JPH0346453B2 - - Google Patents
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はモノクロロモノフルオロベンゾトリフ
ルオライド(以下、CFBと略称する)の異性体
混合物から特定異性体を効率よく分離取得する方
法に関する。CFBは農医薬製造における重要な
中間体である。 〔従来の技術〕 CFBはベンゾトリフルオライドの核塩素置換
反応および核弗素置換反応によつて製造され、反
応生成物はCFBの位置異性体の混合物として得
られる。所望のCFB異性体を得るために、蒸留
により分離する方法が知られている。また、特開
昭59−139329号公報には、例えば、3,4−ジク
ロルベンゾトリフルオライドをフツ化カリウムと
反応せしめることにより、3−クロル−4−フル
オロベンゾトリフルオロライドを製造し、目的物
を蒸留により取得する方法が記載されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、各CFBの位置異性体は沸点が
比較的近接しているため、分離が実質上困難であ
つた。すなわち、農医薬品用途のように高い純度
を要求される場合には、蒸留を繰返すか高段数を
有する極めて高精度の精留塔を使用しなければな
らない。いずれにしても工業的規模でCFB異性
体の分離を実施することは困難であつた。しか
も、蒸留による精製法は製品の歩留りは低く、多
量のエネルギーを消費するとともに、長時間の熱
履歴を経ることによる品質劣化は免れることがで
きなかつた。 〔問題点を解決するための手段および作用〕 本発明の目的は、以上記述した従来法の欠点お
よび問題点を克服した有利な分離法を提供するこ
とにあり、さらに具体的にはたとえばCFBの異
性体混合物から、農医薬品向けの高純度3−クロ
ロ−4−フルオロベンゾトリフルオライド(以
下、3C4F−CFBと略称する)を、共存する異性
体である4−クロロ−3−フルオロベンゾトリフ
ルオライド(以下、4C3F−CBFと略称する)な
どと分離し収率よく経済的に分離回収するもので
ある。 すなわち、本発明はCFB異性体混合物を吸着
剤によつて分離する際に、吸着剤としてホージヤ
サイト系ゼオライトを用いて前記CFB異性体を
選択的に吸着せしめることを特徴とするCFB異
性体の分離方法である。 芳香族化合物のうち、クロルトルエン異性体混
合物の分離に、吸着剤を使用する方法は知られて
いるが、CFBの異性体混合物に対する吸着分離
は知られていない。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明においては、CFB異性体混合物が吸着
に供される。CFBの異性体としては、弗素原子、
塩素原子およびトリフルオロメチル基のベンゼン
核に対する置換位置によつて、理論的に10種類存
在するが、このうち農医薬中間体として特に有用
なのは、3C4F−CFBである。 ホージヤサイト系ゼオライトの種類によつて
CFB異性体混合物のうち、3C4F−CFBが選択的
に吸着される場合および3C4F−CFBが選択的に
吸着されず、4C3F−CFBが選択的に吸着される
場合があるが、いずれの場合も3C4F−CFBを有
効に吸着分離により取得できる。 吸着へ供されるCFB異性体混合物の組成は全
く任意であるが、通常10%以上、好ましくは50%
以上のCFB異性体から成り、合成反応に由来す
る3,4−ジクロロベンゾトリフルオライドある
いはジフルオロベンゾトリフルオライドのような
構造類縁の不純物が含まれていてもよい。 本発明において吸着剤として用いられるフオー
ジヤサイト系ゼオライトは結晶性アルミノシリケ
ートであつて下式に示すような酸化物のモル比で
表わすことができる。 Mn/2O・Al2O3・XSiO2・YH2O M:金属カチオン n:Mの原子価 X:1〜6の任意の数 Y:結晶水含量 本発明で用いられるホージヤサイト系ゼオライ
トの具体例としては、X型ゼオライトあるいはY
型ゼオライトまたは天然ホージヤス石を挙げるこ
とができる。従来より公知な方法で合成されたい
ずれのX型ゼオライトあるいはY型ゼオライトが
用いられる。 さらにホージヤサイト系ゼオライトを構成する
金属はどのような金属であつてもよい。この金属
は通常、イオンとして交換することができる。ま
た金属イオンが水素イオンまたはアンモニウムイ
オンに置換されていてもよい。さらには、これら
金属イオンは2種以上の金属イオンで置換されて
いてもよい。ホージヤサイト系ゼオライトを構成
する金属の好ましい具体例としては周期律表第
〜族、b族および族の金属が挙げられ、た
とえばナトリウム、カリウム、銀、カルシウム、
アルミニウム、ジルコニウム、バナジウム、モリ
ブデン、マンガン、鉄、コバルト、ニツケルある
いは白金などが挙げられる。 イオン交換の方法は公知のいずれの技術も使用
可能であり、イオン交換量も任意である。イオン
交換の方法としては、水溶性の金属塩(例えば塩
化物、硝酸塩、硫酸塩などが用いられる。)を水
にとかす。濃度は金属塩の種類により異なるが1
〜10wt%ぐらいが好ましい。この溶液をゼオラ
イトに接触させてイオン交換させる。その方式は
バツチ式でも流通式でもよい。このときの温度は
20〜100℃まで使用されるが、交換速度をはやめ
るためには50〜100℃が好ましい。イオン交換量
はイオンの種類により異なるが、溶液の濃度、イ
オン交換時の温度などにより任意に設定すること
ができる。またイオン交換処理後は例えばクロル
イオン(Cl-)や硝酸イオン(NO3 -)が検出さ
れなくなるまで十分に水洗する。またホージヤサ
イト系ゼオライトを吸着剤として使用する前にそ
の結晶水をあらかじめ除去しておくこと、即ち、
焼成して実質的に無水物の状態としておくことが
必要である。通常は100℃以上に加熱して結晶水
含量を小さくするのであるが、好ましくは200〜
600℃で加熱することにより結晶水をほとんど除
去することができる。100℃以下の加熱では一部
の水しか除去されず芳香族ハロゲン化合物の異性
体の吸着量が少ない。600℃以上に加熱するとX
型アルミノシリケートゼオライトの結晶構造が崩
壊することもあるために、芳香族ハロゲン化合物
の異性体の吸着量を低下させる。 本発明方法による、吸着操作は公知方法に従つ
てホージヤサイト系ゼオライトと芳香族ハロゲン
化合物の異性体混合物を接触させればよい。芳香
族ハロゲン化合物の異性体混合物とホージヤサイ
ト系ゼオライトと接触させる方法はバツチ式でも
よいし流通式であつてもよい。また、固定床方式
あるいは流動床方式で接触させる方法のほか、移
動床方式によつて接触させる方法などが実施でき
る。 CFB異性体混合物の量とホージヤサイト系ゼ
オライトの量は、上記混合物の構成成分およびそ
れらの含有量によつて異なるし、接触させる方法
によつても異なるが、本発明の方法によれば任意
の条件を選ぶことができる。 CFB異性体混合物とホージヤサイト系ゼオラ
イトとを接触させるときの温度は室温〜200℃、
特に60〜180℃が好ましい。 本発明で用いられるホージヤサイト系ゼオライ
トの形状は上記混合物と上記ゼオライトとの接触
方法とにより適当に選択される。粉末状、砕塊状
でもよいし、圧縮成型、押出し成型およびマルメ
ライザーによる成型法などによつて得られる成型
品であつてもよい。成型にはバインダーを用いる
方法がより一般的であるが、バインダーを用いな
くても十分満足される成型品が得られる場合には
バインダーを用いない方が好ましい。バインダー
としてはアルミナ、シリカ、陶土、酸性白土等が
使用可能である。 本発明の方法によりホージヤサイト系ゼオライ
トに吸着されたCFB異性体は公知の方法により
分離回収される。すなわち100℃以上に加熱する
ことにより、CFB異性体を気化させることによ
り上記ゼオライトと分離することができる。上記
ゼオライトは再び吸着能力が復活し、再使用が可
能である。別の方法としてCFB異性体を吸着し
たX型アルミノシリケートゼオライトを減圧雰囲
気下でCFB異性体を気化させることにより分離
することもできる。この場合も再びゼオライトを
使用することができる。また以上二つの方法を併
用することもできる。さらにはCFB異性体を吸
着したホージヤサイト系ゼオライトをCFB異性
体よりもさらに吸着力の強い脱着剤で処理するこ
とによりCFB異性体を脱着し、あらたに吸着さ
れた脱着剤を上記二つの方法により脱着し再び使
用することもできる。このとき使用できる脱着剤
としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロ
トルエン、ジクロロトルエン、ジエチルベンゼ
ン、アニソール、フエノール、アセトン、クレゾ
ールなどから選ばれる1種あるいは2種以上の混
合物が挙げられる。 脱着されたCFBと脱着剤との分離は蒸留など
により容易に実施される。 脱着剤を用いることにより固定床による液相で
の連続的吸着分離を行なうことができる。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明の効果を詳細に説明
する。 本実施例においてホージヤサイト系ゼオライト
の性能は下式で定義される吸着選択係数αと吸着
容量Cとで表示する。 〓A/B=吸着前のA−吸着相と平衡
にある液相のA/吸着前のB−吸着相と平衡にある液相
のB/吸着相と平衡にある液相のA/吸着相と平衡にあ
る液相のB C=(吸着された物質の全重量/使用
した吸着剤の重量)×100(wt%) 実施例 1 被分離原液と脱着剤を1:1に混合して得られ
た、3C4F−CFB 31.2%、4C3F−CFB 17.5%、
その他異性体成分1.3%および脱着剤として3,
4−ジクロロトルエン(3,4−DCT)50.0%
からなる液体24gおよび第1表に示す各ホージヤ
サイト系ゼオライト10gを、金属製オートクレー
ブに仕込み、撹拌しながら175℃で2時間保持し
て吸着平衡状態とした。液相部をサンプリングし
て、ガスクロマトグラフイーにより分析した。組
成変化から、先に定義した吸着選択率(α)およ
び吸着容量(C)を求め、結果を第2表に示した。
ルオライド(以下、CFBと略称する)の異性体
混合物から特定異性体を効率よく分離取得する方
法に関する。CFBは農医薬製造における重要な
中間体である。 〔従来の技術〕 CFBはベンゾトリフルオライドの核塩素置換
反応および核弗素置換反応によつて製造され、反
応生成物はCFBの位置異性体の混合物として得
られる。所望のCFB異性体を得るために、蒸留
により分離する方法が知られている。また、特開
昭59−139329号公報には、例えば、3,4−ジク
ロルベンゾトリフルオライドをフツ化カリウムと
反応せしめることにより、3−クロル−4−フル
オロベンゾトリフルオロライドを製造し、目的物
を蒸留により取得する方法が記載されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、各CFBの位置異性体は沸点が
比較的近接しているため、分離が実質上困難であ
つた。すなわち、農医薬品用途のように高い純度
を要求される場合には、蒸留を繰返すか高段数を
有する極めて高精度の精留塔を使用しなければな
らない。いずれにしても工業的規模でCFB異性
体の分離を実施することは困難であつた。しか
も、蒸留による精製法は製品の歩留りは低く、多
量のエネルギーを消費するとともに、長時間の熱
履歴を経ることによる品質劣化は免れることがで
きなかつた。 〔問題点を解決するための手段および作用〕 本発明の目的は、以上記述した従来法の欠点お
よび問題点を克服した有利な分離法を提供するこ
とにあり、さらに具体的にはたとえばCFBの異
性体混合物から、農医薬品向けの高純度3−クロ
ロ−4−フルオロベンゾトリフルオライド(以
下、3C4F−CFBと略称する)を、共存する異性
体である4−クロロ−3−フルオロベンゾトリフ
ルオライド(以下、4C3F−CBFと略称する)な
どと分離し収率よく経済的に分離回収するもので
ある。 すなわち、本発明はCFB異性体混合物を吸着
剤によつて分離する際に、吸着剤としてホージヤ
サイト系ゼオライトを用いて前記CFB異性体を
選択的に吸着せしめることを特徴とするCFB異
性体の分離方法である。 芳香族化合物のうち、クロルトルエン異性体混
合物の分離に、吸着剤を使用する方法は知られて
いるが、CFBの異性体混合物に対する吸着分離
は知られていない。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明においては、CFB異性体混合物が吸着
に供される。CFBの異性体としては、弗素原子、
塩素原子およびトリフルオロメチル基のベンゼン
核に対する置換位置によつて、理論的に10種類存
在するが、このうち農医薬中間体として特に有用
なのは、3C4F−CFBである。 ホージヤサイト系ゼオライトの種類によつて
CFB異性体混合物のうち、3C4F−CFBが選択的
に吸着される場合および3C4F−CFBが選択的に
吸着されず、4C3F−CFBが選択的に吸着される
場合があるが、いずれの場合も3C4F−CFBを有
効に吸着分離により取得できる。 吸着へ供されるCFB異性体混合物の組成は全
く任意であるが、通常10%以上、好ましくは50%
以上のCFB異性体から成り、合成反応に由来す
る3,4−ジクロロベンゾトリフルオライドある
いはジフルオロベンゾトリフルオライドのような
構造類縁の不純物が含まれていてもよい。 本発明において吸着剤として用いられるフオー
ジヤサイト系ゼオライトは結晶性アルミノシリケ
ートであつて下式に示すような酸化物のモル比で
表わすことができる。 Mn/2O・Al2O3・XSiO2・YH2O M:金属カチオン n:Mの原子価 X:1〜6の任意の数 Y:結晶水含量 本発明で用いられるホージヤサイト系ゼオライ
トの具体例としては、X型ゼオライトあるいはY
型ゼオライトまたは天然ホージヤス石を挙げるこ
とができる。従来より公知な方法で合成されたい
ずれのX型ゼオライトあるいはY型ゼオライトが
用いられる。 さらにホージヤサイト系ゼオライトを構成する
金属はどのような金属であつてもよい。この金属
は通常、イオンとして交換することができる。ま
た金属イオンが水素イオンまたはアンモニウムイ
オンに置換されていてもよい。さらには、これら
金属イオンは2種以上の金属イオンで置換されて
いてもよい。ホージヤサイト系ゼオライトを構成
する金属の好ましい具体例としては周期律表第
〜族、b族および族の金属が挙げられ、た
とえばナトリウム、カリウム、銀、カルシウム、
アルミニウム、ジルコニウム、バナジウム、モリ
ブデン、マンガン、鉄、コバルト、ニツケルある
いは白金などが挙げられる。 イオン交換の方法は公知のいずれの技術も使用
可能であり、イオン交換量も任意である。イオン
交換の方法としては、水溶性の金属塩(例えば塩
化物、硝酸塩、硫酸塩などが用いられる。)を水
にとかす。濃度は金属塩の種類により異なるが1
〜10wt%ぐらいが好ましい。この溶液をゼオラ
イトに接触させてイオン交換させる。その方式は
バツチ式でも流通式でもよい。このときの温度は
20〜100℃まで使用されるが、交換速度をはやめ
るためには50〜100℃が好ましい。イオン交換量
はイオンの種類により異なるが、溶液の濃度、イ
オン交換時の温度などにより任意に設定すること
ができる。またイオン交換処理後は例えばクロル
イオン(Cl-)や硝酸イオン(NO3 -)が検出さ
れなくなるまで十分に水洗する。またホージヤサ
イト系ゼオライトを吸着剤として使用する前にそ
の結晶水をあらかじめ除去しておくこと、即ち、
焼成して実質的に無水物の状態としておくことが
必要である。通常は100℃以上に加熱して結晶水
含量を小さくするのであるが、好ましくは200〜
600℃で加熱することにより結晶水をほとんど除
去することができる。100℃以下の加熱では一部
の水しか除去されず芳香族ハロゲン化合物の異性
体の吸着量が少ない。600℃以上に加熱するとX
型アルミノシリケートゼオライトの結晶構造が崩
壊することもあるために、芳香族ハロゲン化合物
の異性体の吸着量を低下させる。 本発明方法による、吸着操作は公知方法に従つ
てホージヤサイト系ゼオライトと芳香族ハロゲン
化合物の異性体混合物を接触させればよい。芳香
族ハロゲン化合物の異性体混合物とホージヤサイ
ト系ゼオライトと接触させる方法はバツチ式でも
よいし流通式であつてもよい。また、固定床方式
あるいは流動床方式で接触させる方法のほか、移
動床方式によつて接触させる方法などが実施でき
る。 CFB異性体混合物の量とホージヤサイト系ゼ
オライトの量は、上記混合物の構成成分およびそ
れらの含有量によつて異なるし、接触させる方法
によつても異なるが、本発明の方法によれば任意
の条件を選ぶことができる。 CFB異性体混合物とホージヤサイト系ゼオラ
イトとを接触させるときの温度は室温〜200℃、
特に60〜180℃が好ましい。 本発明で用いられるホージヤサイト系ゼオライ
トの形状は上記混合物と上記ゼオライトとの接触
方法とにより適当に選択される。粉末状、砕塊状
でもよいし、圧縮成型、押出し成型およびマルメ
ライザーによる成型法などによつて得られる成型
品であつてもよい。成型にはバインダーを用いる
方法がより一般的であるが、バインダーを用いな
くても十分満足される成型品が得られる場合には
バインダーを用いない方が好ましい。バインダー
としてはアルミナ、シリカ、陶土、酸性白土等が
使用可能である。 本発明の方法によりホージヤサイト系ゼオライ
トに吸着されたCFB異性体は公知の方法により
分離回収される。すなわち100℃以上に加熱する
ことにより、CFB異性体を気化させることによ
り上記ゼオライトと分離することができる。上記
ゼオライトは再び吸着能力が復活し、再使用が可
能である。別の方法としてCFB異性体を吸着し
たX型アルミノシリケートゼオライトを減圧雰囲
気下でCFB異性体を気化させることにより分離
することもできる。この場合も再びゼオライトを
使用することができる。また以上二つの方法を併
用することもできる。さらにはCFB異性体を吸
着したホージヤサイト系ゼオライトをCFB異性
体よりもさらに吸着力の強い脱着剤で処理するこ
とによりCFB異性体を脱着し、あらたに吸着さ
れた脱着剤を上記二つの方法により脱着し再び使
用することもできる。このとき使用できる脱着剤
としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロ
トルエン、ジクロロトルエン、ジエチルベンゼ
ン、アニソール、フエノール、アセトン、クレゾ
ールなどから選ばれる1種あるいは2種以上の混
合物が挙げられる。 脱着されたCFBと脱着剤との分離は蒸留など
により容易に実施される。 脱着剤を用いることにより固定床による液相で
の連続的吸着分離を行なうことができる。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明の効果を詳細に説明
する。 本実施例においてホージヤサイト系ゼオライト
の性能は下式で定義される吸着選択係数αと吸着
容量Cとで表示する。 〓A/B=吸着前のA−吸着相と平衡
にある液相のA/吸着前のB−吸着相と平衡にある液相
のB/吸着相と平衡にある液相のA/吸着相と平衡にあ
る液相のB C=(吸着された物質の全重量/使用
した吸着剤の重量)×100(wt%) 実施例 1 被分離原液と脱着剤を1:1に混合して得られ
た、3C4F−CFB 31.2%、4C3F−CFB 17.5%、
その他異性体成分1.3%および脱着剤として3,
4−ジクロロトルエン(3,4−DCT)50.0%
からなる液体24gおよび第1表に示す各ホージヤ
サイト系ゼオライト10gを、金属製オートクレー
ブに仕込み、撹拌しながら175℃で2時間保持し
て吸着平衡状態とした。液相部をサンプリングし
て、ガスクロマトグラフイーにより分析した。組
成変化から、先に定義した吸着選択率(α)およ
び吸着容量(C)を求め、結果を第2表に示した。
【表】
【表】
実施例 2
実施例1において、脱着剤としてp−キシレン
を用いる以外は全く同様の操作で吸着選択性を求
めた。結果を第3表に示す。
を用いる以外は全く同様の操作で吸着選択性を求
めた。結果を第3表に示す。
【表】
実施例 3
実施例2において、脱着剤としてトルエンを用
いる以外は全く同様の操作で吸着選択性を測定し
た結果を第4表に示す。
いる以外は全く同様の操作で吸着選択性を測定し
た結果を第4表に示す。
【表】
比較例 1
第5表に示す吸着剤を使用する外、実施例1と
全く同様に操作して、吸着平衡の測定を行なつた
結果、第6表に示すように3C4F−CFBの分離回
収を目的とする吸着選択性を持たないことが明ら
かとなつた。
全く同様に操作して、吸着平衡の測定を行なつた
結果、第6表に示すように3C4F−CFBの分離回
収を目的とする吸着選択性を持たないことが明ら
かとなつた。
【表】
活性アルミナ
本発明によれば、塩素原子および弗素原子によ
つて核置換されたCFB異性体混合物から、目的
の異性体を、煩雑な操作、装置を用いることなく
極めて簡便にかつ極めて高純度で経済的に分離取
得することができ、工業的規模での分離が可能と
なつた。 実施例 4 3C4F−CFB/4C3F−CFB=92.3/7.4wt%か
らなるCFB異性体混合物を、第1図に模式的に
示す擬似移動床装置で吸着分離した。 内容積約13mlの吸着室1〜12に吸着剤V(Ag
−X型吸着剤)を充填した。ライン13から脱着
剤である3,4−ジクロロトルエンを360ml/hr
で供給し、ライン15から上記異性体混合物を13
ml/hrで供給した。ライン14からエクストラク
ト流れを88ml/hrで抜き出し、ライン16からラ
フイネート流れを48ml/hrで抜き出し、残りの流
体をライン17から抜き出した。また、吸着室1
と12間の流体の流れはバルブ18で閉じられて
いる。このとき、約120秒間隔で吸着室1を12
に、11を10に、8を7に、5を4に同時に移
動させた(他の吸着室も吸着室1室分上方に同時
に移動する。)。吸着温度は150℃で実施した。 上記実験で得られたエクストラクト流れに含ま
れるCFB異性体混合物中の3C4F−CFBの純度は
99.4%であり、3C4F−CFBの回収率は77%であ
つた。
つて核置換されたCFB異性体混合物から、目的
の異性体を、煩雑な操作、装置を用いることなく
極めて簡便にかつ極めて高純度で経済的に分離取
得することができ、工業的規模での分離が可能と
なつた。 実施例 4 3C4F−CFB/4C3F−CFB=92.3/7.4wt%か
らなるCFB異性体混合物を、第1図に模式的に
示す擬似移動床装置で吸着分離した。 内容積約13mlの吸着室1〜12に吸着剤V(Ag
−X型吸着剤)を充填した。ライン13から脱着
剤である3,4−ジクロロトルエンを360ml/hr
で供給し、ライン15から上記異性体混合物を13
ml/hrで供給した。ライン14からエクストラク
ト流れを88ml/hrで抜き出し、ライン16からラ
フイネート流れを48ml/hrで抜き出し、残りの流
体をライン17から抜き出した。また、吸着室1
と12間の流体の流れはバルブ18で閉じられて
いる。このとき、約120秒間隔で吸着室1を12
に、11を10に、8を7に、5を4に同時に移
動させた(他の吸着室も吸着室1室分上方に同時
に移動する。)。吸着温度は150℃で実施した。 上記実験で得られたエクストラクト流れに含ま
れるCFB異性体混合物中の3C4F−CFBの純度は
99.4%であり、3C4F−CFBの回収率は77%であ
つた。
第1図は、本発明の一実施態様である擬似移動
床による吸着分離操作を模式的に示す図である。 1〜12……吸着室、13……脱着剤供給ライ
ン、14……エクストラクト抜き出しライン、1
5……異性体混合物供給ライン、16……ラフイ
ネート抜き出しライン、17……脱着剤回収ライ
ン、18……バルブ。
床による吸着分離操作を模式的に示す図である。 1〜12……吸着室、13……脱着剤供給ライ
ン、14……エクストラクト抜き出しライン、1
5……異性体混合物供給ライン、16……ラフイ
ネート抜き出しライン、17……脱着剤回収ライ
ン、18……バルブ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 モノクロロモノフルオロベンゾトリフルオラ
イド異性体混合物を吸着剤によつて分離する際
に、吸着剤としてホージヤサイト系ゼオライトを
用いてモノクロロモノフルオロベンゾトリフルオ
ライド異性体を選択的に吸着せしめることを特徴
とするモノクロロモノフルオロベンゾトリフルオ
ライド異性体の分離方法。 2 分離されるモノクロロモノフルオロベンゾト
リフルオライド異性体が3−クロロ−4−フルオ
ロベンゾトリフルオライドである特許請求の範囲
第1項記載のモノクロロモノフルオロベンゾトリ
フルオライド異性体の分離方法。 3 ホージヤサイト系ゼオライトがX型ゼオライ
トあるいはY型ゼオライトである特許請求の範囲
第1項記載のモノクロロモノフルオロベンゾトリ
フルオライド異性体の分離方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13613086A JPS62292736A (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | モノクロロモノフルオロベンゾトリフルオライド異性体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13613086A JPS62292736A (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | モノクロロモノフルオロベンゾトリフルオライド異性体の分離方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62292736A JPS62292736A (ja) | 1987-12-19 |
JPH0346453B2 true JPH0346453B2 (ja) | 1991-07-16 |
Family
ID=15168009
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13613086A Granted JPS62292736A (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | モノクロロモノフルオロベンゾトリフルオライド異性体の分離方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62292736A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6320087B2 (en) | 1998-04-09 | 2001-11-20 | Toray Industries, Inc. | Adsorbent for separating halogenated aromatic compounds and separation method |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58219131A (ja) * | 1982-06-15 | 1983-12-20 | Toray Ind Inc | トリハロゲン化ベンゼン異性体の分離方法 |
-
1986
- 1986-06-13 JP JP13613086A patent/JPS62292736A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58219131A (ja) * | 1982-06-15 | 1983-12-20 | Toray Ind Inc | トリハロゲン化ベンゼン異性体の分離方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62292736A (ja) | 1987-12-19 |
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