JPH0374380A - 新規物質cl190y2及びその製造法並びにそれを有効成分とする抗酸化剤 - Google Patents
新規物質cl190y2及びその製造法並びにそれを有効成分とする抗酸化剤Info
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Landscapes
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、抗酸化性を有する新規物質及びその製造法並
びにそれを有効成分とする抗酸化剤に関する。
びにそれを有効成分とする抗酸化剤に関する。
食品を保存する場合に、微生物による腐敗などのほかに
、空気中の酸素による変質が大きな問題となる。この変
化は油脂の酸敗による5℃味、昇Q、変色と色素の酸化
退色などとして現れる。この酸化変質現象を防止するに
は、びん・缶詰などの包装容器に入れて空気との接触を
断つ方法と、抗酸化剤を添加する方法とがある。
、空気中の酸素による変質が大きな問題となる。この変
化は油脂の酸敗による5℃味、昇Q、変色と色素の酸化
退色などとして現れる。この酸化変質現象を防止するに
は、びん・缶詰などの包装容器に入れて空気との接触を
断つ方法と、抗酸化剤を添加する方法とがある。
抗酸化剤にはアズコルビン酸、エリソルビン酸などの水
溶性のものと、没食子酸エステル類などのフェノール性
化合物で油溶性のものとがある。
溶性のものと、没食子酸エステル類などのフェノール性
化合物で油溶性のものとがある。
前者は主に色素の酸化防止に、後者は油脂の酸化防止に
用いられる。
用いられる。
油脂は酵素、水、金属塩、熱、光などの存在下に酸化さ
れやすく、最初は徐々にすすみ、この期間を過ぎると急
激に進行する。酸化は油脂中の不飽和脂肪酸の二重結合
炭素に酸素が作用し、遊離基ないしは過酸化物が生じ、
これによって連鎖的に反応が進行し、アルデヒド、ケト
ン、酸などに分解すると考えられている。このとき酵素
、金属塩などが触媒としてはたらき、熱や光がエネルギ
を供給する。不飽和度の高い油脂はどこの反応速度が速
い。抗酸化剤はこの遊離基または過酸化物にはたらき、
連鎖反応を中断させ、自身は酸化される。
れやすく、最初は徐々にすすみ、この期間を過ぎると急
激に進行する。酸化は油脂中の不飽和脂肪酸の二重結合
炭素に酸素が作用し、遊離基ないしは過酸化物が生じ、
これによって連鎖的に反応が進行し、アルデヒド、ケト
ン、酸などに分解すると考えられている。このとき酵素
、金属塩などが触媒としてはたらき、熱や光がエネルギ
を供給する。不飽和度の高い油脂はどこの反応速度が速
い。抗酸化剤はこの遊離基または過酸化物にはたらき、
連鎖反応を中断させ、自身は酸化される。
一方、従来より、抗酸化物質は、例えば血小板凝集によ
る種々の疾病、炎症、肝障害、動脈硬化、溶血、老化乃
至老人性痴呆性、網膜症、肺障害、ある種の薬物による
心及び肺障害、虚血性血管疾患、脳卒中、心筋梗塞、脳
出血、脳梗塞、脳血栓、白内障等の予防及び治療薬とし
て多数提案されており、広く利用されている(特開昭5
7−145871号、特開昭57−188586号、特
開昭60142919号、特開昭63−30415号、
特開昭6:3−117090号、特開昭63−2186
49号、特開昭63−1305 /l 8号、特開昭6
3130590号)。
る種々の疾病、炎症、肝障害、動脈硬化、溶血、老化乃
至老人性痴呆性、網膜症、肺障害、ある種の薬物による
心及び肺障害、虚血性血管疾患、脳卒中、心筋梗塞、脳
出血、脳梗塞、脳血栓、白内障等の予防及び治療薬とし
て多数提案されており、広く利用されている(特開昭5
7−145871号、特開昭57−188586号、特
開昭60142919号、特開昭63−30415号、
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49号、特開昭63−1305 /l 8号、特開昭6
3130590号)。
本発明の目的は、抗酸化性を有する新規物質、その製造
法、及びそれを有効成分とする抗酸化剤を提供すること
である。
法、及びそれを有効成分とする抗酸化剤を提供すること
である。
本発明は次の一般式(1)で示される新規物質CL19
0Y2、その製造法、及びそれを有効成分とする抗酸化
剤を提供するものである。
0Y2、その製造法、及びそれを有効成分とする抗酸化
剤を提供するものである。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明の新規物質C1,、190Y 2は、ストレプト
ミセス属に属するCL190Y2生産閑を培養し、培養
物よりCL190Y2を分離・採取することにより有利
に製造することができる。CLl 90Y2生産菌とし
ては、ストレプトミセス属に属し、CL190Y2生産
能を有するものであれば、いずれも使用できる。具体的
には、本発明者らの分離したストレプトミセス・エリオ
ユービフy −(Streptomyces aeri
ouvifer) CL −190(以下rCL−19
0株」という)が有利に使用できる。その他、抗生物質
生産菌単離の常法によって適当なものを自然界より分離
することも可能である。また、ストレプトミセスCL−
190株を含めてCL190Y2の生産菌を放射線照射
その他の変異処理に付して、CLI 90Y2の生産能
を高めたものも使用できることはいうまでもない。
ミセス属に属するCL190Y2生産閑を培養し、培養
物よりCL190Y2を分離・採取することにより有利
に製造することができる。CLl 90Y2生産菌とし
ては、ストレプトミセス属に属し、CL190Y2生産
能を有するものであれば、いずれも使用できる。具体的
には、本発明者らの分離したストレプトミセス・エリオ
ユービフy −(Streptomyces aeri
ouvifer) CL −190(以下rCL−19
0株」という)が有利に使用できる。その他、抗生物質
生産菌単離の常法によって適当なものを自然界より分離
することも可能である。また、ストレプトミセスCL−
190株を含めてCL190Y2の生産菌を放射線照射
その他の変異処理に付して、CLI 90Y2の生産能
を高めたものも使用できることはいうまでもない。
C>190株
CL190Y2生産能を有するストレプトミセス属の菌
株として本発明者らの見出しているC l−190株は
、下記の内容のものである。
株として本発明者らの見出しているC l−190株は
、下記の内容のものである。
1)由来および寄託番号
CL−190株は沖縄県で採取した土壌から分離された
放線菌であり、平底1年8月5日に工業技術院微生物工
業技術研究所に寄託されて「微工研条寄第2545号J
(FERM BP−2545)の番号を得ている
。
放線菌であり、平底1年8月5日に工業技術院微生物工
業技術研究所に寄託されて「微工研条寄第2545号J
(FERM BP−2545)の番号を得ている
。
2)菌学的性状
CL−190株の菌学的性状は以下のとおりである。
放線菌CL−190株の“特徴つけ″は「放線菌の同定
実験法」 (日本放線菌研究全編)および国際ストレプ
トミセス・プロジェクト (Internationa
l Streptomyces Project、
l5P)の方法に従って行なった。
実験法」 (日本放線菌研究全編)および国際ストレプ
トミセス・プロジェクト (Internationa
l Streptomyces Project、
l5P)の方法に従って行なった。
形態的特徴二 本菌株の栄養(基土)菌糸は諸寒天培地
上でよく分枝しながら、菌糸の分断なしに成長する。菌
糸は後に不当長の分節を生じ、細胞質を消失した空細胞
を部分的に生ずることがある。諸液体培地においても、
時には同様な空細胞を部分的に生じ、長期培養により桿
菌状に分断することかある。気菌糸は車軸分枝しながら
伸長し、主軸または枝の途中に直状ときには曲状または
ループ状の多数の短柱を密な房状に分岐する。気菌糸は
特別な胞子形成菌糸を形成することなく、菌糸全体が分
節して胞子鎖状になり、分節部で折れるように分断して
分節胞子(胞子様体)を生ずる。
上でよく分枝しながら、菌糸の分断なしに成長する。菌
糸は後に不当長の分節を生じ、細胞質を消失した空細胞
を部分的に生ずることがある。諸液体培地においても、
時には同様な空細胞を部分的に生じ、長期培養により桿
菌状に分断することかある。気菌糸は車軸分枝しながら
伸長し、主軸または枝の途中に直状ときには曲状または
ループ状の多数の短柱を密な房状に分岐する。気菌糸は
特別な胞子形成菌糸を形成することなく、菌糸全体が分
節して胞子鎖状になり、分節部で折れるように分断して
分節胞子(胞子様体)を生ずる。
分節胞子鎖は10から50以上の胞子からなり、通常は
直状(RF形態)、ときには曲状またはルブ状(RA形
熊)を呈する。分節胞子は裁断状円筒形、大きさ0.5
〜L、OxO,7〜L6um、平滑表面、非運動性であ
る。時には球形から長円形、大きさ0.4〜0.6 X
o、6〜1.4 μm、平滑表面、非運動性の胞子様体
を疎らに含む長い嚢状の鞘が観察されるが、真正の胞子
嚢は認められない。他の特殊形態は観察されない。
直状(RF形態)、ときには曲状またはルブ状(RA形
熊)を呈する。分節胞子は裁断状円筒形、大きさ0.5
〜L、OxO,7〜L6um、平滑表面、非運動性であ
る。時には球形から長円形、大きさ0.4〜0.6 X
o、6〜1.4 μm、平滑表面、非運動性の胞子様体
を疎らに含む長い嚢状の鞘が観察されるが、真正の胞子
嚢は認められない。他の特殊形態は観察されない。
化学的特徴; 全細胞加水分解物中のジアミノピメリン
酸はLL−型でmeso−型異性体を含まない(細胞壁
型はI型〉。
酸はLL−型でmeso−型異性体を含まない(細胞壁
型はI型〉。
培養的特徴: 培養性状は表1に示す。集落表面の閑叢
色は淡青色(18ec)〜明灰味青色(19dc〜19
fe)〜明灰味青緑色(22fe)を呈し青色系列。集
落の裏面色は不鮮明色あるいはオリブ色または明茶色で
、両色はpHにより変色する。
色は淡青色(18ec)〜明灰味青色(19dc〜19
fe)〜明灰味青緑色(22fe)を呈し青色系列。集
落の裏面色は不鮮明色あるいはオリブ色または明茶色で
、両色はpHにより変色する。
培地中への拡散性色素はメラニン色素と淡黄色または明
茶色の色素をある培地で僅かに生産する。
茶色の色素をある培地で僅かに生産する。
生理的特徴: 生理的性状は表2に示す。本菌株は中温
性、メラニン生成陽性でシュクロース、ラフィノース、
D−マンニットを利用しない。
性、メラニン生成陽性でシュクロース、ラフィノース、
D−マンニットを利用しない。
表2 CL−190株の生理的性状
生育温度範囲
最適温度
生育pH範囲
10〜45℃
25〜30℃
〜6、O〜10.0
最適pH
メラニン様色素の生成
チロシン寒天培地
ペプトン・イースト
スターチの加水分解
セラテンの液化
脱脂牛乳の凝固
脱脂牛乳のペプトン化
硝酸塩の還元性
炭素源の同化性
L−アラビノース
D−キシロース
D−クルコース
D−フラクトース
シュクロース
6.0〜8.0
・鉄寒天培地
l−イノシトール
L−ラムノース
ラフィノース
D−マンニット
+:あり、 −二なし
分類学的位置二 以上の特徴を基礎として本菌株の所属
すべき属と種を公知放線菌の分類群について検索した。
すべき属と種を公知放線菌の分類群について検索した。
公知の分類群は「細菌名承gld IJスト、1980
J (へpproved Li5ts of
BacterialNames; Int、 J、
5yst、 Bacteriol、、 30 、225
〜420.1980)およびその補遺(同誌35.38
1−407.1985と同誌35巻以後の各号のリスト
)に記載されたものに限定した。
J (へpproved Li5ts of
BacterialNames; Int、 J、
5yst、 Bacteriol、、 30 、225
〜420.1980)およびその補遺(同誌35.38
1−407.1985と同誌35巻以後の各号のリスト
)に記載されたものに限定した。
本菌株の属ランクの特徴を要約すると次のようである;
細胞壁型はI型、気中菌糸を形成、菌糸全体が分節して
非運動性分節胞子を形成(ノカルヂオフォーム)。この
特徴をもつ放線菌はノカルチオイデス(Nocardi
oides)属のみであるが、同層は栄養・気中側菌糸
が寒天培地」二で容易に崩壊してコリネフォーム細菌状
を呈する点で本菌株と異0 1 なる。本菌株の胞子鎖が10〜50以上の胞子からなる
特徴に注目するとストレプトミセス(Strept。
細胞壁型はI型、気中菌糸を形成、菌糸全体が分節して
非運動性分節胞子を形成(ノカルヂオフォーム)。この
特徴をもつ放線菌はノカルチオイデス(Nocardi
oides)属のみであるが、同層は栄養・気中側菌糸
が寒天培地」二で容易に崩壊してコリネフォーム細菌状
を呈する点で本菌株と異0 1 なる。本菌株の胞子鎖が10〜50以上の胞子からなる
特徴に注目するとストレプトミセス(Strept。
myces)属に該当する。同層は胞子鎖以外の栄養・
気中両閑糸は分節および分断しないと定義されているが
、所属種の中にはノカルヂオフォームを示す種も少数な
がら実在しており、最近、胞子嚢や菌核などの特殊形態
をもつために別層とされていた菌種も同層に統合された
。これらのことを考慮して、本菌株もストレプトミセス
属に所属させることとした。
気中両閑糸は分節および分断しないと定義されているが
、所属種の中にはノカルヂオフォームを示す種も少数な
がら実在しており、最近、胞子嚢や菌核などの特殊形態
をもつために別層とされていた菌種も同層に統合された
。これらのことを考慮して、本菌株もストレプトミセス
属に所属させることとした。
本菌株の種ランクの特徴を要約すると次のようになる:
胞子鎖は通常はRF形態ときにはRΔ形態、胞子表面は
平滑、閑叢色は青色系列、集落裏面色は不鮮明色とオリ
ーブ色または明茶色で111により変色、メラニン色素
生成は陽性、拡散性色素は淡黄色または明茶色を僅かに
生成、シュクロス、ラフィノース、D−マンニットを利
用しない。
胞子鎖は通常はRF形態ときにはRΔ形態、胞子表面は
平滑、閑叢色は青色系列、集落裏面色は不鮮明色とオリ
ーブ色または明茶色で111により変色、メラニン色素
生成は陽性、拡散性色素は淡黄色または明茶色を僅かに
生成、シュクロス、ラフィノース、D−マンニットを利
用しない。
これらの特徴に一致する公知の種は検索されなかなく、
胞子鎖がRA形態から螺旋形態でRF形態を示さず、シ
ュクロースとラフィノースを利用する点で本菌株と種を
異にする。以上の結果より本菌株は新種とずべきものと
判断される。よって本菌株は と命名し、C>190株を標準様と指定する。
胞子鎖がRA形態から螺旋形態でRF形態を示さず、シ
ュクロースとラフィノースを利用する点で本菌株と種を
異にする。以上の結果より本菌株は新種とずべきものと
判断される。よって本菌株は と命名し、C>190株を標準様と指定する。
培養/CL190Y2の生産
化合物CL190Y2は、ストレプトミセス属に属する
CL190Y2生産菌を適当な培地で好気的に培養し、
培養物から目的物を分離・採取することによって製造す
ることができる。
CL190Y2生産菌を適当な培地で好気的に培養し、
培養物から目的物を分離・採取することによって製造す
ることができる。
培地は、CL190Y2生産菌が利用しうる任意の栄養
源を含有するものでありうる。具体的には、例えば、炭
素源としてグルコース、マルトス、スターチおよび油脂
類などが使用でき、窒素源として大豆粉、綿実粕、乾燥
酵母、酵母エキスおよびコーンステイープリカーなどの
有機物ならびにアンモニウム塩または硝酸塩、たとえば
硫酸2 3 アンモニウム、硝酸ナトリウムおよび塩化アンモニウム
などの無機物が利用できる。また、必要に応じて、塩化
す) IJウム、塩化カリウム、燐酸塩、重金属塩など
無機塩類を添加することができる。
源を含有するものでありうる。具体的には、例えば、炭
素源としてグルコース、マルトス、スターチおよび油脂
類などが使用でき、窒素源として大豆粉、綿実粕、乾燥
酵母、酵母エキスおよびコーンステイープリカーなどの
有機物ならびにアンモニウム塩または硝酸塩、たとえば
硫酸2 3 アンモニウム、硝酸ナトリウムおよび塩化アンモニウム
などの無機物が利用できる。また、必要に応じて、塩化
す) IJウム、塩化カリウム、燐酸塩、重金属塩など
無機塩類を添加することができる。
発酵中の発泡を抑制するために、常法に従って適当な消
泡剤、例えばシリコン油を添加することもできる。
泡剤、例えばシリコン油を添加することもできる。
培養方法としては、一般に行われている抗生物質の生産
方法と同じく、好気的波体培養法が最も適している。培
養温度は20−37℃が適当であるが、25−30℃が
好ましい。この方法でCI−190Y2の生産量は、振
盪培養で培養3日間、通気撹拌培養で培養2日間で最高
に達する。
方法と同じく、好気的波体培養法が最も適している。培
養温度は20−37℃が適当であるが、25−30℃が
好ましい。この方法でCI−190Y2の生産量は、振
盪培養で培養3日間、通気撹拌培養で培養2日間で最高
に達する。
このようにしてCL190Y2の蓄積された培養物が得
られる。培養物中では、CL190Y2はその大部分が
菌体中に存在する。
られる。培養物中では、CL190Y2はその大部分が
菌体中に存在する。
このような培養物からCL190Y2を採取するには、
合目的的な任意の方法が利用可能である。
合目的的な任意の方法が利用可能である。
そのひとつの方法は抽出の原理に基くものであって、具
体的には、菌体内のCL190Y2については濾過、遠
心分離などで得た菌体集体をメタノル、エタノール、ア
セトンなどで処理して回収する方法などがある。菌体を
分離せずに培養物そのままを上記の抽出操作に付すこと
もできる。適当な溶媒を用いた向流分配法も抽出の範躊
に入れることができる。
体的には、菌体内のCL190Y2については濾過、遠
心分離などで得た菌体集体をメタノル、エタノール、ア
セトンなどで処理して回収する方法などがある。菌体を
分離せずに培養物そのままを上記の抽出操作に付すこと
もできる。適当な溶媒を用いた向流分配法も抽出の範躊
に入れることができる。
菌体抽出物は、CL190Y2を溶解し、水不混和性の
溶媒、例えば酢酸エチル、などで抽出する。このように
して得られたCL190Y2溶液を減圧濃縮乾固すれば
、CLl、90Y2粗標品が得られる。
溶媒、例えば酢酸エチル、などで抽出する。このように
して得られたCL190Y2溶液を減圧濃縮乾固すれば
、CLl、90Y2粗標品が得られる。
このようにして得られるCL 190Y2の粗標品をさ
らに精製するためには、」上記の抽出法および吸着法に
ゲル濾過法などを必要に応じて組合せて必要回数行えば
よい。たとえば、シリカゲルなどの吸着剤、「セファデ
ックスLH−20J(ファルマシア社製)などのゲル濾
過剤を用いたカラムクロマトグラフィーなどを適宜組合
せて実施することができる。具体的には、たとえば、C
Ll 90Y2粗標品を「セファデックスl−H−20
J4 5 カラムに付し、クロロホルム−メタノール(1■)混合
液で活性画分を溶出させ、濃縮乾固するとCL190Y
2の純品が得られる。
らに精製するためには、」上記の抽出法および吸着法に
ゲル濾過法などを必要に応じて組合せて必要回数行えば
よい。たとえば、シリカゲルなどの吸着剤、「セファデ
ックスLH−20J(ファルマシア社製)などのゲル濾
過剤を用いたカラムクロマトグラフィーなどを適宜組合
せて実施することができる。具体的には、たとえば、C
Ll 90Y2粗標品を「セファデックスl−H−20
J4 5 カラムに付し、クロロホルム−メタノール(1■)混合
液で活性画分を溶出させ、濃縮乾固するとCL190Y
2の純品が得られる。
かくして得られたCL190Y2は、下記の物理化学的
性質を有するものであり、X線結晶解析の結果、前記式
(I)で示される化学構造を有することがわかった。
性質を有するものであり、X線結晶解析の結果、前記式
(I)で示される化学構造を有することがわかった。
(1)外観 橙色結晶
(2)融点 224−225℃(分解)(3)分子式
C2,82□05 (4)元素分析値 実測値 (%〉、計算値 (%)炭
素 71.13、炭素 71.17 水素 6.22、水素 6,26 酸素 22.90、酸素 22.57 (5)溶解性 メタノール、エタノール、アセトン、酢
酸エチル、クロロホルムに可溶、水に不溶。
C2,82□05 (4)元素分析値 実測値 (%〉、計算値 (%)炭
素 71.13、炭素 71.17 水素 6.22、水素 6,26 酸素 22.90、酸素 22.57 (5)溶解性 メタノール、エタノール、アセトン、酢
酸エチル、クロロホルムに可溶、水に不溶。
(6) Rf値(メルク社製「シリカゲル60P254
J使用)ヘキサン−酢酸エチル(4: 1)
0.22トルエン−アセトン(97: 3)
0.21(7) Fab 7ススペクトル(m/z)
355 (M+lI)”(8)紫外吸収スペクトルλ
max nm (ε)第1図に示す。
J使用)ヘキサン−酢酸エチル(4: 1)
0.22トルエン−アセトン(97: 3)
0.21(7) Fab 7ススペクトル(m/z)
355 (M+lI)”(8)紫外吸収スペクトルλ
max nm (ε)第1図に示す。
215 (24400)、266 (18800)、3
15 (12400>、415(4200) (メタノ
ール中) 208 (27500>、229 (25200)、2
91 (20700)、325(8600)、425(
3800) 、520(4200) (0,01規定
水酸化ナトリウム−メタノール中) (9)赤外吸収スペクトル(KBrディスク法)第2図
に示す。
15 (12400>、415(4200) (メタノ
ール中) 208 (27500>、229 (25200)、2
91 (20700)、325(8600)、425(
3800) 、520(4200) (0,01規定
水酸化ナトリウム−メタノール中) (9)赤外吸収スペクトル(KBrディスク法)第2図
に示す。
(am−’)3300.1620,1600.1580
.1430.1320゜1275、1245 (10)プロトン核磁気共鳴スペクトル(500メガヘ
ルツ、重クロロホルム中)第3図に示す。
.1430.1320゜1275、1245 (10)プロトン核磁気共鳴スペクトル(500メガヘ
ルツ、重クロロホルム中)第3図に示す。
7.31 (LH,5−tl)、 3.47 (18,
9−H)、 6.01 (lft、1O−H)。
9−H)、 6.01 (lft、1O−H)。
1.95 (2H,12−II)、 1.25(LH,
13−H)、 1.95 (LH,13−H)。
13−H)、 1.95 (LH,13−H)。
1.75 (LH,14−H)、 1.64 (3H,
16−H)、 1.51 (38,17−H)。
16−H)、 1.51 (38,17−H)。
1.34 (3H,18−If)、 2.15 (3H
,7−CN3)。
,7−CN3)。
8.25 (IH,6−0H)、 12.20 (IH
,8−0H)(11)炭素13核磁気共鳴スペクトル(
125メガヘルツ、重クロロホルム中)第4図に示す。
,8−0H)(11)炭素13核磁気共鳴スペクトル(
125メガヘルツ、重クロロホルム中)第4図に示す。
6
7
123.3 (s、C−3)
108.4 (d、C−5)
162.6 (s、C−8)
120.0 (cl、C−1)
20.4 (t、C−13)
23.5 (q、C−16)
8 (q、 7−CL)
648゜
183.1 (s、C−1)、 153.5 (
s、C−2)184.8 (s、C−4)、 13
1.4 (s、C−4a)161.5 (s、C−6
)、 117.2 (s、C−7)107.9 (
s、C−8a)、 31.1 (d、C−9)。
s、C−2)184.8 (s、C−4)、 13
1.4 (s、C−4a)161.5 (s、C−6
)、 117.2 (s、C−7)107.9 (
s、C−8a)、 31.1 (d、C−9)。
136.1 (s、C−11)、 29.6 (
t、C−12)397 (d、C−14)、 80
.8 (s、C−15)25.6 (q、C−17)
、 25.1 (q、C−18)、 7(12)旋
光度〔α:] 23(CO,1,CHCL)本発明の化
合物CL190Y2は、下記の生物活性試験に示すよう
に抗酸化活性を有する。したがって、本発明のCL19
0Y2は抗酸化剤として使用することができる。
t、C−12)397 (d、C−14)、 80
.8 (s、C−15)25.6 (q、C−17)
、 25.1 (q、C−18)、 7(12)旋
光度〔α:] 23(CO,1,CHCL)本発明の化
合物CL190Y2は、下記の生物活性試験に示すよう
に抗酸化活性を有する。したがって、本発明のCL19
0Y2は抗酸化剤として使用することができる。
生物活性
CL190Y2はラット肝ミクロソームにおける脂質過
酸化抑制活性を示した。生成した過酸化脂質はチオバル
ビッール酸法により検出した。例えば0.174MKC
ffを含む25mM)リス塩酸バッファーpH7,4に
て懸濁した10%ラット肝ミクロソーム(0,5n+j
りに同ハソ7 y 0.75mnを加え、更に、15
μg/mR〜200 μg/m+j!の濃度のCt−
190Y2 0.05mj2ならびに0.015Mアス
コルビン酸0.5mj!を添加する。(反応液中の三価
の鉄とアスコルビン酸によりラジカルを発生させ肝ミク
ロソームの脂質を酸化させる。)この反応液を37℃、
1時間インキュベート後、20%トリクロロ酢酸0.5
mAを加え反応を停止させ、3000rpm、10分間
遠心した後、反応」二澄液1mflを分注し、0.67
%チオバルビッール酸0.5n+j!とともに100℃
、20分間インキュベート後530nmの波長で吸光係
数を測定した。
酸化抑制活性を示した。生成した過酸化脂質はチオバル
ビッール酸法により検出した。例えば0.174MKC
ffを含む25mM)リス塩酸バッファーpH7,4に
て懸濁した10%ラット肝ミクロソーム(0,5n+j
りに同ハソ7 y 0.75mnを加え、更に、15
μg/mR〜200 μg/m+j!の濃度のCt−
190Y2 0.05mj2ならびに0.015Mアス
コルビン酸0.5mj!を添加する。(反応液中の三価
の鉄とアスコルビン酸によりラジカルを発生させ肝ミク
ロソームの脂質を酸化させる。)この反応液を37℃、
1時間インキュベート後、20%トリクロロ酢酸0.5
mAを加え反応を停止させ、3000rpm、10分間
遠心した後、反応」二澄液1mflを分注し、0.67
%チオバルビッール酸0.5n+j!とともに100℃
、20分間インキュベート後530nmの波長で吸光係
数を測定した。
CL190Y2は最終濃度3.5 μg /mR以上で
抗酸化活性力儲忍められ、IC5o値は5.27μg/
m、i2であった。一方、CL190Y2のかわりにビ
タミンEを使用した他は、上記と同様な方法でビタミン
Eの抗酸化活性を測定した。その結果、ビタミンEのI
C5o値は9.44 tt g/m、+7であった。
抗酸化活性力儲忍められ、IC5o値は5.27μg/
m、i2であった。一方、CL190Y2のかわりにビ
タミンEを使用した他は、上記と同様な方法でビタミン
Eの抗酸化活性を測定した。その結果、ビタミンEのI
C5o値は9.44 tt g/m、+7であった。
CL190Y2はラット脳ホモゲナイズ懸濁液に対し脂
質過酸化抑制活性を示した。生成した過酸化脂質はチオ
バルビッール酸法により検出した。
質過酸化抑制活性を示した。生成した過酸化脂質はチオ
バルビッール酸法により検出した。
8
9
例えば、ラット脳細胞を0.174 MKCj!を含む
25mM1−IJス塩酸バッファーpH7,4中でホモ
ゲナイズし10%(W/V)に希釈する。この脳ホモゲ
ナイズ液0.5+nj!と0.174 MK([を含む
25mM)リス塩酸バッファー0.75mj!さらに1
25μg/m1〜250 tt g/mflの濃度のC
L 190Y2溶液O105mlおよび0.015Mア
スコルビン酸0.5mj!を加する。(反応液中の三価
の鉄とアスコルビン酸によりラジカルを発生させ肝ミク
ロソームの脂質を酸化させる。)この反応液を37℃、
1時間インキュベート後、20%トリクロロ酢酸0.5
mj!を加え反応を停止させ、3000 rpm 。
25mM1−IJス塩酸バッファーpH7,4中でホモ
ゲナイズし10%(W/V)に希釈する。この脳ホモゲ
ナイズ液0.5+nj!と0.174 MK([を含む
25mM)リス塩酸バッファー0.75mj!さらに1
25μg/m1〜250 tt g/mflの濃度のC
L 190Y2溶液O105mlおよび0.015Mア
スコルビン酸0.5mj!を加する。(反応液中の三価
の鉄とアスコルビン酸によりラジカルを発生させ肝ミク
ロソームの脂質を酸化させる。)この反応液を37℃、
1時間インキュベート後、20%トリクロロ酢酸0.5
mj!を加え反応を停止させ、3000 rpm 。
10分間遠心した後、反応上澄液1mj2を分注し、0
.67%チオバルビッール酸0.5mj!とともに10
0℃、20分間インキュベート後530nmの波長で吸
光係数を測定した。その結果3.5μg/mf1以上の
濃度で過酸化脂質の抑制効果が認められた。
.67%チオバルビッール酸0.5mj!とともに10
0℃、20分間インキュベート後530nmの波長で吸
光係数を測定した。その結果3.5μg/mf1以上の
濃度で過酸化脂質の抑制効果が認められた。
本発明の抗酸化剤は、生体膜、食品、食用油、脂肪、ワ
ックス、ビタミン、香料等を安定化するのに使用できる
。その場合、抗酸化剤が被安定化物質中に約120〜1
1000ppの濃度、好ましくは約2.5〜200pp
m(被安定化物質の重量にもとづき)の濃度で分散する
ようにする。
ックス、ビタミン、香料等を安定化するのに使用できる
。その場合、抗酸化剤が被安定化物質中に約120〜1
1000ppの濃度、好ましくは約2.5〜200pp
m(被安定化物質の重量にもとづき)の濃度で分散する
ようにする。
以下において「%」はrw/v%」である。
実施例
1)種母の調製
使用した培地は、下記の組成の成分を1リツトルの水に
溶解してpH6,2に調整したものである。
溶解してpH6,2に調整したものである。
グルコース 25.0 g
大豆粉 15.0 g
酵母エキス 2.0g
炭酸カルシウム 4.0 g
上記培地100mff1を500mAのイボ付三角フラ
スコへ分注し、殺菌後、ストレプトミセスCL−190
株をスラントより1白金耳接種し、27℃にて2日間振
盪培養したものを種母とした。
スコへ分注し、殺菌後、ストレプトミセスCL−190
株をスラントより1白金耳接種し、27℃にて2日間振
盪培養したものを種母とした。
0
1
2)培 養
使用した培地は、下記の組成の成分を1リツトルの水に
溶解して、ρ116.2に調整したものである。
溶解して、ρ116.2に調整したものである。
グルコース 25.0 g
大豆粉 15.0 g
酵母エキス 2.0g
炭酸カルシウム 4.0g
上記培地を301Jツトルずつ50 Uットル容ジャー
ファーメンタ−に分注殺菌したものへ、上記種母600
m、i!を添加し、27℃にて2日間、20 Orpm
、 0.4VVMの通気撹拌培養を行った。
ファーメンタ−に分注殺菌したものへ、上記種母600
m、i!を添加し、27℃にて2日間、20 Orpm
、 0.4VVMの通気撹拌培養を行った。
3)CL190Y2の採取
上記の条件で培養後、培養液(60リツトル)を濾過し
、濾液を等量の酢酸エチルで抽出し、抽出液を濃縮乾固
した。これを少量のヘキサン酢酸エチル(4:1)に溶
解し、不溶物を除いた後、シリカゲル(和光純薬製「フ
コ−ゲルC200J )のカラム(3,4cmφX34
cm)に吸着させ、ヘキサン−酢酸エチル(4: 1)
で溶出した。活性フラクションを濃縮乾固するとCL1
90Y2の赤色粉末3,6gが得られた。
、濾液を等量の酢酸エチルで抽出し、抽出液を濃縮乾固
した。これを少量のヘキサン酢酸エチル(4:1)に溶
解し、不溶物を除いた後、シリカゲル(和光純薬製「フ
コ−ゲルC200J )のカラム(3,4cmφX34
cm)に吸着させ、ヘキサン−酢酸エチル(4: 1)
で溶出した。活性フラクションを濃縮乾固するとCL1
90Y2の赤色粉末3,6gが得られた。
これを少量のタロロホルムーメタノールーアンモニア水
(20:2:0.1)に溶解し、シリカゲル(和光純薬
製「フコ−ゲルC200J )のカラム(5cmφX3
4cm)に吸着させ、タロロホルムーメタノールーアン
モニア水(20+2:0.1)で溶出した。活性フラク
ションを濃縮乾固するとCL190Y2の赤色粉末1.
58 gが得られた。これを少量のクロロホルム−メタ
ノール(l:1)に溶解し、「セファデックスLH−2
0Jのカラム(3,0cmφX95cm)に付し、クロ
ロホルム−メタノール(1: 1)にて活性画分を溶出
した。これを濃縮乾固し、酢酸エチル中で放置するとC
L190Y2の橙色の平板結晶が得られた。
(20:2:0.1)に溶解し、シリカゲル(和光純薬
製「フコ−ゲルC200J )のカラム(5cmφX3
4cm)に吸着させ、タロロホルムーメタノールーアン
モニア水(20+2:0.1)で溶出した。活性フラク
ションを濃縮乾固するとCL190Y2の赤色粉末1.
58 gが得られた。これを少量のクロロホルム−メタ
ノール(l:1)に溶解し、「セファデックスLH−2
0Jのカラム(3,0cmφX95cm)に付し、クロ
ロホルム−メタノール(1: 1)にて活性画分を溶出
した。これを濃縮乾固し、酢酸エチル中で放置するとC
L190Y2の橙色の平板結晶が得られた。
第1図は、CL 190Y2のメタノール中(実線)、
および0.01規定水酸化す) IJウムーメタ2 3 ノール中(点線)でのCL190Y2の紫外吸収スペク
トルである。 第2図は、CL190Y2のKBrディスク法による赤
外吸収スペクトルである。 第3図は、CL190Y2の重クロロホルム中における
500メガヘルツプロトン核磁気共鳴スペクトルである
。 第4図は、CL190Y2の重クロロホルム中における
125メガヘルツ炭素13核磁気共鳴スペクトルである
。 4 特開平 3 74380 (8) 特開平3−74380 (11)
および0.01規定水酸化す) IJウムーメタ2 3 ノール中(点線)でのCL190Y2の紫外吸収スペク
トルである。 第2図は、CL190Y2のKBrディスク法による赤
外吸収スペクトルである。 第3図は、CL190Y2の重クロロホルム中における
500メガヘルツプロトン核磁気共鳴スペクトルである
。 第4図は、CL190Y2の重クロロホルム中における
125メガヘルツ炭素13核磁気共鳴スペクトルである
。 4 特開平 3 74380 (8) 特開平3−74380 (11)
Claims (3)
- (1)次式( I )で示される新規物質CL190Y2
。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) - (2)式( I )で示される化合物CL190Y2を有
効成分とする抗酸化剤。 - (3)ストレプトミセス属に属するCL190Y2生産
菌を培養し、培養物よりCL190Y2を分離・採取す
ることを特徴とするCL190Y2の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21026389A JP2599000B2 (ja) | 1989-08-15 | 1989-08-15 | 新規物質cl190y2及びその製造法並びにそれを有効成分とする抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21026389A JP2599000B2 (ja) | 1989-08-15 | 1989-08-15 | 新規物質cl190y2及びその製造法並びにそれを有効成分とする抗酸化剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0374380A true JPH0374380A (ja) | 1991-03-28 |
JP2599000B2 JP2599000B2 (ja) | 1997-04-09 |
Family
ID=16586493
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21026389A Expired - Fee Related JP2599000B2 (ja) | 1989-08-15 | 1989-08-15 | 新規物質cl190y2及びその製造法並びにそれを有効成分とする抗酸化剤 |
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2599000B2 (ja) |
-
1989
- 1989-08-15 JP JP21026389A patent/JP2599000B2/ja not_active Expired - Fee Related
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---|---|
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