JPH0350549A - フォトレジスト組成物 - Google Patents

フォトレジスト組成物

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JPH0350549A
JPH0350549A JP2157374A JP15737490A JPH0350549A JP H0350549 A JPH0350549 A JP H0350549A JP 2157374 A JP2157374 A JP 2157374A JP 15737490 A JP15737490 A JP 15737490A JP H0350549 A JPH0350549 A JP H0350549A
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    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
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    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、特にソルダーレジストとして適する新規な、
現像可能なフォトレジスト組成物に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕遊離基
の手段により重合することができる化金物を、及びブロ
ックトポリイソシアネートをベースとする無溶媒の光硬
化性組成物は特開昭５４−１３２６３３号公報に開示さ
れている。
前記組成物は基材に構造化形態で塗布され、続いてＵＶ
照射を使用して硬化する。それらは、とりわけソルダー
レジストとして使用することができる。現像可能な系は
前記文献中には開示されていない。構造化形態で塗布さ
れたレジストは、一般的に現像可能なレジストよりも低
い分解能を有している。
ＥＰ−Ａ−１１５３５４には、架橋剤としてアルデヒド
縮合樹脂先駆物質と酸基を含む選ばれた結合剤とを含む
（メタ）アクリレートをべ−スとするフォトレジストが
開示されている。
これらの組成物は室温で長い保存寿命を有し且つ他方で
、この種のレジストのための比較的低い温度において硬
化させることができる●フｔトレジストは一般的にラミ
ネート化により、又は溶液から基材に塗布される＠前記
製造工程において、レジストは通常例えばラミネート化
操作の間又は溶液から塗布後溶媒の蒸発の間加温される
。部分的な架橋は一般的に光構造形成前でさえも起こる
。部分的な架橋は非暴露領域においてさえも起こるので
、これは画像品質の損傷を起こし得る。それ故、この熱
処理において可能な限り小さな化学変化を起こすという
ことが、フォトレジストの望ましい性質である。他方、
使用された装置において同時にエネルギー費を節約しな
がら高い生産額を違戒するために、塗布及び画像化暴露
後急速且つ最低使用温度でフォトレジストが硬化するこ
とが望ましい。
（課題を解決するための手段） 公知の光硬化性組成物は選ばれた結合剤と架橋剤とを使
用することにより変性することができ、これは長い保存
寿命を有し、溶液から製造することが簡単であり、そし
てこれを使用することにより高分解能の画像を得ること
ができ、そしてこれは熱硬化後の低い脆性並びに高い熱
的及び化学的抵抗性を特徴とするということが今や見出
された。
ヘキサメトキシメチルメラミンを使用して硬化したソル
ダーレジストと比べて、本発明のレジストは、驚くべき
ことに、高い潜在性を特徴とする。それ故、これらのレ
ジストの塗膜は比較的高沸点溶媒からでさえも塗布し、
続いて１００℃以上の温度で急速に乾燥することができ
る。塗装のために利用可能な溶媒の数は、それ故増加す
る；特に、非ハロゲン化溶媒を用いることができる。特
定の塗装方法のためには、例えばカーテン塗布又はスク
リーン印刷を使用しなければならない。
本発明は、 ａ）光重合性アクリレート又はメタクリレート、ｂ）成
分ａ）のための光開始剤、 Ｃ）遊離のカルボキシル基を含み且つ少なくとも６０の
酸価を有するポリマー状有機結合剤、ｄ）架橋剤として
の、少なくとも１００℃の開裂温度を有するブロックト
ポリイソシアネート、及び ｅ）光重合性組成物を注ぎ得るような量の不活性溶媒か
らなる光重合性及び溶媒現像性組戒に関するものである
。
成分ａ）ないしｅ）は、各々個々の化合物の形態であっ
てよい。しかしながら、それらの化合物のいくつかの混
合物、例えばいくつかの（メタ）アクリレートの混合物
を用いることもできる。
成分ａ）は、それが光重合性、すなわち特にＵ■及び／
又はＶＩＳ照射により架橋され且つ不溶性の生成物に変
換することができる限りは、モノマー状又はオリゴマー
状（メタ）アクリレートであってもよい。
それらは、特に二つ又はそれより多くの次式Ｉ　： （式中、 Ｒ，は水素原子又はメチル基を表わし 、ＸはーＮＲ！一基そして特に一〇一基を表わし、そし
てＲ，は水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表わす）で表わされる官能性基を含む化合物である
。
式Ｉで表わされる基を含む化合物は、一般的に脂肪族、
脂環式、芳香族又は芳香脂肪族ポリアルコール又はポリ
アミンをベースとするエステル又はアミドである。
モノマー状又はオリゴマー状戒分ａ）は、フォトレジス
トの当業者に公知であり、そして例えばＥＰ−Ａ−１１
５３５４に開示されている。
好ましい成分ａ）は、次式Ｉ： Ａ　　Ｒ＊　　（Ａ）−　　　　　　　（ＩＩ）〔式中
、Ａは式Ｉで表わされる基を表わし、ｎは２，３又は４
を表わし、モしてＲ．は官能性基を除いた後の脂肪族又
は脂環式ｎ価アルコール基を表わす〕で表わされる化合
物である。
基Ｒ，の例はエチル基、ｎ−プロビル基、イソブロビル
基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−へプチル基、ｎ−オクチル基及び、
特にメチル基である。
基Ｒ．のベースとなる脂肪族アルコールの例は、アルキ
レンジオール例えば１，２−エタンジオール、１，２−
プロパンジオール、１．　　３−プロパンジオール、１
．４−ブタンジオール１．５−ペンタンジオール、１，
６−ヘキサンジオール、１，８−オクタンジオール、ｌ
，ｌＯ−デカンジオール、１．１２−ドデカンジオール
、ジー又はトリエチレングリコール、トリプロピレング
リコール、２，２−ジメチロールプロパン；又は３価脂
肪族アルコール例えばトリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン、ポリオキシエチル化トリメチロールプ
ロパン又はグリセロール：又は４価アルコール例えばペ
ンタエリトリトールである。
基Ｒ，のベースとなる脂環式アルコールの例は、１，８
一又は１，４−シクロヘキサンジオール又は１．４−ジ
メチロールシクロヘキサンである。
アクリレート基及び／又はメタクリレート基に加えて、
特に好ましい成分ａ）はイソシアネートに対して反応性
の付加的官能性基、例えばアミン基、特に遊離のカルボ
キシル基又はアルコール基を含む。これらの例は、その
中で幾つかのアルコール基のみがエステル化された上述
のポリアルコールの（メタ）アクリレートである。
用いることができる光開始剤ｂ）は、遊離基重合におい
て慣用の全ての開始剤である。
適する光開始剤ｂ）の例は、芳香族力ルボニル化合物例
えばペンゾーン、ペンゾインアルキルエーテル例えばイ
ソプロビル又はｎ−ブチルエーテル、α一置換アセトフ
ェノン特にペンジルケタール例えばベンジルジメチルケ
タール、又は特に、α−ハロゲン化アセトフェノン例え
ばトリクロロメチルｐ一第三ブチルフェニルケトン、又
は特に、α−アミノ置換アセトフェノン例えはジメチル
アミノメチルフェニルヶトン又はモルフォリノメチルフ
ェニルケトン、又は特に、ジアルコキシアセトフェノン
例えばジェトキシアセトフェノン、又は特に、α−ヒド
ロキシアセトフェノン例えばｌ−ヒドロキシシクロへキ
シルフエニルケトン；又はペンゾフェノン例えばペンゾ
フェノンそれ自体又はビス（４一ジメチルアミノ）ペン
ゾフェノン；又はメタロセン開始剤例えばチタノセン開
始剤例えばビス（π−メチルシクロペンタジェニル）ビ
ス（σ−ペンタフルオロフェニル）チタン（■）；又は
光還元性染料を配合したスタナン例えばメチレンブルー
又はベンガルピンクを配合したトリメチルベンジルスタ
ナン；又はキノン若しくはα一炭素原子上に少なくとも
一つの水素原子を有するアミンを配合したチオキサント
ン例えばアントラキノン、ペンゾキノン又はビス（４−
ジメチルアミノ）ペンゾフェノン若しくはトリエタノー
ルアミンを配合したチ才キサントン；又はチオキサント
ン例えばアルキルー若しくはハロゲン置換チオキサント
ン例えば２−イソプロビルチオキサントン若しくは２−
クロロチオキサントン；又はアシルフォスフィンオキシ
ドである。
成分Ｃ）は、それらが少なくとも６０の酸価を有し且つ
それ故例えば現像液に可溶性である限りは、遊離のカル
ボキシル基を含む種々の有機ポリマー状結合剤であって
よい。結局、結合剤は一般的に側鎖に遊離のカルボキシ
ル基を含む。この種の結合剤は、一般的に遊離のカルボ
キ．シル基を含む重合性、エチレン性の不飽和モノマー
から誘導される。そのようなモノマーの例は、アクリル
酸、メタクリル酸、マレイン酸又はイタコン酸である。
これらの結合剤は、一般的に酸基を含まない別のコモノ
マー、例えば上述の酸のエステル若しくはアミド又は１
−アルケン又はスチレンも含む。
結合剤は、同一分子中に遊離のカルボキシル基及びアク
リレート基又はメタクリレート基を含んでもよい。これ
らは、例えばエボキシ（メタ）アクリレートとカルボン
酸無水物との反応生戒物を包含する。エボキシ（メタ）
アクリレ一トは、好ましくはノボラック又は非変性若し
くは変性ビスフェノールＡをベースとするエボキシ化合
物と、アクリル酸又はメタクリル酸との反応生成物を意
味するものと理解されたい。
これらのエボキシ（メタ）アクリレートは、次いでカル
ボン酸無水物、例えばテトラヒドロフタル酸無水物、ヘ
キサヒドロフタル酸無水物、ビロメリト酸二無水物又は
ペンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物と反応させる
。この種のポリマー状結合剤は、ＥＰ−Ａ−２９２２１
９及びＣＢ−Ａ−２１７５９０８に開示されている。
同一分子中に遊離のカルボキシル基及びアクリレート基
又はメタクリレート基を含む別の結合剤の例は、スチレ
ンーマレイン酸無水物コポリマーとヒドロキシ（メタ）
アクリレート、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート又は３−ヒドロキシプロビル（メタ）アクリ
レートとの反応生成物である。この種のポリマー状結合
剤は、ＢＰ−Ａ−２８７０１９に開示されている。
ポリマー状結合剤Ｃ）は、一般的に約２０００ないしｓ
ｏｏｏｏｏの分子量（数平均）を有している。
好ましい結合剤Ｃ）は、アルカリ性水性溶媒に可溶性の
ものである。水溶液中で現像し得るフォトレジストは、
この種の結合剤を使用して製造することができる。この
ようなレジストが特に好ましい。
これらの特に好ましい結合剤Ｃ）は、アクリル酸、メタ
クリル酸、マレイン酸又はイタコン酸をベースとするホ
モポリマー、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸又
はイタコン酸とスチレン又は前記酸のエステル、特にそ
のアルキルエステルとをベースとするコポリマーを包含
する。
本発明において使用すべき結合剤のうちの幾つかは市販
されている。これらの例は、カルボセット＠（Ｃａｒｂ
ｏｓｅｔ＠）型及びスクリブセット＠（Ｓｃｒｉｐｓｅ
ｔ＠）型のポリマ一である。別の適するポリマー状結合
剤Ｃ）は、ＥＰ−Ａ−１１５３５４に開示されている。
使用される架橋剤ｄ）は、少なくとも１００゜Ｃの開裂
温度を有するブロックトポリイソシアネート、又はこの
種のポリイソシアネートの混合物である。本明細書中に
おいて、これは少なくとも半分のイソシアネート基が１
００℃の温度で脱閉塞化により再放出され且つフォトレ
ジストの他の化合物のイソシ了ネート反応性官能性基と
の反応に利用し得るブロックトポリイソシアネートを意
味するものと理解されたい。
閉塞された戒分ｄ）がベースとするポリイソシアネート
は、イソシアネート基に対して不活性な別の置換基例え
ばアルキル基若しくはアルコキシ基又はハロゲン原子を
含み得る少なくとも二つ、好ましくは二つないし四つの
イソシアネート基を有するいずれかの脂肪族、脂環式、
芳香族又は芳香脂肪族化合物であってよい。
これらは、例えば下記の化合物を包含する＝２，４−ジ
イソシアナトトルエン、及び２，６一ジイソシアナトト
ルエンとのその工業級混合物、２，６−ジイソシアナト
トルエン、１，５一ジイソシアナトナフタレン、４．４
′　−ジイソシアナトジフェニルメタン及び種々のジイ
ソシアナトジフェニルメタン（例えば４．４′及び２，
４゜一異性体）の工業級混合物、ジイソシアナトーｍ−
キシリレン、Ｎ．Ｎ”−ジ（４−メチル−３−イソシア
ナトフェニル）尿素１，６−ジイソシアナトヘキサン、
８，５，５，一トリメチル−１−イソシアナトメチルシ
クロヘキサン（イソフｔロンジイソシアネート）、トリ
メチル−１．６−ジイソシアナトヘキサン、１−メチル
−２，４−ジイソシアナトシクロヘキサン、ジメリルジ
イソシアネート、トリイソシアナトトリフェニルメタン
及び４，４′−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン
。
これらのポリイソシアネートは、種々の基により閉塞さ
れていてよい。適する閉塞成分の例は、β−ジカルボニ
ル化合物例えばマロネート、アセトアセテート又は２，
４−ペンタンジオン、又はヒドロキサメート、トリアゾ
ール、イミダゾール、イミダゾリド、テトラヒドロビリ
ミジン、ラクタム、オキシム、ヒドロキシイミド例えば
Ｎ−コハク酸イミド、又はフェノール若しくはトリフェ
ノールである。
成分ｄ）は、それらの開裂温度が１００℃以上である限
りは、ウレタン化、カルボジイミド化若し《は二量化若
しくは三量化ポリイソシアネート又は他の形態のポリイ
ソシアネートであってもよい。これらの例は、ウレタン
化４，４′一ジイソシアナトジフェニルメタン、カルボ
ジイミド化４，４′　−ジイソシアナトジフエニルメタ
ン、２．４−ジイソシアナトトルエンのウレトジオン、
ジイソシアナトトルエンの三景体、Ｎ，Ｎ’　，Ｎ″一
トリ（６−イソシアナトヘキシル）ビュレット、２，２
．４一三景化イソフォロンジイソシアネート及び三景化
ヘキサンジイソシアネートである。
好ましい成分ｄ）は、１００℃と１６０℃との間の開裂
温度を有する。
特に好ましい成分ｄ）は、才キシム閉塞ポリイソシアネ
ート、特にジイソシアネートである。
不活性溶媒ｅ）は、成分ａ）ないしｅ）を溶解しなけれ
ばならず、そして光硬化性組成物を注ぎ得るような量用
いる。溶媒は、混合物の保存寿命に関して不利な効果を
有するべきではなく、それ故実質的に混合物成分に対し
て不活性でなければならない。更に、それは基材にフォ
トレジストを塗布後容易に除き得るように、可能な限り
低い蒸発点を有するべきである。適する溶媒の例は、炭
化水素例えば脂肪族炭化水素例えばトリクロロエタン；
又は芳香族炭化水素例えばジクロロベンゼン；又はエス
テル例えばメチルグリコールアセテート、メトキシブ口
ビルアセテート又はエチル３−エトキシブロビオネート
：又はケトン例えばジイソブロビルケトン又はシクロヘ
キサノン；又はアルコール例えばメチルグリコール又は
メトキシプロノくノール；又はラクトン例えばγ−プチ
ロラクトン：又はラクタム例えばＮ−メチルビロリドン
である。
本発明の組成物における個々の成分の量は、輻射線感受
性混合物の性質及び塗布領域に応じて広い制限範囲内で
変化してよい。各々の場合における下記の重量データは
、特記しない限り成分ａ）ないしｅ）の全重量に関する
ものである。
重合性モノマー又はモノマー混合物ａ）の量は、一般的
に１〜５０重量％、好ましくは１０〜３０重量％である
。
開始剤戒分ｂ）の量は、威分ａ）の全重量に対して一般
的にｌ〜３０重量％、特に５〜２０重量％である。
結合剤Ｃ）の量は、一般的に１０〜７０重量％、好まし
くは１０〜５０重量％である。
架橋剤ｄ）の量は、一般的に２〜２０重量％、好ましく
は５〜ｌ５重量％である。
溶媒ｅ）の量は、一般的に５〜ｓａｌｔ＊％、特にｌ５
〜６０重量％である。
本発明の組成物は、慣用の別の添加剤例えば安定剤、増
感剤、顔料、染料、充填剤、カップリング剤、流れ調整
剤、永和剤及び可塑剤を含んでいてよい。そのような添
加剤の量は、通常全組成物に対して０．Ｏｌ〜５０重量
％である。
本発明の組成物は全ての種類の基材例えば木、織物、紙
、セラミック、ガラス、プラスチック例えばポリエステ
ル、ポリオレフイン、酢酸セルロース又はエボキシ樹脂
、特にガラス繊維強化エボキシ樹脂のための、及び金属
例えばＡ１＊　Ｃｕ，Ｎｉ＋　Ｆｅ，Ｚｎ，Ｍｇ又はＣ
ｏのための、又は半導体材料例えばＳｉ．ＧａＡｓ又は
Ｇｅのための、又は絶縁材料例えばｓｉｓＮ４又はＳｉ
Ｏｚのための被覆剤として非常に適しており、ここで画
像及び保護塗膜は暴露により形成されるべきである。
本発明は、 ｉ）本発明の組成物を基材表面に塗布する工程と、 ｉｉ）好ましくは塗布された基材を加熱することにより
、溶媒ｅ）の大部分を蒸発させて塗布された基材を乾燥
し、その結果溶ｍｅ）を実質的に除いて非粘着性の表面
を形成する工程と、 示）化学線を用いて感光性塗膜を画像化照射し、その結
果塗膜の照射領域を光重合させ且つ塗膜の非照射領域よ
りも可溶性を小さくする工程と、 ｔ）本発明の組成物のための溶媒を用いて、好ましくは
アルカリ性水性現像液を用いて塗膜を処理することによ
り塗膜の非照射領域を除く工程と、 Ｖ）照射された組成物を完全に架橋させるためにブロッ
クトポリイソシアネートの開裂温度以上の温度に現像さ
れた＠膜を加熱する工程とからなる、レリーフ構造の製
造方法にも関するものである。
被覆基材は、例えば本発明の組成物の溶液又は懸濁液を
調製することにより製造することができる。これは、一
般的に公知の塗布方法により基材に均一に塗布する。塗
布方法の例は、回転塗布、浸漬、ナイフ塗布、カーテン
塗布、ブラッシング、噴霧及びリバースロール塗布であ
る。
塗布量（塗膜の厚さ）及び基材（塗布ベース）の種類は
、所望の塗布領域に依存する。本発明の組成物は、薄い
塗膜として塗布することができ且つ良好な分解能を特徴
とするので、特に有利である。照射源及び輻射線感受性
成分が好適に選ばれた場合には、それらは構造形威され
や画像が望まれる塗布領域の広い範囲に対して適する。
しかしながら、それらの使用は光構造形戒性ソルダーレ
ジストとして又はパーマネントレジストとして印刷され
た回路板の製造において特に有利である。それらの使用
は同様に本発明の目的をなす。
塗布操作後、溶媒は通常乾燥により除き、ベース上に非
品質塗膜を得る。乾燥後のフィルムの厚さは、５〜１５
０μｍが好ましい。乾燥は通常高められた温度で行われ
、その温度は通常威分ｄ）の実質的な脱閉塞化が全く起
こらないように選ばれる。溶媒は、真空を用いて除くこ
ともできる。
輻射線感受性塗膜は、続いて成分ａ）を光重合させるた
めに公知の方法により輻射線に暴露する。これにより、
一般的に画像化が行われる。
戒分ａ）の光重合の結果として、溶解性は非暴露領域に
比べて塗膜の暴露領域では減少し、その結果表面の差別
化が可能となる。
本発明の組成物を、化学線を使用して暴露する。これは
、一般的にＵＶ線及び／又はＶＩＳ線である。約２２０
〜４５０ｎｍの範囲の輻射線が好ましい。照射は、公知
の全ての輻射線源例えば水銀高圧ランプ又はＵＶ／Ｖ　
Ｉ　Ｓレーザーを使用して行うことができる。操作条件
例えば照射時間及び輻射線源と感光性塗膜との距離は、
一般的に輻射線感受性組成物の性質及び塗膜の所望の性
質に依存するであろうし且つ作業経験の基礎に基づいて
当業者により確立することができる。画像化暴露は、フ
ォトマスクを通して又はレーザービームによる直接書込
みにより、感光性塗膜上に行うことができる。
暴露に続いて現像工程がある。現像液の作用により、フ
ォトレジストの非暴露領域を除く。
照射され且つ部分的に硬化した組成物が不溶性であるか
又は部分的にのみ可溶性である非暴露組成物のためのど
の様な溶媒も現像液として適している。
アルカリ性水性溶媒は、現像液として好ましい。これら
は特に、アルカリ金属炭酸塩、水酸化物、珪酸塩及び燐
酸塩の溶液を包含する。これらの溶液は、水和剤及び／
又は有機溶媒を比較的少量含んでもよい。
アルカリ金属炭酸塩の水溶液例えば１％炭酸ナトリウム
溶液は、特に好ましい。
有機溶媒を使用する現像も同様に可能である。
適する溶媒の例は、ケトン例えばシクロヘキサノン、ア
セトン又はメチルエチルケトン、又はアルコール例えば
２−エトキシエタノール、ジアセトンアルコール又はジ
エチレングリコールモノブチルエーテルである〇 暴露及び現像後、塗膜に熱的な後処理を行う。
即ち塗膜を、架橋剤ｄ）が脱閉塞化し次いで開放された
イソシアネート基が結合剤Ｃ）のカルボキシル基と、、
及び存在する場合には成分ａ）の別のイソシアネート反
応性基と反応するような温度に加熱する。この工程の温
度は、ブロックトポリイソシアネートの開裂温度以上で
なければならず、そして用いる成分ｄ）に応じて選ぶ。
各々の場合において、この工程の温度はｉｏｏ℃より高
く、１２０−１８０℃であるのが好ましい。
工．フォトレジスト結合剤ポリマーの合成実施例１ ビスフェノールＡジグリシジルエーテルとアクリル酸と
の反応生成物５４．５１ｇ（０．１１２５モル）を、ジ
オキサン１３１．７ｇに溶解する。ジー第三ブチルーバ
ラークレゾール０８７ｇとペンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物３２．２ｇ　（０．１モル）を７０℃でこ
の溶液に加える。反応混合物が沸騰した時、４一ジメチ
ルアミノピリジン２４６ｍｇ（２ミリモル）を触媒とし
て加える。この混合物を２６時間還流後、２．２５当量
の酸が反応生成物のｋｇ当たりに認められ、そして反応
は終了する。
実施例２ ビスフェノールＡジグリシジルエーテルとアクリル酸と
の反応生成物５４．５１ｇ（０．１１２５モル）を、ジ
オキサン１１４ｇに溶解する。ジー第三ブチルーパラー
クレゾール０．　　８７ｇとピロメリト酸二無水物２ｌ
．８１ｇ（０１モル）を７０℃でこの溶液に加える。反
応混合物が沸騰した時、４−ジメチルアミノビリジン２
４６ｍｇ（２ミリモル）を触媒として加える。この混合
物を２６時間還流後、２．２５当量の酸が反応生成物の
ｋｇ当たりに認められ、そして反応は終了する。
実施例３ 前駆したビスフェノール人ジグリシジノレエーテル（軟
化点７０〜８０℃）とアクリル酸との反応生戒物８７．
７ｇ、テトラヒドロフタノレ酸無水物４５．６ｇ及びヒ
ドロキノン０．１２ｇを、ジオキサン１８０ｍｌに室温
で溶解する。
４−ジメチルアミノビリジン０．１８ｇを加え、次いで
この混合物を２４時間還流する。ポリマーを水から沈澱
させ、次いで乾燥する。収率は１００％である。
実施例４ エボキシクレゾールノボラック（エボキシド価４．３５
当量／ｋｇ）２３０ｇ，アクリル酸６４．７ｇ１ジー第
三プチルーパラークレゾール０．５９ｇ及びベンジルジ
メチルアミン１．４７ｇを、エチルグリコールアセテー
ト３００ｇ中で１１０゜Ｃに３．５時間加熱する。この
時間中に、エボキシド価は０．３当量／ｋｇに低下する
。ヘキサヒドロフタル酸無水物１３１．８ｇ及び４−ジ
メチルアミノビリジン１．０５ｇを続いて加え、次いで
この混合物を更に２４時間１１０℃で還流する。３．２
当量の酸がｋｇ当たりに認められた。
■，フォトレジストの製造及び性質 実施例５ シクロヘキサノン５３．２ｇ中にスクリプセットｌ’（
Ｓｃｒｉｐｓｅｔ＠）５５０　Ｃスチレンとマレイン酸
をベースとする部分的にエステル化されたコポリマー，
モンサント（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）製）９．２ｇ，スクリ
ブセット＠（ｓｃｒｔｐｓｅｔ■）５４０　（スチレン
とマレイン酸をベースとする部分的にエステル化された
コポリマー，モンサント（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）ｍｌ）７
．９ｇ，テトラエチレングリコールジメタクリレート３
．０ｇ、トリメチロールプロパントリアクリレート２．
０ｇ，ウルトラミックス（Ｕｌｔｒａｍｉｘ）タルク〔
サイプラス（Ｃｙｐｒｕｓ））８．４ｇ，染料〔才ラソ
ールブルーＧＮ　（Ｏｒａｓｏｌ　　Ｂｌｕｅ　　ＧＮ
）；チバーガイギ−（Ｃ　Ｉ　ＢＡ−ＧＥ　ＩＧＹ））
０．２１ｇ、ペンタエリトリトールトリアクリレート３
．２ｇ，２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フエニ
ル〕−２一モルフオリノプロパン−１一オン１．５ｇ，
ブタン−２一才ンｏ，ｏ’　−　ｃメチレンビス（１，
４−フェニレンイミノカルボニル）〕ジオキシム４．８
ｇ，及び４．４′　−ビス（ジエチルアミノ）ペンゾフ
エノン０．２ｇを含む溶液を、ナイフ塗布具を使用して
回路板に塗布する。このフィルムを、続いて５分間１０
０℃で乾燥する。この様にして得られた塗膜を水銀高圧
ランプを使用してｌ５秒間マスクを通して暴露する（試
料台からの距離：　５　０　ｃｍ）。暴露した試料を１
％炭酸ナトリウム水溶液中で現像し、次いで１４０℃で
１時間硬化させる。良好なソルダーパッチ抵抗性（２７
０℃で１分）及び３０分よりも長い塩化メチレン抵抗性
を有する塗膜を得る。
実施例６ シクロヘキサノン２７．５ｇ中に実施例１の溶液（固形
分１８．８ｇ＞　４５．６ｇＳ１！１々のアクリレート
の混合物（テトラエチレングリコールジメタクリレート
３．２ｇ，｝リメチロールプロパントリアクリレート２
．２ｇ及びペンタエリトリトールトリアクリレート３．
４ｇ）８．８ｇ，ウルトラミックスタルク（サイプラス
）９ｇ，染料（オラソールブル−ＯＮ．チバーガイギー
）０．２１ｇ１２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）
フェニル〕−２−モルフォリノブ口バン−１−オン１．
６ｇ，ブタン−２一オンＯ．Ｏ’　−　（メチレンビス
（１，４−フェニレンイミノ力ルボニル）〕ジオキシム
４．８ｇ，４．４’−ビス（ジェチルアミノ）ペンゾフ
ェノン０．２１ｇ及びＦＣ−４３０　（３Ｍ社）０．２
ｇを含む溶液を、ナイフ塗布具を使用して回路板に塗布
する。このフィルムを３０分間８０℃で乾燥して、約４
０μｍの塗膜の厚さを得る。この様にして得られた塗膜
を水銀高圧ランプを使用して３０秒間マスクを通して暴
露する（試料台からの距離：５０ｃｍ）。暴露した試料
を７５秒間噴霧現像機〔コンヴアック（Ｃｏｎｖａｃ）
ｎ噴霧圧力３〜４ｂａｒ）中でｌ％炭酸ナトリウム水溶
液により現像する。
暴露され、次いで現像された板は、ＧｔＯの十字ハッチ
点（ＤＩＮ５３１５１）を有し、そして鉛筆硬度はＨＢ
である。暴露され、次いで現像された板は更に１４０℃
で１時間硬化させる。
十字ハッチ試験はＧｔＯを与え、鉛筆硬度は５Ｈであり
、塩化メチレン中の抵抗性は〉１時間、そしてソルダー
バッチ抵抗性は〉１分である。
実施例７ シクロへキサノン２７．４ｇ中に実施例２の溶液（固形
分１８．３ｇ）４５．７ｇ，種々のアクリレートの混合
物（テトラエチレングリコールジメタクリレート３．２
ｇ，｝リメチロールプロパントリアクリレート２．２ｇ
及びペンタエリトリトールトリアクリレー｝３．４ｇ）
８．８ｇ，ウルトラミックスタルク（サイプラス）９ｇ
，染料（オラソールブルーＧＮ；チバーガイギー）０．
２１ｇ，２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニ
ル〕−２一モルフｔリノプロパン−１−オン１．６ｇ、
ブタン−２一オンＯ，Ｏ’　−　（メチレンビス（１，
４−フェニレンイミノ力ルボニル）〕ジオキシム４．８
ｇ，４．４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
０．２１ｇ及びＦＣ−４３０　（３Ｍ社）０．２ｇを含
む溶液を、ナイフ塗布具を使用して回路板に塗布する。
このフィルムを３０分間８０℃で乾燥して、約４０μｍ
の塗膜の厚さを得る。この様にして得られた塗膜を水銀
高圧ランプを使用して６０秒間マスクを通して暴露する
（試料台からの距離：５０ｃｍ）。暴露した試料を４５
秒間噴霧現像機〔コンヴアック（Ｃｏｎｖａｃ），噴霧
圧力３〜４ｂａｒ）中でｌ％炭酸ナトリウム水溶液によ
り現像する。
暴露され、次いで現像された板は、ＧｔＯの十字ハッチ
点（ＤＩＮ５３１５１）を有し、そして鉛筆硬度はＨＢ
である。暴露され、次いで現像された板は更に１４０℃
で１時間硬化させる。
十字ハッチ試験はＧｔｌを与え、鉛筆硬度は７Ｈであり
、塩化メチレン中の抵抗性は〉ｌ時間、そしてソルダー
バッチ抵抗性は〉１分である。
実施例８ シクロヘキサノン２７．５ｇ中に実施例３の結合剤ポリ
マー１８．３ｇ、種々のアクリレートの混合物（テトラ
エチレングリコールジメタクリレー｝３．２ｇ，　　ト
リメチロールブロバントリアクリレー｝２．２ｇ及びペ
ンタエリトリトールトリアクリレー｝３．４ｇ）８．８
ｇ，ウルトラミックスタルク（サイプラス）９ｇ１染料
（オラソールブル一〇Ｎ；チバーガイギー）０．２１ｇ
，２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェニル〕−
２一モルフｔリノプロパン−１〜オン１．６ｇ，ブタン
−２−オン０，０゜−〔メチレンビス（１，４−フェニ
レンイミノカルボニル）〕ジオキシム４．８ｇ，４，４
゜−ビス（ジエチルアミノ）ペンゾフェノン０．２１ｇ
及びＦＣ−４　３　０　（３Ｍ社）０．２ｇを含む溶液
を、ナイフ塗布具を使用して回路板に塗布する。このフ
ィルムを１５分間８０℃で乾燥して、約４０μｍの塗膜
の厚さを得る。
この様にして得られた塗膜を水銀高圧ランプを使用して
ｌ５秒間マスクを通して暴露する（試料台からの距離：
５０ｃｍ）。暴露した試料を１％炭酸ナトリウム水溶液
中で現像する。暴露され、次いで現像された板は、Ｇｔ
Ｏの十字ハッチ点（ＤＩＮ５３１５１）を有し、そして
鉛筆硬度はＨＢである。暴露され、次いで現像された板
は更に１４０℃で１時間硬化させる。十字ハッチ試験は
ＧｔＯを与え、鉛筆硬度は３Ｈであり、塩化メチレン中
の抵抗性は〉１時間、そしてソルダーバッチ抵抗性は〉
１０秒である。
実施例９ エチルグリコールエーテルアセテート４４．６ｇ中に実
施例４の溶液（固形分１１．３ｇ）２２．６ｇ，スクリ
プセット＠５５０（スチレンとマレイン酸をベースとす
る部分的にエステル化されたコポリマー，モンサントＩ
ｔ）　３．　　９６ｇ１スクリプセット■５４０（スチ
レンとマレイン酸をベースとする部分的にエステル化さ
れたコポリマー，モンサント製）３．９６ｇ，種々のア
クリレートの混合物（テトラエチレングリコールジメタ
クリレート２．３ｇ、トリメチロールプロパントリアク
リレー｝２．１ｇ，ペンタエリトリトールトリアクリレ
ート２．５ｇ及びエトキシル化トリメチロールプロパン
トリアクリレート１．７ｇ）８．６ｇ，ウルトラミック
スタルク（サイプラス）７ｇ１染料（オラソールブル一
〇Ｎ：チバーガイギー）ｏ．２１ｇ、２−メチル−１−
［４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプ
ロパン−１−オン１．６ｇ，ブタン−２一才ンｏ．ｏ’
　−　ｃメチレンビス（１，４−フェニレンイミノカル
ボニル）〕ジオキシム７．０ｇ，４．４”−ビス（ジエ
チルアミノ）ペンゾフェノン０．２１ｇ及びＦＣ−４　
３　０　（３Ｍ社）０．２ｇを含む溶液を、ナイフ塗布
具を使用して回路板に塗布する。このフィルムを１５分
間８０℃で乾燥して、約３０ａｍの塗膜の厚さを得る。
この様にして得られた塗膜を水銀高圧ランプを使用して
１５秒間マスクを通して暴露する（試料台からの距１ｌ
：５０ｃｍ）。暴露した試料を１％炭酸ナトリウム水溶
液中で現像する。暴露され、次いで現像された板は、Ｇ
ｔＯの十字ハッチ点（ＤＩＮ５３１５１）を有し、そし
て鉛筆硬度はＨＢである。暴露され、次いで現像された
板は更に１４０℃で１時間硬化させる。十字ハッチ試験
はＧｔＯを与え、鉛筆硬度は３Ｈであり、塩化メチレン
中の抵抗性は〉１時間、そしてソルダーバッチ抵抗性は
〉１分である。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ａ）光重合性アクリレート又はメタクリレート、
    ｂ）成分ａ）のための光開始剤、 ｃ）遊離のカルボキシル基を含み且つ少なくとも６０の
    酸価を有するポリマー状有機結合剤、ｄ）架橋剤として
    の、少なくとも１００℃の開裂温度を有するブロックト
    ポリイソシアネート、及び ｅ）光重合性組成物を注ぎ得るような量の不活性溶媒か
    らなる光重合性及び溶媒現像性組成物。
  2. （２）成分ａ）が次式II： Ａ−Ｒ＿３−（Ａ）＿ｎ（II） 〔式中、ｎは２、３又は４を表わし、Ｒ＿３は官能性基
    を除いた後の脂肪族又は脂環式ｎ価アルコール基を表わ
    し、そしてＡは次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は水素原子又はメチル基を表わし、そし
    てＸは−Ｏ−基を表わす）で表わされる基を表わす〕で
    表わされる化合物を表わす、請求項１記載の組成物。
  3. （３）アクリレート基及び／又はメタクリレート基以外
    に、成分ａ）が更にイソシアネートに対して反応性であ
    る官能性基、特に遊離のカルボキシル基又はアルコール
    基を含む、請求項１記載の組成物。
  4. （４）成分ｂ）がペンゾーン、ペンゾーンアルキルエス
    チル、α−置換アセトフェノン、特にα−ハロゲン化ア
    セトフェノン、α−アミノ置換アセトフェノン、ジアル
    コキシアセトフェノン又はα−ヒドロキシアセトフェノ
    ン；ベンゾフェノン、チタノセン開始剤、光還元性染料
    を配合したスタナン；キノン又はα−炭素原子上に少な
    くとも一つの水素原子を有するアミンを配合したチオキ
    サントン；チオキサントン及びアクリルフォスフィンオ
    キシドからなる群から選ばれた、請求項１記載の組成物
    。
  5. （５）成分ｃ）が可溶性であるアルカリ性水性媒体例え
    ばアルカリ性水性溶媒中で現像することができる、請求
    項１記載の組成物。
  6. （６）成分ｃ）がアクリル酸、メタクリル酸、マレイン
    酸又はイタコン酸をベースとするホモポリマーと、アク
    リル酸、メタクリル酸、マレイン酸又はイタコン酸及び
    スチレン又は前記酸のエステル、特にそのアルキルエス
    テルをベースとするコポリマーとからなる群から選ばれ
    た、アルカリ性水性媒体中で現像することができる、請
    求項５記載の組成物。
  7. （７）成分ｃ）が同一分子中に遊離のカルボキシル基及
    びアクリル基又はメタクリル基を含むポリマー状有機結
    合剤である、請求項１記載の組成物。
  8. （８）成分ｄ）がそのイソシアネート基がβ−ジカルボ
    ニル化合物、ヒドロキサメート、チアゾール、イミダゾ
    ール、イミダゾリド、テトラヒドロピリミジン、ラクタ
    ム、オキシム、ヒドロキシイミド、フェノール又はチオ
    フェノールにより閉塞された脂肪族、脂環式、芳香族又
    は芳香脂肪族ジ−、トリ−又はテトライソシアネートで
    ある、請求項１記載の組成物。
  9. （９）成分ｄ）が１００℃と１６０℃の間の開裂温度を
    有し且つオキシム閉塞ポリイソシアネート、特にジイソ
    シアネートである、請求項１記載の組成物。
  10. （１０）ｉ）請求項１記載の組成物を基材表面に塗布す
    る工程と、 ｉｉ）好ましくは塗布された基材を加熱することにより
    、溶媒ｅ）の大部分を蒸発させて塗布された基材を乾燥
    し、その結果溶媒ｅ）を実質的に除いて非粘着性の表面
    を形成する工程と、 ｉｉｉ）化学線を用いて感光性塗膜を画像化照射し、そ
    の結果塗膜の照射領域を光重合させ且つ塗膜の非照射領
    域よりも可溶性を小さくする工程と、 ｉｖ）本発明の組成物のための溶媒を用いて、好ましく
    はアルカリ性水性現像液を用いて塗膜を処理することに
    より塗膜の非照射領域を除く工程と、 ｖ）照射された組成物を完全に架橋させるためにブロッ
    クトポリイソシアネートの開裂温度以上の温度に現像さ
    れた塗膜を加熱する工程とからなる、レリーフ構造の製
    造方法。
  11. （１１）光構造形成性ソルダーレジスト又はパーマネン
    トレジストの製造のための、請求項１記載の組成物の使
    用方法。
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