JPH0345108B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/06—Material containing basic nitrogen containing amide groups using acid dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
- D06P3/8204—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature
- D06P3/8209—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing amide groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S8/924—Polyamide fiber
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- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Multicomponent Fibers (AREA)
Description
本発明はポリアミド繊維材料およびポリアミド
繊維を含有している材料製の異色染め繊維を、ジ
スルホ基含有アントラキノン染料またはジスルホ
アントラキノン染料を含有している染料混合物で
染色するための新規な方法に関する。 なお、ここで異色染めとは、化学的なタイプは
同一であるが、しかし染料親和性が相異する繊維
でつくられた物品の染色を意味するものであり、
これによつて単一の染浴から例えば多色
（multicoloured）の物品が得られる染色法と理解
されるべきである。 多色効果または濃淡効果を得るように、ポリア
ミド繊維またはポリアミド繊維含有材料を従来公
知の染色法または捺染法によつて染色すること
は、例えば染料濃度が互に相異する捺染のりを用
いて捺染することによつて可能である。しかしな
がらこのような方法は技術的きわめて複雑であ
る。 本発明の目的は、コントラストに富んだ色柄を
得るための多色効果および濃淡効果の点に関して
従来の染色法および捺染法を簡単化することであ
る。本発明の新規な染色方法は、多色効果または
濃淡効果を達成するためにタイプの異なるポリア
ミド繊維すなわち末端アミノ基の数が異なり、し
たがつて酸性染色により異なる濃さに染色されう
るポリアミド繊維またはポリアミド繊維含有材料
の混合物を使用することを前提とするものであ
る。 従来公知の現在入手可能な多くの染料の欠点
は、例えば近隣繊維が汚染されること、染料が染
浴のPH変動に敏感に反応すること、あるいは一様
なビルドアツプを達成するためには沸騰している
染浴に長時間滞留させることが必要であることな
どである。 後述する本発明の方法がこれらの欠点を有して
いないことが見出された。本願の新規な方法によ
れば、従来公知の方法よりも広いPH範囲に亘つ
て、沸点での染色の場合においてさえ、特に一様
な吸尽が達成される。 すなわち、本発明は、染色性の異なる成分から
つくられたポリアミド繊維およびポリアミド繊維
含有材料あるいはポリアミド繊維の混合物（異色
染めポリアミド繊維）を染料または染料混合物で
異色染めするための方法に関し、本発明の方法の
特徴は、かかる材料の染色のために下記式(1)の染
料あるいは下記式(1)の染料とモノスルホ基含有ア
ントラキノン染料との混合物を含有している水素
浴を使用することにある。 式中、 A1は水素またはC1-4−アルキル基を意味し、
そして ＲはC2-5−アルカノイル基、C3-6−アルケイノ
イル基、（C1-4−アルコキシ）−カルボニル基、フ
エノキシカルボニル基、C1-4−アルキルスルホニ
ル基またはフエニルスルホニル基を意味し、これ
らの基はそのアルキル部分、アルケニル部分、ア
ルコキシ部分、フエノキシ部分またはフエニル部
分において置換されることができる。 式(1)中のA1が意味するアルキル基としては直
鎖状または分枝状アルキル基、例示すればメモ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル等の基
であることができる。 Ｒが意味するC2-5−アルカノイル基としては、
例えばフツ素、塩素または臭素のごときハロゲン
によつて置換されることができる直鎖状または分
枝状の基であることができる。例示すれば、アセ
チル、クロロアセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、β−クロロプロピオニル、β−ブロモプロピ
オニル、α、β−ジブロモプロピオニル等であ
る。 Ｒが意味するC3-6−アルケノイル基はアクリロ
イル基、２−または３−ブテノイル基、２−、３
−または４−ペンテノイル基、４−メチル−27−
ペンテノイル基であることができ、これらの基は
たとえばフツ素、塩素、臭素のごときハロゲンに
よつて置換されることもできる。例としてはβ−
クロロアクリロイル基、α−ブロモアクリロイル
基が挙げられる。 Ｒが意味するフエノキシカルボニル基は、その
フエニル環が非置換である基、あるいは例えばフ
ツ素、塩素、臭素のごときハロゲン、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チルのごときC1-4−アルキル、あるいはメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、tert−ブトキシのごときC1-4−アルコキ
シによつて置換された基であることができる。 Ｒが意味するC1-4−アルキルスルホニル基は、
例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プ
ロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブ
チルスルホニル、sec−ブチルスルホニル基であ
ることができる。 Ｒが意味するフエニルスルホニル基は、そのフ
エニル環が非置換である基、あるいは例えばフツ
素、塩素、臭素のごときハロゲン、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブ
チルのごときC1-4−アルキル、あるいはメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、tert−ブトキシの如きC1-4アルコキシに
よつて置換された基であることができる。 本発明の方法の重要な実施態様の特徴は次の通
りである： (a) Ｒがアセチル、クロロアセチル、プロピオニ
ル、β−クロロプロピオニルまたはβ−ブロモ
プロピオニル、アクリロイル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、フエノキシカルボ
ニル、メチルスルホニル、フエニルスルホニル
またはメチルフエニルスルホニルである式(1)の
染料を使用する。 (b) 式(1)の染料と下記式(2)の染料との混合物を(1)
の染料と(2)の染料との比を99：１乃至70：30、
特に90：10乃至80：20として使用する。 式中、一方のＹは水素またはメチルそして他
方のＹはC2-4−アルカノイルアミノまたはC2-4
−ヒドロキシアルキルスルフアモイルを意味
し、そしてＺは水素またはメチルを意味する。 (c) 下記式(3)の染料を使用する。 式中、A1は水素、メチルまたはエチル、そ
してＲは上記(a)において記載した意味を有す
る。 好ましい方法は下記を特徴とする。 (d) 下記式(4)の染料を使用する。 式中、A1は水素またはメチルであり、そし
てＲは上記(a)において記載した意味を有する。
式(4)中のＲはアセチル、クロロアセチル、プロ
ピオニル、β−クロロプロピオニルまたはβ−
ブロモプロピオニル、アクリロイル、メチルス
ルホニル、フエニルスルホニルまたはｐ−メチ
ルフエニルスルホニルであるのが好ましい。特
に、A1が水素、そしてＲがフエニルスルホニ
ルまたはｐ−メチルフエニルスルホニルである
式(4)の染料を使用することが好ましい。 (e) 下記式(5)と(6)との染料の混合物を使用する。 式(5)中のＲはアセチル、ｐ−メチルフエニル
スルホニルまたはフエニルスルホニルを意味す
る。 同じく下記の実施態様も好ましい。 (f) A1が水素である式(1)の染料を使用する。 (g) ＲがC1-4−アルキルスルホニルまたはそのフ
エニル部分が置換されることができるフエニル
スルホニル基である式(1)の染料を使用する。 同じく好ましい実施態様は、式(1)の染料または
式(1)の染料とモノスルホ基含有アントラキノン染
料たとえば式(2)の染料との混合物を普通のポリア
ミド繊維に適する酸性染料と一緒に使用すること
を特徴とする。 普通のポリアミド繊維に適する酸性染料として
は多数の公知酸性染料を使用することができる
が、特にモノスルホ基含有染料を使用することが
できる。特に好ましくは、少なくとも１種の黄ま
たはオレンジ染料および／または少なくとも１種
の赤染料を使用する。使用する黄またはオレンジ
染料としては少なくとも１種の下記式(7)の染料を
使用するのが好ましい。 式中、B1、B2、E1は水素、C1-4−アルキルま
たはC1-4−アルコキシを意味し、そしてＸは直鎖
状または分枝状のC1-4−アルキルまたは直鎖状、
または分枝状のC2-4−ヒドロキシアルキルを意味
する。 使用する赤染料としては少なくとも１種の下記
式(8)の染料を使用するのが好ましい。 式中、 F1は水素、置換または非置換のC1-4−アルキ
ル、
繊維を含有している材料製の異色染め繊維を、ジ
スルホ基含有アントラキノン染料またはジスルホ
アントラキノン染料を含有している染料混合物で
染色するための新規な方法に関する。 なお、ここで異色染めとは、化学的なタイプは
同一であるが、しかし染料親和性が相異する繊維
でつくられた物品の染色を意味するものであり、
これによつて単一の染浴から例えば多色
（multicoloured）の物品が得られる染色法と理解
されるべきである。 多色効果または濃淡効果を得るように、ポリア
ミド繊維またはポリアミド繊維含有材料を従来公
知の染色法または捺染法によつて染色すること
は、例えば染料濃度が互に相異する捺染のりを用
いて捺染することによつて可能である。しかしな
がらこのような方法は技術的きわめて複雑であ
る。 本発明の目的は、コントラストに富んだ色柄を
得るための多色効果および濃淡効果の点に関して
従来の染色法および捺染法を簡単化することであ
る。本発明の新規な染色方法は、多色効果または
濃淡効果を達成するためにタイプの異なるポリア
ミド繊維すなわち末端アミノ基の数が異なり、し
たがつて酸性染色により異なる濃さに染色されう
るポリアミド繊維またはポリアミド繊維含有材料
の混合物を使用することを前提とするものであ
る。 従来公知の現在入手可能な多くの染料の欠点
は、例えば近隣繊維が汚染されること、染料が染
浴のPH変動に敏感に反応すること、あるいは一様
なビルドアツプを達成するためには沸騰している
染浴に長時間滞留させることが必要であることな
どである。 後述する本発明の方法がこれらの欠点を有して
いないことが見出された。本願の新規な方法によ
れば、従来公知の方法よりも広いPH範囲に亘つ
て、沸点での染色の場合においてさえ、特に一様
な吸尽が達成される。 すなわち、本発明は、染色性の異なる成分から
つくられたポリアミド繊維およびポリアミド繊維
含有材料あるいはポリアミド繊維の混合物（異色
染めポリアミド繊維）を染料または染料混合物で
異色染めするための方法に関し、本発明の方法の
特徴は、かかる材料の染色のために下記式(1)の染
料あるいは下記式(1)の染料とモノスルホ基含有ア
ントラキノン染料との混合物を含有している水素
浴を使用することにある。 式中、 A1は水素またはC1-4−アルキル基を意味し、
そして ＲはC2-5−アルカノイル基、C3-6−アルケイノ
イル基、（C1-4−アルコキシ）−カルボニル基、フ
エノキシカルボニル基、C1-4−アルキルスルホニ
ル基またはフエニルスルホニル基を意味し、これ
らの基はそのアルキル部分、アルケニル部分、ア
ルコキシ部分、フエノキシ部分またはフエニル部
分において置換されることができる。 式(1)中のA1が意味するアルキル基としては直
鎖状または分枝状アルキル基、例示すればメモ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル等の基
であることができる。 Ｒが意味するC2-5−アルカノイル基としては、
例えばフツ素、塩素または臭素のごときハロゲン
によつて置換されることができる直鎖状または分
枝状の基であることができる。例示すれば、アセ
チル、クロロアセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、β−クロロプロピオニル、β−ブロモプロピ
オニル、α、β−ジブロモプロピオニル等であ
る。 Ｒが意味するC3-6−アルケノイル基はアクリロ
イル基、２−または３−ブテノイル基、２−、３
−または４−ペンテノイル基、４−メチル−27−
ペンテノイル基であることができ、これらの基は
たとえばフツ素、塩素、臭素のごときハロゲンに
よつて置換されることもできる。例としてはβ−
クロロアクリロイル基、α−ブロモアクリロイル
基が挙げられる。 Ｒが意味するフエノキシカルボニル基は、その
フエニル環が非置換である基、あるいは例えばフ
ツ素、塩素、臭素のごときハロゲン、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チルのごときC1-4−アルキル、あるいはメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、tert−ブトキシのごときC1-4−アルコキ
シによつて置換された基であることができる。 Ｒが意味するC1-4−アルキルスルホニル基は、
例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プ
ロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブ
チルスルホニル、sec−ブチルスルホニル基であ
ることができる。 Ｒが意味するフエニルスルホニル基は、そのフ
エニル環が非置換である基、あるいは例えばフツ
素、塩素、臭素のごときハロゲン、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブ
チルのごときC1-4−アルキル、あるいはメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、tert−ブトキシの如きC1-4アルコキシに
よつて置換された基であることができる。 本発明の方法の重要な実施態様の特徴は次の通
りである： (a) Ｒがアセチル、クロロアセチル、プロピオニ
ル、β−クロロプロピオニルまたはβ−ブロモ
プロピオニル、アクリロイル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、フエノキシカルボ
ニル、メチルスルホニル、フエニルスルホニル
またはメチルフエニルスルホニルである式(1)の
染料を使用する。 (b) 式(1)の染料と下記式(2)の染料との混合物を(1)
の染料と(2)の染料との比を99：１乃至70：30、
特に90：10乃至80：20として使用する。 式中、一方のＹは水素またはメチルそして他
方のＹはC2-4−アルカノイルアミノまたはC2-4
−ヒドロキシアルキルスルフアモイルを意味
し、そしてＺは水素またはメチルを意味する。 (c) 下記式(3)の染料を使用する。 式中、A1は水素、メチルまたはエチル、そ
してＲは上記(a)において記載した意味を有す
る。 好ましい方法は下記を特徴とする。 (d) 下記式(4)の染料を使用する。 式中、A1は水素またはメチルであり、そし
てＲは上記(a)において記載した意味を有する。
式(4)中のＲはアセチル、クロロアセチル、プロ
ピオニル、β−クロロプロピオニルまたはβ−
ブロモプロピオニル、アクリロイル、メチルス
ルホニル、フエニルスルホニルまたはｐ−メチ
ルフエニルスルホニルであるのが好ましい。特
に、A1が水素、そしてＲがフエニルスルホニ
ルまたはｐ−メチルフエニルスルホニルである
式(4)の染料を使用することが好ましい。 (e) 下記式(5)と(6)との染料の混合物を使用する。 式(5)中のＲはアセチル、ｐ−メチルフエニル
スルホニルまたはフエニルスルホニルを意味す
る。 同じく下記の実施態様も好ましい。 (f) A1が水素である式(1)の染料を使用する。 (g) ＲがC1-4−アルキルスルホニルまたはそのフ
エニル部分が置換されることができるフエニル
スルホニル基である式(1)の染料を使用する。 同じく好ましい実施態様は、式(1)の染料または
式(1)の染料とモノスルホ基含有アントラキノン染
料たとえば式(2)の染料との混合物を普通のポリア
ミド繊維に適する酸性染料と一緒に使用すること
を特徴とする。 普通のポリアミド繊維に適する酸性染料として
は多数の公知酸性染料を使用することができる
が、特にモノスルホ基含有染料を使用することが
できる。特に好ましくは、少なくとも１種の黄ま
たはオレンジ染料および／または少なくとも１種
の赤染料を使用する。使用する黄またはオレンジ
染料としては少なくとも１種の下記式(7)の染料を
使用するのが好ましい。 式中、B1、B2、E1は水素、C1-4−アルキルま
たはC1-4−アルコキシを意味し、そしてＸは直鎖
状または分枝状のC1-4−アルキルまたは直鎖状、
または分枝状のC2-4−ヒドロキシアルキルを意味
する。 使用する赤染料としては少なくとも１種の下記
式(8)の染料を使用するのが好ましい。 式中、 F1は水素、置換または非置換のC1-4−アルキ
ル、
【式】または−
SO2R3（ここでR1はC1-4−アルキル、R2は置換ま
たは非置換のC5-7−シクロアルキルまたは置換ま
たは非置換のフエニル、そしてR3は置換または
非置換のフエニル、置換または非置換のフエノキ
シを意味する）を意味し、そして F2は水素、ハロゲン、C2-4−アルカノイルアミ
ノ、C5-8−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
C1-4−アルコキシカルボニルアミノ、C1-4−アル
キルスルホニルアミノまたは置換または非置換の
フエニルスルホニルアミノを意味する。 式(7)と(8)とにおいてB1、B2、E1、F1、R1およ
びＸとして使用することができるアルキル基とし
ては、互に独立的に直鎖状または分枝状のアルキ
ル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、sec−ブチル、イソブチル、ま
たはtert−ブチルである。 アルキル基としてのF1は、たとえば塩素また
は臭素または特にフツ素のごときハロゲンによつ
て置換されることができる。好ましいアルキル基
としてのF1はC1-4−ペルフルオロアルキル基、特
に好ましくはトリフルオロメチル基である。 R2が意味するC5-7−シクロアルキル基は、例
えばシクロヘキシル基、またはメチルのごときア
ルキルによつて置換されたシクロヘキシル基であ
ることができる。 R2およびR3が意味する置換または非置換のフ
エニル基は、C1-4−アルキル、C1-4−アルコキ
シ、またはハロゲンによつて置換されたフエニル
基であることができる。R2またはR3は好ましく
は非置換フエニル基である。 R3が意味する置換または非置換のフエノキシ
基は、C1-4−アルキル特にメチル、C1-4−アルコ
キシまたはハロゲン特に塩素によつて置換された
フエノキシ基であることができるが、R3がフエ
ノキシ基を意味する場合には、それは非置換フエ
ノキシ基または塩素によつて置換されたフエノキ
シ基であることが好ましい。 式(8)におけるF2がハロゲンを意味する場合に
は、それはフツ素または臭素あるいは特に好まし
くは塩素であることができる。 式(8)のF2が意味するC2-4−アルカノイルアミノ
は、例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミ
ノ基またはブチリルアミノ基であることができ
る。 F2が意味するC5-8−シクロアルコキシカルボニ
ルアミノは、特にシクロヘキシルオキシカルボニ
ルアミノ基であることができる。 F2が意味するC1-4−アルキルスルホニルアミノ
は、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニ
ルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、イソ
プロピルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニル
アミノ基、tert−ブチルスルホニルアミノ基、イ
ソブチルスルホニルアミノ基、またはsec−ブチ
ルスルホニルアミノ基であるとができる。 F2が意味するフエニルスルホニルアミノ基は、
C1-4−アルキル、C1-4−アルコキシまたはハロゲ
ンによつて置換されたフエニルスルホニルアミノ
基であることができ、そして好ましくは非置換ま
たはメチルによつて置換されたフエニルスルホニ
ルアミノ基であることができる。 式(7)のB1、B2、E1が意味するアルコキシ基は、
例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ブトキシ基、sec−ブトキシ
基、イソブトキシ基またはtert−ブトキシ基であ
ることができる。 式(7)のＸが意味するヒドロキシアルキル基は、
直鎖状または分枝状ヒドロキシアルキル基である
ことができ、例示すればβ−ヒドロキシエチル
基、β−ヒドロキシプロピル基、β−ヒドロキシ
ブチル基またはα−エチル−β−ヒドロキシエチ
ル基である。 F1がトリフルオロメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−
シクロヘキシルスルフアモイルまたはＮ−エチル
−Ｎ−フエニルスルフアモイルを意味しそして
F2が水素、塩素またはアセチルアミノを意味す
る少なくとも１種の式(8)の赤染料を使用するのが
特に好ましい。 本発明の方法において使用される上記した式
(1)、(2)、(7)および(8)の染料または染料混合物は、
青、黄またはオレンジおよび赤の三原色を表現す
るものであり、そしてこれらの染料の配合比を適
当に選択して混合使用することによつて可視スペ
クトルの所望の色合いをつくり出すことができ
る。この場合得られるパターンまたは多色効果
は、使用される染まり方の相異するポリアミド繊
維の種類と量とによつて決定される。 特に三色染料においては、式(1)の染料または式
(1)と(2)との染料混合物を少なくとも１種の式(7)の
染料およびF1とF2とが前記の好ましい意味を有
する少なくとも１種の式(8)の染料と一緒に使用す
るのが好ましい。 式(7)の染料として下記式 の染料を、そして式(8)の染料として下記式 の染料を、A1が水素またはメチル且つＲがアセ
チル、クロロアセチル、プロピオニル、β−クロ
ロまたはβ−ブロモプロピオニル、アクリロイ
ル、フエニルスルホニル、メチルスルホニルまた
はｐ−メチルフエニルスルホニルを意味する式(4)
の染料と一緒に、あるいはA1が水素且つＲがア
セチルまたはフエニルスルホニルを意味する式(4)
の染料と式(6)の染料との混合物と一緒に使用する
のが特に好ましい。 本発明の染料方法において使用される染料は一
部公知である。下記式（11）の染料は新規であ
り、これら新規染料は本願の発明の対象の１つと
なるものである： 式中、 A2は水素またはC1-4−アルキル、そしてR4は
C1-4−アルキルスルホニルまたはそのフエニル部
分においてC1-4−アルキルによつて置換されるこ
とができるフエニルスルホニル基を意味する。 式（11）の染料のうちで好ましいものは次のも
のである： (a) A2が水素であり； (b) R4がフエニルスルホニルまたはメチルフエ
ニルスルホニルであり；そうして (c) −Ｎ（A2）R4基がフエニルアミノ基のＮ−Ｈ
基に対してｍ−位置または特にｐ−位置におい
て結合している。 特に好ましいものは下記の式（12）と（13）で
表わされる染料である。 および 式（）および（）の染料は、式 （式中、A1またはA2は上記の意味を有する）の
化合物を基ＲまたはR4を導入する化合物でアシ
ル化することによつて製造される。 A2が水素を意味する式（14）の化合物を使用
し、そしてアシル化剤としてフエニルスルホニル
基またはメチルフエニルスルホニル基であるR4
を導入する化合物を使用するのが特に好ましい。 特に好ましい式（12）および（13）染料は、１
−アミノ−４−（3′−または2′スルホ−4′−アミノ
フエニルアミノ）−アントラキノン−２−スルホ
ン酸をフエニルスルホニルクロライドと反応させ
ることによつて製造される。 基ＲまたはR4を導入する化合物の例としては
次のものが挙げられる： 塩化アセチル、塩化クロロアセチル、無水酢
酸、無水プロピオン酸、塩化プロピオニル、塩化
ブタンカルボニル、塩化アクリロイル、塩化メタ
ンスルホニル、塩化ベンゼンスルホニル、ｐ−メ
チルベンゼンスル酸塩化物、βクロロプロピオニ
ルクロライド、β−ブロモプロピオニルクロライ
ド。 アシル化は弱アルカリ性から中性までの範囲の
PHにおいて水性溶液または懸濁物中で実施するの
が好ましい。 式(2)の染料は、例えば米国特許第3778453号、
第1927125号および第4146363号明細書に記載され
ている方法に従つて製造することができ、式(8)の
染料はドイツ特許第702932号および第2063907号
明細書ならびにドイツ公開特許明細書第2712170
号に記載されている方法に従つて製造することが
でき、また式(7)の染料はドイツ公開明細書第
2142412号に記載されている方法によつて製造す
ることができる。 本発明の方法において染料混合物が使用される
場合には、それは各染料を混合することによつて
製造することができる。混合は適当な粉砕機たと
えばボールミルやピン・デイスク・ミル
（pinned−disc mill）の中で、あるいはまたニー
ダやミキサーの中で実施することができる。さら
にまた、水性染料混合物の噴霧乾燥によつても染
料混合物を製造することができる。 本発明の方法において使用される染料は、遊離
スルホン酸の形態でもその塩の形態であつてもよ
く、後者が好ましい。 塩としては、例えばアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、アンモニウム塩あるいは有機アミン
の塩などが考慮される。特に例示すれば、ナトリ
ウム塩、リチウム塩、カリウム塩、アンモニウム
塩、トリエタノールアミンの塩である。 本発明の方法に使用される染料は、一般に食塩
またはデキストリンのごとき添加物をさらに含有
する。 本発明の染色方法は常用の染色法に適用するこ
とができる。染浴は、水と染料以外にさらにその
他添加物を含有することができる。その他添加物
の例としては、湿潤剤、あわ消し剤、均染剤ある
いは繊維材料の特性に影響を与える剤たとえば柔
軟剤、難燃加工のための添加物、あるいはソイ
ル・リペラント剤、はつ水剤、はつ油剤さらには
水軟化剤、天然または合成のシツクナーたとえば
アルギナートやセルロースエーテルが挙げられ
る。 本発明の方法は連続染色法あるいは不連続およ
び連続気泡染色法の場合のごとき短浴（short
liquors）による染色のために特に好適である。 染色温度は一般に50乃至100℃、好ましくは70
乃至96℃であり、70℃においてすでに満足すべき
結果が得られる。 本発明の方法のために使用することができるポ
リアミド繊維およびポリアミド繊維含有材料は、
例えば織物、編物そして特にじゆうたんの形状で
ある合成ポリアミド繊維が好適であり、それらは
末端アミノ基の個数が相異するナイロン−６繊
維、ナイロン66繊維およびナイロン11繊維型異色
染色繊維製である。このような異色染めに適する
ポリアミド繊維は、酸性染料に染まらないタイ
プ、薄く染まるタイプ、普通に染まるタイプおよ
び濃く染まるタイプの４つに類別されている。 さらに、上記した異なるタイプのポリアミド繊
維に他の天然および／または合成の繊維材料たと
えばポリエステル、ポリアクリルニトリル、セル
ロース等の繊維を配合した繊維混合物の使用も可
能である。 本発明の方法において使用される式(1)の染料
は、異なるタイプの繊維間にそれらポリアミド繊
維の染まり方の相異に基く青色の濃淡コントラス
トを与える。さらに、そのコントラスト効果はた
とえば式(1)の染料と式(2)の染料との染料混合物を
使用することによつて種々に変化させることもで
きる。さらに本発明の方法においては、式(1)の染
料または式(1)と(2)との染料混合物を同時に他の種
類の染料たとえば分散染料、塩基性染料またはく
すんだ色に染色する酸性染料、例えば前記の式(7)
と(8)の染料と一緒に用いてフアツシヨナブルな多
色効果を得ることもできる。 本発明の方法において使用される式(1)の染料
は、上記したタイプの異なる各種のポリアミド繊
維に対してきわめて良好な色濃度の差異を示すと
共に、すぐれたビルドアツプ性を示す。特に低温
においてもそして広いPH範囲に亘つてもすぐれた
ビルドアツプ性を示すという格別な特徴を有す
る。この染料は染着座位を封鎖することなく他の
染料と組合わせて使用することが可能である。 以下に本発明を説明するための実施例を記す。
実施例中の部は重量部である。重量部と要領部と
の間の関係はグラムと立方センチとの関係と同じ
である。 なお、以下の実施例においては、濃く染まるタ
イプのポリアミド繊維の例としてデユポン社のナ
イロン66−タイプ847と名付けられている繊維を、
普通に染まるタイプのポリアミド繊維の例として
デユポン社のナイロン66−タイプ846と呼ばれて
いる繊維を、そうして薄く染まるポリアミド繊維
の例として同じくデユポン社のナイロン66−タイ
プ845と呼ばれている繊維を使用する。 実施例 １ 48.9部の１−アミノ−４−（4′−アミノフエニ
ルアミノ−3′−スルホン酸）−アントラキノン−
２−スルホン酸を、水酸化ナトリウム溶液を含有
しているPH８〜8.5の熱水175部に溶解し、そしれ
これに約45℃の温度において12.8部の無水酢酸を
加えて約30分間強く撹拌する。染料は完全にアセ
チル化されて溶解する。食塩を添加してその染料
を沈殿させ、吸引過し乾燥する。しかして、65
部の染料粉末を得る。これは水に溶けて青色を呈
する。この染料は上掲の構造を有する。この染料
によつてポリアミド材料およびウールは全般的に
良好な堅ろう性を有する青色に染色された。λnax
＝608nｍ 実施例 ２ 48.9部の１−アミノ−４−（3′−アミノフエニ
ルアミノ−4′−スルホン酸）−アントラキノン−
２−スルホン酸を、水酸化ナトリウム溶液を加え
たPH７−８の熱水400部に溶解し、これに50℃の
温度で30部の無水酢酸を添加して約30分間激しく
撹拌する。染料は完全にアセチル化されて溶解す
る。約20％の食塩を添加して染料を沈殿させ、吸
引過して乾燥する。しかして、120部の染料粉
を得る。この染料は上掲の構造を有し、そしてポ
リアミド材料およびウールを青色に染める。λnax
＝597nｍ 表題の染料と構造のよく似た２種類の染料との
異色染め用のポリアミドじゆうたん材料を以下の
ように染色した。なお、表題の染料に類似する２
種類の染料は以下にしめすものである。 および 酸性染料に対して深染色タイプ（濃く染まるタ
イプ）、通常染色タイプ（普通に染まるタイプ）、
淡色染色タイプ（薄く染まるタイプ）及び非染色
タイプの４種類のナイロン繊維を縦じま状に織り
出した66ポリアミドカーペツト材料を、表題の染
料、染料ＡおよびＢを以下に示す量（％）、１リ
ツトル当たり１ｇの酢酸アンモニウムおよびPH５
にするのに十分なの酢酸とを含む水性染浴に浴比
１：45、温度40℃で投入した。浴の温度を45分以
内に沸騰させ、そして染色を60分間、沸騰状態で
続けた。そして染色された66ポリアミドカーペツ
ト材料を、冷水ですすぎそして乾燥した。 染料Ａ 0.75％ 表題の染料 1.40％ 染料Ｂ 0.80％ 表題の染料による異色染色により、コントラス
トに富んだ異色染めが得られた。また非染色タイ
プの材料からなる部分は、染料で汚染されていな
かつた。それに対し、染料ＡおよびＢの場合に
は、表題の染料の場合に比べてコントラストの弱
い異色染め結果しか得られず、加えて比染色タイ
プの材料から成る部分は、染料により汚染されて
いた。この結果は、構造が類似する染料であつて
も66ポリアミドカーペツト材料の異色染めにおい
ては、著しい効果の相違があるとを示すものであ
つた。 実施例 ３ 48.9部の１−アミノ−４−（4′−アミノフエニ
ルアミノ−2′−スルホン酸）−アントラキノン−
２−スルホン酸を、水酸化ナトリウム溶液を加え
たPH７−８の熱水200部に溶解し、これに45℃の
温度において10.3部の無水酢酸を加えて30分間激
しく撹拌する。染料が完全にアセチル化され部分
的に沈澱する。約５％の食塩を添加して染料を完
全に沈殿させ、吸引過し、そして乾燥する。し
かして、53.5部の染料粉末を得る。この染料は上
掲の構造を有し、そしてポリアミド材料およびウ
ールを青色に染色する。λnax＝608nｍ 実施例 ４ 48.9部の１−アミノ−４−（4′−アミノフエニ
ルアミノ−3′−スルホン酸）−アントラキノン−
２−スルホン酸を、水酸化ナトリウム溶液を加え
たPH７−８の熱水200部に溶解し、これに50℃の
温度において、30部の無水プロピオン酸を添加し
て２時間激しく撹拌する。染料は完全にアセチル
化されて溶解する。次いで水酸化ナトリウム溶液
で中和し、染料の17.5％の食塩の添加により沈殿
させて吸引過して乾燥する。これにより、68部
の染料粉末が得られる。この染料は上掲の構造を
有し、そしてポリアミド染料およびウールを青色
に染める。λnax＝602nｍ 実施例 ５ 48.9部の１−アミノ−４−（4′−アミノフエニ
ルアミノ−3′−スルホン酸）−アントラキノン−
２−スルホン酸を、水酸化ナトリウム溶液を加え
たPH７−８の熱水200部に溶解し、これに40℃の
温度で35部のベンゼンスルホクロライドを添加し
て１時間激しく撹拌する。この際に水酸化ナトリ
ウム希溶液を滴下してPHを７−８に保持する。染
料は完全にベンゼンスルホイル化され、そして実
際上完全に沈殿する。沈殿を吸引過し、乾燥し
て、80部の染料粉末を得る。この染料は上掲の構
造を有しそしてポリアミド材料およびウールを青
色に染色する。λnax＝601nm 上記と同様に操作を実施して、次の表１の第
欄に示した基礎染料を第欄に示したアシル化剤
でアシル化して同様な特性を有するその他の染料
が製造された。これらの染料はポリアミドおよび
ウールを第欄に記載した色に染色する。
たは非置換のC5-7−シクロアルキルまたは置換ま
たは非置換のフエニル、そしてR3は置換または
非置換のフエニル、置換または非置換のフエノキ
シを意味する）を意味し、そして F2は水素、ハロゲン、C2-4−アルカノイルアミ
ノ、C5-8−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
C1-4−アルコキシカルボニルアミノ、C1-4−アル
キルスルホニルアミノまたは置換または非置換の
フエニルスルホニルアミノを意味する。 式(7)と(8)とにおいてB1、B2、E1、F1、R1およ
びＸとして使用することができるアルキル基とし
ては、互に独立的に直鎖状または分枝状のアルキ
ル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、sec−ブチル、イソブチル、ま
たはtert−ブチルである。 アルキル基としてのF1は、たとえば塩素また
は臭素または特にフツ素のごときハロゲンによつ
て置換されることができる。好ましいアルキル基
としてのF1はC1-4−ペルフルオロアルキル基、特
に好ましくはトリフルオロメチル基である。 R2が意味するC5-7−シクロアルキル基は、例
えばシクロヘキシル基、またはメチルのごときア
ルキルによつて置換されたシクロヘキシル基であ
ることができる。 R2およびR3が意味する置換または非置換のフ
エニル基は、C1-4−アルキル、C1-4−アルコキ
シ、またはハロゲンによつて置換されたフエニル
基であることができる。R2またはR3は好ましく
は非置換フエニル基である。 R3が意味する置換または非置換のフエノキシ
基は、C1-4−アルキル特にメチル、C1-4−アルコ
キシまたはハロゲン特に塩素によつて置換された
フエノキシ基であることができるが、R3がフエ
ノキシ基を意味する場合には、それは非置換フエ
ノキシ基または塩素によつて置換されたフエノキ
シ基であることが好ましい。 式(8)におけるF2がハロゲンを意味する場合に
は、それはフツ素または臭素あるいは特に好まし
くは塩素であることができる。 式(8)のF2が意味するC2-4−アルカノイルアミノ
は、例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミ
ノ基またはブチリルアミノ基であることができ
る。 F2が意味するC5-8−シクロアルコキシカルボニ
ルアミノは、特にシクロヘキシルオキシカルボニ
ルアミノ基であることができる。 F2が意味するC1-4−アルキルスルホニルアミノ
は、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニ
ルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、イソ
プロピルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニル
アミノ基、tert−ブチルスルホニルアミノ基、イ
ソブチルスルホニルアミノ基、またはsec−ブチ
ルスルホニルアミノ基であるとができる。 F2が意味するフエニルスルホニルアミノ基は、
C1-4−アルキル、C1-4−アルコキシまたはハロゲ
ンによつて置換されたフエニルスルホニルアミノ
基であることができ、そして好ましくは非置換ま
たはメチルによつて置換されたフエニルスルホニ
ルアミノ基であることができる。 式(7)のB1、B2、E1が意味するアルコキシ基は、
例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ブトキシ基、sec−ブトキシ
基、イソブトキシ基またはtert−ブトキシ基であ
ることができる。 式(7)のＸが意味するヒドロキシアルキル基は、
直鎖状または分枝状ヒドロキシアルキル基である
ことができ、例示すればβ−ヒドロキシエチル
基、β−ヒドロキシプロピル基、β−ヒドロキシ
ブチル基またはα−エチル−β−ヒドロキシエチ
ル基である。 F1がトリフルオロメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−
シクロヘキシルスルフアモイルまたはＮ−エチル
−Ｎ−フエニルスルフアモイルを意味しそして
F2が水素、塩素またはアセチルアミノを意味す
る少なくとも１種の式(8)の赤染料を使用するのが
特に好ましい。 本発明の方法において使用される上記した式
(1)、(2)、(7)および(8)の染料または染料混合物は、
青、黄またはオレンジおよび赤の三原色を表現す
るものであり、そしてこれらの染料の配合比を適
当に選択して混合使用することによつて可視スペ
クトルの所望の色合いをつくり出すことができ
る。この場合得られるパターンまたは多色効果
は、使用される染まり方の相異するポリアミド繊
維の種類と量とによつて決定される。 特に三色染料においては、式(1)の染料または式
(1)と(2)との染料混合物を少なくとも１種の式(7)の
染料およびF1とF2とが前記の好ましい意味を有
する少なくとも１種の式(8)の染料と一緒に使用す
るのが好ましい。 式(7)の染料として下記式 の染料を、そして式(8)の染料として下記式 の染料を、A1が水素またはメチル且つＲがアセ
チル、クロロアセチル、プロピオニル、β−クロ
ロまたはβ−ブロモプロピオニル、アクリロイ
ル、フエニルスルホニル、メチルスルホニルまた
はｐ−メチルフエニルスルホニルを意味する式(4)
の染料と一緒に、あるいはA1が水素且つＲがア
セチルまたはフエニルスルホニルを意味する式(4)
の染料と式(6)の染料との混合物と一緒に使用する
のが特に好ましい。 本発明の染料方法において使用される染料は一
部公知である。下記式（11）の染料は新規であ
り、これら新規染料は本願の発明の対象の１つと
なるものである： 式中、 A2は水素またはC1-4−アルキル、そしてR4は
C1-4−アルキルスルホニルまたはそのフエニル部
分においてC1-4−アルキルによつて置換されるこ
とができるフエニルスルホニル基を意味する。 式（11）の染料のうちで好ましいものは次のも
のである： (a) A2が水素であり； (b) R4がフエニルスルホニルまたはメチルフエ
ニルスルホニルであり；そうして (c) −Ｎ（A2）R4基がフエニルアミノ基のＮ−Ｈ
基に対してｍ−位置または特にｐ−位置におい
て結合している。 特に好ましいものは下記の式（12）と（13）で
表わされる染料である。 および 式（）および（）の染料は、式 （式中、A1またはA2は上記の意味を有する）の
化合物を基ＲまたはR4を導入する化合物でアシ
ル化することによつて製造される。 A2が水素を意味する式（14）の化合物を使用
し、そしてアシル化剤としてフエニルスルホニル
基またはメチルフエニルスルホニル基であるR4
を導入する化合物を使用するのが特に好ましい。 特に好ましい式（12）および（13）染料は、１
−アミノ−４−（3′−または2′スルホ−4′−アミノ
フエニルアミノ）−アントラキノン−２−スルホ
ン酸をフエニルスルホニルクロライドと反応させ
ることによつて製造される。 基ＲまたはR4を導入する化合物の例としては
次のものが挙げられる： 塩化アセチル、塩化クロロアセチル、無水酢
酸、無水プロピオン酸、塩化プロピオニル、塩化
ブタンカルボニル、塩化アクリロイル、塩化メタ
ンスルホニル、塩化ベンゼンスルホニル、ｐ−メ
チルベンゼンスル酸塩化物、βクロロプロピオニ
ルクロライド、β−ブロモプロピオニルクロライ
ド。 アシル化は弱アルカリ性から中性までの範囲の
PHにおいて水性溶液または懸濁物中で実施するの
が好ましい。 式(2)の染料は、例えば米国特許第3778453号、
第1927125号および第4146363号明細書に記載され
ている方法に従つて製造することができ、式(8)の
染料はドイツ特許第702932号および第2063907号
明細書ならびにドイツ公開特許明細書第2712170
号に記載されている方法に従つて製造することが
でき、また式(7)の染料はドイツ公開明細書第
2142412号に記載されている方法によつて製造す
ることができる。 本発明の方法において染料混合物が使用される
場合には、それは各染料を混合することによつて
製造することができる。混合は適当な粉砕機たと
えばボールミルやピン・デイスク・ミル
（pinned−disc mill）の中で、あるいはまたニー
ダやミキサーの中で実施することができる。さら
にまた、水性染料混合物の噴霧乾燥によつても染
料混合物を製造することができる。 本発明の方法において使用される染料は、遊離
スルホン酸の形態でもその塩の形態であつてもよ
く、後者が好ましい。 塩としては、例えばアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、アンモニウム塩あるいは有機アミン
の塩などが考慮される。特に例示すれば、ナトリ
ウム塩、リチウム塩、カリウム塩、アンモニウム
塩、トリエタノールアミンの塩である。 本発明の方法に使用される染料は、一般に食塩
またはデキストリンのごとき添加物をさらに含有
する。 本発明の染色方法は常用の染色法に適用するこ
とができる。染浴は、水と染料以外にさらにその
他添加物を含有することができる。その他添加物
の例としては、湿潤剤、あわ消し剤、均染剤ある
いは繊維材料の特性に影響を与える剤たとえば柔
軟剤、難燃加工のための添加物、あるいはソイ
ル・リペラント剤、はつ水剤、はつ油剤さらには
水軟化剤、天然または合成のシツクナーたとえば
アルギナートやセルロースエーテルが挙げられ
る。 本発明の方法は連続染色法あるいは不連続およ
び連続気泡染色法の場合のごとき短浴（short
liquors）による染色のために特に好適である。 染色温度は一般に50乃至100℃、好ましくは70
乃至96℃であり、70℃においてすでに満足すべき
結果が得られる。 本発明の方法のために使用することができるポ
リアミド繊維およびポリアミド繊維含有材料は、
例えば織物、編物そして特にじゆうたんの形状で
ある合成ポリアミド繊維が好適であり、それらは
末端アミノ基の個数が相異するナイロン−６繊
維、ナイロン66繊維およびナイロン11繊維型異色
染色繊維製である。このような異色染めに適する
ポリアミド繊維は、酸性染料に染まらないタイ
プ、薄く染まるタイプ、普通に染まるタイプおよ
び濃く染まるタイプの４つに類別されている。 さらに、上記した異なるタイプのポリアミド繊
維に他の天然および／または合成の繊維材料たと
えばポリエステル、ポリアクリルニトリル、セル
ロース等の繊維を配合した繊維混合物の使用も可
能である。 本発明の方法において使用される式(1)の染料
は、異なるタイプの繊維間にそれらポリアミド繊
維の染まり方の相異に基く青色の濃淡コントラス
トを与える。さらに、そのコントラスト効果はた
とえば式(1)の染料と式(2)の染料との染料混合物を
使用することによつて種々に変化させることもで
きる。さらに本発明の方法においては、式(1)の染
料または式(1)と(2)との染料混合物を同時に他の種
類の染料たとえば分散染料、塩基性染料またはく
すんだ色に染色する酸性染料、例えば前記の式(7)
と(8)の染料と一緒に用いてフアツシヨナブルな多
色効果を得ることもできる。 本発明の方法において使用される式(1)の染料
は、上記したタイプの異なる各種のポリアミド繊
維に対してきわめて良好な色濃度の差異を示すと
共に、すぐれたビルドアツプ性を示す。特に低温
においてもそして広いPH範囲に亘つてもすぐれた
ビルドアツプ性を示すという格別な特徴を有す
る。この染料は染着座位を封鎖することなく他の
染料と組合わせて使用することが可能である。 以下に本発明を説明するための実施例を記す。
実施例中の部は重量部である。重量部と要領部と
の間の関係はグラムと立方センチとの関係と同じ
である。 なお、以下の実施例においては、濃く染まるタ
イプのポリアミド繊維の例としてデユポン社のナ
イロン66−タイプ847と名付けられている繊維を、
普通に染まるタイプのポリアミド繊維の例として
デユポン社のナイロン66−タイプ846と呼ばれて
いる繊維を、そうして薄く染まるポリアミド繊維
の例として同じくデユポン社のナイロン66−タイ
プ845と呼ばれている繊維を使用する。 実施例 １ 48.9部の１−アミノ−４−（4′−アミノフエニ
ルアミノ−3′−スルホン酸）−アントラキノン−
２−スルホン酸を、水酸化ナトリウム溶液を含有
しているPH８〜8.5の熱水175部に溶解し、そしれ
これに約45℃の温度において12.8部の無水酢酸を
加えて約30分間強く撹拌する。染料は完全にアセ
チル化されて溶解する。食塩を添加してその染料
を沈殿させ、吸引過し乾燥する。しかして、65
部の染料粉末を得る。これは水に溶けて青色を呈
する。この染料は上掲の構造を有する。この染料
によつてポリアミド材料およびウールは全般的に
良好な堅ろう性を有する青色に染色された。λnax
＝608nｍ 実施例 ２ 48.9部の１−アミノ−４−（3′−アミノフエニ
ルアミノ−4′−スルホン酸）−アントラキノン−
２−スルホン酸を、水酸化ナトリウム溶液を加え
たPH７−８の熱水400部に溶解し、これに50℃の
温度で30部の無水酢酸を添加して約30分間激しく
撹拌する。染料は完全にアセチル化されて溶解す
る。約20％の食塩を添加して染料を沈殿させ、吸
引過して乾燥する。しかして、120部の染料粉
を得る。この染料は上掲の構造を有し、そしてポ
リアミド材料およびウールを青色に染める。λnax
＝597nｍ 表題の染料と構造のよく似た２種類の染料との
異色染め用のポリアミドじゆうたん材料を以下の
ように染色した。なお、表題の染料に類似する２
種類の染料は以下にしめすものである。 および 酸性染料に対して深染色タイプ（濃く染まるタ
イプ）、通常染色タイプ（普通に染まるタイプ）、
淡色染色タイプ（薄く染まるタイプ）及び非染色
タイプの４種類のナイロン繊維を縦じま状に織り
出した66ポリアミドカーペツト材料を、表題の染
料、染料ＡおよびＢを以下に示す量（％）、１リ
ツトル当たり１ｇの酢酸アンモニウムおよびPH５
にするのに十分なの酢酸とを含む水性染浴に浴比
１：45、温度40℃で投入した。浴の温度を45分以
内に沸騰させ、そして染色を60分間、沸騰状態で
続けた。そして染色された66ポリアミドカーペツ
ト材料を、冷水ですすぎそして乾燥した。 染料Ａ 0.75％ 表題の染料 1.40％ 染料Ｂ 0.80％ 表題の染料による異色染色により、コントラス
トに富んだ異色染めが得られた。また非染色タイ
プの材料からなる部分は、染料で汚染されていな
かつた。それに対し、染料ＡおよびＢの場合に
は、表題の染料の場合に比べてコントラストの弱
い異色染め結果しか得られず、加えて比染色タイ
プの材料から成る部分は、染料により汚染されて
いた。この結果は、構造が類似する染料であつて
も66ポリアミドカーペツト材料の異色染めにおい
ては、著しい効果の相違があるとを示すものであ
つた。 実施例 ３ 48.9部の１−アミノ−４−（4′−アミノフエニ
ルアミノ−2′−スルホン酸）−アントラキノン−
２−スルホン酸を、水酸化ナトリウム溶液を加え
たPH７−８の熱水200部に溶解し、これに45℃の
温度において10.3部の無水酢酸を加えて30分間激
しく撹拌する。染料が完全にアセチル化され部分
的に沈澱する。約５％の食塩を添加して染料を完
全に沈殿させ、吸引過し、そして乾燥する。し
かして、53.5部の染料粉末を得る。この染料は上
掲の構造を有し、そしてポリアミド材料およびウ
ールを青色に染色する。λnax＝608nｍ 実施例 ４ 48.9部の１−アミノ−４−（4′−アミノフエニ
ルアミノ−3′−スルホン酸）−アントラキノン−
２−スルホン酸を、水酸化ナトリウム溶液を加え
たPH７−８の熱水200部に溶解し、これに50℃の
温度において、30部の無水プロピオン酸を添加し
て２時間激しく撹拌する。染料は完全にアセチル
化されて溶解する。次いで水酸化ナトリウム溶液
で中和し、染料の17.5％の食塩の添加により沈殿
させて吸引過して乾燥する。これにより、68部
の染料粉末が得られる。この染料は上掲の構造を
有し、そしてポリアミド染料およびウールを青色
に染める。λnax＝602nｍ 実施例 ５ 48.9部の１−アミノ−４−（4′−アミノフエニ
ルアミノ−3′−スルホン酸）−アントラキノン−
２−スルホン酸を、水酸化ナトリウム溶液を加え
たPH７−８の熱水200部に溶解し、これに40℃の
温度で35部のベンゼンスルホクロライドを添加し
て１時間激しく撹拌する。この際に水酸化ナトリ
ウム希溶液を滴下してPHを７−８に保持する。染
料は完全にベンゼンスルホイル化され、そして実
際上完全に沈殿する。沈殿を吸引過し、乾燥し
て、80部の染料粉末を得る。この染料は上掲の構
造を有しそしてポリアミド材料およびウールを青
色に染色する。λnax＝601nm 上記と同様に操作を実施して、次の表１の第
欄に示した基礎染料を第欄に示したアシル化剤
でアシル化して同様な特性を有するその他の染料
が製造された。これらの染料はポリアミドおよび
ウールを第欄に記載した色に染色する。
【表】
【表】
実施例 15
酸性染料で普通に染まるタイプ、濃く染まるタ
イプおよび薄く染まるタイプの各ポリアミド繊維
製のリアミドじゆうたん材料10部を500部の下記
の水性染浴中で染色した。 使用した水性染浴は酢酸アンモニウム１ｇ／
、ポリエトキシル化C20-20−脂肪アミンをベー
スとした非イオン均染助剤1.5％を含有しており、
80％の酢酸を用いてPH4.5に調整されていた。染
料としては式 の黄染料0.24％、式 の赤染料0.12％および式 の青染料0.15％が使用された。 なお、使用量は被染物の重量を基準にした数値
である。 上記した染浴を20分間室温に保持したのち、45
分間で70℃まで加熱した。70℃で60分間染色し
た。そのあと染色されたポリアミドじゆうたん材
料を染浴から取り出し、常法によりすすぎ洗いし
て乾燥した。これによつてコントラストに富んだ
模様がそのポリアミドじゆうたんに得られた。こ
の染色されたじゆうたん材料においては、薄く染
まる繊維タイプの繊維は実際上無色であり、普通
に染まるタイプの繊維は橙赤色に、そして濃く染
まるタイプの繊維は褐色に染色されていた。いず
れの染色物も全般的にすぐれた染色堅ろう性を示
した。 実施例 16 酸性染料で普通に染まるタイプ、濃く染まるタ
イプおよび薄く染まるタイプの各繊維製のポリア
ミドじゆうたん材料10部を下記の500部の水性染
浴中で染色した。 その水性染浴は酢酸アンモニウム1.5ｇ／、
実施例15において詳述した非イオン均染助剤1.5
％を含有しており、そして80％酢酸でPH5.5に調
整されていた。染料としては実施例15に示した式
(9)の黄染料0.24％、式(10)の赤染料0.12％および式
（12）の青染料0.15％が使用された。なお、使用
量の数値は被染物の重量に対するパーセントであ
る。この染浴を10分間室温に保持し、次に45分間
で96℃まで加熱し、そして96℃において60分間染
色した。その後、この浴を70℃まで放令し、染色
されたポリアミドじゆうたん材料を取出し、そし
て常法通りすすぎ洗いして乾燥した。これによつ
て実施例15において詳細い説明したようなコント
ラストに富んだ模様のポリアミドじゆうたんが得
られた。 実施例 17 前記式(9)の黄染料 0.48ｇ／ 前記式(10)の赤染料 0.24ｇ／ 前記式（12）の青染料 0.3ｇ／ いなご豆粉末をベースとしたのり剤 ３ｇ／ C12H25O （CH2−CH2O）2 −SO3Na C11H23CON （CH2CH2OH）2 イソプロパノール 45部 10部 10部 なるあわ立て剤 15ｇ／ 酢酸アンモニウム １ｇ／ ポリホスフエートをベースとした水軟化剤
0.2ｇ／ 上記を含有する水性溶液1000部を調製して酢酸
でPHを4.5に調整した。 酸性染料で普通に染まるタイプ、濃く染まるタ
イプおよび薄く染まるタイプの各繊維製のポリア
ミド粗製じゆうたんに上記の浴をじゆうたんの重
量の500％まで吸収させた。なお、そのじゆうた
んは、ノニルフエノール１モルとエチレンオキシ
ド９モルとの反応生成物１ｇ／で前以つて予備
湿潤されそして残存水分が100％となるまで吸引
されていた。染浴を含ませられたじゆうたんは、
懸吊型蒸熱機に導入され、そこで100℃の飽和蒸
気で５分間処理された。 蒸熱処理後、じゆうたんは広幅洗滌機で洗滌さ
れて乾燥された。これによつて、薄く染まるタイ
プの繊維は実際上無色に、普通に染まるタイプの
繊維は橙赤色に、そして濃く染まるタイプの繊維
は褐色にそれぞれ染色されたポリアミドじゆうた
んが得られた。 実施例 18 酸性染色で普通に染まるタイプ、濃く染まるタ
イプおよび薄く染まるタイプの各ポリアミド繊維
よりなる坪量が535ｇ／m2のポリアミドじゆうた
んを、ノニルフエノール１モルとエチレンオキシ
ド９モルとの反応生成物１ｇ／を含有している
浴に通じて連続的に予備湿潤し、そして残存水分
が100重量パーセントとなるまで吸引した。 あわ立て装置（ミキサー）内で下記の水性浴か
ら染色用の泡をつくつた。そのあわ立て度は１：
８であつた。 式(9)の黄染料 1.2ｇ／ 式(10)の赤染料 0.6ｇ／ 式（12）の青染料 0.75ｇ／ ココ脂肪酸ジエタノールアミド／ノニルフエノー
ルポリグリコール（11）およびラウリルトリグリ
コールエテールスルフエート−ナトリウムの泡安
定剤混合物 １ｇ／ 下記式のシロキサンオキシアルキレン共重体
１ｇ／ ポリホスフエートをベースとした水軟化剤
0.5ｇ／ および 浴をPH4.5に調整するための酢酸。 次いで、所望の泡の厚さに調整するための調節
可能なドクターを具備している容器から上記によ
りつくられた泡をアプリケーターロールを介して
泡すべり台を用いて染色装置を移行するじゆうた
んのけば側の面に付与した（走行速度９ｍ／分）。
泡の層の高さは８mmであつた。染料気泡の付与量
は140乃至170％であつた。 送りロールによつてじゆうたんは次に蒸熱機
（100℃の飽和蒸気で５分間処理）に送り込まれ
た。こゝで最初に軽いあわ立てが起り、そして次
に泡が崩解される。このあと、そのじゆうたんに
約80℃の水を吹きつけて洗い、吸引し、そして篩
ドラム乾燥器上100乃至130℃の温度で乾燥され
た。 上記の操作により染色されたじゆうたんはコン
トラスト豊かな模様を呈した。薄く染まるタイプ
のポリアミド繊維は実際上無色に、普通に染まる
タイプの繊維は橙赤色に、そして濃く染まるタイ
プの繊維は褐色に染色されていた。 実施例 19 普通に染まるタイプ、濃く染まるタイプおよび
薄く染まるタイプの各繊維製のポリアミドじゆう
たん10部を500部の水性染浴中で染色した。使用
した染浴には酢酸アンモニウム1.5ｇ／、実施
例15で説明した非イオン均染助剤1.5％が含有さ
れており、そし80％の酢酸でPH5.5に調節されて
いた。この染浴に使用された染料は、前記式(9)の
黄染料が0.24％、式（12）の青染料が0.2％であ
つた。なお、この使用量は被染物の重量に対する
パーセントである。 染浴を10分間室温に保持し、そして次に45分間
で96℃まで加熱した。96℃において60分間の染色
を行なつた。このあと浴を70℃まで放冷し、染色
されたポリアミドじゆるたんを取り出し、そして
常法通りすゝぎ洗いし、乾燥した。これによつて
コントラストに富む模様が得られた。薄く染まる
タイプの繊維は実際上無色に、普通に染まるタイ
プの繊維は緑がかつた黄色に、そして濃く染まる
タイプの繊維は濃緑色に、染色されていた。 実施例 20 酸性染料で普通に染まるタイプ、濃く染まるタ
イプおよび薄く染まるタイプの各ポリアミド繊維
製のポリアミドじゆうたん10部を500部の水性染
浴中で染色した。この浴には酢酸アンモニウム１
ｇ／、実施例15で説明した非イオン均染助剤
1.5％が含有されておりそして80％の酢酸でPH4.5
に調整されていた。染料としては実施例15の式
（12）の青染料0.25％が使用された。なお、使用
量は被染物の重量に対するパーセントである。 この染浴を20分間室温に保持したのち、45分間
で70℃まで加熱し、そして70℃に60分間保持して
染色を行なつた。染色されたポリアミドじゆうた
んを浴から取り出し、そして常法によりすゝぎ洗
いし、乾燥した。コントラストに富んだ模様のポ
リアミドじゆうたんがこれによつて得られた。薄
く染まるタイプの繊維は実際上無色に、普通に染
まるタイプの繊維は淡青色に、そして濃く染まる
タイプの繊維は濃青色に染色されていた。すべて
の染色物は全般的に良好な染色堅ろう性を示し
た。 式（12）の青染料0.2％の代りに、下記式 の染料90部と、下記式 の染料10部とからなる青染料混合物0.25％を使用
し蒸気の操作を行つたところ、同じく上記した態
様で染色されたポリアミドじゆうたんが得られ
た。 実施例 21 酸性染料で普通に染まるタイプ、濃く染まるタ
イプおよび薄く染まるタイプの各ポリアミド繊維
製のポリアミドじゆうたん10部を水性染浴500部
の中で染色した、その染浴は酢酸アンモニウム１
ｇ／、実施例15で説明した非イオン均染助剤
1.5％を含有しており、そして80％の酢酸でPH4.5
に調整されていた。染料としては、前記式(9)の黄
染料0.24％、実施例15の式(10)の赤染料0.12％およ
び下記式 の青染料0.2％が使用された。なお、使用量は被
染物の重量に対するパーセントである。 この染浴を20分間室温に保持し、次に45分間で
70℃まで加熱し、そして70℃に60分間保持して染
色を実施した。染色されたポリアミドじゆうたん
を浴から取り出し、そして常法通りすゝぎ洗い
し、乾燥した。これによりコントラストに富んだ
模様のポリアミドじゆうたんが得られた。薄く染
まるタイプの繊維は実際上無色に、普通に染まる
タイプの繊維は橙赤色に、そして濃く染まるタイ
プの繊維は褐色に染色されていた。すべての染色
物は全般的に良好な染色堅ろう性を示した。 式（17）の青染料0.2％の代りに、次の表２に
示した染料または染料混合物を使用し、その他の
点では上記実施例と同様に操作を行なつて、上記
と同じような態様で染色されたポリアミドじゆう
たんが得られた。
イプおよび薄く染まるタイプの各ポリアミド繊維
製のリアミドじゆうたん材料10部を500部の下記
の水性染浴中で染色した。 使用した水性染浴は酢酸アンモニウム１ｇ／
、ポリエトキシル化C20-20−脂肪アミンをベー
スとした非イオン均染助剤1.5％を含有しており、
80％の酢酸を用いてPH4.5に調整されていた。染
料としては式 の黄染料0.24％、式 の赤染料0.12％および式 の青染料0.15％が使用された。 なお、使用量は被染物の重量を基準にした数値
である。 上記した染浴を20分間室温に保持したのち、45
分間で70℃まで加熱した。70℃で60分間染色し
た。そのあと染色されたポリアミドじゆうたん材
料を染浴から取り出し、常法によりすすぎ洗いし
て乾燥した。これによつてコントラストに富んだ
模様がそのポリアミドじゆうたんに得られた。こ
の染色されたじゆうたん材料においては、薄く染
まる繊維タイプの繊維は実際上無色であり、普通
に染まるタイプの繊維は橙赤色に、そして濃く染
まるタイプの繊維は褐色に染色されていた。いず
れの染色物も全般的にすぐれた染色堅ろう性を示
した。 実施例 16 酸性染料で普通に染まるタイプ、濃く染まるタ
イプおよび薄く染まるタイプの各繊維製のポリア
ミドじゆうたん材料10部を下記の500部の水性染
浴中で染色した。 その水性染浴は酢酸アンモニウム1.5ｇ／、
実施例15において詳述した非イオン均染助剤1.5
％を含有しており、そして80％酢酸でPH5.5に調
整されていた。染料としては実施例15に示した式
(9)の黄染料0.24％、式(10)の赤染料0.12％および式
（12）の青染料0.15％が使用された。なお、使用
量の数値は被染物の重量に対するパーセントであ
る。この染浴を10分間室温に保持し、次に45分間
で96℃まで加熱し、そして96℃において60分間染
色した。その後、この浴を70℃まで放令し、染色
されたポリアミドじゆうたん材料を取出し、そし
て常法通りすすぎ洗いして乾燥した。これによつ
て実施例15において詳細い説明したようなコント
ラストに富んだ模様のポリアミドじゆうたんが得
られた。 実施例 17 前記式(9)の黄染料 0.48ｇ／ 前記式(10)の赤染料 0.24ｇ／ 前記式（12）の青染料 0.3ｇ／ いなご豆粉末をベースとしたのり剤 ３ｇ／ C12H25O （CH2−CH2O）2 −SO3Na C11H23CON （CH2CH2OH）2 イソプロパノール 45部 10部 10部 なるあわ立て剤 15ｇ／ 酢酸アンモニウム １ｇ／ ポリホスフエートをベースとした水軟化剤
0.2ｇ／ 上記を含有する水性溶液1000部を調製して酢酸
でPHを4.5に調整した。 酸性染料で普通に染まるタイプ、濃く染まるタ
イプおよび薄く染まるタイプの各繊維製のポリア
ミド粗製じゆうたんに上記の浴をじゆうたんの重
量の500％まで吸収させた。なお、そのじゆうた
んは、ノニルフエノール１モルとエチレンオキシ
ド９モルとの反応生成物１ｇ／で前以つて予備
湿潤されそして残存水分が100％となるまで吸引
されていた。染浴を含ませられたじゆうたんは、
懸吊型蒸熱機に導入され、そこで100℃の飽和蒸
気で５分間処理された。 蒸熱処理後、じゆうたんは広幅洗滌機で洗滌さ
れて乾燥された。これによつて、薄く染まるタイ
プの繊維は実際上無色に、普通に染まるタイプの
繊維は橙赤色に、そして濃く染まるタイプの繊維
は褐色にそれぞれ染色されたポリアミドじゆうた
んが得られた。 実施例 18 酸性染色で普通に染まるタイプ、濃く染まるタ
イプおよび薄く染まるタイプの各ポリアミド繊維
よりなる坪量が535ｇ／m2のポリアミドじゆうた
んを、ノニルフエノール１モルとエチレンオキシ
ド９モルとの反応生成物１ｇ／を含有している
浴に通じて連続的に予備湿潤し、そして残存水分
が100重量パーセントとなるまで吸引した。 あわ立て装置（ミキサー）内で下記の水性浴か
ら染色用の泡をつくつた。そのあわ立て度は１：
８であつた。 式(9)の黄染料 1.2ｇ／ 式(10)の赤染料 0.6ｇ／ 式（12）の青染料 0.75ｇ／ ココ脂肪酸ジエタノールアミド／ノニルフエノー
ルポリグリコール（11）およびラウリルトリグリ
コールエテールスルフエート−ナトリウムの泡安
定剤混合物 １ｇ／ 下記式のシロキサンオキシアルキレン共重体
１ｇ／ ポリホスフエートをベースとした水軟化剤
0.5ｇ／ および 浴をPH4.5に調整するための酢酸。 次いで、所望の泡の厚さに調整するための調節
可能なドクターを具備している容器から上記によ
りつくられた泡をアプリケーターロールを介して
泡すべり台を用いて染色装置を移行するじゆうた
んのけば側の面に付与した（走行速度９ｍ／分）。
泡の層の高さは８mmであつた。染料気泡の付与量
は140乃至170％であつた。 送りロールによつてじゆうたんは次に蒸熱機
（100℃の飽和蒸気で５分間処理）に送り込まれ
た。こゝで最初に軽いあわ立てが起り、そして次
に泡が崩解される。このあと、そのじゆうたんに
約80℃の水を吹きつけて洗い、吸引し、そして篩
ドラム乾燥器上100乃至130℃の温度で乾燥され
た。 上記の操作により染色されたじゆうたんはコン
トラスト豊かな模様を呈した。薄く染まるタイプ
のポリアミド繊維は実際上無色に、普通に染まる
タイプの繊維は橙赤色に、そして濃く染まるタイ
プの繊維は褐色に染色されていた。 実施例 19 普通に染まるタイプ、濃く染まるタイプおよび
薄く染まるタイプの各繊維製のポリアミドじゆう
たん10部を500部の水性染浴中で染色した。使用
した染浴には酢酸アンモニウム1.5ｇ／、実施
例15で説明した非イオン均染助剤1.5％が含有さ
れており、そし80％の酢酸でPH5.5に調節されて
いた。この染浴に使用された染料は、前記式(9)の
黄染料が0.24％、式（12）の青染料が0.2％であ
つた。なお、この使用量は被染物の重量に対する
パーセントである。 染浴を10分間室温に保持し、そして次に45分間
で96℃まで加熱した。96℃において60分間の染色
を行なつた。このあと浴を70℃まで放冷し、染色
されたポリアミドじゆるたんを取り出し、そして
常法通りすゝぎ洗いし、乾燥した。これによつて
コントラストに富む模様が得られた。薄く染まる
タイプの繊維は実際上無色に、普通に染まるタイ
プの繊維は緑がかつた黄色に、そして濃く染まる
タイプの繊維は濃緑色に、染色されていた。 実施例 20 酸性染料で普通に染まるタイプ、濃く染まるタ
イプおよび薄く染まるタイプの各ポリアミド繊維
製のポリアミドじゆうたん10部を500部の水性染
浴中で染色した。この浴には酢酸アンモニウム１
ｇ／、実施例15で説明した非イオン均染助剤
1.5％が含有されておりそして80％の酢酸でPH4.5
に調整されていた。染料としては実施例15の式
（12）の青染料0.25％が使用された。なお、使用
量は被染物の重量に対するパーセントである。 この染浴を20分間室温に保持したのち、45分間
で70℃まで加熱し、そして70℃に60分間保持して
染色を行なつた。染色されたポリアミドじゆうた
んを浴から取り出し、そして常法によりすゝぎ洗
いし、乾燥した。コントラストに富んだ模様のポ
リアミドじゆうたんがこれによつて得られた。薄
く染まるタイプの繊維は実際上無色に、普通に染
まるタイプの繊維は淡青色に、そして濃く染まる
タイプの繊維は濃青色に染色されていた。すべて
の染色物は全般的に良好な染色堅ろう性を示し
た。 式（12）の青染料0.2％の代りに、下記式 の染料90部と、下記式 の染料10部とからなる青染料混合物0.25％を使用
し蒸気の操作を行つたところ、同じく上記した態
様で染色されたポリアミドじゆうたんが得られ
た。 実施例 21 酸性染料で普通に染まるタイプ、濃く染まるタ
イプおよび薄く染まるタイプの各ポリアミド繊維
製のポリアミドじゆうたん10部を水性染浴500部
の中で染色した、その染浴は酢酸アンモニウム１
ｇ／、実施例15で説明した非イオン均染助剤
1.5％を含有しており、そして80％の酢酸でPH4.5
に調整されていた。染料としては、前記式(9)の黄
染料0.24％、実施例15の式(10)の赤染料0.12％およ
び下記式 の青染料0.2％が使用された。なお、使用量は被
染物の重量に対するパーセントである。 この染浴を20分間室温に保持し、次に45分間で
70℃まで加熱し、そして70℃に60分間保持して染
色を実施した。染色されたポリアミドじゆうたん
を浴から取り出し、そして常法通りすゝぎ洗い
し、乾燥した。これによりコントラストに富んだ
模様のポリアミドじゆうたんが得られた。薄く染
まるタイプの繊維は実際上無色に、普通に染まる
タイプの繊維は橙赤色に、そして濃く染まるタイ
プの繊維は褐色に染色されていた。すべての染色
物は全般的に良好な染色堅ろう性を示した。 式（17）の青染料0.2％の代りに、次の表２に
示した染料または染料混合物を使用し、その他の
点では上記実施例と同様に操作を行なつて、上記
と同じような態様で染色されたポリアミドじゆう
たんが得られた。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 39
酸性染料で普通に染まるタイプ、濃く染まるタ
イプおよび薄く染まるタイプの各繊維製のポリア
ミドじゆうたん10部を、500部の水性染浴中で染
色した。染浴は酢酸アンモニウム１ｇ／、ポリ
エトキシル化C20-22脂肪アミンをベースとした非
イオン均染助剤1.5％を含有しており、そして80
％の酢酸でPH4.5に調整されていた。染料として
は下記式12 の青染料0.15％が使用された。なお、使用量のパ
ーセントは被染物の重量を基準にしたものであ
る。 この染浴を20分間室温に保持し、次に45分間で
70℃まで加熱し、そして70℃に60分間保持して染
色を実施した。染色したポリアミドじゆうたんを
浴から取り出し、そして常法通りすゝぎ洗いし、
乾燥した。これによつてコントラストに富んだ模
様のポリアミドじゆうたんが得られた。薄く染ま
るタイプの繊維は実質上無色に、普通に染まるタ
イプの繊維は青色に、そして濃く染まるタイプの
繊維は濃い青色に染色されていた。すべての染色
物は全般的にすぐれた染色堅ろう性を示した。 実施例 40 染料として、式（12）の青染料0.15％と下記式
(9) の黄染料0.24％との混合物を使用して実施例39と
同様に染色を実施した。淡黄緑色から暗緑色まで
の色調のコントラストに富んだ模様に染色された
ポリアミドじゆうたんが得られた。 実施例 41 酸性染料で普通に染まるタイプ、濃く染まるタ
イプおよび薄く染まるタイプの各ポリアミド繊維
製のポリアミドじゆうたん10部を、500部の水性
染浴中で染色した。この浴には酢酸アンモニウム
１ｇ／、ポリエトキシル化C20-22脂肪アミンを
ベースとした均染助剤1.5％が含有されており、
そして80％の酢酸でPH4.5に調整されていた。染
料としては式（12）の青染料0.15％と式(10)の赤染
料0.12％とを使用した。なお、使用量被染物の重
量に対するパーセントである。 この染浴を20分間室温に保持し、次に45分間で
70℃まで加熱し、そして70℃に60分間保持して染
色を行なつた。染色されたポリアミドじゆうたん
を浴から取り出し、そして常法通りすゝぎ洗い
し、乾燥した。これにより淡青味を帯びた赤から
濃紫色までの色調のコントラストに富んだ模様の
ポリアミドじゆうたんが得られた。
イプおよび薄く染まるタイプの各繊維製のポリア
ミドじゆうたん10部を、500部の水性染浴中で染
色した。染浴は酢酸アンモニウム１ｇ／、ポリ
エトキシル化C20-22脂肪アミンをベースとした非
イオン均染助剤1.5％を含有しており、そして80
％の酢酸でPH4.5に調整されていた。染料として
は下記式12 の青染料0.15％が使用された。なお、使用量のパ
ーセントは被染物の重量を基準にしたものであ
る。 この染浴を20分間室温に保持し、次に45分間で
70℃まで加熱し、そして70℃に60分間保持して染
色を実施した。染色したポリアミドじゆうたんを
浴から取り出し、そして常法通りすゝぎ洗いし、
乾燥した。これによつてコントラストに富んだ模
様のポリアミドじゆうたんが得られた。薄く染ま
るタイプの繊維は実質上無色に、普通に染まるタ
イプの繊維は青色に、そして濃く染まるタイプの
繊維は濃い青色に染色されていた。すべての染色
物は全般的にすぐれた染色堅ろう性を示した。 実施例 40 染料として、式（12）の青染料0.15％と下記式
(9) の黄染料0.24％との混合物を使用して実施例39と
同様に染色を実施した。淡黄緑色から暗緑色まで
の色調のコントラストに富んだ模様に染色された
ポリアミドじゆうたんが得られた。 実施例 41 酸性染料で普通に染まるタイプ、濃く染まるタ
イプおよび薄く染まるタイプの各ポリアミド繊維
製のポリアミドじゆうたん10部を、500部の水性
染浴中で染色した。この浴には酢酸アンモニウム
１ｇ／、ポリエトキシル化C20-22脂肪アミンを
ベースとした均染助剤1.5％が含有されており、
そして80％の酢酸でPH4.5に調整されていた。染
料としては式（12）の青染料0.15％と式(10)の赤染
料0.12％とを使用した。なお、使用量被染物の重
量に対するパーセントである。 この染浴を20分間室温に保持し、次に45分間で
70℃まで加熱し、そして70℃に60分間保持して染
色を行なつた。染色されたポリアミドじゆうたん
を浴から取り出し、そして常法通りすゝぎ洗い
し、乾燥した。これにより淡青味を帯びた赤から
濃紫色までの色調のコントラストに富んだ模様の
ポリアミドじゆうたんが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 互に相異するように染色されうる複数の成分
でつくられたポリアミド繊維、ポリアミド繊維含
有材料またはポリアミド繊維混合物を染料または
染料混合物で異色染めする方法において、上記材
料を染色するために、式 （式中、 A1は水素またはC1-4−アルキルを意味し、Ｒ
はC2-5、−アルカノイル基、C3-6−アルケノイル
基、フエノキシカルボニル基、C1-4−アルキル−
スルホニル基またはフエニルスルホニル基を意味
し、これらの基はそのアルキル部分、アルケニル
部分、アルコキシ部分、フエノキシ部分またはフ
エニル部分において置換されることができる）の
染料、あるいは上記式(1)の染料とモノスルホ基含
有アントラキノン染料との混合物を含有する水性
浴を使用することを特徴とする方法。 ２ Ｒがアセチル、クロロアセチル、プロピオニ
ル、β−クロロプロピオニル、β−ブロモプロピ
オニル、アクリロイル、フエノキシカルボニル、
メチルスルホニル、フエニルスルホニルまたはメ
チルフエニルスルホニルである式(1)の染料を使用
することを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載の方法。 ３ 式(1)の染料と下記式 （式中、 一方のＹは水素またはメチル、そして他方のＹ
はC2-4−アルカノイルアミノまたはC2-4−ヒドロ
キシアルキルスルフアモイルを意味し、そして Ｚは水素またはメチルを意味する）の染料との
混合物を使用することを特徴とする特許請求の範
囲第１項に記載の方法。 ４ 式(1)と(2)との染料の比が99：１乃至70：30、
特に90：10乃至80：20である染料混合物を使用す
ることを特徴とする特許請求の範囲第３項に記載
の方法。 ５ 式 （式中、 A1は水素、メチルまたはエチルを意味し、Ｒ
は特許請求の範囲第２項に記載した意味を有す
る）の染料を使用することを特徴とする特許請求
の範囲第２項に記載の方法。 ６ 式 （式中、 A1は水素またはメチルであり、そしてＲは特
許請求の範囲第５項に記載した意味を有する）の
染料を使用することを特徴とする特許請求の範囲
第５項に記載の方法。 ７ Ｒがアセチル、クロロアセチル、プロピオニ
ル、β−クロロプロピオニル、β−ブロモプロピ
オニル、アクリロイル、メチルスルホニル、フエ
ニルスルホニルまたはｐ−メチルフエニルスルホ
ニルである式(4)の染料を使用することを特徴とす
る特許請求の範囲第６項に記載の方法。 ８ 式 （式中、Ｒはアセチル、ｐ−メチルフエニルスル
ホニルまたはフエニルスルホニルである）の染料
と、式 の染料との混合物を使用することを特徴とする特
許請求の範囲第４項に記載の方法。 ９ A1が水素である式(1)の染料を使用すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方
法。 １０ ＲがC1-4−アルキルスルホニル基、または
そのフエニル部分において置換されることができ
るフエニルスルホニル基を意味する式(1)の染料を
使用することを特徴とする特許請求の範囲第１項
に記載の方法。 １１ A1が水素、そしてＲがフエニルスルホニ
ルまたはｐ−メチルフエニルスルホニルである式
(4)の染料を使用することを特徴とする特許請求の
範囲第７項に記載の方法。 １２ 式(1)の染料または式(1)の染料とモノスルホ
基含有アントラキノン染料との混合物を普通のポ
リアミド繊維に対して適当な酸性染料と一緒に使
用することを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の方法。 １３ 前記の適当な酸性染料として少なくとも１
種の黄染料および／または少なくとも１種の赤染
料を使用することを特徴とする特許請求の範囲第
１２項に記載の方法。 １４ 黄染料として少なくとも１種の式 （式中、 B1、B2、E1は水素、C1-4−アルキルまたは
C1-4−アルコキシを意味し、そしてＸは直鎖状ま
たは分枝状のC1-4−アルキルまたは直鎖状または
分枝状のC2-4−ヒドロキシアルキルを意味する）
の染料を使用することを特徴とする特許請求の範
囲第１３項に記載の方法。 １５ 赤染料として少なくとも１種の式 （式中、 F1は水素、置換または非置換のC1-4−アルキ
ル、【式】【式】または− SO2R3（ここでR1はC1-4−アルキル、R2は置換ま
たは非置換のC5-7−シクロアルキル、置換または
非置換のフエニル、そしてR3は置換または非置
換のフエニル、置換または非置換のフエノキシを
意味する）を意味し、そして F2は水素、ハロゲン、C2-4−アルカノイルアミ
ノ、C5-8−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
C1-4−アルコキシカルボニルアミノ、または置換
または非置換のフエニルスルホニルアミノを意味
する〕の染料を使用することを特徴とする特許請
求の範囲第１３項に記載の方法。 １６ F1がトリフルオロメチル、Ｎ−メチル−
Ｎ−シクロヘキシルスルフアモイルまたはＮ−エ
チル−Ｎ−フエニルスルフアモイルであり、そし
てF2が水素、塩素またはアセチルアミノである
式(8)の少なくとも１種の赤染料を使用することを
特徴とする特許請求の範囲第１５項に記載の方
法。 １７ 適当な酸性染料として少なくとも１種の式 （式中、 B1、B2、E1は水素、C1-4−アルキルまたは
C1-4−アルコキシ、そして Ｘは直鎖状または分枝状のC1-4−アルキルまた
は直鎖状または分枝状のC2-4−ヒドロキシアルキ
ルを意味する）の染料と、少なくとも１種の式 （式中、 F1はトリフルオロメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−
シクロヘキシルスルフアモイルまたはＮ−エチル
−Ｎ−フエニルスルフアモイル、そして F2は水素、塩素またはアセチルアミノを意味
する）の染料とを使用することを特徴とする特許
請求の範囲第１３項に記載の方法。 １８ 式 （式中、 A1は水素またはメチル、そしてＲはアセチル、
クロロアセチル、プロピオニル、β−クロロプロ
ピオニル、β−ブロモプロピオニル、アクリロイ
ル、メチルスルフオニル、フエニルスルホニルま
たはｐ−メチルフエニルスルホニルを意味する）
の染料、あるいはA1が水素そしてＲがアセチル
またはフエニルスルフオニルを意味する式(4)の染
料と式 の染料との混合物を、式 の染料および式 の染料と一緒に使用することを特徴とする特許請
求の範囲第１２項に記載の方法。 １９ 50乃至100℃の温度、特に70乃至96℃の温
度で染色を実施することを特徴とする特許請求の
範囲第１項乃至１８項のいずれかに記載の方法。
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| FR1110959A (fr) * | 1954-10-26 | 1956-02-20 | Sandoz Ag | Colorants anthraquinoniques, leur procédé de préparation et leurs applications |
| US2952690A (en) * | 1957-03-12 | 1960-09-13 | Ciba Ltd | Anthraquinone dyestuffs |
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| CH532107A (de) * | 1969-01-28 | 1972-12-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen |
| ES395917A1 (es) * | 1970-10-12 | 1973-12-16 | Crompton & Knowles Corp | Procedimiento para tenir materiales textiles o hilo de po- liamida de tincion diferencial. |
| US3802836A (en) * | 1972-10-30 | 1974-04-09 | Du Pont | Aqueous dye baths containing mixtures of acidic dyes for deep-dyeing nylon yarns |
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| DE2710152C2 (de) * | 1977-03-09 | 1978-11-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Färben von synthetischen Polyamiden |
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