JPH0374380A

JPH0374380A - 新規物質ｃｌ１９０ｙ２及びその製造法並びにそれを有効成分とする抗酸化剤

Info

Publication number: JPH0374380A
Application number: JP21026389A
Authority: JP
Inventors: Haruo Seto; 治男瀬戸; Yoichi Hayakawa; 洋一早川; Kazuo Araya; 一男新家; Shinsuke Imai; 真介今井
Original assignee: House Food Industrial Co Ltd
Current assignee: House Foods Corp
Priority date: 1989-08-15
Filing date: 1989-08-15
Publication date: 1991-03-28
Anticipated expiration: 2012-04-09
Also published as: JP2599000B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、抗酸化性を有する新規物質及びその製造法並
びにそれを有効成分とする抗酸化剤に関する。

〔発明の背景〕

食品を保存する場合に、微生物による腐敗などのほかに
、空気中の酸素による変質が大きな問題となる。この変
化は油脂の酸敗による５℃味、昇Ｑ、変色と色素の酸化
退色などとして現れる。この酸化変質現象を防止するに
は、びん・缶詰などの包装容器に入れて空気との接触を
断つ方法と、抗酸化剤を添加する方法とがある。

抗酸化剤にはアズコルビン酸、エリソルビン酸などの水
溶性のものと、没食子酸エステル類などのフェノール性
化合物で油溶性のものとがある。

前者は主に色素の酸化防止に、後者は油脂の酸化防止に
用いられる。

油脂は酵素、水、金属塩、熱、光などの存在下に酸化さ
れやすく、最初は徐々にすすみ、この期間を過ぎると急
激に進行する。酸化は油脂中の不飽和脂肪酸の二重結合
炭素に酸素が作用し、遊離基ないしは過酸化物が生じ、
これによって連鎖的に反応が進行し、アルデヒド、ケト
ン、酸などに分解すると考えられている。このとき酵素
、金属塩などが触媒としてはたらき、熱や光がエネルギ
を供給する。不飽和度の高い油脂はどこの反応速度が速
い。抗酸化剤はこの遊離基または過酸化物にはたらき、
連鎖反応を中断させ、自身は酸化される。

一方、従来より、抗酸化物質は、例えば血小板凝集によ
る種々の疾病、炎症、肝障害、動脈硬化、溶血、老化乃
至老人性痴呆性、網膜症、肺障害、ある種の薬物による
心及び肺障害、虚血性血管疾患、脳卒中、心筋梗塞、脳
出血、脳梗塞、脳血栓、白内障等の予防及び治療薬とし
て多数提案されており、広く利用されている（特開昭５
７−１４５８７１号、特開昭５７−１８８５８６号、特
開昭６０１４２９１９号、特開昭６３−３０４１５号、
特開昭６：３−１１７０９０号、特開昭６３−２１８６
４９号、特開昭６３−１３０５　／ｌ　８号、特開昭６
３１３０５９０号）。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的は、抗酸化性を有する新規物質、その製造
法、及びそれを有効成分とする抗酸化剤を提供すること
である。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は次の一般式（１）で示される新規物質ＣＬ１９
０Ｙ２、その製造法、及びそれを有効成分とする抗酸化
剤を提供するものである。

以下本発明の詳細な説明する。

本発明の新規物質Ｃ１，、１９０Ｙ　２は、ストレプト
ミセス属に属するＣＬ１９０Ｙ２生産閑を培養し、培養
物よりＣＬ１９０Ｙ２を分離・採取することにより有利
に製造することができる。ＣＬｌ　９０Ｙ２生産菌とし
ては、ストレプトミセス属に属し、ＣＬ１９０Ｙ２生産
能を有するものであれば、いずれも使用できる。具体的
には、本発明者らの分離したストレプトミセス・エリオ
ユービフｙ　−（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ａｅｒｉ
ｏｕｖｉｆｅｒ）　ＣＬ　−１９０（以下ｒＣＬ−１９
０株」という）が有利に使用できる。その他、抗生物質
生産菌単離の常法によって適当なものを自然界より分離
することも可能である。また、ストレプトミセスＣＬ−
１９０株を含めてＣＬ１９０Ｙ２の生産菌を放射線照射
その他の変異処理に付して、ＣＬＩ　９０Ｙ２の生産能
を高めたものも使用できることはいうまでもない。

Ｃ＞１９０株ＣＬ１９０Ｙ２生産能を有するストレプトミセス属の菌
株として本発明者らの見出しているＣ　ｌ−１９０株は
、下記の内容のものである。

１）由来および寄託番号ＣＬ−１９０株は沖縄県で採取した土壌から分離された
放線菌であり、平底１年８月５日に工業技術院微生物工
業技術研究所に寄託されて「微工研条寄第２５４５号Ｊ
　　（ＦＥＲＭ　　ＢＰ−２５４５）の番号を得ている
。

２）菌学的性状ＣＬ−１９０株の菌学的性状は以下のとおりである。

放線菌ＣＬ−１９０株の“特徴つけ″は「放線菌の同定
実験法」　（日本放線菌研究全編）および国際ストレプ
トミセス・プロジェクト　（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａ
ｌ　Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　Ｐｒｏｊｅｃｔ、　　
ｌ５Ｐ）の方法に従って行なった。

形態的特徴二　本菌株の栄養（基土）菌糸は諸寒天培地
上でよく分枝しながら、菌糸の分断なしに成長する。菌
糸は後に不当長の分節を生じ、細胞質を消失した空細胞
を部分的に生ずることがある。諸液体培地においても、
時には同様な空細胞を部分的に生じ、長期培養により桿
菌状に分断することかある。気菌糸は車軸分枝しながら
伸長し、主軸または枝の途中に直状ときには曲状または
ループ状の多数の短柱を密な房状に分岐する。気菌糸は
特別な胞子形成菌糸を形成することなく、菌糸全体が分
節して胞子鎖状になり、分節部で折れるように分断して
分節胞子（胞子様体）を生ずる。

分節胞子鎖は１０から５０以上の胞子からなり、通常は
直状（ＲＦ形態）、ときには曲状またはルブ状（ＲＡ形
熊）を呈する。分節胞子は裁断状円筒形、大きさ０．５
〜Ｌ、ＯｘＯ，７〜Ｌ６ｕｍ、平滑表面、非運動性であ
る。時には球形から長円形、大きさ０．４〜０．６　Ｘ
ｏ、６〜１．４　μｍ、平滑表面、非運動性の胞子様体
を疎らに含む長い嚢状の鞘が観察されるが、真正の胞子
嚢は認められない。他の特殊形態は観察されない。

化学的特徴；　全細胞加水分解物中のジアミノピメリン
酸はＬＬ−型でｍｅｓｏ−型異性体を含まない（細胞壁
型はＩ型〉。

培養的特徴：　培養性状は表１に示す。集落表面の閑叢
色は淡青色（１８ｅｃ）〜明灰味青色（１９ｄｃ〜１９
ｆｅ）〜明灰味青緑色（２２ｆｅ）を呈し青色系列。集
落の裏面色は不鮮明色あるいはオリブ色または明茶色で
、両色はｐＨにより変色する。

培地中への拡散性色素はメラニン色素と淡黄色または明
茶色の色素をある培地で僅かに生産する。

生理的特徴：　生理的性状は表２に示す。本菌株は中温
性、メラニン生成陽性でシュクロース、ラフィノース、
Ｄ−マンニットを利用しない。

表２　　ＣＬ−１９０株の生理的性状生育温度範囲最適温度生育ｐＨ範囲１０〜４５℃ ２５〜３０℃ 〜６、Ｏ〜１０．０最適ｐＨメラニン様色素の生成チロシン寒天培地ペプトン・イーストスターチの加水分解セラテンの液化脱脂牛乳の凝固脱脂牛乳のペプトン化硝酸塩の還元性炭素源の同化性Ｌ−アラビノースＤ−キシロースＤ−クルコースＤ−フラクトースシュクロース６．０〜８．０・鉄寒天培地ｌ−イノシトールＬ−ラムノースラフィノースＤ−マンニット＋：あり、　−二なし分類学的位置二　以上の特徴を基礎として本菌株の所属
すべき属と種を公知放線菌の分類群について検索した。

公知の分類群は「細菌名承ｇｌｄ　ＩＪスト、１９８０
Ｊ　　　（へｐｐｒｏｖｅｄ　　Ｌｉ５ｔｓ　　ｏｆ　
　ＢａｃｔｅｒｉａｌＮａｍｅｓ；　Ｉｎｔ、　Ｊ、　
５ｙｓｔ、　Ｂａｃｔｅｒｉｏｌ、、　３０　、２２５
〜４２０．１９８０）およびその補遺（同誌３５．３８
１−４０７．１９８５と同誌３５巻以後の各号のリスト
）に記載されたものに限定した。

本菌株の属ランクの特徴を要約すると次のようである；
細胞壁型はＩ型、気中菌糸を形成、菌糸全体が分節して
非運動性分節胞子を形成（ノカルヂオフォーム）。この
特徴をもつ放線菌はノカルチオイデス（Ｎｏｃａｒｄｉ
ｏｉｄｅｓ）属のみであるが、同層は栄養・気中側菌糸
が寒天培地」二で容易に崩壊してコリネフォーム細菌状
を呈する点で本菌株と異０１なる。本菌株の胞子鎖が１０〜５０以上の胞子からなる
特徴に注目するとストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔ。

ｍｙｃｅｓ）属に該当する。同層は胞子鎖以外の栄養・
気中両閑糸は分節および分断しないと定義されているが
、所属種の中にはノカルヂオフォームを示す種も少数な
がら実在しており、最近、胞子嚢や菌核などの特殊形態
をもつために別層とされていた菌種も同層に統合された
。これらのことを考慮して、本菌株もストレプトミセス
属に所属させることとした。

本菌株の種ランクの特徴を要約すると次のようになる：
胞子鎖は通常はＲＦ形態ときにはＲΔ形態、胞子表面は
平滑、閑叢色は青色系列、集落裏面色は不鮮明色とオリ
ーブ色または明茶色で１１１により変色、メラニン色素
生成は陽性、拡散性色素は淡黄色または明茶色を僅かに
生成、シュクロス、ラフィノース、Ｄ−マンニットを利
用しない。

これらの特徴に一致する公知の種は検索されなかなく、
胞子鎖がＲＡ形態から螺旋形態でＲＦ形態を示さず、シ
ュクロースとラフィノースを利用する点で本菌株と種を
異にする。以上の結果より本菌株は新種とずべきものと
判断される。よって本菌株はと命名し、Ｃ＞１９０株を標準様と指定する。

培養／ＣＬ１９０Ｙ２の生産化合物ＣＬ１９０Ｙ２は、ストレプトミセス属に属する
ＣＬ１９０Ｙ２生産菌を適当な培地で好気的に培養し、
培養物から目的物を分離・採取することによって製造す
ることができる。

培地は、ＣＬ１９０Ｙ２生産菌が利用しうる任意の栄養
源を含有するものでありうる。具体的には、例えば、炭
素源としてグルコース、マルトス、スターチおよび油脂
類などが使用でき、窒素源として大豆粉、綿実粕、乾燥
酵母、酵母エキスおよびコーンステイープリカーなどの
有機物ならびにアンモニウム塩または硝酸塩、たとえば
硫酸２３アンモニウム、硝酸ナトリウムおよび塩化アンモニウム
などの無機物が利用できる。また、必要に応じて、塩化
す）　ＩＪウム、塩化カリウム、燐酸塩、重金属塩など
無機塩類を添加することができる。

発酵中の発泡を抑制するために、常法に従って適当な消
泡剤、例えばシリコン油を添加することもできる。

培養方法としては、一般に行われている抗生物質の生産
方法と同じく、好気的波体培養法が最も適している。培
養温度は２０−３７℃が適当であるが、２５−３０℃が
好ましい。この方法でＣＩ−１９０Ｙ２の生産量は、振
盪培養で培養３日間、通気撹拌培養で培養２日間で最高
に達する。

このようにしてＣＬ１９０Ｙ２の蓄積された培養物が得
られる。培養物中では、ＣＬ１９０Ｙ２はその大部分が
菌体中に存在する。

このような培養物からＣＬ１９０Ｙ２を採取するには、
合目的的な任意の方法が利用可能である。

そのひとつの方法は抽出の原理に基くものであって、具
体的には、菌体内のＣＬ１９０Ｙ２については濾過、遠
心分離などで得た菌体集体をメタノル、エタノール、ア
セトンなどで処理して回収する方法などがある。菌体を
分離せずに培養物そのままを上記の抽出操作に付すこと
もできる。適当な溶媒を用いた向流分配法も抽出の範躊
に入れることができる。

菌体抽出物は、ＣＬ１９０Ｙ２を溶解し、水不混和性の
溶媒、例えば酢酸エチル、などで抽出する。このように
して得られたＣＬ１９０Ｙ２溶液を減圧濃縮乾固すれば
、ＣＬｌ、９０Ｙ２粗標品が得られる。

このようにして得られるＣＬ　１９０Ｙ２の粗標品をさ
らに精製するためには、」上記の抽出法および吸着法に
ゲル濾過法などを必要に応じて組合せて必要回数行えば
よい。たとえば、シリカゲルなどの吸着剤、「セファデ
ックスＬＨ−２０Ｊ（ファルマシア社製）などのゲル濾
過剤を用いたカラムクロマトグラフィーなどを適宜組合
せて実施することができる。具体的には、たとえば、Ｃ
Ｌｌ　９０Ｙ２粗標品を「セファデックスｌ−Ｈ−２０
Ｊ４５カラムに付し、クロロホルム−メタノール（１■）混合
液で活性画分を溶出させ、濃縮乾固するとＣＬ１９０Ｙ
２の純品が得られる。

かくして得られたＣＬ１９０Ｙ２は、下記の物理化学的
性質を有するものであり、Ｘ線結晶解析の結果、前記式
（Ｉ）で示される化学構造を有することがわかった。

（１）外観　橙色結晶（２）融点　２２４−２２５℃（分解）（３）分子式　
Ｃ２，８２□０５（４）元素分析値　実測値　（％〉、計算値　（％）炭
素　７１．１３、炭素　７１．１７水素　　６．２２、水素　６，２６酸素　２２．９０、酸素　２２．５７（５）溶解性　メタノール、エタノール、アセトン、酢
酸エチル、クロロホルムに可溶、水に不溶。

（６）　Ｒｆ値（メルク社製「シリカゲル６０Ｐ２５４
Ｊ使用）ヘキサン−酢酸エチル（４：　１）　　　　　
０．２２トルエン−アセトン（９７：　３）　　　　　
０．２１（７）　Ｆａｂ　７ススペクトル（ｍ／ｚ）　
３５５　　（Ｍ＋ｌＩ）”（８）紫外吸収スペクトルλ
ｍａｘ　ｎｍ　（ε）第１図に示す。

２１５　（２４４００）、２６６　（１８８００）、３
１５　（１２４００＞、４１５（４２００）　（メタノ
ール中）２０８　（２７５００＞、２２９　（２５２００）、２
９１　（２０７００）、３２５（８６００）、４２５（
３８００）　、５２０（４２００）　　（０，０１規定
水酸化ナトリウム−メタノール中）（９）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒディスク法）第２図
に示す。

（ａｍ−’）３３００．１６２０，１６００．１５８０
．１４３０．１３２０゜１２７５、１２４５（１０）プロトン核磁気共鳴スペクトル（５００メガヘ
ルツ、重クロロホルム中）第３図に示す。

７．３１　（ＬＨ，５−ｔｌ）、　３．４７　（１８，
９−Ｈ）、　６．０１　（ｌｆｔ、１Ｏ−Ｈ）。

１．９５　（２Ｈ，１２−ＩＩ）、　１．２５（ＬＨ，
１３−Ｈ）、　１．９５　（ＬＨ，１３−Ｈ）。

１．７５　（ＬＨ，１４−Ｈ）、　１．６４　（３Ｈ，
１６−Ｈ）、　１．５１　（３８，１７−Ｈ）。

１．３４　（３Ｈ，１８−Ｉｆ）、　２．１５　（３Ｈ
，７−ＣＮ３）。

８．２５　（ＩＨ，６−０Ｈ）、　１２．２０　（ＩＨ
，８−０Ｈ）（１１）炭素１３核磁気共鳴スペクトル（
１２５メガヘルツ、重クロロホルム中）第４図に示す。

６７１２３．３　　（ｓ、Ｃ−３）１０８．４　　（ｄ、Ｃ−５）１６２．６　　（ｓ、Ｃ−８）１２０．０　　（ｃｌ、Ｃ−１）２０．４　　（ｔ、Ｃ−１３）２３．５　　（ｑ、Ｃ−１６）８　　（ｑ、　７−ＣＬ）６４８゜１８３．１　　（ｓ、Ｃ−１）、　　１５３．５　　（
ｓ、Ｃ−２）１８４．８　　（ｓ、Ｃ−４）、　　１３
１．４　　（ｓ、Ｃ−４ａ）１６１．５　（ｓ、Ｃ−６
）、　　１１７．２　（ｓ、Ｃ−７）１０７．９　　（
ｓ、Ｃ−８ａ）、　　３１．１　　（ｄ、Ｃ−９）。

１３６．１　　（ｓ、Ｃ−１１）、　　２９．６　　（
ｔ、Ｃ−１２）３９７　　（ｄ、Ｃ−１４）、　　８０
．８　　（ｓ、Ｃ−１５）２５．６　（ｑ、Ｃ−１７）
、　　２５．１　（ｑ、Ｃ−１８）、　　７（１２）旋
光度〔α：］　２３（ＣＯ，１，ＣＨＣＬ）本発明の化
合物ＣＬ１９０Ｙ２は、下記の生物活性試験に示すよう
に抗酸化活性を有する。したがって、本発明のＣＬ１９
０Ｙ２は抗酸化剤として使用することができる。

生物活性ＣＬ１９０Ｙ２はラット肝ミクロソームにおける脂質過
酸化抑制活性を示した。生成した過酸化脂質はチオバル
ビッール酸法により検出した。例えば０．１７４ＭＫＣ
ｆｆを含む２５ｍＭ）リス塩酸バッファーｐＨ７，４に
て懸濁した１０％ラット肝ミクロソーム（０，５ｎ＋ｊ
りに同ハソ７　ｙ　　０．７５ｍｎを加え、更に、１５
　μｇ／ｍＲ〜２００　μｇ／ｍ＋ｊ！の濃度のＣｔ−
１９０Ｙ２　０．０５ｍｊ２ならびに０．０１５Ｍアス
コルビン酸０．５ｍｊ！を添加する。（反応液中の三価
の鉄とアスコルビン酸によりラジカルを発生させ肝ミク
ロソームの脂質を酸化させる。）この反応液を３７℃、
１時間インキュベート後、２０％トリクロロ酢酸０．５
ｍＡを加え反応を停止させ、３０００ｒｐｍ、１０分間
遠心した後、反応」二澄液１ｍｆｌを分注し、０．６７
％チオバルビッール酸０．５ｎ＋ｊ！とともに１００℃
、２０分間インキュベート後５３０ｎｍの波長で吸光係
数を測定した。

ＣＬ１９０Ｙ２は最終濃度３．５　μｇ　／ｍＲ以上で
抗酸化活性力儲忍められ、ＩＣ５ｏ値は５．２７μｇ／
ｍ、ｉ２であった。一方、ＣＬ１９０Ｙ２のかわりにビ
タミンＥを使用した他は、上記と同様な方法でビタミン
Ｅの抗酸化活性を測定した。その結果、ビタミンＥのＩ
Ｃ５ｏ値は９．４４　ｔｔ　ｇ／ｍ、＋７であった。

ＣＬ１９０Ｙ２はラット脳ホモゲナイズ懸濁液に対し脂
質過酸化抑制活性を示した。生成した過酸化脂質はチオ
バルビッール酸法により検出した。

８９例えば、ラット脳細胞を０．１７４　ＭＫＣｊ！を含む
２５ｍＭ１−ＩＪス塩酸バッファーｐＨ７，４中でホモ
ゲナイズし１０％（Ｗ／Ｖ）に希釈する。この脳ホモゲ
ナイズ液０．５＋ｎｊ！と０．１７４　ＭＫ（［を含む
２５ｍＭ）リス塩酸バッファー０．７５ｍｊ！さらに１
２５μｇ／ｍ１〜２５０　ｔｔ　ｇ／ｍｆｌの濃度のＣ
Ｌ　１９０Ｙ２溶液Ｏ１０５ｍｌおよび０．０１５Ｍア
スコルビン酸０．５ｍｊ！を加する。（反応液中の三価
の鉄とアスコルビン酸によりラジカルを発生させ肝ミク
ロソームの脂質を酸化させる。）この反応液を３７℃、
１時間インキュベート後、２０％トリクロロ酢酸０．５
ｍｊ！を加え反応を停止させ、３０００　ｒｐｍ　。

１０分間遠心した後、反応上澄液１ｍｊ２を分注し、０
．６７％チオバルビッール酸０．５ｍｊ！とともに１０
０℃、２０分間インキュベート後５３０ｎｍの波長で吸
光係数を測定した。その結果３．５μｇ／ｍｆ１以上の
濃度で過酸化脂質の抑制効果が認められた。

本発明の抗酸化剤は、生体膜、食品、食用油、脂肪、ワ
ックス、ビタミン、香料等を安定化するのに使用できる
。その場合、抗酸化剤が被安定化物質中に約１２０〜１
１０００ｐｐの濃度、好ましくは約２．５〜２００ｐｐ
ｍ（被安定化物質の重量にもとづき）の濃度で分散する
ようにする。

以下において「％」はｒｗ／ｖ％」である。

実施例１）種母の調製使用した培地は、下記の組成の成分を１リツトルの水に
溶解してｐＨ６，２に調整したものである。

グルコース　　　　　２５．０　ｇ大豆粉　　　　　　　１５．０　ｇ酵母エキス　　　　　　２．０ｇ炭酸カルシウム　　　　４．０　ｇ上記培地１００ｍｆｆ１を５００ｍＡのイボ付三角フラ
スコへ分注し、殺菌後、ストレプトミセスＣＬ−１９０
株をスラントより１白金耳接種し、２７℃にて２日間振
盪培養したものを種母とした。

０１２）培　養使用した培地は、下記の組成の成分を１リツトルの水に
溶解して、ρ１１６．２に調整したものである。

グルコース　　　　　２５．０　ｇ大豆粉　　　　　　　１５．０　ｇ酵母エキス　　　　　　２．０ｇ炭酸カルシウム　　　　４．０ｇ上記培地を３０１Ｊツトルずつ５０　Ｕットル容ジャー
ファーメンタ−に分注殺菌したものへ、上記種母６００
ｍ、ｉ！を添加し、２７℃にて２日間、２０　Ｏｒｐｍ
　、　０．４ＶＶＭの通気撹拌培養を行った。

３）ＣＬ１９０Ｙ２の採取上記の条件で培養後、培養液（６０リツトル）を濾過し
、濾液を等量の酢酸エチルで抽出し、抽出液を濃縮乾固
した。これを少量のヘキサン酢酸エチル（４：１）に溶
解し、不溶物を除いた後、シリカゲル（和光純薬製「フ
コ−ゲルＣ２００Ｊ　）のカラム（３，４ｃｍφＸ３４
ｃｍ）に吸着させ、ヘキサン−酢酸エチル（４：　１）
で溶出した。活性フラクションを濃縮乾固するとＣＬ１
９０Ｙ２の赤色粉末３，６ｇが得られた。

これを少量のタロロホルムーメタノールーアンモニア水
（２０：２：０．１）に溶解し、シリカゲル（和光純薬
製「フコ−ゲルＣ２００Ｊ　）のカラム（５ｃｍφＸ３
４ｃｍ）に吸着させ、タロロホルムーメタノールーアン
モニア水（２０＋２：０．１）で溶出した。活性フラク
ションを濃縮乾固するとＣＬ１９０Ｙ２の赤色粉末１．
５８　ｇが得られた。これを少量のクロロホルム−メタ
ノール（ｌ：１）に溶解し、「セファデックスＬＨ−２
０Ｊのカラム（３，０ｃｍφＸ９５ｃｍ）に付し、クロ
ロホルム−メタノール（１：　１）にて活性画分を溶出
した。これを濃縮乾固し、酢酸エチル中で放置するとＣ
Ｌ１９０Ｙ２の橙色の平板結晶が得られた。

【図面の簡単な説明】

第１図は、ＣＬ　１９０Ｙ２のメタノール中（実線）、
および０．０１規定水酸化す）　ＩＪウムーメタ２３ノール中（点線）でのＣＬ１９０Ｙ２の紫外吸収スペク
トルである。第２図は、ＣＬ１９０Ｙ２のＫＢｒディスク法による赤
外吸収スペクトルである。第３図は、ＣＬ１９０Ｙ２の重クロロホルム中における
５００メガヘルツプロトン核磁気共鳴スペクトルである
。第４図は、ＣＬ１９０Ｙ２の重クロロホルム中における
１２５メガヘルツ炭素１３核磁気共鳴スペクトルである
。４特開平３７４３８０　（８）特開平３−７４３８０　（１１）

Claims

【特許請求の範囲】

（１）次式（ I ）で示される新規物質ＣＬ１９０Ｙ２
。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
（２）式（ I ）で示される化合物ＣＬ１９０Ｙ２を有
効成分とする抗酸化剤。
（３）ストレプトミセス属に属するＣＬ１９０Ｙ２生産
菌を培養し、培養物よりＣＬ１９０Ｙ２を分離・採取す
ることを特徴とするＣＬ１９０Ｙ２の製造法。