JP2764759B2 - 新規物質ｂｔ―３８物質及びその製造法並びにそれを有効成分とする抗黴剤 - Google Patents
新規物質ｂｔ―３８物質及びその製造法並びにそれを有効成分とする抗黴剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、抗黴活性を有する新規物質及びその製造法
並びにそれを有効成分とする抗黴剤に関する。
並びにそれを有効成分とする抗黴剤に関する。
リング腐乱病は、糸状菌Valsa ceratospermaが感染す
ることにより樹皮及び木質部が腐敗し、そのためにリン
ゴ樹が枯死するものであり、近年全国の産地で多発し、
大きな問題となっている病害である。上記リンゴ腐乱病
に関して防除方法や有効薬剤の探索が行われ、特開昭55
−59102号には、２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）
−３−ベンゾイルプロピオン酸エステル又はその塩、特
開昭57−81404号にはＮ−置換ビスアニリノジスルフィ
ド誘導体、特開昭62−221607号には無機硫黄と1,1′−
イミニオジ（オクタメチレン）ジグアニジウムトリアセ
テートをそれぞれ有効成分とする薬剤が開示されてい
る。
ることにより樹皮及び木質部が腐敗し、そのためにリン
ゴ樹が枯死するものであり、近年全国の産地で多発し、
大きな問題となっている病害である。上記リンゴ腐乱病
に関して防除方法や有効薬剤の探索が行われ、特開昭55
−59102号には、２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）
−３−ベンゾイルプロピオン酸エステル又はその塩、特
開昭57−81404号にはＮ−置換ビスアニリノジスルフィ
ド誘導体、特開昭62−221607号には無機硫黄と1,1′−
イミニオジ（オクタメチレン）ジグアニジウムトリアセ
テートをそれぞれ有効成分とする薬剤が開示されてい
る。
本発明の目的は、抗黴活性、特にリング腐乱病菌に対
する抗菌活性を有する新規物質、その製造法、及びそれ
を有効成分とする抗黴剤を提供することである。
する抗菌活性を有する新規物質、その製造法、及びそれ
を有効成分とする抗黴剤を提供することである。
本発明は次の一般式（Ｉ）で示される新規物質BT−3
8、その製造法、及びそれを有効成分とする抗黴剤を提
供するものである。
8、その製造法、及びそれを有効成分とする抗黴剤を提
供するものである。
以下本発明を詳細に説明する。
本発明のBT−38物質は、ストレプトミセス属に属する
BT−38物質生産菌を培養し、培養物よりBT−38物質を分
離・精製することにより有利に製造することができる。
BT−38物質生産菌としては、ストレプトミセス属に属
し、BT−38物質生産能を有するものであれば、いずれも
使用できる。具体的には、ストレプトミセス・エクスホ
リエタス（Streptomyces exfoliatus）BT−38株（以下
「BT−38株」という）が有利に使用できる。また、抗生
物質生産菌単離の常法によって適当なものを自然界より
分離することも可能である。また、BT−38株を含めてBT
−38物質の生産菌を放射線照射その他の変異処理に付し
て、BT−38物質の生産能を高めたものも使用できること
はいうまでもない。
BT−38物質生産菌を培養し、培養物よりBT−38物質を分
離・精製することにより有利に製造することができる。
BT−38物質生産菌としては、ストレプトミセス属に属
し、BT−38物質生産能を有するものであれば、いずれも
使用できる。具体的には、ストレプトミセス・エクスホ
リエタス（Streptomyces exfoliatus）BT−38株（以下
「BT−38株」という）が有利に使用できる。また、抗生
物質生産菌単離の常法によって適当なものを自然界より
分離することも可能である。また、BT−38株を含めてBT
−38物質の生産菌を放射線照射その他の変異処理に付し
て、BT−38物質の生産能を高めたものも使用できること
はいうまでもない。
BT−38株 BT−38物質生産能を有するストレプトミセス属の菌株
として本発明者らの見い出しているBT−38株は、下記の
内容のものである。
として本発明者らの見い出しているBT−38株は、下記の
内容のものである。
１）由来および寄託番号 BT−38株は、長野県松本市の土壌から分離された放線
菌であり、平成２年５月１日に工業技術院微生物工業技
術研究所に寄託されて「微工研条寄第2881号」〔FERM B
P−2881）の番号を得ている。
菌であり、平成２年５月１日に工業技術院微生物工業技
術研究所に寄託されて「微工研条寄第2881号」〔FERM B
P−2881）の番号を得ている。
２）菌学的性状 BT−38株の菌学的性状は以下の通りである。
放線菌BT−38株の“特徴づけ”は、「特許庁産業別審
査基準」の記載方法に従って行った。
査基準」の記載方法に従って行った。
本菌株の基生菌糸は分岐しながら、伸長し、菌糸の分
断は観察されない。基生菌糸から短い空中菌糸が伸び、
ふさ状に胞子鎖を形成する。胞子鎖は、通常直線的又は
少し波うって長く伸長し50個以上の胞子を着生する。胞
子表面は平滑で、1.1〜1.7×0.5〜0.7μｍの長楕円形ま
たは円筒形を呈する。
断は観察されない。基生菌糸から短い空中菌糸が伸び、
ふさ状に胞子鎖を形成する。胞子鎖は、通常直線的又は
少し波うって長く伸長し50個以上の胞子を着生する。胞
子表面は平滑で、1.1〜1.7×0.5〜0.7μｍの長楕円形ま
たは円筒形を呈する。
胞子のう、鞭毛胞子、菌核などの特殊形態は観察され
ない。細胞壁化学型はＩ型である。
ない。細胞壁化学型はＩ型である。
培養性状は表１に示す。集落表面の菌叢色は灰色系列
を呈し、裏面色は紅茶色から黒茶色を呈し酸性で赤味を
増し、塩基性で青味を増加する。拡散性色素は暗紫色か
ら暗紅色で裏面色と同様なpH感受性を示す。
を呈し、裏面色は紅茶色から黒茶色を呈し酸性で赤味を
増し、塩基性で青味を増加する。拡散性色素は暗紫色か
ら暗紅色で裏面色と同様なpH感受性を示す。
生理的活性は表２に示す。本菌株の形態的性状と細胞
壁化学型から本菌株は、ストレプトミセス（Streptomyc
es）属に位置する。
壁化学型から本菌株は、ストレプトミセス（Streptomyc
es）属に位置する。
上述の諸性状を基に「細菌名承認リスト、1980」及び
それ以後の「有効名リスト」、国際ストレプトミセス・
プロジェクト（ISP）の記載より検索し、近縁の２種を
選出した（表３に示す）． 最近出版された「バージェイ氏細菌系統分類学便覧４
巻」のストレプトミセス属に関するウィリアムス等の記
述によれば、最も近縁と考えられるストレプトミセス・
リトモシジニはストレプトミセス・エクスホリエタスの
異名とされている。本菌株と、ストレプトミセス・パー
ペオフスカスとは裏面色、可溶性色素が異なっており、
その色素はpHで変化しない。
それ以後の「有効名リスト」、国際ストレプトミセス・
プロジェクト（ISP）の記載より検索し、近縁の２種を
選出した（表３に示す）． 最近出版された「バージェイ氏細菌系統分類学便覧４
巻」のストレプトミセス属に関するウィリアムス等の記
述によれば、最も近縁と考えられるストレプトミセス・
リトモシジニはストレプトミセス・エクスホリエタスの
異名とされている。本菌株と、ストレプトミセス・パー
ペオフスカスとは裏面色、可溶性色素が異なっており、
その色素はpHで変化しない。
ストレプトミセス・リトモシジニの特性について比較
すると糖の利用性に僅少の差異が認められるが、種を分
けるほどの差異とは考えられない。従って、ウィリアム
ス等の分類に従い、本菌株は、ストレプトミセス・リト
モシジニを含んでいるストレプトミセス・エクスホリエ
タスの一菌株と位置づけ、本菌株をストレプトミセス・
エクスホリエタス（Streptomyces exfolitus）BT−38株
と称する。
すると糖の利用性に僅少の差異が認められるが、種を分
けるほどの差異とは考えられない。従って、ウィリアム
ス等の分類に従い、本菌株は、ストレプトミセス・リト
モシジニを含んでいるストレプトミセス・エクスホリエ
タスの一菌株と位置づけ、本菌株をストレプトミセス・
エクスホリエタス（Streptomyces exfolitus）BT−38株
と称する。
培養/BT−38物質の生産 BT−38物質は、ストレプトミセス属に属するBT−38物
質生産菌を適当な培地で好気的に培養し、培養物から目
的物を分離・精製することによって製造することができ
る。
質生産菌を適当な培地で好気的に培養し、培養物から目
的物を分離・精製することによって製造することができ
る。
培地は、BT−38物質生産菌が利用しうる任意の栄養素
を含有するものである。具体的には、炭素源として例え
ばグルコース、マルトース、スターチおよび油脂類など
が使用でき、窒素源として大豆粉、綿実粕、乾燥酵母、
酵母エキスおよびコーンスティープリカーなどの有機物
ならびにアンモニウム塩または硝酸塩、たとえば硝酸ア
ンモニウム、硝酸ナトリウムおよび塩化アンモニウムな
どの無機物が利用できる。また、必要に応じて、塩化ナ
トリウム、塩化カリウム、燐酸塩、重金属塩など無機塩
類を添加することができる。醗酵中の発泡を抑制するた
めに、常法に従って適当な消泡剤、例えばシリコン油を
添加することもできる。
を含有するものである。具体的には、炭素源として例え
ばグルコース、マルトース、スターチおよび油脂類など
が使用でき、窒素源として大豆粉、綿実粕、乾燥酵母、
酵母エキスおよびコーンスティープリカーなどの有機物
ならびにアンモニウム塩または硝酸塩、たとえば硝酸ア
ンモニウム、硝酸ナトリウムおよび塩化アンモニウムな
どの無機物が利用できる。また、必要に応じて、塩化ナ
トリウム、塩化カリウム、燐酸塩、重金属塩など無機塩
類を添加することができる。醗酵中の発泡を抑制するた
めに、常法に従って適当な消泡剤、例えばシリコン油を
添加することもできる。
培養方法としては、一般に行われている抗生物質の生
産方法と同じく、好気的液体培養法が最も適している。
培養温度は20〜30℃が適当である。この方法でBT−38物
質の生産量は振盪培養で培養３〜４日間、通気攪拌培養
で培養70〜90時間で最高に達する。
産方法と同じく、好気的液体培養法が最も適している。
培養温度は20〜30℃が適当である。この方法でBT−38物
質の生産量は振盪培養で培養３〜４日間、通気攪拌培養
で培養70〜90時間で最高に達する。
このようにしてBT−38物質が蓄積した培養物が得られ
る。培養物中では、BT−38物質は大部分が培養液中に存
在する。
る。培養物中では、BT−38物質は大部分が培養液中に存
在する。
このような培養物からBT−38物質を精製するには、合
目的的な任意の方法が利用可能である。そのひとつの方
法は抽出の原理に基づくものである。具体的には、BT−
38物質が蓄積した培養物を濾過、遠心分離して得た培養
上清をクロロホルム、酢酸エチルなどの水不飽和性の溶
媒で抽出する方法がある。菌体を分離せずに培養物をそ
のまま上記の抽出操作に付すこともできる。適当な溶媒
を用いた向流分配法も抽出の範囲に入れることができ
る。
目的的な任意の方法が利用可能である。そのひとつの方
法は抽出の原理に基づくものである。具体的には、BT−
38物質が蓄積した培養物を濾過、遠心分離して得た培養
上清をクロロホルム、酢酸エチルなどの水不飽和性の溶
媒で抽出する方法がある。菌体を分離せずに培養物をそ
のまま上記の抽出操作に付すこともできる。適当な溶媒
を用いた向流分配法も抽出の範囲に入れることができ
る。
このようにして得られたBT−38物質を含む溶液を減圧
濃縮すれば、BT−38物質の粗標品が得られる。
濃縮すれば、BT−38物質の粗標品が得られる。
このようにして得られるBT−38物質の粗標品を更に精
製するためには、吸着法やゲル濾過法などを必要に応じ
て組合せて必要回数行なえばよい。たとえば、シリカゲ
ルなどの吸着剤、「トヨパールHW−40」（トーソー社
製）などのゲル濾過剤を用いたカラムクロマトグラフィ
ーなどを適宜組合せて実施することができる。
製するためには、吸着法やゲル濾過法などを必要に応じ
て組合せて必要回数行なえばよい。たとえば、シリカゲ
ルなどの吸着剤、「トヨパールHW−40」（トーソー社
製）などのゲル濾過剤を用いたカラムクロマトグラフィ
ーなどを適宜組合せて実施することができる。
かくして得られたBT−38物質は、下記の物理化学的性
質を有するものであり、各種スペクトルデータ解析の結
果、前記式（Ｉ）で示される化学構造を有することがわ
かった。
質を有するものであり、各種スペクトルデータ解析の結
果、前記式（Ｉ）で示される化学構造を有することがわ
かった。
（１）外 観 橙色 針状結晶 （２）融 点 294〜296℃（分解） （３）分子式 C15H12O4N2 （４）高分解能 EIマススペクトル m/z 284.0825（Ｍ＋）実測値 284.0853 理論値 （５）溶解性 クロロホルム、メタノール、酢酸エチル、アセトニト
リル、ジメチルスルホキシドに可溶水、ｎ−ヘキサンに
不溶 （６）紫外吸収スペクトルλmax nm 400（42000）、238（75000）（メタノール中） （７）赤外吸収スペクトル（KBrディスク法） 第１図に示す。
リル、ジメチルスルホキシドに可溶水、ｎ−ヘキサンに
不溶 （６）紫外吸収スペクトルλmax nm 400（42000）、238（75000）（メタノール中） （７）赤外吸収スペクトル（KBrディスク法） 第１図に示す。
（cm-1）3310,1700,1620,1580,1520,1180 （８）プロトン核磁気共鳴スペクトル（500メガヘル
ツ、重ジメチルスルホキシド中） 2.22（3H）,4.59（2H）,6.46（1H）,7.51（1H）,7.56
（1H）,7.75（1H）,8.25（1H）,9.68（1H）， （９）炭素13核磁気共鳴スペクトル（125メガヘルツ、
重クロロホルム及び重メタノール混液中）第２図に示
す。
ツ、重ジメチルスルホキシド中） 2.22（3H）,4.59（2H）,6.46（1H）,7.51（1H）,7.56
（1H）,7.75（1H）,8.25（1H）,9.68（1H）， （９）炭素13核磁気共鳴スペクトル（125メガヘルツ、
重クロロホルム及び重メタノール混液中）第２図に示
す。
24.7（ｑ）, 63.4（ｔ）,104.3（ｄ） 114.3（ｄ）,116.4（ｄ）,127.8（ｄ） 131.1（ｄ）,133.9（ｓ）,137.4（ｓ） 140.0（ｓ）,142.7（ｓ）,148.9（ｓ） 149.9（ｓ）,170.6（ｓ）,180.1（ｓ） （10）Rf値（メルク社製「シリカゲル60F254」 使用 クロロホルム−メタノール（10:1）0.53 本発明のBT−38物質は種々の植物病害菌に対する抗菌
活性を有し、特にリンゴ腐乱病菌（Valsa ceratosperm
a）に対してED5070μg/ml（菌糸成長阻害）の活性を示
した（試験は寒天希釈法により行い、試験培地としてニ
ッスイ製ポテトデキストロースアガー培地を用いた）。
従って、本発明のBT−38物質は種々の植物病害菌、特に
リンゴ腐乱病菌に対する抗黴剤として使用することがで
きる。
活性を有し、特にリンゴ腐乱病菌（Valsa ceratosperm
a）に対してED5070μg/ml（菌糸成長阻害）の活性を示
した（試験は寒天希釈法により行い、試験培地としてニ
ッスイ製ポテトデキストロースアガー培地を用いた）。
従って、本発明のBT−38物質は種々の植物病害菌、特に
リンゴ腐乱病菌に対する抗黴剤として使用することがで
きる。
抗黴剤として使用する場合、BT−38物質をそのまま用
いてもよいが、通常は補助剤を用いて農薬製造分野にお
いて一般に行われる方法により、粉剤、粒剤、水和剤、
フロアブル等に製剤して用いることが好ましい。農薬補
助剤としては固体担体、液体担体、界面活性剤、分散
剤、安定剤などが挙げられる。
いてもよいが、通常は補助剤を用いて農薬製造分野にお
いて一般に行われる方法により、粉剤、粒剤、水和剤、
フロアブル等に製剤して用いることが好ましい。農薬補
助剤としては固体担体、液体担体、界面活性剤、分散
剤、安定剤などが挙げられる。
固体担体としては、例えばベントナイト、タルク、ク
レー、珪藻土、ホワイトカーボン等、又はこれらの混合
物が挙げられ、液体担体としては、例えばメチルアルコ
ール等のアルコール類、水等、又はこれらの混合物が挙
げられる。界面活性剤としては、非イオン界面活性剤、
例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノラウレート等が挙げられる。また分散剤、安定
剤としては、例えばポリビニルアルコール等の非イオン
性水溶性高分子化合物が挙げられる。
レー、珪藻土、ホワイトカーボン等、又はこれらの混合
物が挙げられ、液体担体としては、例えばメチルアルコ
ール等のアルコール類、水等、又はこれらの混合物が挙
げられる。界面活性剤としては、非イオン界面活性剤、
例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノラウレート等が挙げられる。また分散剤、安定
剤としては、例えばポリビニルアルコール等の非イオン
性水溶性高分子化合物が挙げられる。
本発明のBT−38物質を抗黴剤として用いる場合、水和
剤、フロアブル剤は水で希釈して散布し、粉剤、粒剤等
はなんら希釈することなくそのまま散布する。使用量
は、BT−38物質として通常１アール当り10〜150g、好ま
しくは15〜100gであり、通年散布を行えばよい。
剤、フロアブル剤は水で希釈して散布し、粉剤、粒剤等
はなんら希釈することなくそのまま散布する。使用量
は、BT−38物質として通常１アール当り10〜150g、好ま
しくは15〜100gであり、通年散布を行えばよい。
次に製剤例を示す。
製剤例１ BT−38物質30重量部、ホワイトカーボン３重量部、ク
レー67重量部を均一に粉砕混合して粉剤を得る。
レー67重量部を均一に粉砕混合して粉剤を得る。
製剤例２ BT−38物質40重量部、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル５重量部、クレー55重量部を粉砕混合して水和剤
を得る。
ーテル５重量部、クレー55重量部を粉砕混合して水和剤
を得る。
実施例 １）種母の調製 使用した培地は、下記の組成の成分を１リットルの水
に溶解してpH6.2に調整したものである。
に溶解してpH6.2に調整したものである。
グルコース 25.0g 大豆粉 15.0g 乾燥酵母 2.0g 炭酸カルシウム 4.0g 上記培地100mlを500mlのイボ付三角フラスコへ分注
し、殺菌後、ストレプトミセスBT−38株をスラントより
１白金耳接種し、27℃にて２日間震盪培養したものを種
母とした。
し、殺菌後、ストレプトミセスBT−38株をスラントより
１白金耳接種し、27℃にて２日間震盪培養したものを種
母とした。
２）培養 使用した培地は、下記の組成の成分を１リットルの水
に溶解してpH6.2に調整したものである。
に溶解してpH6.2に調整したものである。
グルコース 25.0g 大豆粉 15.0g 乾燥酵母 2.0g 炭酸カルシウム 4.0g 上記培地を30リットルずつ50リットル容ジャーファー
メンターに分注殺菌し、そこへ、種母600mlを添加し、2
7℃にて70時間、40rpm、通気量30/minの通気攪拌培養
を行った。
メンターに分注殺菌し、そこへ、種母600mlを添加し、2
7℃にて70時間、40rpm、通気量30/minの通気攪拌培養
を行った。
３）BT−38物質の精製 上記の条件で培養後、培養液（60リットル）を遠心分
離して得た培養上清を、「ダイヤイオンHP−20」（三菱
化成社製）に吸着させた。ついで、濾過及び水洗後、
「ダイヤイオンHP−20」にメタノールを加えて攪拌し濾
過して得たメタノール溶液を減圧濃縮した。その後、水
及びクロロホルムを加えて攪拌し、活性画分をクロロホ
ルム層に抽出した。次に、クロロホルム層を減圧濃縮し
た後、シリカゲル「ワコーゲルC300」（和光純薬社製）
のカラム（φ3.4cm×34cm）に吸着させ、クロロホルム
−メタノール（40:1）で活性画分を溶出させた。次に、
減圧濃縮後、「トヨパールHW−40」（トーソー社製）の
カラム（φ2cm×80cm）に付し、クロロホルム−メタノ
ール（1:1）で活性画分を溶出させた。その後、減圧濃
縮し、カラム「SH−343−５」（YMC社製）を用い、アセ
トニトリル40％の条件で高速液体クロマトグラフィーを
行い、活性画分を溶出した。次に、減圧濃縮した後、熱
クロロホルムに溶解させ結晶化させて30.8mgのBT−38物
質の純品を得た。
離して得た培養上清を、「ダイヤイオンHP−20」（三菱
化成社製）に吸着させた。ついで、濾過及び水洗後、
「ダイヤイオンHP−20」にメタノールを加えて攪拌し濾
過して得たメタノール溶液を減圧濃縮した。その後、水
及びクロロホルムを加えて攪拌し、活性画分をクロロホ
ルム層に抽出した。次に、クロロホルム層を減圧濃縮し
た後、シリカゲル「ワコーゲルC300」（和光純薬社製）
のカラム（φ3.4cm×34cm）に吸着させ、クロロホルム
−メタノール（40:1）で活性画分を溶出させた。次に、
減圧濃縮後、「トヨパールHW−40」（トーソー社製）の
カラム（φ2cm×80cm）に付し、クロロホルム−メタノ
ール（1:1）で活性画分を溶出させた。その後、減圧濃
縮し、カラム「SH−343−５」（YMC社製）を用い、アセ
トニトリル40％の条件で高速液体クロマトグラフィーを
行い、活性画分を溶出した。次に、減圧濃縮した後、熱
クロロホルムに溶解させ結晶化させて30.8mgのBT−38物
質の純品を得た。
第１図は、BT−38物質の赤外吸収スペクトルであり、第
２図は、BT−38物質の炭素13核磁気共鳴スペクトルであ
る。
２図は、BT−38物質の炭素13核磁気共鳴スペクトルであ
る。
フロントページの続き (72)発明者 森清 麻衣美 大阪府東大阪市御厨栄町１丁目５番７号 ハウス食品工業株式会社内 (56)参考文献 欧州公開260486（ＥＰ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C12P 17/00 - 17/18 C07D 265/38 ＣＡ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】次式（Ｉ）で示されるBT−38物質。
- 【請求項２】式（Ｉ）で示されるBT−38物質を有効成分
とする抗黴剤。 - 【請求項３】請求項１記載の式（Ｉ）で示されるBT−38
物質の製造法であって、ストレプトミセス属に属するBT
−38物質生産菌を培養し、培養物よりBT−38物質を分離
・精製することを特徴とするBT−38物質の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12047690A JP2764759B2 (ja) | 1990-05-10 | 1990-05-10 | 新規物質ｂｔ―３８物質及びその製造法並びにそれを有効成分とする抗黴剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12047690A JP2764759B2 (ja) | 1990-05-10 | 1990-05-10 | 新規物質ｂｔ―３８物質及びその製造法並びにそれを有効成分とする抗黴剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0418079A JPH0418079A (ja) | 1992-01-22 |
| JP2764759B2 true JP2764759B2 (ja) | 1998-06-11 |
Family
ID=14787122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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