JPH0368565A - １，２，４―トリアゾール誘導体、その製造法およびその殺虫剤としての用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規な１，２．４〜トリアゾ一ル誘導体、そ
の製造法およびその殺虫剤としての用途に関する。

〈従来の技術〉 これまで、米国特許第４，２２０，７９０号明細書等に
、１．２．４−トリアゾール誘導体が殺虫剤の有効成分
として用いられることが記載されている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、これらの化合物は、効力が不充分であっ
たり、製造コスト面で問題を有するなど、殺虫剤の有効
成分としては必ずしも十分なものとはいえない。

く課題を解決するための手段〉 本発明者らは、上記の状況に鑑み、より優れた殺虫効力
を有する化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、一
般式ＣＩ〕 （式中、Ｒはｔ−ブチル基またはトリフルオロメチル基
を表わし、Ｒは水素原子、低級アルキル基またはシクロ
アルキル基を表わし、Ｒ８は低級アルキル基またはシク
ロアルキル基を表わす。） で示される１、２．４−）リアゾール誘導体（以下、本
発明化合物と記す。）が、 １、ｅｒＭ害虫に対し、極めて１ｒＪい殺虫効力を有す
る。

２、殺虫剤抵抗性系統の害虫に対しても卓効を発揮する
。

などの優れた殺虫特性を有することを見出し、本発明を
完成した。

本発明化合物は、米国特許第８．８０８，１８１号明細
書に記載の一般式中に含まれるものであるが、咳明細書
には、本発明化合物に関する具体的１１記載は全くなく
、しかも後記試験例から明らかなように、本発明化合物
は該明細書に記載されている類縁化合物に比し、極めて
高い殺虫効力を有する。

本発明化合物が卓効を発揮する害虫類としては、たとえ
ば、下記のものがあげられる。

半翅目害虫、 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、クロスジツマグロヨコバイ
、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラム
シ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、ダ
ンバイムシ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫 ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類
、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ、カプラヤガ
、タマナヤガ、へりオティス属等のギガ類、モンシロチ
習つ等のシロチック類、コカクモンハマキ等のツマキガ
類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類コナガ等の
スギ類、イガ、コイガ等のヒロズツガ類等 双翅目害虫、 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマ力等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、ヒメイエバ
エ、オオイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニラバ
エ類、タネバエ、タマネギバエ等のハチバエ類、ミバエ
類、ショウジ冒つバエ類、チ言つバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等 鞘翅目害虫、 ドウガネブイプイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コク
ゾウムシ、イネミズゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロ
コメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシ
ダマシ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ、ウェスタン
コーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のハ
ムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のチ
ンドウムシ類、ヒラクキクイムシ類、ナガシンクイムシ
類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等のノ
＼ネカクシ類、ヒメマルカツオブシムシ等のカツオブシ
ムシ類 網翅目害虫、 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫、 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等膜翅目害虫
、 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラババチ
等のハバテ類等 直翅目害虫、 ケラ類、バッタ類等 隠翅目害虫、 ヒトノミ等 シラミ目害虫、 ヒトジラミ、ケシラミ等 等翅目害虫、 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。

〔製造法Ａ〕

一般式（ＩＩ） （式中、Ｒは前記と同一の意味を表わす。）で示される
１、２．４−１−リアゾール話導体と一般式（ＩＩＩ） 「） （式中　Ｈ−２、Ｒ１１は前記と同一の意味を表わす。

） で示されるカルバモイルクロリド類とを反応させること
によって製造する方法。

反応は、通常、溶媒中、脱塩化水素剤の存在下で行ない
、反応温度は４０°Ｃ〜１８０″Ｃ１反応時間は１時間
〜２０時間であり、反応に供される試剤の量は一般式〔
ＩＩ）で示される１、２．４＝トリアゾ一ル誘導体１当
量に対して、一般式（ｉｌｌ）で示されるカルバモイル
クロリド誘導体は１．０〜１．５当量、脱塩化水素剤は
１．０〜５．０当量である。

溶媒としては、たとえば、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、塩化メチレン、ジクロロエタン等
のハロゲン化炭化７［［、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合
物があげられる。

脱塩化水素剤としては、たとえば、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の無機塩基等があげられる。

反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の
後処理を行い、目的の本発明化合物を得ることができる
。必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作に
よって精製することもできる。

〔製造法Ｂ〕

（本発明化合物のうち、Ｒ２が水素原子を表わす場合に
は、） 一般式〔Ｉｆ） （式中、Ｒ１は前記と同一の意味を表わす。）で示され
る１、２．４−トリアゾール誘導体と、一般式〔■〕 Ｒ”−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（ＩＶ） （式中、Ｒ８は前記と同一の意味を表わす。）で示され
るイソシアナート類とを反応させる製造法 反応は、通常、溶媒中、触媒の存在下で行ない、反応温
度は１０°Ｃ〜１００°Ｃ１反応時間は１時間〜４０時
間であり、反応に供される試剤の量は、一般式ＣＩＩ）
で示される、１，２．４−トリアゾール誘導体１当量に
対して、一般式［’ｌＶ）で示されるイソシアナート類
は１．０〜１．５当量、触媒は０．００１〜０．１当量
である。

溶媒としては、〔製造例Ａ〕に記載したもの等があげら
れる。

触媒としては、トリエチルアミン、ピリジン等のアミン
等があげられる。

反応終了後は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を
行い、目的の本発明化合物のうちＲ２が水素原子である
ものを得ることができる。必要ならばクロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作によって精製することもできる。

本発明化合物を製造する場合の一方の原料化合物である
一般式〔■〕で示される１、２．４−トリアゾール誘導
体は、たとえばＯｒｇ、　Ｓｙｎ、Ｃｏ１１゜Ｖｏｌ、
　５．１０７０（１９７８）に記載されている方法によ
り、一般式〔ｖ〕 （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表わす。）で示される
、５−メルカプト−１，２，４−）リアゾール誘導体（
たとえば米国特許第４，２２０．７９０号明細書に記載
）から製造することができる。

またもう一方の原料化合物である、一般式（ＩＩＩ）で
示されるカルバモイルクロリド類および一般式〔１ｖ〕
で示されるイソシアナート類は、市販されているものを
用いるか、またはおのおの一般式〔■〕 （式中、Ｒ１、Ｒ１１は前記と同一の意味を表わす。） で示されるアミン誘導体から通常の方法により製造する
ことができる。

本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
通常、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌と混合する
か、あるいは蚊取線香やマット等の基材に含浸し、必要
あれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、
油剤、乳剤、マット・ノーマット等の加熱燻蒸剤、自己
燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多孔セラミック板燻
煙剤等の加熱燻煙剤、樹脂蒸散剤・含浸紙蒸散剤等の非
加熱蒸散剤、フォッギング等の煙霧剤、ＵＬＶ剤、毒餌
等に製剤して使用する。

これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、通
常、重量比で０．００１〜５０％含有する。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー　酸性白土等）、タルク類
、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、
硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学
肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あ
るいは粒状物などがあげられ、液体担体としては、たと
え１ｆ水、アルコール類（メタノール、エタノール等）
、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香
族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（
ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル
類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、
トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキ
シド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状
担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、
ブタンガス、ＬＰＧ（［化石油ガス）、ジメチルエーテ
ル、炭酸ガス等があげられる。

界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル類
、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシ
エチレン化物、ポポリエチレングリコールエーテル類、
多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体ｉ　カ
、？）げられる。

固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム
、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体
、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類
等）があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ　（
酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−シーｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−　ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）
、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエス
テル等があげられる。

蚊取線香の基材としては、たとえば木粉、粕粉等の植物
生粉束とタブ粉、スターチ、グルティン等の結合剤との
混合物等があげられる。

電気蚊取マットの基材としては、たとえばコツトンリン
ターまたはコツトンリンターとパルプとの混合物のフィ
ブリルを板状に固めたもの等があげられる。

自己燃焼型燻煙剤の基材としては、たとえば硝酸塩、亜
硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロ
ーズ、エチルセルローズ、木粉等の燃焼発熱剤、アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム
酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウムなどの酸素供給剤
、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻上等の増量
剤、合成糊料等の結合剤等があげられる。

化学反応型燻煙剤の基材としては、たとえばアルカリ金
属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、酸化カルシ
ウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土などの
触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒ
ドラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、ポリ
スチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天然繊維片、
合成繊維片等の充填剤等があげられる。

非加熱蒸散剤の基材としては、たとえば熱可塑性樹脂、
濾紙、和紙等があげられる。

毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物精油、糖、
結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエ
ン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デ
ヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、
チーズ香料、タマネギ香料、ビーナツツオイル等の誘引
剤等があげられる。

フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）の製剤は
、一般に１〜７°５９６の化合物を０．５〜１５％の分
散剤、０．１〜１０％の懸濁助剤（たとえば、保護コロ
イドやチクソトロピー性を付与する化合物）、０〜１０
％の適当な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆剤、安定化
剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴剤等
）を含む水中で微小に分散させることによって得られる
。水の代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用いて
油中懸濁剤とすることも可能である。保護コロイドとし
ては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロー
スエーテル、ポリビニルアルコール等が用いられる。チ
クソトロピー性を付与する化合物としては、たとえばベ
ントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケート、キ
サンタンガム、ポリアクリル酸等があげられる。

このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、土壌害虫防除剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調
節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤と混合して、または混
合せずに同時に用いることもできる。

本発明化合物をａ業用殺虫剤の有効成分として用いる場
合、その施用量は通常１０アールあたり５〜５００ｆで
あり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈して施
用する場合、その施用濃度は０．１〜２，０００　ｐｐ
ｍであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく、製剤
のままで施用する。また、家庭・防疫用殺虫剤の有効成
分として用いる場合、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は
水で０．１〜１０，０００　ｐｐｍに希釈して施用し、
油剤、エアゾール、燻蒸剤、燻煙剤、蒸散剤、煙霧剤、
ＵＬＶ剤、毒餌等についてはそのまま施用する。

これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施
用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等
の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく
増加させたり、減少させたりすることができる。

〈実施例〉 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明するが、本発明は、これらの実施例に限
定されるものではない。

製造例１　（本発明化合物（１）の製造）３−ｔ−ブチ
ル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール（１，Ｏｆ）、ジ
メチルカルバモイルクロリド（０，９７Ｆ）および炭酸
カリウム（１，６６１）を含むアセトニトリル溶液、（
５０ｍ／）を８時間、加熱還流した。反応後、反応液を
減圧濃縮し、残留物を酢酸エチル（１００ｍ）および水
（５ｈ０からなる混合液に溶かしてから抽出操作を行な
った。酢酸エチル層を分液後、乾燥、濃縮した。濃縮物
をさらにシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘ
キサンーアセトン）に付し、０．６５ｊ’（収率４１％
）の本発明化合物（１）（融点５０〜５８°Ｃ）を得た
。

製造例２　（本発明化合物（２）の製造）８−【−ブチ
ル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール（１，Ｏｎ、メチ
ルイソシアナート（０，５７〕）およびピリジン（０，
０４ｇ）を含むテトラヒドロフラン溶［（８０ｔｔ）を
３０時間室温で撹拌した。反応後反応液を減圧織縮し、
残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘ
キサン−アセトン）に付し、０．８６ｊ’（収率５９％
）の本発明化合物（２）を得た。

次にこの製造法に準じて製造された本発明化合物のいく
つかを第１表に示す。

＠１表 一般式 次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表わし、本発明
化合物は第１表に記載の化合物番号で示す。

製剤例１　乳　剤 本発明化合物（１）〜（４）の各々１０部をキシレン８
５部およびジメチルホルムアミド８５部に溶解し、ポリ
オキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部および
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よ
く撹拌混合して各々の１０％乳剤を得る。

製剤例２　水和剤 本発明化合物（１）２０部をラウリル硫酸ナトリウム４
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化
珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加
え、ジュースミキサーで撹拌混合して２０９６水和剤を
得る。

製剤例８　粒　剤 本発明化合物（１）５部に合成含水酸化珪素微粉末５部
、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベント
ナイト８０部およびクレー５５部を加え、充分撹拌混合
する。ついで、これらの混合物に適当量の水を加え、さ
らに撹拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して５％粒剤を
得る。

製剤例４　粉　剤 本発明化合物（１）１部を適当量のアセトンに溶解し、
これに合成含水酸化珪素微粉末５部、Ｐ　Ａ　Ｐ　０．
８部およびクレー９８．７部を加え、ジュースミキサー
で撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して１％粉剤を得る
。

製剤例５　フロアブル剤 本発明化合物（１３２０部とソルビタントリオレエート
１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液
２８，５部と混合し、サンドグラインダーでＷ１ｙｊ砕
（粒径８μ以下）した後、この中に、キサンタンガム０
．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０
．１部を含む水溶１４０部を加え、さらにプロピレング
リコール１０部を加えて撹拌混合して２０％水中懸濁剤
を得る。

製剤例６　油　剤 本発明化合物（１）　０．１部をキシレン５部およびト
リクロロエタン６部に浴解し、これを灯油８９．９部に
混合して０．１％油剤を得る。

製剤例７　油性エアゾール 本発明化合物（１）　０．１部、テトラメスリン０．２
部、ｄ−フェノスリン０．１部、トリクロロエタン１０
部および灯油５９．６部を混合層解し、エアゾール客語
に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を
通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して油
性エアゾールを得る。

製剤例８　水性エアゾール 本発明化合物（１）　０．２部、ｄ−アレスリン０．２
部、ｄ−フェノスリン０．２部、キシレン５部、脱臭灯
油８．４部および乳化剤（レオドール５Ｐ−ＬＩＯ（花
王株式会社登録商標名））１部を混合溶解したものと、
純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を
取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス
）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。

製剤例９　蚊取線香 本発明化合物（１）　０．８　ｆｌにｄ−アレスリン０
．８１を加え、アセトン２０ｄに溶解し、蚊取線香用担
体（タブ扮：粕粉：木粉を４：８：８の割合で混合）９
９．４Ｆと均一に撹拌混合した後、水１２０−を加え、
充分練り合わせたものを成型乾燥して蚊取線香を得る。

製剤例１０　電気蚊取マット 本発明化合物（１）　０．４　ｆ％ｄ−アレスリン０．
４ｆおよびビペロニルブトキサイド０．４１にアセトン
を加えて溶解し、トータルでｌＯ−とする。

この溶ＨＯ，５ｆｎｔを２．５ｃｙ＋Ｘ１．５ｍ、厚さ
０．８　ｃｍの電気マット用基材（コツトンリンターと
パルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均
一に含浸させて、電気蚊取マット剤を得る。

製剤例１１　加熱燻煙剤 本発明化合物（１）　１００　ＮＩＰを適量のアセトン
に溶解し、４゜Ｑ　ノＸ　４．　Ｏｃｍ　、厚さ１．２
αの多孔セラミック板（１８，５Ｎ）に含浸させて加熱
燻煙剤を得る。

次に本発明化合物が、殺虫剤の有効成分として有用であ
ることを試験例により示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は＠２
表の化合物記号で示す。

第　　２　　表 ｔ＊ａｏηを均一に入れた。その中にピレスロイド低感
受性系統のイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をして４８
時間後にその生死を調査し、死出率を求めた（２反復）
。その結果を第８表に示す。

第８表 試験例１ 直径５．５譚のポリエチレンカップの底に同大の濾紙を
敷き、製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、その水
による６６７倍希釈Ｉ！！（１５０ｐｐｍ　）　０．７
−をＦ紙上に滴下し、餌としてシ璽試験例２ 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、その水による
２００倍希釈液（５００ｐｐｍ　）にイネ茎（長さ約１
２α）を１分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ茎を入
れ、抵抗性系統のツマグロヨコバイ成虫を１０頭を放ち
、１日後にその生死を調査し、死出率を求めた（２反復
）。

その結果を第４表に示す。

第　　４　　表 後、供試型のノックダウンを調べ、ノックダウン虫率を
求めた（２反復）。

第５表 試験例８ 下記本発明化合物および対照化合物をアセトンにて希釈
し、その希釈液を内径１０ｃＩｎ高さ８０のアルミニウ
ム皿の底部（底面積７８．５ｄ）に薬量が７８１Ｎｉ／
ｍ”となるように均一に処理した後、風乾した。次いで
チャバネゴキブリ成虫１０頭（雌雄５頭ずつ）を、該ア
ルミニウム皿の処理面に放飼し強制接触させた。８０分
経過試験例４　　（）ビイロウンカに対する殺虫試験）
製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、それを水で２
００倍に希釈（５００ｐｐｍ相当）して、ポリエチレン
カップ植えのイネ苗に、２０ＴＲｔ／２ポツトの割合で
散布した。風乾後、金網をかぶせ、４日後にトビイロウ
ンカ成虫を約１５頭を放飼し、２４時間後にその生死を
調査し、死出率を求めた（２反復）。その結果を第６表
に示す。

第 ６ 表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、双翅目害虫、半翅目害虫、網翅目害虫
等の各種害虫類に対し、優れた殺虫効力を示し、特に殺
虫剤抵抗性系統の害虫に対し、卓効を発揮する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はｔ−ブチル基またはトリフルオロメチ
   ル基を表わし、Ｒ＾２は水素原子、低級アルキル基また
   はシクロアルキル基を表 わし、Ｒ＾２は低級アルキル基またはシクロアルキル基
   を表わす。） で示される１，２，４−トリアゾール誘導体。 （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はｔ−ブチル基またはトリフルオロメチ
   ル基を表わす。） で示される１，２，４−トリアゾール誘導体と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は水素原子、低級アルキル基またはシク
   ロアルキル基を表わし、Ｒ＾３は低級アルキル基または
   シクロアルキル基を表わ す。） で示されるカルバモイルクロリド類とを反応させること
   を特徴とする請求項１記載の１，２，４−トリアゾール
   誘導体の製造法。 （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はｔ−ブチル基またはトリフルオロメチ
   ル基を表わす。） で示される１，２，４−トリアゾール誘導体と一般式 Ｒ＾２−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （式中、Ｒ＾２は低級アルキル基またはシクロアルキル
   基を表わす。） で示されるイソシアネート類とを反応させることを特徴
   とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はｔ−ブチル基またはトリフルオロメチ
   ル基を表わし、Ｒ＾２は低級アルキル基またはシクロア
   ルキル基を表わす。） で示される１，２，４−トリアゾール誘導体の製造法。 （４）請求項１記載の１、２，４−トリアゾール誘導体
   を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。 （５）請求項１記載の１，２，４−トリアゾール誘導体
   を用いる殺虫方法。