JPH0336872B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0336872B2
JPH0336872B2 JP59236174A JP23617484A JPH0336872B2 JP H0336872 B2 JPH0336872 B2 JP H0336872B2 JP 59236174 A JP59236174 A JP 59236174A JP 23617484 A JP23617484 A JP 23617484A JP H0336872 B2 JPH0336872 B2 JP H0336872B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cellulosic biomass
acetone
temperature
water
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP59236174A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS61115994A (ja
Inventor
Shinya Yokoyama
Tomoko Ogi
Katsuya Oguchi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Original Assignee
Agency of Industrial Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Agency of Industrial Science and Technology filed Critical Agency of Industrial Science and Technology
Priority to JP59236174A priority Critical patent/JPS61115994A/ja
Publication of JPS61115994A publication Critical patent/JPS61115994A/ja
Priority to US06/873,257 priority patent/US4935567A/en
Publication of JPH0336872B2 publication Critical patent/JPH0336872B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G1/00Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal
    • C10G1/04Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal by extraction

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Processing Of Solid Wastes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明はセルロース系バイオマスから、液体燃
料や、化学原料等として有用な液化物を得るため
のセルロース系バイオマスの液化方法に関するも
のである。
〔従来技術〕
従来、木材のようなセルロース系バイオマスを
液化し、液体燃料や化学原料とする研究は行われ
れており、例えば、木材チツプをリサイクル油と
混合したり、酸で加水分解した後、これらの混合
物を約290気圧の還元ガス(CO又はCO+H2)で
加圧し、温度約350℃程度に加熱する方法は知ら
れている。
しかしながら、このような方法では、還元ガス
が危険なものであり、しかも高価であるという問
題を含む。また、前記のような従来の液化法で
は、得られた生成物は、粘着性の高い固形塊状物
質を含み、取扱いの非常に困難なものであること
から、生成物からの液化油成分の分離精製に困難
が伴うばかりでなく、エンジニアリング上のトラ
ブルの原因ともなる。これらの難点から、従来の
液化法は、その実用化には大きな困難があり、未
だ満足すべきものではなかつた。
〔目的〕
本発明は、従来法に見られる前記難点の解消さ
れたセルロース系バイオマスの液化方法を提供す
ることを目的とする。
〔構成〕
本発明によれば、セルロース系バイオマスを、
中性含酸素有機溶媒と水の混合物の存在下におい
て、不活性ガスで加圧しながら加熱することを特
徴とするセルロース系バイオマスの液化方法が提
供される。
本明細書で言うセルロース系バイオマスとして
は、セルロースを含む種々の物質、例えば、木
材、木材チツプ、木材粉、樹皮、バガス、古紙、
泥炭、セルロースを含む各種の残渣(例えば、動
物糞尿、汚泥等)等が挙げられる。本発明では原
料とするセルロース系バイオマス中のセルロース
成分の含量は特に制約されず、その含量が多い程
好ましい原料であるが、一般には、乾燥物基準
で、少なくとも10重量%以上、好ましくは50重量
%以上である。また、これらのセルロース系バイ
オマスは、液化原料とするためには、予じめ微細
化しておくのが有利である。
本発明においては、前記セルロース系バイオマ
スは、不活性ガスの加圧下において、高温に加熱
されるが、この場合、中性含酸素有機溶媒と水と
の混合物の存在下で行うことを特徴とする。この
混合物は、反応媒体として作用し、セルロース系
バイオマスの液化反応を促進させると共に、得ら
れる反応生成物を取扱いの容易なものにし、反応
生成物からの液化油成分の分離を容易にする。中
性含酸素有機溶媒としては、水に溶解して中性を
示す各種の含酸素有機溶媒が用いられ、アルコー
ル類、ケトン類、エーテル類、エステル類等が包
含され、このようなものの具体例としては、例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール、エチレングリコール、アセトン、メチ
ルエチルケトン、ジオキサン、酢酸メチル、酢酸
エチル等が挙げられる。このような中性含酸素有
機溶媒の使用割合は特に制約されないが、水との
混合物中、1〜99重量%、好ましくは5〜80重量
%である。また、この中性含酸素有機溶媒と水と
の混合物の使用割合は、セルロース系バイオマス
1重量部(乾燥物基準)に対し、2〜80重量部、
好ましくは5〜20重量部の割合である。
本発明の方法を実施する場合、触媒としてアル
カリ性物質の使用が有利であり、その使用割合
は、反応系をアルカリ性条件、例えばPH10〜14、
好ましくは11〜13の範囲に保持し得るような割合
であればよく、一般には、セルロース系バイオマ
ス1重量部(乾燥物基準)に対し、0.001〜0.5重
量部、好ましくは、0.01〜0.3重量部である。こ
のようなアルカリ性物質の具体例としては、例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、酸化カルシウム、水酸化カル
シウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム等が挙げ
られる。本発明においては、このアルカリ性物質
の使用は一般的には有利な結果を与えるが、必ず
しも必須とはされず、場合によつては不使用の方
が良い結果を与えることもある。
本発明の液化反応は、不活性ガス加圧下及び加
熱下で実施されるが、この場合、反応圧力(初
圧)は、一般には5〜100気圧、好ましくは5〜
40気圧であり、反応温度は200〜400℃、好ましく
は250〜350℃である。不活性ガスとしては、例え
ば、窒素ガス、アルゴン、炭酸ガス等が挙げられ
る。
〔効果〕
本発明は前記構成であり、セルロース系バイオ
マスから、液体燃料(発熱量7500〜8000Kcal/
Kg)や化学原料として有用な液化物を収率よく得
ることができる。また、本発明で得られる生成物
は、一般に、取扱いの容易なものであり、生成物
からの液化物の分離回収は容易である。
〔実施例〕
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
る。
実施例 1 木粉(コナラ、100メツシユ以下)5.0gをアセ
トン15ml、水15ml、炭酸カリウム0.5gと混合し、
加圧反応器中でアルゴン(初圧:20気圧)により
加圧し、加熱した。温度は300℃まで昇温し、こ
の温度に到達した直後、急冷した。液状内容物を
ピペツトで吸引した後、アセトンで回収した。こ
の回収物を再度アセトン抽出した結果、1.65gの
液状油を得た。
実施例 2 木粉(コナラ、100メツシユ以下)5.0gをアセ
トン15ml、水15mlと混合し、加圧反応器中でアル
ゴン(初圧:20気圧)により加圧し、加熱した。
温度は300℃まで昇温し、この温度に到達した直
後、急冷した、液状内容物をピペツトで吸引した
後、アセトンで回収した。この回収物を再度、ア
セトンで抽出した結果、2.99gの液状油を得た。
実施例 3 木粉(コナラ、100メツシユ以下)5.0gをアセ
トン5ml、水25ml、炭酸カリウム0.5gと混合し、
加圧反応容器中で、アルゴン(初圧:20気圧)に
より加圧し、加熱した。温度は300℃まで昇温し、
この温度に到達した直後、急冷した。液状内容物
をピペツトで吸引した後、アセトンで回収した。
この回収物を再度アセトン抽出した結果、1.70g
の液状油を得た。
実施例 4 木粉(コナラ、100メツシユ以下)5.0gをメチ
ルエチルケトン5ml、水25mlと炭酸カリウム0.5
gと混合し、加圧反応容器中でアルゴン(初圧:
20気圧)により加圧し、加熱した。温度は300℃
まで昇温し、この温度に到達した直後、急冷し
た。液状内容物をピペツトで吸引した後、アセト
ンで回収した。この回収物を再度アセトンで抽出
した結果、1.99gの液状油を得た。
実施例 5 木粉(コナラ、100メツシユ以下)5.0gを酢酸
エチル5ml、水25ml、炭酸カリウム0.5gと混合
し、加圧反応器中でアルゴン(初圧:20気圧)に
より加圧し、加熱した。温度は300℃まで昇温し、
この温度に到達した直後急冷した。液状生成物を
ピペツトで吸引した後、アセトンで回収した。こ
の回収物を再度アセトン抽出した結果、3.42gの
液状油を得た。
実施例 6 木粉(コナラ、100メツシユ以下)5.0gをn−
ブタノール5ml、水25mlと炭酸カリウム0.5gと
混合し、加圧反応容器中でアルゴン(初圧:20気
圧)により加圧し、加熱した。温度は300℃まで
昇温し、この温度に到達した直後急冷した。液状
生成物をピペツトで吸引した後、アセトンで回収
した。この回収物を再度アセトンで抽出した結
果、1.66gの液状油を得た。
実施例 7 木粉(コナラ、100メツシユ以下)5.0gをn−
ブタノール5ml、水25mlと炭酸ナトリウム0.5g
と混合し、加圧反応容器中でアルゴン(初圧:20
気圧)により加圧し、加熱した。温度は300℃ま
で昇温し、この温度に到達した直後急冷した、液
状生成物をピペツトで吸引した後、アセトンで抽
出した結果、2.55gの液状油を得た。
実施例 8 木粉(コナラ、100メツシユ以下)5.0gをn−
ブタノール5ml、水25mlと炭酸カルシウム0.5g
と混合し、加圧反応容器中でアルゴン(初圧:20
気圧)により加圧し、加熱した。温度は300℃ま
で昇温し、この温度に到達した直後急冷した。液
状生成物をピペツトで吸引した後、アセトンで抽
出した結果、2.05gの液状油を得た。
以上の結果から、本発明によれば、木粉原料を
有機溶媒の水溶液と混合して液化することにより
固体残渣の少ない、分離が容易な液状生成物を得
ることができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 セルロース系バイオマスを、中性含酸素有機
    溶媒と水の混合物の存在下において、不活性ガス
    で加圧しながら加熱することを特徴とするセルロ
    ース系バイオマスの液化方法。 2 セルロース系バイオマスを、中性含酸素有機
    溶媒と水との混合物の存在下及びアルカリ性物質
    の共存下において、不活性ガスで加圧しながら加
    熱することを特徴とするセルロース系バイオマス
    の液化方法。
JP59236174A 1984-11-09 1984-11-09 セルロ−ス系バイオマスの液化方法 Granted JPS61115994A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59236174A JPS61115994A (ja) 1984-11-09 1984-11-09 セルロ−ス系バイオマスの液化方法
US06/873,257 US4935567A (en) 1984-11-09 1986-06-06 Process for liquefying cellulose-containing biomass

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59236174A JPS61115994A (ja) 1984-11-09 1984-11-09 セルロ−ス系バイオマスの液化方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61115994A JPS61115994A (ja) 1986-06-03
JPH0336872B2 true JPH0336872B2 (ja) 1991-06-03

Family

ID=16996862

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59236174A Granted JPS61115994A (ja) 1984-11-09 1984-11-09 セルロ−ス系バイオマスの液化方法

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4935567A (ja)
JP (1) JPS61115994A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009014225A1 (ja) 2007-07-25 2009-01-29 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha バイオマスを原料とする液化燃料油の製造方法

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0629438B2 (ja) * 1988-10-07 1994-04-20 工業技術院長 セルロース系バイオマスの液化方法
US5264623A (en) * 1993-01-04 1993-11-23 Energy Mines & Resources Canada Method of producing calcium salts from biomass
DE19742266A1 (de) * 1997-09-25 1999-05-06 Ludger Dr Steinmann Aufwertung von Chemie- und Energierohstoffen durch Reaktion mit geringwertigen Rohstoffen
US7473285B2 (en) * 2000-03-23 2009-01-06 West Virginia University Method of converting agricultural waste to liquid fuel cell and associated apparatus
AU2003261191A1 (en) * 2002-07-26 2004-02-16 Regents Of The University Of Minnesota Methods for producing biopolymers
US8299315B2 (en) * 2005-04-29 2012-10-30 Altaca Insaat Ve Dis Ticaret A.S. Method and apparatus for converting organic material
PT1879981E (pt) * 2005-04-29 2014-10-29 Altaca Insaat Ve Dis Ticaret A S Método para a conversão de material orgânico em combustíveis hidrocarbónicos
AU2012202587B2 (en) * 2005-04-29 2014-10-09 Altaca Insaat Ve Dis Ticaret A.S. Method and apparatus for converting organic material
US20070022653A1 (en) * 2005-08-01 2007-02-01 Gokel Dean E Method and system for efficiently disposing of dead animal parts and for converting animal parts and biomass to fuels
US20070227062A1 (en) * 2006-03-30 2007-10-04 West Virginia University Method of converting animal waste into a multi-phase fuel
DE102006016684A1 (de) * 2006-04-08 2007-10-11 Forschungszentrum Karlsruhe Gmbh Verfahren zur Verflüssigung von Biomasse
US20080209796A1 (en) * 2007-01-09 2008-09-04 Stiller Alfred H Method of converting animal waste inot a multi-phase fuel
US20080274022A1 (en) * 2007-05-04 2008-11-06 Boykin Jack W Combined reactor and method for the production of synthetic fuels
US8013195B2 (en) * 2007-06-15 2011-09-06 Uop Llc Enhancing conversion of lignocellulosic biomass
US8158842B2 (en) * 2007-06-15 2012-04-17 Uop Llc Production of chemicals from pyrolysis oil
US7960520B2 (en) * 2007-06-15 2011-06-14 Uop Llc Conversion of lignocellulosic biomass to chemicals and fuels
JP2011529091A (ja) * 2008-07-28 2011-12-01 チャイナ フューエル バイオエナジー テクノロジー デベロップメント コーポレイティッド リミテッド セルロースバイオマスの直接液化方法
US8653312B2 (en) 2009-06-05 2014-02-18 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Method for producing water-insoluble liquefied fuel oil from biomass
US8022257B2 (en) * 2009-09-03 2011-09-20 The Ohio State University Research Foundation Methods for producing polyols using crude glycerin
EP2556132B1 (en) * 2010-04-07 2017-08-09 Licella Pty Limited Methods for biofuel production
CA2804581A1 (en) * 2010-07-07 2012-01-12 Catchlight Energy Llc Solvent-enhanced biomass liquefaction
CN101962562B (zh) * 2010-10-08 2013-05-15 华东理工大学 一种木醋液在制备燃料油中的应用
AU2012266929B2 (en) 2011-06-10 2017-11-23 Steeper Energy Aps Process and apparatus for producing liquid hydrocarbon
DK2718404T3 (da) * 2011-06-10 2021-04-26 Steeper Energy Aps Fremgangsmåde til fremstilling af flydende carbonhydrider
JP5803860B2 (ja) * 2011-09-16 2015-11-04 新日鐵住金株式会社 バイオマスの改質方法、バイオマス及び褐炭の改質方法、コークス及び焼結鉱の製造方法並びに高炉の操業方法
US8921629B2 (en) 2011-10-31 2014-12-30 Shell Oil Company Process to produce biofuels via organic phase thermal hydrocatalytic treatment of biomass
BR112014010339A2 (pt) * 2011-10-31 2017-04-18 Shell Int Research método para produzir biocombustíveis via tratamento hidrocatalítico de fase orgânica de biomassa
TWI462778B (zh) 2011-12-06 2014-12-01 Ind Tech Res Inst 生質物的液化方法與有機銨鹽溶液用於將生質物液化的用途
CN104066817B (zh) * 2011-12-16 2016-04-06 国际壳牌研究有限公司 具有含用于控制纤维素细颗粒的由旋流器组成的分离机构的流体循环回路的生物质转化系统及其使用方法
ES2412241B1 (es) * 2012-03-22 2014-01-28 Eduardo Pérez Lebeña Método de licuefacción de biomasa lignocelulósica e instalación para realizar dicho método
JP6274478B2 (ja) * 2012-07-11 2018-02-07 出光興産株式会社 リグニン分解物の製造方法
WO2014032669A1 (en) 2012-08-30 2014-03-06 Steeper Energy Aps Improved method for preparing shut down of process and equipment for producing liquid hydrocarbons
WO2014032670A1 (en) 2012-08-30 2014-03-06 Steeper Energy Aps Improved method for controlling cleaning of an apparatus for producing liquid hydrocarbons
EP3309237A1 (en) 2012-08-30 2018-04-18 Steeper Energy ApS Improved method for preparing start up of process and equipment for producing liquid hydrocarbons
CN103387840B (zh) * 2013-06-27 2015-07-08 中国矿业大学 一种秸秆分级催化液化制备生物油的方法
PT107143B (pt) * 2013-09-05 2020-04-22 Inst Superior Tecnico Colas poliméricas naturais de base aquosa, de dois componentes, obtidas a partir de derivados da cortiça
JP6573884B2 (ja) * 2013-11-27 2019-09-11 カト2ビズ アクチエボラグKat2Biz AB バイオマス中のリグニンの解重合
WO2015135046A1 (pt) * 2014-03-13 2015-09-17 Petróleo Brasileiro S.A. - Petrobras Processo de obtenção de bio-óleo solúvel em hidrocarbonetos
WO2015169319A1 (en) 2014-05-05 2015-11-12 Steeper Energy Aps Feed mixture for producing hydrocarbons
JP6692024B2 (ja) * 2014-07-30 2020-05-13 出光興産株式会社 ペンタノールの製造方法
WO2017219151A1 (en) * 2016-06-24 2017-12-28 The University Of Western Ontario Hydrothermal liquefaction of lignocellulosic biomass to bio-oils with controlled molecular weights
CA2935825A1 (en) 2016-07-11 2018-01-11 Steeper Energy Aps Process for producing low sulphur renewable oil
CA3082681C (en) * 2016-10-27 2023-07-04 The University Of Western Ontario Hydrothermal liquefaction co-processing of wastewater sludge and lignocellulosic biomass for co-production of bio-gas and bio-oils
BR112020008915A2 (pt) 2017-11-07 2020-10-20 Kiram Ab processo para produção de um singás.
US10533138B2 (en) 2017-11-10 2020-01-14 Steeper Energy Aps Recovery system for high pressure processing system
US10392565B2 (en) * 2017-12-14 2019-08-27 Savannah River Nuclear Solutions, Llc Conversion of biomass by efficient base-catalyzed decarboxylation reaction
FI129548B (en) * 2020-06-26 2022-04-14 Upm Kymmene Corp Regulation of hot water liquefaction

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2177557A (en) * 1937-02-24 1939-10-24 Method of treating wood or lignine
US2551579A (en) * 1944-06-30 1951-05-08 Berl Walter George Production of valuable organic compounds from plant material
DE2737118A1 (de) * 1977-08-17 1979-03-01 Projektierung Chem Verfahrenst Verfahren zur gewinnung von zuckern, gegebenenfalls cellulose und gegebenenfalls lignin aus lignocellulosischen pflanzlichen rohstoffen
CA1100266A (en) * 1977-08-31 1981-05-05 Laszlo Paszner Organosolv delignification and saccharification process for lignocellulosic plant materials
DD154451A3 (de) * 1980-05-12 1982-03-24 Mihalne Atomyr Verfahren zur herstellung von zellstoff aus einjahrespflanzen,insbesondere stroh
US4470851A (en) * 1981-03-26 1984-09-11 Laszlo Paszner High efficiency organosolv saccharification process

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009014225A1 (ja) 2007-07-25 2009-01-29 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha バイオマスを原料とする液化燃料油の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPS61115994A (ja) 1986-06-03
US4935567A (en) 1990-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0336872B2 (ja)
Garves Acid catalyzed degradation of cellulose in alcohols
Demirbaş Effect of lignin content on aqueous liquefaction products of biomass
AU2007264440A1 (en) Method for production of polysaccharide and/or monosaccharide by hydrolysis of other polysaccharide
CN109232909B (zh) 一种农林生物质分离高活性木质素的方法
JP2013522281A (ja) リグノセルロース系バイオマスの解重合法
US4536584A (en) Process for the thermochemical conversion of biomass
US4038172A (en) Method for removal of oxygen from oxygen-containing compounds
JP2001170601A (ja) バイオマス系廃棄物処理方法
JPS61225280A (ja) セルロ−ス含有バイオマスの液化方法
Erzengin et al. Liquefaction of sunflower stalk by using supercritical extraction
JPH0336871B2 (ja)
EP1137738B1 (en) Process for the recovery of low molecular weight phenols, furfural, furfuryl alcohol and/or cellulose or cellulose-rich residues
JPH0336870B2 (ja)
Demirbas Conversion of wood to liquid products using alkaline glycerol
US3864096A (en) Process for converting cellulose
CN109628128B (zh) 一种co2气氛下农林废弃物水热液化糠醛制备方法
JPH0475274B2 (ja)
Kucuk Liquefaction of hazelnut seed coat by supercritical gas extraction
GB1228348A (ja)
CA1175820A (en) Utilization of cellulosic and lignocellulosic materials
JP2500337B2 (ja) セルロ―ス系バイオマスからの炭化水素の製造方法
JPH0629438B2 (ja) セルロース系バイオマスの液化方法
JP3864432B2 (ja) 親水性媒体に親和性を示す有機物の製造方法
JPH0156118B2 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
EXPY Cancellation because of completion of term