KR100422192B1 - 청색계분산염료혼합물 - Google Patents

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Abstract

1.0 중량부의 양인 하기 화학식 1 의 모노아조 염료 및 총 0.2 내지 3.0 중량부의 양인 화학식 2 내지 4 의 하나 이상의 안트라퀴논 염료를 함유하는 청색계 분산 염료 혼합물 :
(식중, R1 은 수소원자 또는 메틸기이고, R2 는 C1-5 알킬기 또는 알릴기이다) ;
(식중, n 은 1 또는 2 이다);
(식중, R3 는 수소원자, 할로겐원자 또는 히드록시 에틸기이고, 서로 상이한 각각의 Z1 및 Z2 는 히드록실기 또는 니트로기이다);
(식중, R4 는 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이고, R5 는 히드록실기, 메톡시기 또는 에톡시기이다).

Description

청색계 분산 염료 혼합물 {BLUE TYPE DISPERSE DYE MIXTURE}
본 발명은 청색계 분산 염료 혼합물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 특정 비율로 혼합된 어떤 특정한 모노아조 염료 및 하나 이상의 어떤 특정한 안트라퀴논 염료를 갖는 청색계 분산 염료 혼합물에 관한 것이다.
폴리에스테르 섬유를 청색으로 염색하기 위해 사용되는 염료로서, 예를들어, 하기 화학식 1 의 모노아조 염료가 공지되어 있다. 상기 염료는 세척 견뢰도가 매우 우수하고, 그의 염착성(build-up property)은 예를들어 90 분간 130 ℃ 의 조건 하에서 비교적 우수하지만, 단시간 염색시에, 예를들어, 30 분간 130 ℃ 의 조건 하에서는 부적절하며, 그의 균염성 또한 불만족스럽다.
반면에, 하기 화학식 2, 3 또는 4 의 안트라퀴논 염료는 균염성에서는 매우 우수하지만, 세척 견뢰도가 불량하고, 그의 염착성 또한 단시간의 염색시에 부적절하다
[화학식 1]
(식중, R1 은 수소원자 또는 메틸기이고, R2 는 C1-5 알킬기 또는 알릴기이다) ;
[화학식 2]
(식중, n 은 1 또는 2 이다);
[화학식 3]
(식중, R3 는 수소원자, 할로겐원자 또는 히드록시에틸기이고, 서로 상이한 각각의 Z1 및 Z2 는 히드록실기 또는 니트로기이다);
[화학식 4]
(식중, R4 는 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이고, R5 는 히드록실기, 메톡시기 또는 에톡시기이다).
폴리에스테르 섬유를 염색하기 위해, 균염성 및 염착성이 매우 우수하며 단시간에 염색하는 데 유용한 염료는 매질로 짙은 색을 염색하는 분야에 특히 바람직하다. 본 발명자들은 상기 요구를 충족 시키고 세척 견뢰도와 관련하여 어떤 실용적 문제도 없는 염료를 개발하기 위해 심도있는 연구를 수행하였고, 그 결과 본 발명을 완성 하였다.
본 발명은 1.0 중량부의 양인 상기 화학식 1 의 모노아조 염료 및 총 0.2 내지 3.0 중량부인 상기 화학식 2 내지 4 의 하나 이상의 안트라퀴논 염료를 함유하는 청색계 분산 염료 혼합물을 제공한다.
본 발명은 바람직한 실시양태를 참조하여 상세하게 설명될 것이다.
본 발명의 상기 화학식 1 의 모노아조 염료에서, R2 로 표현된 C1-5 알킬기는 예를들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, n-펜틸기 또는 i-펜틸기일 수 있다. 특별히 바람직한 것은 에틸기 또는 n-프로필기이다.
화학식 3 의 안트라퀴논 염료에서, R3 로 표현된 할로겐원자는 바람직하게는 염소원자 또는 브롬원자이다. 특별히 바람직한 것은 염소원자이다.
화학식 1 의 모노아조 염료로서, R1 은 수소원자이고, R2 는 에틸기 또는 n-프로필기인 염료가 바람직하다. 그와 혼합되는 화학식 3 의 안트라퀴논 염료로서, R3 이 염소원자인 염료가 바람직하다. 마찬가지로, 화학식 4 의 안트라퀴논 염료로서, R4 는 수소원자이고, R5 는 히드록실기 또는 메톡시기인 염료가 바람직하다.
혼합되는 화학식 1 내지 4 의 각각의 염료는 단일 염료 또는 각 화학식의 염료의 복수로 구성될 수 있다.
블렌드 율은 총 0.2 내지 3.0 중량부, 바람직하게는 0.4 내지 2.0 중량부, 더욱 바람직하게는 0.6 내지 1.8 중량부인 화학식 2 내지 4 의 하나 이상의 안트라퀴논 염료의 양 대 1.0 중량부의 화학식 1 의 모노아조 염료이다. 특별히 바람직한 것은 1.0 중량부의 양인 화학식 1 의 염료, 및 0.6 내지 1.8 중량부의 양인 화학식 3 및/또는 4 의 염료, 바람직하게는 화학식 4 의 염료를 함유하는 염료 혼합물이며, 이는 그러한 염료 혼합물이 또한 승화 견뢰도 및 일광 견뢰도에서도 매우 우수하기 때문이다.
또한 원하는 경우, 다른 청색 염료를 10 중량 % 이하의 비율로 혼입할 수 있고, 목적 색상을 수득하기 위해 황색 염료 또는 적색 염료를 혼입할 수 있다.
상기 화학식 1 내지 4 의 염료를 통상적인 방법에 따라 제조할 수 있다.
본 발명의 염료 혼합물은, 예를 들어, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 또는 1,4-비스-(히드록시메틸)시클로헥산과 테레프탈산의 중축합 생성물로 만들어진 폴리에스테르 섬유를, 단시간에 우수한 균염성, 특별하게는 커버링(covering)성을 가진 청색으로 염색할 수 있다. 염색되는 대상은 얀, 평직 섬유, 또는 폴리에스테르 섬유로 만들어진 직포, 또는 면, 견, 모, 레이온, 아세테이트, 폴리아미드, 폴리우레탄등과 같은 다른 섬유와 상기 폴리에스테르 섬유와의 혼합 섬유 생성물의 형태일 수 있다. 본 발명의 염료 혼합물에 의해, 예컨대, 폴리에스테르 섬유를 염색하는 방법으로서, 상기 화학식 1 내지 4 의 염료들은 분산제로서, 포름알데히드와 나프탈렌 술폰산의 축합 생성물, 고급 알콜 황산 에스테르 또는 고급 알킬 벤젠 술포네이트를 사용하여 수성 매질내에서 분산되어 염색욕 또는 날염 페이스트를 수득할 수 있고 상기 섬유들은 침염 또는 날염에 의해 염색될 수 있다.
본 발명의 염료 혼합물은 침염, 날염 또는 패딩(padding) 에 유용하다. 침염법에 응용될 때, 본 발명의 염료 혼합물은 균염성 및 염착성에 특히 우수함을 나타내고, 단시간 염색이 가능하다. 침염법으로서, 고온 염색법 또는 서머졸 염색법과 같은 통상의 염색법이 사용될 수 있다. 이러한 경우에, 포름산, 아세트산, 인산 또는 황산 암모늄과 같은 산성 물질을 염색욕에 첨가함으로써 보다 나은 결과를 수득할 수 있다. 염색 조건은 특별하게 제한되지 않는다. 그러나, 염색욕의 pH 를 4 내지 8.5 의 범위내로 하는 것이 바람직하고, 염색온도는 통상적으로 120 내지 140 ℃ 이고, 염색 시간은 30 내지 60 분이다. 또한, 다양한 균염제 또는 자외선 흡수제를 혼입할 수 있다.
본 발명은 실시예를 참고하여 더 자세히 설명될 것이다. 그러나 본 발명은 그러한 특정한 실시예에 절대로 국한되지 않는다는 것이 주지되어야 한다.
실시예 1
160 g 의 나프탈렌 술폰산-포르말린 축합 생성물 및 650 g 의 물을 화학식 1 의 염료로서 하기 화학식 1a 의 20 g 의 염료 및 화학식 4 의 염료로서 하기 화학식 4a 의 20 g 의 염료를 함유하는 염료 혼합물에 첨가한다 :
혼합물을 샌드 그라인더로 콜로이드 밀링(milling)하고, 분무 건조하였다. 0.05 g 및 0.20 g 의 상기 분말성 염료 혼합물에, 0.08 g 의 비이온성 균염제 다이아서버 LP-PSL (미쓰비시 화학 주식회사 제조) 및 150 ㎖ 의 물을 첨가하여 염색욕을 수득하여, 그것을 아세트산/아세트산 나트륨 계 또는 인산 이수소 칼륨/인산 이수소 나트륨 계로 pH 4.5 까지 조정하였다. 이 염색욕에 5g 의 폴리에스테르 직물을 침지시켰고, 염색욕의 온도를 실온에서부터 2 ℃/분의 속도로 상승시켰고, 소모 염색을 3 개의 다른 조건들 즉, 120 ℃ 에서 60 분간, 130 ℃ 에서 60 분간, 및 130 ℃ 에서 20 분간 하에서 수행한 후, 소우핑(soaping)하고, 물로 세척하고 건조시켜 비교적 밝은 청색의 염료 생성물을 수득 하였다.
염색된 직물과 관련하여, 염착성, 온도 의존성, 염색 속도 및 균염성 (커버링성) 을 하기 방법에 따라 평가 하였다. 그결과를 표 1 에 나타낸다.
염착성 :
0.05 g 의 염료 혼합물을 사용하여 130 ℃ 에서 60 분간 염색한 염색 직물의 염색도(dyeing depth)를 100 으로 평가하고, 동일 조건에서 0.20 g 의 염료 혼합물을 사용한 염색 직물의 염색도를 상대적인 값으로 나타냈다. 염색도를 차등 색도계(color difference meter) (맥베드 스펙트로미터, MS-2020, 맥베드사 제조) 에 의해 측정된 염색 생성물의 반사율로부터 K/S 값으로서 수득 하였다.
온도 의존성:
0.20 g 의 염료 혼합물을 사용하여 130℃에서 60 분간 염색한 염색 직물의 염색도를 100 으로 평가하고, 동일량의 염료 혼합물을 사용하여 120℃에서 60 분간 염색한 염색 직물의 염색도를 상대적인 값으로 나타냈다.
염색 속도 :
0.20 g 의 염료 혼합물을 사용하여 130 ℃ 에서 60 분간 염색된 염색 직물의 염색도를 100 으로 평가하고, 동일량의 염료 혼합물을 사용하여 130℃에서 20 분간 염색한 염색 직물의 염색도를 상대적인 값으로 나타냈다.
균염성 (커버링성) :
약 0.5 ㎝ 의 폭을 가진 교차 줄무늬 형태를 갖기위해 예열을 다르게한 2 가지 형태의 폴리에스테르 얀을 짜서 제조한 커버링 시험용 5 g 의 폴리에스테르 직물을 pH 4.5 로 60 분간 130 ℃ 에서 0.05 g 의 염료 혼합물을 사용하여 염색하고, 염색된 직물의 2 가지 형태의 폴리에스테르 얀의 염색 특성을 회색도(gray scale)로 평가하였다. 균염성에서 우수한 염료를 사용할 때, 2 개의 염색 특성에서 차이는 작으며, 염색된 직물은 균일하게 염색된 것처럼 보인다.
비교 실시예 1
실시예 1 에서 화학식 1a 의 염료를 30 g 의 양으로 단독으로 사용 하고, 나프탈렌 술폰산-포르말린 축합 생성물의 양을 170 g 으로 변화시킨 것을 제외하고는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 염색 하였다. 그결과를 표 1 에 나타낸다.
화학식 1a 의 염료의 염색 강도는 단위 중량 당 화학식 4a 의 염료에 비해 약 2 배이고, 이 양은 실시예 1 에서 염색도와 실질적으로 동일한 염색도를 제공한다.
비교 실시예 2
실시예 1 에서 화학식 4a 의 염료를 60 g 의 양으로 단독으로 사용하고 나프탈렌 술폰산-포르말린 축합 생성물의 양을 120 g 으로 변화시킨 것을 제외하고는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 염색하였다. 그 결과를 표 1 에 나타낸다.
실시예 2 및 3
실시예 1 에서, 화학식 1a 및 화학식 4a 의 염료를 표 1 에서와 같이 각각의 양으로 사용된 것을 제외하고는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 염색 하였다. 그 결과를 표 1 에 나타낸다.
염료 양(g) 염착성*1 온도 의존성*2 염색 속도 *3 균염성 *4(커버링성)
1a 4a
실시예 1 20 20 365 91 82 4
2 16 28 380 93 87 4+
3 25 10 350 89 80 4-
비교 실시예 1 30 - 305 69 35 3
2 - 60 280 65 45 4-5
이론치 : *1 : 400 *2 : 100 *3 : 100 *4 : 5
실시예 4 내지 8
실시예 1 에서 사용된 화학식 1a 의 20 g 의 염료 및 실시예 1 에서 사용된 화학식 4a 의 염료 대신에 표 2 에서와 같은 20 g 의 염료 또는 염료들을 함유하는 염료 혼합물을 사용하여 실시예 1 에서와 동일한 방법으로 염색을 수행 하였다. 각 실시예에서, 염색된 직물의 평가 결과는 하기에 있다.
염착성 : 330 이상
온도 의존성 : 85 이상
염색 속도 : 75 이상
균염성 : 4- 이상
실시예 9 내지 13
화학식 1 의 염료로서 표 3 에서와 같은 20 g 의 염료 및 화학식 2 내지 4 의 염료로서 표 3 에서와 같은 20 g 의 염료 또는 염료들을 함유하는 염료 혼합물을 사용하여 실시예 1 과 동일한 방법으로 염색을 수행 하였다. 각 실시예에서, 염색된 직물의 평가 결과는 실시예 4 내지 8 에서 염색된 직물과 동일 하였다.
지금까지 설명한 바와 같이, 본 발명의 청색계 분산 염료 혼합물은 균염성 (커버링성) 에서 우수하고, 그의 염착성 역시 우수하며, 세척 견뢰도는 아무런 실용적인 문제가 없는 수준이며, 그로 인해 단시간에 염색을 하는 것이 가능하다.

Claims (7)

1.0 중량부의 양인 하기 화학식 1 의 모노아조 염료 및 총 0.2 내지 3.0 중량부의 양인 화학식 2 내지 4 의 하나 이상의 안트라퀴논 염료를 함유하는 것을 특징으로 하는 청색계 분산 염료 혼합물 :
[화학식 1]
(식중, R1 은 수소원자 또는 메틸기이고, R2 는 C1-5 알킬기 또는 알릴기이다) ;
[화학식 2]
(식중, n 은 1 또는 2 이다);
[화학식 3]
(식중, R3 는 수소원자, 할로겐원자 또는 히드록시 에틸기이고, 서로 상이한 각각의 Z1 및 Z2 는 히드록실기 또는 니트로기이다);
[화학식 4]
(식중, R4 는 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이고, R5 는 히드록실기, 메톡시기 또는 에톡시기이다).
제 1 항에 있어서, 화학식 1 에서, R1 은 수소원자이고, R2 는 C2 또는 C3 알킬기이며 ; 화학식 3 에서, R3 은 수소원자, 염소원자 또는 히드록시에틸기이고 ; 화학식 4 에서, R4 는 수소원자이고 R5 는 히드록실기 또는 메톡시기인 것을 특징으로 하는 청색계 분산 염료 혼합물.
제 1 항에 있어서, 1.0 중량부의 양인 화학식 1 의 모노아조 염료 및 총 0.4 내지 2.0 중량부의 양인 화학식 2 내지 4 의 하나 이상의 안트라퀴논 염료를 함유하는 것을 특징으로 하는 청색계 분산 염료 혼합물.
제 1 항에 있어서, 1.0 중량부의 양인 화학식 1 의 모노아조 염료 및 총 0.6 내지 1.8 중량부의 양인 화학식 2 내지 4 의 하나 이상의 안트라퀴논 염료를 함유하는 것을 특징으로 하는 청색계 분산 염료 혼합물.
제 4 항에 있어서, 화학식 1 의 모노아조 염료, 및 화학식 3 및 4 의 하나 이상의 안트라퀴논 염료를 함유하는 것을 특징으로 하는 청색계 분산 염료 혼합물.
제 5 항에 있어서, 화학식 1 의 모노아조 염료 및 화학식 4 의 안트라퀴논 염료를 함유하는 것을 특징으로 하는 청색계 분산 염료 혼합물.
제 1 항의 분산 염료 혼합물로 염색된 폴리에스테르 섬유 또는 폴리에스테르 섬유 함유 제품.
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