メタクリルアミ
ド、N−ヒドロキシメチルアクリルアミド又はN−ヒド
ロキシエチルメタクリルアξド及びそれらのアルキルエ
ーテル化合物、ネオペンチルグリコール1モルに2モル
以上のエチレンオキサイド若しくはプロピレンオキサイ
ドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、
トリメチロールプロパン1モルに3モル以上のエチレン
オキサイド若しくはプロピレンオキザイドを付加して得
たトリオールのジ又はトリ (メタ)アクリレート、ビ
スフェノールA1モルに2モル以上のエチレンオキサイ
ド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオー
ルのジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(
メタ)アクリレート1モルとフエニルイソシアネート若
しくはn−プチルイソシアネート1モルとの反応生戒物
、ジベンタエリスリトールのポリ (メタ)アクリレー
ト等を挙げることができるが、トリメチロールブロバン
トリアクリレート、トリシクロデカンジメチロールジア
クリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、
ポリプロピレングリコールジアクリレート、ヘキサンジ
オールジアクリレート、ネオベンチルグリコールジアク
リレート、トリス(アクリルオキシエチル〉イソシアヌ
レートが特に好ましい。
チレン、クロロスチレン、−α−メチルスチレン、ジビ
ニルベンゼン:置換基としては、メチル、エチル、プロ
ビル、ブチル、アミル、2−エチルヘキシル、オクチル
、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、シ
クロヘキシル、ベンジル、メトキシエチル、ブトキシエ
チル、フェノキシエチル、アルリル、メタリル、グリシ
ジル、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシブロビル
、3−クロロー2−ヒドロキシブ口ピル、ジメチルアミ
ノエチル、ジエチルアミノエチル等のごとき基を有する
アクリレート、メタクリレート又はフマレート:エチレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレング
リコール、ポリプロピレングリコール、l,3−ブチレ
ングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチ
レングリコール、ネオベンチルグリコール、トリメチロ
ールプロパン、グリセリン及びペンタエリスリトール等
のモノ (メタ)アクリレート又はポリ(メタ)アクリ
レート;酢酸ビニル、酪酸ビニル又は安息香酸ヒニル、
アクリロニトリル、セチルビニルエーテル、リモネン、
シクロヘキセン、ジアリルフタレート、ジアリルイソフ
タレート、2−、3一又は4−ビニルピリジン、アクリ
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ド、N−ヒドロキシメチルアクリルアミド又はN−ヒド
ロキシエチルメタクリルアξド及びそれらのアルキルエ
ーテル化合物、ネオペンチルグリコール1モルに2モル
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ドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、
トリメチロールプロパン1モルに3モル以上のエチレン
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たトリオールのジ又はトリ (メタ)アクリレート、ビ
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ド若しくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオー
ルのジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(
メタ)アクリレート1モルとフエニルイソシアネート若
しくはn−プチルイソシアネート1モルとの反応生戒物
、ジベンタエリスリトールのポリ (メタ)アクリレー
ト等を挙げることができるが、トリメチロールブロバン
トリアクリレート、トリシクロデカンジメチロールジア
クリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、
ポリプロピレングリコールジアクリレート、ヘキサンジ
オールジアクリレート、ネオベンチルグリコールジアク
リレート、トリス(アクリルオキシエチル〉イソシアヌ
レートが特に好ましい。
同様に、高分子形或性オリゴマーとしては、例えば、
《1) ビスフェノールA型エボキシ樹脂に(メタ)
アクリル酸、更に場合によりヤシ油脂肪酸等の長鎖脂肪
酸をエステル化させて得たエボキシ(メタ)アクリレー
トあるいはその長鎖脂肪酸変性物、水酸基を有するエボ
キシ(メタ)アクリレートに二塩基酸無水物、四塩基酸
ジ無水物、無水トリメリント酸を付加して得たカルボキ
シル基を有するエボキシ(メタ〉アクリレートの如きエ
ポキシ(メタ)アクリレート及びその変性物。
アクリル酸、更に場合によりヤシ油脂肪酸等の長鎖脂肪
酸をエステル化させて得たエボキシ(メタ)アクリレー
トあるいはその長鎖脂肪酸変性物、水酸基を有するエボ
キシ(メタ)アクリレートに二塩基酸無水物、四塩基酸
ジ無水物、無水トリメリント酸を付加して得たカルボキ
シル基を有するエボキシ(メタ〉アクリレートの如きエ
ポキシ(メタ)アクリレート及びその変性物。
(2)英国特許第1.147,732号明細書(特開昭
5 1−37193号公報及び特開昭5 1 −138
797号公報)に記載されているようなジイソシアナー
ト化合物とポリオールとを予め反応させて得られる末端
イソシアナート化合物に更にβ−ヒドロキシアルキルア
クリレート及び/又はメタクリレートを反応せしめるこ
とによって得られる分子内に2個以上のアクリロイロキ
シ基及び/又はメタクリ口イロキシ基をもった付加重合
性化合物。
5 1−37193号公報及び特開昭5 1 −138
797号公報)に記載されているようなジイソシアナー
ト化合物とポリオールとを予め反応させて得られる末端
イソシアナート化合物に更にβ−ヒドロキシアルキルア
クリレート及び/又はメタクリレートを反応せしめるこ
とによって得られる分子内に2個以上のアクリロイロキ
シ基及び/又はメタクリ口イロキシ基をもった付加重合
性化合物。
(3)特公昭47−3262号公報に記載されているよ
うな無水フタル酸、テトラヒド口無水フタル酸、ヘキサ
ヒド口無水フタル酸、テトラク口口無水フタル酸、ある
いは無水ヘット酸のような二塩基酸無水物とグリシジル
アクリレート及び/又はグリシジルメタクリレートとを
開環重合して得られるアクリロイロキシ基及び/又はメ
タクリ口イロキシ基を多数ペンダントにもった直線状ポ
リエステル化合物。
うな無水フタル酸、テトラヒド口無水フタル酸、ヘキサ
ヒド口無水フタル酸、テトラク口口無水フタル酸、ある
いは無水ヘット酸のような二塩基酸無水物とグリシジル
アクリレート及び/又はグリシジルメタクリレートとを
開環重合して得られるアクリロイロキシ基及び/又はメ
タクリ口イロキシ基を多数ペンダントにもった直線状ポ
リエステル化合物。
(4)特公昭4 7−23661号公報に記載されてい
るような隣接炭素原子に少くとも3個のエステル化可能
なヒドロキシル基を有する多価アルコールと、アクリル
酸及び/又はメタクリル酸と、ジカルボン酸およびその
無水物からなる群から選択されたジカルポン酸類との共
エステル化によって製造された重合可能なエステル類。
るような隣接炭素原子に少くとも3個のエステル化可能
なヒドロキシル基を有する多価アルコールと、アクリル
酸及び/又はメタクリル酸と、ジカルボン酸およびその
無水物からなる群から選択されたジカルポン酸類との共
エステル化によって製造された重合可能なエステル類。
(5)英国特許第628, 150号明細書、米国特許
第3.020.255号明細書および月刊誌「マクロモ
レキュールズ」第4巻、第5号、第630〜632頁(
1971年)に記載されているごときメラξンまたはペ
ンゾグアナミンにホルムアルデヒド、メチルアルコール
およびβ−ヒドロキシアルキルアクリレート(またはメ
タクリレート)等を反応せしめて得られるポリアクリル
(またはポリメタクリル)変性トリアジン系樹脂。
第3.020.255号明細書および月刊誌「マクロモ
レキュールズ」第4巻、第5号、第630〜632頁(
1971年)に記載されているごときメラξンまたはペ
ンゾグアナミンにホルムアルデヒド、メチルアルコール
およびβ−ヒドロキシアルキルアクリレート(またはメ
タクリレート)等を反応せしめて得られるポリアクリル
(またはポリメタクリル)変性トリアジン系樹脂。
(6)米国特許第3,377,406号明細書に記載さ
れているようなポリヒドロキシ化合物のグリシジル工一
テル化物にアクリル酸またはメタクリル酸を反応させて
得られる不飽和ポリエステル樹脂。
れているようなポリヒドロキシ化合物のグリシジル工一
テル化物にアクリル酸またはメタクリル酸を反応させて
得られる不飽和ポリエステル樹脂。
(7)米国特許第3.455,801号明細書及び米国
特許第 3,455,802号明細書に記載されている一般式(
ここにおいてRは炭素原子数2〜10個の2価の飽和又
は不飽和脂肪族炭化水素基を示し、R′は炭素原子数2
〜10個の2個の飽和脂肪族炭化水素基を示し、R″は
水素原子又はメチル基を示し、nは1〜l4の整数であ
る。) で示される両末端にアクリロイロキシ基又はメタクリ口
イロキシ基を有するポリエステル化合物。
特許第 3,455,802号明細書に記載されている一般式(
ここにおいてRは炭素原子数2〜10個の2価の飽和又
は不飽和脂肪族炭化水素基を示し、R′は炭素原子数2
〜10個の2個の飽和脂肪族炭化水素基を示し、R″は
水素原子又はメチル基を示し、nは1〜l4の整数であ
る。) で示される両末端にアクリロイロキシ基又はメタクリ口
イロキシ基を有するポリエステル化合物。
(8)米国特許第3,483,104号明細書及び米国
特許第3.470.079号明細書に記載されている一
般式O O O
0(ここにおいてAは一〇一又は一NH−を示し、1分
子中で少なくとも2個は一NH一であるものとし、Rは
二価の飽和脂肪族または不飽和脂肪族炭化水素基を示し
、R′は二価の飽和又は不飽和の脂肪族あるいは環状炭
化水素を示し、R″は水素原子又はアルキル基を示し、
nは1〜14の整数であるものとする。) で示されるジアクリル変性(またはジメタクリル変性)
ポリア2ド化合物。
特許第3.470.079号明細書に記載されている一
般式O O O
0(ここにおいてAは一〇一又は一NH−を示し、1分
子中で少なくとも2個は一NH一であるものとし、Rは
二価の飽和脂肪族または不飽和脂肪族炭化水素基を示し
、R′は二価の飽和又は不飽和の脂肪族あるいは環状炭
化水素を示し、R″は水素原子又はアルキル基を示し、
nは1〜14の整数であるものとする。) で示されるジアクリル変性(またはジメタクリル変性)
ポリア2ド化合物。
(9)特公昭4 8−37246号明細書に記載されて
いる一般式 (ここにおいてXは水素原子又はアシル基を示し、Rは
二価の飽和又は不飽和の脂肪族あるいは環状炭化水素基
を示し、R′は二価の脂肪族炭化水素基を示し、R2は
水素原子又はアルキル基を示すものとし、Aは一〇一又
は、−Nl{−を示し、1分子中で少なくとも2個は−
NH−であるものとし、nは1〜14の整数である。) で示されるジアクリル変性(またはジメタクリル変性〉
ボリアミド化合物。
いる一般式 (ここにおいてXは水素原子又はアシル基を示し、Rは
二価の飽和又は不飽和の脂肪族あるいは環状炭化水素基
を示し、R′は二価の脂肪族炭化水素基を示し、R2は
水素原子又はアルキル基を示すものとし、Aは一〇一又
は、−Nl{−を示し、1分子中で少なくとも2個は−
NH−であるものとし、nは1〜14の整数である。) で示されるジアクリル変性(またはジメタクリル変性〉
ボリアミド化合物。
aO 米国特許第3,485.732号明細書に記載
されているような飽和又は不飽和の二塩基酸又はその無
水物、あるいは必要に応じてそれらとジオールとを反応
させて得られる両末端にカルボキシル基を有する化合物
に更にグリシジルアクリレートまたはグリシジルメタク
リレートを反応せしめることにより得られるジアクリル
変性(又はジメタクリル変性)ポリエステル化合物。
されているような飽和又は不飽和の二塩基酸又はその無
水物、あるいは必要に応じてそれらとジオールとを反応
させて得られる両末端にカルボキシル基を有する化合物
に更にグリシジルアクリレートまたはグリシジルメタク
リレートを反応せしめることにより得られるジアクリル
変性(又はジメタクリル変性)ポリエステル化合物。
αυ 特公昭4 8−12075号明細書に記載されて
いるごとき分子中に一般式、 R 0x (ここにおいてXはアシル基又はウレタン基を示し、R
は、H , CH3. Cj!又はCNであるものとす
る。) で示されるくり返し単位を有する側鎖に不飽和酸エステ
ル結合を有する(メタ)アクリル共重合体に基づく化合
物。
いるごとき分子中に一般式、 R 0x (ここにおいてXはアシル基又はウレタン基を示し、R
は、H , CH3. Cj!又はCNであるものとす
る。) で示されるくり返し単位を有する側鎖に不飽和酸エステ
ル結合を有する(メタ)アクリル共重合体に基づく化合
物。
等を挙げることができるが、カブロラクトン変性ヒドロ
キシピパリン酸エステルネオペンチルグリコールジアク
リレートが特に好ましい。
キシピパリン酸エステルネオペンチルグリコールジアク
リレートが特に好ましい。
重合開始剤としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メ
チルーl−フェニルプロパン−1−オン(メルク社製「
ダロキュア1173J ’) 、1−ヒドロキシシク口
へキシルフェニルケトン(チバ・ガイギー社製「イルガ
キュア184 J) 、1− (4−イソプロビルフェ
ニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オ
ン(メルク社製「ダロキュア1116J ) 、ベンジ
ルジメチルケタール(チバ・ガイギー社製「イルガキュ
ア651J)、2−メチル−1− (4− (メチルチ
オ)フェニル〕−2一モルホリノプロパノン−1 (チ
バ・ガイギー社製「イルガキュア907 J )、2,
4−ジエチルチオキサントン(日本化薬社製「カヤキュ
アDETX J )とp−ジメチルア累ノ安息香酸エチ
ル(日本化薬社製「カヤキュアEPAJ )との混合物
、イソプロビルチオキサントン(ワードプレキンソツプ
社製「カンタキュアーITX J )とp−ジメチルア
ミノ安息香酸エチルとの混合物等が挙げられるが、液状
である2−ヒドロキシ−2−メチル−■−フェニルプロ
パン−1−オンが液晶材料、高分子形或性モノマー若し
くはオリゴマーとの相溶性の面で特に好ましい。
チルーl−フェニルプロパン−1−オン(メルク社製「
ダロキュア1173J ’) 、1−ヒドロキシシク口
へキシルフェニルケトン(チバ・ガイギー社製「イルガ
キュア184 J) 、1− (4−イソプロビルフェ
ニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オ
ン(メルク社製「ダロキュア1116J ) 、ベンジ
ルジメチルケタール(チバ・ガイギー社製「イルガキュ
ア651J)、2−メチル−1− (4− (メチルチ
オ)フェニル〕−2一モルホリノプロパノン−1 (チ
バ・ガイギー社製「イルガキュア907 J )、2,
4−ジエチルチオキサントン(日本化薬社製「カヤキュ
アDETX J )とp−ジメチルア累ノ安息香酸エチ
ル(日本化薬社製「カヤキュアEPAJ )との混合物
、イソプロビルチオキサントン(ワードプレキンソツプ
社製「カンタキュアーITX J )とp−ジメチルア
ミノ安息香酸エチルとの混合物等が挙げられるが、液状
である2−ヒドロキシ−2−メチル−■−フェニルプロ
パン−1−オンが液晶材料、高分子形或性モノマー若し
くはオリゴマーとの相溶性の面で特に好ましい。
調光層構成材料に、任意戒分として、連鎖移動剤、光増
感剤、染料、架橋剤等を、前記モノマーオリゴマー等の
種類や、所望の液晶デバイスの性能に合わせて適宜併用
することができる。
感剤、染料、架橋剤等を、前記モノマーオリゴマー等の
種類や、所望の液晶デバイスの性能に合わせて適宜併用
することができる。
特に連鎖移動剤の併用は、モノマー又はオリゴマ一の種
類によっては極めて効果的で、樹脂の架橋度が高くなり
過ぎるのを防止し、それによって、液晶材料が電界に応
じて応答し易くされ、低電圧駆動性が発揮される。連鎖
移動剤の好例は、ブタンジオールジチオプロピオネート
、ペンタエリスリトールテトラキス(β−チオプロビオ
ネート)、トリエチレングリコールジメルカブタン等々
である。連鎖移動剤の添加量は、使用するモノマー又は
オリゴマ一の種類によっても異なるが、あまりに少ない
と効果が薄く、多過ぎるとデバイスの不透明度が低下し
て表示のコントラストが悪くなる傾向にあるので好まし
くない。その有効量は、モノマー又はオリゴマーに対し
て0.05〜30重量%と考えられるが、O.l〜20
重量%が好適である。
類によっては極めて効果的で、樹脂の架橋度が高くなり
過ぎるのを防止し、それによって、液晶材料が電界に応
じて応答し易くされ、低電圧駆動性が発揮される。連鎖
移動剤の好例は、ブタンジオールジチオプロピオネート
、ペンタエリスリトールテトラキス(β−チオプロビオ
ネート)、トリエチレングリコールジメルカブタン等々
である。連鎖移動剤の添加量は、使用するモノマー又は
オリゴマ一の種類によっても異なるが、あまりに少ない
と効果が薄く、多過ぎるとデバイスの不透明度が低下し
て表示のコントラストが悪くなる傾向にあるので好まし
くない。その有効量は、モノマー又はオリゴマーに対し
て0.05〜30重量%と考えられるが、O.l〜20
重量%が好適である。
重合性組成物を重合硬化させる方法は通常知られている
エネルギー照射による硬化方法であればよく、例えば熱
重合、放射線重合、電子線重合等があげられるが、紫外
線照射による重合硬化方法が好適である。
エネルギー照射による硬化方法であればよく、例えば熱
重合、放射線重合、電子線重合等があげられるが、紫外
線照射による重合硬化方法が好適である。
紫外線重合硬化方法において、■硬化温度を前記調光層
構成材料の液晶相一等方性液体相の相転移温度より高温
に設定し、■前記調光層構戒材料のUV吸収波長や重合
性組成物に応じて、又、基板間隔の厚みにより、重合性
に差が生じない程度の強さの紫外線を基板面の両側より
照射することにより、基板間に介在し液晶材料の連続相
中に生或する透明性重合体の3次元ネットワークの網目
の大きさを均一化及び大きさのコントロールをし、もっ
て明瞭なしきい値電圧と急峻性をもった液晶表示素子即
ち、時分割駆動表示できる液晶デバイスを製造すること
が出来る。
構成材料の液晶相一等方性液体相の相転移温度より高温
に設定し、■前記調光層構戒材料のUV吸収波長や重合
性組成物に応じて、又、基板間隔の厚みにより、重合性
に差が生じない程度の強さの紫外線を基板面の両側より
照射することにより、基板間に介在し液晶材料の連続相
中に生或する透明性重合体の3次元ネットワークの網目
の大きさを均一化及び大きさのコントロールをし、もっ
て明瞭なしきい値電圧と急峻性をもった液晶表示素子即
ち、時分割駆動表示できる液晶デバイスを製造すること
が出来る。
即ち、透明性重合体の3次元ネントヮークの網目の均一
化は重合組成物の重合が調光層中で均一な速度で進行す
ることによって可能となる。
化は重合組成物の重合が調光層中で均一な速度で進行す
ることによって可能となる。
片側のみの照射の場合は、エネルギー供給面ではエネル
ギーが強く重合速度が速いが、エネルギー供給面と反対
側ではエネルギーが小さく重合速度が遅くなる。
ギーが強く重合速度が速いが、エネルギー供給面と反対
側ではエネルギーが小さく重合速度が遅くなる。
この点より両面よりエネルギーを同時供給出来れば基板
間の厚み方向における重合速度が均一化出来、その為、
固体物質の網目の均一化がはかることが出来る。その結
果として駆動電圧が低く急峻性の優れた、コントラスト
の高い液晶デバイス即ち時分割駆動特性の優れた液晶デ
バイスを製造することが出来る。
間の厚み方向における重合速度が均一化出来、その為、
固体物質の網目の均一化がはかることが出来る。その結
果として駆動電圧が低く急峻性の優れた、コントラスト
の高い液晶デバイス即ち時分割駆動特性の優れた液晶デ
バイスを製造することが出来る。
紫外線照射の場合の紫外線強度は、片面側各々で2 m
W/ Cll12( 3 5 5 1nにおける強度、
以下同様)以上であればよく好ましくは1 5 mW/
em”以上であればよい。
W/ Cll12( 3 5 5 1nにおける強度、
以下同様)以上であればよく好ましくは1 5 mW/
em”以上であればよい。
又照射量は1 0 m J/cm z以上で好ましくは
5 0 m J /cm”以上であればよい。
5 0 m J /cm”以上であればよい。
(作用)
本発明の液晶デバイスの製造方法によれば2枚の基板間
に介在する調光層構成材料中の重合性組成物を基板面の
両面より重合エネルギーを同時に供給することにより重
合硬化させる為、従来の片側照射による方法の場合より
も、均一な3次元網目状の透明性重合体を得ることが出
来、その結果として、急峻性、駆動電圧、コントラス1
・において優れた液晶デバイスを提供出来る。又、基板
間厚み方向での均一性を高めるために基板間隔の厚みが
従来より厚い場合においても高性能な液晶デバイスを提
供出来る。
に介在する調光層構成材料中の重合性組成物を基板面の
両面より重合エネルギーを同時に供給することにより重
合硬化させる為、従来の片側照射による方法の場合より
も、均一な3次元網目状の透明性重合体を得ることが出
来、その結果として、急峻性、駆動電圧、コントラス1
・において優れた液晶デバイスを提供出来る。又、基板
間厚み方向での均一性を高めるために基板間隔の厚みが
従来より厚い場合においても高性能な液晶デバイスを提
供出来る。
(実施例)
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に具体的に説
明する。しかし本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
明する。しかし本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
実施例1
液晶組放物(A)
組威
68.5℃ (N−I)
〈−25 ℃ (C−N)
n,−1.787
n.=1.533
Δn−0.254
20℃の粘度 5 9 c.p.誘電率異方性
Δε= 2 6. 9液晶材料として前述の組成
物(A)80重量%、重合性オリゴマーとしてカブロラ
クトン変性ヒドロキシビパリン酸エステルネオペンチル
グリコールジアクリレート(日本化薬社製カラヤッドH
X620)1!16重景%、重合開始剤として2−ヒド
ロキシ−2−メチル−1−フエニルブロバンー1−オン
0.4重量%の混合溶液よりなる調光層構成材料をあら
かじめ11μmのガラスファイバー製スペーサーが塗布
された5c3×5CIIIのITOガラス基板間にはさ
み込み、基板全体を40℃で等方性液体状態に保ち、基
板の両側よりそれぞれ1 8 mW/c+a” (
3 6 5 tmを中心として強度)の強度の紫外線を
10秒間同時に照射し、基板全面に均一に白濁した液晶
デバイスを得た。
Δε= 2 6. 9液晶材料として前述の組成
物(A)80重量%、重合性オリゴマーとしてカブロラ
クトン変性ヒドロキシビパリン酸エステルネオペンチル
グリコールジアクリレート(日本化薬社製カラヤッドH
X620)1!16重景%、重合開始剤として2−ヒド
ロキシ−2−メチル−1−フエニルブロバンー1−オン
0.4重量%の混合溶液よりなる調光層構成材料をあら
かじめ11μmのガラスファイバー製スペーサーが塗布
された5c3×5CIIIのITOガラス基板間にはさ
み込み、基板全体を40℃で等方性液体状態に保ち、基
板の両側よりそれぞれ1 8 mW/c+a” (
3 6 5 tmを中心として強度)の強度の紫外線を
10秒間同時に照射し、基板全面に均一に白濁した液晶
デバイスを得た。
得られた液晶デバイスは、明瞭なしきい値電圧を有し、
T0 :電圧無印加時の液晶デバイスの光透過率(%)
TI6。;印加電圧の増大に伴って光透過率が変化しな
くなった時の光透過率(%) V+oiTo=O、TIOO = 1 0 0とすルト
キノT=10のときの印加電圧 V,。;同上、T=90のときの印加電圧急峻性;δ=
V,。=■,。
くなった時の光透過率(%) V+oiTo=O、TIOO = 1 0 0とすルト
キノT=10のときの印加電圧 V,。;同上、T=90のときの印加電圧急峻性;δ=
V,。=■,。
とすると、■1。= 7. 5 V,..、■9。=
1 4. 7 V,lI.,’ro=3.6%、T+o
o= 8 6. 0%、δ= 7. 2 V,,,、で
、印加電圧30Vで173バイアス法、1/2デューテ
ィでパルス巾をlQmsecで駆動したところコントラ
ストは1:21であった。
1 4. 7 V,lI.,’ro=3.6%、T+o
o= 8 6. 0%、δ= 7. 2 V,,,、で
、印加電圧30Vで173バイアス法、1/2デューテ
ィでパルス巾をlQmsecで駆動したところコントラ
ストは1:21であった。
比較例
実施例1と同じく行い、強度3 6 mW/cm”の紫
外線を基板の一方の側より照射した。
外線を基板の一方の側より照射した。
得られた液晶デバイスは、
V16= 8. 3 V,−− 、V9(+= 2 1
. 6 Vr,− 、To=3.4%、T+oo =
8 6. 9%、δ= 1 3. 3 V rs−で印
加電圧30Vで173バイアス法、1/2デュー?ィで
パルス巾10msecで駆動したところ、コントラスト
は1:15であった。
. 6 Vr,− 、To=3.4%、T+oo =
8 6. 9%、δ= 1 3. 3 V rs−で印
加電圧30Vで173バイアス法、1/2デュー?ィで
パルス巾10msecで駆動したところ、コントラスト
は1:15であった。
実施例2
15μmのスベーサーを用い、基板間隔をl5.5μm
とした以外は、実施例1と同じく行った。
とした以外は、実施例1と同じく行った。
得られた液晶デバイスは
Vl<1= 1 2.O V,.. SV9G= 2
4.4 V,..、To=2..3%、T,。。= 8
4. 5%、δ=12.4V,■で印加電圧30Vで
173バイアス法、1/2デューティでパルス巾10m
secで駆動したところ、コントラストは1:22であ
った。
4.4 V,..、To=2..3%、T,。。= 8
4. 5%、δ=12.4V,■で印加電圧30Vで
173バイアス法、1/2デューティでパルス巾10m
secで駆動したところ、コントラストは1:22であ
った。
比較例2
強度36mW/cn”の紫外線を基板の片側から照射し
た以外は、実施例2と同じく行った。
た以外は、実施例2と同じく行った。
得られた液晶デバイスは、
Vl(+= 1 0. 5 V,■、V*o= 3 0
. 5 V,,,、TO=2.4%、T,。。= 8
0. 5%、δ=20.OV,■で印加電圧30Vで1
73バイアス法、1/2デューティでパルス巾IQms
ecで駆動したところ、コントラストは1:14であっ
た。
. 5 V,,,、TO=2.4%、T,。。= 8
0. 5%、δ=20.OV,■で印加電圧30Vで1
73バイアス法、1/2デューティでパルス巾IQms
ecで駆動したところ、コントラストは1:14であっ
た。
(発明の効果)
本発明の液晶デバイスの製造方法によれば、従来と比べ
駆動電圧が低く、透明一白濁不透明のコントラストが高
く、明確なしきい値を有し1/3デューティの時分割駆
動が可能な液晶デバイスを提供できる. 従って、採光調節、視界調節の他に文字や図形の大型表
示板、サイン、インフォメーション等に用いる液晶デバ
イスの製造を極めて容易にするものである。
駆動電圧が低く、透明一白濁不透明のコントラストが高
く、明確なしきい値を有し1/3デューティの時分割駆
動が可能な液晶デバイスを提供できる. 従って、採光調節、視界調節の他に文字や図形の大型表
示板、サイン、インフォメーション等に用いる液晶デバ
イスの製造を極めて容易にするものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、電極層を有していても良い透明な2枚の基板間に液
晶材料が介在した液晶デバイスの製造方法において、2
枚の基板間に液晶材料、重合性組成物及び重合開始剤を
含有する調光層構成材料を介在させ、基板面の両側より
エネルギーを同時に供給し、重合性組成物を重合させる
ことにより透明性重合体を液晶連続相中に3次元ネット
ワーク状に形成させることを特徴とする液晶デバイスの
製造方法。 2、基板面の両側より供給されるエネルギーが紫外線で
あることを特徴とする請求項1記載の液晶デバイスの製
造方法。 3、正の誘電率異方性を示す液晶材料を用いる請求項1
又は2記載の液晶デバイスの製造方法。 4、液晶材料が調光層構成材料の60重量%以上を占め
る請求項1、2又は3記載の液晶デバイスの製造方法。 5、重合性組成物が紫外線硬化型樹脂組成物である請求
項1、2、3又は4記載の液晶デバイスの製造方法。 6、重合性組成物の硬化温度条件が、調光層構成材料の
液晶相から等方性液体相への相転移温度よりも高い温度
である1、2、3、4又は5記載の液晶デバイスの製造
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22901689A JP2870038B2 (ja) | 1989-09-04 | 1989-09-04 | 液晶デバイスの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22901689A JP2870038B2 (ja) | 1989-09-04 | 1989-09-04 | 液晶デバイスの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0391718A true JPH0391718A (ja) | 1991-04-17 |
JP2870038B2 JP2870038B2 (ja) | 1999-03-10 |
Family
ID=16885437
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22901689A Expired - Lifetime JP2870038B2 (ja) | 1989-09-04 | 1989-09-04 | 液晶デバイスの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2870038B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06294953A (ja) * | 1993-04-07 | 1994-10-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶デバイスの製造方法 |
JP2002202408A (ja) * | 2000-12-28 | 2002-07-19 | Hayashi Telempu Co Ltd | 位相差フィルムおよびその製造方法 |
US7198827B1 (en) * | 1998-09-21 | 2007-04-03 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
CN116675860A (zh) * | 2023-06-06 | 2023-09-01 | 西湖大学 | 纤维结构化的三维螺旋管状柔性执行器、制备方法及应用 |
-
1989
- 1989-09-04 JP JP22901689A patent/JP2870038B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06294953A (ja) * | 1993-04-07 | 1994-10-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶デバイスの製造方法 |
US7198827B1 (en) * | 1998-09-21 | 2007-04-03 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
JP2002202408A (ja) * | 2000-12-28 | 2002-07-19 | Hayashi Telempu Co Ltd | 位相差フィルムおよびその製造方法 |
CN116675860A (zh) * | 2023-06-06 | 2023-09-01 | 西湖大学 | 纤维结构化的三维螺旋管状柔性执行器、制备方法及应用 |
CN116675860B (zh) * | 2023-06-06 | 2024-01-23 | 西湖大学 | 纤维结构化的三维螺旋管状柔性执行器、制备方法及应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2870038B2 (ja) | 1999-03-10 |
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