JPH0352842A - メタクリル酸エステルの製造方法 - Google Patents
メタクリル酸エステルの製造方法Info
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- JPH0352842A JPH0352842A JP1187264A JP18726489A JPH0352842A JP H0352842 A JPH0352842 A JP H0352842A JP 1187264 A JP1187264 A JP 1187264A JP 18726489 A JP18726489 A JP 18726489A JP H0352842 A JPH0352842 A JP H0352842A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明はメタクリル酸エステルの製造方法に関する。更
に詳しく述べると、メタクリル酸と、炭素数5〜8の低
級脂肪族アルコールまたは脂環式アルコールとをエステ
ル化反応させることからなるメタクリル酸エステルの製
造方法に関する。
に詳しく述べると、メタクリル酸と、炭素数5〜8の低
級脂肪族アルコールまたは脂環式アルコールとをエステ
ル化反応させることからなるメタクリル酸エステルの製
造方法に関する。
[従来の技術]
従来、メタクリル酸エステルを連続的に製造するに際し
て、メタクリル酸とアルコールとを反応器にて硫酸,リ
ン酸等の鉱酸や強酸性陽イオン交換樹脂のエステル化触
媒を用いて反応させ、軽沸点物分llI塔にて反応生成
物を蒸留して生成メタクリル酸エステルを主成分とする
高沸点分と、未反応アルコール,メタクリル酸および生
成水を主成分とする低沸点分とに分離し、前者からはメ
タクリル酸エステルを分離・精製する一方、後者からは
未反応アルコールおよびメタクリル酸を回収して反応器
へ循環する操作が行なわれている。
て、メタクリル酸とアルコールとを反応器にて硫酸,リ
ン酸等の鉱酸や強酸性陽イオン交換樹脂のエステル化触
媒を用いて反応させ、軽沸点物分llI塔にて反応生成
物を蒸留して生成メタクリル酸エステルを主成分とする
高沸点分と、未反応アルコール,メタクリル酸および生
成水を主成分とする低沸点分とに分離し、前者からはメ
タクリル酸エステルを分離・精製する一方、後者からは
未反応アルコールおよびメタクリル酸を回収して反応器
へ循環する操作が行なわれている。
硫酸,リン酸等の鉱酸をエステル化触媒として用いる方
法では、腐食性の高い鉱酸を用いるので耐食性の機器材
質を選定せざるをえず、機器が高価になると同時に、廃
液中に含まれる鉱酸を無害化する廃液処理も繁雑となる
欠点を有する。
法では、腐食性の高い鉱酸を用いるので耐食性の機器材
質を選定せざるをえず、機器が高価になると同時に、廃
液中に含まれる鉱酸を無害化する廃液処理も繁雑となる
欠点を有する。
一方、強酸性陽イオン交換樹脂をエステル化触媒として
用いる方法(特公昭62−39150号公報)では、樹
脂の劣化に伴って転化率が低下すると、メタクリル酸エ
ステル収量を確保するためにはエステル化反応器への供
給量を増さざるを得す、回収・循環される未反応アルコ
ールおよびメタクリル酸の量も次第に多くなり、ついに
は装置の蒸留能力の限界に達したところで運転を停止し
て触媒交換が行なわれている。この方法では上述の鉱酸
をエステル化触媒として用いる方法のような欠点は起こ
らない。しかし、回収・循環される未反応アルコールお
よびメタクリル酸の量が多くなるのに伴ってエステル化
反応器での液組成も変化し、樹脂が膨潤または収縮を起
こし場合によっては割れが起こったりし、このこともま
た樹脂寿命を短くする要因となっている。
用いる方法(特公昭62−39150号公報)では、樹
脂の劣化に伴って転化率が低下すると、メタクリル酸エ
ステル収量を確保するためにはエステル化反応器への供
給量を増さざるを得す、回収・循環される未反応アルコ
ールおよびメタクリル酸の量も次第に多くなり、ついに
は装置の蒸留能力の限界に達したところで運転を停止し
て触媒交換が行なわれている。この方法では上述の鉱酸
をエステル化触媒として用いる方法のような欠点は起こ
らない。しかし、回収・循環される未反応アルコールお
よびメタクリル酸の量が多くなるのに伴ってエステル化
反応器での液組成も変化し、樹脂が膨潤または収縮を起
こし場合によっては割れが起こったりし、このこともま
た樹脂寿命を短くする要因となっている。
[発明が解決しようとする課題]
本発明の目的はこのような従来法の欠点を改善すること
にある。即ち安価な機器材質を用い、廃液処理費用を削
減し、長期間の連続運転が可能になるように樹脂寿命を
維持するメタクリル酸エステルの製造方法を提供するこ
とにある。
にある。即ち安価な機器材質を用い、廃液処理費用を削
減し、長期間の連続運転が可能になるように樹脂寿命を
維持するメタクリル酸エステルの製造方法を提供するこ
とにある。
[課題を解決するための手段]
本発明者等は鋭意検討の結果、メタクリル酸と炭素数5
〜8の低級脂肪族アルコールまたは脂環式アルコールを
強酸性陽イオン交換樹脂を触媒としてエステル化反応さ
せる際に、メタクリル酸の転化率が常に一定になる様に
反応温度を調節しながらエステル化反応させることによ
って、軽沸点物分離塔を安定した状態で運転でき、エス
テル化反応器に循環する循環液量が安定し、反応器の入
口液組成も安定し、前記本発明の目的を達成できること
を見出した。即ち本発明はメタクリル酸と、炭素数5〜
8の低級脂肪族アルコールまたは脂環式アルコールとを
エステル化反応器に供給し、該反応器にて強酸性陽イオ
ン交換樹脂を触媒としてメタクリル酸の転化率が常に一
定になる様に反応温度を調節しながらエステル化反応さ
せ、得られた反応生成物を軽沸点物分離塔に導いて、軽
沸点物分離塔の塔底から実質的に全量のメタクリル酸エ
ステルを含む液を抜きだす一方、軽沸点物分離塔の塔頂
からアルコール.メタクリル酸および水を留出させて水
相とアルコールおよびメタクリル酸を含む有機相とに分
離させ、有機相を循環液としてエステル化反応器に循環
させることを特徴とするメタクリル酸エステルの製造方
法である。以下に本発明を更に詳しく説明する。
〜8の低級脂肪族アルコールまたは脂環式アルコールを
強酸性陽イオン交換樹脂を触媒としてエステル化反応さ
せる際に、メタクリル酸の転化率が常に一定になる様に
反応温度を調節しながらエステル化反応させることによ
って、軽沸点物分離塔を安定した状態で運転でき、エス
テル化反応器に循環する循環液量が安定し、反応器の入
口液組成も安定し、前記本発明の目的を達成できること
を見出した。即ち本発明はメタクリル酸と、炭素数5〜
8の低級脂肪族アルコールまたは脂環式アルコールとを
エステル化反応器に供給し、該反応器にて強酸性陽イオ
ン交換樹脂を触媒としてメタクリル酸の転化率が常に一
定になる様に反応温度を調節しながらエステル化反応さ
せ、得られた反応生成物を軽沸点物分離塔に導いて、軽
沸点物分離塔の塔底から実質的に全量のメタクリル酸エ
ステルを含む液を抜きだす一方、軽沸点物分離塔の塔頂
からアルコール.メタクリル酸および水を留出させて水
相とアルコールおよびメタクリル酸を含む有機相とに分
離させ、有機相を循環液としてエステル化反応器に循環
させることを特徴とするメタクリル酸エステルの製造方
法である。以下に本発明を更に詳しく説明する。
本発明で使用するメタクリル酸は粗製メタクリル酸及び
精製メタクリル酸のいずれも使用可能であり、エステル
化反応後、軽沸点物分離塔から回収される未反応メタク
リル酸も循環再使用される。
精製メタクリル酸のいずれも使用可能であり、エステル
化反応後、軽沸点物分離塔から回収される未反応メタク
リル酸も循環再使用される。
炭素数5〜8の低級の脂肪族アルコールまたは脂環式ア
ルコールの具体例としては2−エチルーヘキサノール,
シクロヘキサノール等が挙げられ、これらは直鎖状のも
のであっても分岐を有するものであっても良い。また、
エステル化反応後、軽沸点物分離塔から回収される未反
応アルコールも循環再使用される。
ルコールの具体例としては2−エチルーヘキサノール,
シクロヘキサノール等が挙げられ、これらは直鎖状のも
のであっても分岐を有するものであっても良い。また、
エステル化反応後、軽沸点物分離塔から回収される未反
応アルコールも循環再使用される。
本発明ではエステル化反応用の触媒として強酸性陽イオ
ン交換樹脂を用いる。多孔質またはゲルタイプの樹脂が
使用可能であるが多孔質タイプの樹脂が好適に用いられ
る。特に粗製メタクリル酸を使用する場合には耐有機汚
染性に優れた多孔質タイプの樹脂を使用するのが好まし
い。多孔質の強酸性陽イオン交換樹脂としては架橋度2
〜16%,ポロシティ0. 1〜1. 0ml/g
. 平均細孔径100〜600大のものが好ましく使
用でき、具体例としてはC−26C (デュオライト社
製),PK−208,PK−216,PK−228 (
三菱化成社製),MSC−1.88 (ダウ社製),ア
ンバーリスト−16(ローム アンド ハース社製).
SPC−108,SPC−112 (パイエル社製)な
どが挙げられる。
ン交換樹脂を用いる。多孔質またはゲルタイプの樹脂が
使用可能であるが多孔質タイプの樹脂が好適に用いられ
る。特に粗製メタクリル酸を使用する場合には耐有機汚
染性に優れた多孔質タイプの樹脂を使用するのが好まし
い。多孔質の強酸性陽イオン交換樹脂としては架橋度2
〜16%,ポロシティ0. 1〜1. 0ml/g
. 平均細孔径100〜600大のものが好ましく使
用でき、具体例としてはC−26C (デュオライト社
製),PK−208,PK−216,PK−228 (
三菱化成社製),MSC−1.88 (ダウ社製),ア
ンバーリスト−16(ローム アンド ハース社製).
SPC−108,SPC−112 (パイエル社製)な
どが挙げられる。
エステル化反応は反応器入口液、出口液の組成を分析す
るなどしてメタクリル酸の転化率を監視し、該転化率が
常に一定になる様に反応温度を調節しながら行なわれる
。好ましくは運転を開始して定常状態に達したときのメ
タクリル酸の転化率を基準として±5%以内、より好ま
しくは±3%以内の範囲に納まる転化率とする。
るなどしてメタクリル酸の転化率を監視し、該転化率が
常に一定になる様に反応温度を調節しながら行なわれる
。好ましくは運転を開始して定常状態に達したときのメ
タクリル酸の転化率を基準として±5%以内、より好ま
しくは±3%以内の範囲に納まる転化率とする。
エステル化反応は、目的とするエステル化反応によって
異なるが、通常50〜110℃の範囲で行なわれる。ま
た、エステル化反応は液相,にて行なわ札 反応型式と
しては流動床、固定床いずれでもよい。
異なるが、通常50〜110℃の範囲で行なわれる。ま
た、エステル化反応は液相,にて行なわ札 反応型式と
しては流動床、固定床いずれでもよい。
エステル化反応においては、通常行われているように、
重合禁止剤を用いることができる。使用される重合禁止
剤としては例えばハイドロキノン,メトキシハイドロキ
ノン,フエノチアジン,ヒドロキシルアミン,フエニレ
ンジアミンなどが挙げられる。なお、反応を分子状酸素
の存在下で行うと重合禁止剤の効果を更に高めることが
できる。
重合禁止剤を用いることができる。使用される重合禁止
剤としては例えばハイドロキノン,メトキシハイドロキ
ノン,フエノチアジン,ヒドロキシルアミン,フエニレ
ンジアミンなどが挙げられる。なお、反応を分子状酸素
の存在下で行うと重合禁止剤の効果を更に高めることが
できる。
このようにして得られたエステル化反応生成物は軽沸点
物分離塔に導いて蒸留し、塔底から実質的に全量の生成
メタクリル酸エステルを主成分として含む高沸点分を抜
き出し、更に精製工程を経てメタクリル酸エステル製品
を得る。
物分離塔に導いて蒸留し、塔底から実質的に全量の生成
メタクリル酸エステルを主成分として含む高沸点分を抜
き出し、更に精製工程を経てメタクリル酸エステル製品
を得る。
一方、軽沸点物分離塔塔頂からは未反応アルコール,メ
タクリル酸および生成水を主成分とする低沸点分を留出
,凝縮させ、水相とアルコールおよびメタクリル酸を主
成分とする有機相とに分離させる。有機相を回収して循
環液として反応器へ循環する。ここで、エステル化反応
を進めるうえでは該循環液組成はメタクリル酸エステル
および水を減らしアルコールおよびメタクリル酸を増や
す方が有利になる。従って循環液は、目的とするエステ
ル,反応条件によっても異なるが、アルコールおよびメ
タクリル酸の濃度の和が50重量%以上、より好ましく
は60重量%以上、また水の濃度が5重量%以下、より
好ましくは2重量%以下であるのが望ましい。また、エ
ステル化反応器に循環させる循環液量は多すぎても少な
すぎてもエステル化反応に必要な樹脂量が増加するので
好ましくない。循環液量は新規供給量に対して1〜5倍
量が適切である。
タクリル酸および生成水を主成分とする低沸点分を留出
,凝縮させ、水相とアルコールおよびメタクリル酸を主
成分とする有機相とに分離させる。有機相を回収して循
環液として反応器へ循環する。ここで、エステル化反応
を進めるうえでは該循環液組成はメタクリル酸エステル
および水を減らしアルコールおよびメタクリル酸を増や
す方が有利になる。従って循環液は、目的とするエステ
ル,反応条件によっても異なるが、アルコールおよびメ
タクリル酸の濃度の和が50重量%以上、より好ましく
は60重量%以上、また水の濃度が5重量%以下、より
好ましくは2重量%以下であるのが望ましい。また、エ
ステル化反応器に循環させる循環液量は多すぎても少な
すぎてもエステル化反応に必要な樹脂量が増加するので
好ましくない。循環液量は新規供給量に対して1〜5倍
量が適切である。
軽沸点物分離塔においても重合禁止剤を用いることがで
きる。使用される重合禁止剤としてはエステル化反応に
関して例示したと同様のものが挙げられる。分子状酸素
の存在下で行うと重合禁止剤の効果を更に高めることが
できることも同様である。
きる。使用される重合禁止剤としてはエステル化反応に
関して例示したと同様のものが挙げられる。分子状酸素
の存在下で行うと重合禁止剤の効果を更に高めることが
できることも同様である。
次に、本発明の好適な実施態様を例示する第1図に従っ
て更に詳しく説明する。
て更に詳しく説明する。
ライン1よりメタクリル酸、ライン2よりアルコール、
ライン7より循環液を供給し、これら混合物を多孔質の
強酸性陽イオン交換樹脂を充填したエステル化反応器1
01に供給する。エステル化反応器101において、反
応器入口3および出口4の液を分析してメタクリル酸の
転化率を監視し、該転化率が常に一定になる様に反応温
度を調節しながらエステル化反応を行う。
ライン7より循環液を供給し、これら混合物を多孔質の
強酸性陽イオン交換樹脂を充填したエステル化反応器1
01に供給する。エステル化反応器101において、反
応器入口3および出口4の液を分析してメタクリル酸の
転化率を監視し、該転化率が常に一定になる様に反応温
度を調節しながらエステル化反応を行う。
生成エステル,未反応メタクリル酸,未反応アルコール
および生成水からなるエステル化反応生成物をエステル
化反応器101の出口4から抜き出し、軽沸点物分離塔
102に供給して蒸留する。
および生成水からなるエステル化反応生成物をエステル
化反応器101の出口4から抜き出し、軽沸点物分離塔
102に供給して蒸留する。
軽沸点物分離塔102の塔底から実質的に全量の生成メ
タクリル酸エステルを含む液を抜き出し、ライン5を経
て図示していない精製工程に導かれ、メタクリル酸エス
テル製品を得る。
タクリル酸エステルを含む液を抜き出し、ライン5を経
て図示していない精製工程に導かれ、メタクリル酸エス
テル製品を得る。
一方、軽沸点物分離塔102の塔頂からは未反応アルコ
ール,メタクリル酸および生成水が留出.凝縮し、受器
103にて水相とアルコールおよびメタクリル酸を主成
分とする有機相とに二相分離する。有機相を循環液とし
てライン7よりエステル化反応器101へ循環する。水
相はライン6より抜き出し、図示していないアルコール
回収工程または廃水処理工程に送る。
ール,メタクリル酸および生成水が留出.凝縮し、受器
103にて水相とアルコールおよびメタクリル酸を主成
分とする有機相とに二相分離する。有機相を循環液とし
てライン7よりエステル化反応器101へ循環する。水
相はライン6より抜き出し、図示していないアルコール
回収工程または廃水処理工程に送る。
本発明においては、エステル化反応はメタクリル酸の転
化率が常に一定になる様に行なわれるので、エステル化
反応生成物の組成は安定しており、軽沸点物分離塔10
2の運転条件も安定して行なわれる。即ち、軽沸点物分
S塔102の操作温度は一定し、循環液として反応器に
循環される有機相の組成・量とも一定している。
化率が常に一定になる様に行なわれるので、エステル化
反応生成物の組成は安定しており、軽沸点物分離塔10
2の運転条件も安定して行なわれる。即ち、軽沸点物分
S塔102の操作温度は一定し、循環液として反応器に
循環される有機相の組成・量とも一定している。
[実施例]
更に、本発明を以下の実施例によって詳しく説明する。
なお、各実施例は第1図の装置を用いて行ない、メタク
リル酸の転化率はエステル化反応器入口液、出口液のメ
タクリル酸濃度を分析して下記式に従って計算した。
リル酸の転化率はエステル化反応器入口液、出口液のメ
タクリル酸濃度を分析して下記式に従って計算した。
メタクリル酸の転化率=
第1図の装置を用い、純度99.8重量%のメタクリル
酸および2−エチルヘキサノールを原料とし、エステル
化反応器に多孔質の陽イオン交換樹脂15Qを充填して
メタクリル酸2−エチルヘキシルの製造を行なった。運
転開始時(運転を開始して定常状態に達したとき)及び
運転開始から7ケ月後の状況は第1表に示したとおりで
あった。
酸および2−エチルヘキサノールを原料とし、エステル
化反応器に多孔質の陽イオン交換樹脂15Qを充填して
メタクリル酸2−エチルヘキシルの製造を行なった。運
転開始時(運転を開始して定常状態に達したとき)及び
運転開始から7ケ月後の状況は第1表に示したとおりで
あった。
第1表
運転中、反応器でのメタクリル酸の転化率を一定に保つ
為に樹脂の経時劣化に伴い反応温度を徐々に上昇させた
結果、7ケ月間の連続運転後反応温度は100℃となっ
たがこの間の反応温度の上昇割合はほぼ一定であった。
為に樹脂の経時劣化に伴い反応温度を徐々に上昇させた
結果、7ケ月間の連続運転後反応温度は100℃となっ
たがこの間の反応温度の上昇割合はほぼ一定であった。
また、運転中はメタクリル酸の転化率、エステル化反応
生成物の組成、軽沸点物分離塔の塔底温度、循環液の組
成・量などは安定していた。
生成物の組成、軽沸点物分離塔の塔底温度、循環液の組
成・量などは安定していた。
比較五よ
運転中、反応温度を100℃に保った以外は実施例1と
同様にしてメタクリル酸2−エチルヘキシルの製造を実
施した。その結果、樹脂の経時劣化が起こり、メタクリ
ル酸の転化率は徐々に低下した。回収・循環される未反
応アルコールおよびメタクリル酸の量が多くなるのに伴
い、軽沸点物分離塔の塔底温度は徐々に上昇して4.5
ケ月間で連続運転を停止せざるをえなかった。運転を開
始して定常状態に達したときのメタクリル酸の転化率は
74.9%であったのが運転停止時には36.5%に低
下しており、実施例1に比べて樹脂寿命は明らかに短く
、単位樹脂体積当りの総生産量も少なかった。
同様にしてメタクリル酸2−エチルヘキシルの製造を実
施した。その結果、樹脂の経時劣化が起こり、メタクリ
ル酸の転化率は徐々に低下した。回収・循環される未反
応アルコールおよびメタクリル酸の量が多くなるのに伴
い、軽沸点物分離塔の塔底温度は徐々に上昇して4.5
ケ月間で連続運転を停止せざるをえなかった。運転を開
始して定常状態に達したときのメタクリル酸の転化率は
74.9%であったのが運転停止時には36.5%に低
下しており、実施例1に比べて樹脂寿命は明らかに短く
、単位樹脂体積当りの総生産量も少なかった。
[発明の効果]
本発明によればメタクリル酸の転化率が常に一定になる
様にエステル化反応させるので、軽沸点物分離塔の運転
条件も安定しており、軽沸点物分離塔での塔底温度上昇
による重合物生成量の増加もなく、また軽沸点物分離塔
塔頂から回収され循環液としてエステル化反応器に循環
される有機相の組成・量とも一定するのでエステル化反
応器の入口液組成も一定であり、その結果樹脂のi潤,
収縮,割れなどの問題を防いで樹脂寿命を長く維持する
ことができ、前記本発明の目的が達成される。本発明に
おいては、反応器の温度が規定の温度に達した時点をも
って触媒の寿命とし、触媒交換を行なう。本発明によれ
ば、新たに充填された触媒が寿命に到達したとして交換
されるまでの単位触媒量当りの生産量は前記従来の方法
に比べて多い値が得られる。
様にエステル化反応させるので、軽沸点物分離塔の運転
条件も安定しており、軽沸点物分離塔での塔底温度上昇
による重合物生成量の増加もなく、また軽沸点物分離塔
塔頂から回収され循環液としてエステル化反応器に循環
される有機相の組成・量とも一定するのでエステル化反
応器の入口液組成も一定であり、その結果樹脂のi潤,
収縮,割れなどの問題を防いで樹脂寿命を長く維持する
ことができ、前記本発明の目的が達成される。本発明に
おいては、反応器の温度が規定の温度に達した時点をも
って触媒の寿命とし、触媒交換を行なう。本発明によれ
ば、新たに充填された触媒が寿命に到達したとして交換
されるまでの単位触媒量当りの生産量は前記従来の方法
に比べて多い値が得られる。
第1図は本発明の好適な実施態様を例示するフローシ一
ト図を表わす。 101・・・エステル化反応器 102・・・軽沸点物分離塔 103・−・受器 1・・・メタクリル酸供給ライン 2・・・アルコール供給ライン 3・・・エステル化反応器入口 4・・・エステル化反応器出口 5・・・軽沸点物分離塔塔底液抜き出しライン6・・・
水相抜き出しライン 7・・・循環液供給ライン
ト図を表わす。 101・・・エステル化反応器 102・・・軽沸点物分離塔 103・−・受器 1・・・メタクリル酸供給ライン 2・・・アルコール供給ライン 3・・・エステル化反応器入口 4・・・エステル化反応器出口 5・・・軽沸点物分離塔塔底液抜き出しライン6・・・
水相抜き出しライン 7・・・循環液供給ライン
Claims (2)
- (1)メタクリル酸と、炭素数5〜8の低級脂肪族アル
コールまたは脂環式アルコールとをエステル化反応器に
供給し、該反応器にて強酸性陽イオン交換樹脂を触媒と
してメタクリル酸の転化率が常に一定になる様に反応温
度を調節しながらエステル化反応させ、得られた反応生
成物を軽沸点物分離塔に導いて、軽沸点物分離塔の塔底
から実質的に全量のメタクリル酸エステルを含む液を抜
きだす一方、軽沸点物分離塔の塔頂からアルコール、メ
タクリル酸および水を留出、凝縮させて水相とアルコー
ルおよびメタクリル酸を含む有機相とに分離させ、有機
相を循環液としてエステル化反応器に循環させることを
特徴とするメタクリル酸エステルの製造方法。 - (2)循環液中のアルコールおよびメタクリル酸の濃度
の和が50重量%以上、水の濃度が5重量%以下であり
、かつエステル化反応器に新規に供給される原料液の量
に対する循環液の量が1〜5倍量である請求項(1)に
記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1187264A JPH0686407B2 (ja) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | メタクリル酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1187264A JPH0686407B2 (ja) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | メタクリル酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0352842A true JPH0352842A (ja) | 1991-03-07 |
JPH0686407B2 JPH0686407B2 (ja) | 1994-11-02 |
Family
ID=16202937
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1187264A Expired - Fee Related JPH0686407B2 (ja) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | メタクリル酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0686407B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002255896A (ja) * | 2000-12-26 | 2002-09-11 | Atofina | 不飽和カルボン酸エステルの改良された製造方法 |
KR100380017B1 (ko) * | 1998-12-30 | 2003-09-26 | 주식회사 엘지화학 | 연속공정에의한불포화카르복실산에스테르류의제조방법 |
JP2009001510A (ja) * | 2007-06-19 | 2009-01-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
US7491841B2 (en) | 2006-07-11 | 2009-02-17 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing acrylic ester |
JP2009062289A (ja) * | 2007-09-04 | 2009-03-26 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸及び(メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
JP2009523145A (ja) * | 2006-01-12 | 2009-06-18 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | (メタ)アクリレートの精製法 |
CN109293512A (zh) * | 2018-12-10 | 2019-02-01 | 杭州若水化学科技有限公司 | 丙烯酸酯类产品生产装置 |
JP2019172665A (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-10 | 三菱ケミカル株式会社 | 不飽和カルボン酸エステルの製造方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5912102A (ja) * | 1982-07-12 | 1984-01-21 | Toshiba Corp | ラビリンスパツキン |
JPS6239150A (ja) * | 1985-08-13 | 1987-02-20 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 物品の回転供給装置 |
-
1989
- 1989-07-21 JP JP1187264A patent/JPH0686407B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
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JP2019172665A (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-10 | 三菱ケミカル株式会社 | 不飽和カルボン酸エステルの製造方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0686407B2 (ja) | 1994-11-02 |
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